Đọc kỹ yêu cầu trước buổi học đầu tiên

✓ In slides và bài giảng

✓ Đọc kỹ nội dung (sẽ chiếm 50% trong bài thi cuối kỳ)

1
THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 1 – Kỹ thuật thực hành hóa hữu cơ

211B2, Bộ môn Hóa hữu cơ

Khoa Kỹ thuật Hóa học
lvha@hcmut.edu.vn

HCMC, 08/2023
Mục lục
❑ Mục tiêu môn học

❑ Nội quy môn học

❑ Quy tắc an toàn phòng thí nghiệm

❑ Dụng cụ và hệ thống thí nghiệm

❑ Kỹ thuật cơ bản

❑ Báo cáo thí nghiệm

3
Mục lục

❑ Mục tiêu môn học

4
Mục tiêu môn học

Nhằm trang bị cho sinh viên các kiến thức về:

 Quy tắc an toàn phòng thí nghiệm

 Các thiết bị cơ bản và kỹ thuật tổng hợp hữu cơ

• Nguyên tắc

• Ứng dụng

• Thiết bị

• Sự cố và cách khắc phục

5
Đề cương môn học

1) An toàn phòng thí nghiệm

2) Các dụng cụ thủy tinh cơ bản cho tổng hợp hữu cơ

3) Kỹ thuật tổng hợp và tinh chế các hợp chất hữu cơ

4) Thí nghiệm đo điểm nóng chảy

5) Bài tập lớn về tổng hợp hữu cơ

6
Tài liệu tham khảo

 Trần Thị Việt Hoa, Phạm Thành Quân, Trần Văn Thạnh, Kỹ thuật thực hành
tổng hợp hữu cơ, ĐH Bách Khoa TPHCM, 2006.
 Le Xuan Tien, Le Vu Ha, Le Thi Hong Nhan, Bài giảng thí nghiệm hóa hữu cơ,
ĐH Bách Khoa TPHCM, 2020.
 James W. Zubrick, The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s Guide
to Techniques - 8th edition, JohnWiley & Son, 2011.
 Brian S. Furniss et al., Vogel’s Practical Organic Chemistry - 5th edition,
Longman Scientific & Technology, 1989.
 Steven F. Pedersen and Arlyn M. Yers, Understanding the Principles in Organic
Chemistry: A Laboratory Course, Cengage Learning, 2011.
 Jerry R. Mohrig et al., Techniques in Organic Chemistry - 3rd edition, W. H.
Freeman and Company, 2010.
 Donald L. Pavia et al., A Small Scale Approach to Organic Laboratory
Techniques - 3rd edition, Cengage Learning, 2011.

7
Mục lục

❑ Nội quy môn học

8
Phương pháp học tập – Trước khi vào PTN
 Chuẩn bị thí nghiệm (đọc quy trình thí nghiệm, ghi chú và thảo luận với nhóm)

 Dành ít nhất 3 giờ/tuần để chuẩn bị

 Hoàn thành bài chuẩn bị thí nghiệm

 Chuẩn bị kính bảo hộ, áo blouse tay dài và giày bít mũi

 Có bảo hiểm tai nạn và đảm bảo sức khỏe khi vào lab

9
Phương pháp học tập – Trường hợp vắng mặt
 Phải tham gia đủ 12 buổi thí nghiệm (Vắng mặt không phép 1 buổi→ RỚT MÔN!!!)
 Thông báo cho GVHD trước buổi vắng (đơn xin vắng được viết tay, có thể
email/SMS/gọi điện trong trường hợp đột xuất bất khả kháng)
 Lý do vắng được chấp nhận: vấn đề sức khỏe, chuyện gia đình, tai nạn, mang thai
 Bổ sung minh chứng xin vắng (trước hoặc sau buổi vắng)
 Bắt buộc phải học bù (GVHD ký vào đơn xin học bù → học bù và đưa cho GV dạy bù
xác nhận → Nộp lại đơn cho GVHD, nếu học bù cùng một GVHD, không cần viết đơn)

10
 Phương pháp học tập – khi vào PTN
1. Có mặt đúng giờ (trễ 15 ÷ 30 phút = mất 50% điểm hiệu suất, trễ hơn = 0 điểm )

2. Trang bị bảo hộ đầy đủ

3. Nộp báo cáo đã soạn trước cho GVHD

4. Kiểm tra tất cả thiết bị và dụng cụ thủy tinh

5. Bắt đầu thí nghiệm

6. Thảo luận với GVHD

11
 Phương pháp học tập – Sau khi thí nghiệm
1. Dọn vệ sinh PTN

2. Báo cáo cho nhóm trực các hư hỏng và thiếu sót

3. Nộp sản phẩm cho GVHD

4. Hoàn thành báo cáo thí nghiệm

12
Phương pháp học tập
Nộp bài chuẩn bị thí nghiệm
Đồng ý của GVHD

Kiểm tra dụng cụ thí nghiệm bao gồm cả rổ dụng cụ dự phòng

Đồng ý của GVHD

Lắp ráp hệ thống

Đồng ý của GVHD

Tiến hành thí nghiệm

Đồng ý của GVHD

Nộp sản phẩm và kiểm tra dụng cụ

Đồng ý của GVHD

Dọn vệ sinh PTN

 Đánh giá môn học

Nội dung Form Percentage (%)

Kết quả thực nghiệm Hiệu suất sản phẩm + Báo cáo thí nghiệm + Thái độ học 30
tập
Kiểm tra cuối kỳ Tự luận, trắc nghiệm, vẽ sơ đồ 70 (!!!)
(50-70 phút, bút, thước và máy tính bỏ túi, không xem tài
liệu)
Kế hoạch môn học TNHC A

Week Content Note

Introduction to organic synthesis lab
1,2,3,4 liquid-phase separation, solid-phase Very important!!!
separation
DBA-1, aspirin, ethyl acetate, The groups making benzoic acid are
5,6,7,8
benzoic acid responsible for cleanup

Terpineol, DBA-2, ß-naphthol The groups making terpineol are responsible

9,10,11,12
orange, melting point for cleanup

15
Kế hoạch môn học TNHC B

Week Content Note

Introduction to organic synthesis lab
1,2 liquid-phase separation, solid-phase Very important!!!
separation
DBA-1+2, aspirin, ethyl acetate, The groups making terpineol are responsible
3,4,5,6
terpineol for cleanup

16
Nhiệm vụ của nhóm trực
1. Trước khi vào PTN:

- Mua và mang đá vào PTN

2. Trong PTN:

- Rửa pipet của tất cả các nhóm TN

- Dọn sạch các khu vực công cộng (kệ, sàn, bồn rửa, chất thải)

- Kiểm tra thiết bị và dụng cụ thủy tinh bao gồm rổ dụng cụ dư phòng

- Báo cáo thiếu sót và hư hỏng cho GVHD và ghi nhật ký PTN

17
Mục lục

❑ Quy định an toàn phòng thí nghiệm

18
An toàn PTN

Remember…
Safety
First, Last, and Always

19
An toàn PTN

Accidents
When? Where? What? How?

20
An toàn PTN

1. Ethylene glycol

Độ độc
2. Dioxin
3. Batrachotoxin
4. Potassium cyanide
5. Thioacetone Hầu hết là hữu cơ!!!
6. Dimethyl mercury
7. Fluoroantimonic acid
8. Azidoazide azide
9. Chlorine trifluoride
10. Dimethyl cadmium

21 https://owlcation.com/stem/The-10-Most-Dangerous-Chemicals-Known-to-Man
An toàn PTN – Pictographs

22
An toàn PTN – Pictographs

23
An toàn PTN – Pictographs

24
An toàn PTN – PTN tổng hợp hữu cơ

Những hóa chất có các nhãn cảnh báo trên đều có

trong PTN Hữu cơ   
25
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

(sử dụng khi cần thiết)

26
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

Đeo kính bảo hộ khi làm việc trong PTN !!!

27
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

28
 An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

No barefoot; No open-toe shoes; No holed shoes; No flip flop; No pumps

29
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

 Không mặc áo blouse ngắn tay

 Không mặc quần short, váy, quần lửng

30
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

☺ Cột tóc gọn gàng

 Không xõa tóc

☺ Sử dụng găng tay

phù hợp

31
An toàn PTN
1. Dụng cụ bảo hộ bắt buộc

32
An toàn PTN
2. Đảm bảo sức khoẻ

▪ Không khoẻ
▪ Vết thương hở
▪ Đang mang thai Dừng thí nghiệm ngay !!!
▪ Chuẩn bị mang thai
▪ Nghi ngờ mang thai

33
An toàn PTN
3. Không ăn uống, hút thuốc trong PTN

… và không sờ tay lên mặt

34
An toàn PTN
4. Không bao giờ làm việc một mình

35
 An toàn PTN
5. Luôn chuẩn bị bài cẩn thận và kỹ lưỡng
• Đọc kỹ quy trình và ghi chú cần thiết
• Hiểu những gì bạn đang làm trong PTN và các mối nguy hiểm có thể
• Bất cẩn → Dễ gây tai nạn
• Không đùa giỡn trong PTN

36
An toàn PTN
6. Luôn tuân theo hướng dẫn của GV
• Không thực hiện những thao tác/ thí nghiêm chưa biết cho đến khi được
hướng dẫn

• Nghi ngờ → Hỏi GVHD, Tai nạn, sự cố → Báo GVHD

Do not use
• Luôn có trách nhiệm và giúp đỡ lẫn nhau a beaker

• Không sờ vào dụng cụ hoặc hóa chất

khi không được cho phép

37
An toàn PTN
7. Nắm vị trí và cách vận hành của thiết bị an toàn
✓ Bình chữa cháy, báo cháy
✓ Rửa mắt, tắm
✓ Bộ sơ cứu
✓ Thùng chứa thủy tinh vỡ, thùng chứa chất thải rắn/
lỏng
✓ Cây lau nhà, chổi, lao công

38
 An toàn PTN
8. Tiếp xúc với hóa chất

➢ Kiểm tra nhãn hóa chất 2 lần trước khi lấy

Or
➢ Biết tất cả thông tin về hóa chất (MSDS) trước khi sử
dụng (độc tính, khả năng cháy, khả năng bay hơi…) ???
➢ Không trộn hóa chất với nhau trừ phi được yêu cầu
➢ Không bao giờ cho hóa chất đã sử dụng lại vào chai cũ
➢ Không thử bất kỳ hóa chất nào.
Or
???

39
 An toàn PTN
8. Tiếp xúc với hóa chất

➢ Rửa tay với xà phòng sau khi sử dụng Hóa chất

➢ Hỏi GVHD khi muốn thải hoá chất/ mẫu
➢ Trữ sản phẩm đúng nơi quy định (hỏi GVHD)
➢ Điền tên, nhãn cho tất cả các mẫu (tên nhóm, lớp, mẫu)

40
 An toàn PTN
9. Sử dụng các thiết bị điện
➢ Đảm bảo tay và khu vực làm việc luôn khô trước khi sử dụng thiết bị điện.
➢ Không đặt bất cứ vật thể gì vào ổ cắm
➢ Rút điện tất cả thiết bị khi ra khỏi PTN
➢ Đặt hoá chất cách xa ổ cắm điện

41
An toàn PTN
10. Sử dụng bếp (nguồn nhiệt)

✓ Giữ các chất dễ cháy (rắn, lỏng, khí) xa ngọn lửa

✓ Khi đun các chất dễ cháy phải đun cách thuỷ

Đun dung môi

Đun nước
42
An toàn PTN
11. Sử dụng các dụng cụ thuỷ tinh
✓ Không được sử dụng dụng cụ thuỷ tinh để chứa thức ăn, đồ uống
✓ Không thay đổi nhiệt độ đột ngột dụng cụ thuỷ tinh (đun nóng, làm lạnh)
✓ Kiểm tra dụng cụ cẩn thận trước khi sử dụng
✓ Không sử dụng đồ thuỷ tinh khi làm việc với HF, H3PO4 nóng hoặc kiềm mạnh nóng
✓ Không siết dụng cụ thuỷ tinh quá chặt.
✓ Kiểm tra dụng cụ thuỷ tinh cẩn thận trước khi sử dụng (nước, vết nứt, vết bẩn).
✓ Không được gia nhiệt khi hệ thống kín.
✓ Không đậy, bịt kín dụng cụ thuỷ tinh chứa chất lỏng dễ bay hơi nóng hoặc bất kỳ hỗn
hợp sinh khí.
✓ Sử dụng dụng cụ thuỷ tinh chịu áp để làm việc trong điều kiện chân không và áp suất
cao.
✓ Không sử dụng nhiệt kế làm đũa khuấy

43
An toàn PTN
12. Vấn đề an ninh
 Không cho phép người lạ vào PTN
 Tự bảo quản tư trang
 Ra/ vào phải báo cho GVHD
 Đóng cửa trước khi rời PTN (nếu bạn là người ở lại cuối cùng)

44
An toàn PTN

45
Sơ cứu
Cần có những kỹ năng sơ cứu để giảm thiệt hại gây ra
bởi hoá chất trước khi đến cơ quan y tế

 Bộ sơ cứu

 Thông tin liên lạc

 Hướng dẫn sơ cứu

 Kỹ năng sơ cứu cơ bản

46
 Sơ cứu
Bộ sơ cứu

✓ Thuốc cơ bản, thuốc sát trùng,

bông băng….
✓ Danh sách vật dụng
✓ Bỏ các thuốc hết hạn
✓ Thay thế thuốc mới

47
Sơ cứu
Thông tin liên lạc
✓ Tên và thông tin liên lạc của nhân viên y tế biết sơ cứu
✓ Danh sách nhóm máu của nhân viên PTN
✓ Danh sách nhân viên bị dị ứng đặc biệt
✓ Số điện thoại bệnh viện
✓ Số điện thoại khẩn cấp : công an, cứu hoả, cấp cứu

48
Sơ cứu
Hướng dẫn sơ cứu
✓ Giữ bình tĩnh, sơ tán khỏi khu vực nguy hiểm.
✓ Bắt đầu khắc phục sự cố trước khi các chuyên gia hoặc trợ giúp y tế đến.
✓ Không di chuyển nạn nhân trừ khi bị phơi nhiễm háo chất hoặc ngộ độc khí.
✓ Kiểm tra tình trạng hô hấp. Nếu ngừng thở, tiến hành hô hấp nhân tạo.
✓ TUYỆT ĐỐI KHÔNG cố gắng loại bỏ các dị vật quá lớn hoặc đâm quá sâu. Băng bó
vết thương để cầm máu cho đến khi có sự trợ giúp y tế.
✓ Khi máu chảy nhiều có thể ngăn chảy máu bằng cách ấn ngón tay vào vết thương
✓ Trong trường hợp nạn nhân bị ngất, đặt nạn nhân nằm nghiêng, tránh cắn lưỡi.

49
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Bỏng da - Quan trọng !!!

50
 Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Bỏng da - quan trọng !!!
1. Rửa vết thương dưới vòi nước ít nhất 10 – 15 phút.
2. Giữ vết thương hở
3. Không bôi thuốc/ kem đến khi có trợ giúp y tế
4. Không sử dụng acid hoặc base mạnh để trung hoà chất
lỏng ăn mòn trên da.

• Bỏng acid mạnh: sau khi rửa với nước, rửa với ammoniac loãng (1–2%) hoặc dung
dịch sodium bicarbonate (2–3%)

• Bỏng base mạnh: sau khi rửa với nước, rửa với dung dịch acetic acid 1%
51
 Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Hoá chất văng vào mắt - quan trọng!!!
1. Rửa mắt ngay lập tức với nước thật nhiều bằng vòi rửa mắt chuyên dụng
2. Ngoài ra cũng có thể rửa mắt dưới vòi nước đang chảy, vòi xịt, vòi hoa sen
3. Rửa mắt kỹ theo mọi hướng để đảm bảo mắt được rửa sạch
4. Kéo mí trên và dưới để rửa sạch hóa chất
5. Tiếp tục rửa mắt ít nhất 30 phút
6. Không bang bó hoặc gây chèn ép lên mắt
7. Đưa người bị thương đến bệnh viện gần nhất
8. Không được phép sử dụng hóa chất để xử lý tổn thương ở mắt cho đến khi được
đưa đến bệnh viện.
Xem clip : www.youtube.com/watch?v=NvLo7TGmDmc
(Obligatory for the final exam and for your eye safety,
Engsub is available)
52
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Ngộ độc

1. Ngộ độc qua đường tiêu hóa: cho nạn nhân uống nhiều nước hoặc sữa →
đưa nạn nhân đến bệnh viện
2. Ngộ độc qua đường hô hấp: lập tức chuyển nạn nhân ra khỏi vùng nguy
hiểm, thoáng khí → Nếu ngưng thở hoặc thở không đều, hô hấp nhân tạo →
cho nạn nhân thở oxy và đưa đến bệnh viện.

53
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản

Vết thương

Tĩnh mạch Mao mạch

Động mạch

54
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Vết thương

Vết thương nhỏ

55
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Vết thương
Vết thương nghiêm trọng
1. Dùng một miếng băng hoặc vải sạch
đắp nhẹ nhàng lên vết thương, đồng
thời tác động lực ép trực tiếp để cầm
máu.
2. Đưa nạn nhân đến cơ sở y tế gần nhất

56
 Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Điện giật

1. Tắt nguồn.
2. Gạt dây điện ra bằng găng tay cao su hoặc vật
liệu cách điện.
3. Thông tin GVHD ngay lập tức.

57
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Tràn hóa chất
1. Bình tĩnh giải quyết sự cố
2. Ngay lập tức báo với mọi người xung quanh
3. Sử dụng dụng cụ phù hợp để giải quyết sự cố

58
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Sự cố thủy ngân

59
 Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Sự cố thủy ngân

1. Hg có hại đối với vết thương hở, hệ hô hấp và tuần hoàn

2. Nhưng việc hấp thu Hg qua da và hệ tiêu hóa rất khó
3. Áp suất hơi của Hg thấp (0,00243 atm ở 25 oC, so với của nước là
0,0313 atm
4. Nhìn chung, Hg dạng nguyên tố có độ độc thấp hơn so với hợp
chất thủy ngân hữu cơ (vd: dimethylmercury)

60
 Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Sự cố thủy ngân
1. Không được sử dụng máy hút bụi, cây lau nhà, chổi để làm sạch thủy ngân. Nó
sẽ phân tán thành những giọt nhỏ và phát tán chúng trong không khí.
2. Không đổ thủy ngân xuống cống.
3. Không sử dụng máy giặt, máy sấy để làm sạch thủy ngân trên quần áo.

61
Sơ cứu – Kỹ năng sơ cứu cơ bản
Sự cố thủy ngân

1. Đeo găng tay. Cẩn thận nhặt mảnh thủy tinh cho vào bịch.
2. Có thể thu hồi những giọt thuỷ ngân nhìn thấy bằng pipet nhựa nhỏ giọt (như hút
chất lỏng) rồi cho vào hũ chứa lưu huỳnh hoặc túi nhựa.
3. Có thể sử dụng đèn pin để tìm những giọt thuỷ ngân nhỏ trong vùng tối. Sử dụng
lưu huỳnh để rải lên toàn bộ bề mặt có thể chứa thuỷ ngân để dễ dàng nhận thấy
thuỷ ngân mà thu hồi hoặc chuyển những giọt thuỷ ngân nhỏ về hợp chất rắn.
4. Cho tất cả thuỷ ngân và dụng cụ có dính thuỷ ngân và túi nhựa.
5. Cột chặt túi chứa thuỷ ngân và để chúng vào khu vực an toàn trước khi xử lý.

62
Mục lục

❑ Dụng cụ và hệ thống thí nghiệm

63
Dụng cụ thí nghiệm

Khớp nối

Kẹp

Giá đỡ

Vòng phễu

64
Dụng cụ thí nghiệm

65
Dụng cụ thí nghiệm

Lọc chân không

66
Dụng cụ thí nghiệm

Lọc trọng lực Lọc nóng

67
Dụng cụ thí nghiệm

68
Dụng cụ thí nghiệm

69
Dụng cụ thí nghiệm
Sinh hàn

Air condenser Liebig condenser Allihn condenser Graham condenser Coil condenser
(Straight condenser) (Bulb condenser)

70
 Dụng cụ thí nghiệm
Hệ thống phản ứng có Hệ thống đun sôi hồi lưu
kiểm soát nhiệt độ

71
Mục lục

❑ Kỹ thuật cơ bản

72
 Kỹ thuật cơ bản – Rửa và trích ly

Rửa rau… …rồi nấu súp

Đều cần
nước và rau

Quá trình rửa Quá trình trích ly

Để loại bỏ chất bẩn bằng nước Để trích tinh chất vào nước
Sau đó, sẽ thải bỏ Sau đó, sẽ lấy/ăn
nước chứa chất bẩn nước chứa tinh chất

73
 Kỹ thuật cơ bản – Rửa và trích ly

Chất cần lấy tan

Trích ly trong dung môi trích
và lấy ra khỏi hỗn Chất bẩn tan trong
hợp dung môi rửa và được Rửa
lấy đi khỏi hỗn hợp

Quá trình tương tự nhau

Mục đích khác nhau

74
 Kỹ thuật cơ bản – Trích ly

1. Trích ly lỏng-rắn: hoà tan các chất của nguyên

liệu rắn trong dung môi (pha trà/ cà phê, trích ly
tinh dầu)

2. Trích ly lỏng-lỏng: lôi kéo một số chất từ pha A

sang pha B (trích ly morphine từ dung môi phân
cực sang EtOAc)

75
 Kỹ thuật cơ bản – Trích ly lỏng – rắn
Trích ly hợp chất mong muốn từ nguyên liệu rắn bằng dung môi phù hợp

✓ Nghiền nhuyễn nguyên liệu

✓ Dung môi có độ phân cực phù hợp
✓ Hợp chất hoà tan tốt trong dung môi

76
 Kỹ thuật cơ bản – Trích ly lỏng – lỏng
Trích ly hợp chất từ pha A sang pha B

✓ Dựa trên khả năng hoà tan tương đối của hợp chất trong hai dung môi
khác nhau, vì dụ như nước (phân cực) và dung môi hữu cơ (không phân
cực)
✓ Hằng số phân bố (Kd = CB/CA)
✓ Với một lượng dung môi xác định, chia ra nhiều lần để trích ly hiệu quả
hơn.

77
 Kỹ thuật cơ bản – Trích ly lỏng – lỏng
Trích ly hợp chất từ pha A sang pha B

Ví dụ: Tìm dung môi trích ly X ra khỏi nước

→ Không tan trong nước
→ Tan tốt X, không phản ứng với X
→ Nhiệt độ sôi thấp
→ Rẻ, không độc (không bắt buộc)

78
 Kỹ thuật cơ bản – Trích ly lỏng – lỏng
Trích ly hợp chất từ pha A sang pha B

Ví dụ: trích ly hyoscyamine từ nước sang diethyl ether

79
 Kỹ thuật cơ bản – Rửa

➢ Rửa acid mạnh (HCl, H2SO4…) với Na2CO3aq (10%), NaHCO3aq, hoặc nước
➢ Rửa acid hữu cơ yếu (RCOOH) với Na2CO3aq (10%) hoặc NaHCO3aq
➢ Rửa acid hữu cơ rất yếu (phenols) với NaOHaq (5-10%)
➢ Rửa bazo mạnh (NaOH, KOH…) với nước
➢ Rửa bazo hữu cơ (aniline, trimethylamine…) với HClaq (5-10%)

80
 Kỹ thuật cơ bản – Rửa và trích ly
Trích ly dung phễu chiết
(đọc trang 11&12, quan trọng!!!)

81
 Kỹ thuật cơ bản – Gia nhiệt
Nguồn nhiệt Khoảng nhiệt độ (oC)

Hơi nước 25 – 80

Nước 0 – 70

Dầu silicone 25 – 230 Electric hot plate

Magnetic hot-plate stirrer
Glycerol 25 – 200

Dầu khoáng 25 – 200

Cát 25 – 500

Spirit burner
(naked flame)
Electric heating mantle Sand bath on a heating plate

82
 Kỹ thuật cơ bản – Kiểm soát sự sôi
Đá bọt (boiling chips)

➢ Mảnh vật liệu xốp (silicon carbide, glass, carbon, calcium sulfate,
calcium carbonate, polytetrafluoroethylene) được thêm vào để kiểm
soát sự sôi:

• Giúp hình thành bọt trong lòng dung dịch.

• Giúp hệ sôi đồng đều không bị quá nhiệt

• Cải thiện truyền nhiệt và truyền khối

➢ Sử dụng trong chưng cất và đun sôi chất lỏng (dung môi, hỗn hợp phản
ứng)

83
 Kỹ thuật cơ bản – Kiểm soát sự sôi
Đá bọt (boiling chips)
➢ Không thêm đá bọt vào hỗn hợp đang sôi hoặc gần sôi
➢ Không sử dụng đá bọt cho hỗn hợp không cần đun sôi
➢ Không sử dụng lại đá bọt mà không hoạt hoá
➢ Có thể bị phản ứng với acid hoặc bazo đậm đặc
➢ Ngoài ra, đũa khuấy (wood splints) và cá từ (sử dụng với máy khuấy từ) cũng được dùng
để kiểm soát sự sôi

Controlled boiling using a boiling stone a boiling stick a stir bar

84
 Kỹ thuật cơ bản – Làm lạnh
Làm lạnh là kỹ thuật cơ bản trong kết tinh, phản ứng ở nhiệt độ thấp, hấp thụ nhiệt, phản
ứng toả nhiệt hoặc giảm bay hơi.
Trong PTN, nhiệt độ làm lạnh trong khoảng 13 °C → -196 °C có thể đạt được khi sử dụng
các hỗn hợp sau:
• Nước: nhiệt độ phòng
• Đá: 0 oC
• Đá nhuyễn + NaCl (3:1): -20 oC
• Đá nhuyễn + CaCl2 (4:5): -50 oC
• Đá khô (CO2 rắn) + acetone/isopropanol: -78 oC

85
 Kỹ thuật cơ bản – Làm khan

Muối khan thường được sử dụng làm chất làm khan nước trong sản phẩm.

Sau làm khan, gạn hoặc lọc trọng lực để tách chất làm khan ngậm nước khỏi
sản phẩm.

86
 Kỹ thuật cơ bản – Làm khan
• CaCl2 khan: không sử dụng làm khan acid, alcohol, phenol, amine, amino acid, amide,
ketone, ester và aldehyde
• Na2SO4 khan: loại nước ở nhiệt độ trên 32 °C
• MgSO4 khan: Một trong những chất làm khan hiệu quả
• K2CO3 và NaCO3 khan: không sử dụng làm khan các chất có tính acid

Hợp chất hữu cơ Chất làm khan

R-X (X=Cl, Br, I) CaCl2, CaSO4, P2O5, MgSO4
Alcohol CaSO4, MgSO4, K2CO3, CaO
Ether, saturated hydrocarbon, arenes CaCl2, CaSO4, P2O5
Aldehyde CaSO4, MgSO4, Na2SO4
Ketone CaSO4, MgSO4, Na2SO4
Organic acid CaSO4, MgSO4, Na2SO4
Amine KOH, NaOH, K2CO3, CaO
87
 Kỹ thuật cơ bản – Làm khan chất rắn
Chất rắn có thể được làm khan trong không khí hoặc trong tủ hút ẩm ở
điều kiện áp suất thường hoặc chân không

Bình hút ẩm để làm khan mẫu và bảo quản mẫu khô

88
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất
Tách hỗn hợp lỏng dựa trên sự khác nhau về nhiệt độ sôi :
1/ Gia nhiệt hỗn hợp lỏng đến nhiệt độ sôi
2/ Hơi bay lên gặp sinh hàn
3/ Ngưng tụ hơi
4/ Thu sản phẩm
Sau quá trình chưng cất,
- Cặn trong bình chưng: giàu thành phần không/ kém bay hơi dựa vào nhiệt độ sôi.
- Sản phẩm ngưng tụ: giàu thành phần dễ bay hơi dựa vào nhiệt độ sôi.

89
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất

90
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất
Quá trình chưng cất phụ thuộc vào :
✓ Sự khác nhau nhiệt độ sôi của các cấu tử trong hỗn hợp
✓ Sự khác nhau về áp suất hơi
✓ Tốc độ chưng
✓ Vị trí đặt nhiệt kế
✓ Hệ thống chưng cất
✓ Kỹ năng thực hành
Phương pháp chưng cất phổ biến:
1/ Chưng cất đơn giản
2/ Chưng cất chân không
3/ Chưng cất phân đoạn
4/ Chưng cất lôi cuốn hơi nước
91
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất đơn giản
Chưng cất đơn giản liên quan đến cân bằng lỏng-hơi đơn giản (1 đĩa lý
thuyết) được dùng để phân riêng cấu tử có nhiệt độ sôi dưới 150 oC (1 atm):
✓ Các cấu tử phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau
✓ Chênh lệch nhiệt độ sôi (1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu
tử khác phải lớn hơn 25 oC
✓ Các cấu tử không bị phân huỷ ở nhiệt độ sôi

Quy trình chưng cất đơn giản: trang 18-19-20 (tài liệu Hướng dẫn TN hoá
hữu cơ)
(quan trọng trong bài tổng hợp “ethyl acetate” !!!)

92
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất đơn giản

93
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất chân không
✓ Chưng cất chân không ở áp suất thấp được sử dụng để tách các cấu tử có nhiệt độ
sôi cao, trên 150 oC, hoặc có thể bị phân huỷ hoặc phản ứng ở nhiệt độ sôi (1
atm).
✓ Các cấu tử phải tan lẫn hoàn toàn vào nhau
✓ Chênh lệch nhiệt độ sôi (1 atm) giữa cấu tử cần phân riêng với các cấu tử khác phải
lớn hơn 25 oC

94
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất phân đoạn
Chưng cất phân đoạn được dùng để tách các cấu tử tan lẫn vào nhau
và chênh lệch nhiệt độ sôi nhỏ hơn 25 °C, bao gồm các quá trình
ngưng tụ và bay hơi diễn ra liên tục trong cột chưng cất phân đoạn.

95
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất lôi cuốn hơi nước

✓ Nhiệt độ sôi lớn hơn 100 oC và dễ bị phân huỷ nhiệt

✓ Không tan hoặc tan kém trong nước

Sử dụng chưng cất
✓ Không phản ứng với nước lôi cuốn hơi nước

✓ Có áp suất hơi đủ lớn ở 100 oC và 1 atm

Khi thêm nước hoặc hơi nước, nhiệt độ sôi của hỗn hợp giảm và nhỏ hơn 100 oC.

Hỗn hợp bromobenzene (ts = 156 °C) và nước (ts = 100 °C)

Ở 95 oC, Ptotal = pwater + pbromobenzene = 640 mm Hg + 120 mm Hg = 760 mm Hg

→ Bắt đầu sôi

96
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp

97 http://ochemlabtechniques.blogspot.com/p/how-steam-distillation-works.html
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất lôi cuốn hơi nước gián tiếp

98 https://www.doterra.com/US/en/blog/science-research-news-steam-distillation
 Kỹ thuật cơ bản – Chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp

Water and
material

Heat source

99 https://chemdictionary.org/steam-distillation/
 Kỹ thuật cơ bản – Hỗn hợp đẳng phí
Hỗn hợp gồm hai hay nhiều cấu tử mà thành phần lỏng/hơi không thay đổi khi
chưng cất đơn giản, vd. Hỗn hợp đẳng phí của 95.63 wt.% EtOH (78.4 °C) và 4.37
wt.% nước (100 °C) ở 78.2 °C

Hỗn hợp đẳng phí

100
 Kỹ thuật cơ bản – Hỗn hợp đẳng phí
Để phá điểm đẳng phí (quan trọng !!!)
✓ Thêm cấu tử khác
✓ Chưng cất ở áp suất thay đổi
✓ Hấp phụ chọn lọc sử dụng rây phân tử
✓ Tách bằng phương pháp hoá học (Vd: CaO sử dụng để loại nước trong ethanol,
nhưng Na2SO4 & MgSO4 → NO!!!)
✓ Phương pháp màng

101
 Kỹ thuật cơ bản – Kết tinh lại

Là phương pháp thông dụng để tinh chế chất rắn

Hiệu quả quá trình kết tinh lại phụ thuộc vào :
✓ Độ tinh khiết sản phẩm
✓ Tính chất dung môi
✓ Độ tan của sản phẩm và tạp chất trong dung môi
✓ Khoảng nhiệt độ
✓ Kỹ năng thí nghiệm

Quá trình kết tinh lại của benzoic acid trong nước của SV
102
 Kỹ thuật cơ bản – Chọn dung môi kết tinh lại

Dung môi lý tưởng cho quá trình kết tinh lại phải đảm bảo các yêu cầu sau:
✓ Hoà tan tốt chất cần kết tinh ở nhiệt độ sôi của dung môi
✓ Hoà tan kém hoặc không tan chất cần kết tinh ở nhiệt độ thấp
✓ Không phản ứng với chất cần kết tinh
✓ Nhiệt độ sôi của dung môi thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chất cần kết tinh từ
10-15 oC.
✓ Dễ bay hơi, rẻ và không độc hại (bắt buộc)

Quan trọng!!!
103
 Kỹ thuật cơ bản – Chọn dung môi kết tinh lại
Đối với tạp chất trong sản phẩm, kết tinh lại sẽ có hiệu quả nếu:
o Tạp chất không tan trong dung môi kết tinh lại ở nhiệt độ cao
Hoặc
o Tạp chất tan nhiều trong dung môi kết tinh lại ở nhiệt độ thấp
Hoặc
o Độ tan của sản phẩm và tạp chất trong dung môi kết tinh lại tương tự nhau và
hàm lượng tạp chất thấp

104
 Kỹ thuật cơ bản – Chọn dung môi kết tinh lại
✓ Tìm được dung môi phù hợp thường phụ thuộc vào kinh nghiệm và dự đoán,
thử nghiệm
✓ Nhìn chung, chất có thể tan trong dung môi có độ phân cực phù hợp
✓ Độ phân cực tăng dần: hexane < cyclohexane < tetrachloromethane < toluene <
benzene < diethyl ether < dichloromethane < chloroform < ethyl acetate < acetone
< ethanol < methanol < nước
✓ Quy trình lựa chọn dung môi: đọc trong tài liệu Hướng dẫn TN hoá hữu cơ

105
 Kỹ thuật cơ bản – Kỹ thuật kết tinh lại
Kết tinh đơn dung môi

1. Hoà tan chất kết tinh với lượng tối thiểu dung môi ở nhiệt độ sôi
2. Làm nguội dung dịch xuống nhiệt độ phòng rồi tiến hành làm lạnh để kết tinh
3. Lọc chân không

→ thực hành: Tổng hợp DBA

106
 Kỹ thuật cơ bản – Kỹ thuật kết tinh lại
Lưu ý bắt buộc khi kết tinh đơn dung môi

➢ Chất rắn không tan → lọc nóng

➢ Màu không mong muốn → khử màu và lọc nóng
➢ Đọc thêm ở trang 26-27-28 tài liệu Kỹ thuật thực hành hoá hữu cơ
➢ Thực hành: kết tinh lại benzoic acid
➢ Rất quan trọng!!!

107
 Kỹ thuật cơ bản – Kỹ thuật kết tinh lại
Kết tinh với hệ nhiều dung môi
(dung môi A: tan hoàn toàn, dung môi B: tan rất ít)
1. Hoà tan chất cần kết tinh trong một lượng tối thiểu dung môi A nóng
2. Thêm dung môi B nóng cho đến khi dung dịch bắt đầu xuất hiện hạt nhỏ li ti
3. Thêm vài giọt dung dịch A nóng cho đến khi dung dịch trong suốt trở lại
4. Làm nguội từ từ và thu tinh thể bằng lọc chân không
5. Rửa tinh thể bằng dung môi lạnh B

→ Thực hành: tổng hợp aspirin

108
Mục lục

❑ BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

109
 Báo cáo thí nghiệm

Hỏi GVHD ☺ ☺ ☺ chọn 1 trong 2 cách thức:

➢ Sổ tay thí nghiệm với tất cả bài báo cáo viết tay (cấu trúc
tương tự mẫu in sẵn)

Hoặc

➢ 08 bài báo cáo riêng lẻ (viết tay vào mẫu)

110
 Mẫu báo cáo thí nghiệm

Bắt buộc viết tay!!!

1. Mục đích

2. Phản ứng chính, phản ứng phụ, cơ chế

3. Tính chất nguyên liệu, sản phẩm

4. Sơ đồ khối

5. Hệ thống thiết bị

6. Câu hỏi & trả lời (hoàn thành sau thực hành)

7. Tính toán hiệu suất (hoàn thành sau thực hành)

111
 Sơ đồ khối

Tác chất 1 Tác chất 2 Xúc tác Dung môi Hình oval: nguyên liệu

Hình chữ nhật: quy trình chính Điều kiện phản ứng: hồi lưu, khuấy,
Vd: Phản ứng, Ester hoá, Rửa, Phản ứng
thời gian, nhiệt độ, áp suất, pH
Trích ly, chưng cất, hoà tan, làm
lạnh, làm khan…
Không được viết KHUẤY TRỘN!!!
Sản phẩm thô Bát giác: Sản phẩm thô/ trung gian
… tinh chế

Sản phẩm Hình thoi: Sản phẩm cuối

112
 Sơ đồ khối

Trích ly Chưng cất

Lớp chứa sản phẩm ghi ở đây !!! Khoảng nhiệt độ thu sản phẩm ghi ở đây !!!
(lớp trên hoặc lớp dưới) (vd: < 90 oC)
Bước kế tiếp Bước kế tiếp

113
Have fun
and
Good luck!!!