DẪN XUẤT HALOGEN

1. Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất sau:

a. b. c. d.

e. f.

2. Vẽ cấu trúc của các hợp chất sau:

a. isopropyl bromide e. 1-bromo-4-ethyl-3-fluorooctane
b. 3-bromo-4-ethylheptane f. (3S)-3-iodo-2-methylnonane
c. 1,1-dichloro-2-methylcyclohexane g. (1R,2R)-trans-1-bromo-2-chlorocyclohexane
d. trans-1-chloro-3-iodocyclobutane
3. Hãy cho biết cấu trúc sản phẩm thu được khi cho CH3CH2CH2CH2Br phản ứng với các nucleophile
sau:

4. Hãy cho biết cấu trúc sản phẩm thu được trong các phản ứng sau:

CH3 OH-
OH- CH3
H3C CH3 DMSO DMSO
Cl (E) Br CH3 (E)

Cl CH3 CH3 t-BuOK

CH3 OH-
H2C DMSO H3C CH3
Br
CH3 (E)

5. So sánh độ bền của các carbocation sau. Giải thích.

6. Sử dụng phản ứng thế nucleophile của 1-bromopropane để tổng hợp các hợp chất sau (các chất khác
xem như có đủ)
 ALCOHOL – ETHER – PHENOL
1. Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất sau:

2. Vẽ cấu trúc của các hợp chất sau:

a. allyl methyl ether b. divinyl ether c. triphenylmethanol
d. 4-iodophenol e. 3-cyclopenten-1-ol f. 3-methylhex-4-yne-2-ol
g. 3-cyclohexylpentan-3-ol
3. So sánh điểm sôi của các hợp chất sau:
a. 1-hexanol và 3,3-dimethyl-1-butanol
b. 2-hexanol và 1,5-hexanediol
4. Tổng hợp các alcohol sau đây từ các alkene tuỳ chọn
CH3

OH

5. Xác định sản phẩm trong các sơ đồ bên dưới

6. Xác định các hợp chất A-G

7. Hợp chất A (C7H11Br) khi thực hiện phản ứng với magnesium trong diethyl ether cho sản phẩm B
(C7H11MgBr). B cho phản ứng nhanh với D2O tạo 1-methylcyclohexene C (nguyên tử deuterium trên nhóm
methyl). Phản ứng của B với acetone sau đó thuỷ giải cho D (C10H18O). Đun nóng B với acid H2SO4 đặc
cho sản phẩm E (C10H16) làm mất màu 2 đương lượng Br2 tạo F (C10H16Br4). Tiến hành hydrogen hoá xúc
tác Pt với lượng thừa H2 thì thu được isobutylcyclohexane. Biện luận xác định cấu trúc của A-F.