‫نظري‬ ‫‪60‬‬

‫‪10‬‬
‫‪3‬‬ ‫الشحوم (‪)2‬‬
‫‪12/3/2017‬‬ ‫د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫كيمياء حيوية (‪Biochemistry | )2‬‬

‫السالم عليكم‬
‫سندرس في هذه المحاضرة الشحوم المعقّدة والستيروئيدات ‪ ,‬لكن في البداية سنقوم بالتذكرة لبعض‬
‫المهمة التي تناولها الدكتور عدنان في المحاضرة السابقة ^_^‬
‫ّ‬ ‫النقاط‬
‫تصنّفّالشحومّإلىّثالثةّأنواعّ‪ّ:‬شحومّبسيطةّ‪ّ,‬شحومّمعقدةّوّستيروئيداتّ‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫الشحومّالثالثيةّ‪ّ :‬مركباتّالّقطبيةّوتتوضعّضمنّالخالياّالشحميةّوالحموضّالدسمةّالموجودةّ‬ ‫‪‬‬
‫ضمنهاّمعظمهاّغيرّمتجانسة‪.‬‬
‫حمضّالزيتّمنّالنوعّالمقرونّ ‪cis‬‬ ‫‪‬‬
‫حمضّالزيتونّ=ّحمضّاألولونيكّمنّالنوعّالمفروقّ ‪trans‬‬ ‫‪‬‬
‫العمودّالفقريّلألغشيةّالحيويةّهوّعبارةّعنّطبقةّمضاعفةّمنّالشحومّ‪ّ ,‬منّالداخلّكارهّللماءّ‬ ‫‪‬‬
‫ومنّالخارجّمحبّّللماء‪.‬‬
‫منّأنواعّالشحومّالبسيطةّ‪ّ:‬الشمعّ‪ّ:‬وهوّعبارةّعنّاسترّمكونّمنّغولّطويلّوحيدّالهيدروكسيلّ‬ ‫‪‬‬
‫(أيّيملكّذرةّ ‪ّOH‬واحدة)ّوحمضّدسمّذوّوزنّجزيئيّمرتفعّ‪ّ .‬‬

‫الشحوم المعقّدة‬

‫ّتختلفّعنّالشحومّالبسيطةّبوجودّمركبّالّينتميّللموادّالدسمةّ‪ّ .‬‬
‫هذا ّيعني ّأننا ّنستطيع ّاشتقاق ّالشحوم ّالمعقدة ّمن ّالشحوم ّالبسيطة ّوخاصة ّمن ّالصيغة ّالعامةّ‬
‫للشحومّالثالثيةّ(وهيّّغليسرولّوثالثّاحماضّدسمة)‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الغليسريدات الثالثية‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّمن ّهذه ّالصيغة ّالعامة ّللشحوم ّالثالثية ّنستطيع ّاشتقاق ّاحد ّأصناف ّالشحوم ّالمعقدة ّتسمّىّ‬
‫الفوسفوليبيدّأوّالشحومّالفوسفوريةّحيثّنشتقّالصيغةّالعامةّلهذاّالصنفّ(أوّماّيسمّىّاالبّواالم)ّ‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫عنّطريقّإزالةّالحمضّالدسمّالثالثّوإضافةّفوسفورّ‪ّ+‬زمرةّ ‪ّ (ّّ X‬الزمرةّ ‪ّ X‬هيّعبارةّعنّأساسّ‬

‫آزوتيّ)‪ّ .‬‬
‫ّ يصبح ّلدينا ّاآلن ّمركبات ّأمفيباتية ّ(ثنائية ّالقطب) ّأي ّذات ّطبيعة ّثنائية ّ(لها ّرأس ّمحب ّللماءّ‬
‫‪ّ Hydrophilic‬والتي ّهي ّعبارة ّعن ّالزمرة ّالفوسفاتية ّواألساس ّاآلزوتي ّ ‪ّ X‬ولها ّذيل ّكاره ّللماءّ‬
‫‪ّ Hydrophobic‬الذيّهو ّعبارةّعنّسلسلتين ّمن ّحمضين ّدسمين) ّوتسمىّهذه ّالمركباتّالشحومّ‬
‫الفوسفوريةّ ‪ّ .Phospholipids‬‬
‫ّ ّتشكل ّالشحوم ّالفوسفورية ّوحدةّبنيوية ّللجسم ّأي ّوحدةّبنيوية ّلألغشيةّالحيوية ّوبالتالي ّفإنّ‬
‫جميعّمركباتّهذاّالصفّعبارةّعنّمركباتّغشائية‪ّ .‬‬
‫أيّجزيئةّأمفيباتيةّ(لهاّقطبّمحبّللماءّوقطبّكارهّللماء)ّتشكلّوحدةّبنيويةّلألغشيةّالحيوية‪.‬‬

‫أنواع الشحوم الفوسفورية‬

‫تقسمّالشحومّالفوسفوريةّبحسبّنوعيةّالغولّالداخلّفيّتركيبهاّإلىّنوعينّ‪ّ :‬‬
‫‪ -1‬الشحومّالفوسفوريةّالغليسيرليةّ)‪ّ)Glycerophospholipids‬ويكونّالغولّالداخلّفيّتركيبهاّهوّ‬
‫الغليسرول‪.‬‬
‫‪ -2‬الشحومّالفوسفوريةّالسفنغوليةّ(‪ّ)Sphingophospholipids‬ويكونّالغولّالداخلّفيّتركيبهاّهوّ‬
‫السفينغوزين‪.‬‬

‫تسمية الشحوم الفوسفورية‬

‫عندّتسميةّالشحومّالفوسفوريةّنبدأّبالزمرةّالفوسفوريةّ(فوسفاتيديل)ّثمّننظرّلألساسّاآلزوتيّ ‪ّX‬‬
‫ونسمّيه‪ّ .‬‬
‫مثالًّ‪ّ:‬فوسفاتيديلّكولينّ‪ّ,‬حيثّ‪ّ:‬فوسفاتيديلّ=ّزمرةّفوسفوريةّ‪ّ/‬كولينّ=ّأساسّآزوتيّ ّ‬

‫الشحوم الفوسفورية الغليسيرلية‬

‫‪ .1‬الفوسفاتيديل كولين ‪Phosphatidylcholine‬‬

‫يتألفّمنّ(ّالغليسرولّ‪ّ+‬حمضّالفوسفورّ‪ّ+‬حمضينّدسمينّ‪ّ+‬الكولينّ)ّّأوّّ(ّمشتقّحمضّ‬ ‫‪‬‬
‫الفوسفاتيديّ‪ّ+‬الكولينّ)‪ّ.‬ويسمىّأيضاًّبالليستينّ‪.Lecithin‬‬
‫منّأكثرّالشحمياتّالفوسفوريةّانتشارًّاّفيّاألغشيةّالحيويةّوخاصةّفيّالمتقدّرات‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫يعدّ ّمستودعّاً ّتخزينيّاًّللكولينّاألكبرّفيّالجسمّالذيّيستخدمّفيّتكوينّاألستيلّكولين‪ّ,‬و ّأحدّ‬ ‫‪‬‬
‫مصادرهّيعدّّمخزنّاًّلزمرّالميتيلّوهيّمهمةّللوقايةّمنّتشمّعاتّالكبدّ‪.‬‬
‫صيغتهّ‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫ّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّ ّ‬
‫مالحظة إ ّن األستيل كولين ناقل عصبي مهم في الجسم ويستخدم في الجملتين الودية ونظيرة الودية‪.‬‬

‫‪/groups/RbcMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫‪ .2‬الفوسفاتيديل إيتانول أمين ‪Phosphatidylethanolamine‬‬

‫يتألف ّمن ّ(الغليسرول ّ‪ّ +‬حمض ّالفوسفور ّ‪ّ +‬حمضين ّدسمين ّ‪ّ +‬اإليتانول ّأمين ّ) ّأو ّ( ّمشتق ّحمضّ‬
‫الفوسفاتيديّ‪ّ+‬اإليتانولّأمينّ)‪ّ.‬ويسمىّأيضاًّبالسيفالين‪ّ.‬صيغتهّ‪ّ :‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬

‫ّالليستيناتّوالسيفاليناتّمركّباتّمتشابهةّلكنّتمّّاستبدالّثالثّجذورّ ‪ّCH3‬منّالليستينّبثالثّ‬
‫ذراتّهيدروجينّفتشكّلّلديناّمركبّالسيفالينّ‪ّ,‬وّبالتاليّيمكنّتصنيعّالسيفالينّمنّالليستين‪.‬‬

‫فوسفاتيديل الغليسرول ‪Phosphatidylglycerol‬‬ ‫‪.3‬‬

‫و ّمثال ّعنه ّالكارديوليبين ّ ‪ّ Cardiolipin‬الذي ّهو ّعبارة ّعن ّجزيئة ّمضاعفة ّلمركب ّفوسفاتيديلّ‬
‫الغليسرولّ(أيّهوّثنائيّفسفاتيديلّالغليسرول)‪.‬‬
‫يوجدّبكمياتّهامةّفيّالغشاءّالداخليّللمتقدراتّوعزلّبشكلّرئيسّمنّالنسجّالقلبيةّوّتتمّمعايرتهّ‬
‫لتشخيصّعمقّواتساعّاحتشاءّالعضلةّالقلبيةّ‪ّ .‬‬
‫(مركبّبنيويّفيّأغشيةّالمتقدراتّوخاصةّمتقدراتّالعضلةّالقلبية)ّ ّ‬
‫مالحظة ّاستقالب ّالطاقة ّيتم ّفي ّالمتقدرات ّوالغشاء ّالحيوي ّاالساسي ّفي ّالمتقدرات ّهو ّ ّالغشاءّ‬
‫الداخليّ(ّرحّنشوفّأهميةّهالشيّببحثّاالستقالبّ^‪ّ ّ)ّ^..‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫فوسفاتيديل غليسرول‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكارديوليبين‬

‫‪/groups/RbcsMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫‪ .4‬فوسفاتيديل السيرين ‪Phosphatidylserine‬‬

‫‪ .5‬فوسفاتيديل إينوزيتول ‪Phosphatidylinositol‬‬

‫ّيتألف ّمن ّ(الغليسرول ّ‪ّ +‬حمض ّالفوسفور ّ‪ّ +‬حمضين ّدسمين ّ‪ّ +‬إينوزيتول) ّوهو ّمركب ّغشائيّ‬
‫وتستخدمّطالئعهّأوّمشتقاتهّكمراسيلّثانويةّلعملّالهرموناتّ‪ّ .‬‬
‫ّّتعملّمستقبالتّألفاّاألدرينالينيةّعنّطريقّمشتقاتّفوسفاتيديلّاينوزيتولّ‪.‬‬
‫إنّ المشتقّفوسفاتيديلّاينوزيتولّ(‪ّ )٥-٤‬ثنائيّالفوسفاتّهوّالذيّيقومّبدورّالمرسالّالثانيّفيّ‬
‫الفعلّالهرمونيّلمستقبالتّألفاّاألدرينالينيةّ‪ّ,‬وعندماّيتعرّضّالمركبّالسابقّللتأثيرّالهرمونيّيّشطرّ‬
‫إلىّمركبينّ‪:‬‬
‫‪ّ– A‬الغليسريدّالثانيّ ّ‬
‫‪ّ–ّB‬اإلينوزيتولّثالثيّالفوسفاتّ ّ‬
‫وكالهماّيعملّكإشارةّداخليةّ‪ّ .‬‬
‫مالحظة ينتج الفوسفاتيديل إينوزيتول (‪ )٥-٤‬ثنائي الفوسفات بفسفرة الكربون رقم ‪ ٤‬و ‪ ٥‬في الفوسفاتيديل‬
‫إينوزيتول‪.‬‬

‫‪ .6‬البالسمالوجينات ‪Plasmalogens‬‬

‫ّأحدّالمشتقاتّالناتجةّعنّالشحومّالفوسفاتيةّالغليسيرليةّ‪ّ,‬هوّمركبّيتشابهّتشابهاًّتاماًّإنّكانّ‬
‫معّالليستينّأوّالسيفالينّولكنّاستبدلّفيّهذهّالمشتقاتّالحمضّالدسمّاألولّبغول‪ّ ّ.‬‬
‫وبماّأنّلديناّالغليسرولّهوّغولّوبدلناّفيّالموقعّاألولّالحمضّالدسمّبغولّأصبحتّالرابطةّإيتريةّّ‬
‫'‪(ّR-O-R‬استبدلتّالرابطةّاالستيريةّاألولىّبرابطةّايترية)ّ ّ‬
‫بالتاليّالبالسمالوجيناتّتتألفّمنّ(الغليسرولّ‪ّ+‬حمضّالفوسفورّ‪ّ+‬حمضّدسمّواحدّ‪ّ+‬كحولّغيرّ‬
‫مشبعّ‪ّ+‬أساسّآزوتيّ)ّ ّ‬

‫البالسمالوجينات‬

‫‪/groups/RbcMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫ّتشكلّ(‪ّ)٪1١-1٥‬منّالشحمياتّالفوسفوريةّفيّأغشيةّخالياّالدماغّوالعضالت‪ّ .‬‬
‫ّ‬

‫نسمّي الغول الغير مشبع ب (ألكينيل) أما الغول المشبع فنسميه (ألكيل)‪.‬‬

‫ّ‬
‫ّالمثالّالنموذجيّالذيّيتشكلّمنّالبالسمالوجيناتّهوّماّيسمىّبالعاملّالمنشطّللصفيحاتّالدمويةّ‬
‫( ‪ّ)PAF‬‬
‫ويتألفّهذاّالعاملّالمنشطّمنّالمكوناتّاآلتيةّ‪ّ ّ:‬‬
‫ّّّّّ ّألكيلّ(غولّمشبعّ‪ّ:‬روابطّاحاديةّبسيطة)‬
‫ّاالستيلّ(حمضّاألستاتّالمنشط) ّ‬
‫ّفوسفوّالكولين ّ‬
‫ّالحمضّالدسمّالمنشّطّ( ّمنشّطّ‪ّ :‬أيّالذيّيدخلّضمنّعملياتّّاماّالتدرّكّاو ّاالصطناعّ) ّ‪..‬نسميهّ‬
‫أسيلّأماّاالستيلّهوّالشكلّالمنشطّلحمضّاالستاتّ(حمضّالخلّ‪ّ .)cH3cooH‬‬
‫ّ‬
‫التنشيط بالفسفرة‬

‫طرائق التنشيط‬

‫التنشيط بالعامل المساعد‬

‫لألنزيم ‪) coenzyme A ( A‬‬ ‫ّ‬

‫ّوظائفّالعاملّالمنشطّللصفيحاتّالدمويةّ‪ّ :‬‬
‫‪ -1‬تنشيطّالصفيحاتّالدمويةّمؤدياًّلتجمعها‪.‬‬
‫‪ -2‬تخفيضّضغطّالدم‪ّ .‬‬

‫مل‬
‫خدلك استراحة وبعدها ك ّ‬

‫‪/groups/RbcsMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫الشحوم الفوسفورية السفنغولية‬

‫حيثّقمناّباستبدالّالغليسرولّبالسفينغوزينّفيّصيغةّالشحومّالفوسفورية‪ّ .‬‬
‫( معناتا خلونا أول الشي نتعرّف عالسفينغوزين *_* )‬

‫‪ّ ّ:‬‬ ‫السفينغوزين‬

‫‪ّ‬يشتقّمنّحمضّالنخيلّ(حمصّالبالمتيك)ّوالحمضّاألمينيّالسيرين‪ّ .‬‬
‫‪ ‬يحويّزمرةّأمينيةّ‪ّ+‬زمرتينّ‪ّ .OH‬‬
‫إن ّكل ّجزيئة ّحيوية ّتعبّر ّعن ّنفسها ّبالزمرة ّالوظيفية ّ(سواء ّكانت ّزمرّ‬
‫وظيفية ّرئيسية ّأو ّزمر ّوظيفية ّثانوية ّ) ّ‪ّ ,‬وبالتالي ّفإنّ ّالسفينغوزين ّيعبر ّعنّ‬
‫نفسهّبزمرةّ ‪ّOH‬الطرفيةّوالزمرةّاألمينية‪ّ .‬‬
‫‪ّ‬محبّّللماءّ(ّبسببّوجودّ ‪ّOH‬الطرفيةّالتيّتقومّبتشكيلّرابطةّهيدروجينيةّ‬
‫معّالماءّ) ّ‬
‫‪ّ‬يدخلّفيّبنيةّالجزيئاتّالمعقدةّ(ّالشحومّالفوسفوريةّالسفينغوليةّوّالشحومّ‬
‫السكرية) ّ‬

‫(ّهالء منرجع لحديثنا عن الشحوم الفوسفورية السفنغولية ^_^ّ) ّ‬

‫‪ّ‬إنّالشحومّالفوسفوريةّالسفنغوليةّعبارةّعنّمقوّماتّغشائيةّللجهازّالعصبيّ(ّأكثرّتواجدهاّيكونّ‬
‫فيّالدماغّوالخالياّالعصبية) ّ‬
‫ّ‪ ‬المتوسط ّالذي ّيتوسّط ّبين ّالسفينغوزين ّودخوله ّبالشحوم ّالفوسفورية ّالسفينغولية ّوالشحومّ‬
‫السكريةّهوّمتوسطّينتجّمنّأنّهذاّالمركبّيرتبطّعبرّالزمرةّاألمينيةّمعّحمضّدسمّذوّوزنّجزيئيّ‬
‫مرتفعّويصبحّلديناّغولّوحمضّدسمّولكنّالحمضّارتبطّمعّالزمرةّاألمينيةّ(وليسّمعّ ‪ّ)OH‬وبالتاليّ‬
‫هوّليسّاسترّألنّالرابطةّهناّهيّرابطةّببتيدية‪ّ .‬‬
‫‪ ‬المركبّالناتجّعنّارتباطّالحمضّالدسمّمعّالزمرةّاألمينيةّفيّالسفينغوزينّنسميهّالسيراميدّوهوّ‬
‫يدخل ّبشكل ّمباشر ّفي ّتركيب ّالشحوم ّالفوسفورية ّالسفينغولية ّوالشحوم ّالسفنغولية ّالسكرية‪ّ ,‬وّ‬
‫تختلفّالسيراميداتّعنّبعضهاّالبعضّباختالفّنوعيةّالحمضّالدسم‪ّ .‬‬

‫ّ‬
‫السيراميد‬

‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّإن ّالفوسفور ّموجود ّفي ّالشحوم ّالفوسفورية ّالسفنغولية ّوغير ّموجود ّفي ّالشحومّ‬ ‫مالحظة‬
‫السفنغوليةّالسكريةّ‪ّ .‬‬

‫‪/groups/RbcMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫‪ ‬المثالّالنموذجيّالوحيدّللشحومّالفوسفوريةّالسفنغوليةّهوّالسفنغوميلينّاوّالسفينغوميليناتّ‬
‫وهوّالمكوّنّاألساسيّألغشيةّالجهازّالعصبي‪ّ .‬ويتكوّنّبإزالةّ ‪ّ H‬منّ ‪ّ OH‬منّالسيراميدّوحلّمحلهّ‬
‫الفوسفوكولين‪ّ .‬‬
‫‪ّ‬تختلفّمركباتّالسفنغوميلينّباختالفّالحمضّالدسمّالداخلّفيّتركيبهّوأهمّالحموضّالدسمة‪ّ :‬‬
‫‪ -1‬حمضّاللنغوسريكّ‪ّCH3(CH2)22COOH ّ:‬وهوّحمضّدسمّمشبع‪.‬‬
‫‪ -2‬حمضّالستيريكّ‪CH3(CH2)16COOHّ:‬‬
‫‪ -3‬حمضّالنيرفونيكّ‪C24H46O2ّ:‬‬

‫‪ ‬الشحامات السفنغولية ‪ :‬ناتجة عن عملية عوز في إحدى األنزيمات المدرّكة للشحوم‬

‫السفنغولية‪.‬‬
‫ّ‬
‫الشحومّالفوسفوريةّسواءّكانتّغليسيرليةّأوّسفنغوليةّتدخلّفيّتكوينّاألغشيةّالحيويةّ(سواءّ‬
‫كانتّالطبقةّالداخليةّللغشاءّالخلويّأوّالطبقةّالخارجيةّمنهّ)‪ّ .‬‬
‫الشحومّالسكريةّكمكوناتّغشائيةّالّتتوضعّفيّالطبقةّالداخليةّللغشاءّالخلويّبلّتتوضعّحصراًّّ‬
‫فيّالطبقةّالخارجيةّأوّالوريقةّّالخارجية‪...‬وسمّيناهاّشحمياتّاوّشحومّسفينغوليةّسكرية‪.‬‬
‫الشحوم ّالسكرية ّهي ّإحدى ّالمكونات ّالرئيسية ّللزمرة ّالدموية ّ‪ّ O,A,B,AB‬فيها ّسراميدّ‬
‫‪+‬سكاكر‪(ّ.‬سيتمّشرحهاّبالتفصيلّالحقّاً) ّ‬

‫الشحوم السكرية‬
‫•ّعبارةّعنّسيراميدّ‪ّ+‬سكاكرّ‪ّ,‬حيثّيدخلّسكراًّفيّ‪ oH‬الطرفيةّبدالًّمنّالفوسفوّكولينّفيّالشحومّ‬
‫الفوسفوريةّالسفينغولية‪..‬وهذاّالسكرّإماّغلوكوزّأوّغاالكتوزّأوّغلوكوزّ‪ّ+‬غاالكتوزّمعّاًّأوّسكرّمعقد‪ّ .‬‬
‫•ّتتوزّعّالشحمياتّالسكريةّفيّالنسيجّالعصبيّ(الدماغ)ّوكماّتتوزّعّأيضّاًّفيّالوريقةّالخارجيةّللغشاءّ‬
‫المصوري‪ّ .‬‬
‫•ّتنقسمّالشحمياتّالسكريةّإلىّ‪:‬‬
‫الشحميات السكرية البسيطة‬
‫‪ّ-‬تتكوّنّمنّسيراميدّ‪+‬سكرّاحاديّبسيطّ"غلوكوزّأوّغاالكتوز"ّوهيّعبارةّعنّّجزيئاتّشحميةّسكريةّ‬
‫متعادلةّالشحنةّ(ّقطبيةّغيرّمشحونةّ)‪ّ .‬‬
‫تذكرةّ ّ‬
‫ّمنّالحموضّاألمينيةّالغيرّالمشحونةّ‪ّ:‬السيرينّوّالتيروزينّ‪ّ .‬‬
‫أماّالمشحونةّ‪ّ:‬الغلوتاماتّ(فيهّزمرةّكربوكسيلةّواضحة)ّوّالليزينّ(فيهّزمرةّإيجابيةّواضحة) ّ‬
‫ّ‬
‫‪ّ-‬الصفّالذيّتنتميّإليهّالشحومّالسكريةّالبسيطةّيسمىّالسيروبروزيداتّوهيّشحومّسكريةّبسيطةّ‬
‫متعادلةّالشحنةّ(قطبيةّغيرّمشحونة)ّتتكونّمنّ(سراميدّ‪ّ+‬سكرّأحاديّبشكلّمباشرّأيّمرتبطّمعّ‪ّOH‬‬
‫طرفية)ّأوّ(سفنغوزينّ‪ّ+‬حمضّدسمّ‪ّ+‬جزيئةّسكر) ّ‬

‫‪/groups/RbcsMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫وبالتاليّالسيروبروزيداتّهيّ‪ّ :‬‬
‫ّّّّغلوكوزيلّالسيراميدّ(جزيئةّالسكرّهيّالغلوكوزّ) ّ‬
‫ّّّّغالكتوزيلّالسيراميدّ(جزيئةّالسكرّهيّالغاالكتوز) ّ‬
‫•ّيعدّّغلوكوزيلّالسيراميدّوّغالكتوزيلّالسيراميدّاألمّواألبّللجزيئاتّالشحميةّالسكريةّاألكثرّتعقيداً‪ّ .‬‬
‫•ّالجزيئاتّالشحميةّالسكريةّتتواجدّفيّأغشيةّخالياّالجسمّبشكلّكاملّحيثّ‪:‬‬
‫يتواجدّغالكتوزيلّالسيراميدّ(السفينغوزيل)ّبشكلّأساسيّفيّأغشيةّالخالياّالعصبية‪.‬‬
‫وّيتواجدّغلوكوزيلّالسيراميدّبشكلّأساسيّفيّأغشيةّالخالياّغيرّالعصبية‪ّ .‬‬
‫•ّالمشتقّالمباشرّمنّغالكتوزيلّالسيراميدّيدعىّسلفوغالكتوزيلّالسيراميدّأوّغالكتوزيلّالسيراميدّ‬
‫المسلفن ّ(المكبرت) ّ‪ّ :‬يتشكل ّهذا ّالمركب ّعند ّسلفنة ّ(كبرتة) ّغالكتوزيل ّالسيراميد ّبثمالة ّكبريتيةّ‬
‫ويتواجدّالغالكتوزيلّالسيراميدّالمسلفنّبكمياتّكبيرةّفيّغمدّالميالينّ(النخاعين)‪.‬‬
‫• يعاملّالسكرّكماّتعاملّالحموضّالدسمةّفيّالتسميةّفعندماّينشطّبأيّطريقةّكانتّسواءّبارتباطهّ‬
‫(ّأيّيصبحّثمالةّ)ّأوّدخوله ّتفاعالتّتدرّكّأوّتكوّنّفإنناّنضيفّلهّالحقةّ(يل)ّوكذلكّبالنسبةّوهذاّ‬
‫واضحّفيّتسميةّالسيروبروزيدات‪ّ .‬‬
‫• ّمثال ّ‪ّ :‬الحمض ّاألميني ّالسيرين ّيكون ّبشكل ّحر ّ‪ّ ,‬أما ّفي ّالببتيد ّيكون ّمرتبطاًّفيسمى ّسيريل ّ‪ّ,‬‬
‫وكذلكّالغلوكوزّعندماّيكونّمرتبطاًّيسمىّغلوكوزيل‪.‬‬
‫•ّنسمّيّالمركباتّالتيّتحتويّفيّبنيتهاّعلىّأكثرّمنّجزيئةّسكرّواحدةّالغلوبوزيدات‪.‬‬
‫• ّالغلوبوزيدات‪ّ :‬مركبات ّتشتمل ّفي ّبنيتها ّعلى ّأكثر ّمن ّجزيئة ّسكر ّأو ّمشتقاتها ّبالمقارنة ّمعّ‬
‫السيروبروزيداتّ‪ّ.‬أيّتتكونّمنّ(سيراميدّ‪ّ+‬سكرّ‪ّ+‬سكرّ‪ّ+‬مشتقاتّالسكرّ"مثلّغلوكوزّأمين"‪..+‬الخّ)ّ‬
‫ولكنهاّتحافظّعلىّصفتهاّاألساسيةّبأنهاّقطبيةّوغيرّمشحونة‪ّ .‬‬
‫• ّالغنغليوزيدات ّ‪ّ :‬تشتق ّمن ّالغلوبوزيدات ّوذلك ّبإضافة ّحمض ّالسيالي ّذو ّالشحنة ّالسالبة ّإلىّ‬
‫السيروبروزيدات ّغير ّالمشحونة ّفي ّمكونات ّالغلوبوزيدات ّ‪ّ ,‬وبالتالي ّفإن ّالغنغليوزيدات ّعبارة ّعنّ‬
‫شحمياتّسكريةّمعقدةّومشحونةّ(حامضية)ّوتتواجدّفيّمختلفّأنحاءّالجسم‪(ّ.‬أيّهيّسيروبروزيداتّ‬
‫مشحونة) ّ‬
‫•ّأبسطّالغنغليوزيداتّ ‪ّGM3‬المكوّنّمنّ(ّغلوكوزّ‪ّ+‬غاالكتوزّ‪ّ+‬السيراميدّ‪ّ+‬جزيئةّواحدةّمنّالحمضّ‬
‫السياليّ)ّ‬
‫األكثرّتعقيدًّاّ ‪ّ,ّGM1‬مثالّ‪ّ:‬مستقبلةّذيفانّالكوليراّفيّأمعاءّالجسم‪ّ .‬‬

‫مالحظة ‪:‬‬
‫ّ‬
‫المركب (الغنغليوزيل)‬ ‫‪ :G‬تدل على اسم‬
‫‪ : M‬تدل على عدد ثماالت الحمض السيالي (وهنا ‪ M‬تعني ‪ ١‬أي عدد ثماالت الحمض السيالي هي واحدة ) أما الرقم‬
‫األخير فهو يتعلق بترتيب السكريات‪.‬‬

‫•ّيتواجدّالحمضّالسياليّفيّالنسجّالبشريةّبشكلّرئيسي‪ّ ّ.‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬

‫‪/groups/RbcMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫الزمر الدموية‬

‫ّهيّعبارةّعنّشحومّسفينغوليةّسكريةّ‪ّ.‬ولديناّالزمرّ ‪ّO,AB,A,B‬هذهّالزمرّذاتّتوضعّخارجيّعلىّ‬
‫غشاءّالخليةّ(أيّعلىّغشاءّالكريةّالخارجيّ)ّ‪.‬‬
‫ّالشيءّالمشتركّبينّالزمرّالدمويةّبنيويّاًّيسمىّبالطليعةّ ‪ّ .ّH‬‬
‫ّالطليعة ‪ّ ّ:ّ H‬‬
‫ّعبارةّعنّشحمياتّسكريةّسفنغوليةّمعقدة‪ّ .‬‬
‫ّتتكوّنّمنّ‪ّ Ceramid-Glc -GlcNc -Gal – Fuc ّ:‬‬
‫ّّّّّّّّّّسيراميدّ‪-‬غلوكوزّ–ّ ‪ّN‬أستيلّالغلوكوز‪ّ-‬غاالكتوزّ–ّفيكوزّ‪ّ .‬‬
‫ّتتشكّلّالزمرةّ ‪ّ:ّB‬إذاّكانّلديناّنهايةّالطليعةّ ‪ّH‬منّمركبّالغاالغتوزّ‪ّ .‬‬
‫ّتتشكّلّالزمرةّ ‪ّ:ّ A‬إذاّكانّلديناّنهايةّالطليعةّ ‪ّ H‬منّمركبّ‪-N‬أستيلّغالكتوزّأمين ّ(هوّمشتقّ‬
‫للغالكتوزّ)‪ّ .‬‬
‫ّتتشكّل ّالزمرة ّ ‪ّ :ّ AB‬إذا ّكان ّلدينا ّفي ّنهاية ّالطليعة ّ ‪ّ H‬المركبين ّ‪ّ :‬الغالكتوز ّو ّ‪-N‬أستيل ّأمينّ‬
‫الغالكتوزّ ّ‬
‫ّتتشكّلّالزمرةّ ‪ّ:ّO‬إذاّكانتّنهايةّالطليعةّ ‪ّH‬الّتحويّغاالكتوزّوالّتحويّ‪-N‬أستيلّغالكتوزّأمين‪ّ .‬‬
‫الزمرةّالدمويةّ ‪ّO‬الّتحويّضمنّمركباتّالطليعةّ ‪ّH‬حمضاًّسياليّاً‪ّ .‬‬

‫الستيروئيدات‬

‫ّمركباتّحلقيةّغيرّمتجانسةّتحويّ(ّ‪ّ3‬حلقاتّسداسيةّوحلقةّخماسيةّوسلسلةّجانبية)ّوهذهّالحلقاتّ‬
‫السداسيةّمشبعة‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬

‫ّ‬

‫ّ‬

‫تشكلّالحلقاتّالسداسيةّ ‪ّA,B,C‬ماّيسمىّالفنانترينّمرتبطّمعّالبنتانّالحلقيّ ‪ّ(ّD‬البنتانّالحلقيّ‬

‫هوّحلقةّخماسيةّ)ّوسلسلةّجانبيةّّوتكونّالروابطّجميعهاّمشبعة‪.‬‬
‫حيث ‪ّ:ّR‬الحلقاتّ‪ّA +B +C‬السداسيةّّ‪ّ+‬الحلقةّالخماسيةّ ‪ّ+ّD‬السلسلةّالجانبيةّ‪ّ .‬‬
‫ّيكونّاالرتباطّبينّحلقاتّالستيروئيداتّالسداسيةّبشكلّمقرونّ ‪ّCis‬أوّمفروقّ ‪ّ .ّTrans‬‬
‫عندّإدخالّزمرةّ ‪ّOH‬علىّالستيروئيداتّتتحولّإلىّالستيروالتّ(أغوال)ّوتصبحّالستيروالتّمركّباتّ‬
‫أمفيباتيةّلها‪ّ .‬‬

‫‪/groups/RbcsMedHama2nd‬‬
 ‫كيمياء حيوية ‪ | 2‬د‪ .‬عدنان الحموي‬

‫الكوليسترول‬
‫ّالمثالّالنموذجيّللستيروالتّ‪ّ,‬مصدرهّحيوانيّوهوّغيرّموجود ّفيّالزيوتّالنباتيةّ(ّاإلعالناتّالتيّ‬
‫تقول ّأن ّالزيوت ّالنباتية ّخالية ّمن ّالكوليسترول ّكاذبة ّألن ّالزيوت ّباألصل ّال ّتحوي ّكوليسترول ّبلّ‬
‫مشتقاته)ّ‪ّ,‬يدخلّفيّبنيةّكلّخالياّالجسمّوبشكلّخاصّالنسيجّالعصبيّوالغشاءّالمصوريّوالبروتيناتّ‬
‫الشحميةّ(مقومّأساسيّلألغشية)‪ّ .‬‬
‫ّغولّستيروئيديّ(لوجودّ ‪ّ)OH‬ويتكوّنّمنّ‪ّ2١‬ذرةّكربونّويحتويّفقطّعلىّرابطةّمضاعفةّواحدةّ‬
‫بالحلقةّالثانيةّبينّذرتيّالكربونّ‪ّ٥‬و‪ّ 6‬‬
‫ّيحتويّعلىّزمرةّهيدروكسيليةّواحدةّفيّالموضعّ‪ّ3‬منّالحلقةّاألولى‪ّ .‬‬
‫ّالكوليسترولّجزيئةّأمفيباتيةّ(ّلهاّقطبينّ‪ّOHّ:‬محبّللماءّو ‪ R‬كارهّللماءّ)ّويصطنعّفيّالكبدّبشكلّ‬
‫أساسي‪ّ .‬‬
‫ّّ‬
‫ّ‬

‫يوجد الكوليسترول بشكلين ‪:‬‬

‫الكوليسترول الحرّ ّ‬
‫مركّبّبنيويّيتواجدّفيّأغشيةّالدماغّوالكرياتّالحمراءّوفيّالحصياتّالصفراويةّلكونّالجسمّيتخلصّ‬
‫منهّعنّطريقّالكبدّلذلكّيترسبّعلىّشكلّبلوراتّفيّالحويصلّالمراريّ‪ّ,‬ذوّقطبينّلذلكّيتوضعّ‬
‫فيّالغشاءّالحيويّوّيصطنعّداخلّالخالياّالحيةّفيّالكبدّوّالغدةّالكظريةّوّالغددّالجنسية‪ّ .‬‬
‫إيجابياتهّ‪ّ:‬يستخدمّفيّاالستقالبّواصطناعّحموضّاألمالحّالصفراويةّوالهرموناتّالستيروئيديةّّ‬
‫الجنسيةّوغيرّالجنسيةّّ(ّالكورتيزولّوّاأللدوستيرونّ)ّ(طليعةّالفيتامينّ ‪ّ ّ)ّD‬‬
‫سلبياتهّ‪ّ:‬يسبّبّارتفاعهّبعضّاألمراضّمثلّالتصلّبّالعصيدي‪ّ .‬‬
‫الكوليسترول المؤستر ّ‬
‫عندماّالّتحتاجّالخليةّللكوليسترولّيّخزّنّكماّتخزنّالشحومّالثالثيةّأيّيخزنّداخلّالخالياّالشحميةّ‬
‫ويتمّتحويلهّللشكلّالمؤسترّويصبحّكارهّاًّللماء‪ّ.‬ينتقلّفيّبالزماّالدمّبينّالكبدّواألمعاءّعبرّنواقل‪ّ,‬‬
‫ويعايرّفيّالمخبرّفيصبحّاسمهّالكولسترولّالجيدّأوّالسيء‪ّ .‬‬
‫وّيتمّّنقلهّعنّطريقّناقلينّ(بروتيناتّشحميةّ)ّوهماّ‪ّ ّ:‬‬
‫البروتينّالشحميّمنخفضّالكثافةّ ‪ّ(ّLDL‬ونسميهّالكوليسترولّالسيّءّ)‪.‬‬
‫البروتينّالشحميّمرتفعّالكثافةّ ‪ّ(ّHDL‬ونسميهّالكوليسترولّالجيّدّ)‪ّ .‬‬
‫معظم الكوليستتورول الميتتل نو من النوم الم ستتور ا توم ابستتورط حارتبام بمل دستتم حالكرحو ر م ‪٣‬‬ ‫‪‬‬
‫حوساطة ‪.) OH‬‬

‫‪/groups/RbcMedHama2nd‬‬