BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HỮU CƠ

SV : Đoàn Đức Minh

MSSV: 60801245 Tổng hợp β-Naphtol da cam
Lớp: HC08CHC
Nhóm: 04 – Chiều T.5 Ngày TN: 18/11/2010
GVHD: KS. Lê Vũ Hà

1. Nội dung thí nghiệm:

Tổng hợp β-naphtol da cam từ acid sunfanilic, NaNO 2, HCl, NaOH, β-naphtol bằng phản ứng
diazo hóa và phản ứng ghép đôi.

2. Phản ứng chính, phản ứng phụ và cơ chế:

2.1. Phản ứng chính

om
-
O3S NH3+ NaO3S NH2 (1)

.c
ng
co
an

(2)
th

Diazoni
g
on

(3)
du

2-Naphtol 2-Naphtolat natri

u
cu

(4)

2.2.Phản ứng phụ

2.3.Cơ chế phản ứng:

Phản ứng diazoni hóa:

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 H

Diazohydrate

om
Cation diazon
Phản ứng ghép đôi:

.c
ng
co
an
th

3. Tính chất nguyên liệu, sản phẩm:

g
on

Tên chất Khối Dạng, màu Hàm Tnc Ts ρ (g/ml) Độ tan (trong
lượng sắc lượng nước)
du

(thể
tích)
u

Acid 2g Tinh thể, 100% 2880C 1.485 Tan tốt

cu

sunfanilic ko màu
NaNO2 1g Rắn, 100% 2710C 3200C 2.18 Tan tốt
ko màu
HCl đậm 2.5ml Lỏng, -260C 480C 1.18 Tan tốt
đặc ko màu (dd38%)
NaOH 16ml Lỏng, 5% 3180C 13900C 1.054 111g/100ml
ko màu
NaOH 2N 5ml Lỏng, 3180C 13900C 1.081 111g/100ml
ko màu
β-naphtol 1.4g Rắn, nâu 100% 730C 1240C 1.217 Tan ít

NaCl 5g Tinh thể, 100% 8010C 14650C 2.16 35,9g/100ml

màu trắng
β-naphtol da Tinh thể, 121-1220C 2860C 1.22 Tan tốt
cam màu cam
sáng

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 4. Sơ đồ khối tiến trình thí nghiệm:

1g Acid 0,7g β- naphtol

sunfanilic 0,5 g NaNO2

2,5ml NaOH 5 ml H2O 8 ml NaOH 5%

Hòa tan Hòa tan Hòa tan

Lấy 2/3 Vdd NaNO2

Khuấy
Làm lạnh (T = 0-50C)

om
Thêm từ từ 0,75ml HCl đđ Làm lạnh

.c
Khuấy (T = 0-50C, t = 5phút)

Thêm từ từ 0,5ml HCl đđ ng

co
Khuấy
an

Thêm từ từ 1/3 Vdd NaNO2

còn dư ở trên
th

(Thử với giấy KI hồ tinh

Phản ứng Diazoni
bột hóa xanh)
g
on

Tinh thể của

du

muối diazoni
u
cu

Khuấy trộn (t = 30phút, phản ứng ghép đôi)

2,5g NaCl

Làm lạnh (t = 1 giờ trong chậu đá)

Lọc kết tủa (bằng phễu hút áp suất thấp)

Rửa, ép khô, sấy

β-Naphtol da
cam

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 5. Sơ đồ lắp ráp dung cụ:

1. Becher chứa dd diazo hóa

2. Becher chứa dd
3. Hỗn hợp sinh hàn (muối+đá)
4. Thau nhựa

om
.c
1. Máy hút chân không
ng 2. Phiễu lọc
3. Bình lọc áp suất thấp
co
an
th

Hình 2: Thiết bị lọc

g
on

6. Tính kết quả lý thuyết:

du

NH2
u

-
O3S NH3+ NaO3S
cu

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 nacid sunfanilic = 1 /173 = 5,78 x 10-3 mol
nNaOH 2N = 2,5.10-3 x 2 =5 x10-3 mol

nNaNO2 = 0,5 /69 = 7,25 x10-3 mol

om
Dựa vào các phương trình phản ứng trên ta có:

ndiazoni = nNaOH = 0.005 mol

.c
Ta có: nβ-naphtol = 0,7 /144 = 4,86 x10-3 mol
nNaOH 5% = C%.ρ.V/M = 0,05.1,054.8/40 = 0.01 mol
ng
co
Suy ra: nβ-naphtolat natri = nβ-naphtol = 4,86 x.10-3 mol
an

→ nβ-naphtol da cam = nβ-naphtolat natri = 4,86 x 10-3 mol

th

Vậy theo lý thuyết: mβ-naphtol da cam = n.M = 4,86 x 10-3 .350 = 1,701g
g
on
du
u
cu

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt