İndigo boya

Vikipedi, özgür ansiklopedi

İndigo boya, kendine özgü mavi renkte olan organik bileşiktir. Tarihsel olarak indigo, bazı bitkilerin yapraklarından çıkarılan doğal bir boyaydı ve bu
süreç ekonomik olarak önemliydi, çünkü mavi boyalar bir zamanlar nadirdi. Bugün üretilen indigo boyanın büyük bir yüzdesi, her yıl birkaç bin ton
sentetiktir. Genellikle denim kumaşı ve mavi denim pantolonla ilişkilendirilen mavidir.

Kullanımı
İndigo öncelikli olarak, mavi denim pantolonlar için kot kumaş üretimindeki pamuk ipliği için kullanılan bir boyadır. Ortalama
olarak, bir çift mavi denim 3-12 g indigo boyası gerektirir. Yün ve ipliğin boyanmasında küçük miktarlarda kullanılır.

İndigo karmin veya indigo, renklendirici olarak da kullanılan bir indigo türevidir. Yine mavi kot pantolonlar için yılda yaklaşık
20 bin ton üretim yapılmaktadır.[1] Aynı zamanda bir gıda renklendirici olarak kullanılır ve Amerika Birleşik Devletleri'nde
FD&C Blue No. 2 olarak listelenir.

İndigo boya Kaynakça

Doğal kaynaklar

Tarih boyunca çeşitli bitkiler indigo sağladı, ancak çoğu doğal indigo, dönencelere özgü olan Indigofera cinsinden, özellikle de Hindistan alt kıtasından
elde edildi. Asya'daki başlıca ticari indigo türleri gerçek indigo idi (I. sumatrana olarak da bilinen Indigofera tinctoria). Japonya'nın Ryukyu Adaları ve
Tayvan gibi nispeten soğuk subtropikal bölgelerde yaygın olarak kullanılan alternatifi Strobilanthes cusia'dır. Dyer'ın madımağı (Polygonum tinctorum),
daha fazla boya veren Indigofera türlerinin güneyden gelmesine kadar Doğu Asya'daki en önemli mavi boyaydı. Orta ve Güney Amerika'da yetiştirilen
türleri anil'dir. Avrupa'da mavi boya için aynı boyayı içeren çivit otu kullanılmıştır. Bazı bitkiler indigo içerir, ancak düşük konsantrasyonlar çalışmayı
zorlaştırır ve daha sonra renk, genellikle yeşilimsi bir renk tonuna yol açan diğer boya maddeleri tarafından daha kolay renklendirilir.

İndigonun öncüdü, amino asit triptofanın renksiz, suda çözünür bir türevi olan bir indikandır. İndikan, β-D-glukoz ve indoksili serbest bırakmak için
kolayca hidrolize olur. Havaya maruz kalma ile oksidasyon, indoksili indigo boyanın son noktası olan çözünmez mavi kimyasal olan indigotine
dönüştürür. Indican, bu bileşiğin %0,2-0,8'ini içeren bitki yapraklarının işlenmesinden elde edilmiştir. Yapraklar suya batırılmış ve bitkide bulunan glikozit
indikanın mavi boya indigotinine dönüştürülmesi için fermente edilmiştir.[2] Maya gibi güçlü bir baz ile karıştırıldığında,[3] keklere basıldığında,
kurutulduğunda ve toz hâline getirildiğinde fermente yaprak çözeltisinden çökelirler. Daha sonra toz, farklı mavi ve mor tonları üretmek için diğer çeşitli
maddelerle karıştırılır.

Ayrıca bakınız: § İndigo türevleri

Doğal kaynaklar ayrıca yumuşakçaları da içerir. Murex deniz salyangozları, birlikte sur moru olarak bilinen bir dizi mor tonu üreten bir indigo ve 6,6'-
dibromoindigo (kırmızı) karışımı üretir. Boyama sürecinin bir kısmı sırasında ışığa maruz kalma, dibromoindigoyu indigoya dönüştürebilir ve bu da
kraliyet mavisi, sümbül moru veya tekhelet olarak bilinen mavi tonlara neden olabilir.

Kimyasal sentez

Ekonomik önemi göz önüne alındığında, indigo birçok yöntemle hazırlanmaktadır. Baeyer-
Drewson indigo sentezi, 1882 yılına kadar uazanmaktadır. O-nitrobenzaldehitin asetonla aldol
yoğunlaşmasını, ardından siklizasyon ve indigoya oksidatif dimerizasyonu içerir. u yol, indigo
ve türevlerinin birçoğunu laboratuvar ölçeğinde elde etmek için oldukça yararlıdır, ancak Heumann'ın indigo sentezi
endüstriyel ölçekli sentez için pratik değildir. Johannes Pfleger ve Karl Heumann, nihayetinde
endüstriyel seri üretim sentezi bulmuştur.[4][5] İlk ticari olarak pratik yol 1901 yılında Pfleger'e
aktarılmıştır. Bu süreçte N-fenilglisin, erimiş bir sodyum hidroksit, potasyum hidroksit ve
sodamit karışımı ile işlenmiştir. Bu son derece hassas eriyik, daha sonra indigo oluşturmak için
Pfleger'ın indigo sentezi
havada oksitlenen indoksil üretir. Bu yöntemin varyasyonları bugün hâlâ kullanılmaktadır.
İndigo'ya alternatif ve aynı zamanda geçerli bir yol 1897 yılında Heumann'a aktarılmıştır. N-(2-
karbofenil)glisin'in, eylemsiz bir atmosferde sodyum hidroksit ile 200 °C (392 °F) ısıtılmasını içermektedir. İşlem, Pfleger yönteminden daha kolaydır,
ancak öncüler daha pahalıdır. İndoksil-2-karboksilik asit üretilmektedir.Bu malzeme, indigo oluşturmak için havada oksitlenen indoksili vermek üzere
kolaylıkla dekarboksilatlar.[1] İndigo boya hazırlanması, orijinal Baeyer-Drewsen yoluna göre üniversite laboratuvar sınıflarında uygulanmaktadır.[6]

Tarihi
İndigo, tekstil boyama ve baskıda kullanılacak en eski boyalar arasındadır. 6000 yıl öncesine kadar bilinen en eski kumaş boyalı indigo mavisi 2009
yılında Peru'nun Huaca Prieta şehrinde keşfedilmiştir.[7] Hindistan, Japonya ve Güneydoğu Asya ülkeleri gibi birçok Asya ülkesi, indigo rengini
yüzyıllardır boya (özellikle ipek boya) olarak kullanmıştır. Boya Mezopotamya, Mısır, Britanya, Mezoamerika, Peru, İran ve Afrika'daki eski uygarlıklar
tarafından da bilinmekteydi. İndigo, aynı zamanda üretim ve işlemenin en eski ana merkezi olan Hindistan'da da yetiştirilmiştir.[8] I. tinctoria türü,
Hindistan'da evcilleştirilmiştir.[8] Boya olarak kullanılan indigo, lüks bir ürün olarak değerlendirildiği Yunanlara ve Romalılara gitmiştir.[8]
Hindistan, Greko-Romen döneminde Avrupa'ya birincil indigo mavisi tedarikçisidir. Hindistan'ın indigo ile ilişkisi
Yunanca boya, indikón (Ἰνδικόν, Hintçe) kelimesine yansımaktadır.[9] Romalılar, kelimeyi indicum olarak latinize
ettikten sonra nihayetinde indigo kelimesi olarak İngilizce'ye geçmiştir.

Mezopotamya'da, MÖ yedinci yüzyılın neo-Babil çivi yazısı tableti, lapis renkli yünün (uqnatu) kumaşın tekrar
daldırılması ve havalandırılmasıyla üretildiği yünün boyanması için bir reçete vermiştir.[9] Indigo büyük olasılıkla
Hindistan'dan ithal edilmiştir. Romalılar indigoyu boyama ve tıbbi ve kozmetik amaçlı bir pigment olarak İndigo, Dresden Teknik
kullanmıştır. Arap tüccarlar tarafından Hindistan'dan Akdeniz'e ithal edilen lüks bir üründür. Üniversitesi'nin tarihî boya
koleksiyonu, Almanya
İndigo, Orta Çağ boyunca Avrupa'da nadir bir ürün olarak kalmıştır. Bunun yerine, indigo bitkisinden (Isatis
tinctoria) türetilmiş kimyasal olarak özdeş bir boya kullanılmıştır. 15. yüzyılın sonlarında Portekizli kaşif Vasco da
Gama, Hindistan'a bir deniz yolu keşfetmiştir. Bu, Hindistan, Maluku Adaları, Çin ve Japonya ile doğrudan
ticaretin kurulmasına yol açmıştır. İthalatçılar artık Fars, Levant ve Yunan aracılarının getirdiği ağır görevlerden ve
daha önce kullanılmış olan uzun ve tehlikeli kara yollarından kaçınabilmiştir. Sonuç olarak, Avrupa'da indigo
ithalatı ve kullanımı önemli ölçüde artmıştır. Asya'dan gelen birçok Avrupa indigosu Portekiz, Hollanda ve
İngiltere'deki limanlardan gelmiştir. Tropikal iklimlerde Avrupalı ​güçler tarafından birçok indigo tarlası
kurulmuştur. İspanya, boyayı Güney Amerika'daki kolonilerinden ithal etmiştir ve Haiti ve Jamaika'da, esir
Afrikalılar ve Afrikalı Amerikalılar tarafından yapılan emeğin büyük bir kısmı veya tamamı ile büyük bir
mahsuldür. İspanyol sömürge döneminde, modern El Salvador bölgesinde dünya pazarı için yoğun indigo mavisi
üretimi, zararlı koşullarda çalışmaya zorlanan yerel yerli nüfusun sağlıksız koşullarda yer aldığını belirtmiştir.[10]
İndigo tarlaları da Virgin Adaları'nda gelişmiştir. Ancak Fransa ve Almanya, 16. yüzyılda yerel boya endüstrisini
korumak için ithal indigoyu yasaklamıştır.
İndigo keki, yaklaşık 2 cm
Indigo, Batı Afrika'da asırlık tekstil geleneklerinin temelini oluşturmuştur. Sahra'nın Tuareg göçebelerinden
Kamerun'a kadar, indigo ile boyanmış kıyafetler servet anlamına gelmekteydi. Kadınlar, Nijerya'dan Yorubalar ve
Mali'den Mandinkalar'ın uzmanlıklarıyla tanınan birçok alanda kumaşları boyamıştır. Hausa erkek boyacıları
arasında, ortak boya çukurlarında çalışmak, antik Kano kentinin zenginliğinin temelini oluşturmuş ve bugün ticaretlerini aynı
çukurlarda sürdürürken hala görülebilmektedir.[11]

Japonya'da indigo, özellikle Edo döneminde önemli hâle gelmiştir. Bu, büyüyen bir tekstil endüstrisinden kaynaklanarak,[12]
halkın ipek giymesi yasaklanmış olduğundan,[13] pamuğun artan tarımına bağlı olarak indigo, boyanabilecek birkaç renkten
biri olmuştur.[14]
İndigo renkli tagelmust
giyen bir adam.
Newton, 1675 yılında Lectiones Opticae eserindeki gökkuşağının revize edilmiş açıklamasında, başlangıçta adlandırdığı beş
yeni renkten birini tanımlamak için "indigo"yu kullanmıştır.[15]

Kimyasal özellikleri
İndigo boya, 390-392 °C (734-738 °F)'de süblimleşen koyu mavi kristal bir tozdur. Su, alkol veya eter içinde çözünmez,
ancak DMSO, kloroform, nitrobenzen ve konsantre sülfürik asit içinde çözünür. İndigonun kimyasal formülü
C16 H10 N2 O2 'dir.

Molekül spektrumun turuncu kısmındaki (λmax = 613 nm) ışığı emer.[16] Bileşik, derin rengini çift bağların
konjugasyonuna borçludur, yani molekül içindeki çift bağlar bitişiktir ve molekül düzlemseldir. İndigo mavisinde, molekül
düzlemsel olmadığı için konjugasyon kesilir.

İndigo türevleri İndigo, boşluk doldurma

İndigodaki benzen halkaları, çeşitli ilgili boya maddeleri verecek şekilde modifiye edilebilir. İki NH grubunun S
atomu ile değiştirildiği tiyoindigo, koyu kırmızıdır. Sur moru, ortak bir Akdeniz salyangozu tarafından salgılanan,
antik çağda çok değerli olan donuk mor bir boyadır. 1909 yılında yapısının 6,6'-dibromoindigo (kırmızı) olduğu
gösterilmiştir. 6-bromoindigo (mor) da bir bileşendir.[17] Hiçbir zaman ticarî olarak üretilmemiştir. Bununla birlikte,
ilişkili Ciba mavisi (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo), ticarî değerdedir.
Sur morunun yapısı.
İndigo ve molekül içi ile moleküller arası hidrojen bağı içeren türevleri organik çözücülerde çok düşük çözünürlüğe
sahiptir. Moleküller arası bağı baskılayan tBOC grubu gibi geçici koruyucu gruplar kullanılarak çözülebilir hale
getirilebilirler.[18] TBOC indigo'nun ısıtılması, etkin termal korumanın kaldırılması ve ana H-bağlı pigmentin
rejenerasyonu ile sonuçlanır.

Sülfürik asit ile işlenmesi, indigoyu indigo karmin (sülfonlanmış indigo) adı verilen mavi-yeşil bir türeve
dönüştürür. 18. yüzyılın ortalarında kullanılabilir hale gelmiştir. Gıda, ilaç ve kozmetik için renklendirici olarak
kullanılmaktadır. İndigo karmininin yapısı.

Organik bir yarı iletken olarak indigo

İndigo ve türevlerinin bir kısmı, vakumla buharlaştırma yoluyla ince filmler halinde bırakıldığında iki kutuplu organik yarı iletken olarak bilinmektedir.[19]

Güvenlik ve çevre
İndigo, memelilerde 5000 mg/kg'de LD50 ile düşük bir oral toksisiteye sahiptir.[1] 2009 yılında Lesotho'daki bir mavi kot pantolon üreticisinin
mansabında büyük mavi boya dökülmeleri bildirilmiştir.[20]
Bileşiğin, aril hidrokarbon reseptörünün bir agonisti olarak işlev gördüğü bulunmuştur.[21]
Kaynakça
1. ^ a b c Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants"
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-
VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_149.pub2
10.1002/14356007.a14_149.pub2 (https://dx.doi.org/)
2. ^ Schorlemmer, Carl (1874). A Manual of the Chemistry of the
Carbon compounds; or, Organic Chemistry (https://archive.org/d
etails/amanualchemistr02schogoog). Londra. Quoted in the
Oxford English Dictionary, second edition, 1989
3. ^ "Indigo Dyeing" (https://web.archive.org/web/2019052400163
1/https://www.coyuchi.com/the-naturalista/indigo_dyeing/).
Coyuchi Inc. (İngilizce). 24 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından (h
ttps://www.coyuchi.com/the-naturalista/indigo_dyeing/)
arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2019.
4. ^ "Arşivlenmiş kopya" (https://web.archive.org/web/2019122906
4323/https://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalitie
s/pfleger-johannes/pages/default.aspx). 29 Aralık 2019 tarihinde
kaynağından (http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/pers
onalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx) arşivlendi. Erişim
tarihi: 9 Mart 2020.
5. ^ "Archived copy" (http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&
Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082
-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C44
44FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%
7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D). 4 Mart
2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (https://web.archive.org/
web/20160304084155/http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=
RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF
1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B
3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLink
ID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D).
Erişim tarihi: 5 Ocak 2015.
6. ^ McKee, James R.; Zanger, Murray (1991). "A microscale
synthesis of indigo: Vat dyeing". Journal of Chemical Education.
68 (10). s. A242. Bibcode:1991JChEd..68..242M (http://adsabs.h
arvard.edu/abs/1991JChEd..68..242M).
doi:10.1021/ed068pA242 (https://doi.org/10.1021/ed068pA242).
7. ^ Splitstoser JC, Dillehay TD, Wouters J, Claro A (14 Eylül
2016). "Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru". Science
Advances. 2 (9). ss. e1501623. Bibcode:2016SciA....2E1623S
(http://adsabs.harvard.edu/abs/2016SciA....2E1623S).
doi:10.1126/sciadv.1501623 (https://doi.org/10.1126/sciadv.150
1623). PMC 5023320 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/article
s/PMC5023320) $2. PMID 27652337 (https://www.ncbi.nlm.nih.g
ov/pubmed/27652337).
a b c
8. ^ Kriger & Connah, s. 120
9. ^ a b St. Clair, Kassia (2016). The Secret Lives of Colour (https://
archive.org/details/secretlivesofcol0000stcl). Londra: John
Murray. s. 189 (https://archive.org/details/secretlivesofcol0000st
cl/page/n190). ISBN 9781473630819. OCLC 936144129 (http
s://www.worldcat.org/oclc/936144129).
10. ^ Fowler, Walter (6 August 1991). The Formation of Complex
Society in Southeastern Mesoamerica. CRC Press.
11. ^ Kriger, Colleen E. & Connah, Graham (2006). Cloth in West
African History. Rowman Altamira. 0-7591-0422-0.
12. ^ Eiko Ikegami (28 Şubat 2005). Bonds of Civility: Aesthetic
Networks and the Political Origins of Japanese Culture (https://b
ooks.google.com/books?id=KsN81J1s70kC&pg=PA284).
Cambridge University Press. s. 284. ISBN 978-0-521-60115-3. 21. ^ Denison MS, Nagy SR (2003). "Activation of the aryl
3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (https://web.ar
chive.org/web/20200803092420/https://books.google.com/book
s?id=KsN81J1s70kC&pg=PA284). Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
Konuyla ilgili yayınlar
Balfour-Paul, Jenny (2016). Indigo: Egyptian Mummies to Blue Jeans. Londra: British Museum Press. ss. 264 pages. ISBN 978-0-
13. ^ John H. Sagers (20 Temmuz 2018). Confucian Capitalism:
Shibusawa Eiichi, Business Ethics, and Economic
Development in Meiji Japan (https://books.google.com/books?id
=1-1lDwAAQBAJ&pg=PA27). Springer. s. 27. ISBN 978-3-319-
76372-9. 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (http
s://web.archive.org/web/20200803091947/https://books.google.
com/books?id=1-1lDwAAQBAJ&pg=PA27). Erişim tarihi: 8 Mart
2020.
14. ^ Trudy M. Wassenaar (3 Kasım 2011). Bacteria: The Benign,
the Bad, and the Beautiful (https://books.google.com/books?id=
YGtR43I93iMC&pg=PA105). John Wiley & Sons. s. 105.
ISBN 978-1-118-14338-4. 3 Ağustos 2020 tarihinde
kaynağından arşivlendi (https://web.archive.org/web/202008031
02140/https://books.google.com/books?id=YGtR43I93iMC&pg=
PA105). Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
15. ^ Quoted in Hentschel, Klaus (2002). Mapping the spectrum:
techniques of visual representation in research and teaching.
Oxford, England: Oxford University Press. s. 28. ISBN 978-0-19-
850953-0.
16. ^ Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). "High-performance liquid
chromatography of blue and purple indigoid natural dyes".
Journal of the Society of Dyers and Colourists. Cilt 107. ss. 266-
269.
17. ^ Ramig, Keith; Lavinda, Olga; Szalda, David J.; Mironova, Irina;
Karimi, Sasan; Pozzi, Federica; Shah, Nilam; Samson, Jacopo;
Ajiki, Hiroko; Massa, Lou; Mantzouris, Dimitrios; Karapanagiotis,
Ioannis; Cooksey, Christopher (Haziran 2015). "The nature of
thermochromic effects in dyeings with indigo, 6-bromoindigo,
and 6,6′-dibromoindigo, components of Tyrian purple". Dyes
and Pigments. Cilt 117. ss. 37-48.
doi:10.1016/j.dyepig.2015.01.025 (https://doi.org/10.1016/j.dyep
ig.2015.01.025).
18. ^ Głowacki, Eric Daniel; Voss, Gundula; Demirak, Kadir;
Havlicek, Marek; Sünger, Nevsal; Okur, Aysu Ceren;
Monkowius, Uwe; Gąsiorowski, Jacek; Leonata, Lucia;
Sariciftcia, Niyazi Serdar (2013). "A facile protection–
deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films
and their applications in organic bulk heterojunctions".
Chemical Communications. 49 (54). ss. 6063-6065.
doi:10.1039/C3CC42889C (https://doi.org/10.1039/C3CC42889
C). PMID 23723050 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2372
3050).
19. ^ Irimia-Vladu, Mihai; Głowacki, Eric D.; Troshin, Pavel A.;
Schwabegger, Günther; Leonat, Lucia; Susarova, Diana K.;
Krystal, Olga; Ullah, Mujeeb; Kanbur, Yasin; Bodea, Marius A.;
Razumov, Vladimir F.; Sitter, Helmut; Bauer, Siegfried; Sarıçiftçi,
Niyazi Serdar (2012). "Indigo - A Natural Pigment for High
Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and
Circuits". Advanced Materials. 24 (3). ss. 375-80.
doi:10.1002/adma.201102619 (https://doi.org/10.1002/adma.20
1102619). PMID 22109816 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubm
ed/22109816).
20. ^ "Gap alarm" (http://www.timesonline.co.uk/tol/news/world/afric
a/article6788728.ece). The Sunday Times. 9 Ağustos 2009. 28
Mayıs 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi (https://web.archiv
e.org/web/20100528081251/http://www.timesonline.co.uk/tol/ne
ws/world/africa/article6788728.ece). Erişim tarihi: 16 Ağustos
2011.
hydrocarbon receptor by structurally diverse exogenous and
endogenous chemicals" (https://archive.org/details/sim_annual-r
eview-of-pharmacology-and-toxicology_2003_43/page/309).
Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. Cilt 43. ss. 309-34.
doi:10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828 (https://doi.or
g/10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828).
PMID 12540743 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/125407
43).
 7141-1776-8.
Ferreira, E.S.B.; Hulme A. N.; McNab H.; Quye A. (2004). "The natural constituents of historical textile dyes" (https://web.archive.org/w
eb/20200801190125/http://eprints.gla.ac.uk/109139/1/109148.pdf) (PDF). Chemical Society Reviews. 33 (6). ss. 329-36.
doi:10.1039/b305697j (https://doi.org/10.1039/b305697j). PMID 15280965 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15280965). 1
Ağustos 2020 tarihinde kaynağından (http://eprints.gla.ac.uk/109139/1/109148.pdf) (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
Sequin-Frey, Margareta (1981). "The chemistry of plant and animal dyes" (http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/1981/Apr/jce
Subscriber/JCE1981p0301.pdf) (PDF). Journal of Chemical Education. 58 (4). s. 301. Bibcode:1981JChEd..58..301S (http://adsabs.ha
rvard.edu/abs/1981JChEd..58..301S). doi:10.1021/ed058p301 (https://doi.org/10.1021/ed058p301).

Dış bağlantılar
Bitki Kültürleri: botanik, indigo tarihi ve kullanım alanları (https://web.archive.org/web/20080509184103/http://www.plantcultures.org/pl
ants/indigo_landing.html)
İndigotin üzerine FD&C düzenlemesi (https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=74.102) 2 Ağustos
2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi (https://web.archive.org/web/20200802033412/https://www.accessdata.fda.gov/
scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=74.102).

BNF: cb119554784 (https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb119554784) (data) (https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb119554784) ·

GND: 4161503-7 (https://d-nb.info/gnd/4161503-7) · LCCN: sh85065667 (https://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85065667) ·
Otorite kontrolü NDL: 00942895 (https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00942895) ·
NKC: ph938812 (https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph938812&CON_LNG=ENG) ·
NLI: 987007545811705171 (http://uli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007545811705171)

"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=İndigo_boya&oldid=29802528" sayfasından alınmıştır