Professional Documents
Culture Documents
Hóa Hữu Cơ 11 - Các Vấn Đề Thường Gặp - Lý Thuyết + Bài Tập
Hóa Hữu Cơ 11 - Các Vấn Đề Thường Gặp - Lý Thuyết + Bài Tập
VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ SẢN PHẨM
PHÂN TÍCH
A. Lý thuyết liên quan:
1. Thành phần nguyên tố:
a. Định lượng C và H:
mCO2 (g)
Đốt cháy a(g) HCHC thu được
m H2O (g)
- Tính khối lượng các nguyên tố:
m CO2 m H 2O
mC = 12 n CO2 = 12 mH = 2 n H2O = 2
44 18
- Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố:
m .100% m .100%
%C = C %H = H
a a
b. Định lượng N:
m .100%
mN = 28 n N 2 %N = N
a
c. Định lượng O:
mO = a – (mC + mH + mN) %O = 100% - (%C + %H + %N)
* Ghi chú:
V(l)
- Nếu chất khí đo ở đkc (00C và 1atm): n =
22,4
- Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn:
P.V P: Áp suất (atm)
n= V: Thể tích (lít)
R.(t 0C + 273) R » 0,082
mC m H mO m N %C % H %O % N
x:y:z:t= : : : hoặc x : y : z : t = : : : =a:b:g:d
12 1 16 14 12 1 16 14
3. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ:
a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố:
12x y 16z 14t M
= = = =
mC mH mO mN m
Hoặc
12x y 16z 14t M
= = = =
%C %H %O %N 100%
b. Thông qua CTĐGN:
Từ CTĐGN: CaHbOgNd) suy ra CTPT: (CaHbOgNd)n.
M
M = ( 12a + b + 16g + 14d )n ¾¾
® n= Þ CTPT
12a + b + 16g + 14d
c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:
y z y t
C x H y Oz N t + ( x + - ) ¾¾
® xCO2 + H 2O + N 2
4 2 2 2
M 44x 9y 14t
m mCO2 m H 2O mN2
Do đó:
M 44x 9y 14t
= = =
m mCO2 mH2O mN2
Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z
4. Một số lưu ý:
a. Nếu đề bài cho : oxi hóa hoàn toàn một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy
hoàn toàn chất hữu cơ A thành CO2 và H2O.
b. Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxi tham gia phản ứng đúng
bằng độ giảm khối lượng a(g) của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thông thường
trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A
nên chú ý đến định luật bảo toàn khối lượng: mA + a = mCO2 + mH2O
c. Sản phẩm cháy (CO2, H2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ
chúng.
+ Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch
kiềm,…hấp thụ nước.
+ Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2.
+ Bình đựng P trắng hấp thụ O2.
=> Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.
d. ∆m dung dịch = mCO2 + mH2O - m↓ (∆m tăng +, giảm -)
e. Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo
thành để xác định chính xác lượng CO2.
f. Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxi nên để oxi lại cân
bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra
vế sau phương trình phản ứng.
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,42g một hydrocacbon X thu toàn bộ sản phẩm qua
bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54g; bình 2 tăng
1,32g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192g
0 O2 ở cùng
điều kiện. Tìm CTPT của X.
Giải:
*Tính MX :
0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O2 (cùng điều kiện)
Ta có :
-Bình 1 đựng dd H2SO4đ sẽ hấp thụ H2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối
lượng của H2O :
∆m1 = mH2O = 0,54g (2)
-Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối
lượng của CO2 :
∆m2 = mCO2 = 1,32g (3)
=>x = 5
y = 10
Vậy CTPT X : C5H10 (M = 70đvC)
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2,
0,9 gam H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác
định công thức phân tử của (A).
Giải
Đặt CT đơn giản nhất của A là CxHyOzNt
5.28 0.9
n C = n CO2 = = 0.12 (mol) ; n H = 2* n H2O = 2* = 0.1 (mol) ;
44 18
0.224
n N = 2n N2 = 2* = 0.02 (mol)
22.4
Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đktc) và
0,72 gam H2O. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử chất A.
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn 0,67 gam β-caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình 1 đựng
dd H2SO4 đặc, sau đó qua bình 2 đựng Ca(OH)2 dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình 1
tăng 0,63 gam; bình 2 có 5 gam kết tủa. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử
β-caroten.
Câu 3. Tính khối lượng mol phân tử của các chất sau:
a. Chất A có tỉ khối hơi so với không khí bằng 2,07.
b. Thể tích hơi của 3,3 gam chất X bằng thể tích của 1,76 gam khí oxi (đo ở cùng
điều kiện).
Câu 4. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ hai nguyên tố C và
H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không khí
gần bằng 4,69. Lập công thức phân tử của limonen.
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 gam chất A (phân tử chỉ chứa C, H, O) thu được 0,44 gam
khí CO2 và 0,18 gam nước. Thể tích hơi của 0,3 gam chất A bằng thể tích của 0,16 gam
khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Xác định công thức phân tử của chất A.
Câu 6. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy
anetol có %C=81,08%; %H=8,1%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất và công
thức phân tử của anetol.
Câu 7. Hợp chất X có % khối lượng C, H và O lần lượt là 54,54%, 8,1% và 36,36%.
Khối lượng phân tử của X là 88g/mol. Lập công thức phân tử của X.
Câu 8. Hợp chất Z có công thức đơn giản nhất là CH3O và có tỉ khối hơi so với hidro là
31. Xác định công thức phân tử của Z.
Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2, 0,9 gam
H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác định công
thức phân tử của (A).
Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít chất khí hữu cơ, thì thu được 16,8lít CO2 và 13,5 gam
H2O. Các chất khí (đo đktc). Lập công thức phân tử, biết rằng 1 lít khí chất hữu cơ ở đktc
nặng 1,875 gam.
Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ (D) cần vừa đủ 14,4 gam oxi, thấy
sinh ra 13,2 gam CO2 và 7,2 gam nước.
a. Tìm phân tử khối cuả (D).
b. Xác định công thức phân tử của (D).
Câu 12. Đốt a gam chất (X) cần 0,3 mol O2 thu được 0,2 mol CO2, 0,3 mol H2O. Hãy xác
định a gam, công thức đơn giản của (X)?
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn 9,9 gam chất hữu cơ (A) gồm 3 nguyên tố C, H và Cl. Sản
phẩm tạo thành cho qua bình đựng H2SO4 đậm đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các
bình nầy tăng lần lượt là 3,6 gam và 8,8 gam.
a. Tìm công thức nguyên (A).
b. Xác định CTPT, biết (A) chỉ chứa 2 nguyên tử Clo.
Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 một hydrocacbon (A) là chất khí ở (đktc) rồi dẫn
sản phẩm lần lượt qua bình (I) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (II) chứa KOH dư người ta
thấy khối lượng bình (I) tăng 0,18 gam và khối lượng bình (II) tăng 0,44 gam.
Xác định CTPT (A).
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ gồm C, H, Cl, sinh ra 112 cm3 CO2 (đo
đktc) và 0,09 gam H2O. Cũng từ hợp chất hưữ cơ đó cho tác dụng AgNO3 thì thu được
1,435 AgCl. Lập CTPT chất hữu cơ. Biết rằng tỉ khối hơi chất đó so với He là 21,25.
Câu 16. Một chất hữu cơ có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 12 : 2,5 : 4. Biết rằng cứ 0,1
mol chất hữu cơ có khối lượng 7,4 gam.
a. Lập CTPT chất hữu cơ.
b. Viết CTCT các đồng phân.
Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn 1,608 gam Chất (A), thu được 1,272 gam Na2CO3, 0,528gam
CO2. Lập CTPT (A). Biết rằng trong phân tử chỉ chứa 2 nguyên tử Na.
Câu 18. Cho 400ml một hỗn hợp gồm nitơ và 1 chất hữu cơ ở thể khí chứa cacbon và
hiđro vào 900 ml oxi (dư) rồi đốt .Thể tích hỗn hợp thu được sau khi đốt là 1,4(l) .Sau
khi cho nước ngưng tụ thì còn 800ml hỗn hợp .Ta cho lội qua dd KOH thấy còn 400ml
khí .Xác định CTPT của hợp chất trên ;biết rằng các thể tích khí đo ở cùng đk về nhiệt độ
và áp suất .
Câu 19. Đốt cháy hoàn toàn 10,4g hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình
1 chứa H2SO4đậm đặc ,bình 2 chứa nước vôi trong có dư ,thấy khối lượng bình 1 tăng
3,6g ;ở bình 2 thu được 30g kết tủa .Khi hóa hơi 5,2g A thu được thể tích đúng bằng thể
tích của 1,6g oxi cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất .Xác định CTPT của A
Câu 20. Đốt 0,366g một chất hữu cơ A thu được 0,792g CO2và 0,234g H2O.Mặt khác
phân hủy 0,549g chất đó thu được 37,42cm3nitơ (đo ở 270C và 750mmHg).Tìm CTPT
của A biết rằng trong phân tử của nó chỉ có 1 nguyên tử nitơ.
Câu 21. Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol chất X bằng lượng oxi vừa đủ là 0,616(l) ,thu được
1,344(l) hỗn hợp CO2, N2 và hơi nước. Sau khi làm ngưng tụ hơi nước ,hỗn hợp khí còn
lại chiếm thể tích 0,56(l) và có tỉ khối đối với hiđro là 20,4 .Xác định CTPT của X ,biết
rằng thể tích khí được đo ở đktc. Đs:C2H7O2N
Câu 22. Đốt cháy hoàn toàn ag một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy được dẫn qua 1 bình
chứa nước vôi trong có dư ở O0 C, người ta thu được 3g một chất kết tủa, đồng thời bình
chứa nặng thêm 1,68g. Tính a ? Xác định CTPT A. Biết tỉ khối hơi của A đối với metan
là 2,5.
Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn ag chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được p(g) CO2 và q(g)
22a 3a
H2O. Cho p = và q = . Tìm công thức phân tử của A. Biết rằng 3,6g hơi A có
15 5
thể tích bằng thể tích của 1,76g CO2 cùng điều kiện.
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có tỉ khối hơi so với CO2 là 1. Đốt cháy A chỉ thu được
CO2 và H2O. Tìm CTPT của A?
Giải: A là CxHyOz ( MA = 44)
Chọn z = 0 → 12x + y = 44 → x = 3, y= 8. CTPT là C3H8
Chọn z = 1 → 12x + y = 28 → x = 2, y= 4. CTPT là C2H4O
Chọn z = 2 → 12x + y = 12 → x = 1, y= 0. CTPT là CO2( loại)
VẤN ĐỀ 3: TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN CÁC GIÁ TRỊ TRUNG
BÌNH.
A. Lý thuyết liên quan:
mhh
+ Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp: M=
nhh
nco2
+ Số nguyên tử C: n=
nCX HY
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g. Thể tích tương
ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Xác định CTPT ankan?
Giải:
24,8
M hh = = 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 ® n = 3,4.
0,5
Vậy 2 ankan là C3H8 và C4H10.
Ví dụ 2: Cho 14g hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước Br2 thấy
làm mất màu vừa đủ dd chứa 64g Br2.
Giải:
64
nanken = nBr2 = = 0,4mol
160
14
M anken = = 35 ; 14n = 35 ® n = 2,5.
0,4
Đó là : C2H4 và C3H6
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu
được 22,4 lít CO2(đktc) và 25,2g H2O. Xác định công thức hai H-C ?
Giải:
25, 2
Suy luận: nH2O = = 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18
nH2O > nCO2 Þ 2 chất thuộc dãy ankan. Gọi n là số nguyên tử C trung bình:
3n + 1
Cn H 2 n + 2 +
2
O2 → n CO2 + ( n + 1) H O
2
C2H6
n 1
Ta có: = → n = 2,5 →
n + 1 1, 4 C3H8
VẤN ĐỀ 4: BÀI TOÁN KHÍ NHIÊN KẾ ( LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ THEO THỂ
TÍCH )
Áp dụng phương pháp này được dùng để lập công thức phân tử của hợp chất hữu
cơ ở thể khí hoặc hơi.
- Bước 1: Xác định thể tích các chất trước và sau phản ứng đốt cháy.
- Bước 2: Viết phương trình phản ứng cháy dưới dạng tổng quát.
y y
CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O (1)
4 2
y Z y
CxHyOz + (x + - )O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O (2)
4 2 2
y Z y t
CxHyNt + (x + - )O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O + N2 (3)
4 2 2 2
Đưa thể tích các khí đã xác định được ở bước 1 vào phương trình phản ứng cháy.
Lập tỉ lệ mol và tỉ lệ thể tích tương ứng với các chất Lưu ý: Các nghiệm số tìm
được là các số nguyên dương.
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1. Đốt cháy hoàn toàn 15cm3 hiđrocacbon trong 98 cm3 O2 (lấy dư). Sau đó
làm lạnh hỗn hợp thì thu được 68cm3 khí, cho qua dung dịch KOH thì còn lại 8cm3 khí.
Thể tích các khí đo trong cùng một điều kiện về nhiệt độ, áp suất. Xác định công thức
phân tử của hiđrocacbon.
VCxHy = 15 cm3
V O2 dư = 8cm3
V CO 2 = 68 – 8 = 60 (cm3)
y y
Phương trình cháy: CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O
4 2
15 90 60
VCO2 60
Lập tỉ lệ x = = -> x = 4
VC x H y 15
VO2 90
x+ = = = 6 -> y = 4(6 – 4) = 8 -> Công thức phân tử : C4H8.
VC x H y 15
Ví dụ 2. Cho lượng oxi dư vào 100cm3 hidrocacbon rồi đốt cháy. Sau khi đốt
cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp khí thu được là 950cm3. Cho hơi nước ngưng tụ, thể tích
còn lại là 550cm3. Sau khi cho qua dung dịch KOH thể tích còn lại 250cm3. Thể tích các
khí đo trong cùng một điều kiện như nhau. Xác định công thức phân tử của hidrocacbon.
O2 dư H2 O -H2O O2 dư -CO2
O2 dư
VCxHy = 100cm3
y y
Lập phương trình cháy: CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O
4 2
VCO2 300
Lập tỉ lệ: x= = -> x = 3
VC x H y 100
2.V H 2O 400
y= = . 2 = 8 -> Công thức phân tử : C3H8
VC x H y 100
Ví dụ 3 : Cho 0,5l hỗn hợp CxHy và khí CO2 và 2,5l O2 lấy dư rồi đốt cháy. Kết
thúc phản ứng được một hỗn hợp mới có thể tích bằng 3,4l. Sau khi cho nước ngưng tụ
còn 1,8l và sau khi cho qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5l. Thể tích các khí đo Trong cùng
một điều kiện. Xác định công thức phân tử của CxHy biêt hidrocacbon trên có tỉ khối với
không khí là 1,517.
O2 2,5l O2 dư
3,4l 1,8l 0, 5l
- Xác định thể tích của các chất.
VO2 pu = 2,5 – 0,5 = 2 (l)
V CO 2 = 1,8 – 0,5 = 1,3 (l) = V CO 2 + V CO 2
tổng pu bđ
V H 2O = 3,4 – 1,8 = 1,6 (l)
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 10cm3 hợp chất hữu cơ chứa 3 nguyên tố C, H và O,
trong 40 cm3 khí O2 (lấy dư), sau khi phản ứng kết thúc thu được 60cm3 hỗn hợp khí.
Làm lạnh hỗn hợp sản phẩm thu được 30cm3 hỗn hợp khí, dẫn tiếp qua bình đựng dung
dịch NaOH thấy có 10cm3 thoát ra khỏi bình. Xác định công thức phân tử của hợp chất
hữu cơ biết thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
VẤN ĐỀ 5: BIỆN LUẬN TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN MỐI LIÊN HỆ
CỦA SẢN PHẨM CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Hchc X có công thức:
CnH2n+2Oa ¾+¾® ¾O2
nCO2 + (n + 1)H2O ↔ nX = nH2O – nCO2 ; nH2O > nCO2
+ O2
CnH2nOa ¾¾® ¾ nCO2 + nH2O ↔ nH2O = nCO2 ( gt có nx hoặc mx)
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾® ¾ nCO2 + (n - 1)H2O ↔ nX = nCO2 – nH2O ; nCO2 > nH2O
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾® ¾ nCO2 + (n - 2)H2O ↔ nX = (nCO2 – nH2O)/2; nCO2 > nH2O
……………….
* Hỗn hợp 2 chất hữu cơ: CnHf(n)Oa, CmHg(m) Ob với số mol tương ứng là x và y;
giả thiết biết nCO2. Ta có: x.n + y.m = nCO2. Biện luận xác định được m và n ( lưu ý
điều kiện n và m của hợp chất)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy một H-C X thu được 0,5 mol CO2, 0,6 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 > nCO2 nên CT là CnH2n+2
n =nCO2/ (nH2O – nCO2)= 0,5/(0,6-0,5) = 5
Vậy CT là C5H12.
Ví dụ 2: Đốt cháy 0,1 một H-C X thu được 0,6 mol CO2, 0,5 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 < nCO2 ; nX = nCO2 – nH2O nên CT là CnH2n-2
n =nCO2/ nX = 6
Vậy CT là C6H10.
Ví dụ 3: : Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O. Cho sản
phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Giải:
nankan = nH2O - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
9, 45
nCO2 = = 0,15 = 0,375 mol
18
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ¯ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol
đôi) =0
3 Xicloankan (C, Vòng no p =0, v
H) =1
4 Ankin (C, H) C º C (1 lk ba) p =2, v
=0
5 Ankađien (C, H) 2 lk đôi C = C p =2, v
=0
6 Aren Có vòng p =3, v
(hidrocacbon thơm) benzen =1
7 Ancol -OH -O - H p =0, v
=0
8 Ete -O - -O - p =0, v
C =0
9 Xeton -CO - O p =1, v
(cacbonyl) C H =0
1 Anđêhit -CHO O p =1, v
0 (cacbonyl) C O-H= 0
1 Axit (cacboxyl) -COOH O p =1, v
1 =0
cạnh, -CHO
Kết tủa trắng Phenol, anilin C6H5OH, C6H5NH2
dd KMnO4 Nhạt, mất màu Hợp chất có liên kết CH2=CH2,
tím C = C, -C º C-, CHO HC º CH.
dd KMnO4 đặc, mất màu tím ankyl benzen C6H5CH3
to
Kết tủavàng Ank-1-in HC º CH, R-C ºCH
nhạt
Có nhóm –CHO anđehit,
dd AgNO3/NH3 Kết tủa Ag¯ glucozơ, fructozơ, CH3CHO,
(hoặcAg2O/NH3) mantozơ, axit fomic, este HCOOH,
của axit fomic HCOOC2H5
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Ví dụ 4 : Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Giải : Công thức tổng quát ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH
Theo bài ra ta có:
12n 68,18
= Þ n = 5 → Công thức Ancol là C5H11OH
14n +18 100
Các đồng phân bậc 2 :
C-C-C-C(OH)-C C-C-C(OH)-C-C C-C(CH3)-C(OH)-C Þ Chọn C
Ví dụ 5: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO =
21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng
phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 3.
Giải :
mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 → nC : nH : nO = 7 : 8 : 1 → CTPT: C7H8O
Số đồng phân thơm CH3C6H4OH (3), C6H5OCH3, C6H5CH2OH Þ Chọn B.
Ví dụ 6: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ
bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)?
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Giải : *4-metylpentan-2-ol là: C-C(CH3)-C-C(OH)-C
Þ Mạch C trong chất ban đầu là C-C(CH3)-C-C-C
*Chất phản ứng với H2 tạo ancol bậc 2 chỉ có thể là: ancol không no hay xeton
*C=C(CH3)-C-C(OH)-C C-C(CH3)=C-C(OH)-C
C-C(CH3)-C-CO-C C=C(CH3)-C-CO-C
Þ Chọn D
1.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1< n<6)
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2
b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8
2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3 ( 2< n<7)
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O = 24-3 = 2
b. C5H10O = 25-3 = 4
c. C6H12O = 26-3 = 8
3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3 ( 2< n<7)
Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là
:
a. C4H8O2 = 24-3 = 2
b. C5H10O2 = 25-3 = 4
c. C6H12O2 = 26-3 = 8
4. Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
( n - 1).(n - 2)
Số đồng phân Cn H2n+2O = ( 2< n<5)
2
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
(3 - 1).(3 - 2)
a. C3H8O = =1
2
( 4 - 1).(4 - 2)
b. C4H10O = = 3
2
(5 - 1).(5 - 2)
c. C5H12O = = 6
2
5. Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
( n - 2).(n - 3)
Số đồng phân Cn H2nO = ( 3< n<7)
2
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
( 4 - 2).(4 - 3)
a. C4H8O = =1
2
(5 - 2).(5 - 3)
b. C5H10O = = 3
2
(6 - 2).(6 - 3)
c. C6H12O = = 6
2
6. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
n (n + 1)
Số ete =
2
( lưu ý áp dụng khi cho ancol có nhiều đồng phân cấu tạo khác nhau)
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn
hợp bao nhiêu ete ?
2 ( 2 + 1)
Số ete = =3
2
Ví dụ 2 :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và CH3CHO.
- CH3OH có M=32. CH3CHO có M=44.
CH3OH có liên kết hiđro, CH3CHO không có liên kết hiđro, nên CH3OH có nhiệt độ sôi
cao hơn CH3CHO.
Nguyên tắc 2:
Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ
sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và C2H5OH.
- Cả hai đều có cùng kiểu liên kết hidro, nhưng khối lượng của C2H5OH=46> khối lượng
của CH3OH=32. nên C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn CH3OH.
Ví dụ 2:
So sánh nhiệt độ sôi của C2H6 và C3H8.
- Cả hai đều không có liên kết hiđro, khối lượng của C3H8 lớn hơn khối lượng của C2H6
nên C3H8 có nhiệt độ sôi lớn hơn.
Nguyên tắc 3.
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân
trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0,
đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng
phân cis.
Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của cis but-2-en và trans but-2-en.
Nguyên tắc 4:
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn
hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.
Ví dụ:
So sánh hiệt độ sôi của các hợp chất sau:
- Cả hai đều có khối lượng bằng nhau, đều không có liên kết hiđro. B có diện tích tiếp
xúc lớn hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn A.( nhưng nhiệt độ nóng chảy của B thấp hơn
A do cấu trúc phân tử của A đặc khit hơn so với B nên lực hut Van đe van lớn hơn)
Nguyên tắc 5:
Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ
có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COONa và CH3COOH.
-CH3COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion giữa Na-O; CH3COOH có
liên kết hiđro. Nhưng nhiệt độ sôi của CH3COONa cao hơn.
Nguyên tắc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất
nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của HCHO và C2H6.
- Hai hợp chất trên đều không có liên kết hiddro và khối lượng bằng nhau, nhưng HCHO
có tính phân cực hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn.
CHƯƠNG 5 : HIDROCACBON NO
VẤN ĐỀ 1: XÁC ĐỊNH ANKAN TỪ PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA; PHẦN TRĂM
KHỐI LƯỢNG NGUYÊN TỐ TRONG HỢP CHẤT
VẤN ĐỀ 2 XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC ANKAN DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY
ANKAN
VẤN ĐỀ 3: XÁC ĐỊNH ANKAN VÀ SỐ MOL MỖI ANKAN DỰA VÀO CACBON
TRUNG BÌNH
A. Lý thuyết liên quan:
Xét hỗn hợp gồm gồm hai ankan: CnH2n + 2 : x mol
CmH2m + 2 : y mol
Gọi công thức trung bình của hai ankan là: CnH2n + 2 : a mol
* Dù phản ứng xảy ra theo hướng nào thì: Phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn
hợp:
Msau n
mtrước phản ứng = msau phản ứng Þ = trˆ Ù c̆
M trˆ Ù c̆ nsau
* Vì phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên hàm lượng C và H trước và
sau phản ứng là như nhau Þ đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng được qui về đốt cháy hỗn
hợp trước phản ứng.
* Phản ứng luôn làm tăng số mol khí: nsau > ntrước Þ Psau > Ptrước Þ M sau < M trước (vì
mtrước = msau)
* Phản ứng crackinh một giai đoạn ( từ C4H10 trở xuống) ta có:
∆n = ns – nt = nCnH2n+2pư = nAnken tạo thành.
*
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa butan?
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® CH4 + C3H6
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® C2H6 + C2H4
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® C4H8 + H2 ; C4H8 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 2: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa pentan?
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® CH4 + C4H8
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C2H6 + C3H6
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C3H8 + C2H4 ; C3H8 sinh ra có thể tiếp tục bị crackinh
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C5H10 + H2 ; C5H10 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 3: (TSDH A 2008) Khi crackinh toàn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích
hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với
H2 bằng 12 . Công thức phân tử cuả X?
Giải:
Ankan X: CnH2n+2
Chọn 1 mol X phản ứng => nY = 3 mol
Bảo toàn khối lượng ta có mX = mY = 3. 12. 2= 72 => Mx = 72 = 14n+ 2
=> n = 5. vậy CT ankan X là C5H12
C. Bài tập vận dụng
Câu 1. Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau. Biết thể tích
các khí đều đo ở (đkc). Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking và hiệu suất của phản ứng
cracking?
Đáp số: 110 lít ; 80,36%
Câu 2. Crackinh C4H10 thu được hỗn hợp gồm 5 hydrocacbon có tỉ khối hơi đối với khí
hydro là 16,325. Tính hiệu suất của phản ứng cracking?
Đáp số: 77,64%
Câu 3. Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X. Tìm khối lượng nước thu được khi
đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X?
Đáp số: 9 gam
Câu 4. Nhiệt phân metan thu được hỗn hợp X gồm C2H2 ; CH4 ; H2. Tỉ khối của X so với
H2 bằng 5. Tìm hiệu suất của qúa trình nhiệt phân?
Đáp số: 60%
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen và propilen cần 2.688 lít khí oxi.
Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được m gam
kết tủa.
a. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
b. Tính giá trị m.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau
cần 26.88 lít khí oxi.
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản
ứng.
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankadien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc).
a. Tìm công thức phân tử của X.
b. Viết CTCT có thể có của X.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu được 9,0
gam nước. Xác định công thức phân tử của 2 ankin.
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc). Tính thể
tích khí O2 (đktc) đã tham gia phản ứng cháy.
Câu 6: (A-07). Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối
lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí
hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa. Tính m.
Câu 7: (B-2008). Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh
ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp
suất). Xác định công thức phân tử của X.
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: (A-2010). Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong
một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom
(dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp
khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08. Tính giá trị của m.
Giải:
Bảo toàn khối lượng ta có:
m = mX - mZ = 0,02.26 + 0,03. 2 – (0,280/22,4).10,08.2 = 0,328 gam.
Ví dụ 2: (B-09). Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản
phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom;
tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Xác định công thức cấu tạo của anken?
Giải:
Vì Y không làm mất màu nước Brom nên anken hết.
Chon nX = 1 => mX = mY = 1.9,1.2= 18,2 gam.
nY = 18,2/(13.2) = 0,7 mol.
=> ∆n = nX – nY = 1- 0,7 = 0,3 = nanken => nH2(X) = 0,7 mol.
Ta có: 0,3.14.n + 0,7.2 = 18,2 => n = 4.
CTPT: C4H8.
Vì anken cộng HBr cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất nên phải là: but-2-en.
CH3 – CH=CH- CH3
VẤN ĐỀ 4: HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ CHUYỂN HÓA, ĐIỀU CHẾ CHẤT HỮU CƠ.
d.CH3-CH2-CH2-CH2-OH ¾¾¾
H 2 SO4
1800 C
®…….
e.CH3-CH(OH)-CH2-CH3 ¾¾¾
H 2 SO4
1800 C
® ……..
f.(CH3)3C-OH ¾¾¾ H 2 SO4
1800 C
® …………
Câu 3: Viết phương trình biểu diễn chuỗi biến hóa sau:
a. Tinh bột ® Glucozơ ® Rượu etylic ® Butađien-1.3 ® Cao su buna
b. Đá vôi ® vôi sống ® Canxicacbua ® Axêtilen ® Vinyl axêtilen ® Butađien-
1,3 ® cao su
Câu 4: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:
a. CaCO3 ® CaO ® CaC2 ® C2H2 ® Bạc axetilua ® C2H2 ® etilen ® PE
b.Butan ® etan ® etylclorua ® etan ® rượu etylic ® đivinyl ® butan ® metan
® etin ® benzen
c.Điều chế PVC từ đá vôi và than đá
d.Propan ® metan ® axetilen ® vinylaxetilen ® butan ® etilen ® etilen glicol
Câu 5: Bổ túc cân bằng và gọi tên các chất
15000 C
(A) ¾¾¾ ® (B) + (C)
(B) + dd AgNO3/NH3 ® (E) + (D) ¯
(D) + (F) ® (B) + (G) ¯
2(B) ¾¾ ??
® ( H)
(H) + (C) ® (I)
n(I) ¾¾??
® (I)n
Câu 6: Nhận biết các hóa chất sau:
a. metan, etilen và axetilen
b. Butin-1 và Butin-2
c. Butađien, axetilen và etan
Câu 3: Axit phtalic C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm. Nó được
điều chế như sau: oxi hoá naphtalen bằng oxi với xúc tác V2O5 ở 450oC, thu được
anhiđrit phtalic rồi cho sản phẩm tác dụng với nước, thu được axit phtalic. Nếu hiệu suất
mỗi quá trình là 80% thì từ 12,8 tấn naphtalen sẽ thu được lượng axit phtalic là?
Câu 4: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch Br2.
Khi đung nóng X trong dung dịch KMnO4 tạo thành C7H5KO2 (Y). Axit hoá Y được hợp
chất C7H6O2. Tên gọi của X là?
Câu 5: Xác định số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O là dẫn xuất của
benzen, tác dụng được với NaOH ?
Sản phẩm chính đợc xác định theo quy tắc Zaixep.
Quy tắc Zaixep: Nhóm -OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh
để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
140o
+ Tạo ete: ROH ROR' + H2O
+ R'OH
H2SO4 ,®Æc
140o
C2H5OH + C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
H2SO4 ,®Æc
n(n + 1)
(Với n loại ancol sẽ tạo ra loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng)
2
• Đặc biệt: Riêng với etanol có khả năng tách nước tạo but-1,3- đien:
Al2O3, ZnO
2C2H5OH CH2=CH- CH=CH2 + 2H2 + 2H2O
450o
- Các công thức tổng quát của một số ancol cần nhớ:
+ Ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH.
+ Ancol đơn chức : R-OH hoặc CnH2n+1-2kOH.
+ Ancol đơn chức chứa 1 nối đôi : CnH2n-1OH.
+ Ancol đa chức bất kì : CnH2n+2-2k-x(OH)x.
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1. Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với (ancol) X, chỉ thu đợc một anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu đợc 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Đáp án B
Hướng dẫn
Vì loại nước thu được anken nên X là ancol no, đơn chức
Đặt CTPT của X là CnH2n+2O
Đốt cháy 1 mol X thu được n mol CO2 và (n+1) mol H2O
Theo đề : Số mol CO2 là 5,6 : 22,4 = 0,25 mol
Số mol H2O là 5,4 : 18 = 0,3 mol
Ta có Þ n = 5
Vậy CTPT là C5H12O
X có 4 CTCT phù hợp là CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH
Ví dụ 2. Cho một hỗn hợp hơi metanol và etanol đi qua ống chứa CuO nung nóng, không
có không khí. Các sản phẩm khí và hơi sinh ra được dẫn đi qua những bình chứa riêng rẽ
H2SO4 đặc và KOH. Sau thí nghiệm,thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H2SO4
tăng 54 gam. Khối lượng etanol tham gia phản ứng là
A. 46 gam B. 15,33 gam C. 23 gam D. 14,67 gam
Đáp án B
Hướng dẫn
Ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO2 và
H2 O
Gọi x, y lần lượt là số mol CH3OH và C2H5OH
o
CH3OH + 3 CuO ¾¾t
® CO2 + 2 H2O + 3 Cu
x mol 3x mol x mol 2x mol
o
C2H5OH + 6 CuO ¾¾ t
® 2 CO2 + 3 H2O + 6 Cu
y mol 6y mol 2y mol 3y mol
Số mol oxi dùng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol
Câu 4:Cho 3,35g hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
phản ứng với Na dư thu được 0,56 lit H2 (đktc). CTCT thu gọn của 2 ancol đó là
A. C2H5OH, C3H7OH B. C3H7OH, C4H9OH
C. C4H9OH, C5H11OH D. C5H11OH, C6H13OH
Câu 5: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 4,6 gam Na được 12,25 gam chất rắn. Đó là 2 ancol:
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH D. C3H7OH và C4H9OH.
Câu 6:Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy
thoát ra 0,336 lít khí H2 (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là
A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. 3,8 gam.
Câu 7:Cho 18,8 gam hỗn hợp C2H5OH và ancol X đồng đẳng của nó tác dụng với Na thu
được 5,6 lít H2 (đktc). Số mol của ancol X là:
A. 0,3 B. 0,2 C. 0,4 D. 0,5
Câu 8: Hỗn hợp X chứa glixerol và hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Cho 8,75 gam X tác dụng hết với na (dư) thì thu được 2,52 lít H2 (đktc). Mặt khác
14 gam X hòa tan hết 0,98 gam Cu(OH)2. Công thức phân tử của hai ancol trong X là:
A. C2H5OH và C3H7OH B. C3H7OH và C4H9OH
C. C4H9OH và C5H11OH D. CH3OH và C2H5OH
Câu 9: Một ancol no, đa chức, mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm OH. Cho 7,6gam
ancol này tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít H2 (đktc). Biểu thức liên hệ giữa n và m
là:
A. 7n + 1 = 11m B. 7n + 2 = 12m C. 8n + 1 = 11m D. 7n + 2 = 11m
Câu 10: Cho 5,8 gam hỗn hợp X (chiếm 0,1mol) gồm 2 ancol no, mạch hở (có số lượng
nhóm hiđroxyl hơn kém nhau nhau 1 đơn vị) tác dụng với na dư thu được 1,568 lít H2
(đktc). Công thức 2 ancol là:
A. C3H7OH và C3H6(OH)2 B. C3H7OH và C2H4(OH)2
C. CH3OH và C2H4(OH)2 D. C2H5OH và C3H6(OH)2
Câu 11: Cho 21,2 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với 23 gam Na, sau phản ứng hoàn toàn thu được 43,8 gam chất rắn. Công thức
phân tử của 2 ancol là:
A. CH4O và C2H6O B. C4H10O và C5H12O
C. C2H6O và C3H8O D. C3H8O và C4H10O
Câu 12: Lấy 18,8 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH và một ancol A no, đơn chức tác dụng
với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của A là:
A. C3H7OH B. CH3OH C. C4H9OH D. C5H11OH.
Câu 13: Hỗn hợp 2 ancol A và B cùng số nhóm OH. Nếu lấy ½ hỗn hợp X tác dụng với
Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc). Nếu đốt cháy ½ X thì thu được 11 gam CO2 và 6,3
gam H2O. Công thức phân tử của 2 ancol là:
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức X, Y là đồng đẳng
liên tiếp thu được 11,2 lít CO2 cũng với lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư thì
thu được 2,24 lít H2 (ở đktc). Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. C2H5OH; C3H7OH. B. CH3OH; C3H7OH.
C. C4H9OH; C3H7OH. D. C2H5OH ; CH3OH.
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của
nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác
dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:
A. C2H6O, CH4O. B. C3H6O, C4H8O.
C. C2H6O, C3H8O. D. C2H6O2, C3H8O2
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn một rợu (ancol) X thu đợc CO2 và H2O có tỉ lệ số mol t-
ương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2
thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là
A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O.
Câu 25: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH3)3COH B. CH3CH(CH3)CH2OH
C. CH3OCH2CH2CH3 D. CH3CH(OH)CH2CH3
C. 4, 5, 6 D. 1, 3, 6
Giải:
Vì là đồng đẳng của anđehít no , mạch hở, hai chức có công thức chung là: CnH2n
(CHO)2 hay CnH2n-2O2 vì trong công thức phân tử có 2 liên kết ∏ vậy dãy đáp án : D
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 10,8 gam một anđehit no, mạch hở cần dùng 10,08 lít
khí O2 (đktc). Sản phẩm cháy cho qua dung dịch nước vôi trong dư có 45 gam kết tủa tạo
thành. Công thức phân tử của anđehit là:
A. C3H4O2. B.C4H6O4. C.C4H6O2. D.C4H6O.
Giải:
Phương trình đốt cháy:
CxHyOz + x+y/4-z/2 O2 → xCO2 + y/2 H2O
0,45/xmol 0,45 mol 0,45 mol
x+y/4-z/2 = x => y= 2z (*)
Phân tử khối: 12x+ y +16z = 10,8x/0,45(**)
Từ * và ** ta có x = 3z/2
x : y : z = 3: 4: 2 vì no, mạch hở => đáp án A
VẤN ĐỀ 2: PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG ANĐEHIT VỚI DUNG DỊCH AgNO3
TRONG NH3
A. Lý thuyết liên quan:
Phản ứng:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
AgOH + 2NH3 → [Ag(NH3)2]OH
Phức tan
Đối với anđehít đơn chức ( trừ HCHO) khi thực hiện phản ứng tráng gương dd
AgNO3 trong dung dịch NH3 ta có phương trình phản ứng:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag + 3 NH3 + H2O
Nhận xét: ta thấy tỷ lệ nRCHO : n Ag = 1: 2
Riêng đối với anđehit fomic HCHO, phản ứng có thể xảy ra qua 2 giai đoạn theo sơ
đồ sau:
HCHO ¾[Ag(NH3)2]
¾ ¾ ¾¾ OH
® HCOONH4 + 2Ag
HCOONH4 ¾¾ ¾ ¾¾® (NH4)2CO3 + 2Ag
[Ag(NH3)2]OH
- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu được gấp 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp không có
anđehit fomic HCHO.
- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu đợc lớn hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp có
anđehit fomic HCHO.
- Nếu thực hiện phản ứng giữa hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu đợc nhỏ hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp
không có một chất hữu cơ không tham gia phản ứng tráng gương ( trường hợp này
thường được áp dụng khi thực hiện phản ứng oxi hoá hỗn hợp 2 ancol đơn chức để xác
định công thức cấu tạo của ancol...).
- Vậy đối với loại bài tập tham gia phản ứng tráng gương của anđehit cần bám chắc vào
các dữ kiện đầu bài, kí mã đề bằng ngôn ngữ hoá học và tìm cách biện luận khả năng có
thể xảy ra để đi đến kết quả tránh những sai lầm dễ mắc phải...
- Đối với anđehit đa chức 1 mol anđehit cho 2n mol Ag ( n là số nhóm - CHO ).
B. Ví dụ vận dụng:
Ví dụ 1: Cho 0,2 mol hỗn hợp 2 anđehit cùng dãy đồng đẳng no, mạch hở, có số mol
bằng nhau phản ứng hoàn toàn với lượng dd AgNO3 trong dung dịch NH3 số lượng Ag
thu đợc là 43,2 gam ( hiệu suất 100%). Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được
15,68 lít (đktc) khí CO2. Công thức phân tử của 2 anđehit là:
A. HCHO, CH3CHO B. CH3CHO, C4H9CHO
C. C2H5CHO, C3H7CHO D. cả B và C đều đúng
Giải:
nAg = 43,2/108=0,4 mol => nAg : nhỗn hợp = 2:1 vậy hỗn hợp anđehit là no, đơn chức,
mạch hở ( trong hỗn hợp không có HCHO ).
Gọi công thức trung bình là: C n H2 n +1CHO
Sơ đồ phản ứng cháy: C n H2 n +1CHO → n +1 CO2
0,2 mol 0,7 mol
n + 1 = 3,5 => n = 2,5 Trường hợp: n1 = 0 HCHO loại
Trờng hợp: n1 = 1 CH3CHO vì n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5
Vậy : n2 = 4
Trờng hợp: n1 = 2 n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5 Vậy : n2 = 3
đáp án D
Ví dụ 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu đợc 0,4 mol
Ag. Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 22,4 lít H2 (ĐKTC).
Công thức cấu tạo phù hợp với X là:
A. HCHO B. CH3CHO
Giải:
Gọi công thức của anđehit là: CnH2n+2-m-2a(CHO)m z mol
Phần 1:
CnH2n+2-m-2a(CHO)m + (a+m)H2 ¾¾®
Ni
CnH2n+2-m(CH2OH)m (I)
z mol z (a+m)mol
thì thu được 11,04g hỗn hợp rắn Y. Hiệu suất phản ứng cộng nước của chất khí vào dung
dịch M là
A. 79% B. 80% C. 85% D. Câu a, b, c
đều sai
Câu 11: Khử hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức cần 5,6(l) khí H2 (đktc).
Sản phẩm thu được cho tác dụng với Na dư thu được 1,68(l) H2(đktc). Hai anđehit đó là
A. Hai anđehit no B. Một anđehit no và một anđehit chưa no
C. Hai anđehit chưa no D. Hai anđehit đơn chức kế tiếp trong dãy đồng
đẳng
Câu 12: Khi tráng gương một anđehit đơn chức no mạch hở, hiệu suất phản ứng 72%,
thu được 5,4g Ag thì cần dùng là
A. 8,5g B. 6,12g C. 5,9g D.
11,8g
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol
H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X
thuộc dãy đồng đẳng anđehit
A. no, đơn chức. B. không no có hai nối đôi,
đơn chức.
C. không no có một nối đôi, đơn chức. D. no, hai chức.
Câu 14: Cho 14,6g hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng hết
với H2 tạo ra 15,2g hỗn hơp 2 ancol. Công thức của 2 anđehit là
A. HCHO, CH3CHO B. CH3CHO, C2H5CHO
C. C2H5CHO, C3H7CHO D. C3H7CHO, C4H9CHO
Câu 15: Oxi hoá 10,2g hỗn hợp hai anđehit no đơn chức liên tiếp nhau trong dãy đồng
đẵng, người ta thu được hỗn hợp hai axit được trung hoà hoàn toàn với 200ml dung dịch
NaOH 1M.
1. Công thức của hai anđehit là
A. HCHO và CH3CHO B. HCHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. CH3CHO và C2H5CHO
2. Phần % khối lượng của hai anđehit lần lượt là
A. 43,14% và 56,86% B. 45% và 55%
C. 25% và 75% D. 40% và 60%
Câu 16: Cho 0,92 gam một hỗn hợp gồm C2H2 và CH3CHO tác dụng vừa đủ với AgNO3
trong dung dịch NH3 thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Phần trăm khối lượng của C2H2 và
CH3CHO tương ứng là
A. 28,26% và 71,74%. B. 26,74% và 73,26%.
C. 25,73% và 74,27%. D. 27,95% và 72,05%.
Câu 17: Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân
tử hai anđehit là:
A. CH3CHO và HCHO B. CH3CHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO
Câu 18: Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng .Dẫn toàn bộ hỗn
hợp thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hòa tan các
chất có thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g .Lấy dd trong bình cho tác dụng
với dd AgNO3 trong NH3 thu được 21,6g Ag. Khối lượng CH3OH tạo ra trong phản ứng
hợp hidro của HCHO là
A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g
Câu 19: A là một anđehit đơn chức, thực hiện phản ứng tráng bạc hoàn toàn a mol A với
lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Lượng kim loại bạc thu được đem hòa tan hết trong
dung dịch HNO3 loãng thì thu được 4a/3 mol khí NO duy nhất. A là:
A. Fomanđehit B. Anđehit axetic
C. Benzanđehit D. Tất cả đều không phù hợp
Câu 20: Chia hỗn hợp gồm 2 anđehit no,đơn chức thành 2 phần bằng nhau.-Đốt cháy
hoàn toàn phần thứ nhất,thu được 0,54g H2O.-Phần thứ hai cộng H2(Ni,t0),thu được hỗn
hợp X.Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thể tích CO2 thu được ở đkc là:
A. 0,112 lít B. 0,672 lít C. 1,68 lít
D. 2,24 lít
Ví dụ 2: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt cháy
hoàn toàn 0,3mol X, thu được 11,2lít khí CO2 (đktc). Nếu trung hoà 0,3mol X cần dùng
500ml dung dịch NaOH 1M. Hai axit đó là:
A. HCOOH, HOOC-COOH B. HCOOH, HOOC-CH2-COOH
C. HCOOH, C2H5COOH D. HCOOH, CH3COOH
Giải:
Từ tỉ lệ ta có (-COOH) trung bình = (C) trung bình = 0,5/0,3
=> số nhóm COOH = số C => Đáp án A phù hợp.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z đa chức ( Y, Z có cùng số nguyên tử
cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần 1 tác dụng với Na, sinh ra 4,48lít
khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4g CO2. Công thức cấu tạo thu gọn
và phần trăm khối lượng của Z trong hỗn hợp X là:
A. HOOC-CH2-COOH; 70,87% B. HOOC-CH2-COOH; 54,88%
C. HOOC-COOH; 60% D. HOOC-COOH; 42,86%
Giải: Tương tự VD 1.2
C. Bài tập vận dụng
Câu 1: Cho hỗn hợp X gồm ancol etylic và hỗn hợp 2 axit no, đơn chức kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng, tác dụng hết với Na giải phóng ra 4,48 lít H2 (đktc). Mặt khác nếu
đun nóng hỗn hợp X (xt: H2SO4 đặc) thì các chất trong hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với
nhau tạo thành 16,2g hỗn hợp este. CTCT thu gọn của 2 axit là:
A. HCOOH và CH3COOH B. C3H7COOH và C4H9COOH
C. CH3COOH và C2H5COOH D. C6H13COOH và C7H15COOH
Câu 2: Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ đơn chúc, đồng đẳng kế tiếp. Lấy m gam X đem
tác dụng hết với 12g Na thì thu được 14,27g chất rắn và 0,336 lít H2 (đktc). Cũng m gam
X tác dụng vừa đủ với 600ml nước Br2 0,05M. Công thức phân tử của hai axit là:
A. C3H2O2 và C4H4O2. B. C3H4O2 và C4H6O2.
C. C4H6O2 và C5H8O2 D. C3H6O2 và C4H8O2.
Câu 3: Cho a mol hợp chất hữu cơ X ( chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc
NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí. Chất X là:
A. Etylen glycol B. Axit ađipic
C. Ancol o-hiđroxibenzylic D. Axit 3-hiđroxipropanoic.
Câu 4: Trộn đều ancol etylic, axit axetic vào nước được 4g dung dịch X. Đem toàn bộ
dung dịch X tác dụng vừa đủ với Na được m gam chất rắn và 2,24 lít khí H2 (đktc). Giá
trị của m là:
A. 3,54 B. 10,8 C. 8,4 D. 4,14
Câu 5: Thuỷ phân hoàn toàn 511,5 g một lipit thu được 46g glixerol và hai loại axit béo.
Hai axit đó là:
A. C15H31COOH và C17H35COOH B. C17H33COOH và C15H31COOH
C. C17H31COOH và C17H33COOH D. C17H33COOH
Câu 6: Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit beo gồm C17H35COOH và C15H31COOH,
số loại trieste được tạo ra tối đa là:
A. 6 B. 5 C. 3 D. 4
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2
(đktc), thu được 0,45 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là:
A. 8,96 B. 11,2 C. 6,72 D.13,44
Câu 8: X là một axit hữu cơ đơn chức. Để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,72 lít O2
(đktc). X có tên gọi là:
A. Axit propionic B. Axit axetic C. Axit acrylic D. Axit butiric
Câu 9: Chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất?
Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm 2 muối natri của 2 axit no, đơn chức
là đồng đẳng kế tiếp nhau cần 9,52 lít O2 (ở O0C, 2atm), phần chất rắn còn lại sau khi đốt
cân nặng 10,6g. CTCT thu gọn của hai muối là:
A. HCOONa và CH3COONa B. CH3COONa và C2H5COONa
C. C3H7COONa và C4H9COONa D. C2H5COONa và C3H7COONa
Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ được 2s mol CO2. Mặt khác, để trung hòa
lượng axit này cần vừa đủ amol NaOH. Công thức cấu tạo của axit là
A. HOOC-CH2-CH2-COOH B. C2H5COOH
C. CH3COOH D. HOOC-COOH