- Hoa Hòe - Artisô

- Hoàng cầm - Râu mèo

- Hồng hoa - Cúc gai

- Bạch quả - Các Citrus

- Dây mật - Diếp cá

- Tô mộc
Sau khi học bài này sinh viên trình bày được:

1. Đặc điểm thực vật học

2. Bộ phận dùng – Cách chế biến

3. Thành phần hóa học chính

4. Định tính – Định lượng hoạt chất

5. Tác dụng – Công dụng

2
Fabaceae

4
 PHÂN BỐ – TRỒNG TRỌT

- Mọc nhiều ở Trung quốc, Hàn, Nhật,

- cũng thấy ở châu Âu.
- Việt Nam cũng có trồng (từ cành, hạt)
- Cây ≥ 3 tuổi sẽ cho hoa (hoa Hòe)

- Cắt chùm hoa, tuốt lấy hoa, phơi/sấy ngay

- hoa chưa nở (Hòe mễ) >> hoa đã nở (Hòe hoa)
Tỷ lệ hoa đã nở: Không quá 10,0 %,
Tỷ lệ hoa sẫm màu: Không quá 1,0 %.
Các bộ phận khác của cây: Không quá
5
2,0 %. (DĐVN V)
6
trên 90% là nụ hoa chưa nở () 7
1. Hoa hòe
a. Flavonoid : chủ yếu là Rutin ( quercetin,
kaempferol,...)
DĐVN IV : Hàm lượng rutin trong dược liệu không
ít hơn 20,0 % tính theo dược liệu khô kiệt.
b. Triterpenoid (betulin, sophoradiol)

2. Các bộ phận khác

a. Lá : Flavonoid (6.6%) # 4.7% Rutin

b. vỏ quả : Flavonoid (10.5%) # 4.3% Rutin

c. gỗ, thân, hạt : Flavonoid (ít, không quan trọng)

8
 OH

HO O
OH
= Rutoside
O (C27H30O16 = 610.51)
OH O
Rutinose

Đầu tiên: từ Cửu lý hương Ruta graveolens. Hiện nay: chủ
yếu từ
- nụ Hòe (Sophora japonica).
- Bạch đàn (E. macrorhyncha).
Cũng có / Lúa mạch ba góc (Polygonum fagopyrum),
Táo ta (Zizyphus jujuba), Ích mẫu (Leonurus
9
spp.) …
- tăng màu vàng / dung dịch kiềm loãng,

- cho màu đỏ đậm với phản ứng cyanidin,

- cho màu xanh lục (rồi nâu) với dung dịch FeCl3,

- phát quang vàng cam hơi nâu / UV 366 nm.

OH

HO O
OH

O
OH O
Rutinose
10
 3. hạt phấn có 3 lỗ nẩy mầm

1,2. Lông che chở 4. biểu bì

đơn & đa bào cánh hoa

6. mạch vạch, 5. biểu bì đài hoa

mạch xoắn + lỗ khí
11
1. Phản ứng màu
bột hoa Hòe

EtOH 95%, đun, lọc

dịch chiết cồn

NaOH loãng Mg* / HCl

FeCl3 loãng

tăng màu vàng xanh lục ® nâu màu đỏ đậm

12
2. SKLM : Bản silica gel G / F254
- dung môi :
EtOAc – ForOH – H2O (8 : 1 : 1)
EtOAc – MeOH – H2O (100 : 17 : 13)
n-BuOH – AcOH – H2O (4 : 1 : 5; )
- hiện màu :
AlCl3 1% / MeOH, EtOH / UV 365 nm
hơi NH3 (rutin cho màu vàng)
UV 365 (rutin phát quang màu nâu)
So sánh với Rutin chuẩn 13
DĐVN V

 Bản mỏng: Silicagel G.

 Dung môi khai triển: n-Butanol – acid acetic – nước (4: 1 : 5).
 Dung dịch chuẩn: Hòa tan rutin chuẩn trong ethanol 90 %
(TT) để được dung dịch có chứa 1 mg/ml.
 Cách tiến hành. Chấm riêng biệt lên bản mỏng 20 pl mỗi
dung dịch trên. Sau khi triển khai sắc ký, lấy bản mỏng
ra, để khô bản mỏng ở nhiệt độ phòng. Quan sát dưới
ánh sáng tử ngoại ở bước sóng 366 nm. Trên sắc ký đồ
của dung dịch thử phải có vết cùng phát quang màu nâu
và cùng giá trị Rf với vết rutin trên sắc ký đồ của dung
dịch đối chiếu. Hiện màu bằng hơi amoniac đậm đặc
(TT), trên sắc ký đồ của dung dịch thử phải có vết cùng
màu vàng có cùng giá trị Rf với vết rutin (Rf từ 0,5 đến
0,54) trên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu.

14
1. Phương pháp UV-Vis
1%
Biết ở λ = 362.5 nm; Rutin có E 1cm = 325

2. Phương pháp so màu

- sau phản ứng Cyanidin (Vis)
- sau phản ứng với AlCl3 (UV 365 nm)

3. Phương pháp cân

- chiết rutin = EtOH nóng, thủy phân với H2SO4
- thu tủa aglycon (quercetin); suy ra [rutin]

4. Phương pháp HPLC : thông dụng

15
 nụ hoa Hòe

HCl 0.5% EtOH 95% Δ (PHƯƠNG PHÁP CÂN)

dịch chiết cồn

thu hồi cồn + H2SO4 2% Δ

dịch thủy phân

làm lạnh, lắng, lọc thu tủa

tủa quercetin
cân

quercetin % rutin %
16
1 quercetin (M = 302.24) # 2,02 rutin (M = 610.51)
- làm bền và giảm tính thấm của mao mạch, hồng cầu
- chống co thắt, giảm trương lực cơ tim.
- phòng chứng xơ vữa động mạch,
- trị xuất huyết (chảy máu cam, băng huyết, ho ra máu).
- trị các rối loạn về vận mạch
(trĩ, chân nặng, dị cảm đầu chi, đau nhức chi, phù chi,
đốm xuất huyết dưới da, rối loạn tuần hoàn võng mạc...).
- trị các thương tổn ngoài da do bức xạ, giúp mau lành sẹo.

17
Từ Rutin ® các Δ’ dễ tan có tác dụng trị liệu hơn:

- trihydroxyethyl-rutosid (Troxérutin*, Solurutin*),

- morpholylethyl-rutosid, sulforutin, ethoxazo-rutosid...

O C2H4OH
C2H4OH
O O
O C2H4OH

O
Rutinose
OH O

trihydroxyethyl-rutosid

18
Artichaut
19
20
Bộ phận dùng:
Lá / cụm hoa
đã
21 phơi / sấy
Cây của vùng Địa Trung Hải, thích khí hậu mát
Ở VN, chủ yếu trồng ở Sapa, Lâm Đồng (vô tính).
Dùng làm thực phẩm và làm thuốc
(cao đặc, cao lỏng, trà thuốc, viên bao đường)

22
Trồng bằng chồi non. Thu hoạch lá sau khi hái cụm hoa
(nhưng khi chưa ra hoa, thu hoạch lá tốt nhất).
Lá mọng nước : làm khô khó khăn, Tránh ủ đống. Cần loại
bỏ sống lá, chỉ giữ phiến lá (lá non tốt hơn lá già).
Sau đó:
- Chiết cao hay bột đông khô Artisô ngay, hoặc
- Bảo quản lá tươi ở nhiệt độ lạnh 4OC, hoặc
- Diệt men oxydase + phơi khô nhanh (hoặc sấy < 40OC)
để bảo quản
23
 1. Các acid phenol là Δ’ acid caffeic (#11 hợp chất)
 acid 1,3-dicaffeoyl-quinic = cynarin ** (0.5%): 1 diester caffeic

24
2. Các Flavonoid (# 8 hợp chất)

- Cynarosid (Luteolin 7-O-glc)

- Scolymosid (Luteolin 7-O-rut)
- Cynarotriosid (Luteolin 7-O-rut; 4’-O-glc)
- Narirutin

3. Các thành phần khác

- phytosterol (-sitosterol, stigmasterol)

- triterpenoid (taraxerol, cynarogenin)

- chất đắng (cynaropicrin) 25

 4
3 OH
HO 2
OH
5 1 COOH
COOH
OH
6 acid quinic 3
2
4 1
OH 5
HO
6 OH
OH

Caffeoyl
Caffeoyl
4
3 O
HO COOH
HO 2
5
6 COOH HO
OH 1
O Caffeoyl
acid caffeic (C6 – C3)
cynarin
= acid 1,3-dicaffeoyl-quinic 26
 Caffeoyl
4
3 O
HO 2
5
6 COOH
OH 1
O Caffeoyl cynarin
dây nối depsid OH
CO
4 OH
3 O
HO 2
5
6 COOH
OH 1 OH
O CO
dây nối depsid OH
27
 thu hồi cồn
Dịch cồn nước Dịch nước

cồn - nước lắc EtOAc

Lá đã xử lý Dịch EtOAc

diệt men đông khô

Lá Artisô (4oC) Cắn EtOAc

sắc ký

37% là polyphenol (HPLC) các Polyphenol

trong đó # 1/2 là cynarin 28
 Lá Artisô khô (50 g)

MetOH 70% (2 x 1000 ml)

Dịch chiết cồn **

lắc với CHCl3 Lấy lớp nước

Dịch chiết nước

SKC RP-18, thu 50 ph.đoạn

Ph.đoạn (02) Pđ. (03 – 16) Phân đoạn (21 – 38) Pđ. (44 - 46)

SKC Si-gel NP

1-caffeoyl acid luteolin

cynarosid cynarin
quinic acid chlorogenic 7-rutosid

29
• mảnh biểu bì phiến lá gồm những tế bào đa giác,
mang lỗ khí & rất nhiều lông che chở
• nhiều khối nhựa nâu, kích thước thay đổi

NaNO2 10%
cắn cồn 96% + (10OC x 20 phút)
HCl
NaOH 10%

màu hồng cánh 30sen

Phản ứng xác định polyphenol

th’thử Folin-Ciocalteu
polyphenol + màu xanh
ddịch Na2CO3 (760 nm)

FeCl3 1%
polyphenol + màu xanh
kali fericyanid 1%
(th’thử Barton)

31
Bản mỏng : Si-gel F 254 / Si-gel G
Dung môi : BuOAc – ForOH –H2O (14 : 5 : 5)
Phát hiện : NaNO2 / NaOH (cynarin ® màu hồng)
So sánh với cynarin chuẩn.

Dung môi : HCl 0.1N; chiều khai triển: 

Phát hiện : thuốc thử Barton
Cynarin : Rf ~ 0.30-0.35 (màu xanh) 32
Định lượng ortho-dihydroxyphenol
cao Artisô / Artisô ()

dd. ch acetat

tủa phức ch

AcOH + H2SO4

dung dịch

MeOH

cynarin / MeOH

1
đo Abs. ở 325 nm; A1 = 616
33
• Định lượng polyphenol toàn phần
Dùng ph.pháp Folin-Ciocalteu, tạo màu xanh, so màu,
tính theo quercetin hay catechin.

• Định lượng từng hợp chất riêng biệt (cynarin …)

Dùng phương pháp HPLC RP-18 (250 x 4 mm, 5 μm)
Pha động: MeCN-nước /đệm phosphoric (pH 2.6)
Detector PDA (210 và 330 nm)
So sánh (Rt, S) với các chất chuẩn 34
Tác dụng chính

• lợi mật, thông mật; trợ tiêu hoá

• antioxidant; giải độc gan, phục hồi chức năng gan-mật

• hạ cholesterol/máu; ngừa xơ vữa động mạch

• lợi tiểu; trị phù thũng, sỏi tiết niệu

Thường dùng dạng trà thuốc, nước sắc, cao mềm.

Còn có dạng viên bao đường (BAR, Chophytol …)
35
36
37
38
Rễ đã phơi hay sấy khô

của cây Hoàng cầm

(Scutellaria baicalensis).

- Khô cầm (rễ già)

- Điều cầm (rễ con)

39
Ngâm nước, ủ mềm, xắt lát rồi phơi hay sấy khô.
Còn chế thành:
• Tửu hoàng cầm : tẩm rượu, sao qua, phơi sấy khô
• Hoàng cầm thán : sao cháy xém, phun nước, phơi sấy khô

baicalein, baicalin
Chủ yếu là các Flavonoid scutellarein, scutellarin
wogonin . . . (~ 40 chất)

ngoài ra còn có tannin pyrocatechic. 40

 scutellarein baicalein wogonin
OH
OMe
HO O HO O HO O

HO HO
OH O OH O OH O

OH

glcA O O glcA O O

HO HO
OH O OH O

scutellarin baicalin
41
• Kháng khuẩn, hạ nhiệt

• Tăng co bóp, làm chậm nhịp tim.

• Giảm co thắt cơ trơn ruột.

• Chữa cao huyết áp, nhức đầu, mất ngủ

• Baicalin ester phosphat : kháng dị ứng

42
Bộ phận dùng

Toàn cây trừ rễ.

Thu hái khi cây bắt đầu ra hoa

43
Thân còn non Thân già
45
1. Các Flavonoid
Chủ yếu: sinensetin, eupatorin, tetramethyl-scutellarein
(~ 10 chất thuộc nhóm polymethoxy-flavon (PMF)
Ngoài ra còn các glycosid của kaempferol, quercetin

2. Các dẫn chất của acid caffeic

Chủ yếu : acid rosmarinic, acid cichoric . . .
(nhóm này được gọi là các tannin của họ Lamiaceae)
46
3. Các diterpenoid (> 50 chất)
- các orthosiphol, neo-orthosiphol, seco-orthosiphol
- các orthosiphonon, neo-orthosiphonon
- các staminol, nor-staminol, nor-staminon
- các staminolacton, nor-staminolacton
- các siphonol

4. Các nhóm hợp chất khác

- triterpenoid (acid oleanolic, ursolic, betunilic)
- phytosterol, (-sitosterol, stigmasterol, campesterol)
- carotenoid, coumarin (esculetin) . . . 47
 OMe OMe OMe

MeO O MeO O MeO O

OH OMe

MeO MeO MeO

OH O OMe O OMe O

eupatorin sinensetin tetramethyl-scutellarein

Lưu ý:
Các polymethoxy-flavonoid thường KHÔNG CHO màu đỏ với
ph.ứng cyanidin (Mg* + HCl đđ) như nhiều Flavonoid khác.
48
• Râu mèo có tác dụng lợi tiểu,

thông mật.

• Dùng trị các chứng bệnh

về thận (sỏi thận !),

• Dùng trị chứng sỏi mật,

viêm túi mật.

49
50
Dược liệu là cánh hoa; đang từ màu vàng chuyển sang đỏ,
được phơi hay sấy khô. Màu đỏ tươi, mềm mại.
51
Ngâm Hồng hoa trong nước : nước nhuộm màu vàng
52
Sắc tố đỏ : carthamin, carthamon (tan trong kiềm)
Sắc tố vàng : safflor yellow A, B; safflomin A (tan / nước)

• Hoạt huyết, trị chứng huyết khối (nghẽn mạch),

• Trị chứng đau thắt ngực, hẹp mạch vành.
• Làm tăng co bóp cơ trơn (tử cung . . .) ® Kỵ thai !!!
• Làm thuốc điều kinh; chữa chứng bế kinh, đau kinh
53
 OH
OH O glc

glc HO O
O O

O O
OH O
carthamon**
7-glucosid luteolin (chalcon)

HO glc glc OH
OH OH

HO O HO OH

O O O O

carthamin**
54
(bis-chalcon)
 Dây leo lớn, dài # 10 m, thường mọc thành bụi lớn.

 Lá kép lông chim lẻ, phiến lá lớn, khi non: mềm, vàng lục

 Hoa nhỏ, màu hồng tím. Quả kiểu đậu, dài 4-8 cm

 Mọc hoang / Châu Á. Hiện được trồng khá nhiều / ĐNÁ

 Trồng bằng cách giâm cành (sau khi thu hoạch rễ).

 Bộ phận dùng: Toàn bộ rễ. Còn dùng thân già
56
Chủ yếu là các isoflavonoid thuộc phân nhóm Rotenoid

deguelin 8 7
O
6 rotenon*
9 O5
A C D
toxicarol 10 12 4
sumatrol
11 B
tephrosin O 1 3 elliptinol
2

O E O
O
D
1
O
OMe
OMe

57
rotenon (4 – 8% / rễ)
• Xác định nồng độ tối thiểu làm cho cá mất thăng bằng.
• Xác định % ruồi bị chết khi tiếp xúc với dd. Rotenon

• Rotenon không độc / động vật máu nóng khi tiếp xúc.

• Khi uống, tiêm : độc (chết vì liệt hô hấp)

• Dây thuốc cá & Rotenon chủ yếu được dùng để

- diệt côn trùng (phun lên cây, trộn vào đất, 250 ppm)

- diệt cá tạp (trong hồ nuôi tôm): Rotenon

58 0.02 ppm !
Xuất xứ : Viện Ung thư Quốc gia Hoa Kỳ
(National Cancer Institute – NCI)
Phương pháp : Xác định LD50 (pha loãng)
Mục đích : Tìm chất độc đ/v ấu trùng → thuốc
Quy mô : Sàng lọc lưu lượng cao
(High Throughput Screening – HTS)
Dụng cụ : Khay 96 giếng
Sinh vật thử : Ấu trùng Artemia salina (Brine Shrimp)
Môi trường : Nước biển nhân tạo
59
 Artemia salina

Artemia salina 60
Artemia salina

61
Khay 96 giếng, dùng cho thử nghiệm Artemia salina

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

A A

B B

C C

D D

E E

F F

G G

H H

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

62
63
64
• cổ thực vật, là loài duy nhất
/ Ginkgoaceae còn sót lại
• được coi là hóa thạch sống.
• cây lớn; cây đực & cái riêng biệt
• lá có 2 thùy đặc biệt (biloba)
• cây cái mới cho quả (Ngân hạnh, Bạch quả)
• mọc nhiều ở Trung quốc, Nhật, châu Âu.
• Việt Nam : mới di thực (vùng Tây Bắc)
• Bộ phận dùng: Hạt, Lá 65
- chất béo (# 1.7%)

- acid phenol (acid ginkgolic, hydroginkgolic, ginkgol…)

- sesquiterpen lacton (bilobalid)

- diterpen lacton (các ginkgolid A, B, C, M, J)

- flavonoid (từ kaempferol, quercetin, isorhamnetin)

- biflavonoid (amentoflavon, bilobetin, ginkgetin...)

- tannin (gallocatechin, epigallocatechin)

66
Hạt Bạch quả và lá Bạch quả có tác dụng

- antioxidant; bảo vệ gan, phục hồi chức năng gan

- trị thiểu năng tuần hoàn não, rối loạn tập tính / người già

- làm bền thành mạch; chữa trĩ

- ngăn chận tình trạng phù não.

Các chế phẩm : TANAKAN, GINKOR FORT, OP-CAN

67
68
Citrus grandis Osbeck
Rutaceae

69
70
71
72
Citrus sinensis Osbeck
Rutaceae

73
74
Citrus reticulata Blanco
Rutaceae

75
76
Citrus aurantifolia Swingle
Rutaceae

77
78
Fortunella japonica (Thunb.) Swingle
Rutaceae

79
80
• Ở nước ta các cây thuộc chi Citrus được trồng ở các địa
phương sau: Phú thọ, Hà giang, Hà tĩnh, Huế, Biên hoà,
Mỹ tho, Cần thơ, Bến tre,…

• Trên thế giới, Citrus được trồng ở các nước châu Á:

Trung quốc, Nhật, Hàn quốc, Indonesia, Malaysia, Thái
lan; các nước châu Âu: Pháp, Đức, ý,...; các nước châu
Mỹ: Mỹ, Canada, Brazil, Mehico,…

Ngoài ra còn có ở Australia, các nước châu Phi và Trung
đông.
81
Dịch quả, vỏ quả ngoài, vỏ quả giữa, hạt, lá

Ngoài tinh dầu/vỏ quả ngoài (với limonen là thành phần
chính), carotenoid, coumarin, vitamin C, acid hữu cơ (a.
citric) và pectin, vỏ quả và dịch quả Citrus còn chứa nhiều
flavonoid.

Phần lớn các flavonoid của chi Citrus thuộc nhóm flavanon:

82
Bưởi:
@. Flavanon glycosid
Naringin (naringenin-7-O-neohesperidosid)
Naringin–4'–glucosid
Naringin–6"–malonat
Neoeriocitrin (eriodictyol–7–O–neohesperidiosid)
Neohesperidin (hesperetin–7–O–neohesperidiosid)
Hesperidin (hesperetin–7–O–rutinosid)
Poncerin (isosakuranetin–7–O–neohesperidiosid)
@. Flavon glycosid
Luteolin–7–O–neohesperidosid
83
Rhoifolin (apigenin–7–O–neohesperidosid)
Cam
@. Flavanon glycosid
Hesperidin (hesperetin–7–O–rutinosid)
Didymin (isosakuranetin–7–O–rutinosid)
Eriocitrin (eriodictyol–7–O–rutinosid)
Narirutin (naringenin–7–O–rutinosid)
@. Flavon aglycon
5–O–Desmethyl–nobiletin
3,5,6,7,8,3',4'–Heptamethoxyflavon
Nobiletin (3’,4’, 5, 6, 7, 8-hexamethoxyflavon)
Tangeritin (4’, 5, 6, 7, 8-pentamethoxyflavon)
Sinensetin (3’,4’, 5, 6, 7-pentamethoxyflavon)
@. Flavon glycosid
Diosmin (diosmetin–7–O–rutinosid)
Isorhoifolin (apiginin–7–O–rutinosid)
Rutin (quercetin–3–O–rutinosid)
@. C–glycosylflavon
Diosmetin–8–glucosid 84

Vitexin–2"–xylosid
Dạng flavonoid toàn phần phối hợp với vit. C có tác dụng làm
bền thành mạch, chống xuất huyết dưới da.

Diosmin + hesperidin (= Daflon) được dùng để chữa rối loạn

tuần hoàn tĩnh mạch, giãn tĩnh mạch, trĩ.

Naringin được dùng trong nhãn khoa để chữa sung huyết kết
mạc, rối loạn tuần hoàn võng mạc. Naringenin được dùng để
chữa loét dạ dày.

Các polymethoxyflavon (tangeretin, nobiletin,…) có tác dụng

kháng viêm và kháng ung thư khá mạnh trên các mô hình thực
nghiệm.

85