Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 50

Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ SẢN PHẨM
PHÂN TÍCH
A. Lý thuyết liên quan:
1. Thành phần nguyên tố:
a. Định lượng C và H:
mCO2 (g)
Đốt cháy a(g) HCHC thu được
m H2O (g)
- Tính khối lượng các nguyên tố:
m CO2 m H 2O
mC = 12 n CO2 = 12 mH = 2 n H2O = 2
44 18
- Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố:
m .100% m .100%
%C = C %H = H
a a
b. Định lượng N:
m .100%
mN = 28 n N 2 %N = N
a
c. Định lượng O:
mO = a – (mC + mH + mN) %O = 100% - (%C + %H + %N)
* Ghi chú:
V(l)
- Nếu chất khí đo ở đkc (00C và 1atm): n =
22,4
- Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn:
P.V P: Áp suất (atm)
n= V: Thể tích (lít)
R.(t 0C + 273) R » 0,082

d. Xác định khối lượng mol:


- Dựa trên tỷ khối hơi:
m M
d A/B = A Þ d A/B = A Þ MA = MB.dA/B
mB MB
Nếu B là không khí thì MB = 29 Þ M = 29.dA/KK
- Dựa trên khối lượng riêng a(g/ml): Gọi V0 (lít) là thể tích mol của chất khí có
khối lượng riêng a(g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V0
- Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m(g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V
lít. Từ đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M.
Hóa hơi Cùng điều kiện VA = VB nA = nB
2. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong hchc:
Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. C x H y Oz N t (x, y, z, t nguyên dương)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 1


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mC m H mO m N %C % H %O % N
x:y:z:t= : : : hoặc x : y : z : t = : : : =a:b:g:d
12 1 16 14 12 1 16 14
3. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ:
a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố:
12x y 16z 14t M
= = = =
mC mH mO mN m
Hoặc
12x y 16z 14t M
= = = =
%C %H %O %N 100%
b. Thông qua CTĐGN:
Từ CTĐGN: CaHbOgNd) suy ra CTPT: (CaHbOgNd)n.
M
M = ( 12a + b + 16g + 14d )n ¾¾
® n= Þ CTPT
12a + b + 16g + 14d
c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:

y z y t
C x H y Oz N t + ( x + - ) ¾¾
® xCO2 + H 2O + N 2
4 2 2 2
M 44x 9y 14t
m mCO2 m H 2O mN2
Do đó:
M 44x 9y 14t
= = =
m mCO2 mH2O mN2
Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z
4. Một số lưu ý:
a. Nếu đề bài cho : oxi hóa hoàn toàn một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy
hoàn toàn chất hữu cơ A thành CO2 và H2O.
b. Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxi tham gia phản ứng đúng
bằng độ giảm khối lượng a(g) của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thông thường
trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A
nên chú ý đến định luật bảo toàn khối lượng: mA + a = mCO2 + mH2O
c. Sản phẩm cháy (CO2, H2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ
chúng.
+ Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch
kiềm,…hấp thụ nước.
+ Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2.
+ Bình đựng P trắng hấp thụ O2.
=> Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.
d. ∆m dung dịch = mCO2 + mH2O - m↓ (∆m tăng +, giảm -)
e. Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo
thành để xác định chính xác lượng CO2.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 2


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

f. Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxi nên để oxi lại cân
bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra
vế sau phương trình phản ứng.

B. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,42g một hydrocacbon X thu toàn bộ sản phẩm qua
bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54g; bình 2 tăng
1,32g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192g
0 O2 ở cùng
điều kiện. Tìm CTPT của X.
Giải:
*Tính MX :
0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O2 (cùng điều kiện)

Ta có :
-Bình 1 đựng dd H2SO4đ sẽ hấp thụ H2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối
lượng của H2O :
∆m1 = mH2O = 0,54g (2)
-Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối
lượng của CO2 :
∆m2 = mCO2 = 1,32g (3)

=>x = 5
y = 10
Vậy CTPT X : C5H10 (M = 70đvC)

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2,
0,9 gam H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác
định công thức phân tử của (A).
Giải
Đặt CT đơn giản nhất của A là CxHyOzNt
5.28 0.9
n C = n CO2 = = 0.12 (mol) ; n H = 2* n H2O = 2* = 0.1 (mol) ;
44 18
0.224
n N = 2n N2 = 2* = 0.02 (mol)
22.4

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 3


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mO = mA - (mC + mH + mN) = 2.46 – (0.12*12+0.1*1+0.02*14) = 0.64 (gam)


m 0.64
→ nO = O = = 0.04 (mol)
16 16
→ x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = 0.12 : 0.1 : 0.04 : 0.02 = 6 : 5 : 2 : 1
→ CT đơn giản nhất của A là: C6H5O2N
M
d A/ kk = A ® M A = d A/B * 29 = 123 từ đó ta suy ra: CT đơn giản nhất chính là CTPT.
29
→ CTPT của A là: C6H5O2N

C. Bài tập vận dụng

Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đktc) và
0,72 gam H2O. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử chất A.
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn 0,67 gam β-caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình 1 đựng
dd H2SO4 đặc, sau đó qua bình 2 đựng Ca(OH)2 dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình 1
tăng 0,63 gam; bình 2 có 5 gam kết tủa. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử
β-caroten.
Câu 3. Tính khối lượng mol phân tử của các chất sau:
a. Chất A có tỉ khối hơi so với không khí bằng 2,07.
b. Thể tích hơi của 3,3 gam chất X bằng thể tích của 1,76 gam khí oxi (đo ở cùng
điều kiện).
Câu 4. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ hai nguyên tố C và
H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không khí
gần bằng 4,69. Lập công thức phân tử của limonen.
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 gam chất A (phân tử chỉ chứa C, H, O) thu được 0,44 gam
khí CO2 và 0,18 gam nước. Thể tích hơi của 0,3 gam chất A bằng thể tích của 0,16 gam
khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Xác định công thức phân tử của chất A.
Câu 6. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy
anetol có %C=81,08%; %H=8,1%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất và công
thức phân tử của anetol.
Câu 7. Hợp chất X có % khối lượng C, H và O lần lượt là 54,54%, 8,1% và 36,36%.
Khối lượng phân tử của X là 88g/mol. Lập công thức phân tử của X.
Câu 8. Hợp chất Z có công thức đơn giản nhất là CH3O và có tỉ khối hơi so với hidro là
31. Xác định công thức phân tử của Z.
Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2, 0,9 gam
H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác định công
thức phân tử của (A).
Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít chất khí hữu cơ, thì thu được 16,8lít CO2 và 13,5 gam
H2O. Các chất khí (đo đktc). Lập công thức phân tử, biết rằng 1 lít khí chất hữu cơ ở đktc
nặng 1,875 gam.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 4


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ (D) cần vừa đủ 14,4 gam oxi, thấy
sinh ra 13,2 gam CO2 và 7,2 gam nước.
a. Tìm phân tử khối cuả (D).
b. Xác định công thức phân tử của (D).
Câu 12. Đốt a gam chất (X) cần 0,3 mol O2 thu được 0,2 mol CO2, 0,3 mol H2O. Hãy xác
định a gam, công thức đơn giản của (X)?
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn 9,9 gam chất hữu cơ (A) gồm 3 nguyên tố C, H và Cl. Sản
phẩm tạo thành cho qua bình đựng H2SO4 đậm đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các
bình nầy tăng lần lượt là 3,6 gam và 8,8 gam.
a. Tìm công thức nguyên (A).
b. Xác định CTPT, biết (A) chỉ chứa 2 nguyên tử Clo.
Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 một hydrocacbon (A) là chất khí ở (đktc) rồi dẫn
sản phẩm lần lượt qua bình (I) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (II) chứa KOH dư người ta
thấy khối lượng bình (I) tăng 0,18 gam và khối lượng bình (II) tăng 0,44 gam.
Xác định CTPT (A).
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ gồm C, H, Cl, sinh ra 112 cm3 CO2 (đo
đktc) và 0,09 gam H2O. Cũng từ hợp chất hưữ cơ đó cho tác dụng AgNO3 thì thu được
1,435 AgCl. Lập CTPT chất hữu cơ. Biết rằng tỉ khối hơi chất đó so với He là 21,25.
Câu 16. Một chất hữu cơ có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 12 : 2,5 : 4. Biết rằng cứ 0,1
mol chất hữu cơ có khối lượng 7,4 gam.
a. Lập CTPT chất hữu cơ.
b. Viết CTCT các đồng phân.
Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn 1,608 gam Chất (A), thu được 1,272 gam Na2CO3, 0,528gam
CO2. Lập CTPT (A). Biết rằng trong phân tử chỉ chứa 2 nguyên tử Na.
Câu 18. Cho 400ml một hỗn hợp gồm nitơ và 1 chất hữu cơ ở thể khí chứa cacbon và
hiđro vào 900 ml oxi (dư) rồi đốt .Thể tích hỗn hợp thu được sau khi đốt là 1,4(l) .Sau
khi cho nước ngưng tụ thì còn 800ml hỗn hợp .Ta cho lội qua dd KOH thấy còn 400ml
khí .Xác định CTPT của hợp chất trên ;biết rằng các thể tích khí đo ở cùng đk về nhiệt độ
và áp suất .
Câu 19. Đốt cháy hoàn toàn 10,4g hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình
1 chứa H2SO4đậm đặc ,bình 2 chứa nước vôi trong có dư ,thấy khối lượng bình 1 tăng
3,6g ;ở bình 2 thu được 30g kết tủa .Khi hóa hơi 5,2g A thu được thể tích đúng bằng thể
tích của 1,6g oxi cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất .Xác định CTPT của A
Câu 20. Đốt 0,366g một chất hữu cơ A thu được 0,792g CO2và 0,234g H2O.Mặt khác
phân hủy 0,549g chất đó thu được 37,42cm3nitơ (đo ở 270C và 750mmHg).Tìm CTPT
của A biết rằng trong phân tử của nó chỉ có 1 nguyên tử nitơ.
Câu 21. Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol chất X bằng lượng oxi vừa đủ là 0,616(l) ,thu được
1,344(l) hỗn hợp CO2, N2 và hơi nước. Sau khi làm ngưng tụ hơi nước ,hỗn hợp khí còn
lại chiếm thể tích 0,56(l) và có tỉ khối đối với hiđro là 20,4 .Xác định CTPT của X ,biết
rằng thể tích khí được đo ở đktc. Đs:C2H7O2N
Câu 22. Đốt cháy hoàn toàn ag một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy được dẫn qua 1 bình
chứa nước vôi trong có dư ở O0 C, người ta thu được 3g một chất kết tủa, đồng thời bình

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 5


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

chứa nặng thêm 1,68g. Tính a ? Xác định CTPT A. Biết tỉ khối hơi của A đối với metan
là 2,5.
Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn ag chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được p(g) CO2 và q(g)
22a 3a
H2O. Cho p = và q = . Tìm công thức phân tử của A. Biết rằng 3,6g hơi A có
15 5
thể tích bằng thể tích của 1,76g CO2 cùng điều kiện.

VẤN ĐỀ 2: BIỆN LUẬN LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ TỪ PHÂN TỬ KHỐI

A. Lý thuyết liên quan:


• Đối với hợp chất CxHy : 12x + y = M
• Đối với hợp chất CxHyOz : 12x + y + 16z = M. Chọn z=1, 2,…
Điều kiên: y chẵn, y ≤ 2x +2
• Đối với hợp chất CxHyOzNt: 12x + y + 16z + 14t = M
Điều kiện: y ≤ 2x +2+t. y lẽ khi t lẽ, y chẵn khi t chẵn
• Đối với gốc H-C ( R-) biện luận tương tự với gốc no : CnH2n+1-

B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có tỉ khối hơi so với CO2 là 1. Đốt cháy A chỉ thu được
CO2 và H2O. Tìm CTPT của A?
Giải: A là CxHyOz ( MA = 44)
Chọn z = 0 → 12x + y = 44 → x = 3, y= 8. CTPT là C3H8
Chọn z = 1 → 12x + y = 28 → x = 2, y= 4. CTPT là C2H4O
Chọn z = 2 → 12x + y = 12 → x = 1, y= 0. CTPT là CO2( loại)

Ví dụ 2: Hidrocacbon X có tỉ khối hơi so với H2 là 29. Công thức của X là?


Giải: Mx = 29.2=58
Đặt CTPT X là CxHy. Ta có 12x + y = 58. Chọn nghiệm x = 4, y = 10.
Vậy CTPT là C5H10

VẤN ĐỀ 3: TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN CÁC GIÁ TRỊ TRUNG
BÌNH.
A. Lý thuyết liên quan:
mhh
+ Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp: M=
nhh
nco2
+ Số nguyên tử C: n=
nCX HY

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 6


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

nCO2 n1a + n2b


+ Số nguyên tử C trung bình: n= ; n=
nhh a+b
Trong đó: n1, n2 là số nguyên tử C của chất 1, chất 2
a, b là số mol của chất 1, chất 2
+ Khi số nguyên tử C trung bình bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C thì 2 chất có
số mol bằng nhau.
* Ngoài ra trong một số trường hợp còn gặp sử dụng số H trung bình, O trung bình,
Nhóm chức trung bình, số liên kết ∏ trung bình….

B. Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g. Thể tích tương
ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Xác định CTPT ankan?
Giải:
24,8
M hh = = 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 ® n = 3,4.
0,5
Vậy 2 ankan là C3H8 và C4H10.
Ví dụ 2: Cho 14g hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước Br2 thấy
làm mất màu vừa đủ dd chứa 64g Br2.
Giải:
64
nanken = nBr2 = = 0,4mol
160
14
M anken = = 35 ; 14n = 35 ® n = 2,5.
0,4
Đó là : C2H4 và C3H6
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu
được 22,4 lít CO2(đktc) và 25,2g H2O. Xác định công thức hai H-C ?

Giải:
25, 2
Suy luận: nH2O = = 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18
nH2O > nCO2 Þ 2 chất thuộc dãy ankan. Gọi n là số nguyên tử C trung bình:

3n + 1
Cn H 2 n + 2 +
2
O2 → n CO2 + ( n + 1) H O
2

C2H6
n 1
Ta có: = → n = 2,5 →
n + 1 1, 4 C3H8

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 7


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

VẤN ĐỀ 4: BÀI TOÁN KHÍ NHIÊN KẾ ( LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ THEO THỂ
TÍCH )

A. Lý thuyết liên quan

Áp dụng phương pháp này được dùng để lập công thức phân tử của hợp chất hữu
cơ ở thể khí hoặc hơi.

- Bước 1: Xác định thể tích các chất trước và sau phản ứng đốt cháy.

- Bước 2: Viết phương trình phản ứng cháy dưới dạng tổng quát.

y y
CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O (1)
4 2

y Z y
CxHyOz + (x + - )O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O (2)
4 2 2

y Z y t
CxHyNt + (x + - )O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O + N2 (3)
4 2 2 2

Đưa thể tích các khí đã xác định được ở bước 1 vào phương trình phản ứng cháy.

VCO2 n CO2 2VH 2O 2n H 2O


Bước 3: với pt (1) Þ x = = ;Þy= = x +
VA nA VA nA
VO2
=
VC x H y

Lập tỉ lệ mol và tỉ lệ thể tích tương ứng với các chất Lưu ý: Các nghiệm số tìm
được là các số nguyên dương.

B. Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1. Đốt cháy hoàn toàn 15cm3 hiđrocacbon trong 98 cm3 O2 (lấy dư). Sau đó
làm lạnh hỗn hợp thì thu được 68cm3 khí, cho qua dung dịch KOH thì còn lại 8cm3 khí.
Thể tích các khí đo trong cùng một điều kiện về nhiệt độ, áp suất. Xác định công thức
phân tử của hiđrocacbon.

Giải: Sơ đồ phản ứng

CxHy 15cm3 đốt CO2 làm lạnh CO2 dd KOH


O2 còn dư
O2 98cm3 H2 O – H2 O O2 dư - CO2

O2 còn dư 68cm3 8cm3

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 8


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

VCxHy = 15 cm3

V O2 ban đầu = 98cm3 -> V O2 cháy = 98 – 8 = 90 cm3

V O2 dư = 8cm3

V CO 2 = 68 – 8 = 60 (cm3)

y y
Phương trình cháy: CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O
4 2

15 90 60

VCO2 60
Lập tỉ lệ x = = -> x = 4
VC x H y 15

VO2 90
x+ = = = 6 -> y = 4(6 – 4) = 8 -> Công thức phân tử : C4H8.
VC x H y 15

Ví dụ 2. Cho lượng oxi dư vào 100cm3 hidrocacbon rồi đốt cháy. Sau khi đốt
cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp khí thu được là 950cm3. Cho hơi nước ngưng tụ, thể tích
còn lại là 550cm3. Sau khi cho qua dung dịch KOH thể tích còn lại 250cm3. Thể tích các
khí đo trong cùng một điều kiện như nhau. Xác định công thức phân tử của hidrocacbon.

CxHy 100cm3 đốt CO2 làm lạnh CO2 dd KOH O2 dư

O2 dư H2 O -H2O O2 dư -CO2

O2 dư

950cm3 550cm3 250cm3

VCxHy = 100cm3

-> V H 2O (CxHy) = 950 – 550 = 400cm3

V CO 2 = 550 – 250 = 300cm3

y y
Lập phương trình cháy: CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O
4 2

100(cm3) 300 400

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 9


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

VCO2 300
Lập tỉ lệ: x= = -> x = 3
VC x H y 100

2.V H 2O 400
y= = . 2 = 8 -> Công thức phân tử : C3H8
VC x H y 100

Ví dụ 3 : Cho 0,5l hỗn hợp CxHy và khí CO2 và 2,5l O2 lấy dư rồi đốt cháy. Kết
thúc phản ứng được một hỗn hợp mới có thể tích bằng 3,4l. Sau khi cho nước ngưng tụ
còn 1,8l và sau khi cho qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5l. Thể tích các khí đo Trong cùng
một điều kiện. Xác định công thức phân tử của CxHy biêt hidrocacbon trên có tỉ khối với
không khí là 1,517.

CxHy 0,5l đốt CO2(pu+bd) làm lạnh CO2(pu+bd) dd KOH


O2 dư
CO2 bd H2 O -H2O O2 dư -CO2

O2 2,5l O2 dư

3,4l 1,8l 0, 5l
- Xác định thể tích của các chất.
VO2 pu = 2,5 – 0,5 = 2 (l)
V CO 2 = 1,8 – 0,5 = 1,3 (l) = V CO 2 + V CO 2
tổng pu bđ
V H 2O = 3,4 – 1,8 = 1,6 (l)

Theo phương trình ta có


Số mol oxi = số mol CO2 pu + ½ số mol H2O
=> VO2 pu = V CO 2 + ½ V H 2O
tổng
V CO 2 VO2 pu - ½ V H 2O
tổng=
V CO 2 = 2 – ½ 1,6 = 1,2 => V CO 2 = V CO 2 - V CO 2
pư dư tổng pu = 1,3 – 1.2 = 0,1
V CxHy = 0,5 – 0,1 = 0,4 => n CxHy = 0,mol
y y
Lập phương trình phản ứng cháy: CxHy + (x + ) O2 ¾¾®
to
xCO2 + H2O
4 2
0,2
Lập tỉ lệ: x= số mol CO2 : số mol CxHy = 0,3 : 0,1 = 3

y = 2. Số mol H2O/ số mol CxHy = 2. 0,4/0,1 = 8 -> C3H8 = 78

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 10


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

C. Bài tập vận dụng


Câu 1 Trộn 10ml Hydrocacbon A với 120ml O2 (dư) rồi đốt. Sau phản ứng làm
lạnh thu được 90ml hỗn hợp khí, tiếp tục cho hỗn hợp khí qua nước vôi trong dư thì còn
10ml khí. Tìm CTPT của A ? Biết rằng tất cả các thể tích đo trong cùng điều kiện nhiệt
độ, áp suất.

Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 10cm3 hợp chất hữu cơ chứa 3 nguyên tố C, H và O,
trong 40 cm3 khí O2 (lấy dư), sau khi phản ứng kết thúc thu được 60cm3 hỗn hợp khí.
Làm lạnh hỗn hợp sản phẩm thu được 30cm3 hỗn hợp khí, dẫn tiếp qua bình đựng dung
dịch NaOH thấy có 10cm3 thoát ra khỏi bình. Xác định công thức phân tử của hợp chất
hữu cơ biết thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.

VẤN ĐỀ 5: BIỆN LUẬN TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN MỐI LIÊN HỆ
CỦA SẢN PHẨM CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Hchc X có công thức:
CnH2n+2Oa ¾+¾® ¾O2
nCO2 + (n + 1)H2O ↔ nX = nH2O – nCO2 ; nH2O > nCO2
+ O2
CnH2nOa ¾¾® ¾ nCO2 + nH2O ↔ nH2O = nCO2 ( gt có nx hoặc mx)
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾® ¾ nCO2 + (n - 1)H2O ↔ nX = nCO2 – nH2O ; nCO2 > nH2O
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾® ¾ nCO2 + (n - 2)H2O ↔ nX = (nCO2 – nH2O)/2; nCO2 > nH2O
……………….
* Hỗn hợp 2 chất hữu cơ: CnHf(n)Oa, CmHg(m) Ob với số mol tương ứng là x và y;
giả thiết biết nCO2. Ta có: x.n + y.m = nCO2. Biện luận xác định được m và n ( lưu ý
điều kiện n và m của hợp chất)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy một H-C X thu được 0,5 mol CO2, 0,6 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 > nCO2 nên CT là CnH2n+2
n =nCO2/ (nH2O – nCO2)= 0,5/(0,6-0,5) = 5
Vậy CT là C5H12.
Ví dụ 2: Đốt cháy 0,1 một H-C X thu được 0,6 mol CO2, 0,5 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 < nCO2 ; nX = nCO2 – nH2O nên CT là CnH2n-2
n =nCO2/ nX = 6
Vậy CT là C6H10.
Ví dụ 3: : Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O. Cho sản
phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Giải:
nankan = nH2O - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
9, 45
nCO2 = = 0,15 = 0,375 mol
18
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ¯ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 11


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mCaCO3 = 0,375.100 = 37,5g


Ví dụ 4: Đốt cháy 0,35 mol hỗn hợp gồm một ankan và một ankin thu được 0,9 mol
CO2, 0,85 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Gọi x,y là số mol ankan và ankin: ta có
x + y = 0,35 (1)
y – x = 0,05 (2)
=> x = 0,15 ; y = 0,2
Ankan: CnH2n+2 ; Ankin: CmH2m-2
Ta có 0,15n + 0,2m = 0,9 . Chọn nghiệm n= 2; m= 3.
Công thức 2 chất là: C2H6 ; C3H4.

VẤN ĐỀ 5: VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ


A. Lý thuyết liên quan:
1. Công thức cấu tạo (CTCT): biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên
tử trong phân tử
2. Đồng đẳng: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau 1 hay nhiều
nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng
3. Đồng phân: Những chất khác nhau có cùng CTPT được gọi là các chất đồng phân
của nhau
4. Cách viết đồng phân cấu tạo: Cacbon có hoá trị IV, xung quanh có 4 liên kết,
Hidro có hoá trị I xung quanh có 1 liên kết, Oxi có hoá trị II xung quanh có 2 liên
kết, Nito có hoá trị III xung quanh có 3 liên kết, halogen có hoá trị I xung quanh
có 1 liên kết. Khi phân tử chỉ chứa liên kết đơn người ta gọi là hợp chất no, khi
phân tử có liên kết pi người ta gọi hợp chất không no (1 nối đôi = 1 liên kết pi, 1
nối ba = 2 liên kết pi).
a.Tính độ không no: Người ta gọi độ không no của phân tử kí hiệu là U (đơn vị 0kn)
CTTQ: CxHyOzNtXg (X là halogen)
2x + t + 2 - y - g
độ không no = U = p + v = tổng số liên kết p + số vòng = ³0
2
2 + å ( Ai - 2)xi
hay U = với ( Ai là hóa trị nguyên tố i, xi là số nguyên tử
2
nguyên tố i)
b. Xác định bản chất nhóm chức nhóm định chức
Bảng 1: Các nhóm chức thường gặp và số liên kết p của nhóm chức

T Nhóm chức Công thức Cấu Số liên


T tạo kết p , v
1 Ankan (C, H) C-C (chỉ chứa p =0, v
lk đơn) =0
2 Anken (C, H) C=C (có 1 lk p =1, v

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 12


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

đôi) =0
3 Xicloankan (C, Vòng no p =0, v
H) =1
4 Ankin (C, H) C º C (1 lk ba) p =2, v
=0
5 Ankađien (C, H) 2 lk đôi C = C p =2, v
=0
6 Aren Có vòng p =3, v
(hidrocacbon thơm) benzen =1
7 Ancol -OH -O - H p =0, v
=0
8 Ete -O - -O - p =0, v
C =0
9 Xeton -CO - O p =1, v
(cacbonyl) C H =0
1 Anđêhit -CHO O p =1, v
0 (cacbonyl) C O-H= 0
1 Axit (cacboxyl) -COOH O p =1, v
1 =0

Bảng 2: MỘT SỐ THUỐC THỬ CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Thuốc thử Dấu hiệu p.ứng Kết luận Thí dụ


Cl2 (as) Ankan, gốc R no, gốc no CH4, C2H6, C6H5-
ở nhánh của vòng benzen CH3...
Br2(t0) Ankan, gốc R no, gốc no CH4, C2H6, C6H5-
ở nhánh của vòng benzen CH3...
Br2, Cl2 (Fe,t0) Thế Cl, Br, NO2 vào C6H5-X
HNO3 đặc vòng benzen ở vị trí o, p X - đẩy có liên kết
(H2SO4đặc) (nếu nhóm thế đẩy e), m đơn như –Cl, Br, OH,
(nếu nhóm thế hút e) NH2...
- hút e có liên kết bội
như NO2, COOH,
CHO...
H2(Ni,t0) Có liên kết pi: C = C, CH2=CH2, CH3CHO,
-C º C-, -CHO, CH3COCH3,
R-CO-R(xeton) CH3-C º CH
H2(Pd/PbCO3) Phản ứng chỉ Ankin:-C º C- CH3-C º CH
dừng lại ở giai
đoạn tạo anken
Nhạt, mất màu Hợp chất có liên kết CH2 = CH-COOH
dung dịch Br2 nâu đỏ C = C, -C º C-, vòng 3 CH3-C º CH, glucozo

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 13


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

cạnh, -CHO
Kết tủa trắng Phenol, anilin C6H5OH, C6H5NH2
dd KMnO4 Nhạt, mất màu Hợp chất có liên kết CH2=CH2,
tím C = C, -C º C-, CHO HC º CH.
dd KMnO4 đặc, mất màu tím ankyl benzen C6H5CH3
to
Kết tủavàng Ank-1-in HC º CH, R-C ºCH
nhạt
Có nhóm –CHO anđehit,
dd AgNO3/NH3 Kết tủa Ag¯ glucozơ, fructozơ, CH3CHO,
(hoặcAg2O/NH3) mantozơ, axit fomic, este HCOOH,
của axit fomic HCOOC2H5

Ancol đa chức (có 2


Cu(OH)2 dd xanh lam nhóm OH gắn vào 2 C glixerin, etylenglicol,
o
(t phòng) đậm cạnh nhau), -COOH glucozơ, fructozo,
mantozo, saccarozo,
...
Phức màu tím Tripeptit trở lên (có từ 2 Tripeptit, protein...
đặc trưng liên kết peptit trở lên)
Sủi bọt khí Có H linh động: C2H5OH, C6H5OH,
Na không màu Rượu, phenol,axit... CH3COOH...
NaHCO3, Sủi bọt khí Có nhóm -COOH CH3COOH,
Na2CO3 không màu HCOOH...
NaOH, KOH Tính axit: -OH(phenol), - C6H5OH(phenol),
(bazo) COOH... hoặc –COO- CH3COOH,
HCOOCH3 .
HCl (axit) Tính bazo: amin (-NH2), CH3NH2,
aminoaxit, muối amoni... H2NCH2COOH,
CH3COONH4
Quì tím Hoá đỏ dd các axit, aminoaxit có HCOOH, CH3COOH
nhóm COOH nhiều hơn
NH2
Hoá xanh dd các bazơ, aminoaxit dd NH3, CH3NH2...
có nhóm NH2 nhiều hơn
COOH
KOH/C2H5OH,t0 R-X (X:halogen) C2H5Cl...
(kiềm/ancol)
H2SO4 đặc Ancol (ROH): tách CH3OH, C2H5OH
(1400C) H2O tạo ete
H2SO4 đặc Ancol (ROH): tách C2H5OH, C3H7OH
(1700C) H2O tạo anken
CuO(t0) Ancol bậc I, ancol CH3CH2OH,
bậc II CH3CHOHCH3

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 14


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

c.Viết mạch cacbon đồng phân


Không bao giờ cũng cần viết tất cả các loại mạch cacbon mà phải căn cứ vào điều
kiện cụ thể. Thí dụ, độ không no bằng 0 thì chỉ có mạch hở không thể có mạch vòng. Độ
không no bằng 1 mà có chứa liên kết đôi thì cũng không thể có mạch vòng, nếu không
chứa liên kết đôi thì có 1 vòng…
d. Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm chức
Nhóm chức có thể no như halogen (X), hidroxyl (-OH), amino (-NH2), ete (-O-
),… hoặc chưa no (coi như liên kết p ), nhóm oxo (=O), nhóm cacboxyl (-COOH), nitro
(-NO2), … Sau khi đã xác định được hoặc phân chia được thành các nhóm chức có thể có
đối với phân tử đã cho thì đính các nhóm chức đó vào các vị trí khác nhau (không tương
đương) trên các mạch cacbon đồng phân cho đúng hoá trị sẽ thu được các đồng phân về
vị trí nhóm chức.
Sau cùng cần điền thêm các nguyên tử H sao cho đủ hoá trị các nguyên tử trong phân tử.
* Một số chú ý khác khi xác định số đồng phân (có điều kiện): Với một số bài toán,
căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích, xác định số đồng phân một cách nhanh
chóng và chính xác, ví dụ như sau:
+ Hợp chất tác dụng với H2 (Ni, t0) Þ Chứa liên kết bội hoặc vòng không bền. Thông
thường phản ứng cộng với H2 không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon.
+ Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 Þ Chứa nguyên tử H linh động
(nhóm –OH hoặc –COOH).
+ Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường Þ Chứa nhóm chức axit (-COOH)
hoặc nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen (phenol), hoặc muối tạo
bởi bazo yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng Þ Chứa nhóm chức este hoặc dẫn
xuất halogen (halogen không liên kết trực tiếp với nhân thơm).
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl Þ Phân tử có nhóm chức có tính bazo (amin,
aminoaxit) hoặc muối của axit yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Þ Phân tử có nhóm chức –
CHO (tạo ra kết tủa sáng trắng – phản ứng tráng bạc) hoặc liên kết ba ở đầu mạch (tạo
kết tủa vàng – phản ứng thế kim loại).
+ Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2 (ở nhiệt độ thường) Þ Phân tử phải chứa nhóm chức –
COOH hoặc chứa ít nhất hai nhóm –OH liền kề (2 nhóm OH liền kề phản ứng với
Cu(OH)2 cho màu xanh rất đặc trưng dùng để nhận biết họp chất có hai nhóm –OH liền
kề).
+ Hợp chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom Þ Phân tử có chứa liên kết bội
kém bền (nối đôi, nối ba) hoặc vòng không bền (vòng ba cạnh) hoặc chứa nhóm chức –
CHO (thể hiện tính khử),…
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và
C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là
A. 4. B. 3. C. 6. D. 5.
Ví dụ 2 : Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Ví dụ 3: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3,
CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 15


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Ví dụ 4 : Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Giải : Công thức tổng quát ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH
Theo bài ra ta có:
12n 68,18
= Þ n = 5 → Công thức Ancol là C5H11OH
14n +18 100
Các đồng phân bậc 2 :
C-C-C-C(OH)-C C-C-C(OH)-C-C C-C(CH3)-C(OH)-C Þ Chọn C
Ví dụ 5: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO =
21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng
phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 3.
Giải :
mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 → nC : nH : nO = 7 : 8 : 1 → CTPT: C7H8O
Số đồng phân thơm CH3C6H4OH (3), C6H5OCH3, C6H5CH2OH Þ Chọn B.
Ví dụ 6: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ
bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)?
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Giải : *4-metylpentan-2-ol là: C-C(CH3)-C-C(OH)-C
Þ Mạch C trong chất ban đầu là C-C(CH3)-C-C-C
*Chất phản ứng với H2 tạo ancol bậc 2 chỉ có thể là: ancol không no hay xeton
*C=C(CH3)-C-C(OH)-C C-C(CH3)=C-C(OH)-C
C-C(CH3)-C-CO-C C=C(CH3)-C-CO-C
Þ Chọn D

VẤN ĐỀ 6: MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

1.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2 ( 1< n<6)
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2
b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8
2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3 ( 2< n<7)
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O = 24-3 = 2
b. C5H10O = 25-3 = 4
c. C6H12O = 26-3 = 8
3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3 ( 2< n<7)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 16


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là
:
a. C4H8O2 = 24-3 = 2
b. C5H10O2 = 25-3 = 4
c. C6H12O2 = 26-3 = 8
4. Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
( n - 1).(n - 2)
Số đồng phân Cn H2n+2O = ( 2< n<5)
2
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
(3 - 1).(3 - 2)
a. C3H8O = =1
2
( 4 - 1).(4 - 2)
b. C4H10O = = 3
2
(5 - 1).(5 - 2)
c. C5H12O = = 6
2
5. Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
( n - 2).(n - 3)
Số đồng phân Cn H2nO = ( 3< n<7)
2
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
( 4 - 2).(4 - 3)
a. C4H8O = =1
2
(5 - 2).(5 - 3)
b. C5H10O = = 3
2
(6 - 2).(6 - 3)
c. C6H12O = = 6
2

6. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
n (n + 1)
Số ete =
2
( lưu ý áp dụng khi cho ancol có nhiều đồng phân cấu tạo khác nhau)
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn
hợp bao nhiêu ete ?
2 ( 2 + 1)
Số ete = =3
2

VẤN ĐỀ 7: SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CÁC CHẤT


Nguyên tắc 1.
Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên
kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COOH và C3H7OH.
- Cả hai đều có khối lượng phân tử bằng 60. Nhưng CH3COOH có liên kết hiđro bền hơn
liên kết hiđro trong C3H7OH. Nên nhiệt độ sôi của CH3COOH cao hơn nhiệt độ sôi của
C3H7OH.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 17


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Ví dụ 2 :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và CH3CHO.
- CH3OH có M=32. CH3CHO có M=44.
CH3OH có liên kết hiđro, CH3CHO không có liên kết hiđro, nên CH3OH có nhiệt độ sôi
cao hơn CH3CHO.
Nguyên tắc 2:

Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ
sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và C2H5OH.
- Cả hai đều có cùng kiểu liên kết hidro, nhưng khối lượng của C2H5OH=46> khối lượng
của CH3OH=32. nên C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn CH3OH.
Ví dụ 2:
So sánh nhiệt độ sôi của C2H6 và C3H8.
- Cả hai đều không có liên kết hiđro, khối lượng của C3H8 lớn hơn khối lượng của C2H6
nên C3H8 có nhiệt độ sôi lớn hơn.
Nguyên tắc 3.
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân
trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0,
đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng
phân cis.

Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của cis but-2-en và trans but-2-en.

Nguyên tắc 4:
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn
hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.

Ví dụ:
So sánh hiệt độ sôi của các hợp chất sau:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 18


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

- Cả hai đều có khối lượng bằng nhau, đều không có liên kết hiđro. B có diện tích tiếp
xúc lớn hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn A.( nhưng nhiệt độ nóng chảy của B thấp hơn
A do cấu trúc phân tử của A đặc khit hơn so với B nên lực hut Van đe van lớn hơn)
Nguyên tắc 5:
Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ
có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COONa và CH3COOH.
-CH3COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion giữa Na-O; CH3COOH có
liên kết hiđro. Nhưng nhiệt độ sôi của CH3COONa cao hơn.
Nguyên tắc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất
nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của HCHO và C2H6.
- Hai hợp chất trên đều không có liên kết hiddro và khối lượng bằng nhau, nhưng HCHO
có tính phân cực hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

VẤN ĐỀ 8: DANH PHÁP IUPAC HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU


CƠ CHỈ CHỨA MỘT LOẠI NHÓM CHỨC

Ankan: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh+ số đếm C mạch chính + an

Ank ( Bộ khung C chất hữu cơ)

Hợp chất hữu cơ Danh pháp


Anken Ank-vị trí liên kết đôi- en
Ankin Ank-vị trí liên kết ba- in
Ankađien Anka-vị trí liên kết đôi- đien
Ancol no, đơn chức, mạch Ankan-vị trí nhóm OH - ol
hở
(Ankanol)
Anđêhit no, đơn chức, Ankan + al
mạch hở.
(Ankanal)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 19


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 5 : HIDROCACBON NO

VẤN ĐỀ 1: XÁC ĐỊNH ANKAN TỪ PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA; PHẦN TRĂM
KHỐI LƯỢNG NGUYÊN TỐ TRONG HỢP CHẤT

A.Lý thuyết liên quan:


* Phân tử ankan: CnH2n+2 Từ %C, %H suy ra giá trị n
* Phản ứng : CnH2n+2 + zCl2 à CnH2n+2-zClz + zHCl
Biết %mCl => z,n ( tùy điều kiện bài toán cho)
B. Một số bài tập vận dụng
Câu 1. Xác định CTPT của ankan trong các trường hợp sau:
a. Ankan chứa 16% hydro.
b. Ankan chứa 83,33% cacbon.
c. Đốt cháy hoàn toàn 2 lít ankan A được 8 lít H2O (các khí đo ở cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất).
d. Đốt cháy hoàn toàn 8,7 gam ankan A được 26,4 gam CO2.
Câu 2. Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng.
Xác định CTPT của ankan.
Câu 3. Một ankan tạo được dẫn xuất monobrom trong đó brom chiếm 73,39% về khối
lượng. Xác định CTPT của ankan.
Câu 4. Ankan X có cacbon chiếm 83,33% khối lượng phân tử. X tác dụng với brom đun
nóng có chiếu sáng có thể tạo 4 dẫn xuất đồng phân chứa một nguyên tử brom trong phân
tử. Xác định CTCT và tên X.
Câu 5. Cho ankan A tác dụng brom thu được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối đối với
không khí bằng 5,207. Xác định CTCT và gọi tên của ankan A.
Câu 6. Một ankan phản ứng với clo theo tỉ lệ mol 1 : 2 thu được sản phẩm chứa 83,53%
clo về khối lượng. CTPT của ankan là gì?
Câu 7. Cho 5,6 lít ankan khí (27,3 oC và 2,2 atm) tác dụng với clo ngoài ánh sáng chỉ tạo
một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng là 49,5 gam.
a. Xác định CTCT có thể có của ankan.
b. Xác định % thể tích của ankan và clo trong hỗn hợp đầu. Biết tỉ khối hơi của hỗn
hợp so với H2 bằng 30,375.

VẤN ĐỀ 2 XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC ANKAN DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY
ANKAN

A. Lý thuyết liên quan


Phàn ứng đốt cháy có dạng:
3n + 1
CnH2n+2 + O2 ¾¾® nCO2 + (n+1)H2O
2
Suy ra: ankan khi cháy cho nCO2 < nH 2O ( và ngược lại đối với H-C)
nankan = nH 2O - nCO 2 nO2(pu)= nCO2 + 1/ 2nH 2O
Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2, có ∆mdd
∆ mtan g = mCO2 + mH 2O - mkt ∆ mgiam = mkt - mCO2 + mH 2O

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 20


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

B. Bài tập vận dụng:


Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 11,2 lít CO2 (đkc) và 10,8 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất.
Đáp số: C5H12
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,16 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo 4 sản phẩm thế.
Đáp số: C5H12
Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon A thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 3,6g
H2O. xác định CTPT A
Đáp số: CH4
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 11,2 lit Oxi (đktc), sau phản ứng
dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử
của X là Đáp số C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 1,456 lit Oxi (đktc), sau phản
ứng dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc dư thì khối lượng bình tăng 0,9 gam. Công
thức phân tử của X là?
Đáp số C4H10
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 1,792 lit Oxi (đktc), sau phản
ứng dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư khối lượng bình tăng 3,28 gam. Công thức
phân tử của X là?
Đáp số C5H12
Câu 7. Đốt cháy Hidrocacbon A thu được 3 lit CO2 và 4 lit hơi nước, đo ở cùng điều kiện
về nhiệt độ áp suất.
Xác định CTPT A ?
Đáp số C3H8
Câu 8. Đốt chày hoàn toàn 0,05 mol ankan A rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình chứa nước
vôi trong dư thu được 20 gam kết tủa. sau thí nghiệm khối lượng bình tăng là.
Đáp số 13,3g
Câu 9. Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa dung
dịch Ba(OH)2 dư. Sau thí nghiệm thu được 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch
giảm 5,22g. Giá trị của V.
Đáp số: 0,224 lit
Câu 10. Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa nước
vôi trong dư. Sau thí nghiệm thu được 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng
10,2 g. Giá trị của V?
Đáp số: 1,12 lit

VẤN ĐỀ 3: XÁC ĐỊNH ANKAN VÀ SỐ MOL MỖI ANKAN DỰA VÀO CACBON
TRUNG BÌNH
A. Lý thuyết liên quan:
Xét hỗn hợp gồm gồm hai ankan: CnH2n + 2 : x mol
CmH2m + 2 : y mol
Gọi công thức trung bình của hai ankan là: CnH2n + 2 : a mol

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 21


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

(với n là số cacbon trung bình và a = x + y) Þ n < n < m. Tìm n Þ n,m


- Có thể tính số mol hỗn hợp (x, y) dựa vào n và phương pháp đường chéo:

CnH2n + 2 : x mol n m –n x mol m –n x


CmH2m + 2 : y mol n = Þ =
m n –n y mol n –n y
n+ m
Nếu trong hỗn hợp: nA = nB thì n =
2
B. Bài tập vận dụng:
Câu 1. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 20,6 gam và có
thể tích bằng thể tích của 14 gam khí nitơ (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Tìm CTPT
và % thể tích của mỗi ankan.
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp
nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH dư thì
thấy khối lượng bình 1 tăng 14,4 gam, bình 2 tăng 22 gam. Tìm CTPT và % thể tích của
mỗi hydrocacbon
Câu 3. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 4,12 gam
hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO2. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan.
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp cần 1,35 mol
O2 tạo thành 0,8 mol CO2. CTPT của 2 hydrocacbon? Đáp số: C2H6 ; C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp
nhau, sản phẩm cháy thu được có tỉ lệ thể tích CO2 và H2O là 12 : 23. Tìm CTPT và %
thể tích của mỗi hydrocacbon
Câu 6. Hỗn hợp A gồm etan và propan. Đốt cháy m gam A thu được 8,96 lit CO2 (đktc)
và 9,9 gam nước. Thành phần % khối lượng etan trong hỗn hợp là:
Câu 7. Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC. Đốt cháy hoàn toàn
1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0oC ; 2 atm). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi
ankan
Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng nhau tạo thành 22 gam
CO2 và 12,6 gam H2O . Xác định CTPT của 2 hydrocacbon biết số nguyên tử Cacbon
trong hai phân tử gấp đôi nhau.
Câu 9. Hỗn hợp B gồm hai ankan được trộn theo tỉ lệ mol 1:2. Đốt cháy hết hổn hợp B
thu được 8,96 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Xác định công thức phân tử của hai
Hidrocacbon ?

VẤN ĐỀ 4 : PHẢN ỨNG CRACKINH


A. Lý thuyết liên quan:
* Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác, ankan có thể phản ứng theo nhiều hướng:
to , xt
Phản ứng crackinh: ANKAN ¾¾¾ ® ANKAN KHÁC + ANKEN
to , xt
Phản ứng đề hydro hóa: ANKAN ¾¾¾ ® ANKEN + H2
(anken tạo thành làm mất màu dd brom)
* Đặc biệt, trong điều kiện thích hợp phản ứng còn có thể:
1500o C
+ Tạo ra ankin: Ví dụ: 2CH4 ¾¾¾¾¾¾
la¯m laÔ
nh nhanh
® CH º CH + 3H2
o
+ Tạo ra cabon và hydro: Ví dụ: CH4 ¾¾¾
t , xt
® C (rắn) + 2H2

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 22


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

* Dù phản ứng xảy ra theo hướng nào thì: Phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn
hợp:
Msau n
mtrước phản ứng = msau phản ứng Þ = trˆ Ù c̆
M trˆ Ù c̆ nsau
* Vì phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên hàm lượng C và H trước và
sau phản ứng là như nhau Þ đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng được qui về đốt cháy hỗn
hợp trước phản ứng.
* Phản ứng luôn làm tăng số mol khí: nsau > ntrước Þ Psau > Ptrước Þ M sau < M trước (vì
mtrước = msau)
* Phản ứng crackinh một giai đoạn ( từ C4H10 trở xuống) ta có:
∆n = ns – nt = nCnH2n+2pư = nAnken tạo thành.
*
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa butan?
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® CH4 + C3H6
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® C2H6 + C2H4
to , xt
C4H10 ¾¾¾ ® C4H8 + H2 ; C4H8 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 2: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa pentan?
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® CH4 + C4H8
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C2H6 + C3H6
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C3H8 + C2H4 ; C3H8 sinh ra có thể tiếp tục bị crackinh
to , xt
C5H12 ¾¾¾ ® C5H10 + H2 ; C5H10 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 3: (TSDH A 2008) Khi crackinh toàn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích
hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với
H2 bằng 12 . Công thức phân tử cuả X?
Giải:
Ankan X: CnH2n+2
Chọn 1 mol X phản ứng => nY = 3 mol
Bảo toàn khối lượng ta có mX = mY = 3. 12. 2= 72 => Mx = 72 = 14n+ 2
=> n = 5. vậy CT ankan X là C5H12
C. Bài tập vận dụng
Câu 1. Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau. Biết thể tích
các khí đều đo ở (đkc). Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking và hiệu suất của phản ứng
cracking?
Đáp số: 110 lít ; 80,36%
Câu 2. Crackinh C4H10 thu được hỗn hợp gồm 5 hydrocacbon có tỉ khối hơi đối với khí
hydro là 16,325. Tính hiệu suất của phản ứng cracking?
Đáp số: 77,64%
Câu 3. Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X. Tìm khối lượng nước thu được khi
đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X?
Đáp số: 9 gam
Câu 4. Nhiệt phân metan thu được hỗn hợp X gồm C2H2 ; CH4 ; H2. Tỉ khối của X so với
H2 bằng 5. Tìm hiệu suất của qúa trình nhiệt phân?
Đáp số: 60%

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 23


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 6 : HIĐROCACBON KHÔNG NO

VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ ANKEN, ANKIN, ANKAĐIEN TỪ PHẢN


ỨNG CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Nắm CTTQ của từng loại hợp chất.
* Liên hệ nhận xét nX ; nCO2; nH2O để xác định loại công thức, loại hợp chất.
Phản ứng cháy:
3n t0
* Anken: : CnH2n + O2 ¾¾ ® nCO2 + nH2O ( n H2O = n CO2 )
2
3n - 1 t0
* Ankađien: : CnH2n-2 + O2 ¾¾ ® nCO2 + (n-1)H2O
2
(nX = n CO2 - n H2O )
3n -1
* Ankin: CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
( n CO2 > n H 2O ; nX = nCO2 – nH2O)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 4.48 lít hỗn hợp hai anken X (đktc) là đồng đẳng kế tiếp của
nhau thu được 11.2 lít khí CO2 (đktc).
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Tính % thể tích mỗi anken trong hỗn hợp ban đầu.
Giải:
Đặt CTPT anken là : C n H 2n
Ta có n = 0,5/0,2 = 2,5. Vậy 2 anken là C2H4 và C3H6
Từ nhỗn hợp anken và nco2 => nC2H4 = nC3H6 = 0,1 => %VC2H4 = %VC3H6 = 50%
Ví dụ 2: (B-2010). Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với
H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở
đktc). Xác định công thức của ankan và anken.
Giải:
Bảo toàn khối lượng ta có : nH2O = (0,2.11,25.2 – 0,3.12)/2 = 0,45
nankan = nH2O – nCO2 = 0,15
nanken = 0,2- 0,15 = 0,05
gọi CT ankan là CnH2n+2; anken là CmH2m+2
Bảo toàn nguyên tố: 0,15n + 0,05m = 0,3.
Chọn nghiệm : n= 1 và m= 3 ( phù hợp)
Vậy CT là CH4 và C3H6

C. Bài tập vận dụng:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 24


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen và propilen cần 2.688 lít khí oxi.
Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được m gam
kết tủa.
a. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
b. Tính giá trị m.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau
cần 26.88 lít khí oxi.
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản
ứng.
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankadien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc).
a. Tìm công thức phân tử của X.
b. Viết CTCT có thể có của X.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu được 9,0
gam nước. Xác định công thức phân tử của 2 ankin.
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc). Tính thể
tích khí O2 (đktc) đã tham gia phản ứng cháy.
Câu 6: (A-07). Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối
lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí
hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa. Tính m.
Câu 7: (B-2008). Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh
ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp
suất). Xác định công thức phân tử của X.

VẤN ĐỀ 2: PHẢN ỨNG CỘNG H2

A. Lý thuyết liên quan:


* Phương trình tổng quát và sơ đồ phản ứng
Ni, t 0
CnH2n + H2 ¾¾¾ ® CnH2n+2
0
CnH2n-2 + 2H2 ¾¾¾
Ni, t
® CnH2n+2
Ni,t 0
Hỗn hợp A ( H-C không no, H2 ) ¾¾ ¾® Hỗn hợp B ( H-C không no dư; H2 dư; H-C no
tạo thành).
* Một sô lưu ý giải:
+ mA = mB ; tự chọn lượng chất để tính nếu giả thiết không cho cụ thể.
+ ∆n = nA – nB = nH2 phản ứng = ..... ( theo phương trình phản ứng tổng quát để
liên hệ)
+ Đốt cháy B như đốt cháy A vì lượng C, H không đổi ( Thường tính qua A)
+ Hiệu suất tính theo chất có thể phản ứng hết.
+ Nếu cho hỗn hợp A nhiều H-C không no tác dụng với H2 thu được hỗn hợp B.
Sau đó cho B tác dụng với dung dịch Br2.Yêu cầu tính nBr2 phản ứng, ta có thể tính theo
số mol ∏ còn lại trong B = số mol ∏ tổng ban đầu – nH2 phản ứng = nBr2 phản ứng.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 25


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: (A-2010). Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong
một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom
(dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp
khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08. Tính giá trị của m.
Giải:
Bảo toàn khối lượng ta có:
m = mX - mZ = 0,02.26 + 0,03. 2 – (0,280/22,4).10,08.2 = 0,328 gam.
Ví dụ 2: (B-09). Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản
phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom;
tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Xác định công thức cấu tạo của anken?
Giải:
Vì Y không làm mất màu nước Brom nên anken hết.
Chon nX = 1 => mX = mY = 1.9,1.2= 18,2 gam.
nY = 18,2/(13.2) = 0,7 mol.
=> ∆n = nX – nY = 1- 0,7 = 0,3 = nanken => nH2(X) = 0,7 mol.
Ta có: 0,3.14.n + 0,7.2 = 18,2 => n = 4.
CTPT: C4H8.
Vì anken cộng HBr cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất nên phải là: but-2-en.
CH3 – CH=CH- CH3

C. Bài tập vận dụng:


Câu 1: (CĐ-09). Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua
Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản
ứng hiđro hoá.
Câu 2: (CĐ-2010). Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3,
t0), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Xác định công thức phân tử của X.
Câu 3: Hỗn hợp X gồm một olefin M và H2 có khối lượng phân tử trung bình 10.67 đi
qua Ni đun nóng thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 18. Biết M phản ứng hết.
Xác định CTPT của M.
Câu 4: (CĐ-2010). Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3,
t0), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Xác định công thức phân tử của X.

VẤN ĐỀ 3: PHẢN ỨNG THẾ VỚI DUNG DỊCH AgNO3/ NH3

A. Lý thuyết liên quan:


- Điều kiện: Phải có liên kết 3 ở đầu mạch.
R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg↓ + NH4NO3
- Riêng C2H2 phản ứng theo tỉ lệ 1:2

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 26


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3


- Hợp chất dạng HC≡C-R-CHO phản ứng với AgNO3/ NH3 tạo kết tủa gồm: Ag,
AgC≡C-R-COONH4
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,84 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí
được đo ở điều kiện tiêu chuẩn.
a. Tính % theo thể tích etilen trong A.
b. Tính m.
Giải:
Vì etilen không phản ứng nên Vetilen = 0,84 (lit)
=> %Vetilen = (0,84/3,36).100% = 25%
npropin = 0,1125 => mkettua = 16,5375 gam.
C. Bài tập vận dụng:
Câu 1. Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom dư,
thấy còn 1,68 lít khí không bị hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung dịch AgNO3
trong NH3 thấy có 24,24 gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn.
a. Viết phương trình hỗn hợp của các phản ứng xãy ra.
b. Tính % theo thể tích và theo khối lượng mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hidrocacbon X thu được 6,72 lít khí CO2 (các thể tích
khí được đo ở đktc). X tác dụng với AgNO3 trong NH3 sinh ra kết tủa Y. Xác định CTCT
của X. ?

VẤN ĐỀ 4: HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ CHUYỂN HÓA, ĐIỀU CHẾ CHẤT HỮU CƠ.

A. Lý thuyết liên quan


Yêu cầu:
- Nắm tính chất hóa học của các chất, Phương trình phản ứng, điều kiện xảy ra
phản ứng.
- Nắm các phản ứng tăng mạch và giảm mạch Cacbon.
B. Bài tập vận dụng:
Câu 1: Viết phương trình biểu diễn biến hóa sau:
a/hecxan ® butan ® etilen ® etylclorua ® etilen ® PE
b/C3H7OH ® C3H6 ® C3H8 ® C2H4 ® C2H4(OH)2
c/Đá vôi ® vối sống ® canxicacbua ® axetilen ® etilen ® etanol
d/C2H5OH ¾¾¾ H 2 SO4
® A ¾¾¾
H 2 / Ni
® (B)
+Cl2, askt
¾¾¾
HCl
® (C)
Câu 2: Hoàn thành các phương trình phản ứng và gọi tên các sản phẩm tạo thành:
a.CH2=CH2+HBr ® ……..
b.CH2=CH2+….. ® CH3CH2-OH
c.CH3-CH=CH2+HI ® ……….

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 27


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

d.CH3-CH2-CH2-CH2-OH ¾¾¾
H 2 SO4
1800 C
®…….
e.CH3-CH(OH)-CH2-CH3 ¾¾¾
H 2 SO4
1800 C
® ……..
f.(CH3)3C-OH ¾¾¾ H 2 SO4
1800 C
® …………
Câu 3: Viết phương trình biểu diễn chuỗi biến hóa sau:
a. Tinh bột ® Glucozơ ® Rượu etylic ® Butađien-1.3 ® Cao su buna
b. Đá vôi ® vôi sống ® Canxicacbua ® Axêtilen ® Vinyl axêtilen ® Butađien-
1,3 ® cao su
Câu 4: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:
a. CaCO3 ® CaO ® CaC2 ® C2H2 ® Bạc axetilua ® C2H2 ® etilen ® PE
b.Butan ® etan ® etylclorua ® etan ® rượu etylic ® đivinyl ® butan ® metan
® etin ® benzen
c.Điều chế PVC từ đá vôi và than đá
d.Propan ® metan ® axetilen ® vinylaxetilen ® butan ® etilen ® etilen glicol
Câu 5: Bổ túc cân bằng và gọi tên các chất
15000 C
(A) ¾¾¾ ® (B) + (C)
(B) + dd AgNO3/NH3 ® (E) + (D) ¯
(D) + (F) ® (B) + (G) ¯
2(B) ¾¾ ??
® ( H)
(H) + (C) ® (I)
n(I) ¾¾??
® (I)n
Câu 6: Nhận biết các hóa chất sau:
a. metan, etilen và axetilen
b. Butin-1 và Butin-2
c. Butađien, axetilen và etan

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 28


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 7: HI ĐROCACBON THƠM- NGUỒN HIĐROCACBON


THIÊN NHIÊN- HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
A. Lý thuyết liên quan
a. Phản ứng nitro hóa benzen
aAr-H + HNO3 ¾H¾2 SO ¾4¾
đ
® Ar-NO2 + H2O
+ Lượng H2SO4 không thay đổi trong phản ứng ( vai trò xúc tác)
+ phản ứng có thể tạo thành 1 hoặc nhiều nhóm nitro (-NO2)
b. Quy tắc thế H ở vòng benzen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b. Phản ứng điều chế qua nhiều giai đoạn:
+ Viết sơ đò chuyển hóa, điều chê.
+ vận dụng bảo toàn nguyên tố, lập tỉ lệ trên sơ đò phù hợp.
+ lập tỉ lệ theo khối lượng, số mol,… để giải
c. Bài toán oxi hóa khử, cân bằng phương trình:
+ Cân bằng tương tự hóa vô cơ với lưu ý: tổng số số oxh trên 1 nhóm nguyên tử
liên kết với 1 C bằng không.
+ chỉ xác định số oxh tại vị trí C thay đổi nhóm chức phản ứng.
B. Một số bài tập vận dụng
Câu 1: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế
nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1 tấn benzen với hiệu suất
78%.
Câu 2: Trong công nghiệp, để điều chế stiren người ta làm như sau: cho etilen phản ứng
với benzen có xúc tác axit, thu được etylbenzen rồi cho etylbenzen qua xúc tác ZnO nung
nóng, thu được stiren. Nếu hiệu suất mỗi quá trình là 80% thì từ 7,8 tấn benzen sẽ thu
được khối lượng stiren là?

Câu 3: Axit phtalic C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm. Nó được
điều chế như sau: oxi hoá naphtalen bằng oxi với xúc tác V2O5 ở 450oC, thu được
anhiđrit phtalic rồi cho sản phẩm tác dụng với nước, thu được axit phtalic. Nếu hiệu suất
mỗi quá trình là 80% thì từ 12,8 tấn naphtalen sẽ thu được lượng axit phtalic là?

Câu 4: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch Br2.
Khi đung nóng X trong dung dịch KMnO4 tạo thành C7H5KO2 (Y). Axit hoá Y được hợp
chất C7H6O2. Tên gọi của X là?

Câu 5: Xác định số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O là dẫn xuất của
benzen, tác dụng được với NaOH ?

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 29


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL

A. Lý thuyết liên quan:


1. Phản ứng tách nước của ancol
170o
Tạo anken: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
H2SO4 ,®Æc

Sản phẩm chính đợc xác định theo quy tắc Zaixep.
Quy tắc Zaixep: Nhóm -OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh
để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
140o
+ Tạo ete: ROH ROR' + H2O
+ R'OH
H2SO4 ,®Æc

140o
C2H5OH + C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
H2SO4 ,®Æc
n(n + 1)
(Với n loại ancol sẽ tạo ra loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng)
2
• Đặc biệt: Riêng với etanol có khả năng tách nước tạo but-1,3- đien:
Al2O3, ZnO
2C2H5OH CH2=CH- CH=CH2 + 2H2 + 2H2O
450o

2. Phản ứng oxi hóa:


• Oxi hóa không hoàn toàn:
Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit:
Cu
RCH2OH + O2 RCHO + H2O
to

Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton:


Cu
R CH R' + O2 R C R' + H2O
to
OH O

Ancol bậc III không bị oxi hóa


3n to
• Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+1OH + O2 ¾¾® nCO2 + (n+1)H2O
2
nH2O >nCO2
nancol = nH2O-nCO2
3. Nhận biết ancol

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 30


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

- Phân biệt các ancol có bậc khác nhau


* Đun nóng với CuO (hoặc đốt nóng trên sợi dây đồng)
Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (nhận biết sản phẩm tạo thành bằng phản ứng
tráng bạc). Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton (sản phẩm tạo thành không tham gia phản
ứng tráng bạc). Ancol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện trên.
Chú ý: Phenol không tác dụng trực tiếp với axit hữu cơ như ancol. Muốn điều chế
este của phenol phải dùng clorua axit hoặc anhiđrit axit.
Ví dụ
C6H5OH + (CH3CO)2O ¾¾ ® CH3COOC6H5 + CH3COOH
• Phân biệt phenol và ancol
Phenol có thể tan trong dung dịch kiềm tạo thành dung dịch trong suốt.
Phenol tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với dung dịch nước brom.
4. Ancol tác dụng với kim loại kiềm
x
R(OH)x + xNa ¾¾ ® R(ONa) x + H 2 (1)
2
a. Nhận xét:
x
* n H2 = n ancol
2
1
+) x = 1 Þ n H2 = n ancol +) x = 2 Þ n H2 = n ancol
2
1
Như vậy nếu n H2 = n ancol thì đó là ancol đơn chức. Còn n H2 = n ancol thì đó là ancol 2
2
chức, nếu là hỗn hợp các ancol thì đó là hỗn hợp các ancol 2 chức hoặc có 1 ancol đơn
chức và ancol còn lại có số nhóm chức lớn hơn 2.
+) Nếu n H2 ³ n ancol thì đó là ancol đa chức.
1
+) Nếu hỗn hợp 2 ancol mà nancol > n H2 > n ancol thì có 1 ancol đơn chức.
2
b. Chú ý
- Nếu cho ancol tác dụng với Na thì chỉ xảy ra phản ứng (1).
- Nếu cho dung dịch ancol tác dụng với Na thì ngoài (1) còn xảy ra phản ứng giữa nước
với Na.
- Theo Định luật bảo toàn khối lượng: mancol + mNa ban đầu = mchất rắn sau phản ứng + m H
2

- Các công thức tổng quát của một số ancol cần nhớ:
+ Ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH.
+ Ancol đơn chức : R-OH hoặc CnH2n+1-2kOH.
+ Ancol đơn chức chứa 1 nối đôi : CnH2n-1OH.
+ Ancol đa chức bất kì : CnH2n+2-2k-x(OH)x.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 31


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

+ Ancol no, đa chức : CnH2n+2-x(OH)x.


- Nếu chất hữu cơ X chứa 3 nguyên tố C, H, O mà tác dụng được với Na hoặc K thì X
chứa chức OH (của ancol hoặc phenol) hoặc chứa chức COOH (của axit). Nhưng nếu X
không tác dụng với dung dịch kiềm thì X là ancol.

B. Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1. Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với (ancol) X, chỉ thu đợc một anken duy
nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu đợc 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước.
Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Đáp án B
Hướng dẫn
Vì loại nước thu được anken nên X là ancol no, đơn chức
Đặt CTPT của X là CnH2n+2O
Đốt cháy 1 mol X thu được n mol CO2 và (n+1) mol H2O
Theo đề : Số mol CO2 là 5,6 : 22,4 = 0,25 mol
Số mol H2O là 5,4 : 18 = 0,3 mol
Ta có Þ n = 5
Vậy CTPT là C5H12O
X có 4 CTCT phù hợp là CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH
Ví dụ 2. Cho một hỗn hợp hơi metanol và etanol đi qua ống chứa CuO nung nóng, không
có không khí. Các sản phẩm khí và hơi sinh ra được dẫn đi qua những bình chứa riêng rẽ
H2SO4 đặc và KOH. Sau thí nghiệm,thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H2SO4
tăng 54 gam. Khối lượng etanol tham gia phản ứng là
A. 46 gam B. 15,33 gam C. 23 gam D. 14,67 gam
Đáp án B
Hướng dẫn
Ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO2 và
H2 O
Gọi x, y lần lượt là số mol CH3OH và C2H5OH
o
CH3OH + 3 CuO ¾¾t
® CO2 + 2 H2O + 3 Cu
x mol 3x mol x mol 2x mol
o
C2H5OH + 6 CuO ¾¾ t
® 2 CO2 + 3 H2O + 6 Cu
y mol 6y mol 2y mol 3y mol
Số mol oxi dùng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 32


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Số mol H2O sinh ra : 2x + 3y = 54 : 18 = 3 mol


Giải ra ta được x = 1 mol, y = 1/3 mol
Khối lượng etanol là 46. 1/3 = 15,33 gam
Ví dụ 3. X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi,
thu đợc hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là
A. C2H4(OH)2 B. C3H6(OH)2 C. C3H5(OH)3 D. C3H7OH
Đáp án C
Hướng dẫn
5, 6 6, 6
nO2 = = 0,175 mol; nCO2 = = 1,5 mol
32 44
3n + 1 - x
Phản ứng cháy: Cn H 2 n + 2Ox + O2 ® nCO2 + (n + 1) H 2O
2
0,05 mol 0,175 mol 1,5 mol
n = 3;
3n + 1 - x
Þ = 3,5 « x= 3.
2
Ví dụ 4. Cho 18,0 g hỗn hợp hai ancol gồm một ancol no đơn chức và một ancol đơn
chức có một liên kết đôi trong phân tử có số mol bằng nhau tác dụng hết với Na thu được
4,48 lít H2 ở đktc. Xác định CTCT hai ancol.
A. CH3CH2OH và CH2=CH-CH2OH
B. CH3CH2CH2OH và CH2=CH-CH2OH
C. CH3OH và CH2=CH-CH2OH
D. Phương án khác.
Đáp án C
Hướng dẫn

Đặt CTPT chung của hai ancol là R OH.

Ta có: 2 R OH + 2Na → 2 R ONa + H2


4, 48
Theo (2) Số mol hỗn hợp ancol = 2 n H2 = 2. = 0,04 mol
22, 4
M = 18 = 45 Nh vậy trong 2 ancol phải có 1 ancol có phân tử khối nhỏ hơn 45
0, 4
Þ Ancol đó là CH3OH. Ancol còn lại có CTPT là CxH2x-1OH (có 1 liên kết đôi trong
phân tử). Do hai ancol có số mol bằng nhau nên khối lợng mol trung bình của 2 ancol là
trung bình cộng của phân tử khối của 2 ancol.
Do đó ancol còn lại có phân tử khối là: 45. 2 - 32 =58 Þ 14x +16 = 58 Þx = 3

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 33


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Vậy ancol còn lại là C3H5OH ứng với CTCT CH2=CHCH2OH


Ví dụ 5. Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH
C. C2H5OH và C3H7OH D. C3H5OH và C4H7OH
Đáp án C
Hướng dẫn
Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là R OH
Ta có R OH + Na ® R ONa + 1/2 H2
Theo định luật bảo toàn khối lượng
m ancol + m Na = m chất rắn + m H2
(vì đề bài cho ancol tác dụng hết với Na nên Na có thể phản ứng vừa hết hoặc còn dư, do
đó chất rắn có thể là muối natri ancolat hoặc hỗn hợp gồm natri ancolat và natri dư)
0,3
Þ m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam Þ số mol H2 = = 0,15 mol
2
Theo phương trình số mol rượu là 0,15. 2 = 0,3 mol
15, 6
Vậy M ancol = = 52 Þ R + 17 = 52 Þ R = 35
0,3
Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là
C2H5OH (M =46) và C3H7OH (M = 60)

C. Bài tập vận dụng:


Câu 1: Đun 132,8 g hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc ở 140 0C thu
được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2g. Số mol của mỗi
ete trong hỗn hợp có giá trị nào sau đây?
A. 0,1 mol B. 0,2 mol C. 0,3 mol D. 0,4 mol
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m g hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B thuộc cùng một dãy đồng
đẳng thu đợc 6,72 lít CO2 và 7,65 g H2O. Mặt khác khi cho m gam X tác dụng với Na d
thu đợc 2,8 lít H2 (đktc). Biết tỉ khối hơi của mỗi chất so với hiđro đều nhỏ hơn 40. A, B
có CTPT lần lượt là
A.C2H6O, CH4O B. C2H6O2, C4H10O2
C. C2H6O2, C3H6O2 D. C3H6O, C4H8O
Câu 3:Đun hỗn hợp X gồm 2 ancol no đơn chức, mạch hở là đồng đẳng kế tiếp nhau với
H2SO4 đặc ở 170oC thu đợc hỗn hợp 2 anken có tỉ khối hơi so với X bằng 0,66. X là hỗn
hợp 2 ancol nào dưới đây?
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C5H11OH

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 34


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 4:Cho 3,35g hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
phản ứng với Na dư thu được 0,56 lit H2 (đktc). CTCT thu gọn của 2 ancol đó là
A. C2H5OH, C3H7OH B. C3H7OH, C4H9OH
C. C4H9OH, C5H11OH D. C5H11OH, C6H13OH
Câu 5: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 4,6 gam Na được 12,25 gam chất rắn. Đó là 2 ancol:
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH D. C3H7OH và C4H9OH.
Câu 6:Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy
thoát ra 0,336 lít khí H2 (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là
A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. 3,8 gam.
Câu 7:Cho 18,8 gam hỗn hợp C2H5OH và ancol X đồng đẳng của nó tác dụng với Na thu
được 5,6 lít H2 (đktc). Số mol của ancol X là:
A. 0,3 B. 0,2 C. 0,4 D. 0,5
Câu 8: Hỗn hợp X chứa glixerol và hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng. Cho 8,75 gam X tác dụng hết với na (dư) thì thu được 2,52 lít H2 (đktc). Mặt khác
14 gam X hòa tan hết 0,98 gam Cu(OH)2. Công thức phân tử của hai ancol trong X là:
A. C2H5OH và C3H7OH B. C3H7OH và C4H9OH
C. C4H9OH và C5H11OH D. CH3OH và C2H5OH
Câu 9: Một ancol no, đa chức, mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm OH. Cho 7,6gam
ancol này tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít H2 (đktc). Biểu thức liên hệ giữa n và m
là:
A. 7n + 1 = 11m B. 7n + 2 = 12m C. 8n + 1 = 11m D. 7n + 2 = 11m
Câu 10: Cho 5,8 gam hỗn hợp X (chiếm 0,1mol) gồm 2 ancol no, mạch hở (có số lượng
nhóm hiđroxyl hơn kém nhau nhau 1 đơn vị) tác dụng với na dư thu được 1,568 lít H2
(đktc). Công thức 2 ancol là:
A. C3H7OH và C3H6(OH)2 B. C3H7OH và C2H4(OH)2
C. CH3OH và C2H4(OH)2 D. C2H5OH và C3H6(OH)2
Câu 11: Cho 21,2 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với 23 gam Na, sau phản ứng hoàn toàn thu được 43,8 gam chất rắn. Công thức
phân tử của 2 ancol là:
A. CH4O và C2H6O B. C4H10O và C5H12O
C. C2H6O và C3H8O D. C3H8O và C4H10O
Câu 12: Lấy 18,8 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH và một ancol A no, đơn chức tác dụng
với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của A là:
A. C3H7OH B. CH3OH C. C4H9OH D. C5H11OH.
Câu 13: Hỗn hợp 2 ancol A và B cùng số nhóm OH. Nếu lấy ½ hỗn hợp X tác dụng với
Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc). Nếu đốt cháy ½ X thì thu được 11 gam CO2 và 6,3
gam H2O. Công thức phân tử của 2 ancol là:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 35


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. C2H5OH và C3H7OH B. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2


C. C3H7OH và CH3OH D. CH3OH và C2H5OH.
Câu 14: Cho hỗn hợp ancol metylic và một ancol đồng đẳng của nó tác dụng với Na dư
thấy bay ra 672 ml H2 (ở đktc). Nếu cho hỗn hợp ancol trên tác dụng với 10g axit axetic
thì khối lượng este sinh ra ít nhất là bao nhiêu? Giả giả sử hiệu suất este là 100%
A. 4,44g B. 7,24g C. 6,24g D. 6,40g
Câu 15: Cho m gam hỗn hợp 2 ancol M và N (hơn kém nhau 1 nguyên tử C) tác dụng với
Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp
trên thu được 22g CO2 và 10,8g H2O. Vậy M và N có công thức phân tử là:
A. C2H5OH và C3H7OH B. C3H7OH và C3H5OH
C. C2H5OH và C3H5OH D. C2H5OH và C3H6(OH)2
Câu 16: Một hỗn hợp gồm 2 ancol X và y no, đơn chức hoặc có một liên kết đôi. Biết
16,2g hỗn hợp làm mất màu hoàn toàn 500 g dung dịch brom 5,76%. Khi cho 16,2g hỗn
hợp trên tác dụng với Na dư thì thể tích H2 tối đa là:
A. 2,016 lít B.. 4,032 lít C. 8,064 lít D. 6,048 lít.
Câu 17: Cho 1,45g hỗn hợp X gồm 1 rượu no đơn chức C và một rượu D (rượu no 2 lần)
tác dụng hết với kim loại kali cho 3,92 lít khí H2 (đktc). Đem đốt cháy hoàn toàn 29,0g
cũng hỗn hợp X trên thu được 52,8g CO2. Công thức cấu tạo của C và D lần lượt là:
A. C2H5OH và C3H6(OH)2 B. C2H5OH và C2H4(OH)2
C. CH3OH và C2H4(OH)2 D. CH3OH và C3H6(OH)2
Câu 18: Một ancol no đơn chức bậc một tác dụng với Na giải phóng 6,72lit khí (đkc).
Khi đehidrat hóa cùng một khối lượng ancol đó, thu được 33,6g một olefin. Công thức
phân tử của ancol là:
A. CH3CH2CH(OH)CH3. B. (CH3)2CHOH
C. CH3CH2CH2CH2OH. D. (CH3)3C(OH)
Câu 19: Có hai thí nghiệm sau :
TN 1: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức A tác dụng với m gam Na, thu được 0,075
gam H2.
TN 2: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức A tác dụng với 2m gam Na, thu được
không tới 0,1 gam H2. A có công thức là
A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H7OH.
Câu 20: Cho 12,8 gam dung dịch ancol A (trong nước) có nồng độ 71,875% tác dụng
với lượng Na dư thu được 5,6 lít khí (đktc). Công thức của ancol A là
A. CH3OH. B. C2H4 (OH)2. C. C3H5(OH)3. D. C4H7OH.
Câu 21: Ancol A tác dụng với Na dư cho số mol H2 bằng số mol A đã dùng. Đốt cháy
hoàn toàn A được mCO2 = 1,833mH2O. A có cấu tạo thu gọn là
A. C2H4(OH)2. B. C3H6(OH)2. C. C3H5(OH)3. D. C4H8(OH)2.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 36


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức X, Y là đồng đẳng
liên tiếp thu được 11,2 lít CO2 cũng với lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư thì
thu được 2,24 lít H2 (ở đktc). Công thức phân tử của 2 ancol trên là
A. C2H5OH; C3H7OH. B. CH3OH; C3H7OH.
C. C4H9OH; C3H7OH. D. C2H5OH ; CH3OH.
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của
nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác
dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:
A. C2H6O, CH4O. B. C3H6O, C4H8O.
C. C2H6O, C3H8O. D. C2H6O2, C3H8O2
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn một rợu (ancol) X thu đợc CO2 và H2O có tỉ lệ số mol t-
ương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2
thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là
A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O.
Câu 25: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là
đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH3)3COH B. CH3CH(CH3)CH2OH
C. CH3OCH2CH2CH3 D. CH3CH(OH)CH2CH3

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 37


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC

NỘI DUNG 1: ANĐEHIT – XETON

VẤN ĐỀ 1: XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CHUNG CỦA ANĐEHÍT


A. Lý thuyết liên quan:
Công thức chung : CnH2n+2-m-2a(CHO)m hay R(CHO)n
Từ công thức chung ta có thể viết các công thức của các loại Anđehit:
- Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO với n ³ 0 vì trong phân tử có chứa một
liên kết đôi ở nhóm chức: - CHO nên viết công thức phân tử: CnH2nO
- Anđehít không no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1-2aCHO
- Công thức phân tử anđehit no, mạch hở: CnH2n+2-m (CHO)m
Chú ý: từ công thức chung của các loại anđehit nếu đốt cháy một anđehit thu đợc số
mol CO2 = số mol H2O => nH: nC = 2:1 trong phân tử có một liên kết đôi vậy anđêhít trên
no đơn chức, mạch hở; cũng có thể dựa vào phản ứng cháy, phản ứng cộng H2 từ đó xác
định công thức tổng quát của anđehit...
B. Ví dụ vận dụng:
Ví dụ 1: Đốt cháy một hỗn hợp 3 anđehit A, B, C cùng dãy đồng đẳng thu đợc số mol
CO2 = số mol H2O, dãy đồng đẳng của anđehit trên là:
A. No, đơn chức, mạch hở B. Không no đơn chức
C. No, đa chức D. Không no, hai chức
Giải:
Vì đốt cháy thu đợc số mol CO2 = số mol H2O, trong phân tử có một liên kết đôi tại
nhóm chức anđehit còn gốc hiđrocacbon no, mạch hở vậy anđêhit là no, đơn chức, mạch
hở: đáp án A
Ví dụ 2: Công thức đơn giản nhất của một anđehit no đa chức là (C2H3O)n. Công thức
phân tử của anđehit trên là:
A. C2H3O B. C4H6O2
C. C8H12O4 D. B và C đều đúng
Giải: CTPT anđehit: C2nH3nOn <=> C2n-nH3n-n (CHO)n <=> CnH2n (CHO)n
Từ công thức phân tử anđehit no CnH2n+2-mCHO)m ta thấy số nguyên tử H của gốc =
2 lần số nguyên tử C trong gốc+ 2 - số nhóm chức
Vậy: 2n=2n+2-n => n = 2 : đáp án B
Ví dụ 3: Cho các công thức phân tử của các anđehit sau:
(1) C8H14O2 (2) C8H10O2 (3) C6H10O2
(4) C5H12O2 (5) C4H10O2 (6) C3H4O2
Dãy các công thức phân tử chỉ anđehit no, hai chức, mạch hở là:
A.1, 2, 5 B. 2,4, 6

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 38


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

C. 4, 5, 6 D. 1, 3, 6
Giải:
Vì là đồng đẳng của anđehít no , mạch hở, hai chức có công thức chung là: CnH2n
(CHO)2 hay CnH2n-2O2 vì trong công thức phân tử có 2 liên kết ∏ vậy dãy đáp án : D
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 10,8 gam một anđehit no, mạch hở cần dùng 10,08 lít
khí O2 (đktc). Sản phẩm cháy cho qua dung dịch nước vôi trong dư có 45 gam kết tủa tạo
thành. Công thức phân tử của anđehit là:
A. C3H4O2. B.C4H6O4. C.C4H6O2. D.C4H6O.
Giải:
Phương trình đốt cháy:
CxHyOz + x+y/4-z/2 O2 → xCO2 + y/2 H2O
0,45/xmol 0,45 mol 0,45 mol
x+y/4-z/2 = x => y= 2z (*)
Phân tử khối: 12x+ y +16z = 10,8x/0,45(**)
Từ * và ** ta có x = 3z/2
x : y : z = 3: 4: 2 vì no, mạch hở => đáp án A

VẤN ĐỀ 2: PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG ANĐEHIT VỚI DUNG DỊCH AgNO3
TRONG NH3
A. Lý thuyết liên quan:
Phản ứng:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
AgOH + 2NH3 → [Ag(NH3)2]OH
Phức tan
Đối với anđehít đơn chức ( trừ HCHO) khi thực hiện phản ứng tráng gương dd
AgNO3 trong dung dịch NH3 ta có phương trình phản ứng:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag + 3 NH3 + H2O
Nhận xét: ta thấy tỷ lệ nRCHO : n Ag = 1: 2
Riêng đối với anđehit fomic HCHO, phản ứng có thể xảy ra qua 2 giai đoạn theo sơ
đồ sau:
HCHO ¾[Ag(NH3)2]
¾ ¾ ¾¾ OH
® HCOONH4 + 2Ag
HCOONH4 ¾¾ ¾ ¾¾® (NH4)2CO3 + 2Ag
[Ag(NH3)2]OH

Vậy nếu dd AgNO3 trong dung dịch NH3 thì tỷ lệ nHCHO : n Ag = 1: 4


Đối với anđehit R(CHO)n khi thực hiện phản ứng tráng gương ta có:
R(CHO)n ¾[Ag(NH3)2]
¾ ¾ ¾¾ OH
® 2n Ag
Trong quá trình giải bài tập phần anđehit liên quan đến phản ứng tráng gương cần chú ý
một số kỹ năng sau:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 39


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu được gấp 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp không có
anđehit fomic HCHO.
- Nếu thực hiện phản ứng tráng gương hỗn hợp 2 anđehit đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu đợc lớn hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp có
anđehit fomic HCHO.
- Nếu thực hiện phản ứng giữa hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức trong dd AgNO3 trong
dung dịch NH3 số mol Ag thu đợc nhỏ hơn 2 lần số mol hỗn hợp thì trong hỗn hợp
không có một chất hữu cơ không tham gia phản ứng tráng gương ( trường hợp này
thường được áp dụng khi thực hiện phản ứng oxi hoá hỗn hợp 2 ancol đơn chức để xác
định công thức cấu tạo của ancol...).
- Vậy đối với loại bài tập tham gia phản ứng tráng gương của anđehit cần bám chắc vào
các dữ kiện đầu bài, kí mã đề bằng ngôn ngữ hoá học và tìm cách biện luận khả năng có
thể xảy ra để đi đến kết quả tránh những sai lầm dễ mắc phải...
- Đối với anđehit đa chức 1 mol anđehit cho 2n mol Ag ( n là số nhóm - CHO ).
B. Ví dụ vận dụng:
Ví dụ 1: Cho 0,2 mol hỗn hợp 2 anđehit cùng dãy đồng đẳng no, mạch hở, có số mol
bằng nhau phản ứng hoàn toàn với lượng dd AgNO3 trong dung dịch NH3 số lượng Ag
thu đợc là 43,2 gam ( hiệu suất 100%). Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được
15,68 lít (đktc) khí CO2. Công thức phân tử của 2 anđehit là:
A. HCHO, CH3CHO B. CH3CHO, C4H9CHO
C. C2H5CHO, C3H7CHO D. cả B và C đều đúng
Giải:
nAg = 43,2/108=0,4 mol => nAg : nhỗn hợp = 2:1 vậy hỗn hợp anđehit là no, đơn chức,
mạch hở ( trong hỗn hợp không có HCHO ).
Gọi công thức trung bình là: C n H2 n +1CHO
Sơ đồ phản ứng cháy: C n H2 n +1CHO → n +1 CO2
0,2 mol 0,7 mol
n + 1 = 3,5 => n = 2,5 Trường hợp: n1 = 0 HCHO loại
Trờng hợp: n1 = 1 CH3CHO vì n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5
Vậy : n2 = 4
Trờng hợp: n1 = 2 n = 2,5 => (n1+n2 ) / 2 = 2,5 Vậy : n2 = 3
đáp án D
Ví dụ 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu đợc 0,4 mol
Ag. Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 22,4 lít H2 (ĐKTC).
Công thức cấu tạo phù hợp với X là:
A. HCHO B. CH3CHO

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 40


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

C. (CHO)2 D. cả A và C đều đúng


Giải:
Vì 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 0,1 mol H2 vậy trong X chỉ có một nhóm
chức -CHO. Ta có tỷ lệ nAg : nX = 4:1 vậy Đáp án: A.
Ví dụ 3: Cho a mol anđehit X, mạch hở tác dụng hoàn toàn với H2 thì cần 3a mol H2 và
thu được chất hữu cơ Y. Cho Y tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H2. Đốt
cháy hoàn toàn a mol X thu được tối đa 4a mol CO2.
Công thức cấu tạo phù hợp với X là:
A. C2H4(CHO)2 B. CH(CHO)3
C. C2H2(CHO)2 D. C2HCHO
Giải:
Vì khi tác dụng với H2 thì cần 3a mol H2 vậy trong X có 3 liên kết P . Vì Y tác
dụng hoàn toàn với Na dư thu được a mol H2 : trong Y có 2 nhóm chức -OH vậy X có 2
nhóm chức - CHO, và trong gốc hiđrocácbon có một liên kết P .
Sơ đồ phản ứng cháy: CnH2n-2 (CHO)2 → n+2 CO2
a 4a
Vậy n+2=4 => n=2 Đáp án: C
Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A gồm 2 anđêhít đơn chức, toàn bộ sản
phẩm cháy cho hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư, khối lượng bình tăng 12,4 gam
và khi lọc thu được tối đa 20 gam kết tủa. Mặt khác cũng cho hỗn hợp trên tác dụng với
lượng d AgNO3 trong dung dịch NH3 số lượng Ag thu được là 32,4 gam. Công thức cấu
tạo của 2 anđehít là:
A. HCHO, CH3CHO B. CH3CHO, C4H9CHO
C. C2H5CHO, C3H7CHO D. HCHO, C2H5CHO
Giải:
Theo sản phẩm cháy:
Số mol CO2 = số mol CaCO3 = 20/100 = 0,2 mol
Khối lợng bình nước vôi trong tăng là: m ( CO2 + H2O) = 12,4 gam
=> nH2O = 3,6/18=0,2 mol vì số mol CO2 = số mol H2O nên 2anđehit đều no, đơn chức,
mạch hở.
nAg = 32,4/108 = 0,3 mol > 2.n hỗn hợp A vậy trong A có chứa HCHO (x mol)
gọi công thức anđêhit còn lại là: CnH2n+1CHO (y mol)
Ta có sơ đồ phản ứng tráng gương:
HCHO → 4Ag
x 4x
CnH2n+1CHO → 2Ag
y 2y
Ta có hệ phơng trình: x + y = 0,1 (I) Từ hệ ta có x = y = 0,05 mol
4x + 2y = 0,3 (II)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 41


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Gọi công thức trung bình là: C n H2 n +1CHO


Sơ đồ phản ứng cháy: C n H2 n +1CHO → n +1 CO2
0,1 mol 0,2 mol => n = 1
Vì số mol 2 anđehit bằng nhau nên ta có :
n1 + n2
= 1 vậy n = 2
2
Đáp án: D
Ví dụ 5: Chia m gam một anđehit mạch hở thành 3 phân bằng nhau:
Khử hoàn toàn phần 1 cần 3,36 lít H2 (đktc)
Phần 2 thực hiện phản ứng cộng với dung dịch Brom có 8 gam Br2 tham gia phản ứng.
Phần 3 cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được x gam Ag:
Giá trị của x là:
A. 21,6 gam B. 10,8 gam
C. 43,2 gam D. Kết quả khác

Giải:
Gọi công thức của anđehit là: CnH2n+2-m-2a(CHO)m z mol
Phần 1:
CnH2n+2-m-2a(CHO)m + (a+m)H2 ¾¾®
Ni
CnH2n+2-m(CH2OH)m (I)
z mol z (a+m)mol

Phần 2: CnH2n+2-m-2a(CHO)m + a Br2 ¾


¾® CnH2n+2-m-2aBr2a(CHO)m (II)
z mol z a mol

Phần 3: CnH2n+2-m-2a(CHO)m ¾¾ ¾¾ ¾® 2m Ag (III)


AgNO 3 / NH 3

z mol 2mz mol

Ta có: z (a+m) = 0,15 ( theo phơng trình I);*


za = 8/160 = 0,05 ( theo phơng trình II);**
từ * và ** ta có zm = 0,1
phần 3 n Ag = 2zm = 0,1x2 = 0,2 mol vậy m Ag = 0,2x108 = 21,6 gam
đáp án A

C. Bài tập vận dụng


Câu 1: Cho anđehit A mạch hở. Tiến hành 2 thí nghiệm:
-TN1: Đốt cháy hoàn toàn m g A thu được số mol CO2 bằng số mol H2O
-TN2: Cho m g A tác dụng với Ag2O/NH3 dư thu được nAg = 4nA Vậy A là

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 42


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. Anđehit no đơn chức B. Anđehit không no đơn chức


C. Anđehit fomic D. cả a, b, c đều đúng
Câu 2: Hợp chất hữu cơ X khi đun nhẹ với dung dịch AgNO3 / NH3 (dùng dư) thu được
sản phẩm Y, Y tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều cho 2 khí vô cơ
A, B, X là:
A. HCHO B. HCOOH C. HCOONH4 D. Cả A, B, C đều đúng.
Câu 3: Hỗn hơp X gồm 0,05 mol HCHO và một andehit A. Cho X tác dụng với dung
dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 25,92 gam Ag . Nếu đem đốt cháy hết X ta thu được
1,568 lít khí CO2 (đkc) . Xác dịnh công thức cấu tạo của A. Biết A có mạch cacbon
không phân nhánh.
A. CH3CHO B. CH3-CH2CHO C. OHC-CHO D. OHC-CH2-CH2-CHO
Câu 4: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng hoàn toàn với H2 thấy cần 6,72 lít khí hiđro (đo ở
đktc) và thu được sản phẩm Y. Cho toàn bộ lượng Y trên tác dụng với Na dư thu được
2,24 lít khí H2 (đo ở đktc). Mặt khác, lấy 8,4 gam X tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3
thu được 43,2 gam Ag kim loại. Chọn những câu phát biểu đúng về cấu tạo của X
A. X có 4 nguyên tử cacbon B. X có hai chức
C. X không no D. Tất cả đều đúng
Câu 5: Cho 0,1 mol chất hữu cơ X chứa(C,H,O) tác dụng với AgNO3/NH3 dư, sau phản
ứng thu Ag với tỉ lệ nX : nAg = 1: 4. Biết trong X có chứa %O = 37,21%. X có công thức
phân tử là
A. HCHO B. C2H4(CHO)2 C. C3H6(CHO)2 D. CH3CHO
Câu 6: Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO3 trong dung
dịch NH3 thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là
A. HCHO. B. CH2=CH-CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CHO.
Câu 7: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun
nóng thu được 43,2g Ag. Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với
4,6g Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCHO B. (CHO)2 C. CH3CHO D. CH3CH(OH)CHO
Câu 8: Cho 6,6g một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3/NH3
đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho tác dụng với HNO3 loãng, thoát ra 2,24(l) khí NO duy
nhất(đktc). Công thức thu gọn của X là
A. CH2=CHCHO B. CH3CHO C. HCHO D. CH3CH2CHO
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 7,2g hợp chất hữu cơ A thu được 0,4 mol CO2 và 0,4 mol
H2O. Biết A chỉ chứa một loại nhóm chức và 0,05 mol A tham gia phản ứng tráng gương
thì tạo ra 0,1 mol Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của A là
A. C3H7CHO B. CH3CHO C. C2H5CHO D. C2H3CHO
Câu 10: Cho CaC2 tác dụng với nước rồi dẫn khí sinh ra sục qua dung dịch M gồm
HgSO4 ở 80oC thu được hỗn hợp X gồm hai khí. Cho 2,02g X tác dụng với Ag2O/NH3 dư

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 43


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

thì thu được 11,04g hỗn hợp rắn Y. Hiệu suất phản ứng cộng nước của chất khí vào dung
dịch M là
A. 79% B. 80% C. 85% D. Câu a, b, c
đều sai
Câu 11: Khử hoàn toàn m gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức cần 5,6(l) khí H2 (đktc).
Sản phẩm thu được cho tác dụng với Na dư thu được 1,68(l) H2(đktc). Hai anđehit đó là
A. Hai anđehit no B. Một anđehit no và một anđehit chưa no
C. Hai anđehit chưa no D. Hai anđehit đơn chức kế tiếp trong dãy đồng
đẳng
Câu 12: Khi tráng gương một anđehit đơn chức no mạch hở, hiệu suất phản ứng 72%,
thu được 5,4g Ag thì cần dùng là
A. 8,5g B. 6,12g C. 5,9g D.
11,8g
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol
H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X
thuộc dãy đồng đẳng anđehit
A. no, đơn chức. B. không no có hai nối đôi,
đơn chức.
C. không no có một nối đôi, đơn chức. D. no, hai chức.
Câu 14: Cho 14,6g hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng hết
với H2 tạo ra 15,2g hỗn hơp 2 ancol. Công thức của 2 anđehit là
A. HCHO, CH3CHO B. CH3CHO, C2H5CHO
C. C2H5CHO, C3H7CHO D. C3H7CHO, C4H9CHO
Câu 15: Oxi hoá 10,2g hỗn hợp hai anđehit no đơn chức liên tiếp nhau trong dãy đồng
đẵng, người ta thu được hỗn hợp hai axit được trung hoà hoàn toàn với 200ml dung dịch
NaOH 1M.
1. Công thức của hai anđehit là
A. HCHO và CH3CHO B. HCHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. CH3CHO và C2H5CHO
2. Phần % khối lượng của hai anđehit lần lượt là
A. 43,14% và 56,86% B. 45% và 55%
C. 25% và 75% D. 40% và 60%
Câu 16: Cho 0,92 gam một hỗn hợp gồm C2H2 và CH3CHO tác dụng vừa đủ với AgNO3
trong dung dịch NH3 thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Phần trăm khối lượng của C2H2 và
CH3CHO tương ứng là
A. 28,26% và 71,74%. B. 26,74% và 73,26%.
C. 25,73% và 74,27%. D. 27,95% và 72,05%.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 44


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 17: Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân
tử hai anđehit là:
A. CH3CHO và HCHO B. CH3CHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO
Câu 18: Cho hỗn hợp HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng .Dẫn toàn bộ hỗn
hợp thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hòa tan các
chất có thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g .Lấy dd trong bình cho tác dụng
với dd AgNO3 trong NH3 thu được 21,6g Ag. Khối lượng CH3OH tạo ra trong phản ứng
hợp hidro của HCHO là
A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g
Câu 19: A là một anđehit đơn chức, thực hiện phản ứng tráng bạc hoàn toàn a mol A với
lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Lượng kim loại bạc thu được đem hòa tan hết trong
dung dịch HNO3 loãng thì thu được 4a/3 mol khí NO duy nhất. A là:
A. Fomanđehit B. Anđehit axetic
C. Benzanđehit D. Tất cả đều không phù hợp
Câu 20: Chia hỗn hợp gồm 2 anđehit no,đơn chức thành 2 phần bằng nhau.-Đốt cháy
hoàn toàn phần thứ nhất,thu được 0,54g H2O.-Phần thứ hai cộng H2(Ni,t0),thu được hỗn
hợp X.Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thể tích CO2 thu được ở đkc là:
A. 0,112 lít B. 0,672 lít C. 1,68 lít
D. 2,24 lít

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 45


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

NỘI DUNG 2: AXIT CACBOXYLIC

VẤN ĐỀ 1: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG TRUNG HOÀ


A. Lý thuyết liên quan:
- Với axit đa chức: Đặt CTTQ R(COOH)x
R(COOH)x + xNaOH ¾
¾® R(COONa)x + xH2O
a ax a ax
2R(COOH)x + xBa(OH)2 ¾ ¾® R2(COO)2xBax + 2xH2O
a ax/2 a/2 ax
- Với axit đơn chức ( x=1): Đặt CTTQ RCOOH
RCOOH + NaOH ¾ ¾® RCOONa + H2O
2RCOOH + Ba(OH)2 ¾ ¾® (RCOO)2Ba + 2H2O
• Nếu bài toán cho một hay một hỗn hợp các axit cacboxylic thuộc cùng một dãy
đồng đẳng tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc tác dụng với dung dịch
Ba(OH)2 theo tỉ lệ mol 2:1 thì đó là các axit đơn chức.
nNaOH = ( mmuối – maxit)/ 22 → x = nNaOH/ naxit
nBa(OH)2 = (mmuối – maxit)/ 133 → x= 2. nBa(OH)2/naxit
• Lưu ý:
+ Nếu là axit no, đơn chức, mạch hở ta có thể đặt CTTQ là CnH2n+1COOH ( n≥0)
hoặc CmH2mO2 (m ≥1)
+ Axit fomic có phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit trong phân tử.
+ Khối lượng chất rắn sau phản ứng: mRắn = mmuối + mNaOH(Ba(OH)2)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic A, B đơn chức, hơn kém nhau một nguyên
tử cacbon. Cho 12,9g X tác dụng hết với 300ml dung dịch NaHCO3 1M, cô cạn dung
dịch thu được đến khối lượng không đổi còn lại 21,05g chất rắn khan.
a) Xác định CTCT thu gọn của A, B.
b) Cho 12,9g hỗn hợp X trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, kết thức
phản ứng thu được m gam kết tủa Ag. Tính giá trị của m.
Giải:
12,9 + 0,3.84 - 21,05
a. Bảo toàn khối lượng: ta có nCO2 = nH2O = = 0,275 mol
44 + 18
=> nNa2CO3 = 0,025 => nNaHCO3 pu = 0,3 – ( 0,025.2) = 0,25 mol
=> naxit = 0,25 mol => Maxit = 12,9/0,25 = 51,6.
Vậy 2 axit la HCOOH và CH3COOH
b. nHCOOH = 0,15 => nAg = 0,3 mol => mAg = 32,4 gam.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 46


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Ví dụ 2: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt cháy
hoàn toàn 0,3mol X, thu được 11,2lít khí CO2 (đktc). Nếu trung hoà 0,3mol X cần dùng
500ml dung dịch NaOH 1M. Hai axit đó là:
A. HCOOH, HOOC-COOH B. HCOOH, HOOC-CH2-COOH
C. HCOOH, C2H5COOH D. HCOOH, CH3COOH
Giải:
Từ tỉ lệ ta có (-COOH) trung bình = (C) trung bình = 0,5/0,3
=> số nhóm COOH = số C => Đáp án A phù hợp.

VẤN ĐỀ 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY


A. Lý thuyết liên quan:
- Với axit cacboxylic nói chung: Đặt CTTQ CnH2n+2-2k-2xO2x
3n + 1 - k - 3x
CnH2n+2-2k-2xO2x + O2 → n CO2 + (n+1-k-x) H2O
2
- Với axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: Đặt CTTQ CnH2nO2
3n
CnH2nO2 + O2 → n CO2 + n H2O
2
→ nCO2 = nH2O
Nếu bài toán cho đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp các axit cacboxylic thuộc cùng dãy
đồng đẳng thu được nCO2 = nH2O thì đó là axit no, đơn chức.
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Một hỗn hợp A gồm 2 axit hữu cơ no ( mỗi axit không chứa quá 2 nhóm –
COOH) có khối lượng 16g tương ứng với 0,175 mol. Đốt cháy hoàn toàn A rồi cho sản
phẩm qua nước vôi trong dư, thu được 47,5g kết tủa. Mặt khác nếu cho hỗn hợp A tác
dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3 thu được 22,6g muối. Tìm CTCT và tính khối lượng
mỗi axit trong hỗn hợp A.
Giải:
nCO2 = 0,475 mol => n = 2,7
từ mA và mmuối tính được nCOOH = 0,3 mol => (-COOH)trung bình = 1,7
=> axit đơn chức (x mol ) và hai chức (y mol)
Lập hệ theo nhh và nCOOH tính được x= 0,05 mol, y = 0,125 mol.
Biện luận theo C ta có: 0,05.n + 0,125.m = 0,475
=> n = 2, m = 3.
Vậy CTCT 2 chất là: CH3COOH và HOOC-CH2 -COOH
mCH3COOH = 0,05.60 = 3 gam
m HOOC-CH2 –COOH = 13 gam.

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z đa chức ( Y, Z có cùng số nguyên tử
cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần 1 tác dụng với Na, sinh ra 4,48lít

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 47


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4g CO2. Công thức cấu tạo thu gọn
và phần trăm khối lượng của Z trong hỗn hợp X là:
A. HOOC-CH2-COOH; 70,87% B. HOOC-CH2-COOH; 54,88%
C. HOOC-COOH; 60% D. HOOC-COOH; 42,86%
Giải: Tương tự VD 1.2
C. Bài tập vận dụng
Câu 1: Cho hỗn hợp X gồm ancol etylic và hỗn hợp 2 axit no, đơn chức kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng, tác dụng hết với Na giải phóng ra 4,48 lít H2 (đktc). Mặt khác nếu
đun nóng hỗn hợp X (xt: H2SO4 đặc) thì các chất trong hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với
nhau tạo thành 16,2g hỗn hợp este. CTCT thu gọn của 2 axit là:
A. HCOOH và CH3COOH B. C3H7COOH và C4H9COOH
C. CH3COOH và C2H5COOH D. C6H13COOH và C7H15COOH
Câu 2: Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ đơn chúc, đồng đẳng kế tiếp. Lấy m gam X đem
tác dụng hết với 12g Na thì thu được 14,27g chất rắn và 0,336 lít H2 (đktc). Cũng m gam
X tác dụng vừa đủ với 600ml nước Br2 0,05M. Công thức phân tử của hai axit là:
A. C3H2O2 và C4H4O2. B. C3H4O2 và C4H6O2.
C. C4H6O2 và C5H8O2 D. C3H6O2 và C4H8O2.
Câu 3: Cho a mol hợp chất hữu cơ X ( chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc
NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí. Chất X là:
A. Etylen glycol B. Axit ađipic
C. Ancol o-hiđroxibenzylic D. Axit 3-hiđroxipropanoic.
Câu 4: Trộn đều ancol etylic, axit axetic vào nước được 4g dung dịch X. Đem toàn bộ
dung dịch X tác dụng vừa đủ với Na được m gam chất rắn và 2,24 lít khí H2 (đktc). Giá
trị của m là:
A. 3,54 B. 10,8 C. 8,4 D. 4,14
Câu 5: Thuỷ phân hoàn toàn 511,5 g một lipit thu được 46g glixerol và hai loại axit béo.
Hai axit đó là:
A. C15H31COOH và C17H35COOH B. C17H33COOH và C15H31COOH
C. C17H31COOH và C17H33COOH D. C17H33COOH
Câu 6: Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit beo gồm C17H35COOH và C15H31COOH,
số loại trieste được tạo ra tối đa là:
A. 6 B. 5 C. 3 D. 4
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2
(đktc), thu được 0,45 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là:
A. 8,96 B. 11,2 C. 6,72 D.13,44
Câu 8: X là một axit hữu cơ đơn chức. Để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,72 lít O2
(đktc). X có tên gọi là:
A. Axit propionic B. Axit axetic C. Axit acrylic D. Axit butiric
Câu 9: Chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất?

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 48


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. CH2Cl- CH2-COOH B. CH3-CHCl-COOH


C. CH3-CH2-COOH D. CH2Br-CH2-COOH
Câu 10: Cho hỗn hợp T gồm 1 axit cacboxylic đơn chức X, 1 ancol đơn chức Y, 1 este
của X vàY. Khi cho 0,5 mol hỗn hợp T tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thì
thu được 0,4 mol Y. Thành phần % số mol của X trong hỗn hợp T là:
A. 33,33% B. 80% C. 44,44% D. 20%
Câu 11: Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ no, đơn chức. Trung hoà hết 6,7g X bằng dung
dịch NaOH rồi cô cạn dung dịch thu được 8,9g muối khan. Còn khi cho 6,7g X tác dụng
với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 10,8g Ag. Công thức của 2 axit là:
A. HCOOH và CH3COOH B. HCOOH và C3H7COOH
C. HCOOH và C2H5COOH D. HCOOCH3 và CH3COOH
Câu 12: Cho 20g hỗn hợp hai axit no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3
thì thu được V lít khí CO2 (đktc) và dung dịch muối. Cô cạn dung dịch thu được 28,8g
muối khan. Giá trị của V là:
A. 2,24 B. 5,6 C. 4,48 D. 1,12
Câu 13: Cho 2,64g hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với
40ml dung dịch NaOH 1M. Tổng khối lượng của muối thu được sau phản ứng là:
A. 3,52g B. 6,45g C. 8,42g D. 4,24g
Câu 14: Cho 2 chất hữu cơ X, Y đồng đẳng kế tiếp với % oxi trong X, Y lần lượt là
53,33% và 43.24%. Biết rằng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. CTCT thu gọn của
X, Y lần lượt là:
A. CH3COOH và C2H5COOH B. CH3CH(OH)COOH và C2H5CH(OH)COOH
C. C2H5COOH và C3H7COOH D. HCOOH và CH3COOH
Câu 15: Trộn 300ml dung dịch axit axetic 1M và 50ml ancol etylic 460 (d=0,8g/ml) có
thêm một ít H2SO4 đặc vào một bình cầu và đun nóng bình cầu một thời gian, sau đó
chưng cất thu được 19,8g este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là:
A. 65% B. 75% C. 85% D. 90%
Câu 16: Điều chế 13,5g axit lactic từ tinh bột qua con đường lên men lactic. Biết hiệu
suất thuỷ phân tinh bột và lên men lactic tương ứng là 85% và 80%. Khối lượng tinh bột
cần dùng là:
A. 22,33g B. 17,82g C. 17,867g D. 24,23g
Câu 17: Để trung hoà hoàn toàn 4,8g hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ A, B cần a mol
NaOH thu được 6,78g muối khan. Giá trị của a là:
A. 0,05 B. 0,07 C. 0,09 D. 1,1
Câu 18: Hỗn hợp X gồm 2 axit no A, B. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 2,24lít O2
(đktc). CTCT thu gọn của 2 axit A, B là:
A. HCOOH và CH3COOH B. HCOOH và HOOC-COOH
C. CH3COOH và HOOC-COOH D. CH3COOH và HOOC-CH2-
COOH

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 49


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11 – Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm 2 muối natri của 2 axit no, đơn chức
là đồng đẳng kế tiếp nhau cần 9,52 lít O2 (ở O0C, 2atm), phần chất rắn còn lại sau khi đốt
cân nặng 10,6g. CTCT thu gọn của hai muối là:
A. HCOONa và CH3COONa B. CH3COONa và C2H5COONa
C. C3H7COONa và C4H9COONa D. C2H5COONa và C3H7COONa
Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ được 2s mol CO2. Mặt khác, để trung hòa
lượng axit này cần vừa đủ amol NaOH. Công thức cấu tạo của axit là
A. HOOC-CH2-CH2-COOH B. C2H5COOH
C. CH3COOH D. HOOC-COOH

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông Trang 50

You might also like