STİLBENOİDLER

VE
BASİT FENİLPROPANOİDLER

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

STİLBENOİDLER
STİLBENOİDLER
❑ Stilbenoidler etan ya da etilen zinciri ile
birleşmiş iki benzen halkası taşıyan fenolik
bileşiklerdir.

❑ Genellikle stereokimyaları trans (E) glukozit

ya da aglikon halinde bulunur.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

STİLBENOİDLER
❑ Gelişmiş bitki ailelerinde bulunur.

❑ Bu bileşikler bitkilerde genellikle

fitoaleksin (phytoalexin) olarak ya da
büyüme hormonu olarak fonksiyon
görürler.

Fitoaleksin: Bitkilerde bir parazit bulaştığında

meydana gelen ve bu parazitin büyümesini inhibe
eden maddeler. Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
STİLBENOİDLER

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

Resveratrol yağda çözünen bir polifenolik
fitoaleksindir.

Resveratrol molekülü cis trans izomeri

gösterir, biyolojik olarak aktif şekli trans-
resveratroldür.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

STİLBENOİDLER

Resveratrol

❑ Vitis vinifera
❑ Polygonum
❑ Cassia
❑ Veratrum
❑ Arachis
❑ Eucalyptus
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
STİLBENOİDLER

Meyve sineği, solucanlar gibi basit canlıların

yaşam sürelerini sirtuin adlı enzimleri
etkileyerek uzattığı gösterilmiş.

Resveratrolün biyolojik etkilerinin pek çoğunu

genetik faktörleri düzenleyerek gösterdiği
düşünülmektedir.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
STİLBENOİDLER
Resveratrol
▪ Antioksidan
▪ Antienflamatuar
▪ Antikanser
▪ Platelet agregasyon faktör inhibe eden
▪ Sinir hücrelerini ve dolaşım sistemini
koruyan
▪ Antidiyabetik
▪ Antibakteriyel ve antifungal
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
STİLBENOİDLER

Kombretastatinler
❑ Combretum caffre ve
❑ C. molle (Combretaceae)
bitkilerinden elde edilen ekstrelerin P-
388 lemfositik lösemi hücrelerine etkili
olduğu gözlendikten sonra etken madde
izolasyon çalışmaları ile
kombretastatinler elde edilmiştir.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
STİLBENOİDLER

Kombretastatinler
Kombretastatin A4 fosfat esteri FDA
tarafından tiroid kanseri tedavisi için
onaylanmıştır.

Kombretastatinler A4 Phosphate Sodyum Tuzu

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

 Rhei rhizoma

Rheum sp. % 3-5 antrasen türevleri

Polygonaceae (krisofanol, emodin, aloe-emodin, rein)
Ravent % 5 tanen (kateşol ve glukogallin)
Rheum türleri morfolojik olarak iki seksiyonda toplanır.
Palmata seksiyonu Rhapontica seksiyonu
Rheum palmatum* Rheum rhaponticum
R. officinale* R.compactum
R. undulatum, R.ribes, R. emodi
*R. palmatum var. tanguticum Kuzey Çin,
Prof.Dr. R. Süzgeç
Sevda officinale, Güney Çin ‘de yetişmekte olup,
Selçuk
Çin raventi olarak bilinir ve Kodekslerce officinal kabul edilmiş türlerdir.
STİLBENOİDLER
Rheum rhaponticum

Bu türün vatanı Hindistan’dır.

Bu bitkinin rizomları daha az etken
madde içerir.
Antrakinonlardan krisofanol ve emodin elde
edilmiştir.
Rizomlardan % 5 stilben glikoziti olan
rapontisin elde edilmiştir.
Rapontisin hafif östrojenik etki gösterir.
Bu bileşik Çin raventinde yoktur.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
BASİT FENİLPROPANOİDLER

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

BASİT FENİLPROPANOİDLER

Basit fenilpropanoidler

yapılarında benzen halkası

ve ona bağlı bir proton

zinciri taşıyan bileşiklerdir.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

BASİT FENİLPROPANOİDLER
❑ Bitkiler aleminde çok sık rastlanırlar, benzen
halkası genellikle hidroksil grubu katıp fenolik
bileşiklerin en basit sınıfını oluştururlar.

❑ Biyosentez olarak şikkimik asit yolağı

üzerinden oluşurlar.

❑ Daha kompleks fenolik bileşiklerin çoğu

fenilpropanoid yapı taşlarından oluşur.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
FENİL PROPANOİD İÇEREN DROGLAR
Anisi fructus

Pimpinella anisum
Apiaceae
Anason
Etken maddeleri: Uçucu
yağında bulunan
fenilpropanoidler ve
monoterpenlerdir.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
Etken bileşikleri:

Uçucu yağın ana bileşiği trans-anetol’dür (%

80-95), az miktarda estragol, cis-anetol ve
anisaldehit taşır. Uçucu yağda seskiterpen ve
monoterpen hidrakarbonlar da bulunur.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

▪ Uçucu yağ (%2-6) anetol
anizol
estragol
anisaldehit

Anisaldehit

▪ Fenolik asitler Estragol

▪ Flavonoidler
▪ Kumarinler
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
Etki ve kullanılışı
Pimpinella anisum dispeptik şikayetlerde ve üst
solunum yolları rahatsızlıklarında
kullanılmaktadır. Sekretolitik, sekretomotorik,
ekspektoran, spazmolitik ve karminatif etkilidir.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

 Foeniculi fructus

Foeniculum vulgare subsp. vulgare

İki varyetesi var;
var. vulgare (acı rezene)
var. dulce (tatlı rezene)
Apiaceae
Etken maddeleri: Uçucu yağında
bulunan fenilpropanoidler ve
monoterpenlerdir. Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
Fenilpropanoidler: Anetol (% 60 acı varyetede, %
80 tatlı varyetede), estragol ( acı varyetede % 5
den fazla, tatlı varyetede % 10 dan fazla olması
istenmez).

Monoterpenler: Fenkon, kamfen, sabinen, α-pinen,

limonen, β-mirsen ile p-simen bulunur.

O
CH2

Trans-Anetol Prof.Dr. SevdaEstragol

Süzgeç Selçuk Fenkon
Etki ve kullanılışı
Foeniculum vulgare, taşıdığı uçucu yağdan dolayı düz kaslar
üzerine spazmolitik etkilidir. Bronş mukozası üzerine
sekretomotorik olarak etki eder, iltihap giderici etkisi de
bulunmaktadır.
Üst solunum yolları rahatsızlıkları, dispeptik rahatsızlıklar,
spazmodik gastrointestinal hastalıklar, şişkinlik ve gaz
şikayetlerinde kullanılmaktadır.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

KAFEİK ASİT İÇEREN DROGLAR

Cynarae folium

Cynara scolymus
Compositae
Enginar

Dünya’da ve Türkiye’de kültürü yapılan bir bitkidir, sebze olarak da

kullanılır, ayrıca Sinop yöresinde yabanileşmiş olarak C. cardunculus
yetişmektedir.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
Etken Bileşikleri

sinarin olmak üzere kafeik asit türevleri

sinaropikrin ve benzeri seskiterpen laktonlar
flavonlar luteolin-7-glukozit

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

 klorejenikasit
klorejenik asit

sinarin
sinarin

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

 sinaropikrin

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

Etki ve kullanılışı
❑Drogun kolagog, hepatoprotektif ve lipit
düşürücü etkileri saptanmıştır.
❑ Karaciğer ve safra rahatsızlıklarında kullanılır.
Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk
KAFEİK ASİT İÇEREN DROGLAR

Rosmarini folium

Rosmarinus officinalis
Kuşdili, biberiye
Lamiaceae

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

Etken bileşikleri:
Hidroksisinnamik asit türevleri % 3 kafeik
asit depsiti rosmarinik asit,
Yapraklar yetişme bölgesi ve iklimine bağlı
olarak % 1-2.5 oranında uçucu yağ;
flavonoitler (nepetin, nepitin, vb), % 0.3
diterpen bileşikler (karnasol=pikrosalvin),
triterpen ve steroit bileşikler.

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

 rosmarinik asit

Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk

Etki ve kullanılışı:
❑Dahilen karminatif, stomaşik ve koleretik etkilidir.

❑Sinir sistemi ile alakalı olan etkileri ise haricen kullanımında

kan dolaşımını hızlandırarak romatizmada analjezik etki
göstermesi, dolaşım ve sinir sistemini aktive edici özellikte
olmasıdır.

❑Zihin yorgunluğu, bitkinlik, sinir bozukluklarında,

romatizmada, uykusuzlukta, baş ağrılarında, dismonorede
kullanılabilmektedir.
❑Dahilen dispeptik rahatsızlıklarda mide, barsak, safra
düzenleyici olarak, haricen; adale ve romatizmal ağrılarda
ayrıca doğal ayak bakım ürünlerinde uçucu yağ ve yaprak
ekstreleri halinde kullanılmaktadır.Prof.Dr. Sevda Süzgeç Selçuk