CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON

TS. Trần Vũ Thiên

HYDROCACBON NO
ALKAN

H H

H C C H

H H
 1. CẤU TẠO

 Alkan là những hydrocarbon no, mạch hở.

 Công thức tổng quát: CnH2n+2
• CH4 C8H18
• C2H6 C9H20
• C3H8 C10H22
• C4H10
• C5H12
• C6H14
• C7H16
 ĐỒNG PHÂN

 Cấu trúc (mạch C)

 Lập thể (Cấu dạng, quang học)

 2. DANH PHÁP
a- Alkan dây thẳng

Tên alkan = Tiếp đầu ngữ chỉ số C + AN

 Tên các alkan mạch thẳng
Số C Công thức Số C Công thức
Tên Tên
(n) (CnH2n+2) (n) (CnH2n+2)
1 Metan CH4 9 Nonan C9H20
2 Etan C2H6 10 Decan C10H22
3 Propan C3H8 11 Undecan C11H24
4 Butan C4H10 12 Dodecan C12H26
5 Pentan C5H12 13 Tridecan C13H28
6 Hexan C6H14 20 Icosan C20H42
7 Heptan C7H16 21 Henicosan C21H44
8 Octan C8H18 30 Triacontan C30H62

6
b- Alkan có nhánh: Danh pháp IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry)
• Chọn mạch chính là mạch C dài nhất
• Đánh số sao cho các nhóm thế (nhánh) có chỉ số nhỏ nhất.

GỌI TÊN: TÊN ALKAN = Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính

TÊN NHÁNH:
• Nếu các nhóm thế giống nhau thì dùng tiếp đầu ngữ: di, tri,
tetra,….
• Nếu các nhóm thế khác nhau thì sắp theo thứ tự mẫu tự chữ cái.
• Giữa số và số (dùng dấu phẩy); giữa số và chữ (dùng dấu gạch
ngang).
 Tên một số nhóm thế

Gốc hữu cơ: Gốc hydrocarbon no - Alkyl

CnH2n+2 CnH2n+1 –
ALKAN ALKYL

CH3- C2H5 - CH3-CH2-CH2-

metyl etyl propyl

metan etan propan
CH4 C2H6 CH3-CH2-CH3
neo
TÊN MỘT SỐ NHÓM VÔ CƠ
 1 3 5 6 7
1 3 5 6 2 4
2
4

4-etyl-2,2-dimetylhexan 5-etyl-2,3,5-trimetylheptan

9 8 7 6 5 1’ 2’ 3’

4
3
2
1
2-metyl-5-(1,2-dimetylpropyl)nonan
2-metyl-5-(3-metylbutan-2-yl)nonan
Khi xuất hiện cả nhóm alkyl và Halogen (nếu đánh cả 2
phía như nhau) thì ưu tiên đánh số nhánh theo ABC

2-cloro-4-metylpentan

2-bromo-4-cloropentan
Nhiệt độ sôi
hoặc nhiệt độ nóng chảy
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Tính chaát vaät lyù

Nhiệt độ nóng chảy

Nhiệt độ sôi

Số cacbon

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số carbon

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

ALKAN R-H
+ X2
t0C hoặc h

R-X
Tất cả các H
đều có thể bị
thay thế bằng X
 Hóa tính

1. Phản ứng thế (SR)

a/ Halogen hóa:
R-H + Cl2 R-Cl + HCl

• Với Fluor (F) phản ứng xảy ra mãnh liệt

• Brom (Br) và clo (Cl) phản ứng có tính chọn lọc
• Iod (I) phản ứng có tính thuận nghịch
5 SP thế mono
 5. ĐIỀU CHẾ
3. Aldehyd RCH=O
Ceton RCR
‫װ‬ 2. Halogenur alkyl
O
1/ Clemmensen (+ Zn-Hg/ HCl) R-X
- + Na
2/ Wolff-Kishner (+ NH2-NH2/ OH)
(Phản ứng Wurtz)

ALKAN

1. + H2/Ni
Alken C=C
Alkyn C≡C
 Điều chế
1/ Từ hydrocarbon chưa no:

Ni
CH3 CH3
R + H2 R

Ni CH3
CH3 + 2 H2
R R
 2/ Từ dẫn xuất halogen: R-X

• Qua trung gian hợp chất cơ kim :

R-X + Mg R-MgX
R-MgX + H2O R-H + MgXOH

Phản ứng Wurtz:

2 RX +2Na R-R + 2NaX
3/ Từ hợp chất carbonyl: C=O
Ứng dụng
 CYCLOALKAN (CnH2n) n ≥ 3
Là những hydrocarbon mạch vòng no

Tên gọi = cyclo + tên ankan tương ứng

Cyclopropan Cyclobutan Cyclohexan Cyclopentan

 ĐỒNG PHÂN

 Cấu trúc (mạch C)

 Lập thể (Hình học, Cấu dạng, quang học)

 Hóa tính của cycloalkan

• Thế giống như Alkan

+ H2 CH3-CH2-CH3

+ Br2 Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
 Hóa tính của cycloalkan
• Vòng nhỏ (3,4 cạnh) dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng (kém hơn alken)

+ H2 CH3-CH2-CH3

+ Br2 Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
HYDROCACBON KHÔNG NO

ALKEN

Hormone thực vật làm hoa quả chóng chín

 1. GIỚI THIỆU CHUNG
Alken: hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết đôi
C=C (CnH2n, n≥2)

3
 ĐỒNG PHÂN

 Cấu trúc (mạch C, vị trí lk đôi)

 Lập thể (cis - trans)

Theo thứ tự ưu tiên (Z) trong
bảng HTTH của nhóm thế
 2. DANH PHÁP

a. Tên thông thường

Tên alkan tương ứng, đổi an ylen

Ít dùng, trừ 3 alken thông dụng:

etylen

3 propylen

isobutylen
b. Danh pháp IUPAC
- Chọn mạch chính dài nhất có chứa nối đôi.
- Đánh số sao cho nối đôi có chỉ số nhỏ nhất.
- Gọi tên các nhóm thế theo thứ tự chữ cái.
Tên alken = Tên alkan tương ứng, đổi an thành en
4 3 2 1
5 4 2 1
3

3-metyl-1-buten 4-metyl-2-penten
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Nhiệt độ sôi
hoặc nhiệt độ nóng chảy

Nhiệt độ nóng chảy

Nhiệt độ sôi

Số cacbon
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số carbon
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

=CHR R-COOH
Aldehyd R-CHO I _ I
, -C C- =CRR 1 R-CO-R1
Hoặc Ceton R-CO-R I I Diol (cis)
OH OH =CH2 CO2

1- O3
 KMnO4 đặc
2- Zn, HCl  KMnO4 loãng
 OsO4 loãng  K2Cr2O7 đ, H+
(Ozôn giải)

ALKEN
+ X2 + HX 1- BH3 (B2H6)
+ H2O/H2SO4
+ H2/Ni Cộng theo + H2O/Hg2+ 2- H2O2/ OH -
Markonikov (Markonikov) Cộng H-OH vào alken
Alkan I I R-OH theo phản Markonikov
-C-C-
I I R-OH
X X R-X
 HÓA TÍNH
A. Phản ứng cộng

A.1. Cộng đối xứng

1. Cộng hydro: xúc tác Ni,Pt thuộc lọai công cis

Pt
+ H2 H H

H3C CH3
H3C CH3

cis-1,2-dimetyl cyclohexan
 2. Cộng halogen : cộng trans
Br

R -CH= CH2 + Br2 R -CH -CH2

Br
 A.2. Cộng không đối xứng
3. Cộng HX : Theo quy tắc Markonikov
4. Cộng nước : xúc tác H2SO4
6. Phản ứng hydrobohr hóa :
 B. Phản ứng oxy hóa

1. Phản ứng ozon giải :

Dùng để xác định cấu tạo của alken
 B. Phản ứng oxy hóa
2. Tác dụng với KMnO4
a/ KMnO4 đậm đặc: đứt mạch

b/ KMnO4 loãng, lạnh:

D. Phản ứng thế trên Hα với X2/t0 cao

α 5000C
 5. ĐIỀU CHẾ

1. R-OH (Rượu no)

 H2SO4, t0 = 1700
4. R -C≡C-R  Al2O3, 3000C
+ H2/Pd-CaCO3 (- H2O) - Khử theo Zaitsev
+ Na-NH3

ALKEN
Zn
 KOH/ Etanol
(- X2) 3.
(- HX) – Khử theo zaitsev
2. R-X
monohalogenur (vic-dihalogen)
 ĐIỀU CHẾ
1. Khử nước của rượu
OH
R-CH=CH-CH3 (ưu tiên )
H2SO4
R-CH2-CH-CH3
R-CH2-CH=CH2
 2. Khử HX của halogenur alkyl (R-X)

Cl
KOH/alcol
R-CH2-CH -CH3 R- CH=CH -CH3 + KCl + H2O
3. Khử halogen của dihalogenur
4. Hydro hóa một phần alkyn

cis

trans
Ứng dụng
HYDROCACBON KHÔNG NO

ALKYN
 1. GIỚI THIỆU CHUNG

 Hợp chất hydrocarbon không no, mạch hở, chứa

1 liên kết ba C≡C
 Công thức chung: CnH2n-2 (n  2)
 ĐỒNG PHÂN

 Cấu trúc (mạch C, vị trí lk ba)

 2. DANH PHÁP
a. Tên thông thường

• HC≡CH: acetylen

• Các alkyn đơn giản khác được xem là dẫn

xuất của acetylen

HC≡C-CH2-CH3 etylacetylen

CH3-C≡C-CH(CH3)2 isopropylmetylacetylen
b. Tên IUPAC

• Chọn mạch chính dài nhất chứa lk ba (C≡C)

• Đánh số sao cho lk ba ở vị trí nhỏ nhất
• Những hợp chất chứa nhiều hơn 1 nối ba:
diyn, triyn,…
• Hợp chất vừa có nối đôi vừa có nối ba
Thì gọi theo trình tự en-yn

Tên alkyn = Tên alken, chỉ đổi EN thành YN

 2 8
8 2 1 7
3 4 9
7 1
6

6-metyl-3-octyn 4-metyl-7-nonen-1-yn

6
7 1
7 1

1-hepten-6-yn hepta-1,6-diyn
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Tính chaát vaät lyù

Nhiệt độ nóng chảy

Nhiệt độ sôi

Số cacbon
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số carbon
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Khi R hoặc R’ là H
Phản ứng của taAlkyn đầu mạch (R-C≡CH )
được Alkyn đầu mạch
 4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nếu R1 = H thì R1-COOH là CO2
 Na R-COOH + R1-COOH
 NaNH2  KMnO4 đ / H+
 O3/ H2O
R-C≡CH
R-C≡C-R1
+ H2/Pd-BaSO4 + X2 + HX + H2O/Hg2+
+ H2/Ni, Pt
(Markonikov)
(CaCO3) X X
Alkan + Na-NH3 I _I
-C C-
I I
Alken X X
 A. Phản ứng cộng
A.1. Cộng đối xứng
1. Cộng hydro
2. Cộng halogen

Br2 H Br Br2
HC CH C = C CHBr2 - CHBr2
Br H

tetrabromo
 A.2. Cộng không đối xứng
3. Cộng HX
4. Cộng nước
B. Phản ứng oxy hóa
D. Phản ứng thế (trên alkyn có lk 3 đầu mạch)

1. Tác dụng với Na

R -C CH + Na R -C C Na + 1/2 H2

acetylur natri

R -C CH + NaNH2 R -C C Na + NH3

R -C C Na + CH3-CH2Cl R -C C -CH2-CH3 + NaCl

2.Thay thế bởi kim lọai

↓ vàng nhạt

↓ đỏ gạch
 5. ĐIỀU CHẾ

1. Acetylen
2. Dẫn xuất của Acetylen: R-C≡C-R1

1- NaNH2
2- R1-X
R-C≡CH (ALKYN THẬT) R-C≡C-R1 (ALKYN THẾ)

(1 : 1)
 HYDROCACBON THƠM - AREN
Benzen là h/c có tính thơm cơ bản nhất.
Những phân tử hoặc ion là nhân thơm khi thỏa 2đk:
- có cấu tạo đơn vòng phẳng, chưa no và liên hợp.

- có số electron () tạo hệ liên hợp thỏa công thức [4n + 2]

với n là số tự nhiên (n = 1, 2, 3…).

n=1
(6e)

Thơm Không thơm

n=2
(10e)
75
 Công thức tổng quát CnH2n-6a (n  6) hoặc CnH2n-6-2k (n  6)
(a = số vòng Benzen) (k = số lk π + số vòng ngoài vòng Benzen)

Naphthalen Anthracen

Phenanthren
Chrysen
 2. DANH PHÁP
a-Tên thông thường
 2. DANH PHÁP
b-Tên IUPAC
Tên Aren = vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Bromobenzen Clorobenzen

Nitrobenzen Etylbenzen
Tên Aren = vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

1
1
2
3

1-cloro-2-metylbenzen
1-cloro-3-iodobenzen
orto-clorometylbenzen
meta-cloroiodobenzen

1-cloro-4-etylbenzen
para-cloroetylbenzen
2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzen
Tên gốc:
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Đa số là thể lỏng
• Không tan trong nước chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 X
X I X R 4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I
X I X
X
X2, as H2, 1000C KMnO4, K2Cr2O7

PHẢN ỨNG CỘNG PHẢN ỨNG OXI HÓA

_
AREN R
PHẢN ỨNG THẾ VÀO NHÂN

HNO3 / H2SO4 đ R1 –X / R1 –CO-Cl / X2/ AlCl3

H2SO4 AlCl3 AlCl3
Cl2, AlCl3 -C2H5
NO2 R1
_ -C2H5
I Cl
(R1 ≠ Ar)
SO3H R1 _ CO _
I
(R1 ≠ Ar)
 A. Phản ứng thế ái (thân) điện tử

1. Phản ứng nitro hóa

2. Phản ứng halogen hóa
3. Phản ứng sulfon hóa
4. Phản ứng alkyl hóa Friedel-Craft
Sự đồng phân hóa
5. Phản ứng acyl hóa Friedel-Craft
 QUY TẮC THẾ VÀO NHÂN BENZEN

-NH2 -OH -OCH3 -NH-COCH3 -R _ -H

(Định hướng Orto, Para)

-F -Cl -Br -I

(Định hướng Orto, Para)

-N=O -CH=O -CO-R -CO-H -C-R -SO3H -CN -NO2

‫װ‬ ‫װ‬ ‫װ‬
O O O

(Định hướng Meta)

- 2 nhóm tăng hoạt thế orto, para với nhóm mạnh hơn
- 2 nhóm giảm hoạt thế meta với từng nhóm
- 1 nhóm tăng, 1 nhóm giảm hoạt thế orto, para với nhóm tăng hoạt
Nhân thơm có mang 1 nhóm thế
C. Phản ứng cộng
1. Hydro hóa

2. Halogen hóa
D. Phản ứng trên dây nhánh
Phản ứng thế gốc tự do
 5. ĐIỀU CHẾ
ĐIỀU CHẾ BENZEN

ĐIỀU CHẾ DẪN XUẤT BENZEN

1- R-CO-Cl / AlCl3 + R-Cl/ AlCl3

2- Zn-Hg/HCl (Pứ Friedel- Crafts)

_
R
ĐIỀU CHẾ BENZEN
 ĐIỀU CHẾ DẪN XUẤT BENZEN
1. Phản ứng alkyl hóa

R
AlCl3
+ RX + HX