Phụ lục 3 – Tổng hợp terpineol từ terpin

Terpineol là hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên, có tính sát khuẩn, không gây hại da,
không gây kích ứng da và niêm mạc. Terpineol có mùi thơm dễ chịu của hoa linh lan, tử đinh
hương Terpineol được tìm thấy trong nhiều nguồn khác nhau như trong tinh dầu thông, tinh dầu
tràm…và được sử dụng nhiều rộng rãi ngành trong công nghiệp hóa học (trong dầu thơm, xà
bông, thuốc diệt nấm, các sản phẩm tẩy rửa…). Terpineol thương phẩm là một hỗn hợp của ba
đồng phân là alpha, beta và gamma-terpineol, trong đó thành phần chính là alpha-terpineol
(Hình 1).

Ở nước ta, terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Tinh dầu
tràm từ nguyên liệu lấy từ Bình Trị Thiên cũ có 31 thành phần trong đó -terpineol chiếm 5,44-
11,96 % còn trong tinh dầu tràm từ nguyên liệu thu thập ở Long An có chứa 9,8 % -terpineol.
Tinh dầu vỏ chanh chứa 3,9% Terpineol. Lá bạch đàn trắng trồng ở Việt Nam cũng có chứa
trung bình 1,79 + 0,46% tinh dầu tính theo nguyên liệu khô tuyệt đối, trong đó -terpineol
chiếm 1,99%. Ngoài ra trong Bạch đậu khấu và Long não cũng có chứa terpineol.
Trong tổng hợp hữu cơ, terpineol được tổng hợp từ phản ứng dehydrat hóa terpin. Terpin
thương mại có ngậm nước gọi là terpinhydrat. Terpin là một glycol terpen không bền nhiệt, trong
môi trường acid (H2SO4, HCOOH, phtalic acid, KHSO4, ZnCl2…) bị dehydrat hóa tạo thành một
hỗn hợp có chứa các đồng phân của terpineol theo phản ứng sau:

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
Tính chất vật lý:

- Là chất lỏng nhớt, nhẹ hơn nước, có mùi dễ chịu, không màu, dễ cháy, không tan trong
nước, tan tốt trong ethanol, ether và các dung môi hữu cơ khác.
- Có mùi đinh hương.
- Độ quay quang học: từ –0010’ tới +0010’.
- Nhiệt độ sôi: 214–2240C.
Dụng cụ và hóa chất:

Hóa chất Dụng cụ

Terpin hydrate 25 g Bình cầu 250 ml

H2SO4 Becher 250 ml

Ống đong 100 ml

Ống đong 10 ml

Phễu chiết

Cá từ, bếp từ

Nhiệt kế 100 oC

Sinh hàn

Hệ thống chưng cất hơi nước

- Trong bình cầu 250 ml, cho vào 8 g terpinhydrate, 64 ml H2SO4 2.5%, cho cá từ, lắp sinh
hàn, đun sôi hoàn lưu trong 1h.
- Để nguội, tách lớp hữu cơ.
- Lớp hữu cơ được rửa lại bằng nước (2 x 20 ml), sau đó được tách ra bằng phễu chiết rồi tiến
hành chưng cất lôi cuốn hơi nước (xem sơ đồ chung cất lôi cuốn hơi nước trong sách thí
nghiệm hữu cơ) cho đến khi giọt ngưng tụ không còn váng dầu.
- Hỗn hợp ngưng tụ từ quá trình chưng cất được cho vào phễu chiết và tách lấy pha giàu
terpineol.

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt