@aTerinzagelegging @ 8102190 @m 01 te bereiden door hydrageneren van glucose. Int.cP.: €07€31/26, B01J 23/74, CO7C29/14, Aanvrager: Hydrocarbon Research Inc. te Lawrenceville, New Jersey, Ver. St. v. Am. ®@ @e®@ Gom.: Ir. H.M. Urbanus cs. Verenigde Octrooibureaux suwe Parklaan 107 2587 BP 's-Gravenhag Aanvrage Ne. 8102190, Ingediend 4 mei 1981. Voorrang vanaf 1 augustus 1980. Land van voorrang: Ver. St. v. Am. (US). Nummer van de voorrangsaanvrage: 174464 . ®®@OS@o8® @ Torinzage gelegd 1 maart 1982. dit blad gehechte afdruk van de beschriving met conclusie(s) en eventuele tekening(en) bevat afwijkingen ten opzichte van de oorspronkelik ingediende ‘tukken; deze laatste kunnen bij de Octrooiraad op verzoek worden ingezien,Yo 1703 Werkvijze on sorbitol te bereiden door hydrogeneren van glucose De uitvinding heeft betrekking op een werkwijz@ cm monosacche- riden, zoals glucose, continu te hydrogeneren tot sorbitol in een vast ketalysatorbed. Sorbitol wordt technisch bereid uit glucose door dit ofwel elek~ 5 trolytisch te reduceren of door het enzynatisch te reduceren of door het ketalytisch te hydrogeneren. On economische redenén heeft de kate- Iytische nyérogenering de twee andere werkwijzen verdrongen. Op dit moment is ledingsgevijs hydrogeneren in cen autocleaf met Reney-nikkel als katalysator de voornemste technisch toegepaste methode. Ledingsgewijs 10 werken heeft echter het nedeel, dat men voor elke lading in situ een nieuwe portie katalysator moet bereiden. Een ander nadeel van ladings- gewijs werken is, dat de cepaciteit per volume reactor zeer klein is, wat grote tanks vereist. Ook het verbruik aan stoom en elektrisch ver- mogen en de nodige arbeid zijn betrekkelijk groot. Om deze nadelen van 15 ledingsgewijs werken te vemmijden is een continu hydrogeneringsproces ontwikkeld, met een Reney-nikkelkatalysator in suspensie en met twee geroerde tankreactors in serie en een dergelijke werkwijze vorét door enkele onderneningen toegepest (Industrial and Engineering Chenistry, vol. 7, nr. 1, Januari 1968). 20 Ben nedeel van deze werkvijze is echter de noodzaak de katalyse~ tor wit het produkt af te filtreren on die te kunnen terugvoeren en det zonder det de werkzammheid van de katelysator vemindert. In het zojuist genoende artikel is ook vemeld, dat er een conti- mu katelytisch proces bestest, waerbij cen vast katalysatorbed wordt 25 gebruikt om glucose am te zetten in sorbitol. De daarbij gebruikte kete- lysetor is een koper/nikkelkatelysator op drager. Deze werkwijue ver~ eist con tamelijk grote vaterstofaruk, nl. ongeveer 210 atmosfeer over aruk en een betrekkelijk Kleine viceibere ruimesnelheid, al. 1,0/aur en een glucoseconcentratie in de toevoer van ten hoogste 25%, hetgeen 30 ernstige nadelen van de werkvijze zijn. In het artikel wordt vemneld, dat plastselijk oververhitten van het Katalysatoroppervlak door de hyéro- generingswamte leidde tot ismerisatie, kreken en caramelvorming. Het als produkt verkregen sorbitol bevat dearbij een asmerkelijke hoe~ 3 = 8102190veelheid mannitol. Er bestest dearom behoefte aan verbeteringen in de werkwijze voor het katalytisch hydrogeneren van glucose, waarbij de onzetting in sorbitol wordt verbeterd. De uitvinding verschaft een verbeterde werkwijze voor contim 5 hy@rogeneren in een vast bed van monosacchariden, zoals glucose, tot sorbitol, wearbij een grote onzettingsgraad wordt verkregen. Bij de nieuwe werkwijze worden milde reactie-onstandigheden toe- gepast en de anzettingsgrasd van de toevoer in sorbitol is bijna kvan~ titatief, nl. ten minste ongeveer 98 gew.%. Door een zeer werkzame en 10 selectieve nikkelkatalysator toe te passen in een reactiezone met vast bed en verbeterde reactie-onstandigheden, is het mogelijk ten minste 98 gew.% cazetting ven glucose in sorbitol te verkrijgen. Wamneer de ruimtesnel~ heid groter wordt gekozen dan de optimale waarde, is het ook mogelijk een kleinere cnzettingsgraad van de glucose te verkrijgen. On echter te 15 voldoen sen de ven overheidewege gestelde specificaties voor sorbitol, moet vrijwel alle niet ongezette glucose worden verwijderd, hetgeen zeer kostbaer is. Hen verkvijze, welke glucose niet wijwel kwantitetie? mzet in sorbitol is daardoor commercieel niet aantrekkelijk. De reactie-custendigheden voor een dergelijke grote auzettings- 20 graad van monosacchariden in sorbitol zijn een parti#le waterstofaruk van 35-1h0 atmosfeer overdruk, een tenperatuur van 130-180°C en een vloeibare ruimtesnelheid van 0,5+3,5 volumes vloeistof/wur/volume kata~ lysator. Ook de pH in de toevoer moet efgesteld worden op een waarde tussen 7 en 13 door een passende hoeveelheid basische oplossing toe 25 te voegen, bij voorbeeld een oplossing van NaOH, Ce0H,, en dergelijke. De toegepaste toevoersnelheid ven waterstof is zeer belengrijk en deze houdt verband met de toevoersnelheid van vloeistof en met de hoeveelheid gebruikte katalysator, andat de doorstramende waterstof toegevoerde vloeistof als druppels door het katalysatorbed voert en ze daar in innig 30 contact brengt met de ketalysator. De overmeat waterstof vormt de contime fase in de reactor, tervijl de vloeistof over de katalysatordeeltjes cn~ leeg stroomt. Plestselijk oververhitten in het bed wordt vermeden door verdanpen van het els oplosmiddel gebruikte water. Gevonden is, dat de toevoersnelheid van gasvormige waterstof tot de toevoersnelheid ven 35 vloeistof, gemeten onder standaardomstandigheden, moet liggen tussen ongeveer 1000 en 5000 cm een omzettingsgraad van de glucose te verkrijgen ven ten minste 98 gew.S. De pertiéle waterstofdruk, de tenperatuur en 810219010 15 25 30 35 3. de vloeibare ruimtesnelheid worden near behoefte gekozen om ten minste 98 gew. onzetting ven de glucose in sorbitol te verkrijgen. Bij voorkeur gebruikte reactie-cnstandigheden an een grote anzet— ting van monosacchariden, zoals glucose, in sorbitol te verkrijgen zijn con partiéle weterstofdruk van 53-110 atmosfeer, 140-170°C, een vloei- pare ruimtesnelheid van 0,6-3,3/uur, een volenetrische toevoerverhou- ding van waterstof/vloeistof, gemeten onder normale onstandigheden, van 1500-4000, wearbij dan de glucose-cnzettingsgraad 99-100 gew.% is. De uit de reactor. afgevoerde niet omgezette waterstof wordt gemiverd en opnicuy near de reactiezone gevoerd, samen met de nodigde hoeveel- heid verse waterstof. De in het vaste bed gebruikte katelysator is een gereduceerd en gestabiliseeré nikkel op een drager van silicimoxyde/aluminiumoxyde en gewoonlijk bevat deze 60-66 gew.f nikkel. De reactiesnelheid neemt toe naarmate de katalysatordeeltjes kleiner zijn en gewoonlijk geeft nen de voorkeur ean een katalysator in de vorm ven korrels of tabletten met een middellijn van 1,5-6 mm omdat dan het hanteren en het gebruik ven de katelysator het genakkelijkst is. De verse katelysator vordt gestabiliseerd door deze te bekleden met een monamoleculaire leag quur~ stof om tijdens vullen van de reactor spontene oxydstie te vermijden en de katelysator wordt geactiveerd door behandelen met waterstof tijdens het begin van het gebruik. Dit voorkamt nevenreacties en verlies van activiteit tijdens het opstarten. Als toevoermaterieal kan deze werkwijze gebruik maken van alle aldosen, met inbegrip van de hexosen (monosacchariden), welke kunnen worden omgezet in alditolen, zoals glucose, fructose en mannose, waarbij voor de bereiding van sorbitol de voorkeur wordt gegeven aan glucose. De toevoegevoerde glucose kan worden verkregen uit aardappels, granen of melasse, waarbij men de voorkeur geeft ean aardappelzetmeel. De voorneamste voordelen ven deze verbeterde werkwijze zijn: a) grote ozettingsgraed (ten minste 98 gew.%) van glucose in sorbitol, zodat vervijderen van de glucose uit het sorbitol niet nodig iss p) toepassen van een vast bed gestabiliseerde, zeer actieve nikkelkatelysator onder reactie-onstandigheden, veerbij plastseli ji oververhitten en de dearuit voortvloeiende ongewenste nevenreacties, zoals isamerisatie, kraken en caremelvorming, worden vermeden; c) minder drastische en mildere werkomstandigheden, weardoor appa~ tuurkosten en bedrijfskosten worden verminderd en de produktiviteit ven 8102190de reactor wordt verbeterd. Fig. 1 is een stroondiagran van een werkwijze voor de katelytische hydrogenering van glucose tot sorbitol fig. 2 is een grafiek van de omzetting van glucose in procenten 5 tegen de viceibare ruimtesnelheid en de gebruikte volenetrische toevoer- verhouding waterstof/vloeistof; fig. 3 toont een chromatografische analyse van het verkregen sorbitol. In fig. 1 wordt bij 10 een 30-50 gew.f's oplossing van glucose 10 in water toegevoerd, die bij voorbeeld verkregen is uit aardeppelzetmee] en de pH daarven wordt ingesteld op 7,0-13, bij voorkeur door toevoegen ven netriumhydroxyde bij 11. Door de pomp 12 wordt deze oplossing vie de voorverhitter 14 semen met bij 15 toegevoerde verse waterstof naar de reactor gevoerd. Nadat deze oplossing in 1 is voorverhit op wille- 15 keurige wijze, bij voorbeeld met stoom, tot een temperetuur ven ten minste ongeveer 100°C, wordt het hete mengsel in de drukreactor 16 gevoerd. Deze reactor bevat een vast bed van deeltjesvomige, zeer werk- zane nikkelkatalysator 17 en de toegevoerde vlocistof en watersttf worden 20 bij voorkeur in neervaartse richting door het bed gevoerd in innige sanraking met de katalysator. De partiéle waterstofaruk in de reactor wordt gehouden op 35-140 atmosfeer en bij voorkeur op 53-110 atmosfeer en de temperatuur op 130-180°C, en bij voorkeur op 1h0-170°C. De ruimte~ snelheid van de toegevoerde glucose-oplossing in de reactor dient ten 25 minste ongeveer 0,5/uur te zijn en dient gewoonlijk niet groter te zijn dan ongeveer 3,5/uur voor een bevredigend grote onzetting van de glucose in sorbitol. De volumeverhouding van waterstofgas tot glucose-oplossing, geneten onder standaardomstandigheden, dient ten minste ongeveer 1200 te 2ijn on een cazettingsgraad van ten minste 98 gev.% te verkrijgen 30 van glucose in sorbitol en deze behoeft niet groter te zijn dan ongeveer 5000 cm een vrijwel 100%'s cmzetting van glucose in sorbitol te verkrijgen. De volumetrische toevoerverhouding van waterstof tot vloeistof is bij voorkeur 1500-4000 voor werken met grote anzettingsgraad bij een pH tussen ongeveer 7,5 en 10,5. Dan wordt de glucose voor ten minste onge— 35 veer 98 gew.% ongezet in sorbitol. Bij voorkeur houdt men de onzettings- grasd op 99-100 gew.# om afecheiden van glucose uit het sorbitol te kunnen vermijden. 8102190Se De in de reactor 16 gebruikte katalysator is een speciale, ge- reduceerde en gestabiliseerde nikkelkatalysator op siliciumoxyde/aluminiun- ouyde als dreger, die 60-66 gew.% nikkel bevat, tervijl de ketalysetor wordt gebruikt in de vorm van korrels, tabletten of gebroken stukken 5 met een deeltjesgrootte van 47-17 mm. De katalysator heeft een specifiek oppervlek ven 140-180 m°/g tervijl de werkzemheid tijdens gebruik toeneemt totdet de grensleeftijd van de katelysetor is bereikt. Dit ver- loop van de werkzaamheid is te denken ean de toepessing van een gestabi- liseerde katalysator, die bedekt is met een monomoleculaire leag muur- 10 stof om spontane oxydatie van het zeer actieve nikkel te voorkomen, ter- wijl de katalysator aan de lucht wordt plootgesteld tijdens het vwiilen yan de reactor. In de industriéle praktijk wordt de katalysator ge- woonlijk in situ eerst gereduceerd door waterstof door te leiden, an dsardoor reeds bij het begin een maximale omzetting van glucose in sorbi- 15 tol te verkrijgen. Gewoonlijk is het voldoende deze voorbehandeling te beperken tot ongeveer 2 uur, amdat een katalysator met een te grote aanvankelijke werkzaamheid ongewenste afzetting van kool op de kate~ lysator teweeg kan brengen. De bij 18 wit de reactor tredende stroom wordt eerst afgekoeld 20 in de warmte-uitwisselear 19 daarna in de hogedrukefscheider 20 gebracht, wear de vloeistof wordt afgevoerd door leiding 24 en het gas door leiding 22. De stroam in leiding 22 bevat in hoofdzaak waterstof en wordt door een reduceerventiel 23 naar de waterstofmiveringstrap 40 gevoerd. De gemiverde strom waterstof 41 met een zuiverheid van ten 25 minste ongeveer 75%, wordt door de compressor 13 teruggevoerd naar de voorverhitter 14 en zo opnieuw in de reactor gebracht. De strom 2h onder uit de afscheider wordt gevoerd door een reduceerventiel 25 en gebracht in een legedrukbuffertank 26, waaruit door leiding 27 een stroam gas wordt afgevoerd, die waterstof bevat 30 neast sporen methaan. Onder uit deze nuffer wordt een stroom 28 afge~ voerd, welke besteat uit een waterige oplossing met een groot gehalte aan sorbitol. Uit deze stroom 28 kan men een teveel aan water verwijderen door verdampen in vacuum in de verdamper 30, waardoor een meer geconcentreerde 35 oplossing wordt verkregen, die wordt afgevoerd door leiding 32, terwijl de waterdemp wordt afgevoerd bij 31. Het gebruikte vacuum is gewoonlijk 50-80 mm kwikdruk. Door de grote onzettingsgraad van glucose in sorbitol 8102190is het niet nodig, een gedeelte van de bij 28 afgevoerde sorbitoloplos- sing terug te voeren naer de reactor 18 am de omzettingsgrasd te ver- groten of en evermin dearuit eerst glucose af te scheiden. De typische invloed op de onzettingsgraad van glucose van de 5 vloeibare ruimtesnelheid en van de volumeverhouding van waterstofges tot vloeibare toevoer bij een parti8le waterstofdruk van 70 atmosfeer en bij 115°C zijn weergegeven in fig. 2. Daaruit blijkt, det een aan- adenlijke vermindering in de onzettingsgraaf optreedt bij een vloeibere ruimtesnelheid groter den ongeveer 2,5/uur en bij toévoerverhoudingen 10 van waterstofgas tot vloeistof beneden ongeveer 1800. Hen grotere om zettingsgraad van glucose kan worden verkregen bij grotere vloeibare ruimtesnelheden en bij Kleinere volumeverhoudingen gas/vloeistof, wanneer men ofwel de reactietenperatuur ofwel de partiéle waterstofdruk of beide groter kiest. Hen hogere druk zou echter een duurder reactor 15 meebrengen en hogere temperaturen moeten worden beperkt tot ongeveer 170°C om ongewenste nevenreacties te vernijden. De uitvinding vorét nader toegelicht door de volgende voorbeelden. Dextrosemonchydraat, ock bekend als D-(+)-glucose, betrokken van J.%, Beker Chenical Co. werd verdund met gedestilleerd water tot een 20 0 gew.%'s oplossing. Voldoende NaOH-oplossing werd toegevoerd om de pit van de oplossing op 8 te brengen. Dearna werd de glucose gemengd met waterstof, verhit en in de reactor gebracht. De toegepaste proces- stappen kvenen in hoofazaek overeen met het stromdiagran uit fig. 1. De reactor was ingericht voor neerwaartse stroming en verveardigd uit 25 een roestvrij stalen buis met een inwendige middellijn van 1,14 an en een lengte van 36 on, zodat het volume 33 on’ was, Het onderste gedeelte van de reactoe werd gevuld met 20 cn” nikkelkatelysatorkorrels, type Ni-5124 7, betrokken van Harshaw Chenical Co. met een deeltjesgrootte van 1,42,4 mm en het bovenste gedeelte werd gevuld met plaatjes van 30 eluminiumoxyde met een grootte van 1,1-2,4 mm, welke dienden els voor- verhittingszone en als verdeelzone voor de toevoer. In de reactor was en thermokoppel aangebracht met drie meetpunten cm de tenperatuur te controleren in het bovenste, middelste en onderste gedeelte van het katalysatorbed. 35 De glucose-cnzetting werd bepaald binnen een gebied van werkom- stendigheden voor de reactor, dat was gebaseerd op eerdere ervaringen. Hen geschronatogras?, voorzien ven een ionisatiedetector met vaterstof~ 8102190vlam en van een integrator werd gebruikt am de monsters te analyseren en op alle monsters werd een "suiker"-analyse uitgevoerd. Bij deze Laatste analyse werd de TS (trinethylsilylatie)-methode gebruikt. Fen gevogen monster van 1 ca? werd gedroogd en opgelost in 4 en? water 5 wrije pyridine. Deze oplossing werd genengd met 2 om’ BSTFA (bis(tri- methylsilyl)trifluoraceetamide) + 10% TMCS (trimethylchloorsilaan) en 30 seconden krachtig geschud. Daarna werd nog 25 on’ pyridine toege- voegd. Na 10 minuten werd 1 micrlliter van de verkregen oplossing ge- injecteerd in een geschronatograafkolon met een middellijn van 4 mi. 10 en cen lengte van 180 cm, die was gevuld met 3% OV-17 vulmateriaal, petrokken van Supelco, Bellefonte, Pennsylvania en met een deeltjes- grootte van 0,15-0,18 m. De tenperaturen werden ingesteld op 160°C yoor de kolom en 300°C voor de inspuitpleats en voor het grensvlak. De strocmsnelheid van helium was 30 on°/ninuut en de drukken van luckt, 15 helium en waterstof werden ingesteld op resp. 3,5, 7,0 en 14,0 atmosfeer. Typische reactie-oustendigheden en resultaten voor de onzetting ven een lf's glucose-oplossing in sorbitol cijn vermeld in de onder- steande tabel voor de proeven A-D. Zoals blijkt uit fig. 3 werd inde als produkt verkregen oplossingen alleen d-sorbitol aangetoond. 20 De onder proef H vermelde resultaten zijn voorspeld uit de overige proeven. Proef A Proef B Proef ¢ Proef D Proef B Hy Partiéle water 2 stoféruk (atm.) 55 55 To ” 102 Reactortenperatuur °C 25 midden 130 15 Ths Ths 170 Ruimtesnelheid van vloeisto? ec/uur/cc katalysator 1,58 1,58 1,07 1,58 3,22 Volumeverhouding H,/vloeistof 2258 2258 3335 2258 2258 30 Onzetting van glucose % 80,5 93,2 99,6 99,9 9949 Uit deze gegevens blijkt, dat door juiste keuze ven de combinatie ven de werkonstendigheden een praktisch kwantitatieve onzetting van dex- trose in sorbitol kan worden verkregen onder econamisch eantrekkelijke omstandigheden. 35 Hoewel de uitvinding beschreven is aan de hend ven de tekening en een voorkeursuitvoering zal het een vaiman duidelijk 2ijn, dat vele modi. 8102190ficaties en verenderingen van dit fundamentele proces mogelijk zijn, zonder ef te wijken ven de geest van de uitvinding. 810219010 15 25 30 9- CONCLUSTIES te Werkwijze om sorbitol te bereiden door katalytisch hydrogeneren van monosacchariden onder uitvoering van de volgende trappen: a) verschaffen van een vloeibare toevoer, welke ten minste 20 gew.f monosaccharide in water bevat bij cen pH tussen 7 en, 135 b) voorverhitten van deze toevoer en van waterstofgas tot ten minste 100°C en voeren van dit verhitte mengsel door een reactiezone net vast katelysatorbed, welke een zeer actieve nikkelkatalysator bevat; ¢) hendhaven in de reactiezone van omstandigheden van een par- tile waterstofdruk ven 35-1h0 atmosfeer, een tenperatuur van 130-180°C en een vioeibare ruimtesnelheid van 0,5-3,5/uur zodanig, dat een cnzet— tingsgread van ten minste 96% wordt bereikt en 4) afvoeren van een produkt, dat hoofdzakelijk bestaat uit een oplossing ven sorbitol in water. a. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kermerk, dat de volene~ trische toevoerverhouding van waterstofges tot vloeistof, geneten onder standaardomstandigheden, ligt tussen 1000 en 5000. 3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kemerk, dat de katalysator vestaat uit een gestabiliseerde, seer werkzame nikkelkatalysator op een Greger van siliciuaxyde/elminimaxyde, met 60-66 gew.% nikkel en met een deeltjesgrootte van 1,6-l,0 mm bij een specifiek oppervlak van 10-180 2°/e. % Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, det men in de reactiezone een parti€le waterstofdruk handhasft van 49-110 atmosfeer, een tenperatuur van 140-170°C en een vioeibare ruimtesnelheid ven 0,6-3,3/aur. 3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de pH van de toegevoerde vloeistof houdt tussen 7,5 en 10,5 door toevoegen van Na0H-oplossing. 6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kemmerk, dat de toevoer bestaat uit een 30-60 gew.%'s oplossing van glucose in water, terwijl de glucose voor 98,5-99,9 gew.% wordt omgezet in sorbitol. Te Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat de glucose is verkregen uit aardappelzetmeel. 8. Werlwrijze om sorbitol te bereiden door katelytisch hydrogeneren van monosacchariden, welke de stappen aavat: 8102190-10- a) verschaffen ven een vloeibare toevoer, welke 20-60 gew.% mono- saccharide in water bevat bij een pH van 7,5-10,53 d) voorverhitten van deze toevoer met waterstofgas tot 100-120°C en voeren van dit verkitte mengsel door een reactiezone met een vast 5 katalysatorbed, dat een zeer werkzae nikkelkatalysator bevat, welke 60~66 gew.% nikkel bevat op siliciumoxyde/aluminiumoxyde als drager en welke een deeltjesgrootte heeft van 1,5-6 mm; ) handhaven in de reactiezone van een partiéle vaterstofdruk van 49-110 atmosfeer, een tenperatuur van 140-150°C en een vloeibare ruimte- 10 snelheid van 0,6-2,6/mr en een volenetrische toevoerverhouding van waterstofges tot vioeistof tussen 1200 en 4000, elles geneten onder stendaardomstandigheden, en onder verkrijgen ven een onzettingsgraad van ten minste 98% en 4) afvoeren van een oplossing in water van praktisch alleen sorbi- 15 tol. 9. Werkwijze om een alditol te bereiden door katelytische onzetting van het overeenkonstige aldose, det de trappen omvat van: a) verschaffen van een toevoer met ten minste 20 gew.% aldose, opgelost in water bij een pH van 7-135 20 ») voorverhitten van deze toevoer met waterstofgas tot ten minste 100°C en voeren van dit verhitte mengsel door een reactiezone met een vast katalysatorbed, welk bed een zeer werkzame nikkelkatalysator bevat met 60-66 gew.% nikkel op een dreger van siliciumoxyde/aluniniumoxyde; ¢) handhaven in de reactiezone van een partiéle waterstofdruk 25 van 35-10 atmosfeer, een temperatuur ven 130-180°C en een viceibare ruimtesnelheid van Q,5-3,5/uur bij een onzettingsgraad van ten minste 98 gew.% en 4) afvoeren van een oplossing, die elditol in water bevat. 10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kemmerk, det de toevoer 30 bestaat uit een 20-50 gew.%'s oplossing van mannose in water, terwijl het produkt bestest uit memitol. 8102190TERUGVOER He 8102190 Hydrocarbon Research Inc. PRODUCTPARTIELE Hy DRUK 70 ATM, TEMPERATUUR 145°C 100 3 —— | 5AS/ RUIMTE VOLUME SHELHEIO VER a ONZETTINSS BRAAD VAN GLUCOSE 80-+— +— 0 1 2 3 4 VLQEIBARE RUIMTESNELHEID CC/UUL/CCKATALYSATIE o 1000 m0 3000 4000 VOLUME VERHOUDING fy /ViDEISTOF FIG.2 8102190 Hydrocarbon Research Inc.PBSORPTIE 8102190 Hydrocarbon Research Inc.