POLITECHNIKA POZNAŃSKA

WYDZIAŁ TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

Nitrowanie

prof. Juliusz Pernak

rok ak. 2019/2020
 H3 C NO2
CH3 N OH

–
–

–
O2N NO2 O2N NO2 O2N NO2

–
–

–
NO2 NO2 NO2

H2SO4
ArH + HNO3 ArNO2 + H2O

+ - +
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + 2HSO4 + H3O

H2 O - +
HNO3 NO3 + H

NO2
H - H NO2

–
HSO4-
+ + + H2SO4

[H2SO4] 140 [H2SO4]

WO = WAN =
[H2O]r + [H2O]w 140 - [HNO3]
prof. Juliusz Pernak , rok ak. 2019/20 2
 Mieszanina nitrująca [%]
Lp
HNO3 H2SO4 H2O WAN

1 40 49 11 67

2 28 56 16 70

3 33 67 0 87

4 13 87 0 93

1, 2 – mononitro
3 – dinitro
4 – trinitro

prof. Juliusz Pernak , rok ak. 2019/20 3

 Mieszanina nitrująca [%] Temperatura
Substrat Produkt
H2SO4 HNO3 H2O [°C]

Benzen 57 35 8 50 nitrobenzen 99%

Nitrobenzen 75 20 5 95 m – dinitrobenzen 90%
o – dinitrobenzen 8%
p – dinitrobenzen 2%
Chlorobenzen 53 35 12 50 p – chloronitrobenzen 65%
o – chloronitrobenzen 34%
Toluen 58 19 23 40 o – nitrotoluen 60%
p – nitrotoluen 36%
m – nitrotoluen 4%
Naftalen 60 16 24 40 1 – nitronaftalen 95%
Naftalen 65 33 2 80 1,5 – dinitronaftalen 30%
1,8 – dinitronaftalen 60%
prof. Juliusz Pernak , rok ak. 2019/20 4
 +
NO2 NO2
ΔH = - 117 kJ/mol
benzen benzen
Na2CO3
H2 O
HNO3
H2SO4 2

1 5 6

nitrobenzen
3 woda
ściek

pozostałość
4 nitrobenzen

woda + HNO3
prof. Juliusz Pernak , rok ak. 2019/20 5
 Dziękuję!

prof. Juliusz Pernak , rok ak. 2019/20 6