TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG

KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Giảng viên hướng dẫn: TS.Trần Hoài Khang

Nhóm 01- lớp 04

Họ và tên-MSSV: Trần Thị Trà Mi – 62000821

Nguyễn Thị Tường Vi -62000944

Nguyễn Minh Quân- 62000868

Nguyễn Thị Tiểu Yến- 62000953

 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 2 : PHẢN ỨNG DIAZÔ HOÁ VÀ GHÉP ĐÔI AZÔ

Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến – 62000953 Nhóm: N4-01

Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi – 62000944
Họ Tên: Trầan Thị Trà Mi – 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868

Ngày Thực hành: 9/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
 Học được phương pháp điều chế ra β-naphthol da cam
 Biết được tính chất của từng chất trong phản ứng
 Biết được cách làm ra đúng sản phẩm và ít bị hao hụt để cho ra hiệu suất cao
1.1 Tổng quan về phản ứng diazô hóa:
Phản ứng diazô hóa xảy ra khi amin thơm bậc một tác dụng với acid nitrơ trong môi trường
acid tạo thành muối diazoni.

Theo lý thuyết: Để diazoni hóa 1 mol amin thơm bậc nhất cần 1 mol nitrit natri và 2 đương
lượng acid vì 1 đương lượng acid tham gia phản ứng với 1 mol nitrit natri và một đương
lượng tham gia tạo thành muối với amin thơm bậc 1.

Trên thực tế: Thường dùng 2.2-3 đương lượng acid. Lượng acid dư (0.2-1đương lượng) để
tạo môi trường acid tránh sự tạo thành hợp chất diazomino:

Khi dư acid thì muối diazomino phân tách thành muối diazoni và muối arylamoni:

Muối diazoni không bền và dễ dàng phân hủy khi nhiệt độ tăng. Vì vậy, phản ứng diazo hóa
thường được tiến hành ở nhiệt độ thấp 0-5℃.
Khi kiểm tra phản ứng diazo hóa thường kiểm tra lượng acid nitơ dư và acid vô cơ đã sử
dụng bằng cách sử dụng thử giọt dung dịch trên giấy iodua tẩm hồ tinh bột và trên giấy
congo đỏ (giấy congo cho biết môi trường phản ứng luôn acid). Nếu phản ứng xảy ra bình
thường thì giấy iodua- tinh bột chuyển thành màu xanh lam xám, còn giấy congo đỏ có màu
xanh.x

Muối diazoni tham gia 2 loại phản ứng đặc trưng:

 Phản ứng của muối diazoni có sự tạo thành khí trơ.
 Phản ứng của muối diazoni không có sự tạo thành khí trơ (Phản ứng ghép đôi azo)
1.2Tổng hợp β-naphthol da cam:
Để tổng hợp được chất này ta cần thực hiện 2 phản ứng đó là phản ứng diazo hóa và phản
ứng ghép đôi azo.
a. Cơ chế phản ứng diazo hóa:
Phản ứng này bắt đầu bằng sự proton hóa acid nitơ, rồi sự nitrozo hóa amin theo quá trình
chậm, tiếp theo là sự đồng hóa hợp chất nitrozo và phân cắt diazo hydrat.

Nếu trong nhân thơm của amin thơm bậc 1 có nhóm thế -C và -I như NO2, CN…. thì tính
bazo của amin giảm do đó phản ứng diazo hóa trở nên khó khăn. Ngược lại, các nhóm thế
có hiệu ứng +C > -I như OCH3, N(CH3)2 làm tăng tính bazo của amin nên phản ứng diazo
hóa trở nên dễ dàng hơn.
 b. Phản ứng ghép đôi azo:
Muối diazoni phản ứng với phenol hay amin và các dẫn xuất của chúng tạo thành hợp chất
azo chứa nhóm -N=N-

X: anion của acid

Y: -NH2, -NHR, -NR2, -OH, -OR
Đây là phản ứng điều chế các hợp chất màu azo. Phản ứng xảy ra theo cơ chế ái điện tử với
các tác nhân ái điện tử là hợp chất diazoni.

Phản ứng ghép đôi azo thực hiện tại vị trí para đối với nhóm hydro -OH hay amino -NH2 .
Nếu vị trí này bị chiếm. phản ứng xảy ra tại vị trí ortho

2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng
2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ

Hóa chất-Sản phẩm (g/mol) sôi (oC) trọng Tính chất/Độc tính
(g/ml)

NaOH 5% 40 1390 21 Chất rắn không màu, hút ẩm mạnh, tan

nhiều trong nước và tỏa nhiệt. Dung
dịch natri hydroxide có tính nhờn, làm
bục, vải, giấy và ăn mòn da
36.5 -82.5 1.18 HCl là một chất lỏng màu vàng nhạt, có
HCl đậm đặc mùi xốc rất độc. Tan rất nhiều trong
nước và phát nhiệt. Ngoài không khí ẩm
bốc thành sa mù do tạo ra những hạt nhỏ
axit clohydric. Là acid vô cơ mạnh, làm
cháy da, hơi HCl bay vào miệng nhiều
lần lâu ngày sẽ hỏng răng, rơi vào mắt
có thể bị mù

69 271 2.168 Ở dạng tinh khiết, nó có dạng bột tinh

NaNO2 (phân thể màu trắng hơi ngả vàng. Tan rất tốt
hủy) trong nước và là chất hút ẩm. Nó bị oxy
hóa chậm trong không khí thành sodium
nitrat. Tiếp xúc với da, mắt gây dị ứng
mẩn đỏ. Gây ảnh hưởng đến hệ hô hấp
nếu hít phải. Nuốt, uống: gây haaji cho
ruột kích ứng đường tiêu hóa, tím tái,
buồn nôn, chóng mắt nhịp tim nhanh,
hôn mê, co giật. Liều gây chết 1-2g

-Naphthol 144 285 1.217 Là chất rắn dạng tinh thể màu. công
thức C10H7OH. Tan được trong rượu
đơn, ete và cloroform. Gây tổn thương
nếu hít hoặc nuốt vào. Gây hại cho môi
trường nhất là các vật thủy sinh.

NaCl 585 1.465 216 Còn gọi là muối ăn, chất rắn kết tinh, tan
nhiều trong nước

-Naphthol 350 Tinh thể màu cam tan tốt trong nước
Da cam

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:

 2.5 Sơ đồ thí nghiệm

2g acid
5ml NaOH 2N
sunfanilic

Phản ứng trung hòa

2/3 V
Natri Sufanilat 1g NaNO2 vào 10ml H20

Làm lạnh duy trì (0-5)oC

Thêm HCl đậm đặc

16ml NaOH
Thêm từ từ 1,4g β-naphthol
5%
lượng
NaNO2 còn Phản ứng diazoni hóa
lại

Thử giấy hồ
tinh bột  Muối diazonie Natri β-naphtholat
xuất hiện
màu xanh
dừng thêm

Khuấy 30 phút, làm lạnh

5gNaCl
Phản ứng ghép đôi

Ngâm 1 giờ trong bể đá

Lọc

Ép khô

Phẩm màu
da cam
3. Trả lời câu hỏi

1. Cho biết vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng? Tại sao phải cho HCl từ từ
vào cốc?
Trong lần 1, cho HCldd vào để phản ứng với NaNO2 tạo trực tiếp HNO2 và tạo môi trường acid
để proton hóa HNO2 thành NO+. Vì HNO2 kém bền nên phải đợi HNO2 phản ứng hết mới tiếp
tục cho HCl vào cốc. Và vì khi điều chế muối diazo thường phải sử dụng lượng dư acid để giữ
môi trường acid cho hỗn hợp phản ứng, ngăn chặn các phản ứng phụ và đảm bảo phản ứng xảy
ra hoàn toàn. Cho HCl từ từ vào cốc vì HNO2 không bền và phản ứng xảy ra chậm qua nhiều
giai đoạn
2. Tại sao hiệu suất bài này lại lớn hơn 100%?
Khi vừa khuấy vừa đổ hỗn hợp Diazoni đang trong môi trường Acid vào cốc chứa B -naphthol
và thêm NaCl vào (vì hỗn hợp màu Azo dễ tan trong nước nên cho NaCl vào để bão hòa làm
giảm khả năng tan) sẽ tăng hiệu suất thu sản phẩm
3. Tại sao khi tiến hành phản ứng diazo hoá amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với
lượng amin thơm ban đầu? (1 mol amin thơm phải dùng 2.2-3 mol HCl)/ Viết các phương
trình phản ứng xảy ra khi dư acid?
Phải cho dư lượng acid vi để tạo môi trường tránh sự tạo thành hợp chất dizzomino:
[ArN+ NJCI + ArNH2-> ArNHN NAr + HCI
Khi dư acid thì muối damino phân tách thành muối diazoni và muối arylamoni.
ArNHN NAr+ 2HCI-[AN N]CI + [ArN+H3JCI
4. Cho biết vai trò của NaCl trong bài thí nghiệm này?
Vì hợp chất màu Azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl rắn vào để bão hòa nhằm làm
giảm khả năng tan, thu được nhiều sản phẩm hơn
5. Tại sao khí tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5oC)?
Viết phương trình phản ứng khi muối diazoni ở nhiệt độ cao?
Vì muối diazoni rất không bền và dễ dùng phân hủy khi nhiệt độ tăng
6. Cho biết vai trò của NaOH 5% dùng để hoà tan -naphthol trước khi tiến hành phản ứng
ghép đôi azo?
Để hoạt hóa vòng tham giúp phản ứng xảy ra thuận lợi. Cụ thể trong môi trường kiểm nhẹ.
phenol tồn tại chủ yếu ở dạng ion phenolat (ArO"), nhờ tác dụng của hiệu ứng đầy điện tử của
nhóm thể -O-, ion phenolat được tăng hoạt mạnh hơn so với phenol
7. Giải thích vai trò của việc kiểm tra phản ứng diazo hoá amin thơm bằng giấy KI tẩm hồ tinh
bột và giấy côngo đỏ?
Để kiểm tra phản ứng có diễn ra bình thường hay không thông qua việc kiểm tra lượng acid nitra
dư và acid vô cơ đã sử dụng. Bằng cách là thủ giọt dung dịch trên giấy iodua tầm hồ tinh bột,
nếu giấy iodua – tỉnh bột chuyển sang màu lam xám, còn giấy congo đỏ có màu xanh:
2HNO₂+2KI+ 2HCI-> 2KCI +I2+2NO + 2H2O
I2 + tinh bột -> màu xanh lam đến xanh đậm
8. Cho biết các ứng dụng của màu azo?
Chúng được sử dụng để tạo màu sợi tự nhiên và tổng hợp, thực phẩm, kẹo, mỹ phẩm và đồ uống
Phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng
Làm thuốc nhuộm
9. Tại sao phải hoà tan acid sulfanilic vào dung dịch NaOH 2N?
Vì Acid Sunfanilic khó tan trong nước, nên ta phải muối hóa bằng NaOH. Và để chuyển từ
RNH3+ thành RNH2, gốc NH2 làm cho phản ứng Diazo hóa dễ dàng hơn
10. Tại sao phải cho dd NaNO2 làm hai lần vào cốc phản ứng ?
Để tiếp tục tạo ra HNO2 vì vẫn có lượng dư aicd trong hỗn hợp, đảm bảo phản ứng xảy ra
11. Trình bày phương pháp xác định hàm lượng màu tinh khiết có trong sản phẩm thô tổng hợp
được?
Sử dụng các phương pháp quang phố, trắc quang, sắc ký
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BAØI 3 : PHAÛN ÖÙNG ESTER HOÙA – TOÅNG HÔÏP ASPIRIN
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi -62000821 Nhóm: 01- Lớp 04
Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi- 62000944
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến- 62000953

Ngày Thực hành: 09/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
 Học được cách điều chế ra Aspirin
 Hiểu hơn về quá trình kết tinh lạnh, quá trình ester hóa dẫn xuất phenol.

1.1 Phản ứng ester hóa dẫn xuất từ phenol:

Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen nên phenol không thể tham gia trực tiếp phản ứng
ester hóa với acid carboxylic. Vì thế phenol phải được chuyển thành dạng phenolat rồi mới cho
phản ứng với clorua acid hoặc anhydric acid
 Với clorua acid:

 Với anhydric acid:

1.2 Aspirin:
- Aspirin, hay acetyl salicylic acid (ASA) là một dẫn xuất của acid salicylic, phản ứng điều chế
aspirin chính là phản ứng ester hóa giữa acid salicylic và anhydric acetic trong môi trường acid.
 - Cơ chế phản ứng este hóa giữa anhydride acetic và acid salicylic là SN(CO), có thể được tóm
tắt như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydride được proton hóa, hình thành cation trung gian.
Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicylic vào cation này, kèm
theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COOH. Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc
tác, hình thành sản phẩm là ester.

2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng:

Salicylic Anhydric Acid Acetyl Salisilic Acid

Acid Acid (Aspirin) Acetic

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Nhiệt N/độ
Hóa chất-Sản K/l p/tử Tỷ trọng
độ sôi nóng Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) (g/ml)
(oC) chảy (oC)
Acid Salicilic 180.158 20 158,6 1,443g/cm3 Tinh thể hình kim màu trắng
(C7H6O3) hoặc không màu hay bột kết tinh
trắng. Khó tan trong nước, dễ tan
trong ethanol 96% và ether, hơi
tan trong cloroform. Dung dịch
chế phẩm có phản ứng acid. Các
muối và este của axit salicylic
được gọi là salicylat.

97.994 158 42.35 1,87 g/cm3 Có 2 dạng đó là Axit photphoric

Acid Photphoric chất rắn tinh thể không màu và
(H3PO4) chất lỏng trong suốt, không màu.
Mùi vị : Mang vị chua
Axit photphoric tan vô hạn trong
etanol và nước.
Acid photphoric hay đúng hơn là
acid orthophosphoric là một acid
có tính oxy hóa trung bình

Anhydric acetic 102.09 140 -68 1,082 g/cm3 Nó là một chất lỏng không màu,
(CH3CO)2O có mùi mạnh mẽ của axit acetic,
được hình thành bởi phản ứng
của nó với độ ẩm trong không
khí.
 Phản ứng với nước để trở thành
axit axetic, rượu và cellulose. Nó
được sử dụng như một tác nhân
acetyl hóa trong tổng hợp hữu cơ
của acetyl cellulose, sản xuất
vinyl acetate, thuốc, thuốc
nhuộm và những thứ tương tự

* The Merck Index

a. Tính hiệu suất:

mAcid Salicilic = 5,00 (g)

n acid salicilic = m/M = 5,04/138 = 0,036 (mol) = naspirin (Macid salicilic =138 g/mol)
maspirin lý thuyết = n x M = 0,04 x 180 = 6.48 (g) (Maspirin =180g/mol)
Khối lượng aspirin thực tế: maspirin thực tế = 2,37 (g)
Hiệu suất phản ứng:
H= mthực tế / mlý thuyết x100 = 2.37/6,48 x 100 = 36,57%
 Hiệu suất tổng hợp tính ra thấp có thể là do quá trình lọc, rửa nhiều lần dẫn đến bị hao phí sản
phẩm hoặc do khi làm thí nghiệm sản phẩm bị bay hơi mất một phần vì thế ta cần lọc rửa ít
nhất có thể và trong quá trình đun nóng thì làm trong điều kiện kín để tránh hao phí sản phẩm
xuống mức thấp nhất

b. Hiện tượng:

Cho 5 gam acid salycilid vào bình cầu 50ml, tiếp đó cho 10ml anhydride acetic vào erlen, thêm từ
từ từng giọt H3PO4 vào dung dịch. Sau đó, đun cách thủy ở nhiệt độ 80oC trong 20 phút, khuấy kĩ
thì thấy dung dịch trở thành màu trắng đục và đặc lại.
Tiếp đó cho khoảng 40 giọt nước vào bình cầu đun tiếp trong 10 phút, khuấy kĩ thì thấy dung
dịch trong trở lại

Để nguội, làm lạnh hỗn hợp phản ứng thì thấy dung dịch xuất hiện kết tinh màu trắng

Sau đó đem tinh thể đi lọc rửa rồi thử với FeCl3 thì thấy vẫn còn xuật hiện màu tím. Tiếp tục rửa
và thử lại thì thấy màu tím nhạt hơn so với ban đầu

Cho aspirin hòa tan với ethanol thì thấy dung dịch trong suốt. Khi thêm nước cất ấm vào thì phần
diện tích vừa bị nước cho vào sẽ bị đục. Sau đó tiếp tục cho cồn vào thì dung dịch trở lại trong
suốt.
Kết tinh Aspirin lại bằng nước lạnh và lọc chân không thì thu được sản phẩm. Đem cân và tính
hiệu suất
 c. Sơ đồ thí nghiệm

3. Trả lời câu hỏi

1. Thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được không.

 Được vì cả hai đều là axit mạnh làm môi trường phản ứng vì nó có độ đậm đặc lớn và không
mang nước trong hệ.

2. Cho biết các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp, so sánh vận tốc phản ứng của các
tác nhân đó với dẫn xuất phenol

 Cơ chế phản ứng este hóa giữa anhydride acetic là SN(CO): Nhóm cacbonyl của
anhydride được proton hóa – hình thành cation trung gian. Tiếp theo là gián đoạn tấn
công của nguyên tử oxy trên phân tử acid salicylic vào cation. Theo sau gian đoạn proton
hóa là tạo thành CH3COOH, sau cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác và hình
thành aspirin
Phân tử acid salicylic chứa hai nhóm chức gồm có phenol và acid cacboxylic, do có hiệu
 ứng hút điện tử mạnh trên nhân của benzen làm cho gốc phenol không phản ứng este

hóa được với acid carboxylic nên ta chỉ sử dụng anhydride acetic.

3. Cho biết cách tinh chế sản phẩm. Giải thích

 Quá trình kết tinh – lọc sản phẩm: ta cho thêm nước vào dung dịch aspirin vì nước không
ảnh hưởng đến sản phẩm vì aspirin có độ tan rất kém trong nước 0,33% (25oC). Nhưng
ngược lại H3PO4 và CH3COOH lại tan rất tốt trong nước nên ta thêm nước vào để loại
bỏ chúng
4. Tại sao phải thử bằng FeCl3. Màu tím xuất hiện là do nguyên nhân gì?
 Hợp chất loại phenol có thể tạo với Fe3+ phức màu tím. Axit salixilic cũng thuộc loại hợp
chất đó (Có nhóm Oh gắn với nhân thơm) nên nó cũng tạo phức màu tím với Fe3+. Vì vậy
việc rửa sản phẩm đến khi không còn pứ với Fe3+ thực chất là để nhận biết sản phẩm đã
tinh khiết hay còn axit salixilic.

5. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm? Biện luận? Yếu tố nào quan trọng nhất?
 Có rất nhiều yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng như là nhiệt độ, thao tác, độ tinh
khiết của hóa chất… Hiệu suất tổng hợp tính ra thấp có thể là do quá trình lọc, rửa nhiều
lần dẫn đến bị hao phí sản phẩm hoặc do khi làm thí nghiệm sản phẩm bị bay hơi mất một
phần vì thế ta cần lọc rửa ít nhất có thể và trong quá trình đun nóng thì làm trong điều kiện
kín để tránh hao phí sản phẩm xuống mức thấp nhất

6. Ứng dụng của aspirin?

 Ứng dụng của aspirin: chống viêm non-steroid; có tác dụng giảm đau, hạ sốt, chống viêm (vì
nó ức chế sinh tổng hợp Prostaglandin1 (PG) do ức chế cyclo-oxygenase (COX) làm giảm tổng
hợp PG); nó còn có tác dụng chống kết tập tiểu cầu, khi dùng liều thấp kéo dài có thể phòng
ngừa đau tim và hình thành cục nghẽn trong mạch máu.
 Ngoài những tác dụng chống viêm ra thì Aspirin còn có độc tính gây ảnh hưởng tới con người
như sau:
 Mặc dù các dẫn xuất của salicylic đều ít độc, dễ uống, nhưng dùng lâu có thể gây “hội
chứng salicylê” (salicylisme): buồn nôn, nôn, ù tai, điếc, nhức đầu, lú lẫn.
 Đặc ứng: Phù, mề đay, mẩn ngứa, phù Quick, hen...
 Xuất huyết dạ dày thể ẩn, hoặc thể nặng.

1
PG là các acid béo không bão hòa ở các mô; có vai trò như một chất trung gian hóa học của quá trình viêm và nhận cảm đau, ngoài
ra còn có tác dụng sinh lý ở các mô riêng biệt
  Nhiễm độc trên 10g aspirin kích thích trung khu hô hấp là thở nhanh và sâu, gây nhiễm
alcali hô hấp, sau đó vì áp lực riêng phần của CO2 giảm, mô giải phóng nhiều acid lactic, đưa đến hậu
quả nhiễm acid do chuyển hóa (hay gặp ở trẻ em vì cơ chế điều hòa chưa ổn định).
 Liều chết đối với người lớn khoảng 20g
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 4: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC

Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi - 62000944 Nhóm: 01 – Lớp 04

Họ Tên: Trần Thị Trà Mi - 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên:Nguyễn Thị Tiểu Yến - 62000953
Ngày Thực hành: 30/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Tìm hiểu về cơ chế để điều chế acid sunfanilic
- Tìm hiểu về tác nhân sunfo hoá
- Điều chế acid sunfanilic bằng phản ứng sunfo hoá
1.1 Phản ứng sunfua hoá:
a. Tác nhân sunfua hoá
 Acid sunfuaric đặc được dùng để sunfo hoá đa các hợp chất hữu cơ.
 Oleum là hồn hợp của acid sunfuric với SO3 ở các nồng độ khác nhau: 5, 20, 25,
45, 65%.
 Acid closunfuric HOSO2Cl, hỗn hợp SO2 với Cl2 ( tỷ lệ mol 1:1), sunfuryl clorua.
 Lưu huỳnh trioxit SO3 trong cá dung môi như cloroform, dioxan, piridin …
 b. Cơ chế phản ứng :
- Vì là phản ứng thê ái điện tử nên khi sunfo hoá các hợp chất thơm đã thế một lần, khả
năng phản ứng và vị trí nhóm sunfo sẽ phụ thuộc vào nhóm thay thế thứ nhất đã có trong
nhân thơm.
- Acid sunfonic tan nhiều trong nước và khó kết tinh , hơn nữa nó phá hủy giấy lọc , vì
vậy acid sunfonic tự do thường được biến đổi thành sunfonat để cô lập . Phương pháp
thông thường nhất là trung hòa một phần hỗn hợp ( chẳng hạn với NaHCO3 ) , sau đó đổ
vào nước và thêm một lượng dư NaCl .
ArS03H + NaCl ArS03Na + HCI
Ở nồng độ cao của cation Na+ làm muối sunfonat natri dễ kết tinh .
Người ta có thể loại H2SO4 dư trong phản ứng bằng hydroxit hay cacbonat canxi hoặc
bari , tạo thành canxi sunfat hoặc bari sunfat không tan , trong khi các sunfonat canxi
hoặc bari tan được trong nước . Chất qua lọc được làm bay hơi đến khô hay biến thành
muối natri bằng Na2CO3
(Ar - SO3)2Ca + Na₂CO3 2Ar - S03Na + CaCO3

2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng
2.2 Bảng tính chất vật lý*

Tỷ
Hóa chất-Sản K/l p/tử Nhiệt độ
trọng Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) sôi (oC)
(g/ml)
Anilin 93 184,4 1,022 - Chất lỏng mùi đặc trưng, không
màu, rất độc.
- Tan tốt trong dietyl và benzen.
- Độ tan trong nước ở nhiệt độ
phòng 3,66/100g H2O.
- Có vòng benzen độc gây nhức
đầu, nôn khi hít phải.
H2SO4 98 290 1,873 - Acid mạnh, gây bỏng da khi
tiếp xúc.
- Là chất lỏng không màu, không
mùi, nặng hơn nước
-Hoà tan vô hạn trong nước, vì
vậy phải nhỏ H2SO4 vào nước từ
từ khi pha loãng để tránh gây
bỏng da.
- Là một loại acid mạnh, có khả
năng oxi hoá cao (oxi hoá kim
loại và phi kim)

NaOH 40 1390 2,1 - Là chất lỏng không màu.

- Xút mất ổn định khi tiếp xúc
với hơi nước, không khí ẩm.
- Dễ tan trong nước lạnh
 - Phản được với các chất khử, oxi
hoá , acid, kiềm, hơi nước.
- Có thể gây bỏng và mù loà
- Nuốt phải có thể gây cháy
miệng, họng, dạ dày. Các triệu
chứng khác như nôn, chảy máu,
hạ đường quyết.
Than hoạt tính - Không độc, được thu từ than củi
hoặc than sinh học
- Dùng để khử mùi lọc nước, lọc
nước, lọc không khí và loại bỏ
các độc tố , giúp tiêu hoá khoẻ
mạnh.

Acid sunfnilic 173
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:
Khối lượng acid sunfanilic thu được khi thực nghiệm: m(tt) acid sunfanilic = 1,54 g
280 - 300 1,485 - Tinh thể không màu
- Nhiệt độ phân huỷ cao 280-
300°C
- Ở 0-20°C kết tinh với hai phân
tử nước, mất nước ở nhiệt độ cao
hơn 100°C
Độ tan 1,1g/100g nước lạnh,
6,7g/100g nước nóng
- Không ăn mòn
- Gây khó chịu cho mắt và mẫn
cảm khi tiếp xúc với da
- Gây ưng thư
Ta có: nanilin = 0,1 mol
nH2SO4 = 0,3 mol
Theo số mol của anilin: macid sunfanilic = n . M = 0,1x173 = 17,3 g
Hiệu suất:
m(tt) 1,54
H= x 100 = x 100 = 8,9%
m(lt) 17,3

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu.

2.5 Quy trình:

Cho 9 ml anilin ( mới cất lại ) vào bình cầu 100 ml 2 cổ . Thêm từ từ mỗi lần 2 – 3 ml
H2SO4 đậm đặc vào bình cầu đặt trên thau chứa nước lạnh trong tủ hút . Lắc đều hỗn hợp
sau mỗi lần thêm acid.
 Sau khi thêm hết 18 ml H2SO4 đậm đặc , lắp ống hoàn lưu và gắn
nhiệt kế để bầu thủy ngân chìm trong hỗn hợp phản ứng.
Đun hoàn lưu hỗn hợp ở nhiệt độ 185 – 190 ° C trong 2 giờ . Thử
xem phản ứng kết thúc bằng cách lấy 1 – 2 giọt hỗn hợp hòa tan
trong 3 – 4 ml dung dịch NaOH 2N , nếu dung dịch đục , tiếp tục
đun . Nếu dung dịch trong , ngừng đun , để hỗn hợp nguội xuống
khoảng 70 – 90 ° C.
Đổ hỗn hợp ( qua cổ bên ) vào cốc 500 ml có chứa sẵn 100g nước đá rồi khuấy đều , acid
sunfanilic sẽ kết tinh . Để yên 5 phút , lọc bằng phễu lọc hút dưới áp suất kém . Rửa sản
phẩm thô trên phễu lọc với nước lạnh 3 lần , mỗi lần 5ml và
hút ráo.
Lấy sản phẩm thô cho vào cốc 500ml , hòa tan với một lượng
tối thiểu nước sôi ( khoảng 150 – 200ml ) . Nếu dung dịch có
màu , để nguội một chút , thêm 1g than hoạt tính đun sôi trong
2 – 3 phút . Lọc nóng với
giấy lọc xếp múi . Làm lạnh nước qua lọc , acid
sunfanilic sẽ kết tinh .
Lọc lấy sản phẩm trên phễu lọc hút , rửa tinh thể với
10ml nước lạnh và làm
Cân sản phẩm và tính hiệu suất .
2.6 Sơ đồ thí nghiệm

9 mL 18 mL
- anilin H2SO4
đậm đặc

Bình cầu được đặt trên

Lắc
thau nước đá lạnh

Đun hoàn lưu 185 - 190°C trong 2 gờ

Để nguội 70 - 90°C

Để yên 5 phút
Kết tinh

Lọc

Mỗi lần 5 mL nước

Rửa
lạnh 3 lần

Hút ráo

150-200 mL nước sôi Hoà tan

Cho 1g than hoạt tính

Để nguội
 2-3 phút
Đun sôi

Lọc nóng

10 mL nước lạnh Rửa

Làm khô

Acid Sunfanilic
3. Trả lời câu hỏi
1. Nêu các phương pháp để tăng hiệu suất của phản ứng thuận nghịch?
- Dùng dư tác nhân sunfo hoá ( H2SO4 đặc, oleum, ...)
- Lấy bớt sản phẩm tạo thành.
- Đun nóng đúng nhiệt độ khoảng 185-190°C, nếu sản phẩm bay hơi thì tăng nhiệt độ và
đun hồi lưu
2. Tại sao phải đổ acid sulfuric đđ từ từ vào bình phản ứng? Chất tủa xuất hiện và
khói trắng bay ra là chất gì? Viết phương trình phản ứng?
- Vì phản ứng toả nhiệt, sinh ra nhiều khí va nếu văn vào người thì sẽ gây bỏng, ảnh hưởng
đến tính mạng.
- Chất kết tủa xuất hiện là anilin sunfat, khói trắng bay ra là H2SO4.
- Phương trình phản ứng:

3. Các yếu tố làm cho hiệu suất bài này khá thấp?
- Điều chỉnh nhiệt độ không tốt trong lúc thí nghiệm.
- Do sinh ra sản phẩm phụ là H2SO4 đặc dư và acid o-amino benzensunfomic.
- Do lắc trộn.
4. Khi tiến hành phản ứng anilin có bị bay hơi không? Sinh hàn nước sử dụng để
hồi lưu chất nào?
- Khi tiến hành phản ứng anilin dã bị bay hơi do nhiệt độ sôi của anilin là 184,4°C trong
khi đun hồi lưu ở nhiệt độ 185°C-190°C, Chính vì vậy cần sử dụng sinh hàn nước để hồi
lưu anilin.
5. Các sản phẩm phụ có thể có được trong phản ứng này? Đề nghị các biện pháp
tách loại chúng?
- Các sản phẩm có thể thu được trong phản ứng này là H2SO4 đặc dư và acid o-amino
benzensunfomic.
- Các biện pháp tách loại chúng là: hidroxit, hay cacbonat canxi hoặc bari để tạo thành
canxi sunfat hoặc bari sunfat không tan. Trong khi các sunfonat canxi hoặc bari tán được
trong nước.
Loại bỏ nước băng phương pháp chưng cất đẳng phí ( dùng benzen).
6. Cho biết hợp chất phải có tính chất như thế nào thì tiến hành lọc nóng được?
Trình bày cách tiến hành lọc nóng?
- Hợp chất để tiến hành lọc nóng cần có tính chất: tan tốt trong nước, ít tan trong nước lạnh.
- Cách tiến hành lọc nóng:
+Ở dạng thô: dùng giấy lọc xếp múi, thao tác nhanh, tránh để acid sunfuaric kết tinh trên
thành phễu, hỗn hợp phải nguội ( phải cho thêm than hoạt tính để hấp thụ các chất bẩn, cặn
để lọc nhanh hơn ).
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 5 : PHẢN ỨNG ACETYL HOÁ AMIN THƠM
- TỔNG HỢP ACETANILIC
Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi - 62000944 Nhóm: 01-lớp 04
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi - 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến - 62000953
Ngày Thực hành: 23/11/2022

Điểm Lời phê

1. Mục đích thí nghiệm

- Tổng hợp ra acetanilid từ anilin (amin thơm bậc 1) sử dụng tác nhân
acyl hóa là CH3COOH

- Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân acetyl khác nhau như:
clorua acetyl CH3COCl, annhydric acetic (CH3CO)2O hay acid acetic.

Ví dụ: Acetyl hóa anilin bằng anhydric acetic thì phản ứng xảy ra nhanh và cho sản
phẩm một lần acetyl hóa.

Nhưng khi ta lấy dư nhiều anhydric acetic và đun nóng thì sẽ tạo dẫn xuất hai lần
acetyl hóa

1.1 Khái niệm:

- Phản ứng axyl hóa là quá trình thay thế nguyên tử H của nhóm chức (-
OH, - NH2, hydrocacbon thơm…) bằng nhóm axyl
- Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân acetyl hóa khác nhau:
như clorua acetyl CH3COCl, anhydric acetic (CH3CO)2O hay acid
acetic
- Nếu nhóm R là nhóm CH3 ta có phản ứng acetyl hóa:

1
1.2 Các tác nhân acyl hóa amin thơm
1. Acetyl hóa bằng clorua acetyl:
Amin bậc 1 và bậc 2 phản ứng rất mãnh liệt với clorua acetyl tạo thành
sản phẩm acetyl hóa và muối amin clohydrat
Nhưng clorua acetyl khó sử dụng vì tính hút ẩm mạnh và dễ dàng phân
hủy. Thông thường phương pháp này dùng để điều chế dẫn xuất benzo
và arylsunfo của amin thơm.
2. Acetyl hóa bằng anhydric acetic
Acetyl hóa amin bậc 1 bằng anhydric acetic xảy ra rất nhanh chóng với
hiệu suất cao, cho sản phẩm một lần acetyl hóa.
Nếu đun nóng lấy một lượng dư nhiều anhydirc acetic, nhưng nếu có
acid sunfuric đặc làm xúc tác phản ứng xảy ra nhanh chóng.
3. Acetyl hóa bằng acid acetic:
Đây thuộc loại phản ứng thuận nghịch
Cân bằng được chuyển sang chiều thuận bằng cách chưng cất loại nước
và dùng dư một trong hai tác chất.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng:

2.2 Dụng cụ & hóa chất

Dụng cụ Số lượng Hóa chất Thể tích/ khối lượng

Bình cầu 1 Anilin 10ml

Ống sinh hàn thắng 1 Acetic acid 13ml

Máy lọc chân không 1 Bột kẽm 0,1g

Bếp đun 1 Than hoạt tính 1g

Nhiệt kế 1

Becher 1

Phễu lọc 1

Giấy lọc 1

Giấy bạc 1

2
2.3. Bảng thông tin tính chất vật lý, độc tính của các hóa chất sử dụng:

Nhiệt
KL độ
Hóa chất Nhiệt nóng Tỷ
phân
- Sản phẩm độ sôi chảy trọng Tính chất – độc tính
tử
(0C) (oC) (g/mL)
(g/mol)
Anilin (còn được gọi là phenyl amin
Anilin 93,13 184,13 -6,3 1,0217
hay amino benzen là hợp chất hữu cơ
với công thức phân tử C6H7N.

Nó là chất lỏng, không màu, trong

không khí dần dần chuyển sang màu
đen( bị oxi hóa).Ít tan trong nước(trừ
khi đun sôi), tan nhiều trong rượu, ete,
benzen. Anilin cũng là một chất độc có
mùi sốc. Giống như các amin thơm
khác, nó có mùi khó chịu của cá ươn.
60,05 118,1 16,7 1,049 Acid acetic, hay axit ethanoic là một
Acetic
acid chất lỏng không màu và là axit hợp
chất hữu cơ với công thức hóa học
CH3COOH (cũng viết là CH3CO2H,
C2H4O2, hoặc HC2H3O2).
Là chất lỏng không màu có vị chua, là
một acid yếu. Còn gọi là dấm công
nghiệp, có tính ăn mòn kim loại như
sắt, mangan và kẽm.
Hít phải gây kích ứng mũi, cổ họng và
phổi. Tiếp xúc qua da với gây tổn
thương da

3
Bột kẽm 65,3 907 419,53 7,13 Nó là chất rắn và là kim loại lưỡng tính,
có màu xám, kim loại chủ yếu dùng để
chống ăn mòn.

Than hoạt 12,01 3500 3,01 Là một dạng của cacbon vô định hình
tính
có tính hấp thụ cao. Không độc hại khi
tiếp xúc trực tiếp với da.
Than hoạt tính là một dạng của carbon
được xử lý để có những lỗ rỗng bé thể
tích nhỏ để tăng diện tích bề mặt cho dễ
hấp phụ hoặc tăng cường phản ứng hóa
học.
Acetanilid 135,17 304 114,3 1,219 Chất rắn không màu, trắng đến xám hoặc
bột tinh thể ở nhiệt độ phòng. Acetatnilic
hòa tan ở một số dung môi bao gồm
nước nóng, rượu, ether, chloroform,
axetone, glycone và benzen. Nó có thể tự
bốc cháy ở 545º C, nhưng ổn định hầu
hết trong các điều kiện khác

* The Merck Index

2.4 Tính toán hiệu suất phản ứng:
Số mol của anilin
nanilin = D x V/M = 1,0217 x 10 / 93 = 0,11 (mol)
Số mol của acetic acid
nAcetic acid = D x V / M = 1,049 x 13 / 60 = 0,23 (mol)
 Số mol của acetanilid: n Acetanilid = nAnilin = 0,11 (mol)
- Theo lý thuyết ta thu được khối lượng của Acetanilid

mlt = mAcetanilid= 0,11 x 135,17 = 14,87 (g)

- Còn thực tế ta thu được khối lượng của Acetanilid

mtt = mAcetanilid = 9,64 (g)

- Hiệu suất phản ứng:

% H= (mtt/mlt) x100 = (9,64/14.87)x100 = 64,83%

4
 2.5 Các bước tiến hành

 Cho 10ml Anilin, 13ml Acid Acetic

và 0,1 g bột kẽm vào bình cầu lắc nhẹ. Lắp
thí nghiệm-ống sinh hàn và ống nối đều
được bột giấy bạc. Đun sôi hỗn hợp trong 2
giờ và giữ nhiệt độ trong khoảng 102-
106oC

 Hiện tượng: Dung dịch có màu cam

đậm
 Giải thích:
 Dùng bột kẽm để làm tăng tốc độ
phản ứng của các chất
 Dùng giấy bạc để giữ nhiệt độ tránh
thất thoát nhiệt và giữ nước ở pha hơi
không xảy ra hiện tượng ngưng tụ làm nước
quay lại bình cầu, loại bỏ nước.

 Sau 2 giờ đun thấy nhiệt kế bắt đầu trồi sụt – khi đó phản ứng
kết thúc

 Hiện tượng: nhiệt kế bắt đầu có hiện tượng trồi sụt

 Giải thích hiện tượng: Khi nhiệt kế bắt đầu có hiện tượng trồi
sụt là do lượng hơi nước sinh ra trong phản ứng thấp (phản ứng
gần kết thúc) và lượng hơi nước ngưng tụ lại trong bình chênh
lệch nhau làm nhiệt độ thay đổi liên tục.

 Rót dung dịch còn nóng vào 1 cốc 500mL có chứa

250mL nước. Khuấy đều và làm lạnh. Lọc lấy sản phẩm thô
trên phễu lọc hút và rửa vài lần với nước lạnh.

 Hiện tượng: Sản phẩm kết tinh màu trắng đục

 Giải thích hiện tượng:
Sản phẩm có màu trắng đục vì còn chứa nhiều tạp chất
Rửa bằng nước lạnh (không dùng nước nóng) vì Acetinilic sẽ
tan trong nước nóng.

5
 Sản phẩm thu được kết tinh lại trong nước: đun sôi 350mL nước trong cốc 500mL, cho
acetanilid thô vào, khuấy đều.Nếu acetanilid không tan hết, thêm nước đun sôi cho đến khi
không còn chất rắn hay chất dầu. Nếu có cặn, lọc qua phễu thường đã sấy nóng trước. Nếu
dung dịch có màu, để nguội một chút, thêm 1g than hoạt tính trước khi lọc.
 Giải thích hiện tượng: Nếu sản phẩm không tan hết ta thêm nước và đun sôi đến khi không
còn chất rắn hay dầu. Chất dầu đây là anilin chưa phản ứng hết hoàn toàn. Khi cho thêm
nước và khuấy đều đến khi tan hết dầu nếu không tan ta tiếp tục cho 1g than hoạt tính vào
khuấy đều. Do than hoạt tính có tính chất hấp thụ cao trên bề mặt – hấp thụ anilin dư. Trải
qua các quá trình thêm nước, đun sôi, sử dụng than hoạt tính nhằm mục đích để loại bỏ tạp
chất dư còn lại (cụ thể là Anilin) tạo sản phẩm tinh khiết nhất.

 Nước qua lọc được làm nguội trong không khí và khuấy liên tục trong thời gian đầu. Nếu có
xuất hiện những giọt dầu, thêm nước và đun sôi. Sau đó làm lạnh kết tủa lọc dưới áp suất
kém, hút kỹ và làm khô, cân và tính hiệu suất phản ứng

6
 2.6 Quy trình thí nghiệm tổng hợp Acetanilid

a. Sơ đồ thí nghiệm

Biện luận: Bởi vì khi phản ứng, ta tách nước nên khi đó nồng độ nước sẽ giảm. Cho nên
phản ứng sẽ dịch chuyển theo chiều thuận (tạo nước)

7
b. Sơ đồ quy trình

0.1g Zn 13mL acid

Hỗn hợp
acetanilid 102 –
106oC, 2h

250 ml nước
Khuấy đều, làm lạnh

Lọc, lấy sản phẩm thô

Nước lạnh Rửa

350 ml nước acetanilid Đun sôi, khuấy đều

Hòa tan
Không tan Dung dịch có
hết màu

Chất rắn tan hết Lọc Hấp thụ

Làm nguội, khuấy

Kết tinh, lọc Áp suất kém

ACETANILID

8
 3.Trả lời câu hỏi
Câu 1: Ứng dụng của acetanilic
Dùng trong việc điều trị, kiểm soát, phòng chống và cải thiện những bệnh, hội chứng và triệu
chứng phòng chống sốt và đau đầu.
Chất trung gian để tổng hợp các máy gia tốc cao su, thuốc nhuộm.
Là tiền chất trong tổng hợp penicillin và dược phẩm
Câu 2: Dựa trên nguyên tắc nào mà người ta tiến hành tách nước cúa phản ứng thuận nghịch
tổng hợp actanilide?
Dựa vào phản ứng acyl hoá là quá trình gắn nhóm acyl vào phân tử hợp chất hữu cơ thường bằng
phản ứng thế hydro của hydro cacbon thơm và hydro của một vài nhóm chức (-OH, -NH2 )
Dựa trên nguyên tắc dịch chuyển cân bằng của phản ứng thuận nghịch, tách nước để phản ứng xảy
ra theo chiều thuận, tạo ra nhiều acetanilide nhất.
Câu 3: Trình bày các điều kiện của một chất khi muốn tiến hành lọc nóng? Nêu cách tiến hành
lọc nóng?
Điều kiện: tan tốt trong nước nóng, ít tan trong nước lạnh.
Cách tiến hành:
Sấy nóng phễu trước khi lọc
Sếp giấy lọc bỏ vào phễu
Thao tác nhanh tránh để dung dịch kết tinh trên thành phễu
Câu 4: Viết cơ chế của phản ứng acetyl hoá anilin bằng acid acetic
Acetyl hóa bằng acid acetic:

Đây thuộc loại phản ứng thuận nghịch.Cân bằng được chuyển sang chiều thuận bằng cách
chưng cất loại nước và dùng dư một trong hai tác chất.
Câu 5: Acetyl hóa anilin là phản ứng thuận nghịch nhưng tại sao khi tính hiệu suất phản ứng
lại tính theo phản ứng một chiều?
Khi tính hiệu suất phản ứng lại tính theo phản ứng một chiều vì đã tách nước để phản ứng diễn ra
theo chiều thuận nên khi tính hiệu suất phản ứng thì sẽ tính theo phản ứng một chiều.
Vì trong quá trình thực hiện phản ứng đã dùng phương pháp chưng cất để loại bỏ nước và luôn giữ
9
nhiệt độ nhất định 102-106oc, ảnh hưởng ít đến sự bay hơi của acid acetic, không lẫn tạp chất
anilin vào trong phản ứng nên luôn diễn ra theo chiều thuận
Câu 6: Trình bày các yếu tố làm giảm hiệu suất của bài thí nghiệm này?
Nước còn trong phản ứng.
Sản phẩm chứa nhiều tạp chức, tạp chức anilin còn dư.Không giữ được nhiệt độ ổn định
Câu 7: Khi tiến hành phản ứng đun mạnh để nhiệt độ nhiệt kế lớn hơn 106oC có được không?
Tại sao?
Không vì cần giữ nhiệt độ ổn định trong 2h tránh khi đun tạo ra nước quay về phản ứng làm giảm
hiệu suất của quá trình, hơn nữa nếu nhiệt độ quá cao có thể làm bay hơi acid acetic làm quá trình
chuyển dịch theo chiều thuận, làm hiệu suất quá trình bị giảm đi
Câu 8: Giải thích cách xác định điểm dừng phản ứng?
Cách xác định: Khi đun dung dịch ở nhiệt độ 102oC -106oC (nhiệt độ để tách nước ra khỏi dung
dịch). Ban đầu hơi bay lên trên phần miệng ống sinh hàn là hơi nước ngưng tụ và nhiệt độ đo được
ở khoảng nhiệt độ sôi của nước 100oC. Khi tiến hành đun loại bỏ nước hoàn toàn khỏi dung dịch
thì không còn hơi bay lên phần miệng ống sinh hàn nữa.Khi đó thang đo của nhiệt kế thấp hơn
100oC. Đó là điểm dừng cho biết đã hết nước trong dung dịch.
Giải thích: Nước tạo thành trong phản ứng bị loại ra hết cùng một ít acid acetic ở bình áp suất kém
và nhiệt độ trên nhiệt kế bắt đầu trồi sụt, khi đó phản ứng xem như hoàn tất. Có thể kiểm tra acid
bay lên bằng giấy quỳ ẩm do khi phản ứng gần kết thúc thì acid acetic dưới tác dụng của nhiệt bắt
đầu sôi và hóa hơi nên nhiệt kế trồi sụt..

10
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 6 : PHẢN ỨNG DEHYDRAT HOÁ
- TỔNG HỢP NEROLIN
Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi - 62000944 Nhóm: 01-lớp 04
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi - 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến - 62000953
Ngày Thực hành: 16/11/2022

Điểm Lời phê

1. Mục đích thí nghiệm

Tổng hợp nerolin bằng phương pháp dehydrat hóa
Khái niệm
- Phản ứng dehydrate là các phản ứng tách nước để cho các sản phẩm tương ứng.
Dehydrate hóa ancol, phenol, napthol
Dehydrat hóa ancol:
- Tùy theo nhiệt độ phản ứng, có thể tiến hành dehydrat hóa alcol để tạo thành eter hoặc
olefin. Phản ứng thường được tiến hành khi có mặt chất xúc tác.
Xúc tác acid;
- Các chất xúc tác acid thường dùng là H2SO4 đậm đặc, H3PO3, HCl,…
- Phản ứng tạo thành olefin thường xảy ra ở khoảng nhiệt độ lớn hơn 140 oC, tiến hành theo
cơ chế tách loại E.
Xúc tác dị thể
- Khi cho rượu đi qua xúc tác đun nóng, phản ứng dehydrat hóa sẽ xảy ra. Các chất xúc tác
thường dùng là Al2O3, Al2(SO4), ThO2, V2O5,…
- Tùy từng loại xúc tác và loại ancol mà nhiệt độ thích hợp để tiến hành phản ứng.
Dehydrat hóa phenol đa vòng:
- Đối với phenol đa vòng, do tính thơm của naphtalen kém hơn benzene nên tính base của
oxy trong nhóm hydroxyl của naphtol mnahj hơn phenol. Do đó, phản ứng dehydrat hóa
giữa dẫn xuất naphtol và ancol xảy ra với hiệu suất 70 – 80%.
2. Thực hành

+ H2O

1
 2.1 Phương trình phản ứng:

β-naphthol 2.2 Dụng cụ & hóa chất β-naphtyl etyl ete

Dụng cụ Số lượng Hóa chất Thể tích/ khối lượng

Bình cầu 1 Etanol 92% 40ml

Ống sinh hàn thắng 1 H2SO4đđ 3ml

Máy lọc chân
1 Β-naphthol 13g
không
Bếp đun- nồi đun 1 Metanol 18ml

Đũa khuấy 1 NaOH 10% 75ml

Nhiệt kế 1

Becher 3

Thau đá 1

Giấy lọc 1
-
2.3 Tính chất vật lý

H2SO4

+ C2H5 – OH

2
 Bảng thông tin tính chất vật lý, độc tính của các hóa chất sử dụng:

Nhiệt
độ
KL Nhiệt Tỷ
Hóa chất nóng
phân tử độ sôi trọng
- Sản phẩm chảy Tính chất – độc tính
(g/mol) (0C) (g/mL)
(oC)
Etanol(92%) 46.07 78.4 0.789
Chất lỏng không màu, trong suốt, dễ
cháy, dễ bay hơi, hút ẩm tan vô hạn
trong nước, tan trong ete và clorofom
và axeton
Dễ cháy, gây hại cho sức khỏe, kích
ứng da, mặt, hệ hô hấp, chóng mặt.

H2SO4đđ 98.078 338 1.84 Là chất lỏng không màu (hơi vàng) có
độ pH=0.3, tan trong nước ( có tỏa
nhiệt) và tan trong etanol
Là acid mạnh không mùi không bay
hơi, tỏa nhiệt mạnh. Là hóa chất gây
nguy hiểm, gây bỏng da và hư mắt.
Gây tử vong nếu hít phải, có nguy cơ
gây ung thư
β-naphthol 144.16 285 123 1.217 Tinh thể rắn không màu, gây hại nếu hít
vào hoặc nuốt phải gây hại môi trường.

Metanol 32.04 65 0.7918 Chất lỏng không màu, trong suốt, tan
trong nước, dễ bay hơi, dễ cháy là là
chất rất độc có thể gây tử vong.
Gây mù lòa, rối loạn hệ thần kinh, gan
NaOH(10%) 39.9971 1390 318 2.1 Chất lỏng màu trắng có độ pH=14
Tan trong nước và các dung môi không
phân cực (etanol, metanol,..)
Gây tổn hại mắt, da, đường tiêu hóa,
buồn nôn, tiêu chảy, sốc.
Nerolin 158.196 274 73.5 1.0963 Tan yếu trong ancol nóng không tan
trong nước.

* The Merck Index

3
 2.4 Tính toán hiệu suất phản ứng:

𝑚𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 13
𝑛𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 = = = 0.09018 (𝑚𝑜𝑙)
𝑀𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 144.16
𝑚𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = 𝑑 × 𝑉 = 0.7918 × 18 = 14.2524 (𝑔)
𝑚𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 14.2524
𝑛𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = = = 0.445 (𝑚𝑜𝑙 )
𝑀𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 32.04
𝑛𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 < 𝑛𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 → 𝑛𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑑ư
 Tính hiệu suất theo 𝑛𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 = 0.09018 (𝑚𝑜𝑙 )
 𝑛𝛽−𝑛𝑎𝑝ℎ𝑡ℎ𝑜𝑙 = 𝑛𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛 = 0.09018 (𝑚𝑜𝑙 )
𝑚𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛 = 𝑛𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛 × 𝑀𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛 = 0.09018 × 158 = 14.248 (𝑔)
Khối lượng thực tế cân được 10,8 g
𝑚𝑡𝑡 10.8
𝐻= × 100 = × 100 = 75.80 %
𝑚𝑙𝑡 14.248

4
 2.5 Các bước tiến hành

 Cho 13g B-naphthol, 18ml metanol vào bình cầu

đáy tròn có dung tích 100ml, khuấy đều trong 5 phút và
cho tiếp 3 ml H2SO4, khuấy đều và đun hoàn lưu trong
1 giờ 30 phút

 Hiện tượng: Sau khi thấy β-naphtol tan ta có được

một dung dịch màu nâu.
 Lưu ý: Metanol rất độc dễ day hơi nên khi làm thí
nghiệm nên cẩn thận để trong tủ hút tránh xa tầm mắt
có thể gây mù, trong thí nghiệm có đụng đến axit đậm
đặc nên cẩn thận tránh đổ vỡ hại cho sức khỏe.
 Giải thích: Đun hồi lưu: CH3OH là chất dễ bay
hơi, nên ta phải hồi lưu lại để phản ứng hoàn toàn, tránh
lãng phí.

 Để nguội hỗn hợp phản

ứng khoảng 5 phút, sau đó đổ vào cốc có chứa sẵn 75 ml NaOH
10%. Đun nhẹ ở 50C cho tan hết, khuấy đều và sau đó làm lạnh (đặt
cốc chứa sản phẩm vào chậu nước đá)
 Giải thích: Trung hòa β-naphtol, vì nguyên tử Hidro của β-naphtol
rất linh động làm cho phân tử có tính acid. Vậy nên sau phản ứng ta
dùng NaOH loại bỏ β-naphtol

 Lọc chân không thu sản phẩm ở dạng rắn qua phễu
Buchner.
 Hiện tượng: Sản phẩm kết tinh màu trắng
 Giải thích:
Lọc áp suất kém: Nếu ta lọc dưới cáp suất cao thì giấy lọc sẽ
dễ bị rách dẫn đến mất mát chất. Hơn nữa nếu tinh thể chất
nhỏ ta cũng dễ bị mất chất do bị hút qua giấy lọc.

5
 Nerolin thô được tinh chế bằng cách :
cho khối sản phẩm thô vào cốc thuỷ tinh,
cho tiếp vào cốc 40 ml ancol etylic, đun
cách thuỷ cho đến khi tan hết, làm lạnh để
sản phẩm kết tinh và lọc chân không để
thu sản phẩm Nerolin
 Giải thích hiện tượng:
 Rửa sản phẩm bằng rượu loãng lạnh để
các tạp chất hoà tan trong rượu loãng,
vì nerolin tan rất kém trong rượu lạnh.
 Kết tinh lại sản phẩm bằng cách đun
nóng với ethanol: mục đích tinh chế
sản phẩm. Để sản phẩm và tạp chất
đều tan trong ethanol, nerolin tan yếu
trong rượu nóng tỉ lệ 1:5. Để nguội thì
nerolin kết tinh lại, tạp vẫn tan trong
ethanol.

2.6 Quy trình thí nghiệm tổng hợp Acetanilid

Sơ đồ thí nghiệm

6
 β-naphthol metanol

3ml H2SO4
Khuấy đều t= 5 phút

t= 1 giờ 30 phút
Đun hoàn lưu

t= 5 phút
Để nguội
NaOH 10%

toC: 50oC
Đun nhẹ

Khuấy đều

Làm lạnh

Lọc Thu sản phẩm dạng rắn

40ml Ancol etylic

Tinh chế

Đun cách thủy Tan hết

Làm lanh Sản phẩm kết tinh

Lọc

Neroli
n

Sơ đồ quy trình tổng hợp Nerolin

7
 3. Trả lời câu hỏi
Câu 1: Thay NaOH bằng soda có được không? Tại sao?
Không thay thế được vì ꞵ - naphthol mang tính axit yếu cần bazo đủ mạnh để loại bỏ trong khi đó
soda lại mang tính bazzo yếu nên ta không dùng được
Câu 2: Cho biết vai trò của việc kết tinh sản phẩm thô lại bằng ethanol?
Vai trò của việc kết tinh sản phẩm thô bằng etanol là để tinh chế lại sản phẩm nerolin và tạp
chất đều tan trong etanol (nerolin tan yếu trong rượu nóng với tỉ lệ 1:5) khi để nguội thì nerolin sẽ
kết tinh lại trong khi tạp chất vẫn tan trong etanol sau đó lọc chân không để thu được sản phẩm
nerolin.
Câu 3: Tại sao sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào dung dịch NaOH thì phải đun
nhẹ để tách sản phẩm ra ở dạng dầu? Nếu đun mạnh có được không? Giải thích?
Sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào NaOH thì phải đun nhẹ để tách sản phẩm ở dạng dầu vì
NaOH có tác dụng để trung hòa ꞵ - naphthol do đó nó có tính acid cần đun nhẹ ở 50oC để để tránh
methanol bay hơi do methanol dễ bay hơi làm giảm hiểu suất sản phẩm.
Câu 4: Tại sao người ta không thay ethanol bằng nước khi tinh chế sản phẩm?
Người ta không thay ethanol bằng nước khi tinh chế sản phẩm vì Nerolin không tan trong nước.
Khi dùng etanol nóng thì nerolin và tạp chất đều tan, để nguội thì nerolin sẽ kết tinh còn tạp chất
vẫn tan do đó tinh chế được nerolin. Còn dùng nước thì nerolin không tan do đó còn tạp chất nên
tinh chế nerolin sẽ không tinh khiết.
Câu 5: Thay H2SO4 đđ bằng HCl đđ có được không? Giải thích? Giả sử không được thì
phải làm sao?
Không thay H2SO4 bằng HCl đậm đặc được vì thực tế lượng H2SO4 xúc tác chiếm 0.5% lượng
eter tạo thành. Acid sunfuric phải có nồng độ khoảng 92%-96%, không chứa acid nitric, sunfat
cũng như sắt. Đồng thời hoạt tính xúc tác của acid sẽ mất nếu nồng độ nhỏ hơn 60% trong khi HCl
chỉ có nông độ khoảng 36-38%.
Câu 6: Cho biết vai trò của NaOH 10% trong bài thí nghiệm?
Trung hòa β-naphtol, vì theo như giải thích ở trên, nguyên tử H của β-naphtol rất linh động làm
cho phân tử có tính acid. Vậy nên sau phản ứng ta dùng NaOH loại bỏ β-naphtol.

Câu 7: Cho biết ứng dụng của nerolin?

- Nerolin là thành phần trong nước hoa và mỹ phẩm, chủ yếu là làm hương liệu.
- Được sử dụng trong sản phẩm gia dụng, hương vị hàng ngày, hương vị thực phẩm.
- Làm chất ổn định trong xà phòng, chất tẩy
- Ngoài ra nerolin còn dung trong y dược, điều trị bệnh suy tim.

8
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 7 : PHẢN ỨNG ESTER HÓA – TỔNG HỢP ETYLACETAT
Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi - 62000944 Nhóm: 01 – Lớp 04
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi - 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến - 62000953

Ngày Thực hành: 16/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
Để tổng hợp Etylacetat bằng phản ứng ester hoá.
1.1Phản ứng ester hóa dẫn xuất từ ancol:
Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol ( ngoài ra, ester còn được tạo thành
từ nitril và ancol, anhydric acid và ancol, clorua acid và ancol). Trong điều kiện nhiệt độ, có H2SO4
đặc làm xúc tác. Trong điều kiện đó, đồng thời xảy ra phản ứng thủy phân ester trong môi trường
axit, tạo ra axit và ancol ban đầu vì thế phản ứng ester hóa và phản ứng thủy phân ester trong axit
là phản ứng thuận nghịch, hiệu suất phản ứng H <100%.

Phương trình tổng quát của phản ứng ester hóa từ ancol:
H2SO4 đặc, to
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Ester được tạo ra từ carboxylic và ancol có 4 loại:
 Ester của acid đơn chức và alcohol đơn chức.
 Ester của acid đa chức và alcohol đơn chức
 Ester của acid đơn chức và alcohol đa chức.
  Ester của acid đa chức và alcohol đa chức (ít gặp).

a. Phản ứng của ancol với acid:

Ví dụ lấy phản ứng giữa rượu và acid acetic. Đây là phản ứng thuận nghịch và phản
ứng này để đạt được cân bằng thì cần vài giờ.

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Cơ chế phản ứng:

Khi thêm vào H+ thì tính dương hóa của carbon được gia tăng, khả năng kết hợp với
oxy của phân tử rượu sẽ dễ dàng hơn. Cơ chế phản ứng khi có mặt xúc tác acid có thể
biểu diễn:
 b. Phản ứng của ancol với nitril:

c. Phản ứng của ancol với clorua acid:

Phản ứng này cần phải được tiến hành dưới sự có mặt của dimetyl anilin để trung hòa
HCl

a) Phản ứng của ancol với anhydric acid:

1.2Etylacetat:
 Ethyl acetat là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3COOC2H5, viết tắt là C4H8O2.
Đây là một chất lỏng không màu có mùi dễ chịu và đặc trưng, tương tự như các loại sơn móng
tay hay nước tẩy sơn móng tay. Là một loại ester thu được từ ethanol và acid acetic, nó thường
được viết tắt là EtOAc, và được sản xuất ở quy mô khá lớn để làm dung môi.

 Axetat etyl được tổng hợp thông qua phản ứng ester hóa từ acid acetic và ethanol,
thông thường với sự hiện diện của xúc tác là acid như acid sulfuric. Ở đây, H+ là môi trường
axit chỉ đóng vai trò như là chất xúc tác và nồng độ của nó không thay đổi trong suốt phản
H2SO4 đặc
ứng.

 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

 Axetat etyl là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và
không hút ẩm. Nó là chất nhận cũng như cho liên kết hidro yếu. Axetat etyl có thể hòa tan tới
3% nước và nó có độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng. Khi nhiệt độ tăng cao thì
độ hòa tan trong nước của nó được tăng lên. Nó có thể trộn lẫn với một số dung môi khác như
ethanol, benzen, axeton hay dietyl ete. Nó không ổn định trong dung dịch có chứa axit hay
base mạnh.
 Axetat etyl được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như
để thực hiện công việc chiết các hóa chất khác. Tương tự, nó cũng được dùng trong sơn móng
tay và thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafein1 của các hạt cà phê hay lá cần sa.
 Axetat etyl cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi
rất nhanh và để lại mùi nước hoa trên da. Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các loại
quả đào, mâm xôi hay dứa. Đây là một đặc trưng của phần lớn các ester.
 Ngoài ra, Axetat etyl là một chất độc có hiệu lực để sử dụng trong thu thập và nghiên
cứu côn trùng. Trong các lọ chứa axetat etyl, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng rất nhanh mà
không làm hỏng hình dạng của chúng. Do không hút ẩm nên axetat etyl cũng giữ cho côn
trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công việc ép xác tiếp theo.

2. Thực hành
2.1Phương trình phản ứng

2.2Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt Tỷ

Hóa chất-Sản (g/mol) độ sôi trọng Tính chất/Độc tính
phẩm (oC)
(g/ml)
Acid acetic (95%) 60,05 118 1,05 Không màu, vị chua đặc trưng,
tan vô hạn trong nước.

Etanol (92%) 46,07 78,4 0,789 Dễ cháy, không màu, dễ bay hơi,
hút ẩm, tan vô hạn trong nước,
tan trong ete và clorofom.

1
Là một xanthine ancaloit có thể tìm thấy được trong các loại hạt cà phê, chè, hạt cola, quả guarana và cacao
 H2SO4 đậm đặc 98,079 337 1,84 Không màu, không mùi, không
bay hơi.

Dd Na2CO3 10% 105,9884 1600 2,54 Tinh thể màu trắng có tính bazo,
trong phản ứng bị thuỷ phân
thành CO2 và H2O.
Etylacetat 88 77 0,897- Chất lỏng không màu, mùi như
0,902 mùi sơn móng tay, dễ bay hơi,
không hút ẩm, tương đối không
độc.
* The Merck Index
2.3Tính hiệu suất:

10.𝑑.𝐶%.𝑉 10x1,05x95x0,03
nCH3COOH = = = 0,498 mol
M 60,05
10.𝑑.𝐶%.𝑉 10x0,789x92x0,04
nC2H5OH = = = 0,63 mol
M 46,07

Ta có etanol và acid acetic phản ứng 1:1 nên hiệu suất phản ứng tính theo số mol của acid
acetic (etanol dư): nCH3COOH = n(lt)etylacetat = 0,498 (mol)

Trong thí nghiệm, khối lượng etylacetat thu được là: m(tt)etylacetat = 17,8 (g)
m 17,8
n(tt)etylacetat = = = 0,202 (mol)
M 88

n(tt)etylacetat 0,202
Hiệu suất phản ứng: H = x 100% = x 100%= 40,56%
n(lt)etylacetat 0,498
 2.4Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

2.5Quy trình:
Cho vào bình cầu 30ml acid acetic , 40ml etanol . Thêm vào chậm 4ml acid sunfuric đậm
đặc . Lắp hệ thống như hình vẽ . Đun sôi nhẹ hỗn hợp trong 1 giờ .

Tháo hệ thống , cho hỗn hợp vào bình chưng cất . Tiến hành chưng cất chậm thu tất cả
chất lỏng có nhiệt độ sôi dưới 90 ° C .
Sản phẩm chưng cất được cho vào phễu chiết , rửa với khoảng 20ml dung dịch sôđa 10 %
. Cho lớp ester bên trên vào erlen , làm khan với sunfat natri khan .

Gạn lớp ester khan vào bình chưng cất . Chưng cất thu sản phẩm là hỗn hợp cộng phí t ≤
71 ° C .
 2.6Sơ đồ thí nghiệm

30 ml Acid acetic
(95%) 40 ml Etanol (92%)

4ml H2SO4 đặc

Thêm chậm

đun trong 1 gờ
Đun sôi

Chưng cất thu chất lỏng < 90°C

20ml sôda 10%

Rửa

5g Na2SO4 Làm khan

Gạn lớp ester

Chưng cất

CH3COOC2H5
3. Trả lời câu hỏi
1. Tại sao chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90oC? hỗn hợp chưng cất thu
được gồm những chất nào (chất nào nhiều, chất nào ít)?

Chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90°C vì khi đó các hoá chất cần bốc hơi ở nhiệt
độ cao sẽ tách ra dễ dàng, còn acid acetic, acid sunfuaric, nước thì sẽ bốc hơi rất ít ở
nhệt độ đó. Hỗn hợp chưng cất thu được sẽ là ester và etanol kèm tạp chất là phần nhỏ
của acid và nước bị bay hơi.

2. Nếu tăng lượng acid sulfuaric đậm đặc có được không? Tại sao không đươc đun
mạnh lúc tiến hành phản ứng.

Không nên cho lượng acid sunfuaric đậm đặc quá nhiều vì đây là acid mạnh, tính ăn
mòn cao, dễ tạo phản ứng phụ, chỉ nên cho vừa đủ để xúc tác phản ứng với etanol.
Không được đun mạnh khi tiến hành phản ứng vì acid háo nước, phản ứng toả nhiệt
cao.

3. Thế nào là hỗn hợp cộng phí (đẳng phí)?

Hỗn hợp cộng phí (đẳng phí ) là hỗn hợp gồm hai cấu tử sôi ở nhiệt độ xác định, tại
điểm đẳng phí pha lỏng và pha hơi có cùng thành phần các cấu tử nên đun sôi hỗn hợp
đẳng phí sau khi ngưng tụ sẽ có cùng thành phần.

4. Tại sao phải làm khan trước khi chưng cất lần hai? Cho biết hỗn hợp chưng cất
được gồm những chất nào? Hàm lượng của chúng?

Phải làm khan trước khi chưng cất lần 2 bằng soda là để hút nước trong hỗn hợp phá
hồn hợp cộng phí, tách chất trong hỗn hợp để tiến hành chưng cất tiếp gồm etylacetat
tinh khiết. Hỗn hợp chưng cất được gồm ester và etanol.

5. Làm thế nào để phá hỗn hợp cộng phí?

Cách để phá hồn hợp cộng phí:

- Chứng cất ở áp suất thấp.

- Thêm chất làm khan như Na2SO4, MgSO4, CaCl2, ...

- Thêm cấu tử
 6. Cho biết vai trò của soda 10% sử dụng trong bài thí nghiệm? Tăng hay giảm nồng
độ của dung dịch soda được không? Lượng soda 10% tăng hay giảm đi có được
không? Thay soda 10% bằng dung dịch NaOH loãng được không? Tại sao?

Vai trò của soda 10%:

- Dùng để trung hoà lượng acid còn dư sau khi chưng cất lần, tạo ra môi trường trung
tính.

- Tăng hay giảm nồng độ dung dịch của soda được vì sau khi cho soda vào mục tiêu là
để lấy lớp ester nhẹ hơn ở bên trên nên tăng hay giảm nồng độ hoặc lượng soda vẫn
được giữ nguyên

- Thay đung dịch soda 10% bằng dung dịch NaOH loãng là không được vì khi cho
NaOH vào sẽ tác dụng với CH3COOH tạo thành CH3COONa và H2O. Khi đó ta sẽ
không nhận biết được acid đã được trung hoà hoàn toàn hay chưa. Nếu dùng Na 2CO3
thì phản ứng là

Na2CO3 + CH3COOH  2CH3COONa + H2O + CO2

Chính nhờ khí CO2 thoát ra ta có thể phán đoán được acid đã được trung hoà hay chưa.

7. Tại sao trong bài này phải tính hiệu suất phản ứng theo phản ứng thuận nghịch?
Trình bày cách tính hiệu suất (không cần số liệu cụ thể)?

Vì trong bài này nếu tính hiệu suất phản ứng theo phản ứng thuận nghịch thì có hiệu
suất không cao và để tính chính xác thì:

Bđ a b 0 m mol

cb a-x b-x x x+m mol

x ( c+x)
K=
(a−x)(b−x)

Trong đó m: số mol nước ban đầu

x: số mol ester tạo thành theo lý thuyết

 a, b: số mol ban đầu của acid acetic và ancol

x!
Hiệu suất: H% = x 100%
x

x!: thu được từ thực nghiệm

 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 8 : PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN DẦU THỰC VẬT
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi -62000821 Nhóm: 01-lớp 04
Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi- 62000944
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến- 62000953

Ngày Thực hành: 13/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
 Học được cách tạo ra xà phòng
 Hiểu hơn về phản ứng thủy phân
 Biết được nhiều điều về dầu thực vật

1.1 Dầu thực vật:

- Dầu thực vật là loại dầu được chiết xuất, chưng cất và tinh chế từ thực vật (một số bộ
phận thường được sử dụng để chiết xuất dầu như: hạt, lá, củ, quả). Hiện nay dầu thực
vật thường tồn tại ở hai dạng đó là: dầu chưa tinh chế (nguyên bản) và dầu tinh chế.
Nó là các glyxerit của các acid béo không nó hay no trong mạch chứa 8-21 nguyên tử
cacbon.
- Công thức chung của dầu thực vật là:

- Các acid béo của dầu mỡ chủ yếu là các chất sau:
 Acid lauric mạch thẳng với C12 : C11H23COOH.
 Acid myristic mạch thẳng với C14 : C14H29COOH.
 Acid palmitic mạch thẳng với C16 : C16H33COOH.
 Acid stearic mạch thẳng với C18 : C17H35COOH.
 Acid oleic mạch thẳng với C18 có một liên kết đôi : C17H33COOH.
 Acid linoleic mạch thẳng với C18 có chứa hai liên kết đôi : C17H33COOH.
 Acid ricinoleic mạch thẳng với C18 có chứa hai liên kết đôi và nhóm hydroxyl-OH

1.2 Dầu dừa

- Ép từ cùi dừa một loại cây mọc ở biển Thái Bình Dương, châu Phi và nước ta.
 - Thành phần các axit béo trong dầu dừa như sau:
Caproic 0.5% Palmitic 0.2%
Caprilic 8% Oleic 6%.
Capric 7% Linoleic 2.3%.
Lauric 48% Palmitic 9%.
Myristic 17% Stearic 2%.

1.3 Phản ứng thủy phân – xà phòng hóa:

- Phản ứng thủy phân ester được chia ra làm 2 trường hợp đó là thủy phân ester trong
môi trường acid và trong môi trường kiềm:

a. Trong môi trường acid (thủy phân):

 Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn,
nổi lên trên bề mặt dung dịch. Tốc độ phản ứng chậm. Các acid vô cơ thường dùng là
HCl, H2SO4 loãng
RCOOR’ + H2O  RCOOH + R’OH
 Khi thủy phân chân chất béo trong môi trường acid thì ta thu được hỗn hợp không đồng
nhất gồm lớp pía trên là chất béo dư và phía dưới là acid béo và glixerol.
(RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3
Cơ chế phản ứng:

b. Trong môi trường kiềm( xà phòng hóa):

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, este phản ứng
hết.Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Tốc độ phản ứng nhanh. Các
base thường dùng là KOH, NaOH, Ba(OH)2, Ca(OH)2
RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
- Khi thủy phân chất béo trong môi trường kiềm thì muối Natri (Kali) của acid béo còn
được gọi là xà phòng
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH  3RCOONa + C3H5(OH)3
Cơ chế phản ứng:
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất-Sản K/l p/tử Nhiệt độ N/độ nóng Tỷ trọng Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) sôi (oC) chảy (oC) (g/ml)
Dầu dừa 175 23-26 0,9 Dầu dừa cũng có màu vàng đậm
hoặc vàng nhạt tùy theo độ già
của trái dừa.
Mặc dù được gọi chung là dầu,
nhưng dầu dừa được cấu tạo chủ
yếu bởi các axit béo bão hòa
(92%), còn lại 8% là chất béo
không bão hòa đơn và chất béo
không bão hòa đa.
Do tính ổn định nên nó ít bị oxy
hóa, và do hàm lượng chất béo
no cao nên có thể cất giữ lâu đến
2 năm

NaOH 10% 40 1390 318 2,1 Sodium hydroxide tinh khiết là

chất rắn không màu ở dạng viên,
vảy hoặc hạt hoặc ở dạng dung
dịch bão hòa 50%. Sodium
hydroxide rất dễ hấp thụ CO2
trong không khí vì vậy nó thường
được bảo quản ở trong bình có
nắp kín. Nó hòa tan mãnh liệt với
 nước và giải phóng một lượng
nhiệt lớn. Nó cũng hòa tan trong
ethanol, methanol, ether và các
dung môi không phân cực, và để
lại màu vàng trên giấy và sợi.
Sodium hydroxide là chất rắn
không màu, hút ẩm mạnh. tan
nhiều trong nước và tỏa nhiệt.
Dung dịch sodium hydroxide có
tính nhờn, làm bục vải, giấy và
ăn mòn da

NaCl bão hòa 58.5 1465 801 2,16 Muối ở dạng rắn kết tinh màu
trắng hay không màu và tan tốt
trong nước. Muối được sử dụng
chủ yếu như là chất điều vị cho
thực phẩm và được xác định như
là một trong số các vị cơ bản.
Tuy nhiên nếu ăn quá nhiều sẽ
dẫn đến bệnh cao huyết áp mà
trong nhiều trường hợp là
nguyên nhân của chứng nhồi
máu cơ tim

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

 Mtrung bình của acid = 0,48 x MLauric + 0,17 x MMyristic + 0,092 x MPalmitic + 0,08 x
MCaprilic+ 0,07 x MCapric + 0,06 x MOleic + 0,023 x MLinoleic + 0,02 x MStearic + 0,005
x Mcaproic
= 0,48 x 200 + 0,17 x 242 + 0,092 x 256 + 0,08 x 144 + 0,07 x 172 +
0,06 x 282 + 0,023 x 280 + 0,02 x 284 + 0,005 x 116 = 213,872 (g/mol)
Với công thức chung là (RCOO)3C3H5 ta tính được M dầu dừa
 M dầu dừa = ( 213,872 + 12+ 16x2)x3 + 12x3+ 5 = 814,616 (g/mol)
 n dầu dừa = m/M = 20/814,616 = 0,025 (mol)
  nNaOH = m/M = 2.5/40 = 0,625 (mol)
 Vậy bài toán tính theo số mol của dầu dừa: n dầu dừa = n xà phòng = 0,025 (mol)
 Mxà phòng = (213,872+12+16x2 + 23)x3= 842,616 (g/mol)
 mxà phòng lý thuyết = n x M = 0,025 x 842,616 = 21,07 (g)
 mxà phòng thực tế = 9,27(g)
 H= mtt/mlt x100%= 9.27/21,07 x 100% = 43.99%

2.4 Hiện tượng:

Hòa tan 5g NaOH bằng 20ml nước ta thấy hiện tượng tỏa nhiệt, dung dịch không màu dạng lỏng sánh
Cân 20g dầu dừa. Đun cách thủy cho đến khoảng 80-90oC. Đổ từ từ dd NaOH 10% vào dầu dừa
khuấy đều tay, thử với giấy pH. Nếu pH >9 thêm dd HCl 0.01M để trung hòa. Sau 15 phút dd trên có
hiện tượng đặc sánh lại
Khi hỗn hợp sánh đặc ngừng đun để nguội rồi thêm NaCl bão hòa ta thấy có hiện tượng xà phòng hóa,
khuấy đều trong 10 phút rồi đem đi lọc chân không. Thu sản phẩm
2.5 Sơ đồ thí nghiệm
3. Trả lời câu hỏi

1. Trình bày cấu tạo của một chất hoạt động bề mặt? Cho một số ví dụ của từng phần trong công
thức cấu tạo của CHĐBM?

 Chất hoạt động bề mặt đó là một loại hóa chất mà phân tử của nó gồm hai thành phần: một
đầu phân cực (ưa nước) và một đuôi không phân cực (kị nước). Chính vì vậy, hoạt chất này
bao gồm cả phần không tan trong nước và phần tan trong nước. Chất hoạt động bề mặt là
những hợp chất làm giảm sức căng bề mặt giữa hai chất lỏng, giữa chất khí và chất lỏng,
hoặc có thể giữa chất lỏng và chất rắn. Nó có thể hoạt động như chất tẩy rửa, chất làm ướt,
chất nhũ hóa, chất tạo bọt hoặc chất phân tán.
 Phần không tan trong nước thường là một mạch Hydrocacbon dài 8-21, ankyl thuộc mạch
ankal, ankle mạch thẳng hay có gắn vòng clo hay bezene…
 Phần tan trong nước thường là một nhóm ion hoặc non-ionic là nhóm phân cực mạnh như
Cacboxyl (COO-), Hydroxyl (-OH), Amin (-NH2), sulfat (-OSO3)

2. CHĐBM có bao nhiêu loại? Cho ví dụ của từng loại? Khả năng hoạt động bề mặt phụ thuộc
vào những yếu tố nào?

- Có 3 cách phân loại chất hoạt động bề mặt: theo chỉ số HLP, Theo tính chất điện của đầu phân
cực và theo ứng dụng trong ngành công nghiệp.

 Phương pháp phân loại theo chỉ số HLP

Tính ưa và kỵ nước của Chất hoạt động bề mặt được nhận biết bởi chỉ số HLB (xhydrophilic
lipophilic balance) có giá trị từ 0 đến 40. Chỉ số HLB càng cao thì hoạt chất càng dễ hòa tan
trong nước. Chỉ số HLB càng thấp thì hoạt chất càng dễ hòa tan trong các dung môi không
phân cực như dầu. Phân loại theo chỉ số HLP:

• HLB: 1-3 có tính phá bọt

• HLB: 4-9 nhũ nước trong dầu

• HLB: 9-11 chất thấm ướt

• HLB: 11-15 nhũ dầu trong nước

• HLB :>15 chất khuếch tán, chất phân tán

 Phương pháp phân loại theo tính chất điện của đầu phân cực

Theo tính chất điện của đầu phân cực của phân tử hoạt động bề mặt, hoạt chất được phân
thành 5 loại:

• Chất hoạt động ion: khi phân cực, đầu phân cực bị ion hóa.

• Chất hoạt động dương: khi phân cực, đầu phân cực mang điện dương.
 • Chất hoạt hóa âm: khi phân cực, đầu phân cực mang điện âm.

• Chất hoạt hoá phi ion: đầu phân cực không bị ion hóa.

• Chất hoạt hóa lưỡng cực: khi phân cực, xuất hiện 2 trường hợp là đầu phân cực có thể
mang điện âm hoặc điện dương tùy vào độ pH của dung môi.

 Phương pháp phân loại theo ứng dụng trong ngành công nghiệp
Trong ngành công nghiệp, chất hoạt động bề mặt thường được phân loại thành bốn nhóm:
anionic, cationic, lưỡng tính và non - ionic. Trong đó, anionic và non-ionic là hai loại chủ yếu
dùng trong chất tẩy rửa bề mặt kim loại.
• Chất hoạt động bề mặt Anionic
Hoạt chất khi cho vào trong nước sẽ phân ly thành ion âm, nhóm ưa nước liên kết với nhóm kỵ
nước bằng liên kết cộng hóa trị. Vì vậy, chúng có khả năng làm sạch bề mặt rất mạnh, khả
năng lấy dầu cao, tạo bọt nhiều. Đây là loại chất hoạt động bề mặt được sử dụng nhiều nhất
trong các chất tẩy rửa.
• Chất hoạt động bề mặt Non - ionic
Các chất hoạt động bề mặt có nhóm phân cực không bị ion hóa trong dung dịch nước. Phần ưa
nước chứa những nguyên tử oxy, nitơ hoặc lưu huỳnh không ion hóa. Sự hòa tan xảy ra do cấu
tạo những liên kết hydro giữa các phân tử nước và một số chức năng của phần phân cực bao
gồm nhóm ancol và este. Phần kỵ nước là mạch hydrocacbon dài, không bị ion hóa nên không
tích điện. Do đó, hoạt chất ít bị ảnh hưởng bởi nước cứng và pH của môi trường. Tuy nhiên
hoạt chất có khả năng lấy dầu ít và tạo bọt kém.

3. Thế nào là xà phòng? Thế nào là bột giặc?

 Xà phòng là sản phẩm có từ xa xưa và thường chế tạo từ dầu mỡ động thực vật. Bột giặt là
chất tẩy rửa tổng hợp được sản xuất bằng các chất hoạt động bề mặt (HĐBM) phải hợp với
nhiều chất phụ gia khác.

4. CHĐBM phải có những điều kiện nào thì mới có tính tẩy rửa? Làm thế nào để xác định trong
một dung dịch có chứa CHĐBM?

- Quá trình tẩy rửa xảy ra theo các bước như sau:

1. Dung dịch tẩy rửa trong nước làm giảm sức căng của nước, nước thấm sâu vào xơ sợi.
2. Quá trình lấy bẩn ra.
3. Quá trình chống tái bám chất bẩn.
4. Chất hoạt động bề mặt tạo bọt, chất bẩn không tan tập trung lên bề mặt bọt và bị đẩy ra
ngoài hay phân tán vào trong dung dịch ở dạng huyền phù, treo lơ lửng.
 5. Để tránh sự mất tính tẩy rửa khi gặp nước cứng, người ta thường cho thêm một số chất nào
vào sản phẩm? Cho ví dụ?

- Môi trường nước cứng có chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+ làm kết tủa xà bông, giảm bọt. Do đó
trong bột giặt có chứa các thành phần có tác dụng làm mềm nước. Ta có thể sử dụng các chất
tạo phức như ortho phosphat, pyro phosphat, di phosphat, tri phosphat (tên gọi không chính
xác là tripolyphosphat TPP), EDTA (etylen Diamin Tetra-acetat), NTA (Nitrilo Tri-acetic) …
Nhưng do các chất tạo phức có chứa phospho sẽ cung cấp dinh dưỡng cho các thực vật sống
trong nước nhất là tảo, làm cho chúng phát triển nhanh nên tiêu thụ nhiều O2 hòa tan trong
nước vào ban đêm làm cá chết hàng loạt nên hạn chế dùng.

- Sử dụng chất tạo môi trường kiềm và có tác dụng đệm để duy trì môi trường này. Các chất
thường sử dụng như TPP, Na2CO3, NaHCO3, các silicat. Trước đây, người ta sử dụng TPP
khá phổ biến nhưng hiện nay Zeolit (các silicat) đang từ từ thay thế các carboxylat cùng các
loại polymer phân giải sinh học tăng tốc và các silicat mới đang đi vào thị trường.

6. Trình bày phương pháp tính khối lượng phân tử trung bình của dầu dừa?

Mtrung bình của acid = 0,48 x MLauric + 0,17 x MMyristic + 0,092 x MPalmitic + 0,08 x
MCaprilic+ 0,07 x MCapric + 0,06 x MOleic + 0,023 x MLinoleic + 0,02 x MStearic + 0,005
x Mcaproic
= 0,48 x 200 + 0,17 x 242 + 0,092 x 256 + 0,08 x 144 + 0,07 x 172 +
0,06 x 282 + 0,023 x 280 + 0,02 x 284 + 0,005 x 116 = 213,872 (g/mol)
Với công thức chung là (RCOO)3C3H5 ta tính được M dầu dừa
 M dầu dừa = ( 213,872 + 12+ 16x2)x3 + 12x3+ 5 = 814,616 (g/mol)
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 9 : PHẢN ỨNG OXI HOÁ – TỔNG HỢP ACID BENZOIC

Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi - 62000944 Nhóm: 01 lớp 04

Họ Tên: Trần Thị Trà Mi - 62000821
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân - 62000868
Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến - 62000953
Ngày Thực hành: 30/11/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Tìm hiểu về phản ứng oxi hoá và một số tác nhân oxi hoá thông dụng
- Điều chế acid benzoic bằng phương pháp oxy hoá toluen
- Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa là quá trình một phân tử bị mất đi electron do một phân tử khác (chất
oxi hóa) lấy đi. Tác dụng của các chất oxi hóa phụ thuộc vào đặc tính và bản chất hóa
học của chất được oxi hóa.
- Các chất oxi hóa thường dùng: KMnO4, K2Cr2O7,CrO3, HNO3, O2 không khí,
H2O2,..
- Oxi hóa là hiện tượng khá phổ biến vào diễn ra hàng ngày, hàng giờ trong
cuộc sống và cả cơ thể của chúng ta, mang đến cả những tác động tích cực lẫn tiêu cực.
- Những tác động tích cực: Duy trì sự sống vì nếu không có Oxy hóa, thức ăn
hay các thực phẩm dinh dưỡng khi ăn vào sẽ không thể chuyển hóa được thành năng
lượng, tạo ra năng lượng (Oxy duy trì sự cháy, tạo ra nhiệt lượng và nguồn sáng cho
cuộc sống), làm nguyên nhiên liệu (được sử dụng trong công nghệ hàn, sản xuất thép và
rượu Methanol,…),...
- Những tác động tiêu cực: làm hỏng thực phẩm, làm hỏng vật liệu kim loại,
sự Oxy hóa gây hủy hoại tế nào, phá hủy các mô, khởi nguồn cho hàng loạt những bệnh
lý nghiêm trọng,...
 1.1 Một số tác nhân Oxi hóa thông dụng nhất:
a. Kali permanganat
Kali permanganat là một chất oxy hóa mạnh, có công thức hóa học là KMnO4, thường
được dùng với các nồng độ khác nhau trong môi trường trung tính, acid hoặc kiềm.

 Oxi hóa trong môi trường trung tính:

Phản ứng này được dùng để tạo thành glycol từ hợp chất có nối đôi hoặc để oxi hóa
nhóm etyl gắn với nhân thơm thành nhóm acetyl

 Oxi hóa trong môi trường kiềm:

Phương pháp này thường dùng để oxi hóa aldehyd, alcol bậc 1, mạch nhánh béo của
vòng thơm thành acid tương ứng hoặc oxi hóa nhóm metyl trong metyl ceton thơm
thành α-ceto acid thơm.

 Oxi hóa trong môi trường acid:

Phương pháp này ít được dùng, nó chỉ được sử dụng trong một vài trường hợp đặc biệt
b. Kali bicromat:
 Kali bicromat (K2Cr2O7) là một hợp chất phản ứng hóa học vô cơ phổ biến, thường
được sử dụng như là một chất oxy hóa trong các ứng dụng phòng thí nghiệm và công
nghiệp khác nhau.
 Người ta dùng thường dùng chất này để oxi hóa ancol bậc 1, bậc 2,mạch nhánh của
hợp chất thơm thành nhóm carbonyl hoặc để oxi hóa nhóm metylen và metyl liên kết
với vòng thơm thành ancol hoặc oxi hóa amin thơm thành quinon tương ứng.
1.2 Acid benzoic:

- Acid benzoic, C7H6O2 (hoặc C6H5COOH), là một chất rắn tinh thể không
màu và là dạng axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tên của nó được lấy theo gum
benzoin, là một nguồn để điều chế axit benzoic. Acid yếu này và các muối của nó được
sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm. Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp
nhiều chất hữu cơ khác. Các muối và este của acid benzoic được gọi là benzoat.
- Acid benzoic là một hợp chất hữu cơ không màu. Nó được phân loại là một
axit cacboxylic, có nghĩa là nó được tạo thành từ một carbon liên kết với một nguyên tử
oxy và một nhóm hydroxyl (-OH). Nó có tính axit yếu, với độ pH 2,8. Trong điều kiện
bình thường, nó có vẻ ngoài trắng mịn, thực sự bao gồm các tinh thể dạng kim.
 - Axit benzoic là một thành phần của thuốc mỡ Whitfield, được dùng để điều
trị các bệnh về da như nấm da, giun đũa và chân của vận động viên. Ngoài ra, nó được sử
dụng như một chất chống khuẩn, chống nấm mốc và các vi sinh vật gây hại khác. Hợp
chất này khử mùi hoặc làm chất bảo quản trong thực phẩm.
- Acid benzoic được sản xuất thương mại bằng cách oxy hóa dần toluen bằng
oxy. Quá trình này được thực hiện có xúc tác coban hay mangan naphthenat. Công nghệ
này sử dụng các vật liệu thô rẻ tiền, có hiệu suất cao và được xem là không gây hại môi
trường.

3O2 + 2C6H5CH3 ⟶ 2H2O + 2C6H5COOH.

Ủy ban Tiêu chuẩn thực phẩm của Liên hiệp quốc cho phép sử dụng acid benzoic để
bảo quản thực phẩm với liều lượng là 0,1%. Tức là nồng độ acid benzoic tối đa 0,1%,
tương đương 1g/1 lít, 1g/1 kg.

Một số lưu ý về acid benzoic:

 Liều lượng acid benzoic gây độc ở người là 6 mg/kg thể trọng.
 Ở mức 0,1% acid benzoic có trong thực phẩm là an toàn, nhưng chúng sẽ không
còn an toàn nếu lượng ăn vào quá nhiều, vượt hàm lượng cho phép.
 Nếu ăn nhiều acid benzoic cơ thể sẽ bị ảnh hưởng vì glucocol dùng để tổng hợp
protein sẽ bị mất do tác dụng với acid benzoic để giải độc.
 Các nghiên cứu cho thấy acid benzoic có khả năng làm tăng tính hiếu động ở trẻ
em và khi kết hợp với vitamin C thì sẽ tạo thành hợp chất gây ung thư.
 Ngoài ra, acid benzoic có thể tác động hệ hô hấp và hệ thần kinh trung ương,
gây kích ứng mắt.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt N/độ Tỷ

Hóa chất-Sản (g/mol) độ sôi nóng trọng Tính chất/Độc tính
phẩm (oC) chảy (oC)
(g/ml)
Toluen 92 111 -95 0,867 - Là chất lỏng không màu,
dễ cháy, không tan trong
( C7 H 8 )
nước, tan trong dung môi
hữu cơ.
- Độ hoà tan trong nước là
0,52 g/L ở 20°C
- Bay hơi ở nhiệt độ thấp,
có thể gây ung thư nếu tiếp
xúc trong thời gian dài.
KMnO4 158 240 2,703 - Là chất rắn màu tím
- Phân huỷ trong alcohol và
dung môi hữu cơ.
 - Có tính oxi hoá mạnh khi
tan trong nước tạo dung
dịch màu tím.
HCl 35,5 110 -27,32 1,18 - Là chất lỏng trong suốt
(dung (dung - Tan trong đymetyl ete,
dịch 38%) dịch etanol, metanol.
36% -
- Có tính ăn mòn mạnh, có
38%)
thể bốc khói, hơi nhớt
Acid benzoic 122 249 122,4 1,32 - Là tinh thể rắn không màu
( C6H5COOH ) - Tan được trong nước
nóng, trong dung môi hữu
cơ và ít tan trong nước.
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

mToluen = D x V = 0,87 x 11 = 9,57 (g) (Dtoluen = 0,87 g/ml)

nToluen = m/M = 9,57/92 = 0,106 (mol)
nKMnO4 = m/M = 17,51/158 = 0,111 (mol)
 Vậy bài toán tính theo Toluen => nacid benzoic = nToluen = 0,106 (mol)
Vậy nên có sự dư 1 lượng KmnO4
macid benzoic lý thuyết = n x M= 0,106 x 122= 12,932 (g)
macidbenzoic thực tế = 4.8 (g)
H=m thực tế/m lý thuyết x100= 4,8/12,932 x 100 = 37,12%
2.4 Hiện tượng:
- Cho vào bình cầu đáy tròn 11ml toluen, 70ml nước và
17.5g KMnO4. Đun và khuấy hỗn hợp phản ứng trong 3
giờ đến khi thấy dung dịch chuyển qua màu nâu (mất màu
thuốc tím) và có các mảng bám trên thành bình

- Khi cho acid oxalic vào hỗn hợp thì hỗn hợp mất màu tím, có hiện tượng sôi lên và
có khí thoát ra.
- Lọc bỏ kết tủa MnO4 và rửa 2-3 lần bằng nước sôi. Sau khi acid hóa với HCl, thì xuất
hiện kết tủa màu trắng

- Lọc và lấy acid benzoic trên phễu, rửa bằng nước

lạnh và sấy khô. Ta thấy sản phẩm thu được có dạng hình
kim.
2.5 Sơ đồ thí nghiệm

11 ml Toluen 17,5g KMnO4

Đun trên 3 tiếng

Thêm acid oxalic hoặc etylic
Đun và khuấy đều
nếu còn màu hồng
Lọc bỏ kết tủa MnO2
2-3 lần (10-15ml)
Cô đặc dung dịch đến Trán với nước sôi
thể tích 100ml

Acid hoá Thêm dung dịch HCl

Lọc chân không

Rửa

Sấy khô

Acid benzoic
3. Trả lời câu hỏi
1. Khi phản ứng kết thúc, vì sao phải cho thêm acid oxalic hoặc vài giọt rượu etylic
nếu dung dịch có màu hồng? Ngoài acid oxalic và rượu etylic, còn có thể sử dụng chất
nào khác không?
Khi kết thúc phản ứng, phải cho thêm acid oxalic hoặc rượu etylic nếu dung dịch có
màu hồng vì khi dung dịch có màu hông nghĩa là vẫn còn dư KMnO 4 do đó phải cho
thêm acid oxalic hoặc rượu etylic để khử hết KMnO4 còn dư. Sử dụng hai chất này còn
bời vì acid oxalic HOOC-COOH có hai nhóm cacbonxyl đều có hiệu ứng hút điện tử
về phía mình nên liên kết giữa hai nhóm này dễ bị bẻ gả, dẫn tới có kả năng tham gia
phản ứng OXH
2. Tại sao phải rửa bằng nước sôi (ở giai đoạn lọc bỏ kết tủa MnO4)? Sử dụng nước
lạnh được không? Tại sao ?
- Không rửa bằng nước lạnh được mà phải dùng nước sôi trong giai đoạn lọc bỏ kết
tủa MnO2 vì sản phẩm chủ yếu của quá trình này là acid benzoic trong trạng thái chất
rắn đang bị lẫn trong kết tủa MnO2 (MnO2 hấp thu một lượng lớn acid benzoic). Acid
benzoic chỉ tan trong nước nóng hoặc dung môi hữu cơ, không tan trong nước lạnh.
Nếu sử dụng nước lạnh acid benzoic kông tan ra khi lọc bỏ kết tủa MnO4 sẽ kéo kéo
theo lọc bỏ acid benzoic. Hiệu suất phản ứng giảm xuống, trường hợp xấu có thể
không thu được acid benzoic.
3. Phản ứng này có sinh ra sản phẩm phụ không? Nếu có, cho biết có thể có những
sản phẩm phụ nào ?
- Phản ứng này có tạo ra sản phẩm phụ
- Nếu có C2H2O4 thì sản phẩm gồm K2CO3, có thể có C2H2O4 dư, toluen dư, KOOC-
COOK, KOH.
4. Phản ứng oxy hoá Toluen bằng KMnO4 trong bài thí nghiệm này được thực hiện ở
môi trường nào? Phương pháp này có ưu nhược điểm gì ?
Ưu điểm:
- Dễ thực hiện
- Toluen dễ bị bay hơi ở nhiệt độ thấp sử dụng ống sinh hàn hồi lưu là ngưng tụ nó
tránh làm giảm hiệu suất.
Nhược điểm:
- MnO2 có khả năng hấp thụ acid benzoic tạo thành dẫn tới hiệu suất giảm không thu
hồi hết được acid benzoic
- Khó giữ được nhiệt độ ổn định dung dịch quá nóng sẽ bị sôi trào dẫn đến giảm hiệu
suất
- Quá trình khử toluen bằng tác nhân oxi hoá KMnO4 thường khó xảy ra hơn anken
nên thời gian phản ứng thường tương đối lớn.
5. Cho biết nhiệt độ phản ứng là bao nhiêu ? Tăng hay giảm nhiệt độ phản ứng được
hay không ?
- Nhiệt độ phản ứng trong bài thí nghiệm là từ 80-100°C. Nên sử dụng trong khoảng
nhiệt độ này là do nhiệt độ của toluen là 110,6°C, đồng thời toluen bay hơi ở nhiệt độ
tương đối thấp.
- Không tăng nhiệt vì nếu tăng nhiệt độ, toluen bay hơi nhiều dẫn đến phản ứng diễn ra
chậm hơn, bên cạnh đó nếu nhiệt độ cao thì toluen phản ứng tạ benzen mất –CH3 làm
giảm hiệu suất phản ứng.
6. Tại sao phải cho nước vào bình cầu phản ứng? Tăng hay giảm lượng nước (so với
trong bài thí nghiệm) được không?
- Khi cho nước vào bình cầu để làm môi trường trung hoà và hoà tan KMnO4 ( ở trạng
thái rắn tán nhỏ). Khi đó làm tăng diện tích tiếp xúc bề mặt, phản ứng diễn ra nhanh
hơn, thuận lợi hơn.
- Không tăng hay giảm lượng nước được vì nếu ít nước quá đun lâu sẽ bị khô do nước
bay hơi, còn tăng lượng nước thì quá trình đun và lọc sẽ tốn thời gian hơn. Mặt khác
quá trình phản ứng cũng tạo ra nước.
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 10 : PHẢN ỨNG ALDOL HÓA

Họ Tên: Nguyễn Thị Tiểu Yến 62000953 Nhóm: N04-01

Họ Tên: Nguyễn Thị Tường Vi 62000944 Nhóm: N04-01
Họ Tên: Trần Thị Trà Mi 62000821 Nhóm: N04-01
Họ Tên: Nguyễn Minh Quân 62000868 Nhóm: N04-01

Ngày Thực hành: 07/12/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
-Thực hiện phản ứng aldol hóa giữa acetone và benzaldehyde
-Củng cố kiến thức aldol hóa.
- Một số kiến thức liên quan:
 Dibenzylideneacetone hay còn được biết với tên thương mại là dibenzalacetone (DBA) là
một hợp chất hữu cơ tổng hợp.
 CTPT: C17H14O, tên IUPAC: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one.
 Nhiệt độ nóng chảy: 107-113 oC (đồng phân trans, trans).
 Dibenzalacetone là chất rắn màu vàng nhạt không tan trong nước, tan tốt trong nhexane,
toluene, benzene và tan vừa phải trong C2H5OH, CH3COOC2H5...
 DBA có khả năng hấp thụ tia UV và bảo vệ da khỏi tác hại của ánh nắng mặt trời, DBA
không gây kích ứng cho da. Do đó, DBA được sử dụng phổ biến trong các sản phẩm chống
nắng.
 Ngoài ra, DBA còn được biết đến như một ligand quan trọng trong lĩnh vực hóa học cơ kim.
 Trong quy mô công nghiệp cũng như phòng thí nghiệm, DBA thường được tổng hợp bằng
phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa benzaldehyde và acetone, với xúc tác là dung dịch
NaOH
 DBA tạo thành chứa trên 90% đồng phân dạng trans, trans. Bên cạnh phản ứng chính nói
trên, còn có 1 số phản ứng phụ cạnh tranh bao gồm: phản ứng ngưng tụ Aldol của acetone,
phản ứng Cannizarro của benzaldehyde hay chỉ có monobenzalacetone được hình thành …
Một số chú ý quan trọng
- Benzaldehyde là hợp chất rất không bền trong không khí và ánh sáng. Khi lấy
benzaldehyde, không để pipet chạm đáy chai, không đưa chai ra khỏi hộp giấy và đậy
chặt nắp sau khi sử dụng.
- Các dụng cụ lấy hóa chất (pipet, đĩa nhựa…) phải hoàn toàn khô ráo.
- Cốc chứa hỗn hợp tác chất nên được đậy chặt trong suốt quá trình thí nghiệm.
- Pipet sau khi lấy benzaldehyde phải được rửa sạch ngay bằng cồn và đặt đúng vị trí
quy định.

2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Nhiệt Tỷ
Hóa chất-Sản K/l p/tử N/độ nóng
độ sôi trọng Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) chảy (oC)
(oC) (g/ml)
-Là chất lỏng dễ chảy, không màu,
dạng xeton đơn giản nhất
58.08 56.05 -94.7 0.784
-Axeton tan trong nước và thường
Acetone được sử dụng làm dung môi.
-Chất lỏng không màu, để lâu có
màu vàng, mùi hạnh nhân.
Benzaldehyde -Ít tan trong nước, dễ tan trong
106.124 178.1 -57.12 1.044
(C6H5CHO) ethanol, ete, benzen, chlorofom.
-Trong không khí, bị oxi hóa
thành acid benzoic
- Chất lỏng trong suốt, không
màu, dễ cháy, dễ bay hơi, hút ẩm,
tan vô hạn trong nước, nhẹ hơn
nước, tan trong ete và chlorofom
Ethanol 95% 46.07 78.5 -114.1 1.59 - Ethanol có thể gây tử vong với
nồng độ cao (>=0.4% -0.5%). Với
nồng độ thấp hơn 0.1% cũng có
thể sinh ra tình trạng say

-Dung dịch không màu có tính

NaOH 10% 39.997 1390 318 2.1
bazo mạnh gây ăn mòn cao.
- Là chất rắn màu vàng nhạt không
Dibenzalacetone 234 130 80-120 1.1 tan trong nước, nhưng hòa tan
trong etanol
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

Ta có: nacetone = 0,03 mol

nbenzaldehyde = 0,06 mol

Phản ứng: 0,03 mol 0,06 mol 0,03 mol

 ndibenzalacetone = 0,03 mol

 mdibenzalacetone = 0,03x234 = 7,02 g

Hiệu suất phản ứng:

𝑚𝑡𝑡 1,5
H= 𝑥 100 = 𝑥 100 = 21,37 %
𝑚𝑙𝑡 7,02

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

0.03 mol 30 mL
0.06 mol
Benzaldehyde Ethanol
Acetone
95%

Trong 5 phút
Khuấy
Cho từ từ 10 mL NaOH

Tạo kết tủa

Đun cách thủy Trong 30 phút

Làm nguội Trong 15 phút

Lọc lấy tinh thể Rửa bằng nước lạnh

Thêm ethanol 95% nóng

Hòa tan

Làm lạnh

Lọc thu sản phẩm

Tinh thể
Dibenzalaceton
e
Quy Trình Thí Nghiệm:
-Cho 0.06 mol aldehyde vào 0.03 mole ketone vào 30 mL EtOH 95%. Khuấy dung
dịch trong 5 phút.

- Cho từ từ 10mL NaOH vào, khuấy cho đến khi hình thành tủa, hỗn hợp phản ứng
được đun cách thủy trong 30 phút nữa.

- Sau phản ứng, làm nguội hỗn hợp trong thau đá trong 15 phút và lọc sản phẩm tinh
thể. rửa sạch bằng nước lạnh

- Tái kết tinh: tinh thể được hòa tan với lượng tối thiếu ethanol 95% nóng, sau đó làm
lạnh và lọc thu sản phẩm

3. Trả lời câu hỏi

3.1 Cơ chế aldol hóa
-Giai đoạn tạo carbanion: Dưới tác dụng của base (OH-), nguyên tử H ở vị trí carbon 𝛼 của
aldelhyd bị tách ra, hình thành carbanion tương ứng. Nguyên nhân điều này là nguyên tử
hydrogen ở carbon 𝛼 có tính acid, do tác dụng hút điện tử của nhóm carbonyl và do điện tích
âm của carbonion sinh ra được giải tỏa.
 - Giai đoạn cộng ái nhân: Carbanion sinh ra là tác nhân ái nhân mạnh, sẽ tấn công vào
nguyên tử C mang điện tích dương của nhóm carbonyl trên aldehyl thứ 2. Phản ứng xảy
ra theo cơ chế cộng ái nhân thông thường sẽ hình thành anion alkoxide.

- Giai đoạn proton hóa và tách nước: anion alkoxide có tính base mạnh, sẽ tách một proton
từ phân tử nước hình thành β-hydroxyaldehyde.Trong điều kiện phản ứng, phản ứng tách
nước xảy ra dễ dàng, hình thành sản phẩm aldehyde không no bền do hiệu ứng liên hợp
giữa nhóm carbonyl và nhóm C=C

3.2 Tại sao cần hòa tan tối thiểu một lượng EtOH trong quá trình tinh chế.
- Etanol có tác dụng là dung môi hòa tan benzalandehyde để phản ứng xảy ra dễ dàng.
- Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể benzalandehyde
tan nhanh hơn, etanol là chất phân cực, có tác dụng rửa trôi những tạp chất không cần thiết
và đồng thời làm cho tinh thể kết tinh thành một khối.