CAPITULO IV

ACIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácídos carboxílicos presentan el grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo hidroxilo, por lo que
pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí.

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura IUPAC Sufijo : oico

Localizadores : números arábigos
Raíces: IUPAC

Nomenclatura derivada Sufijo : ico

Localizadores : letras griegas
Raíces : comunes

1
2
3
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos de elevada polaridad.

Pueden fomar dímeros mediante enlaces de hidrógeno entre sí
y con otros tipos de moléculas.
Los cuatro primeros ácidos alifáticos son solubles en agua.
La solubilidad en agua disminuye con el aumento de la masa molecular,
los ácidos alifáticos superiores son prácticamente insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos aromáticos son muy poco solubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes de menor polaridad
como éter, alcohol, acetona, benceno, etc.
Los elevados puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos se deben a que forman
dimeros mediante enlaces de hidrógeno intermoleculares.

OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. ACIDO ACÉTICO

Originalmente, fue obtenido mediante fermentación del etanol para producir vinagre
y mediante destilación de la madera.

Aún hoy, aproximadamente el 10% de la producción

mundial de ácido acético es de origen biológico, ya
que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan
que el vinagre para uso en alimentos debe ser biológico.

Actualmente, cerca del 75 % del ácido acético elaborado en la industria química es

preparado por carbonilación del metanol (Procesos BASF y Monsanto).

4
 La oxidación del acetaldehído es el segundo proceso importante de
producción de ácido acético.

Anteriormente, el acetaldehído era obtenido del acetileno o del etanol.

Actualmente, la mayor parte del acetaldehído se obtiene

del etileno (Proceso Wacker) y por oxidación de butano o naftas ligeras.

Otra método importante para obtener ácido acético es la oxidación directa

en fase líquida de butano o naftas.

El ácido acético se utiliza principalmente para la elaboración de anhídrido acético

y acetato de celulosa.

También se emplea para la producción de acetato de vinilo que es un emulsionante

de pinturas y para la preparación de ésteres de acetato,
que son utilizados como solventes.

El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con
cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño
permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas..

5
 2. ÁCIDO PROPIÓNICO

Se produce a partir de la oxidación al aire de propanal, en presencia de cationes

de cobalto o manganeso, este proceso se realiza a temperaturas entre 40 y 50 °C.

2. ÁCIDO BENZOICO
El ácido benzoico se produce comercialmente mediante la oxidación parcial de
tolueno con oxígeno.

El proceso es catalizado por cobalto o naftenatos de manganeso

y procede con un alto rendimiento

PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS

6
 2. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

Es una reacción difícil; la oxidación de grupos funcionales es más fácil.

3. HIDROLISIS DE NITRILOS

7
 4. CARBOXILACION DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD

5. REACCIÓN DEL HALOFORMO

Reacción típica de las metilcetonas

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse mediante acidificación

de los correspondientes carboxilatos

8
 6. REACCIÓN DE CANNIZZARO

7. OXIDACIÓN DEGRADATIVA DE ALQUENOS

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son ácidos relativamente fuertes (pKa: 4 – 6).

Acidez Relativa

La mayor acidez de los ácidos carboxílicos respecto a los alcoholes

9
 se debe a la estabilización por resonancia del ion carboxilato.

La distribución de la carga negativa estabiliza al carboxilato

y desplaza el equilibrio más a la derecha, lo cual aumenta la acidez.

Tal estabilización no es posible en los alcóxidos.

EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES

Los grupos que atraen electrones contribuyen a estabilizar al carboxilato →

aumentan la acidez (los donores de electrones tienen el efecto contrario).

Acidez relativa

Efecto de la distancia

10
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. FORMACIÓN DE SALES
Los ácidos carboxílicos se neutralizan con las bases.
También reaccionan con los metales activos.

2. CONVERSIÓN EN DERIVADOS DE ÁCIDOS

2.1. CONVERSIÓN EN HALUROS DE ÁCIDO

2.2. CONVERSIÓN EN ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

11
2.3. CONVERSIÓN EN ÉSTERES

12
 2.4. CONVERSIÓN EN AMIDAS

3. REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

13
 Los ácidos carboxílicos son difíciles de reducir.
La reducción solo procede con reductores muy enérgicos: LiAlH4 o B2H6.

El B2H6 es más específico y no reduce los grupos carbonilo, nitro, etc.

Además, tener presente las reacciones de reducción de los haluros de ácido.

4. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo carboxilo es desactivante → meta

14
5. DESACARBOXILACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Normalmente es una reacción difícil con ácidos no substituidos

A. Descarboxilación térmica de sales cálcicas

B. Descarboxilación de sales sódicas

C. Reacción de Hundsdiecker

D. Electrólisis de Kolbe

15
E. Descarboxilación térmica de ácidos carboxílicos

Es una reacción muy difícil con los ácidos no substtuídos.

Procede más fácilmente con los ácidos que portan

grupos atractores de electrones en la posición .

6. HALOGENACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

(Reacción de Hell – Volhard – Zelinsky)

16
 Se efectúa en presencia de trazas de fósforo.
La halogenación es específica sobre la posición .

Comparar:

Aplicaciones en síntesis: substitución nucleofílica del halógeno

17
18
 DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ESTRUCTURA DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

19
REACCIONES DE SUBSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
(ADICION-ELIMINACION)

20
21
 REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO

HALUROS DE ÁCIDO

1. ESTRUCTURA DE LOS HALUROS DE ÁCIDO

22
23
 2. PREPARACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO

3. REACCIONES DE LOS HALUROS DE ÁCIDO

3.1. REACIONES DE SUBSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

3.2. REACCIÓN DE ACILACIÓN FRIEDEL – CRAFTS

24
 3.3. FORMACIÓN DE CETONAS

3.4. REACCIÓN CON COMPUESTOS DE GRIGNARD

25
 ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

1. ESTRUCTURA DE LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

26
 2. PREPARACIÓN DE ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

2.1. OBTENCIÓN DE ANHIDRIDO ACÉTICO

2.2. INTERCAMBIO DEL GRUPO ACILO

2.3. REACCIÓN DE CARBOXILATOS CON HALUROS DE ACIDO

2.4. DESHIDRATACIÓN DE ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

27
 COMPORTAMIENTO TÉRMICO
DE LOS OTROS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

28
3. REACCIONES DE LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

Sus reacciones son similares a las de los haluros de ácido,

siendo menos reactivos.
En lugar de HCl, el subproducto es RCOOH.

3.1. SUBSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

3.2. FORMACIÓN DE IMIDAS

29
 De manera similar:

3.3. REACCIÓN DE ACILACIÓN FRIEDEL – CRAFTS

30
 ÉSTERES

1. ESTRUCTURA DE LOS ÉSTERES

31
 2. PREPARACIÓN DE ÉSTERES

2.1. ESTERIFICACIÓN DIRECTA

2.2. REACCIÓN DE CARBOXILATOS CON HALUROS ALQUÍLICOS

2.3. ALCOHÓLISIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO

32
No se produce la alcohólisis de las amidas.

2.4. FORMACIÓN DE LACTONAS

33
 2.5. COMPORTAMIENTO TÉRMICO
DE LOS OTROS HIDROXIÁCIDOS CARBOXÍLICOS

3. REACCIONES DE LOS ÉSTERES

3.1. SUBSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

A. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

La hidrólisis ácida es una reacción de equilibrio → lenta e incompleta

34
 La hidrólisis básica es irreversible, más rápida y “completa”,
por lo que se prefiere a la anterior

La hidrólisis básica de los ésteres se conoce como saponificación.

Esta reacción se utiliza para fabricar jabones a partir de los triacilgliceridos
(grasas y aceites de origen animal o vegetal).

B. AMONÓLISIS DE ÉSTERES

El amoníaco y las aminas desplazan al grupo alcohílo de los ésteres.

35
 C. ALCOHÓLISIS DE ÉSTERES

Bajo catálisis ácida o básica se produce el intercambio de alcohol.

A esta reacción se le denomina transesterificación.

El mecanismo de la reacción es análogo a la hidrólisis de los ésteres

(el cual es inverso a la esterificación).
El segundo alcohol ocupa el lugar del agua.

Los aceites vegetales están compuestos por una mezcla de triacilglicéridos

que son sometidos a transesterificación con metanol o etanol.

La mezcla de ésteres etílicos (o metílicos) se utiliza como biodiesel.

36
37
 3.2. REDUCCIÓN DE ÉSTERES

Los ésteres son muy difíciles de reducir, se necesita reductores muy enérgicos.
La reducción de los ésteres produce alcoholes.

A. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

Es un método industrial en el cual se requieren presiones y temperaturas elevadas

El catalizador empleado se denomina “cromito cuproso”
que consiste en una mezcla Cu2O y CrO2.

Los ésteres etílicos (o metílicos) de los ácidos grasos superiores (provenientes de la

transesterificación de grasas y aceites vegetales) son convertidos en alcoholes
primarios superiores normales

Estos alcoholes primarios superiores de cadena normal suelen utilizarse

en la fabricación de compuestos tensioactivos biodegradables.

38
B. REDUCCIÓN QUIMICA

39
 AMIDAS

1. ESTRUCTURA DE LAS AMIDAS

2. NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

40
 3. PREPARACIÓN DE AMIDAS

2.1. A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y AMONÍACO

El calentamiento de las sales de amonio conduce a su deshidratación.

También con aminas primarias.

2.2. AMONÓLISIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO

A. AMONÓLISIS DE HALUROS DE ÁCIDO

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 B. AMONÓLISIS DE ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

C. AMONÓLISIS DE ÉSTERES

Procede con amoníaco y aminas primarias y secundarias.

42
 2.3. FORMACIÓN DE LACTAMAS

4. REACCIONES DE LAS AMIDAS

4.1. REACTIVIDAD DE LAS AMIDAS

El enlace C – N tiene carácter parcial de doble enlace:

es más corto y más fuerte.
El grupo amino es un mal grupo saliente.
(difícil de reemplazar, mal nucleófugo)
→ Las amidas son menos reactivas que los ésteres,
anhídridos de ácidos, etc.

4.2. HIDRÓLISIS DE AMIDAS

Las amidas son más difíciles de hidrolizar que los ésteres

y demás derivados de ácidos.

43
 4.3. ALCOHÓLISIS DE AMIDAS

La reacción de alcohólisis de amidas no se produce debido a que

el enlace C – N es demasiado fuerte para
el moderado carácter nucleofílico de los alcoholes.

Por el contrario, la amonólisis de ésteres si es posible.

4.4. DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS

Las amidas primarias, mediante calentamiento con agentes deshidratantes
como P2O5, SOCl2, PCl5 o POCl3 se convierten en nitrillos.

44
Este método es conveniente cuando el grupo R es terciario
y no procede la substitución nucleofílica.

Solución:

4.5. REDUCCIÓN DE AMIDAS

La reducción de amidas produce aminas.

Se requiren reductores enérgicos: LiAlH4, B2H6, H2/Pd.

45
 NITRILOS

1. ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

46
2. NOMENCLATURA DE NITRILOS

47
 3. PREPARACIÓN DE NITRILOS

2.1. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE HALUROS ALQUÍLICOS

El grupo R debe ser primario o secundario.

(Con los grupos terciarios se produce eliminación).

2.2. DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS Y OXIMAS

Las amidas primarias y las oximas se deshidratan a nitrilos

mediante calentamiento con agentes deshidratantes
(P2O5, SOCl2, PCl5 o POCl3).

48
 2.3. MEDIANTE SALES DE DIAZONIO

2.4. A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Por acción del cloruro de cianógeno.

Es el mejor método para obtener nitrilos de haluros alquílicos terciarios.

4. REACCIONES DE LOS NITRILOS

A. HIDRÓLISIS DE NITRILOS

B. ALCOHÓLISIS DE NITRILOS

49
 C. FORMACIÓN DE CETONAS

D. REDUCCIÓN DE NITRILOS

SE reducen a aminas primarias mediante LiAlH4 o Na/EtOH

50
 REACCIONES DE LA POSICIÓN 
DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. ACIDEZ DE LOS HIDRÓGENOS  DE LOS ÉSTERES

Los hidrógenos  de los ésteres son débilmente acídicos.

Mediante bases fuertes pueden formar carbaniones estabilizados por resonancia.

La acidez aumenta cuando la posición  porta otro grupo atractor de electrones.

El grupo atractor de electrones contribuye a la estabilización

por resonancia del carbanión.

En el caso del acetoacetato de etilo:

51
 Con el malonato de dietilo:

2. CONDENSACIÓN DE CLAISEN

Es una reacción de ésteres que por lo menos poseen un hidrógeno en la posición 

Dos moles de éster condensan con eliminación de un mol de alcohol
para formar un -cetoéster.

La reacción procede a través de carbaniones → se necesita una base fuerte:

álcoxidos (etóxido de sodio, EtONa).

Con el acetato de etilo:

52
 MECANISMO DE REACCIÓN

(1) Formación del carbanión

(2) Adición nucleofílica

(3) Eliminación de alcóxido

El equilibrio es desfavorable a la formación del producto.

Se debe eliminar el alcohol por destilación.

La reacción procede con buen rendimiento cuando se dispone

de un segundo hidrógeno  y se usa un exceso de base.

La “irreversibilidad” de esta etapa permite que todo el equilibrio

se desplace a la derecha.
El producto final se obtiene por acidificación del enolato.

53
Es decir, al finalizar la reacción se debe acidificar la mezcla reaccionante.

Ejemplo, con el propionato de etilo:

3. REACCIÓN MIXTA DE CLAISEN

Al utilizar dos ésteres diferentes, es posible que se formen

hasta cuatro productos distintos.

Para evitar la formación de mezclas: solo uno de los ésteres

debe poseer hidrógeno  y actúa como generador del carbanión.

El otro éster debe carecer de hidrógeno 

y solo actúa como receptor del carbanión.,

54
 4. CONDENSACIÓN DE DIECKMANN

Es una condensación de Claisen intramolecular

de los ésteres de los ácidos dicarboxílicos.
Se forman -cetoésteres cíclicos (anillos de 5 ó 6 átomos).

Rainer Ludwig Claisen Walter Dieckmann

(1851 – 1930) (1869 – 1925)

55
 5. CONDENSACIÓN CON CETONAS Y ÉSTERES

En estas reacciones las cetonas actúan como generadoras de los carbaniones y los
ésteres (que carecen de hidrógeno ) se desempeñan como receptores.

6. REACCIÓN DE REFORMATZKY

Produce -hidroxi-ésteres mediante adición del carbanión de un éster

a un aldehído o cetona.

El carbanión se genera mediante un compuesto de organozinc.

56
 Realmente:

Los compuestos de organozinc son menos reactivos que los RMgX

y no atacan al grupo éster (solo a la cetona).

Aplicaciones de la reacción de Reformatzky

57
 Obtención del bromo-éster:

ç
7. ALQUILACIÓN DE LOS ÉSTERES ACETOACÉTICO Y MALÓNICO

Estos ésteres forman carbaniones estables que son capaces de producir

reacciones de substitución nucleofílica.

Ejemplos:

También proceden las dialquilaciones:

58
 8. SÍNTESIS MALÓNICA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplo:

NOTA: Tener presente que los ácidos carboxílicos que portan grupos fuertemente
elactronegativos ( – COOH, – COR, – CN, etc.) sobre el carbono  se
descarboxilan fácilmente con calor.

PROBLEMA

59
 Análisis

Materias primas

Secuencia de reacciones

9. SÍNTESIS ACETOACÉTICA DE CETONAS

Ejemplo:

60
También puede efectuarse la dialquilación antes de la hidrólisis:

PROBLEMA

61
 Materias primas

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS INSATURADOS Y SUS DERIVADOS

1. ÁCIDOS INSATURADOS AISLADOS

Cuando el doble enlace carbono- carbono y el grupo carboxilo

están separados por uno o más átomos de carbono sp3,
ambos se comportan independientemente

2. ÁCIDOS ,– INSATURADOS

Presentan ambos grupos funcionales conjugados,

con un sistema  deslocalizado.
Presentan reacciones de adición 1,4, similar al comportamiento químico
de los compuestos carbonílicos -insaturados

62
 3. FORMACIÓN DE LACTONAS

Ciertos ácidos insturados, bajo catálisis ácida, producen reacciones de ciclación

→ Lactonas con anillos de 5 ó 6 átomos.

MECANISMO DE REACCIÓN

El mecanismo transcurre mediante carbocationes.

63
MECANISMO DE REACCIÓN

64
65
 3. REACCIONES DE ALCOHOLISIS Y AMONOLISIS

O O
Et OH Et OH
Cl C OEt EtO C OEt
O
Cl C Cl
O O
NH3 NH3
Cl C NH2 H 2N C NH2

O
Et OH
EtO C OEt

O
NH3
O H2N C OEt

Cl C OEt
O
Et NH2
Et NH C OEt

Ph O
Ph NH CH3
N C OEt
H3C

4. REACCIONES DE CLAISEN CON CARBONATOS DE DIALQUILO

OR2 R2ONa O
1 1
R C CH3 + O C R C CH2 C
OR2 2
- R OH OR2
O O

CH3 CH3
OEt EtONa O
CH3 CH C CH3 + O C CH3 CH C CH2 C
OEt - EtOH OEt
O O

66
 DERIVADOS DEL ACIDO TIOCARBONICO

S
OH C OH O C S + H2O

S S S S
Cl C OH Cl C OEt Cl C Cl EtO C OEt

S S S S
H 2N C OH H 2N C OEt H2N C NH2 HO C OEt

TIOUREAS Y TIOCARBAMATOS SUBSTITUIDOS

S S O S
CH3
Et NH C NH2 Ph NH C N Ph C NH C NH Ph
CH3

S O S S

Ph NH C NH CH3 Ph C NH C NH Ph Ph CH2 NH C OEt

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CIANICOS

N C O H H N C O N C S H H N C S

Acido ciánico Acido isociánico Acido tiociánico Acido isotiociánico

N C O R R N C O N C S R R N C S

Cianatos Isocianatos Tiocianatos Isotiocianatos

1. OBTENCION DE ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS ORGANICOS

CH3
NaCNO
CH3 CH CH2 N C O
CH3 calor

CH3 CH CH2 Br
CH3
NaCNS
CH3 CH CH2 N C S
calor

67
 O
NaCNO
C N C O
calor
O
C
Cl O
NaCNS
C N C S
calor

2. HIDROLISIS DE ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS

O
R N C O + HO H R NH C R NH2
OH - CO2

O O O
O
R C N C O + HO H R C NH C R C NH2
OH - CO2

H 2O
R N C S R NH2
- COS

O O
H 2O
R C N C S R C NH2
- COS

3. FORMACION DE DERIVADOS
O
Et OH
CH3 CH2 NH C O Et

CH3 CH2 N C O
O
Ph NH2
CH3 CH2 NH C NH Ph

CH3 CH3 S
Me OH
CH3 CH CH2 N C S CH3 CH CH2 NH C O Me

O O S
Ph NH Me Ph
Ph C N C S Ph C NH C N
Me

68
 POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN

1. POLIÉSTERES

El dacron se prepara a partir de ácido tereftálico y etilenglicol

mediante transesterificación

Es decir:

69
 2. POLIAMIDAS

A. Nylon 66

El nylon 66 se obtiene del ácido adípico y la hexametilendiamina.

B. Nylon 6

El nylon 6 se sintetiza del ácido -amino-caproico.

Industrialmente de su lactama:

70
 La -caprolactama se prepara de la ciclohexanona:

Las cadenas de poliamida del nylon 6 y el nylon 66 se mantienen unidas

mediante enlaces de hidrógeno, proporcionando resistencia a las fibras.

Ambos materiales permiten un fácil teñido y lavado,

además de ser productos químicamente estables.

El nylon 6 se usa primordialmente en la industria textil para prendas, cuerdas, hilos y

redes, mientras que el nylon 6,6 se usa para cuerdas de neumáticos, redes,
engranajes, cojinetes de fricción y piezas de enchufe.

71
 3. POLICARBONATOS

El ácido carbónico es inestable.

Sin embargo, en cierta forma se puede considerar como un ácido dicarboxílico

Estos diésteres, mediante transesterificación con compuestos dihidroxilados (dioles

o difenoles) → policarbonatos.

También es posible obtener el policarbonato mediante reacción

del bisfenol A con fosgeno.

72
 El policarbonato es un material transparente y resistente al impacto:
Ventanas antibales, cascos de seguridad, paneles arquitectónicos, CDs, etc.

Síntesis del bisfenol A

4. POLIURETANOS

Los uretanos o carbamatos son ésteres de los ácidos carbámicos,

los cuales son compuestos inestables

73
 E) Formación de Carbamatos
Los uretanos pueden ser(oobtenidos
Uretanos)a partir de los isocianatos.

O
R1 N C O + R2 OH R1 NH C O R2

O
Ph CH 2 N C O + CH 3 CH 2 OH Ph CH 2 NH C O CH 2 CH 3

O
Los poliuretanos se forman por reacción de diisocianatos con dioles:
Ph CH 2 NH C O CH 2
HO CH 2 CH 2 OH
2 Ph CH 2 NCO
Ph CH 2 NH C O CH 2

NH 2 N C O NH C O CH 2 CH 3
COCl2 CH 3 CH 2 OH

- HCl
NH 2 N C O NH C O CH 2 CH 3

F) Obtención de Ureas Substituidas

O
1 2 1
R N C O + R NH 2 R NH C NH R2

CH 3 CH 3 O
CH 3 CH 2 NH 2
CH 3 CH CH 2 N C O CH 3 CH CH 2 NH C NH CH 2 CH 3

Ph NH CH 3 O
Ph
Ph CH 2 N C O Ph CH 2 C N
CH 3

O
NH C NH CH 2 Ph
H2N NH 2

2 Ph CH 2 NCO

NH C NH CH 2 Ph
O
74
 POLÍMEROS DE ADICIÓN
ÁCIDO POLIACRÍLICO

El ácido poliacrílico (PAA) es un polímero sintético del ácido acrílico.

El PAA se sintetiza por polimerización radicalaria en presencia de un peróxido,

un azocompuesto u otros radicales como iniciadores.

En solución acuosa a pH neutro, el PAA es un polímero aniónico, es decir, muchas

de las cadenas laterales del PAA se encuentran como iones carboxilato.

Esto le confiere capacidad de absorber y retener agua, así como de hincharse hasta
muchas veces su volumen original, por lo que actúa como un hidrogel, teniendo
aplicación en la fabricación de pañales descartables.

El ácido poliacrílico y sus derivados se usan como agentes dispersantes, resinas de

intercambio iónico, adhesivos, También como agentes espesantes, dispersantes
y emulsionantes en fármacos, cosméticos y pinturas.

75