Professional Documents
Culture Documents
Andehyd Và Cetol
Andehyd Và Cetol
3 ĐIỀU CHẾ
3
4
4 PHẢN ỨNG
2
Hợp chất mang nhóm carbonyl: -C=O
Aldehyde Keton
+ −
ẟ ẟ
Aldehyde
Danh pháp. TÊN DẪN XUẤT TỪ ACID
Thay thế -ic hoặc –oic trong tên thông thường
của carboxylic acid tương ứng bằng –aldehyde.
3-hydroxybutanal pentadial
p-nitrobenzaldehyd (Z)-3-cloro-3-phenyl-2-propenal
4-bromo-3-metylheptanal 2-etyl-4-metylpentanal
(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienal (R)-2-cloro-3-phenylpropanal
Geranial
TÊN CARBALDEHYDE
Aldehyde vòng có chứa nhóm–CHO gắn trực tiếp vào vòng.
Tên hydrocarbon+carbaldehyde
• Phản ứng oxide hóa metylaren như metylbenzen. Phản ứng xảy ra
trong môi trường có sự hiện diện của anhydride acetic.
Ac2O H2O
Ar─CH3 + CrO3 Ar─CH(OAc)2 Ar ─CHO
• Clo hóa: sau thủy giải chuyển hóa chất dicloro tạo thành.
Ac2O H2O
Ar─CH3 + Cl2 Ar─CHCl2 Ar ─CHO
Phản ứng Rosenmund.
• Hydrogen hóa acid clorur, xúc tác Pd-H2SO4, thêm vào một ít S-quinolin
để phản ứng không ra sản phẩm alcol.
Phản ứng.
Ozone giải alken.
• Ozone sẽ cắt đứt nối C=C, nếu carbon nối đôi mang hydrogen sẽ tạo ra sp aldehyde.
Quinon
Camphor Jasmon
Menton
Điều chế.
Oxid hóa alcol bậc 2.
70%
Phản ứng acyl hóa Friedel-Craft.
Phản ứng cộng nước vào alkyn cuối mạch.
Phản ứng cộng hợp với nước có xúc tác xảy ra qua giai đoạn tạo chất trung
gian enol. Enol không bền dễ bị chuyển vị để tạo thành aldehyd hoặc ceton.
Phản ứng cộng hợp ái nhân vào nhóm carbonyl.
- Tác nhân ái nhân tấn công vào nhóm carbonyl theo các giai đoạn.
- Môi trường acid thích hợp cho phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl.
- Khả năng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl của aldehyd dễ hơn ceton.
- Ceton có hai gốc hydrocarbon làm giảm mật độ điện tích dương trên
nguyên tử C và có cản trở không gian sự tương tác của tác nhân ái nhân
vào nhóm carbonyl.
Cộng nước tạo Gem-diol.
- Formaldehyd bị hydrat hóa gần như hoàn toàn, trong dung dịch nước nó
tồn tại dưới dạng gem-diol (CH2)OH)2
- Mức độ hydrat hóa của hợp chất carbonyl tùy thuộc vào cấu tạo.
Cộng hợp với acid cyanhydric HCN
Phản ứng có thuốc thử Schiff chỉ đặc trưng cho aldehyd.
Cộng với hợp chất cơ magie.
- Thuốc thử Grignard tác dụng với ortoformiat etyl tạo acetal.
Thủy phân acetal tạo aldehyd.
Phản ứng ngưng tụ aldol cũng xảy ra giữa aldehyd và ceton.
Chất oxi hóa có thể dùng:
- Thuốc thử Tollens
- Thuốc thử Fehling,
- H2O2, CH3COOH, KMnO4, CrO3, Ag2O, Cu(OH)2
* Phản ứng với thuốc thử Tollens: