Органічна хімія. Посібник-практикум для учителів та учнів. 1 частина

УДК 37.
016
ББК 74. 262. 4
К73
ЗМІСТ
CЛОВО ДО УЧНІВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
Розділ 1
ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
Загальні відомості . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Електронна будова вуглеводнів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Ізомерія . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація . . . . . . . . 19
Розділ 2
ВУГЛЕВОДНІ
Типи хімічних реакцій за участі органічних речовин . . . . . . . . . 22
Алкани (насичені вуглеводні) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
Циклоалкани (циклопарафіни) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
Котляр З. В., Котляр В. М. Алкени (ненасичені вуглеводні) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
К73 Органічна хімія. Посібник-практикум для учнів та вчи- Дієнові вуглеводні (алкадієни) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
телів. Частина 1. — Х. : Вид. група «Основа», 2012. — Ацетиленові вуглеводні (Алкіни) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
80 с. — (Б-ка журн. «Хімія»; Вип. 2 (110)) Ароматичні вуглеводні (арени) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
ISBN 978–617–00–1236–4. Галогенопохідні вуглеводнів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
Посібник-практикум створено відповідно до чинної програми з хі- Природні джерела вуглеводнів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
мії для учнів 11 класу загальноосвітніх шкіл академічного та профіль- Нафта й продукти її переробки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
ного рівнів. Рекомендується для самостійної роботи учнів як доповне-
Тренувальні вправи з теми «Вуглеводні» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
ння до підручників хімії, а також для позакласної роботи. Допоможе
вчителям з хімії організувати навчальну діяльність учнів у класі та Творча самостійна робота учнів . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
вдома й забезпечити глибоке засвоєння ними курсу органічної хімії. Семінар з теми «Вуглеводні» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
Для учнів середніх шкіл, гімназій, ліцеїв, коледжів, студентів хі- Завдання для самоперевірки з теми «Вуглеводні» . . . . . . . . . . . . 71
мічних факультетів педагогічних ВНЗ, учителів.
УДК 37. 016
ББК 74. 262. 4
© Котляр З. В., Котляр В. М., 2012

ISBN 978–617–00–1236–4 © ТОВ «Видавнича група “Основа”», 2012
4 Органічна хімія. Посібник-практикум для учнів та вчителів Розділ 1. Теорія хімічної будови органічних сполук 5
CЛОВО ДО УЧНІВ РОЗДІЛ 1. ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ

Юні друзі!
ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
1. Починаючи вивчати органічну хімію, з якою пов’язана різно- ЗАГАЛЬНІ ВІДОМОСТІ
манітність сполук атома Карбону, зверніть спочатку увагу на
розділи «Теорія будови органічних речовин» і «Електронна бу- Органічна хімія — наука, що вивчає сполуки Карбону з інши-
дова вуглеводнів». Дидактична гра, яка наведена там, допомо- ми елементами. Найчастіше Карбон утворює сполуки з такими еле-
же вам без великих зусиль розібратися у складних питаннях, ментами, як Гідроген, Оксиген, Нітроген, Сульфур, Фосфор, тому
пов’язаних із будовою органічних сполук. ці елементи було названо органогенами. Сьогодні синтезовано спо-
2. Властивості речовин зумовлені їх будовою. В опорних кон- луки Карбону майже з усіма елементами
спектах, які наведені для всіх класів органічних речовин, ви- періодичної системи елементів Д. І. Мен-
значено, що кожна речовина, згідно зі своїми властивостями, делєєва (крім благородних газів).
застосовується в хімічній промисловості або народному госпо- Назви «органічна хімія», «органіч-
дарстві. ні речовини» походять від слова «орга-
3. Якщо ви виконаєте тренувальні вправи та завдання для само- нізм». Ці назви ввів у науку 1806 р. відо-
перевірки, можете бути впевнені, що зрозуміли й засвоїли ма- мий шведський хімік Й. Я. Берцеліус.
теріал органічної хімії. На його думку, органічна хімія має ви-
4. У посібнику ви знайдете багато наукових порад щодо вживан- вчати речовини рослинного і тваринного
ня алкоголю, анаболічних стероїдів, паління, які ґрунтуються походження, які він назвав органічни-
на результатах досліджень учених. ми речовинами. Ці назви збереглись і до
сьогодні, хоча зміст їх істотно змінився.
Йєнс Якоб Берцеліус
Й. Я. Берцеліус і багато його сучасників
(1779–1848)
вважали, що хіміки можуть одержувати
органічні речовини тільки з готових
природних органічних матеріалів, а на
початку для створення цих речовин не-
обхідна «життєва сила організму».
Отже, ця теорія заперечувала можли-
вість синтезу органічних речовин поза
організмом рослин і тварин, тим самим
перешкоджаючи розвитку хімічної нау-
ки, зокрема органічної хімії. Наука
спростувала й відкинула погляди про іс-
нування «життєвої сили», нібито необ-
хідної для створення органічних речо-
вин. Ще при житті Й. Я. Берцеліуса Фрідріх Велер
з’явились експериментальні роботи, (1800–1882)
в яких було показано, що органічні сполуки можна одержувати 3. Властивості молекул органічних речовин залежать від при-
з неорганічних речовин руками хіміків у лабораторії шляхом син- роди атомів, що входять до складу молекул, від кількості
тезу. Учень Й. Я. Берцеліуса, німецький хімік Ф. Велер, 1824 р. цих атомів і порядку їх сполучення в молекулі, тобто від
з води й неорганічної речовини диціану одержав досить поширену її хімічної будови.
в рослинному світі щавлеву кислоту: 4. Органічні речовини з однаковим якісним і кількісним скла-
дом, але з різною хімічною будовою — ізомери — мають різ-
N ≡ C − C ≡ N + 4H2 O → HOOC − COOH + 2NH3 ні хімічні властивості.
5. Знаючи властивості органічних речовин, можна встановити
Надзвичайно важливе значення для подальшого розвитку їх хімічну будову.
органічної хімії мав синтез сечовини (речовини тваринного по- 6. Реакційна здатність (хімічна активність) атомів, що вхо-
ходження), який також було проведено Ф. Велером 1828 р. Після дять до складу молекули органічної речовини, може змі-
випарювання розчину неорганічної спо- нюватися залежно від того, з якими іншими атомами вони
луки амоній ціанату він уперше хіміч- сполучені в молекулі. Ця зміна хімічної активності атомів
ним шляхом одержав типовий продукт зумовлена взаємним впливом безпосередньо сполучених
життєдіяльності тварин — сечовину — (сусідніх) атомів, а також узаємним впливом атомів через
та вказав шлях її синтезу з неорганічних інші атоми (посередній вплив).
речовин. Синтез сечовини довів можли- Великим успіхом теорії хімічної будови було обґрунтування
вість синтетичного одержання органіч- явища ізомерії, яке протягом майже сорока років не знаходило
них речовин з неорганічних. Після цього теоретичного пояснення. Наприклад, дві різні речовини — етанол
синтезу почався період розвитку синте- і диметиловий ефір (етер) — ізомери, мають одну й ту саму молеку-
тичної органічної хімії. лярну формулу C2 H6 O, але різну хімічну будову:
До середини XIX ст. хімія досягла
H3C − CH2 − OH
настільки значних успіхів, що сформу- етанол
валися умови для виникнення наукової
теорії хімічної будови органічних спо- H3C − O − CH3
Олександр Миколайович диметиловий етер
Бутлеров (1828–1886)
лук, одним із головних творців якої був
видатний російський хімік О. М. Бут- Це зумовлює їх різні властивості. Так, етанол добре розчиня-
леров. ється у воді, за звичайних умов — рідка речовина, реагує з мета-
До кінця 60-х років XIX ст. хіміки відкрили явище ізомерії, лічним натрієм, у той час як диметиловий етер — газоподібна ре-
ввели поняття гомології та гомологічних рядів, атома, молекули, човина, майже не розчиняється у воді й не взаємодіє з металічним
атомних мас, валентності елементів. 1858 р. було встановлено, що натрієм.
Карбон чотиривалентний (А. Кекуле, А. Купер). Основну ідею тео- Теорію хімічної будови О. М. Бутлеров та його учні, а потім
рії хімічної будови органічних сполук сформулював О. М. Бутлеров і інші хіміки підтвердили, синтезувавши всі передбачені ізомери
1861 р. Суть цієї теорії полягає в такому: найпростіших органічних речовин. Так, було синтезовано ізобу-
1. Атоми в молекулах органічних речовин сполучені між со- тан, ізобутилен, третинні спирти тощо.
бою в певному порядку. Послідовність сполучення атомів Теорія хімічної будови органічних сполук набула подаль-
у молекулі О. М. Бутлеров назвав хімічною будовою, або шого розвитку завдяки дослідженням учнів О. М. Бутлерова —
структурою молекули. В. В. Марковникова, О. М. Зайцева, Є. Є. Вагнера,— які глибоко
2. Атоми в молекулах органічних речовин сполучені між со- вивчили взаємний вплив атомів у молекулах органічних речовин
бою відповідно до їх валентності. Карбон у молекулах орга- і розробили нові методи синтезу різних класів органічних сполук.
нічних сполук чотиривалентний. Ця теорія стала загальною теорією органічної хімії.
Практичні завдання: особливості органічних речовин ЕЛЕКТРОННА БУДОВА ВУГЛЕВОДНІВ

Для речовин, наведених у таблиці, проведіть досліди:
Вам відомо, що атом Карбону, утво-
1) розчинність речовин у воді;
рюючи чотири ковалентні зв’язки, зна-
2) запах;
3) нагрівання без доступу повітря (цукру); (
ходиться у збудженому стані 1s2 2s1 2 p3 . )
В утворенні чотирьох ковалентних
4) згоряння.
зв’язків беруть участь одна s- і три
Заповніть таблицю й порівняйте властивості речовин.
(
р-орбіталі px , py , pz ) зовнішнього енер-
Неорганічні речовини Органічні речовини гетичного рівня одного атома Карбону.
Усі чотири ковалентні зв’язки, які утво- 109°28′
Натрій Цукор
Спирт рює Карбон у молекулі CH4 , рівноцін-
Речовина хлорид (сахароза) Парафін
C2H5OH ні: мають однакову довжину, енергію та
NaCl C12H22O11
інші властивості. Рис. 1. Атом Карбону
tплав.,°C 800 120 50–55 –114 Рівноцінність хімічних зв’язків
Розчинність у метані можна пояснити, використовуючи поняття про гібридиза-
у воді цію орбіталей.
Запах Гібридизацією називається зміна форми й енергії різних ор-
біталей одного атома, яка призводить до утворення однакових (гі-
Тип крис- бридизованих) орбіталей.
талічних
Під час утворення молекули метану гібридизації зазнають ор-
ґраток
біталі атома Карбону: одна s- і три р-орбіталі. Вид і число орбіталей,
Вид хімічно- які беруть участь у гібридизації, визначають її тип. Так, у метані
го зв’язку виявляється sp3 -гібридизація. Під час утворення молекули мета-
Нагрівання ну CH4 sp3 -гібридизовані орбіталі атома Карбону перекриваються
без доступу з s-орбіталями атома Гідрогену, що зображено на табл. 1. Гібри-
повітря дизовані орбіталі атома Карбону спрямовані до вершин уявного
Реакція го- тетраедра, що пояснює тетраедричну форму молекули метану. Бу-
ріння дову молекул решти алканів можна уявити як сполучення великої
кількості тетраедрів.
Зробіть висновок про особливі властивості органічних речовин. Склад молекул усіх алканів відповідає загальній формулі
C n H2 n+2 .
Якщо замість n підставити кількість атомів Карбону 1, 2, 3,
1. Незважаючи на різноманітність (нині їх понад десять мільйо- 4…, отримаємо формули алканів, склад яких відрізняється на ціле
нів), мають обмежений кількісний склад (С, Н, О, N, галогени, число груп CH2 — гомологічну різницю.
S, P і деякі інші). Речовини, подібні за хімічними властивостями, склад молекул
2. Атоми С, Н, О мають сталу валентність. яких відрізняється на ціле число груп CH2 , називаються гомоло-
3. Переважають ковалентні зв’язки, трапляються йонні сполуки. гами.
4. Мають молекулярні кристалічні ґратки, тому легкоплавкі, CH4 — метан C6 H14 — гексан
часто мають запах. C2 H6 — етан C7 H16 — гептан
5. Розкладаються під час нагрівання до 300–400 °С, без доступу C3 H8 — пропан C8 H18 — октан
повітря. C4 H10 — бутан C9 H20 — нонан
6. Згоряють з утворенням вуглекислого газу й води. C5 H12 — пентан C10 H22 — декан
C11H24 — ундекан C17 H36 — гептадекан його мізинець. Без зайвих труднощів
C12 H26 — додекан C18 H38 — октадекан ваш друг виривається — зв’язок лег-
C13 H28 — тридекан C19 H40 — нонадекан ко рветься. Потім візьміть один одного
C14 H30 — тетрадекан C20 H42 — ейкозан всією долонею (рис. 4). Другові не вда-
C15 H32 — пентадекан C25 H52 — пентакозан ється вирватись. Аналізуємо, чому так
C16 H34 — гексадекан C30 H62 — триаконтан вийшло. Природно, ви легко дасте від-
Алкени — вуглеводні, які відповіда- повідь, що міцність зв’язку залежить від
ють загальній формулі C n H2 n , де n = 2, площі перекривання. Тепер тільки пере-
3, 4... Найпростішим алкеном є етилен, несіть експеримент на σ- і π-зв’язки, які Рис. 5. Який зв’язок
або, за міжнародною номенклатурою, відрізняються за площею перекривання легше розірветься? Той,
етен. електронних хмар, і напевно зробите у якого площа перекри-
З позиції сучасної електронної теорії, висновок, що π-зв’язок менш міцний, вання менша. У хімічних
в атомі Карбону, який перебуває в збу- ніж σ-зв’язок. Подвійний зв’язок міцні- реакціях відбувається
розрив π-зв’язку
дженому стані (С* 1s2 2s1 2 p3 ), гібриди- ший від одинарного, але не у два рази.
120° зації можуть підлягати не чотири, а три У структурних формулах σ- і π-зв’язки зображають однаково
орбіталі зовнішнього рівня: одна s- і дві (рискою), але слід пам’ятати про різну природу й міцність цих
Рис. 2. sр2-гібридизовані р-орбіталі. Третя р-орбіталь залишається зв’язків.
орбіталі атома Карбону в незмінному вигляді. Такий тип гібри- Далі візьміться за руки: утримуйте один одного мізинцями
дизації має назву sp2 -гібридизація. обох рук та долонями (рис. 5). Запропонуйте двом своїм товаришам
Розміщення трьох гібридизованих sp2 -орбіталей атома Карбо- розбити одну зі з’єднаних рук. Природно, що вони розбивають той
ну зображено на рис. 2. Осі симетрії цих орбіталей лежать в одній зв’язок, який менш міцний. При цьому звільняються від зв’язку
площині й розміщені одна відносно одної під кутом 120 °. дві руки («два неспарені електрони»), до яких можуть приєднатися
Під час утворення молекули етилену гібридизовані орбіталі два інші атоми. Висновок дуже простий: на місці розриву одного
кожного атома Карбону перекриваються з двома s-орбіталями ато- π-зв’язку можуть приєднатися два атоми, а два π-зв’язки здатні
мів Гідрогену й одна з одною. Електрони, приєднати чотири атоми, що спостерігатиметься в наступному кла-
що перебувають на цих орбіталях, утво- сі вуглеводнів — алкінів.
рюють σ-зв’язки. Алкіни — вуглеводні, які відповіда-
Під час зближення двох атомів Кар- ють загальній формулі C n H2 n2 .
бону відбувається також узаємодія не- Найпростішим алкіном є ацетилен,
180°
Рис. 3. Міцність зв’язку гібридизованих р-орбіталей шляхом їх або етин (за міжнародною номенкла-
залежить від площі бічного перекривання, як зображено турою): Рис. 6. sр-гібридизовані
перекривання π-зв’язок в табл. 1. Зв’язок, утворений електрона- орбіталі атома Карбону
неміцний, бо площа пере- ми, що перебувають на таких орбіталях, C2 H2 , або HC ≡ CH.
кривання мала називається π-зв’язком. На рис. 6 зображено sр-гібридизовані орбіталі атома Карбону,
Отже, подвійний зв’язок у моле- які утворюють хімічні зв’язки в молекулі ацетилену. Цей тип гі-
кулі етилену складається з одного σ- бридизації називається sр-гібридизацією. Дві р-орбіталі атома Кар-
й одного π-зв’язків. У чому ж відмін- бону залишаються в незмінному вигляді. Розміщення двох гібри-
ність між σ- і π-зв’язками? Для розу- дизованих орбіталей атомів Карбону в просторі показано в табл. 1:
міння цього пропонуємо вам таку гру. вони спрямовані вздовж однієї осі під кутом 180° одна до одної.
Рис. 4. σ-зв’язок міцний, З’єднайте ваш мізинець із мізинцем Гібридизовані орбіталі двох атомів Карбону перекриваються
бо площа перекривання вашого друга (рис. 3). Завдання вашого одна з одною й із s-орбіталями атомів Гідрогену, внаслідок чого
більша, ніж π-зв’язку. друга — вирватись, ваша — утримати утворюються σ-зв’язки.
Таблиця 1 Негібридизовані р-орбіталі атомів розміщені перпендикуляр-
σ- і π-зв’язки
Реакції сполучення,
но до лінії σ-зв’язку Карбон — Карбон і перпендикулярно один до
С
одного. Ці р-орбіталі атомів Карбону взаємодіють одна з одною за
С
рахунок бічного перекривання. Електрони, що перебувають на цих
0,140
120°
C n H2n
sp2
орбіталях, утворюють два π-зв’язки, спрямовані перпендикулярно
Арени
заміщення
бензен
ензен
зен
C6 H6
С
зе
2
бен
ен
бе з один до одного.
С
Потрійний зв’язок, який складається з одного σ- і двох
3
1
σ-зв’язки
π-зв’язків, міцніший, ніж подвійний, а відстань між атомами Кар-
бону в ацетилені менша, ніж у етилені.
4
У табл. 1 подано всі параметри будови кожного класу вугле-
Реакції сполучення
5
воднів.
Спільна властивість для органічних сполук — здатність всту-
C n H2n 2
0,120
π
Горіння з утворенням CO2 і H2O Розклад без доступу кисню

180°
пати в реакції горіння та розкладу без доступу кисню.
sp
H
H Головні властивості кожного класу:

σ-зв’язки
етин (ацетилен)

С
для алканів, у яких усі атоми Карбону насичені, можливі лише

HC ≡ CH
Алкіни
С С
реакції заміщення;
Електронна будова вуглеводнів
для алкенів та алкінів — ненасичених вуглеводнів — реакції

С
приєднання.
H
Реакції сполучення
π
Cn H2n (алкени) Згідно із сучасними електронними уявленнями, у молекулі

H
бензену орбіталі зовнішнього енергетичного рівня кожного ато-
0,134
ма Карбону перебувають у стані sp2 -гібридизації. Електрони, що
120°
sp2
перебувають на гібридизованих орбіталях, утворюють σ-зв’язки

між сусідніми атомами Карбону й σ-зв’язки Карбон — Гідроген,
H
як показано в табл. 1. sp2 -гібридизовані орбіталі розташовані під

H
H
С
кутом 120° одна до одної, тому в молекулі бензену атоми Карбо-

CH2
σ-зв’язки
π-зв’язок
Алкени
ну розміщуються в кутах правильного шестикутника. р-орбіталі

С С
етен
шести атомів Карбону, які не беруть участі в гібридизації, розмі-

Особливі властивості Реакції заміщення
Cn H2n+2 (алкани)
H2С
щуються перпендикулярно до площини бензенового кільця й пе-

С
190° 28′
H
рекриваються одна з одною зверху та знизу цієї площини. Елек-

0,154
H
sp3
трони, що перебувають на цих орбіталях, утворюють єдину стійку

π-електронну систему, показану в табл. 1. Так виникає хімічний
зв’язок, який об’єднує всі шість атомів Карбону в молекулі бен-
зену.
H
Властивості аренів можна прогнозувати, спираючись на порів-

C
Довжина зв’язку, нм
Загальні властивості
няння відстані між атомами Карбону 0,140 нм, що є середнім ариф-

H
H
C
Загальна формула
C
Алкани
метичним між алканами й алкенами. Це дає можливість передба-

Тип гібридизації
0,154 нм
метан
CH4
чити, що властивості аренів будуть визначатися як властивостями

H
H
C
109° 28′
алканів вступати в реакції заміщення, так і властивостями алкенів

Кут зв’язку
C
вступати в реакції приєднання.

H
С
H
C
H
ІЗОМЕРІЯ Таблиця 2
Буква й назва алкільних замісників
Для алканів характерна структурна ізомерія, зумовлена мож-
ливістю розгалуження карбонового ланцюга молекули. Вуглево- Структурна
Структурна формула Назва Назва
день із прямим нерозгалуженим ланцюгом називається нормаль- формула
ним ізомером. У алканів з розгалуженим ланцюгом замісники (біч-
ні ланцюги) можуть займати різне положення відносно головного CH3
ланцюга. H3C − Метил H3C − C − CH2 − Неопентил
Речовини, що мають однаковий склад, але відрізняються будо- CH3
вою карбонового ланцюга, називаються структурними ізомерами.
Першим членом гомологічного ряду алканів, який має ізо-
мери, є бутан C4 H10 . В одному з ізомерів C4 H10 усі атоми Карбо- CH3
ну витягнуті в один ланцюг, у молекулі іншого ізомера головний H3C − CH2 − Етил − C − CH2 − CH3 Трет-пентил
карбоновий ланцюг складається з трьох атомів, а четвертий атом CH3
Карбону сполучений із середнім атомом ланцюга:
1 2 3 4
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH2 − CH2 − Пропіл H2C = CH − Вініл
нормальний бутан ( н^бутан )
1 2 3 H3C − CH − CH3 Ізопропіл H2C = CH − CH2 − Аліл

CH3 − CH − CH3
і зобутан (2^метилпропан )
CH2 CH2
CH3 CH3 Бутил Феніл
CH2
У н-бутану атоми С-1, С-4 — первинні; атоми С-2, С-3 — вто-
ринні. В ізобутані атоми С-1, С-3 — первинні, а атом С-2 — третин- CH CH3
CH2
CH3 Втор-бутил Бензил
ний. Атом Карбону може бути й четвертинний, тобто він сполуча- CH2
ється з чотирма іншими атомами Карбону.
Якщо від молекули вуглеводню відщепити один або кілька CH3
атомів Гідрогену, то утворюються алкільні замісники. Назви за- C Ізобутил CH CH Стирил
місників утворюються від назви відповідних алканів із заміною за- CH3 CH2
кінчення -ан на -ил (-іл) (табл. 2).
Приклади алкільних замісників: CH3
CH3 − — метил; C Трет-бутил CH3 п-толіл
C2H5 − — етил; CH3 CH3
CH3 − CH2 − CH2 — н-пропіл;
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 — н-бутил. CH2 CH2
CH3 Пентил Дифеніл
Зверніть увагу: CH2 CH2
обирайте головним найдовший карбоновий ланцюг із більшою
кількістю найпростіших замісників;
CH CH2 Втор-
обирайте початок і нумеруйте атоми Карбону головного карбо-
CH3 1-нафтил
CH2 CH3 пентил
нового ланцюга за принципом найменших локантів: позначай-
те положення замісників найменшими цифрами;

якщо замісники розташовані на однаковій відстані від обох Один із ізомерів ундекану:
кінців головного ланцюга, то під час вибору початку нумерації CH3
враховуйте алфавітний порядок переліку назв цих замісників; 1 2 3 4 5 6
H3C− CH − C CH − CH2 − CH3

проводьте перелік алкільних замісників у назві в алфавітному
порядку, не враховуючи при цьому складність їхньої будови; CH3 CH3 C2H5

не враховуйте множинні префікси: ди- (ді-), три-, тетра-, 4-етил-2,3,3-триметилгексан
пента- тощо та структурні префікси втор-, трет- під час ви- Запам’ятайте, t°кип. нерозгалужених вуглеводнів вище, ніж
значення алфавітного порядку; у розгалужених.

враховуйте, що у множинному префіксі ди- перед голосними від- Наприклад, у бутану
бувається чергування и-/і-: диметил, але діетил, а у множинному CH3 − CH2 − CH2 − CH3
префіксі три- чергування не відбувається: триметил, триетил; tкип. = −0,5 °C,

пишіть разом назву останнього замісника з назвою родоначаль-
ної структури. а в ізобутану
Приклад: H3C − CH − CH3
CH3 CH2 − CH3 CH3
CH3 − C − CH2 − CH − CH2 − CH3 tкип. = −11,7 °C
CH3 На прикладі циклоалканів
4-етил-2,2-диметилгексан
CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH − CH3
Види ізомерії
Ізомерія карбонового ланцюга (характерна для більшості
пропілциклогексан ізопропілциклогексан
класів органічних сполук)
На прикладі алканів На прикладі алкенів
(CH − ) — первинний атом.
3
H3C = CH − CH2 − CH2 − CH3 H2C = C − CH2 − CH3
( −CH − ) — вторинний атом.
2
CH3
( > CH − ) — третинний атом. Пент-1-ен 2-метилбут-1-ен
( > C < ) — четвертинний атом

Просторова ізомерія
Число атомів Карбону
Число ізомерів Просторова цис-транс-ізомерія на прикладі алкенів
в ланцюжку
H3 C CH3 H CH3
C1 1
C=C C=C
C2 1 H H H3 C H
C3 1 цис-форма транс-форма
C4 2
C5 3 На прикладі циклоалканів
C6 5
C8 18
C10 75 H CH3
C20 366 317
C40 624 911 805 891 H3 C H
транс-1,2-диметилпропан
Міжкласова ізомерія
Просторові форми
будови циклогексану C3H6
H2C = CH − CH3
пропен
Циклопропан
C2H6 O
крісло ванна
C2H5OH H3C − O − CH3

Різне положення замісників атомів Гідрогену етанол диметиловий етер
Для органічних сполук нециклічної будови

H2C − CH2 − CH3 H3C − CH − CH3 Положення кратного зв’язку (для органичних сполук
із кратним зв’язком)
Cl Cl
1-хлоропропан 2-хлоропропан
H3C − C = CH − CH3 H2C = C − CH2 − CH3
CH3 CH3
Для аренів 2-метилбут-2-ен 2-метилбут-1-ен
CH2CH3 CH3
CH3
БАГАТОМАНІТНІСТЬ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК,
ЇХ КЛАСИФІКАЦІЯ
Етилбензен 1,2-диметилбензен
орто-ксилол
Залежно від будови карбонового ланцюга виділяють ациклічні
CH3 й циклічні органічні сполуки
CH3 Ациклічні (аліфатичні), або сполуки жирного ряду містять не-
замкнені (відкриті) ланцюги з атомів Карбону. Ланцюги можуть
бути прямими й розгалуженими.
CH3 CH3
1,3-диметилбензен 1,4-диметилбензен
Насичені ациклічні сполуки між Ненасичені ациклічні сполуки
мета-ксилол пара-ксилол атомами Карбону містять одинарні між атомами Карбону містять по-
зв’язки, наприклад двійні та потрійні зв’язки, напри-
Різне положення функціональних груп клад
CH3 − CH3 ,
H2C − CH2 − CH3 H3C − CH − CH3 етан
CH2 = CH2
OH OH CH3 − CH2OH етен
етанол
пропан-1-ол пропан-2-ол
Атом або група атомів, що має реакційну здатність і визначає Циклічні сполуки — це сполуки, у яких атоми Карбону замк-
властивості сполук, називається функціональною групою. нені в кільця (цикли).
Таблиця 3 Якщо цикли містять тільки атоми Карбону, то відповідні спо-
Класифікація органічних сполук, луки називаються карбоциклічними.
які мають функціональну групу
CH2
Функціональна група Клас сполук Приклад сполук CH2 H2C CH2
CH3 − CH2 Cl H2C CH2

–F, –CI, –Br, –I Галогенопохідні
Хлороетан H2C CH2 CH2
–ОН Спирти CH3 − CH2OH Особливу групу карбоциклічних сполук складають ароматичні
Етанол
сполуки, до складу їх молекул входять так звані бензольні кільця.
O
C Альдегіди CH3 − CHO
Оцтовий альдегід
H
O Гетероциклічні сполуки, крім атомів Карбону, в циклах

Кетони CH3 − CO − CH3 містять атоми інших елементів, наприклад Нітроген, Оксиген,
C Ацетон
H3C CH3 Сульфур.
HC CH HC CH
−COOH Карбонові кислоти CH3 − COOH
Етанова кислота
HC CH HC CH
O N S
CH3 − NH2 Фуран Піридин Тіофен
−NH2 Первинні аміни
Метиламін
NH Вторинні аміни CH3 − NH − CH3

Диметиламін
CH3 CH3
N
N Третинні аміни
CH3
Триметиламін
NH2
Ароматичні аміни Анілін (феніламін)
−NO2 Нітросполуки C2H5 − NO2

Нітроетан
NO2
Ароматичні
Нітробензен
нітросполуки
22 Органічна хімія. Посібник-практикум для учнів та вчителів Розділ 2. Вуглеводні 23
або
CH4 → CH3 + H
Радикальний механізм спостерігається під час розриву кова-
лентних зв’язків, що мають малу полярність, наприклад Кар-
РОЗДІЛ 2. ВУГЛЕВОДНІ бон — Карбон, Карбон — Гідроген.
Прикладом радикального розриву зв’язків є розрив зв’язку
ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ ЗА УЧАСТІ ОРГАНІЧНИХ в молекулі хлору під час його взаємодії з воднем.
РЕЧОВИН 2. Йонні, або гетеролітичні, реакції, відбуваються з утворенням
заряджених частинок — йонів катіонів і аніонів.
Реакції заміщення +
H H
У молекулі вихідної речовини заміщуються окремі атоми. H С Cl H С + Cl–
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl H H
або
Реакції розкладання CH3Cl → CH3+ + Cl −
Молекула вихідної речовини перетворюється на дві або більше Йонний механізм спостерігається в реакціях, що відбуваються
молекул. з розривом сильнополярних ковалентних зв’язків, наприклад
CH3 − CH2OH → CH2 = CH2 + H2O Карбон — Оксиген, Карбон — галоген. Прикладом гетеролі-
тичного розриву зв’язку є електролітична дисоціація.
Реакції приєднання
1. Сполучення двох або кількох молекул вихідних речовин.
АЛКАНИ (НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ)
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br − CH2Br
2. Реакція полімеризації — з великої кількості малих молекул Це вуглеводні ациклічної будови, у молекулах яких атоми
утворюється одна велика. Карбону сполучені між собою простими (σ-) зв’язками. σ-зв’язок
міцний, його важко розірвати. За звичайних умов не вступають
nCH2 = CH2 → ( −CH2 − CH2 − )n у хімічні реакції.
Етилен Поліетилен
3. Реакція циклізації
H H
3HC ≡ CH →
Ацетилен Бензен
H
Реакції, які ґрунтуються на механізмі розриву C C
ковалентного зв’язку між атомами в молекулі H одинарний
1. Радикальні, або гомолітичні, реакції відбуваються з утворен- зв’язок
ням радикалів — частинок з неспареними електронами: H
H H H
H С H H С +H
H H Рис. 7. Просторова будова молекули етану
Неповне каталітичне окиснення метану:

O
H CH4 + O2 → H C + H2O
H
Неповне окиснення гомологів з розривом ланцюга:
2CH3 ( CH2 )34 CH3 + 5O2 → 4CH3 ( CH2 )16 COOH + 2H2O
H С
H 2. Термічне розкладання:
109° 28′ H
1000 C + H2
CH4
Чотири sp3 -орбіталі 1500 C2 H 2 + H 2
Рис. 8. sp3 -гібридизація Рис. 9. Схема перекривання 3. Галогенування (реакції заміщення за ланцюговим механізмом):
орбіталей атома Карбону орбіталей під час утворення H H
в алканах молекули метану CH2
H − C − H + Cl2 → H − C − Cl + HCl
H H
Методи одержання хлорметан
1. Промислові методи: H Cl

переробка нафти та супутнього газу з коксового газу; H − C − Cl + Cl2 → H − C − Cl + HCl

із синтез-газу.
2. Лабораторні методи: H H
дихлорметан

з простих речовин:
Cl Cl
C + 2H2 ⎯кат
⎯.→ CH4
t °C H − C − Cl + Cl2 → Сl − C − Cl + HCl

гідрування aлкенів: H H
трихлорметан
CH3 − CH = CH2 + H2 → CH3 − CH2 − CH3
Cl Cl

реакція Вюрца:
H − C − Сl + Cl2 → Сl − C − Cl + HCl
H3C − CH2Cl Сl Сl
+ 2Na → CH3 − CH2 − CH2 − CH3 + 2NaCl тетрахлорметан
H3C − CH2Cl
4. Нітрування:

сплавляння натрій ацетату з лугом:
4( )
140 ° C, H SO k
C8 H18 + HNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2
→ C8 H17 NO2 + H2O
CH3COONa + NaOH → Na 2CO3 + CH4↑
5. Каталітична взаємодія з водою:
°C
Хімічні властивості CH4 + H2O ⎯1300
⎯⎯ → 3H2 + CO
6. Ізомеризація:
1. Реакції окиснення:
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 ⎯AlCl
⎯⎯ 3
→ CH3 − CH − CH3
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O CH3
Галузі застосування 2) із дигалогенопохідних алканів:

CH4 — паливо в побуті. CH2Br
( CH4 , C4 H10 ), CH4 — паливо у промисловості, інтенсифікація H2C +Zn → +ZnBr2
CH2Br
доменного процесу.
Метаналь для одержання фенолоформальдегідних полімерів.
3) із кальцієвих солей двохосновних кислот:
Для одержання карбонових кислот.
Для одержання сажі, водню, ацетилену, алкенів. O
Одержання хлоропохідних: CH3Cl — холодоагент, CCl4 — роз- H2C − CH2 − C
чинник, для гасіння пожеж. O
Для одержання нітросполук. Ca ⎯t°⎯⎯⎯
C , 2 H2
CaCO3
→ + H2 O
O
Для одержання синтез-газу.
H2C − CH2 − C
Одержання ізомерів. O
ЦИКЛОАЛКАНИ (ЦИКЛОПАРАФІНИ) Хімічні властивості

1. Горіння:
Це насичені вуглеводні циклічної будови, у молекулах яких
атоми Карбону сполучені між собою простими (σ-) зв’язками. Ато- 2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O
ми Карбону в молекулах циклоалканів перебувають у стані sp3 -гі-
бридизації. 2. Часткове окиснення:
CH2 H2C CH2 CH2 CH2

H2C CH2 H2C CH2 2 + 5O2 → 2HOOC − (CH2 )3 − COOH + 2H2O
60° 90° 108° 120°
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 3. Розклад:
Напружені цикли Стійкий цикл Найстійкіший цикл
109° 28′ − 60° = 49° 28′ 109° 28′ − 90° = 19° 28′
без усякої напруги
C5H10 ⎯t°⎯
C
→ 5C + 5H2
109° 28′ − 108 = 1° 28′
4. Стійкі цикли (циклопентан, циклогексан) схожі на алкани —
У разі зменшення різниці між кутом зв’язку в алканів і відпо- реакції заміщення:
відним кутом циклоалкану спостерігається зменшення напруги та
збільшення стійкості. C5H10 + Cl2 ⎯hν
⎯ → C5H9Cl + HCl
5. Для циклогексану та гомологів — легке дегідрування:
Методи одержання
1. Промислові методи: C6 H12 ⎯Pt⎯⎯
, Pb
→ C6 H6 + 3H2
Переробка природних речовин — нафти (циклогексан і цикло- 6. Нестійкий цикл циклопропану, подібно до етилену, вступає
пентан). в реакції приєднання:
2. Синтетичні методи:
1) гідрування ароматичних вуглеводнів: CH2 Br2 Br − CH2 − CH2 − CH2 − Br
+3H2 → H2
H2C CH2 H3C − CH2 − CH3

Застосування б) легко окиснюється, знебарвлюючи розчин KMnO4:


Циклопропан — у медицині як анестезуючий засіб. CH2OH

Циклопентан — додаток до палива, розчинник. CH2 = CH2 ⎯KMnO
⎯⎯
H2 O
4
→

Циклогексан — речовина для синтезу поліамідних волокон. CH2OH

Одержання хлоропохідних циклоалканів. в) окиснення за енергійної дії окисників:

Одержання бензену.
t °C
H2C CH2
CH2 = CH2 + O ⎯Ag
⎯⎯ 2O
→
АЛКЕНИ (НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ) O
Алкени — вуглеводні ациклічної будови, молекули яких міс- O O

CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 ⎯[⎯
]
→ CH3 − C + CH3 − CH2 − C
O
тять один подвійний зв’язок. Причому π-зв’язок руйнується легше,
ніж σ-зв’язок. Вони виявляють високу реакційну здатність. OH OH
2. Реакції приєднання:
H H а) гідрування:
CH2 = CH2 + H2 ⎯Ni

⎯⎯ , Pt
→ CH3 − CH3
C C б) приєднання галогенів (галогенування):

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 − CH2
Подвійний
зв’язок Cl Cl
H H
в) приєднання галогеноводнів (правило Марковникова):
Рис. 10. Макет будови молекули етена H3 C − CH = CH2 + HCl → H3 C − CH − CH3

Cl
а б
H H г) приєднання води (реакція гідратації) (для гомологів — за
правилом Марковникова):
С С H H
С С CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH
H H H H
3. Реакція полімеризації:
H2 C = CH2 + H2 C = CH2 + ... ⎯P⎯⎯⎯

, t, кат.
→ ( −CH2 − CH2 − )n
Рис. 11. Схема утворення σ-зв’язків (а) і π-зв’язків (б)

у молекулі етилену Методи одержання
Хімічні властивості 1. Лабораторні методи:

а) дегідратація спиртів:
1. Реакції окиснення:
а) горіння жовтуватим полум’ям: CH2 − H CH2
⎯>⎯⎯
140 ° C
H2SO4
→ + H2O
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O CH2 − OH CH2
б) із галогенопохідних алканів (правило Зайцева):

CH3 CH3
CH3 − C − CH − CH3 ⎯⎯⎯
→ KCl + H2O + CH3 − C = CH − CH3
KOH
H Cl H
H
в) із дигалогенопохідних: С
CH2 Br CH2 H С С H
+ Zn → + ZnBr2 С
CH2 Br CH2 H
H
2. Промислові методи:
а) крекінг нафти;
б) дегідрування насичених вуглеводнів:
CH3 − CH2 − CH3 → CH3 − CH = CH2 + H2
Рис. 12. Перекривання π-орбіталей у молекулі бута-1,3-дієну
Галузі застосування

Етилен прискорює дозрівання плодів.
1. З етанолу за способом Лебедєва:

Для одержання етиленгліколю.

Для одержання кислот. CH2 − CH2 + CH2 − CH2 ⎯425
⎯⎯ °C
→ → CH2 = CH − CH = CH2 + 2H2O + H2
Al2O3

Для одержання твердих жирів із рідких. ZnO
H OH H OH

Розчинник, інсектицид; для визначення ненасиченості жирів.

Для одержання галогенопохідних ізомерів. 2. Бута-1,3-дієн із бутану:

Для одержання спиртів. t °C

Для одержання пластмас. C4H10 ⎯катал
⎯⎯ із
→ C4H6 + 2H2
3. Ізопрен із 2-метилбутану:
ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАДІЄНИ) CH3 − CH − CH2 − CH3 ⎯Al

⎯⎯
Cr2O3
2 O3
→ CH2 = C − CH = CH2 + 2H2
CH3 CH3
Це ненасичені вуглеводні ациклічної будови, молекули яких
Застосовуються, головним чином, для одержання каучуку:
містять два подвійні зв’язки.
Хімічні властивості
Алкадієни
1. Реакції приєднання галогенів, водню, галогеноводнів:
CH2 = CH − CH − CH2
CH2 = CH − CH = CH2 CH2 = C = CH2 CH2 = CH − CH2 − CH = CH2
Бута-1,3-дієн (дивініл) Пропа-1,2-дієн Пента-1,4-дієн CH2 = CH − CH = CH3 + Br2 Br Br
Продукт 1,2-приєднання (незначний вихід)
Спряжені зв’язки. Кумульовані Ізольовані подвійні
Вуглеводні з такими зв’язки зв’язки. Вуглеводні схо- CH2 − CH = CH − CH2
зв’язками мають най- жі за властивостями на
більше значення алкени Br Br
Продукт 1,4-приєднання (головний вихід)
За надлишку галогену приєднує як алкен: H H

CH2 − CH = CH − CH2 + Br2 → CH2 − CH − CH − CH2
Br Br Br Br Br Br С С
H
2. Полімерізація:
H
Натуральний каучук є цис-полімером ізопрену:
С С
CH2 CH2 CH2 CH2
C=C C=C
CH3 H CH3 H
H H
Цис-ізомер полібутадієну:
CH2 CH2 CH2 CH2 Рис. 14. sp2 -гібридизація в молекулі бута-1,3-дієну
C=C C=C
H H H H
АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ)

Будова
Негібридизовані p-орбіталі атомів Карбону розміщені перпен- Алкени — це ненасичені вуглеводні ациклічної будови, моле-
дикулярно до площини молекули й перекриваються не тільки між кули яких містять потрійний зв’язок.
атомами 1, 2 та 3, 4, а й між атомами 2, 3, утворюючи спільну елек-
тронну систему (рис. 12).
Однак перекривання p-орбіталей між атомами Карбону 2 і 3 H С С H
менш повне, ніж 1,2- і 3,4-перекривання.
потрійний
Усі зв’язки деякою мірою вирівняні рис. 14.
зв’язок

H H у молекулі ацетилену
б
С С
H
а
H С С
H С С H
H H
С С
H H
Рис. 13. Структурна формула бута-1,3-дієну у молекулі ацетилену
Методи одержання в) галогеноводнів:

1. Промислові: CH H CH2 H CH2
+ → + →
а) піроліз нафтопродуктів (побічний продукт); CH Cl CHCl Cl CHCl2
б) із кальцій карбонату:
гомологи за правилом Марковникова:
С
2500 ° C
CaCO3 + 4C ⎯⎯⎯→ Ca + 3CO H3C − C ≡ CH ⎯HCl
⎯→ H3C − C = CH2
С
Сl
С
Ca + H2O → Ca ( OH )2 + HC ≡ CH г) води (реакція Кучерова):
С O
2+
HC ≡ CH + H2O ⎯Hg
⎯⎯ → CH3 − C
в) із природного газу: H
2CH4 → HC ≡ CH + 3H2 гомологи за правилом Марковникова з утворенням кетонів:
2. Лабораторні: O
а) із кальцій карбіду (див. вище); 2+
б) із дигалогенопохідних: CH3 − C ≡ CH + H2O ⎯Hg

⎯⎯ → CH3 − C − CH3
ClCH2 − CH2Cl + 2KOH ⎯спирт

⎯⎯
р^н
→ HС ≡ CH + 2KCl + 2H2O 4. Полімеризація:
а) димеризація:
в) одержання гомологів ацетилену:
2HC ≡ CH → CH2 = CH − C ≡ CH
CH ≡ CAg + IH2C − CH3 → CH ≡ C − CH2 − CH3 + AgI
б) тримеризація — реакція Зелінського:
Хімічні властивості 500 ° C
3HC ≡ CH ⎯вуг
⎯⎯ ⎯
→
і лля
1. Горить з утворенням кіптяви тому, що масова частка С більша,
5. З амоніаковим розчином солей Cu,+ Ag + — осад. Реакцію ви-
ніж у алкенів, t = 2500 °С, у присутності надлишку кисню —
користовують для розділення алкінів і алкенів.
безбарвне полум’я:
HC ≡ CH + 2AgNO3 + NH4OH → AgC ≡ CAg↓ + 2NH4NO3 + 2H2O
2C2H2 + 5O2 → 2CO2 + 2H2O
HC ≡ CH + 2Cu + → CuC ≡ CCu ↓ + H2O
2. Окиснення:
HC ≡ CH + [ O ] ⎯KMnO
⎯⎯4→ HOOC − COOH
розчин Застосування
щавлева
3. Приєднання: 
Ацетилен для газового зварювання та різання металів.
а) водню: 
Для одержання кислот.
CH CH CH3 
Неповне гідрування з утворенням алкенів; повне гідрування
+ H2 ⎯Pb
⎯→ 2+ H2 →
Pt
з утворенням алканів.
CH CH2 CH3

Для одержання розчинників.
б) галогенів: 
Для одержання хлоровінілу й виробництва поліхлоровінілу.
CH CHBr CHBr2 
Для виробництва оцтового альдегіду, оцтової кислоти, ацетону.
+ Br2 → + Br2 → 
Вихідна речовина для виробництва хлоропренового каучуку.
CH CHBr CHBr2 
Для одержання бензену.
АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ) б) вплив радикалу метилу — толуен нітрується легше, ніж
бензен:
Містять стійке циклічне угруповання — кільце бензену з аро- CH3 CH3
матичною системою σ- і π-зв’язків. Усі атоми Карбону sp2 -гібриди- O2N NO2
зовані. + 3HNO3 ⎯−⎯⎯
3 H2 O
→ + H2O
NO2
2,4,6-тринітротолуен
бензен нафталін
Хімічні властивості
1. Горить з утворенням кіптяви:
антрацен 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Стійкий до окисників, але гомологи окиснюються легко.
Методи одержання 2. Для бензену характерні реакції заміщення атомів Гідрогену в бен-
зольному ядрі. У реакції заміщення він вступає легше, ніж алкани:
1. Промислові методи:
а) з галогенами:
а) з кам’яного вугілля під час одержання коксу;
Сl
б) з нафти, яка містить циклоакани:
+ Cl2 → + HCl
⎯300
⎯→
Ni
+ 3H2 Замісники першого роду F − , Cl − , Br − , I − , OH − , NH2− , CH3− ,
C2H5− , які не мають подвійного зв’язку, орієнтують другий
2. Синтетичні методи: замісник в орто- та пара- положення:
а) з ацетилену: CH3 CH3
Сl
3C2H2 ⎯актив
⎯⎯⎯ .С
→ + Cl2 ⎯кат
⎯→ + HCl
600
б) реакція нітрування:
б) гомологи за реакцією алкілування бензену: NO2
CH3 + HONO2 ⎯H⎯⎯
2 SO4
→ + H2O
+ CH3Cl ⎯⎯⎯
3
→
AlCl
+ HCl в) реакція сульфування:
HSO3
+ HOHSO3 → + H2 O
3. Взаємний вплив атомів у молекулі толуену:
а) вплив радикалу фенілу — С6H5CH3 легко окиснюється в бен- Замісники другого роду −NO2 , −SO3 , −CHO, −COOH орієн-
зойну кислоту: тують у мета-положення:
CH3 NO2 NO2
O
+ 6O → C + 4H 2 O + Br2 → + HBr
OH Br
3. Реакції приєднання відбуваються важче, ніж у алкенів: 4. Зі спиртів у присутності сульфатної кислоти для зміщення рів-
новаги в бік галогенопохідних алканів:
+ 3H2 ⎯Ni
⎯
Pt
→
R − OH + HCl  RCl + H2O
Cl H
H Cl Хімічні властивості
+ 3Cl ⎯⎯→
УФCl H
H Cl 1. Реакція гідролізу:
Cl H +
H Cl CH3 − CH2Cl + HOH ⎯H⎯→ CH3 − CH2OH + HCl
2. Гідроліз у разі каталітичної дії лугу:
Застосування
CH3 − CH2Cl + NaOH → CH3 − CH2OH + NaCl

Бензен входить до складу палива, яке використовують у двигу-
нах внутрішнього згоряння. 3. Дія на галогенопохідні алканів лугом у спиртовому розчині за

Бензен, хлоробензен — розчинники. відсутності води:

Хлоротолуен — розчинник, пестицид. Нітробензен — для орга-
нічного синтезу. CH3 − CH2Cl + KOH → CH2 = CH2 + KCl + H2O

Для виробництва фарб, ліків. 4. Дія на дигалогенопохідні алканів лугом у спиртовому розчині

Для виробництва поліамідних волокон. за відсутності води:

Гексахлоран — інсектицид.
CH3 − CHCl − CH2Cl + 2KOH → CH3 − CH ≡ CH + 2KCl + 2H2O
5. Взаємодія з амоніаком:
ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
C6 H5Cl + H − NH2 → C6 H5NH2 + HCl
Поляризація зв’язку Cl : Cl (ковалентний неполярний зв’язок);
δ+ − + − 6. Відновлення галогеноалканів:
CH3 : Clδ (ковалентний полярний зв’язок); CH3δ → Clδ . Чим біль- а) воднем у момент виділення:
ше зміщується електронна пара, тим більше зв’язок наближається
до йонного типу. CH3 − CH2I + 2H → CH3 − CH3 + HI
б) йодидною кислотою:
CH3 − CH2 − CH2 − CH2I + HI → CH3 − CH2 − CH2 − CH3 + I2
1. Заміщення Гідрогену в алканах на галоген:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Застосування
2. Шляхом прямого галогенування більш складних вуглеводнів
утворюється суміш галогенопохідних: Загальний спосіб одержання спиртів.
Для одержання алкенів.
CH3 − CH2 − CH2Cl + HCl
Для одержання алкінів.
CH3 − CH2 − CH3 + Cl2
Для одержання амінів.
CH3 − CHCl − CH3 + HCl
Для одержання алканів.
C2H4 Cl2 — дихлороетан — розчинник жирів, смол.
3. З ненасичених вуглеводнів:
CHCl3 — хлороформ — для наркозу.
CH2 = CH2 + HCl → CH3 − CH2Cl CCl4 — розчинник каучуків, жирів, смол; для гасіння пожеж.
ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ Продукти коксування кам’яного вугілля
ω (CH4 ) = 80 − 98% Кокс

Кам’яно- Водний розчин
Коксовий газ
вугільна смола амоніаку
C2 H6 , C3 H8 , C4 H10 , C5 H12 .
Зменшення масової частки
Бензен Амоніак Водень
вуглеводнів. N2 , CO2 , H2 O
(пара), інертні гази
Гомологи Амоній Метан
бензену сульфат
Амоніак
Фенол Фенол
Рис. 17. Горючі природні гази Бензен,
Гомологи толуен
фенолу
Амоній
сульфат
ω (CH4 ) < 40 % C2 H6 , C3 H8 , C4 H10 , C5 H12 . Етилен

Збільшення масової частки Завдання
вуглеводнів
Напишіть рівняння реакції, які відповідають схемі; вкажіть
застосування реакції або продуктів.
O2
CO2 + H2 O 1.
1500 °С
C2 H 2 + H 2 2.
Рис. 18. Супутні нафтові гази
N2 , 1000 °С
Таблиця 4 HC ≡ N 3.
O2
Характеристика супутніх нафтових газів H2 C = O 4.
S кат.
Назва Склад Застосування CH4 CS2 5.
Газовий бензин Суміш пентану, гек- Добавка до бензину H2 O CO2 + H2 6.
сену й інших вугле- для запуску двигуна
H2 O, Ni
воднів CO + H2 7.
Пропан-бутанова Суміш пропану й бу- У зрідженому стані як O2 , t°C
C + H2 O 8.
фракція тану паливо
HNO3 , t°C
Сухий газ За складом схожий із CH3 NO2 9.
Для одержання C2H2 ,
природним газом H2 та інших речовин, Cl2 , hν
CH3 Cl 10.
паливо
CH2 Cl2
НАФТА Й ПРОДУКТИ ЇЇ ПЕРЕРОБКИ

Перегонка нафти
Нафта — оліїста рідина, колір якої залежить від родови-
ща та змінюється від світло-коричневого до темно-коричневого.
ρ = 0,80 − 0,95 г л. У воді практично не розчиняється. Бензин Ароматизація Авіабензин
Лігроїн Каталітичний
Склад нафти крекінг Автобензин
Гас
Термічний кре- Промислове
кінг паливо
Циклоалкани Ароматичні Дизельне паливо
Алкани (парафіни)
(нафтени) вуглеводи Мастила
Солярові мастила Вакуумна пере-
гонка
Домішки: 4–5 % органічні кислоти, сірководень, сульфурорганічні спо- Гудрон
луки, сполуки металів (Ni, Mg, Ca, Y, Fe та інші, понад 20) Мазут
Газойль Коксування Електроди

Переробка нафти
Крекінг — це розкладання вуглеводнів нафти на більш легкі.
у вуглеводних
Число атомів
компонентів,
температур
Під час крекінгу відбуваються такі процеси:
фракціях
Інтервал
Карбону
кипіння
холодильник C12 H26 → C6 H14 + C6 H12

°С
Фракція
додекан гексан гексен
C8 H18 → C4 H10 + C4 H8
октан бутан бутен
Легкий 40–100 4–7 Термічний крекінг: t = 450−600 °C; p = 2−7 МПа. Продукти: ав-
бензин (пе- томобільний бензин, технічний вуглець, газоподібні вуглеводні.
Ректифікаційна тролейний Каталітичний крекінг (t = 450−525 °C ); p < 2 МПа; каталізато-
колона ефір) ри: суміш оксидів Алюмінію, Силіцію, Феруму, Кальцію. Утворю-
Бензин 80–120 5–9 ються вуглеводні з розгалуженим карбоновим ланцюгом. Продук-
ти: газ (пропан, бутан), бензин, газойль.
Лігроїн 120–235 8–12
Трубчаста піч Піроліз — термічне розкладання за t = 700−1000 °C нафтопро-
Гас 200–300 9–16 дуктів, у результаті якого одержують переважно легкі алкени (ети-
Газойль 220–450 15–20 лен, пропілен тощо) й ароматичні вуглеводні. Під час піролізу мож-
ливий перебіг таких реакцій:
Мазут Понад 300 Понад 17
CH3 − CH3 → CH2 = CH2 + H2
H3 C − CH − CH2 − CH3 → H2 C = C − CH3 + CH4
Паливо Нафта Пара CH3 CH3
Каталітичний риформінг — це процес збагачення бензинових 2. Покажіть схематично гомолітичний (з утворенням вільних
фракцій ароматичними та іншими циклічними вуглеводнями. радикалів) розрив одного зі зв’язків C − H у молекулі метану
Його здійснюють за наявності каталізаторів із платини або плати- CH4 . Скільки неспарених електронів буде у вуглеводневому
ни й ренію. радикалі, який утворився?
Під час каталітичного риформінгу бензинів з алканів утворю- 3. Обчисліть відносну густину за повітрям таких газів: метану
ються ароматичні сполуки, наприклад: CH4 , етану C2 H6 , пропану C3 H8 . Який із них легший від по-
CH3 вітря?
CH3 − (CH2 )5 − CH3 → + 4H2
Варіант II
Циклоалкани перетворюються на ароматичні сполуки, підда-
ються гідруванню, ізомеризації, наприклад: 1. Які формули називають структурними? Напишіть структурні
формули: бутану C4 H10 , пентану C5 H12 .
CH3 CH3
2. Покажіть схематично гетеролітичний, або йонний, розрив
→ + 3H2
зв’язку в молекулі НI. Які частинки утворилися внаслідок та-
кого розриву?
Ароматичні вуглеводні втрачають під час риформінгу бічні за- 3. Обчисліть:
місники, наприклад: а) масові частки елементів у спирті C2 H6 O;
CH3 б) відносну густину парів спирту за воднем.
+ H2 → + CH4
Варіант III
Продукти риформінгу нафтопродуктів використовують для
одержання паливного бензину. 1. Які речовини називають ізомерами? Напишіть структурні фор-
мули трьох ізомерів гексану.
2. Покажіть схематично гомолітичний (з утворенням вільних ра-
ТРЕНУВАЛЬНІ ВПРАВИ З ТЕМИ «ВУГЛЕВОДНІ» дикалів) розрив зв’язку в молекулі НВr.
3. Обчисліть відносну густину за воднем таких газів:
Завдання вміщують чотири варіанти, схожі за змістом і харак- а) етану C2 H6 ;
тером дій. Вони підібрані таким чином, що вчитель, використову- б) бутану C4 H10 ;
ючи будь-який із варіантів роботи, має змогу перевірити знання в) етилену C2 H4 .
учнів з усіх головних питань теми. Кожне із завдань відрізняєть-
ся своєю дидактичною метою: деякі потребують від учнів простого Варіант IV
відтворення матеріалу, інші спонукають порівнювати й аналізува-
ти, треті передбачають творче осмислення та використання знань 1. Що таке радикал? Напишіть структурні формули одновалент-
у нових ситуаціях. них радикалів такого складу:
−C2 H5 , −C3 H7 , −C4 H9 .

Тренувальні вправи з теми «Хімічна будова органічних
речовин. Ізомерія. Електронна природа хімічних зв’язків» 2. Покажіть схематично гетеролітичний, або йонний, розрив
зв’язку в молекулі НСl. Які частинки утворилися при цьому?
Варіант I
3. Обчисліть для метану CH4 :
1. Яке явище називають ізомерією? Напишіть структурні форму- а) масові частки елементів;
ли ізомерів пентану C5 H12 . б) об’єм газу масою 4 г (за н. у.).
Тренувальні вправи з теми 3. Складіть формулу гомолога речовини (в) із завдання 1 з ланцю-
«Номенклатура та гомологія алканів» гом меншої довжини та назвіть його.
Варіант I
Варіант III
1. Назвіть за систематичною номенклатурою такі речовини:
а) CH3 − CH − CH − CH3
а) H3 C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 CH3
CH3
б) CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
б) CH3 − CH2 − CH2 − CH3
CH2
CH3 CH3
CH3 в) CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3
в) H3 C − C − CH3 CH3
CH3 2. Напишіть структурні формули:
2. Напишіть структурні формули: а) 2-метилпропану;
а) 2,4-диметилпентану; б) 3,3-диметилгексану;
б) 2-метилгексану; в) 3-метилпентану.
в) н-бутану. 3. Складіть формулу гомолога речовини (а) із завдання 1 з ланцю-
3. Складіть формулу гомолога речовини (а) із завдання 1 з ланцю- гом меншої довжини та назвіть його.
гом меншої довжини та назвіть його.
Варіант IV
Варіант II 1. Назвіть за систематичною номенклатурою такі речовини:

а) H3 C − CH − CH − CH2 − CH − CH3
CH3 CH3 CH3
а) CH3 − CH − CH3
б) H3 C − CH2 − CH − CH3
CH3
CH3
б) CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3
CH3 CH3
в) CH3 − CH − CH2 − CH − CH3
CH3
CH3
в) H3 C − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3 2. Напишіть структурні формули:
а) 2,3-диметилбутану;
2. Напишіть структурні формули: б) 3-етилгептану;
а) 2,2-диметилпентану; в) 2,2-диметилпропану.
б) 2-метилбутану; 3. Складіть формулу гомолога речовини (б) із завдання 1 з ланцю-
в) 2,3,5-триметилгексану. гом більшої довжини та назвіть його.
Тренувальні вправи з теми «Ізомерія, одержання та хімічні CH3

властивості алканів» д) CH3 − C − CH2 − CH3
Варіант I CH3
1. Вкажіть, які з речовин є ізомерами: 2. Напишіть рівняння реакцій:

а) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 а) термічного розкладу метану;
б) першої стадії хлорування етану;
б) H3 C − CH − CH − CH2 − CH3
в) ізомеризації пентану (вкажіть умови перебігу реакції);
CH3 CH3 г) горіння пропану в кисні.
3. Після взаємодії алюміній карбіду з водою утворилися метан та
в) H3 C − CH − CH3
алюміній гідроксид. Складіть рівняння цієї реакції та обчис-
CH3 літь масу алюміній карбіду, яка необхідна для одержання ме-
тану об’ємом 11,2 л (н. у.)
г) CH3 − CH2 − CH − CH3
Відповідь: 24 г.
CH3
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант III
ти такі перетворення: 1. Вкажіть, які з речовин є ізомерами:
C → CH4 → CH3 Br ⎯Na
⎯→ C2 H6 → CO2 а) H3 C − CH2 − CH2 − CH3
3. Після нітрування метану нітратною кислотою утворюються ні- б) H3 C − CH − CH − CH3
трометан і вода. Скласти рівняння цієї реакції та обчислити, CH3 CH3
яку масу нітрометану можна одержати нітруванням метану
масою 32 г, якщо вихід становить 90 % відносно теоретичного. в) H3 C − CH2 − CH − CH3
Відповідь: 109,8 г. CH3
Варіант II CH3
г) H2 C − C − CH3
1. Вкажіть, які з речовин є ізомерами:
H3C CH3
а) CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3 д) H3 C − CH2 − CH − CH2 − CH3
б) H3 C − CH − CH − CH2 − CH3 CH3
CH3 CH3 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-

ти такі перетворення:
в) H3 C − CH − CH2 − CH3
етан → бромоетан → бутан → ізобутан → карбон(ІV) оксид.
CH3
CH3 3. Який об’єм повітря (н. у.) потрібен для спалювання суміші ме-
тану об’ємом 5 л з етаном об’ємом 2 л? Об’ємна частка кисню
г) CH3 − C − CH − CH3
в повітрі становить 21 %?
H3C CH3 Відповідь: 81 л.
Варіант IV 4. Установіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в яко-

1. Вкажіть, які з речовин є ізомерами: му дорівнює 80 %; густина вуглеводню за воднем — 15.
а) CH3 − CH2 − CH2 − CH3
б) H3 C − CH − CH2 − CH3 Варіант II
CH3 1. Для речовини, яка має будову CH3 − CH − CH3 , складіть форму-
CH3 CH3
в) H3 C − CH − CH − CH3 лу одного ізомеру та двох гомологів. Дайте назву всім речови-
CH3 нам за систематичною номенклатурою.
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
CH3 ти такі перетворення:
г) CH3 − C − CH2 − CH3
CH4 → CH3 Cl → C2 H6 → C2 H5 Br
CH3
CH3 Дайте назву всім речовинам.
3. Який об’єм кисню та повітря потрібен для спалювання 10 л ета-
д) CH3 − C − CH3 ну? Об’ємна частка кисню в повітрі становить 21 %.
CH3 Відповідь: 35 л кисню та 166,7 л повітря.
4. Установіть молекулярну формулу вуглеводню, масова част-
2. Напишіть рівняння реакцій: ка Гідрогену в якому дорівнює 25 %; відносна густина за кис-
а) горіння метану в кисні; нем — 0,5.
б) дегідрування етану; першої стадії хлорування метану;
г) одержання синтез-газу з метану.
3. Який об’єм метану (н. у.) можна отримати взаємодією натрій Варіант III
ацетату CH3 COONa масою 41 г з натрій гідроксидом масою 30 г? 1. Для речовини, що має будову CH3 − CH − CH2 − CH − CH3 , скла-
Відповідь: 11,2 л.
CH3 CH3
Завдання для самоперевірки з теми «Алкани» діть формулу одного ізомеру та двох гомологів. Дайте назву
Варіант I всім речовинам за систематичною номенклатурою.
2. Напишіть рівняння реакцій:
1. Для речовини, яка має будову CH3 − CH − CH − CH3 , складіть
а) горіння етану в кисні;
CH3 CH3 б) першої та другої стадій бромування пропану, якщо замі-
формулу одного ізомеру та двох гомологів. Дайте назву всім ре- щення відбувається в другому атомі Карбону;
човинам за систематичною номенклатурою. в) термічного розкладу етану.
2. Напишіть рівняння реакцій: Дайте назву всім продуктам реакції.
а) ізомеризації бутану; 3. Під час термічного розкладу метану кількістю речовини
б) горіння пропану в кисні; 14 моль одержали ацетилен C2 H2 , об’єм якого (за н. у.) стано-
в) першої, другої та третьої стадій хлорування метану. вив 120,96 л. Обчисліть вихід ацетилену від теоретичного.
Дайте назву всім продуктам реакції. Відповідь: 77,15 %.
3. Яка маса сажі утворюється після розкладу метану масою 24 г. 4. Установіть формулу вуглеводню, масова частка Гідрогену
Вихід продукту відносно теоретичного становить 96 %. в якому дорівнює 20 %; густина вуглеводню за повітрям —
Відповідь: 17,28 г. 1,035.
Варіант IV Варіант II
CH3 1. Для речовини, яка має будову

1. Для речовини, яка має будову CH3 − C − CH3 , складіть формулу CH2 = CH − CH − CH3
CH3 CH3
одного гомолога та двох ізомерів. Дайте назву всім речовинам складіть формули:
за систематичною номенклатурою. а) двох гомологів;
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- б) ізомеру карбонового ланцюга.
ти такі перетворення: Дайте назви всім речовинам.
2. Дайте назви вуглеводням за систематичною номенклатурою:
C2 H6 → C2 H5 Cl → C4 H10 → CO2
а) CH3 − CH = C − CH2 − CH3
Дайте назви всім речовинам. CH3
3. Який об’єм етану (н. у.) можна одержати взаємодією йодомета-
ну масою 284 г з натрієм масою 50 г? б) CH2 = CH − CH2 − CH3
Відповідь: 22,4 л. в) CH3 − CH − CH − CH2 − CH = CH2
4. Установіть формулу вуглеводню, масова частка Карбону в яко- CH3 CH3
му дорівнює 75 %; густина вуглеводню за азотом — 0,572.
3. Якому класу вуглеводнів ізомерні етиленові вуглеводні? Наве-
діть приклади й назвіть усі речовини.
Тренувальні вправи з теми «Номенклатура, гомологія
та ізомерія алкенів» Варіант III
Варіант I 1. На прикладі бутену складіть формули ізомерів карбонового

ланцюга й ізомерів положення подвійного зв’язку. Дайте на-
1. Напишіть структурні формули двох гомологів бут-1-ену та на- зви всім речовинам.
звіть їх. 2. Дайте назви вуглеводням за систематичною номенклатурою:
2. Дайте назви вуглеводням, формули яких наведено нижче, за а) CH3 − CH2 − CH − CH2 − C = CH2
систематичною номенклатурою:
CH3 CH3
а) CH3 − CH − CH2 − CH = CH2
б) CH2 = CH − CH2 − CH3
CH3
в) CH3 − CH − CH = CH − CH3
б) H3 C − CH2 − CH2 − C = CH − CH3
CH3
CH2
3. Складіть структурні формули двох гомологів пент-2-ену та
CH3 дайте їм назви.
в) CH3 − CH2 − CH = CH − CH2 − CH3
Варіант IV
3. На прикладі пентену складіть формули ізомеру карбонового
ланцюга й ізомеру положення подвійного зв’язку. Дайте назви 1. Напишіть загальну формулу гомологічного ряду етилену
всім речовинам. й формули перших п’ятьох гомологів. Дайте їм назви.
2. Напишіть структурні формули сполук: 2. Як очистити етан від домішки етилену? Напишіть рівняння ре-
2-метилбут-1-ен; акції.
3-метилбут-1-ен; 3. Обчисліть масу етилену, необхідну для одержання етанолу ма-
3-метилпент-1-ен; сою 92 г. Вихід спирту становить 80 % відносно теоретичного.
2-етил-2-метилгекс-2-ен. Відповідь: 70 г.
3. Які вуглеводні, формули яких наведені нижче, є гомологами,
а які — ізомерами? Варіант III
Дайте назви всім гомологам та ізомерам.
а) CH3 − CH2 − CH = CH2
а) пропену з гідроген хлоридом;
б) CH3 − C = C − CH2 − CH3 б) бут-2-ену з воднем;
H H в) горіння етилену в кисні;
г) пент-1-ену з бромом.
в) CH3 − CH = CH2 Дайте назви речовинам, які утворились.
г) CH2 = CH − CH − CH3 2. З допомогою яких реакцій можна відрізнити пропен від про-
CH3 пану? Напишіть відповідні рівняння реакцій.
3. Під час гідрування етилену об’ємом 20 л (н. у.) одержали 18 л
д) CH3 − CH = CH − CH3 етану. Обчисліть вихід етану відносно теоретичного.
Відповідь: 0,9.
Тренувальні вправи з теми
«Одержання та хімічні властивості алкенів» Варіант IV
Варіант I
1. Напишіть рівняння реакцій бут-2-ену з такими речовинами: ти такі перетворення:
а) воднем;
б) бромом; C2 H4 → C2 H6 → C2 H5 Cl → C2 H4 → CO2
в) гідроген бромідом. 2. Напишіть схеми реакцій полімеризації етилену та пропілену.
Які речовини утворилися? Які продукти при цьому утворюються та які галузі їх застосу-
2. Як одержати етилен? Напишіть два рівняння відповідних ре- вання?
акцій та вкажіть умови їх перебігу. 3. Яку масу бромної води з масовою часткою брому 1,6 % може
3. Який об’єм повітря (н. у) необхідний для спалювання 5 л ети- знебарвити пропілен об’ємом 1,12 л (н. у.)?
лену (об’ємна частка кисню в повітрі становить 21 %)? Відповідь: 500 г.
Відповідь: 71,4 л.
Варіант II Завдання для самоперевірки з теми

«Ацетиленові вуглеводні (алкіни)»
ти такі перетворення: Варіант I
C2 H5 Cl 1. Скласти рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити
такі перетворення:
C2 H5 OH → C2 H4 → C2 H6
CaC2 → C2 H2 → A → C2 H5 Cl
C2 H4 Cl2 Назвіть речовину А.
2. Складіть структурні формули трьох алкінів, які є ізомерами реакцій, укажіть умови їх перебігу та дайте назви речовинам,
2-метилбута-1,3-дієну. які утворилися, за систематичною номенклатурою.
Дайте їм назви. 2. Напишіть структурні формули чотирьох ізомерів, які відпові-
3. Який об’єм (н. у.) ацетилену можна одержати з технічно- дають формулі C4 H6 . Назвіть усі речовини за систематичною
го кальцій карбіду масою 65 г, якщо масова частка домішок номенклатурою.
у ньому становить 20 %? 3. Технічний кальцій карбід масою 20 г обробили надлишком
Відповідь: 18,2 л. води. Отримали ацетилен, який пропустили крізь надлишок
бромної води, внаслідок чого утворився 1,1,2,2-тетрабромо-
Варіант II етан масою 86,5 г. Обчисліть масову частку CaC2 у технічному
карбіді.
1. Напишіть рівняння реакцій: Відповідь: 80 %.
а) горіння ацетилену в кисні;
б) гідратації ацетилену в присутності каталізатора;
в) гідрування пропіну. Завдання для самоперевірки з теми
Назвіть продукти реакції. «Ненасичені вуглеводні»
2. Напишіть структурні формули сполук за їх назвами:
Варіант I
а) 4-метилпент-2-ин; б) бут-2-ин;
в) 3,3-диметилбут-1-ин; г) 2,5-диметилгекс-3-ин. 1. Речовина має будову:
3. З ацетилену об’ємом 61,6 л (н. у.) за реакцією гідратації
в присутності солей Меркурію(II) одержали оцтовий альдегід CH2 = CH − CH − CH3
CH3 COH масою 76,6 г. Обчисліть вихід альдегіду відносно тео- CH3
ретичного.
Складіть формули:
Відповідь: 60 %.
а) гомолога;
б) ізомеру будови карбонового ланцюга;
Варіант III
в) ізомеру з речовиною іншого класу вуглеводнів.
1. Складіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Дайте всім речовинам назви за систематичною номенклатурою.
ти такі перетворення: 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
CH4 → C2 H2 → A → C2 H4 Br2 .
CaC2 → ацетилен → етилен → бромоетан → бутан
Назвіть речовину А.
2. Напишіть структурні формули перших п’ятьох речовин, які 3. Напишіть структурні формули та порівняйте будову молекул
складають гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів, та ізо- бутану та бута-1,3-дієну. Що в них спільного? Чим вони відріз-
мерів бутину. Дайте їм назви за систематичною номенклату- няються? Яка молекула активніша й чому?
рою. 4. Який об’єм кисню (н. у.) потрібен для спалювання суміші, що
3. Який об’єм ацетилену (н. у.) можна одержати з 2600 м3 природ- містить 20 л етилену й 10 л метану?
ного газу, який містить 95 % за об’ємом метану? Відповідь: 80 л.
Відповідь: 1235 м3.
Варіант II
Варіант IV
1. Речовина має будову:
1. З якими речовинами буде реагувати ацетилен: хлором, мета-
ном, гідроген бромідом, воднем? Напишіть рівняння можливих CH ≡ C − CH2 − CH2 − CH3
Складіть формули: Варіант IV

а) ізомеру положення потрійного зв’язку;
1. Речовина має будову:
б) найближчого гомолога;
в) ізомеру карбонового ланцюга. CH2 = C − CH3
Дайте всім речовинам назви за систематичною номенклатурою. CH3
а) пропену з гідрогенбромідом;
а) ізомеру з іншого класу вуглеводнів;
б) горіння ацетилену в кисні;
б) ізомеру карбонового ланцюга;
в) одержання бута-1,3-дієну з бутану;
в) гомолога.
г) етилену з гідроген хлоридом.
Дайте всім речовинам назви за систематичною номенклатурою.
Назвіть продукти реакцій (а) та (г).
3. Напишіть структурні формули та порівняйте будову молекул
а) горіння етилену в кисні;
етану й етилену. Що в них спільного? Чим вони відрізняються?
б) ацетилену з бромом (дві стадії);
Яка молекула активніша й чому?
в) гідрування бут-1-ену;
4. Під час проходження суміші етилену й етану об’ємом 30 л (н. у.)
г) пропену з хлором.
крізь бромну воду її маса збільшилася на 7 г. Обчисліть об’ємні
Назвіть продукти реакції (в) та (г).
частки газів у суміші.
Відповідь: 18,67 % етилену й 81,33 % етану.
пропену та пропану. Що в них спільного? Чим вони відрізня-
ються? Яка з молекул активніша й чому?
Варіант III 4. Який об’єм ацетилену (н. у.) можна одержати з кальцій карбі-
ду масою 80 г, який містить 10 % домішок?
1. Речовина має будову: Відповідь: 25,2 л.
CH2 = CH − CH = CH2 Тренувальні вправи з теми «Природні джерела

вуглеводнів»
а) ізомеру карбонового ланцюга; Варіант I
б) гомолога; 1. Вкажіть назви найважливіших нафтопродуктів і галузі їх за-
в) ізомеру з іншого класу вуглеводнів. стосування.
Дайте всім речовинам назви за систематичною номенклатурою. 2. Напишіть емпіричні та структурні формули вуглеводнів, які
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- входять до складу природного й супутнього нафтового газів.
ти такі перетворення: 3. Складіть рівняння реакцій, які можуть відбуватися з вугле-
воднем додеканом C12 H26 під час крекінгу нафти.
метан → ацетилен → етан → хлороетан → етилен.
Варіант II
бут-1-ену та бутану. Що в них спільного? Чим вони відрізня- 1. Які фізичні властивості й склад нафти?
ються? Яка молекула активніша й чому? 2. Напишіть формули речовин, які входять до складу коксового
4. Який об’єм етилену (н. у) можна одержати з етилового спирту газу, і вкажіть, для одержання яких органічних і неорганіч-
C2 H6 O масою 100 г, якщо вихід етилену становить 88 % від- них речовин він використовується.
носно теоретичного? 3. Складіть рівняння реакцій одержання з природного газу сажі,
Відповідь: 42,9 л. водню, етилену й ацетилену.
Варіант III Дано: Розв’язання

1. Які матеріали, необхідні людям, синтезують на основі продук- ( )
m Cx H y = 8,6 г I спосіб
m (CO2 ) = 26,4 г
тів переробки нафти? CO2 H2 O
ν = 1 моль ν = 1 моль
2. Які речовини входять до складу кам’яновугільної смоли? На- m (H2 O ) = 12,6 г M = 44 г моль M = 18 г моль
пишіть структурні формули деяких із них. Dпов. = 2,966
3. Складіть рівняння реакцій, які можуть відбуватися з нормаль- m = 44 г m = 18 г
ним гептаном під час каталітичного крекінгу нафти. 44 г CO2 містить 12 г С 18 г H2 O містить 2 г H
26,4 г CO2 — х г С 12,6 г H2 O — y г H
Cx H y − ?
Варіант IV x=
( 26,4 ⋅ 12)
; y=
(12,6 ⋅ 2) ;
44 18
1. Чим відрізняється процес крекінгу від фракційної перегонки х = 7,2 г. y = 1,4.
нафти?
7,2 1,4
2. Напишіть структурні формули вуглеводнів, які містять шість C:H = : = 6 : 14.
атомів Карбону й можуть міститись у нафті та продуктах її кре- 12 1
кінгу. Перевірка
3. Складіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна одержати
ненасичені вуглеводні. D (за пов.) =
(
M Cx H y );
M ( пов.)
M = 2,966 ⋅ 29 = 86 г / моль.
ТВОРЧА САМОСТІЙНА РОБОТА УЧНІВ Відповідь: C6 H14 .
С. Штань, 1993 р.
Під час вивчення теми «Вуглеводні» трапляється новий тип II спосіб
розрахункових задач — на встановлення формул органічних речо- 12,6 г
вин за результатами аналізу. В учнів уже сформувалися вміння та

8,6 г
⎛ y⎞ 26,4 г
y
C x H y + ⎜ x + ⎟ O2 → x CO2 + HO
навички, щоб самостійно запропонувати спосіб розв’язання такої ⎝ 4⎠ 2 2
задачі. Вже стало традицією щорічно пропонувати задачу одного y
змісту. За декілька років винайдено кілька способів її розв’язання. ν = 1 моль ν = x моль ν= моль
2
Ці розв’язання наведено нижче, кожен спосіб по-своєму цікавий, m = 86 г M = 44 г моль M = 18 г моль
має своє раціональне зерно. Щорічно, коли діти намагаються за- m = 44x г m = 9y г
пропонувати свій спосіб розв’язання цієї задачі, вчитель ознайом-
лює їх із методами, які запропонували їх попередники. Кожен спо- D (за пов.) =
(
M Cx H y );
сіб аналізуємо, й учень обирає той, який йому більше до вподоби, M ( пов.)
зрозуміліший та раціональніший. Перший спосіб, запропонований
ученицею, наведено в літературі. Решта способів, запропонованих ( )
Mr Cx H y = M ( пов.) ⋅ D (за пов.);
самими учнями, є оригінальними. M = 29 ⋅ 2,966 = 86 г / моль.
З 86 г Cx H y утворюється 44 х CO2
Умова задачі З 8,6 г Cx H y — 26,4 г CO2
Шляхом спалювання вуглеводню масою 8,6 г одержали 26,4 г x=

(86 ⋅ 26,4) ;
вуглекислого газу та 12,6 г води. Густина вуглеводню за повітрям 8,6 ⋅ 44
дорівнює 2,966. Установіть формулу вуглеводню. х = 6.
З 86 г Cx H y утворюється 9y г H2 O
З 8,6 г Cx H y — 12,6 г H2 O (
ν Cx H y = )8,6
86
= 0,1 моль;
26,4
(86 ⋅12,6) ; ν (CO2 ) = = 0,6 моль;
y= 44
(8,6 ⋅ 9) ν ( O2 ) =
30,4
= 0,95 моль;
y = 14. 32
12,6
ν (H2 O ) =
Відповідь: C6 H14 .
= 0,7 моль.
А. Котляр, 1987 р. 18
( )
M Cx H y = D (за пов.) ⋅ M ( пов.) = 2,966 ⋅ 29 = 86 г / моль.
III спосіб
⎛ y⎞ y aCx H y + bО2 → cCO2 + dH2O
Cx H y + ⎜ x + ⎟ O2 → xCO2 + H2O
⎝ 4⎠ 2 Записуємо ці значення в рівняння реакції.
ν = 1 моль ν = x моль Згідно із законом збереження маси речовин:
M = (12x + y ) г моль M = 44 г моль
m (O2 ) = (26,4 + 12,6) − 8,6 = 30,4.
m = (12x + y ) г m = 44x г
8,6 30,4 26,4 12,6
( )
M Cx H y = D (за пов.) ⋅ M ( пов.) = 2,966 ⋅ 29 = 86 г / моль. 0,1Cx H y + 0,95 CO2 = 0,6 CO2 + 0,7 H2 O
Із (12x + y ) г Cx H y утворюється 44 х г CO2 2Cx H y + 19O2 = 12CO2 + 14H2 O

Із 8,6 г Cx H y — 26,4 г CO2
2x = 12 2y = 2 ⋅ 14
x=6 y = 14
(12x + y) = 44x
; Відповідь: C6 H14 .
8,6 26,4 А. Лихо, 1994 р.
12x + y = 14,23x;
V спосіб
y = 2,23x;
26,4 г 12,6 г
12x + 2,23x = 86; C x H y + O2 → CO2 + H2 O
x = 6;
ν = 1 моль ν = 1 моль
y = 14.
M = 44 г моль M = 18 г моль
26,4 12,6
В. Котляр, 1993 р. ν= = 0,6 моль ν = = 0,7 моль
44 18
Приводимо до найменших цілих чисел.
IV спосіб
ν (CO2 ) = 6 моль;
ν (H2O ) = 7 моль.
Cx H y CO2 O2 H2 O
ν = 1 моль ν = 1 моль ν = 1 моль ν = 1 моль Записуємо в рівняння реакції:
M = 86 г моль M = 44 г моль M = 32 г моль M = 18 г моль
Cx H y + O2 → 6CO2 + 7H2 O
звідси СЕМІНАР З ТЕМИ «ВУГЛЕВОДНІ»

2С6Н14 + 19О2 → 14H2O + 12CO2 Властивості та застосування
Відповідь: C6 H14 . речовин зумовлені їх будовою.
С. Олійник, 1995 р. Семінар проводиться у два етапи. Перший етап включає змаган-
ня бригад за темами «Насичені вуглеводні — ароматичні вуглевод-
VI спосіб ні». Він проводиться між постійно працюючими бригадами одного
( )
M Cx H y = D (за пов.) ⋅ M ( пов.) = 2,966 ⋅ 29 = 86 г / моль.
класу. Другий етап змагання проводиться між бригадами — пере-
можцями всієї паралелі 11-х класів. Він доповнює перший етап де-
якими питаннями теоретичного та практичного характеру, напри-
CO2 H2 O Cx H y
клад явище ізомерії, розрахункові задачі на встановлення формул
Mr = 44 Mr = 18 7,128
ω (C) = = 0,83 речовин за результатами аналізу. Журі визначають жеребкуванням.
12 2
ω (C) = = 0,27 ω (H) = = 0,11 8,6
44 18 1,386 Перший етап змагання
m ( C ) = 26,4 ⋅ 0,27 = m ( H ) = 12,6 ⋅ 0,11 = ω (H) = = 0,16
8,6 Хімічний диктант (пише весь клас)
= 7,128 г = 1,386 г
Поставити в таблиці 5 знак «плюс» проти того класу вуглево-
0,83 дів, якому відповідає параметр.
x = 86 ⋅ = 6; y = 86 ⋅ 0,16 = 14.
12
Теоретичний тур (розминка бригад)
О. Гриб, 1993 р. (Правильна відповідь члена бригади оцінюється 1 балом. Якщо
відповідає бригадир, то бригада одержує 0,5 бала.)
VII спосіб 1. Що вивчає органічна хімія?
2. Відмінність між органічними й неорганічними речовинами?
Cx H y 3. Хто є основоположником теорії хімічної будови органічних
26,4 сполук?
ν (CO2 ) = = 0,6 моль; ν ( C ) = 0,6 моль;
44 4. Які речовини називаються ізомерами?
12,6 5. Скільки ізомерів у бутану? пентану?
ν (H2 O ) = = 0,7 моль; ν ( H ) = 0,7 ⋅ 2 = 1,4 моль. 6. Які речовини називаються гомологами?
18
( )
x : y = 0,6 : 1,4 = 1 : 2,33; Mr Cx H y = 2,966 ⋅ 29 = 86.
7. Алкан містить шість атомів Гідрогену. Скільки в ньому атомів
Карбону?
Нехай k — коефіцієнт пропорційності, k > 0; тоді x = 1k, 8. Алкан містить вісім атомів Гідрогену. Скільки в ньому атомів
а y = 2,23k. Карбону?
Згідно з умовою: 9. Арен містить сім атомів Карбону. Скільки в ньому атомів Гід-
рогену?
12k + 2,33k = 86;
14,33k = 86; Теоретичний тур бригадирів
k = 6;
(Оцінюється у 2 бали.)
х = 6; y = 6 ⋅ 2,33 = 14.
1. Що таке sp3 -гібридизація? Просторова будова речовини, голов-
Відповідь: C6 H14 . ні властивості органічних речовин, які мають цей тип гібриди-
В. Костюк, 2000 р. зації.
Таблиця 5 2. Просторова будова й головні властивості органічних речовин,
Арени
які мають sp2 -гібридизацію.
3. Просторова будова й головні властивості органічних речовин,
Алкіни які мають sр-гібридизацію.
Тур знавців класів органічних сполук і назв органічних

речовин
На цей тур бригадири призначають по одному учню зі своєї
бригади. Правильну відповідь журі оцінює в 1 бал. Якщо учень
Дієни
одержує допомогу від членів бригади, то бригада заробляє 0,5 бала.

Формули речовин записано на дошці. До якого класу органіч-
них речовин вони належать? Дайте назву за систематичною номен-
клатурою речовинам:
Алкени
1) C8 H18 2) 3) HC ≡ C − CH3 4) C4 H8
6) CH3 − (CH2 )4 − CH3

Хімічний диктант
5) H3 C − CH = CH − CH3
Циклоалкани
Тур любителів хімічних перетворень

Бригадири роздають завдання членам своєї бригади. Завдання
записано на картках. Учні виконують їх на дошці та пояснюють
Алкани
усьому класу. За правильну відповідь учень одержує 5 балів, які

зараховуються всій бригаді.
Записати рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
ти перетворення:
Реакції термічного розкладу
Реакції окиснення (горіння)
CH4 → CH3 Br → C2 H6 → C2 H4 → C2 H2 → C6 H6 → C6 H5 NO2

Параметри вуглеводнів
Довжина зв’язку 0,154 нм
Вказати умови перебігу реакцій.

Реакції приєднання
1. Які з поданих речовин підлягають гідруванню?

Реакції заміщення
sp3 -гібридизація
sp2 -гібридизація
Формула Cn H2n+2
sр-гібридизація
Формула Cn H2n
C2 H6 , C2 H4 , C4 H6 , C6 H12 .
Напишіть рівняння реакцій. Дайте назву речовинам, які утво-
Кут 120 °
Кут 180 °
рилися.
2. Як одержати етилен:
а) з етану;
б) із хлороетану;
з/п
№
10
11
12
13
14
в) з етилового спирту?
1
9
8
Напишіть рівняння реакцій. Назвіть умови перебігу реакцій.

Тур хіміків-практиків 3. Чим за складом відрізняється природний газ від супутнього на-
(З кожної бригади бригадир призначає на цей тур одного учня. фтового газу?
Правильна відповідь оцінюється в 3 бали.) 4. Чим відрізняється крекінг-процес від фракційної перегонки
1. За якими ефектами під час горіння можна розрізнити такі ре- нафти?
човини: метан, етилен, ацетилен, бензен? 5. Що таке октанове число?
2. Чи можна на кухні, де газова плита працює на природному 6. Чому гас має запах, а вазелін — ні?
газі, зробити льох? Чи можна зробити льох, якщо ваша пли- 7. Чи може змінюватися парафін у разі дії на нього кислот чи лугів?
та працює на балонному газі, який являє собою суміш пропану 8. Який газ, що входить до складу природного газу, легший за по-
й бутану? Відповідь обґрунтуйте. вітря?
3. Чи можна виявити метан у шахті органолептичним шляхом, 9. Чому число атомів Гідрогену у вуглеводнів, які містяться
тобто за запахом, кольором та іншими ознаками? в природному газі, не може бути непарним?
4. У який країні з’явилася назва «каучук» і чому? Чи є каучуко-
носи в Україні? Тур бригадирів
(Правильна відповідь — 3 бали.)
Тур «Олімпійські надії» 1. Дуже ефективним засобом боротьби з вогнем є дибромотетра-
(Бригадир призначає одного з учнів своєї бригади. Задачі запи- флуороетан, у молекулі якого атоми галогенів розподілені си-
сано на картках, учні розв’язують їх на дошці та пояснюють усьому метрично між атомами Карбону. Напишіть структурні форму-
класу. Правильну відповідь журі оцінює в 5 балів.) ли цієї сполуки та її ізомеру.
1. Масова частка Карбону у вуглеводні становить 83,33 %. Густи- 2. Напишіть загальну формулу алкенів. Які види ізомерії існу-
на за воднем — 36. Установіть молекулярну формулу вуглевод- ють для цього класу?
ню. Скільки ізомерів він має? Напишіть структурні формули Наведіть приклади.
ізомерів та назвіть їх. 3. Скільки речовин зображено такими формулами:
2. Який об’єм ацетилену (н. у.) можна одержати з природного CH3
газу об’ємом 2600 м3, якщо об’ємна частка метану в ньому ста- H H
H3 C − C − CH3 C=C
новить 95 %? CH3
H2C
3. Шляхом бромування бензену масою 78 г одержали таку саму CH3
масу бромобензену. Який вихід бромобензену відносно теоре- CH3
тичного?
CH3
Журі підбиває підсумки змагання, виявляє бригаду-перемож- CH3 − (CH2 )3 − CH3 C6 H 4
ницю, яка буде брати участь у наступному турі змагань, виставляє CH3
оцінки окремим учням. CH3
Другий тур змагання проводиться між бригадами-переможни-
цями з кожного класу за темою «Природні джерела вуглеводнів». H2 C = CH − CH2 − CH3
Змагання також передбачає перевірку знань про явище ізомерії та
вмінь розв’язувати розрахункові задачі. CH3
Другий етап змагання. Розминка бригад Вкажіть між ними гомологи та ізомери. Дайте їм назви.
(Правильна відповідь — 1 бал.)
Тур любителів хімічних перетворень
1. Чому нафта не має постійної температури кипіння?
2. Вкажіть назви найважливіших нафтопродуктів і галузі їх за- (Оцінюється 5 балами за повну відповідь. Три учні, призначені
стосування. своїм бригадиром, одержують картки та працюють біля дошки.)
1. Скласти рівняння реакцій, з допомогою яких із супутнього на- ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ
фтового газу можна одержати ненасичені вуглеводні. «ВУГЛЕВОДНІ»
2. Напишіть формули речовин, які входять до складу коксового
газу. Для одержання яких органічних і неорганічних речовин Завдання містять такі типи розрахункових задач: обчислення
використовується коксовий газ? масової частки елемента в речовині; встановлення формули газопо-
3. Скласти рівняння реакцій одержання з природного газу: сажі, дібної речовини за відносною густиною; обчислення об’ємів газів,
водню, етилену, ацетилену. що реагують; обчислення об’єму газу, який утворюється в реакції,
за участі певної вихідної речовини; обчислення об’єму вихідної
Тур хіміків-практиків речовини із заданою масовою часткою домішок; обчислення маси
або об’єму вихідної речовини; обчислення маси продукту реакції,
1. Після очищення стічних вод, які містять органічні речовини, якщо одну з вихідних речовин узято в надлишку; встановлення
методом бродіння виділяють газ густиною за киснем 1/2. Цей формули вихідної речовини за результатам аналізу; обчислення
газ використовується на водоочисних станціях як паливо. Що виходу продукту реакції; встановлення масової чи об’ємної частки
це за газ? речовин у суміші. Друге питання містить матеріал, який встанов-
2. У вас є бензин, отриманий крекінгом нафти. Як можна збіль- лює генетичний зв’язок між вуглеводнями. Третє питання пропо-
шити його октанове число? нує завдання на властивості, одержання та застосування вуглевод-
3. Якими методами ви пропонуєте загасити пожежу на нафтовій нів і явище ізомерії.
свердловині? Завдання містять усі типи розрахункових задач, які учні
4. Як можна загасити розлитий бензин? розв’язували протягом вивчення теми, і тому допоможуть зроби-
5. Чому біля шосейних доріг не можна пасти худобу або косити ти висновок щодо засвоєння кожного типу задач. Завдання містять
траву для її годування? роботи трьох рівнів: середнього, достатнього та творчого, що неод-
6. Необхідно приготувати розчин брому в бензині з незмінним мінно допоможе оцінити знання учнів та вміння практично їх за-
у часі вмістом брому. Для цього слід узяти бензин прямої пере- стосовувати.
гонки чи крекінг-бензин? Чому?
(Повна відповідь на питання — 3 бали.) Середній рівень
Варіант I
Тур «Олімпійські надії»
1. Обчисліть густину за повітрям газів: метану CH4 , етану C2 H6 ,
(Учні одержують задачі на картках, розв’язують їх біля до- пропану C3 H8 . Який із них легший за повітря?
шки. Правильна відповідь — 5 балів.) 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
1. Вуглеводень належить до гомологічного ряду етилену. Напи- ти такі перетворення:
шіть його структурну формулу, знаючи, що 0,21 г його можуть
приєднати 0,8 г брому. CH4 → CH3 Cl → C2 H6 → C2 H5 Br
2. В одному з родовищ природний газ містить за об’ємом 90 % 3. Напишіть загальну формулу гомологічного ряду алкінів. Які
метану, 5 % етану, 3 % вуглекислого газу та 2 % азоту. Який види ізомерії характерні для алкінів? Відповідь підтвердьте
об’єм повітря необхідний для спалювання 1м3 цього газу? структурними формулами речовин.
3. Шляхом спалювання циклоалкану масою 7 г утворився
карбон(IV) оксид масою 22 г. Який об’єм кисню витратився під
Варіант II
час згоряння?
Журі визначає бригаду — переможницю паралелі класів, ви- 1. Обчисліть:
ставляє оцінки окремим учням. Підсумок підбиває вчитель. Спон- а) масові частки елементів у етанолі;
сори нагороджують членів бригад призами. б) густину парів спирту за воднем.
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант VI

1. Яку масу брому може приєднати етилен масою 2,8 г?
C2 H4 → C2 H5 Cl → C4 H10 → CO2 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
3. На прикладі толуену поясніть узаємний вплив атомів у моле-
кулі. Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій. CH4 → C2 H2 → C6 H6 → C6 H5 Cl
3. Напишіть загальну формулу гомологічного ряду алкенів.
Варіант III Які види ізомерії характерні для алкенів? Відповідь поясніть
структурними формулами.
1. Який об’єм кисню потрібен для згоряння метану об’ємом 1 л?
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант VII
1. Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, який має віднос-
C2 H4 → C2 H6 → C2 H5 Cl → C2 H4 → CO2 ну молекулярну масу 78, якщо масова частка Карбону в ньому
дорівнює 92,3 %?
3. Напишіть загальну формулу алканів. Які види ізомерії харак- 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
терні для алканів? Відповідь підтвердьте структурними фор- ти такі перетворення:
мулами цих речовин.
CH4 → CH3 Br → C2 H6 → C2 H2 → C6 H6
Варіант IV 3. Складіть рівняння реакцій, які можуть відбуватися з вугле-
воднем додеканом під час крекінгу нафти.
1. У скільки разів під час згоряння метану об’єм суміші реагентів
більший за об’єм утворюваного газу, якщо знехтувати об’ємом
Достатній рівень
утворюваної води?
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант I
1. Який об’єм повітря потрібний для спалювання суміші метану
C4 H10 → C4 H8 → C4 H6 → C4 H6 Cl2 об’ємом 2 л та етану об’ємом 5 л?
3. Де застосовують хлоропохідні метану? Напишіть рівняння ре- ти такі перетворення:
акцій їх одержання.
бутан → бутен → бута-1,3-дієн → бутадієновий каучук
Варіант V 3. Де застосовують алкадієни? Напишіть рівняння реакцій, які
ілюструють їх застосування.
1. Який об’єм етену може вступити в реакцію з воднем, щоб утво-
рився етан масою 3 г? Варіант II
ти такі перетворення: 1. Яка маса сажі утворюється під час розкладання метану масою
1 кг? Вихід сажі становить 96 % відносно теоретичного.
CaC2 → C2 H2 → C6 H6 → C6 H5 NO2 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
3. Яке практичне значення мають дієнові вуглеводні? Напишіть
рівняння реакцій одержання бута-1,3-дієну з бутану. кальцій карбід → ацетилен → етилен → хлороетан
3. Які речовини входять до складу кам’яновугільної смоли? На- 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
пишіть їх структурні формули. Як їх застосовують? ти такі перетворення:
кальцій карбід → ацетилен → етилен → хлороетан → етилен
Варіант III
3. На яких властивостях алкенів ґрунтується їх застосування?
1. Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка
Напишіть рівняння реакцій, які ілюструють ці властивості.
Гідрогену в якому становить 20 %.
ти такі перетворення: Варіант VII
метан → ацетилен → етан → хлороетан → етилен 1. Масові частки Карбону та Гідрогену у вуглеводні дорівнюють
відповідно 92,31 та 7,69 %, а густина за воднем становить 39.
3. Напишіть формули гомологів циклогексану, які утворюються Установіть молекулярну формулу цього вуглеводню.
шляхом гідрування толуену й етилбензену. 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
Варіант IV
етиловий спирт → етилен → бромоетан → бутан → бута-1,3-дієн
1. Яку масу бромної води з масовою часткою брому 2,6 % може
знебарвити пропілен об’ємом 1,12 л (н. у.)? 3. Яке практичне застосування має ацетилен? Напишіть рівнян-
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- ня реакцій, унаслідок яких одержують речовини, що мають
ти такі перетворення: значення в народному господарстві.
метан → ацетилен → бензен → циклогексан → бромоциклогексан Варіант VIII

3. Під час протравлювання зерна застосовують гексахлоробензен. 1. З ацетилену об’ємом 25 л (н. у.) одержали бензен масою 16 г.
Складіть його формулу та вкажіть, не виконуючи обчислень, Який вихід бензену відносно теоретичного?
якого елемента в ньому більше за масою — Карбону чи Хлору? 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
Варіант V
циклогексан → бензен → толуен → бензойна кислота
1. Який об’єм ацетилену можна одержати з технічного кальцій
карбіду масою 65 г, якщо масова частка домішок у карбіді ста- 3. Яке практичне значення має бензен та його похідні? Напишіть
новить 20 %? їх формули та вкажіть галузі застосування.
ти такі перетворення: Варіант IX
1-хлоробутан → бут-1-ен → 1,2-дибромобутан → бут-1-ен. 1. Дією брому на бензен масою 78 г одержали таку саму масу бро-
мобензену. Обчисліть вихід продукту від теоретичного.
3. Наведіть формули групи атомів, які повторюються в таких по-
лімерах: поліетилені, полівінілхлориді, натуральному каучуку.
Варіант VI вуглець → метан → хлорометан → етан → етилен → поліетилен

1. Який об’єм етилену (н. у.) можна одержати з етилового спирту 3. У чому суттєва відмінність дії брому на бензен від його дії на
масою 100 г, якщо вихід становить 88 % відносно теоретичного? етилен? Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій.
Творчий рівень 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-

Варіант I
алюміній карбід → Х → Y → купрум(I) ацетиленід
1. Масова частка Карбону у вуглеводні становить 83,33 %. Густи-
на парів вуглеводню за воднем дорівнює 36. Визначте формулу 3. Порівняйте будову та властивості алканів і аренів. Відповідь
вуглеводню. Скільки ізомерів він має? Напишіть структурні проілюструйте рівняннями реакцій.
формули цих ізомерів і назвіть їх.
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант V
1. Вуглеводень належить до гомологічного ряду етилену. Напи-
метан → Х → бензен → Y → бензойна кислота шіть його структурну формулу, знаючи, що 0,21 г його можуть
3. Порівняйте будову та властивості алкенів та аренів. Відповідь приєднати 0,8 г брому.
проілюструйте рівняннями реакцій. 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
Варіант II вуглець → метан → Х → Y → нітробензен
1. Деякий алкан для згоряння потребує об’єм кисню, у вісім разів 3. Порівняйте будову та властивості алкінів і алкадієнів. Відпо-
більший, ніж об’єм пари цього вуглеводню за тих самих умов. відь проілюструйте рівняннями реакцій.
Визначте формулу алкану.
2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни- Варіант VI
1. Який об’єм розчину з масовою часткою калій гідроксиду 20 %
4( )
H SO конц. , 180 − 200  C 
етанол ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2
→ X ⎯HBr
⎯⎯ → Y ⎯Na
⎯⎯ ,t C
→ і густиною 1,19 г/мл потрібний для взаємодії з карбон(ІV)
 оксидом, який одержали спалюванням пропану об’ємом
⎯Na
⎯⎯ ,t C
→ Z ⎯−⎯⎯
H2
→ бута-1,3-дієн.
11,2 л (н. у.), у разі утворення середньої солі.
3. Порівняйте будову та властивості алкінів і алкенів. Відповідь 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
проілюструйте рівняннями реакцій. ти такі перетворення:
етилен → Х → хлороетан → Y → етиловий спирт
Варіант III
3. Порівняйте будову та властивості алканів і циклоалканів. Від-
1. Після спалювання циклоалкану масою 7 г утворився карбон(ІV)
повідь проілюструйте рівняннями реакцій.
оксид масою 22 г. Який об’єм кисню (н. у.) вступив у реакцію?
ти такі перетворення: Варіант VII
кальцій карбід → Х → Y → хлороетан 1. Шляхом дегідрування етилбензену масою 4,24 г одержали сти-
рен. Вихід продукту реакції становить 76 % відносно теоре-
3. Порівняйте будову та властивості алканів та алкенів. Відповідь тичного. Яку масу розчину брому в карбон тетрахлориді може
проілюструйте рівняннями реакцій. знебарвити одержаний стирен, якщо масова частка брому
в розчині становить 4 %?
Варіант IV 2. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійсни-
1. Який об’єм метану (н. у) можна одержати взаємодією натрій
ацетату CH3 COONa масою 41 г з натрій гідроксидом масою 30 г? хлороетан → Х → ацетилен → Y → бромобензен
78 Органічна хімія. Посібник-практикум для учнів та вчителів
3. Порівняйте будову та властивості алкенів і аренів. Відповідь

проілюструйте рівняннями реакцій.
Варіант VIII
1. До суміші пропану з пропіленом об’ємом 6 л додали водень
об’ємом 5 л. Суміш газів пропустили над нагрітим платиновим
каталізатором. Після приведення продуктів реакції до вихід-
них умов їх об’єм став 7 л. Обчисліть об’ємні частки пропану та
пропілену у вихідній суміші цих газів.
метан → Х → етан → Y → ацетилен → бензен
3. Порівняйте будову та властивості аренів і циклоалканів. Від-
повідь проілюструйте рівняннями реакцій.
Варіант IX
1. Шляхом спалювання гомологу бензeну масою 0,92 г у кисні
одержали карбон(ІV) оксид, який пропустили крізь надлишок
кальцій гідроксиду. При цьому утворився осад масою 7 г. Ви-
значте формулу вуглеводню й назвіть його.
метан → Х → Y → гексахлороциклогексан
3. Порівняйте будову та властивості алкінів і аренів. Відповідь
проілюструйте рівняннями реакцій.
Навчальне видання
Бібліотека журналу «Хімія»
Випуск 2 (110)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ. ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМ

ДЛЯ УЧНІВ ТА ВЧИТЕЛІВ
Частина 1
Навчально-методичний посібник
Коректор О. М. Журенко
Технічний редактор О. В. Лєбєдєва
Підп. до друку 07.02.2012. Формат 60×90/16. Папір газет.

Гарнітура Шкільна. Друк офсет. Ум. друк. арк. 5,0. Зам. № 12—02/13—04.
ТОВ «Видавнича група “Основа”».

Свідоцтво суб’єкта видавничої справи КВ № 11392–265Р від 25.07.2007.
Україна, 61001 Харків, вул. Плеханівська, 66.
Тел. (057) 731–96–32. E-mail: chem@osnova. com. ua
Віддруковано з готових плівок ПП «Тріада + »

Свідоцтво суб’єкта видавничої справи ДК № 1870 від 16.07.2007.
Харків, вул. Киргизька, 19. Тел.: (057) 757–98–16, 757–98–15.

Органічна хімія. Посібник-практикум для учителів та учнів. 1 частина

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Органічна хімія. Посібник-практикум для учителів та учнів. 1 частина

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Органічна хімія. Посібник-практикум для учителів та учнів. 1 частина

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

УДК 37.

© Котляр З. В., Котляр В. М., 2012

CЛОВО ДО УЧНІВ РОЗДІЛ 1. ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ

Практичні завдання: особливості органічних речовин ЕЛЕКТРОННА БУДОВА ВУГЛЕВОДНІВ

Таблиця 1 Негібридизовані р-орбіталі атомів розміщені перпендикуляр-

Горіння з утворенням CO2 і H2O Розклад без доступу кисню

H Головні властивості кожного класу:

для алканів, у яких усі атоми Карбону насичені, можливі лише

для алкенів та алкінів — ненасичених вуглеводнів — реакції

Cn H2n (алкени) Згідно із сучасними електронними уявленнями, у молекулі

бензену орбіталі зовнішнього енергетичного рівня кожного ато-

перебувають на гібридизованих орбіталях, утворюють σ-зв’язки

як показано в табл. 1. sp2 -гібридизовані орбіталі розташовані під

кутом 120° одна до одної, тому в молекулі бензену атоми Карбо-

ну розміщуються в кутах правильного шестикутника. р-орбіталі

шести атомів Карбону, які не беруть участі в гібридизації, розмі-

щуються перпендикулярно до площини бензенового кільця й пе-

рекриваються одна з одною зверху та знизу цієї площини. Елек-

трони, що перебувають на цих орбіталях, утворюють єдину стійку

Властивості аренів можна прогнозувати, спираючись на порів-

няння відстані між атомами Карбону 0,140 нм, що є середнім ариф-

метичним між алканами й алкенами. Це дає можливість передба-

чити, що властивості аренів будуть визначатися як властивостями

алканів вступати в реакції заміщення, так і властивостями алкенів

вступати в реакції приєднання.

1 2 3 H3C − CH − CH3 Ізопропіл H2C = CH − CH2 − Аліл

( > C < ) — четвертинний атом

C2H5OH H3C − O − CH3

Для органічних сполук нециклічної будови

CH3 − CH2 Cl H2C CH2

O Гетероциклічні сполуки, крім атомів Карбону, в циклах

NH Вторинні аміни CH3 − NH − CH3

−NO2 Нітросполуки C2H5 − NO2

Неповне каталітичне окиснення метану:

Галузі застосування 2) із дигалогенопохідних алканів:

ЦИКЛОАЛКАНИ (ЦИКЛОПАРАФІНИ) Хімічні властивості

CH2 H2C CH2 CH2 CH2

H2C CH2 H3C − CH2 − CH3

Застосування б) легко окиснюється, знебарвлюючи розчин KMnO4:

Алкени — вуглеводні ациклічної будови, молекули яких міс- O O

CH2 = CH2 + H2 ⎯Ni

C C б) приєднання галогенів (галогенування):

Рис. 10. Макет будови молекули етена H3 C − CH = CH2 + HCl → H3 C − CH − CH3

H2 C = CH2 + H2 C = CH2 + ... ⎯P⎯⎯⎯

Рис. 11. Схема утворення σ-зв’язків (а) і π-зв’язків (б)

Хімічні властивості 1. Лабораторні методи:

б) із галогенопохідних алканів (правило Зайцева):

ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАДІЄНИ) CH3 − CH − CH2 − CH3 ⎯Al

За надлишку галогену приєднує як алкен: H H

АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ)

Рис. 15. Схема утворення σ-зв’язків (а) і π-зв’язків (б)

Методи одержання в) галогеноводнів:

б) із дигалогенопохідних: CH3 − C ≡ CH + H2O ⎯Hg

ClCH2 − CH2Cl + 2KOH ⎯спирт

антрацен 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ Продукти коксування кам’яного вугілля

ω (CH4 ) = 80 − 98% Кокс

ω (CH4 ) < 40 % C2 H6 , C3 H8 , C4 H10 , C5 H12 . Етилен

НАФТА Й ПРОДУКТИ ЇЇ ПЕРЕРОБКИ