Professional Documents
Culture Documents
كيمياء حيوية 2 - 3- الشحوم
كيمياء حيوية 2 - 3- الشحوم
10
3 الشحوم ()2
12/3/2017 د .عدنان الحموي
الشحوم المعقّدة
ّتختلفّعنّالشحومّالبسيطةّبوجودّمركبّالّينتميّللموادّالدسمةّّ .
هذا ّيعني ّأننا ّنستطيع ّاشتقاق ّالشحوم ّالمعقدة ّمن ّالشحوم ّالبسيطة ّوخاصة ّمن ّالصيغة ّالعامةّ
للشحومّالثالثيةّ(وهيّّغليسرولّوثالثّاحماضّدسمة)ّ .
ّ
ّ
الغليسريدات الثالثية ّ
ّ
ّ
ّ
ّ
ّمن ّهذه ّالصيغة ّالعامة ّللشحوم ّالثالثية ّنستطيع ّاشتقاق ّاحد ّأصناف ّالشحوم ّالمعقدة ّتسمّىّ
الفوسفوليبيدّأوّالشحومّالفوسفوريةّحيثّنشتقّالصيغةّالعامةّلهذاّالصنفّ(أوّماّيسمّىّاالبّواالم)ّ
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
يتألفّمنّ(ّالغليسرولّّ+حمضّالفوسفورّّ+حمضينّدسمينّّ+الكولينّ)ّّأوّّ(ّمشتقّحمضّ
الفوسفاتيديّّ+الكولينّ)ّ.ويسمىّأيضاًّبالليستينّ.Lecithin
منّأكثرّالشحمياتّالفوسفوريةّانتشارًّاّفيّاألغشيةّالحيويةّوخاصةّفيّالمتقدّرات.
يعدّ ّمستودعّاً ّتخزينيّاًّللكولينّاألكبرّفيّالجسمّالذيّيستخدمّفيّتكوينّاألستيلّكولينّ,و ّأحدّ
مصادرهّيعدّّمخزنّاًّلزمرّالميتيلّوهيّمهمةّللوقايةّمنّتشمّعاتّالكبدّ.
صيغتهّ:
ّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّّ ّ
مالحظة إ ّن األستيل كولين ناقل عصبي مهم في الجسم ويستخدم في الجملتين الودية ونظيرة الودية.
/groups/RbcMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
يتألف ّمن ّ(الغليسرول ّّ +حمض ّالفوسفور ّّ +حمضين ّدسمين ّّ +اإليتانول ّأمين ّ) ّأو ّ( ّمشتق ّحمضّ
الفوسفاتيديّّ+اإليتانولّأمينّ)ّ.ويسمىّأيضاًّبالسيفالينّ.صيغتهّّ :
ّ
ّ
ّ
ّالليستيناتّوالسيفاليناتّمركّباتّمتشابهةّلكنّتمّّاستبدالّثالثّجذورّ ّCH3منّالليستينّبثالثّ
ذراتّهيدروجينّفتشكّلّلديناّمركبّالسيفالينّّ,وّبالتاليّيمكنّتصنيعّالسيفالينّمنّالليستين.
/groups/RbcsMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
ّيتألف ّمن ّ(الغليسرول ّّ +حمض ّالفوسفور ّّ +حمضين ّدسمين ّّ +إينوزيتول) ّوهو ّمركب ّغشائيّ
وتستخدمّطالئعهّأوّمشتقاتهّكمراسيلّثانويةّلعملّالهرموناتّّ .
ّّتعملّمستقبالتّألفاّاألدرينالينيةّعنّطريقّمشتقاتّفوسفاتيديلّاينوزيتولّ.
إنّ المشتقّفوسفاتيديلّاينوزيتولّ(ّ )٥-٤ثنائيّالفوسفاتّهوّالذيّيقومّبدورّالمرسالّالثانيّفيّ
الفعلّالهرمونيّلمستقبالتّألفاّاألدرينالينيةّّ,وعندماّيتعرّضّالمركبّالسابقّللتأثيرّالهرمونيّيّشطرّ
إلىّمركبينّ:
ّ– Aالغليسريدّالثانيّ ّ
ّ–ّBاإلينوزيتولّثالثيّالفوسفاتّ ّ
وكالهماّيعملّكإشارةّداخليةّّ .
مالحظة ينتج الفوسفاتيديل إينوزيتول ( )٥-٤ثنائي الفوسفات بفسفرة الكربون رقم ٤و ٥في الفوسفاتيديل
إينوزيتول.
.6البالسمالوجينات Plasmalogens
ّأحدّالمشتقاتّالناتجةّعنّالشحومّالفوسفاتيةّالغليسيرليةّّ,هوّمركبّيتشابهّتشابهاًّتاماًّإنّكانّ
معّالليستينّأوّالسيفالينّولكنّاستبدلّفيّهذهّالمشتقاتّالحمضّالدسمّاألولّبغولّ ّ.
وبماّأنّلديناّالغليسرولّهوّغولّوبدلناّفيّالموقعّاألولّالحمضّالدسمّبغولّأصبحتّالرابطةّإيتريةّّ
'(ّR-O-Rاستبدلتّالرابطةّاالستيريةّاألولىّبرابطةّايترية)ّ ّ
بالتاليّالبالسمالوجيناتّتتألفّمنّ(الغليسرولّّ+حمضّالفوسفورّّ+حمضّدسمّواحدّّ+كحولّغيرّ
مشبعّّ+أساسّآزوتيّ)ّ ّ
البالسمالوجينات
/groups/RbcMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
ّتشكلّ(ّ)٪1١-1٥منّالشحمياتّالفوسفوريةّفيّأغشيةّخالياّالدماغّوالعضالتّ .
ّ
نسمّي الغول الغير مشبع ب (ألكينيل) أما الغول المشبع فنسميه (ألكيل).
ّ
ّالمثالّالنموذجيّالذيّيتشكلّمنّالبالسمالوجيناتّهوّماّيسمىّبالعاملّالمنشطّللصفيحاتّالدمويةّ
( ّ)PAF
ويتألفّهذاّالعاملّالمنشطّمنّالمكوناتّاآلتيةّّ ّ:
ّّّّّ ّألكيلّ(غولّمشبعّّ:روابطّاحاديةّبسيطة)
ّاالستيلّ(حمضّاألستاتّالمنشط) ّ
ّفوسفوّالكولين ّ
ّالحمضّالدسمّالمنشّطّ( ّمنشّطّّ :أيّالذيّيدخلّضمنّعملياتّّاماّالتدرّكّاو ّاالصطناعّ) ّ..نسميهّ
أسيلّأماّاالستيلّهوّالشكلّالمنشطّلحمضّاالستاتّ(حمضّالخلّّ .)cH3cooH
ّ
التنشيط بالفسفرة
طرائق التنشيط
ّوظائفّالعاملّالمنشطّللصفيحاتّالدمويةّّ :
-1تنشيطّالصفيحاتّالدمويةّمؤدياًّلتجمعها.
-2تخفيضّضغطّالدمّ .
مل
خدلك استراحة وبعدها ك ّ
/groups/RbcsMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
ّ
السيراميد
ّ
ّ
ّ
ّإن ّالفوسفور ّموجود ّفي ّالشحوم ّالفوسفورية ّالسفنغولية ّوغير ّموجود ّفي ّالشحومّ مالحظة
السفنغوليةّالسكريةّّ .
/groups/RbcMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
المثالّالنموذجيّالوحيدّللشحومّالفوسفوريةّالسفنغوليةّهوّالسفنغوميلينّاوّالسفينغوميليناتّ
وهوّالمكوّنّاألساسيّألغشيةّالجهازّالعصبيّ .ويتكوّنّبإزالةّ ّ Hمنّ ّ OHمنّالسيراميدّوحلّمحلهّ
الفوسفوكولينّ .
ّتختلفّمركباتّالسفنغوميلينّباختالفّالحمضّالدسمّالداخلّفيّتركيبهّوأهمّالحموضّالدسمةّ :
-1حمضّاللنغوسريكّّCH3(CH2)22COOH ّ:وهوّحمضّدسمّمشبع.
-2حمضّالستيريكّCH3(CH2)16COOHّ:
-3حمضّالنيرفونيكّC24H46O2ّ:
الشحوم السكرية
•ّعبارةّعنّسيراميدّّ+سكاكرّّ,حيثّيدخلّسكراًّفيّ oHالطرفيةّبدالًّمنّالفوسفوّكولينّفيّالشحومّ
الفوسفوريةّالسفينغولية..وهذاّالسكرّإماّغلوكوزّأوّغاالكتوزّأوّغلوكوزّّ+غاالكتوزّمعّاًّأوّسكرّمعقدّ .
•ّتتوزّعّالشحمياتّالسكريةّفيّالنسيجّالعصبيّ(الدماغ)ّوكماّتتوزّعّأيضّاًّفيّالوريقةّالخارجيةّللغشاءّ
المصوريّ .
•ّتنقسمّالشحمياتّالسكريةّإلىّ:
الشحميات السكرية البسيطة
ّ-تتكوّنّمنّسيراميدّ+سكرّاحاديّبسيطّ"غلوكوزّأوّغاالكتوز"ّوهيّعبارةّعنّّجزيئاتّشحميةّسكريةّ
متعادلةّالشحنةّ(ّقطبيةّغيرّمشحونةّ)ّ .
تذكرةّ ّ
ّمنّالحموضّاألمينيةّالغيرّالمشحونةّّ:السيرينّوّالتيروزينّّ .
أماّالمشحونةّّ:الغلوتاماتّ(فيهّزمرةّكربوكسيلةّواضحة)ّوّالليزينّ(فيهّزمرةّإيجابيةّواضحة) ّ
ّ
ّ-الصفّالذيّتنتميّإليهّالشحومّالسكريةّالبسيطةّيسمىّالسيروبروزيداتّوهيّشحومّسكريةّبسيطةّ
متعادلةّالشحنةّ(قطبيةّغيرّمشحونة)ّتتكونّمنّ(سراميدّّ+سكرّأحاديّبشكلّمباشرّأيّمرتبطّمعّّOH
طرفية)ّأوّ(سفنغوزينّّ+حمضّدسمّّ+جزيئةّسكر) ّ
/groups/RbcsMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
وبالتاليّالسيروبروزيداتّهيّّ :
ّّّّغلوكوزيلّالسيراميدّ(جزيئةّالسكرّهيّالغلوكوزّ) ّ
ّّّّغالكتوزيلّالسيراميدّ(جزيئةّالسكرّهيّالغاالكتوز) ّ
•ّيعدّّغلوكوزيلّالسيراميدّوّغالكتوزيلّالسيراميدّاألمّواألبّللجزيئاتّالشحميةّالسكريةّاألكثرّتعقيداًّ .
•ّالجزيئاتّالشحميةّالسكريةّتتواجدّفيّأغشيةّخالياّالجسمّبشكلّكاملّحيثّ:
يتواجدّغالكتوزيلّالسيراميدّ(السفينغوزيل)ّبشكلّأساسيّفيّأغشيةّالخالياّالعصبية.
وّيتواجدّغلوكوزيلّالسيراميدّبشكلّأساسيّفيّأغشيةّالخالياّغيرّالعصبيةّ .
•ّالمشتقّالمباشرّمنّغالكتوزيلّالسيراميدّيدعىّسلفوغالكتوزيلّالسيراميدّأوّغالكتوزيلّالسيراميدّ
المسلفن ّ(المكبرت) ّّ :يتشكل ّهذا ّالمركب ّعند ّسلفنة ّ(كبرتة) ّغالكتوزيل ّالسيراميد ّبثمالة ّكبريتيةّ
ويتواجدّالغالكتوزيلّالسيراميدّالمسلفنّبكمياتّكبيرةّفيّغمدّالميالينّ(النخاعين).
• يعاملّالسكرّكماّتعاملّالحموضّالدسمةّفيّالتسميةّفعندماّينشطّبأيّطريقةّكانتّسواءّبارتباطهّ
(ّأيّيصبحّثمالةّ)ّأوّدخوله ّتفاعالتّتدرّكّأوّتكوّنّفإنناّنضيفّلهّالحقةّ(يل)ّوكذلكّبالنسبةّوهذاّ
واضحّفيّتسميةّالسيروبروزيداتّ .
• ّمثال ّّ :الحمض ّاألميني ّالسيرين ّيكون ّبشكل ّحر ّّ ,أما ّفي ّالببتيد ّيكون ّمرتبطاًّفيسمى ّسيريل ّّ,
وكذلكّالغلوكوزّعندماّيكونّمرتبطاًّيسمىّغلوكوزيل.
•ّنسمّيّالمركباتّالتيّتحتويّفيّبنيتهاّعلىّأكثرّمنّجزيئةّسكرّواحدةّالغلوبوزيدات.
• ّالغلوبوزيداتّ :مركبات ّتشتمل ّفي ّبنيتها ّعلى ّأكثر ّمن ّجزيئة ّسكر ّأو ّمشتقاتها ّبالمقارنة ّمعّ
السيروبروزيداتّّ.أيّتتكونّمنّ(سيراميدّّ+سكرّّ+سكرّّ+مشتقاتّالسكرّ"مثلّغلوكوزّأمين"..+الخّ)ّ
ولكنهاّتحافظّعلىّصفتهاّاألساسيةّبأنهاّقطبيةّوغيرّمشحونةّ .
• ّالغنغليوزيدات ّّ :تشتق ّمن ّالغلوبوزيدات ّوذلك ّبإضافة ّحمض ّالسيالي ّذو ّالشحنة ّالسالبة ّإلىّ
السيروبروزيدات ّغير ّالمشحونة ّفي ّمكونات ّالغلوبوزيدات ّّ ,وبالتالي ّفإن ّالغنغليوزيدات ّعبارة ّعنّ
شحمياتّسكريةّمعقدةّومشحونةّ(حامضية)ّوتتواجدّفيّمختلفّأنحاءّالجسم(ّ.أيّهيّسيروبروزيداتّ
مشحونة) ّ
•ّأبسطّالغنغليوزيداتّ ّGM3المكوّنّمنّ(ّغلوكوزّّ+غاالكتوزّّ+السيراميدّّ+جزيئةّواحدةّمنّالحمضّ
السياليّ)ّ
األكثرّتعقيدًّاّ ّ,ّGM1مثالّّ:مستقبلةّذيفانّالكوليراّفيّأمعاءّالجسمّ .
مالحظة :
ّ
المركب (الغنغليوزيل) :Gتدل على اسم
: Mتدل على عدد ثماالت الحمض السيالي (وهنا Mتعني ١أي عدد ثماالت الحمض السيالي هي واحدة ) أما الرقم
األخير فهو يتعلق بترتيب السكريات.
•ّيتواجدّالحمضّالسياليّفيّالنسجّالبشريةّبشكلّرئيسيّ ّ.
ّ
ّ
/groups/RbcMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
الزمر الدموية
ّهيّعبارةّعنّشحومّسفينغوليةّسكريةّّ.ولديناّالزمرّ ّO,AB,A,Bهذهّالزمرّذاتّتوضعّخارجيّعلىّ
غشاءّالخليةّ(أيّعلىّغشاءّالكريةّالخارجيّ)ّ.
ّالشيءّالمشتركّبينّالزمرّالدمويةّبنيويّاًّيسمىّبالطليعةّ ّ .ّH
ّالطليعة ّ ّ:ّ H
ّعبارةّعنّشحمياتّسكريةّسفنغوليةّمعقدةّ .
ّتتكوّنّمنّّ Ceramid-Glc -GlcNc -Gal – Fuc ّ:
ّّّّّّّّّّسيراميدّ-غلوكوزّ–ّ ّNأستيلّالغلوكوزّ-غاالكتوزّ–ّفيكوزّّ .
ّتتشكّلّالزمرةّ ّ:ّBإذاّكانّلديناّنهايةّالطليعةّ ّHمنّمركبّالغاالغتوزّّ .
ّتتشكّلّالزمرةّ ّ:ّ Aإذاّكانّلديناّنهايةّالطليعةّ ّ Hمنّمركبّ-Nأستيلّغالكتوزّأمين ّ(هوّمشتقّ
للغالكتوزّ)ّ .
ّتتشكّل ّالزمرة ّ ّ :ّ ABإذا ّكان ّلدينا ّفي ّنهاية ّالطليعة ّ ّ Hالمركبين ّّ :الغالكتوز ّو ّ-Nأستيل ّأمينّ
الغالكتوزّ ّ
ّتتشكّلّالزمرةّ ّ:ّOإذاّكانتّنهايةّالطليعةّ ّHالّتحويّغاالكتوزّوالّتحويّ-Nأستيلّغالكتوزّأمينّ .
الزمرةّالدمويةّ ّOالّتحويّضمنّمركباتّالطليعةّ ّHحمضاًّسياليّاًّ .
الستيروئيدات
ّمركباتّحلقيةّغيرّمتجانسةّتحويّ(ّّ3حلقاتّسداسيةّوحلقةّخماسيةّوسلسلةّجانبية)ّوهذهّالحلقاتّ
السداسيةّمشبعةّ .
ّ
ّ
ّ
ّ
/groups/RbcsMedHama2nd
كيمياء حيوية | 2د .عدنان الحموي
الكوليسترول
ّالمثالّالنموذجيّللستيروالتّّ,مصدرهّحيوانيّوهوّغيرّموجود ّفيّالزيوتّالنباتيةّ(ّاإلعالناتّالتيّ
تقول ّأن ّالزيوت ّالنباتية ّخالية ّمن ّالكوليسترول ّكاذبة ّألن ّالزيوت ّباألصل ّال ّتحوي ّكوليسترول ّبلّ
مشتقاته)ّّ,يدخلّفيّبنيةّكلّخالياّالجسمّوبشكلّخاصّالنسيجّالعصبيّوالغشاءّالمصوريّوالبروتيناتّ
الشحميةّ(مقومّأساسيّلألغشية)ّ .
ّغولّستيروئيديّ(لوجودّ ّ)OHويتكوّنّمنّّ2١ذرةّكربونّويحتويّفقطّعلىّرابطةّمضاعفةّواحدةّ
بالحلقةّالثانيةّبينّذرتيّالكربونّّ٥وّ 6
ّيحتويّعلىّزمرةّهيدروكسيليةّواحدةّفيّالموضعّّ3منّالحلقةّاألولىّ .
ّالكوليسترولّجزيئةّأمفيباتيةّ(ّلهاّقطبينّّOHّ:محبّللماءّو Rكارهّللماءّ)ّويصطنعّفيّالكبدّبشكلّ
أساسيّ .
ّّ
ّ
/groups/RbcMedHama2nd