HOÁ HỮU CƠ

GV: Nguyễn Thị Hồng Anh

ĐT: 0379399799
Email: honganhhcmp@gmail.com
CHƯƠNG 1: CÁC KNCB TRONG HÓA HỮU CƠ

Ø Cacbon có thể liên kết với nhau và nguyên tử

của các nguyên tố khác
Ø khoảng hai mươi triệu hợp chất là hợp chất
của carbon
Ø gần một triệu hợp chất không chứa cacbon.
Ø Những hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2,
các muối cacbonat…) được gọi là các hợp
chất hữu cơ.
Ø Ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp
chất hữu cơ, tức là các hợp chất của cacbon,
được gọi là hoá học hữu cơ.
2
Hướng áp dụng của hóa học hữu
cơ
q trong thực phẩm
q dược phẩm
q phẩm nhuộm
q chất dẻo
q cao su
q mĩ phẩm
q bột giặt
q chất phòng trừ dịch hại
q chất kích thích tăng trưởng
q thuốc nổ
q nhiên liệu…

3
 1.1 Cấu tạo lớp vỏ Carbon
q Cấu hình điện tử nguyên tử C:
1s2 2s 2 2p2

1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p3

Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích

4
 1.1.2 Trạng thái lai hóa của
nguyên tử cacbon trong các
hợp chất hữu cơ
q Lai hoá sp3hay là lai hoá tứ diện:

2p 2p
2s 3
2sp 2sp3 2sp3 2sp3
1s 1s

5
Cấu trúc không gian ba chiều của obitan lai hoá sp3

Cấu trúc phân tử metan

 1.1.2 Trạng thái lai hóa của
nguyên tử cacbon trong các
hợp chất hữu cơ
q Lai hoá sp2 hay lai hoá tam giác

2p 2p 2p 2p
2s 2 2 2
2sp 2sp 2sp
1s 1s
1s + 2p 3sp2

7
Hình 1-2: Obitan lai hoá sp2 và nguyên tử
cacbon lai hoá sp2.
 1.1.2 Trạng thái lai hóa của
nguyên tử cacbon trong các
hợp chất hữu cơ
q Lai hoá sp hay lai hóa đường thẳng

Trạng thái kích thích Trạng thái lai hoá sp

9
Hình 1-3: Obitan lai hoá sp và
nguyên tử cacbon lai hoá 2sp
1.2 Liên kết hóa học trong hóa hữu
cơ
q Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị
q Liên kết cộng hóa trị cơ sở trên cặp
electron ghép đôi có thể được hình thành
theo hai cơ chế: góp chung và cho – nhận
§ Liên kết xích ma: Hình thành do sự xen
phủ trục, Kí hiệu s
§ Liên kết pi: Hình thành do xen phủ bên,
Kí hiệu p

11
Ví dụ liên kết

s-s s-p p-p p-d

p*

12
Liên kết khác
q 1.2.2 Liên kết phối trí
q 1.2.3 Liên kết H
§ Liên kết hydro được hình thành giữa
nhóm XßH phân cực và nguyên tử Y:
mang cặp electron tự do nhờ tương
tác tĩnh điện yếu (20-25kJ/mol)
- + -
d d d
X H Y
13
 Ví dụ liên kết hydro
O H O H H2C CH2

C6H5 C2H5 O O H
H
LK hydro liên phân tử LK hydro nội phân tử
Liên kết hydro đôi khi ảnh hưởng
§ Tính tan (những phân tử có liên kết hydro
với phân tử dung môi)
§ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy (những
phân tử có liên kết hydro liên phân tử)
14
BUỔI 2

15
1.3 Đồng đẳng, đồng phân
1.3.1 Đồng đẳng
§ Hợp chất có tính chất vật lý, hóa gần
giống nhau, khác nhau CH2
§ CH3CH2CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2CH3 Þ
là đồng đẳng
1.3.2 Đồng phân ( cấu tạo, hình học, quang
học)
§ Những hợp chất khác nhau nhưng có
cùng CTPT gọi là chất đồng phân.
§ CH3CH2OH và CH3-O-CH3 có cùng công
thức phân tử là C2H6O => là đồng phân
16
 HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN

ĐỒNG PHÂN

Đồng phân Đồng phân lập

cấu tạo thể

Đồng phân cấu Đồng phân cấu

dạng hình

Đồng phân Đồng phân

hình học quang học

17
 HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
Đồng phân lập thể
Đồng phân cấu Đồng phân cấu
dạng hình

Đồng phân Đồng phân

hình học quang học

ĐP CIS- ĐP tương ĐP tuyệt

ĐP Z-E
TRANS đối (D-L) đối (R-S)

18
q Đồng phân cấu tạo
§ Đồng phân mạch cacbon

§ Đồng phân vị trí nhóm chức

19
§ Đồng phân cấu tạo
ØĐồng phân nhóm chức
ØVD C2H6O

20
c. Cách viết công thức cấu tạo
q Tính độ không no = Số vòng + số liên kết p
URH 2nc + 2 - nH
=
2
Ví dụ: C6H12: U = (2.6 + 2 – 12): 2 = 1o không
no (chứa 1 vòng hoặc 1 nối đôi)
q Xác định bản chất của nhóm chức
q Viết mạch cacbon đồng phân

q Xác
định nhóm chức và viết đồng phân vị trí
nhóm chức
21
 HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
Đồng phân lập thể
Đồng phân cấu Đồng phân cấu
dạng hình

Đồng phân Đồng phân

hình học quang học

ĐP CIS- ĐP tương ĐP tuyệt

ĐP Z-E
TRANS đối (D-L) đối (R-S)

22
MỘT SỐ KHÁI NIỆM VÀ
QUI ƯỚC

23
1.3.1.2. Đồng phân lập thể (đồng
phân không gian)
q Công thức phối cảnh
q Qui ước biểu diễn
§ Liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu
diễn bằng đường liên tục
§ Liên kết hướng ra phía trước biểu diễn
bằng đường đậm
§ Liên kết phía sau biểu diễn bằng đường
đứt đoạn

24
Công thức chiếu Newman
q Qui ước: Nhìn phân tử dọc theo 1 liên kết
nào đó, thường là liên kết C-C
q Nguyên tử C ở đầu liên kết gần mắt ta (C1)
được thể hiện bằng 1 hình tròn và che
khuất liên kết (C2).
q Các liên kết C1 được nhìn thấy toàn bộ và
xuất phát từ tâm hình tròn C1.
q Các liên kết C2 chỉ nhìn thấy được phần ló
ra từ chu vi của hình tròn C1.

25
Công thức Fische
q Qui ước:
q Nguyên tử C được chọn nằm trong mặt
phẳng trang giấy
q 2 nhóm nguyên tử ở bên phải và bên trái
nguyên tử C đó nằm trên trang giấy
q 2 nhóm nguyên tử còn lại nằm dưới trang
giấy.
q Chiếu công thức đó lên mặt tờ giấy ta
được công thức Fischer
q Nhóm nguyên tử có mức oxi hóa cao hơn
thì được viết ở phía trên.
26
Ví dụ

27
CÁC DẠNG ĐỒNG
PHÂN

28
 IV. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
§ Đồng phân cấu dạng (đồng phân quay)
ØLà những cấu trúc không gian khác nhau
do hiện tượng quay quanh một liên kết
đơn C-C của một nhóm nguyên tử trong
phân tử.
ØNăng lượng chuyển đổi giữa các cấu
dạng vào khoảng 3-4Kcal/mol, nên chỉ
tồn tại những cấu dạng tương đối bền và
không thể tách riêng rẽ từng đồng phân.
29
qCách biểu diễn: Công thức phối
cảnh (không gian 3 chiều)

Che khuất Xen kẽ

30
•Công thức Newman

Che khuất Xen kẽ

31
• Ví dụ phân tử etan

Che khuất Xen kẽ

32
Biểu đồ thay đổi năng lượng theo góc quay

33
Ví dụ phân tử n-butan:

• Che khuất

• Xen kẽ

34
Biểu đồ thay đổi năng lượng theo góc quay

35
Đồng phân lập thể
Ø Đồng phân hình học
q Nếu có sự phân bố khác nhau đối với
1 mặt phẳng (mặt phẳng p hay vòng )
gọi là đồng phân hình học.
q Đồng phân cis-trans hay Z- E
qHiện tượng đồng phân hình học
thường xuất hiện ở các hợp chất có
chứa liên kết đôi C=C, C=N, N=N, hệ
liên hợp và các vòng phẳng 3 hay 4
cạnh.
36
Ví dụ hệ danh pháp cis-, trans-
H3C CH3 H3C H

H H H CH3

cis-butene-2 trans-butene-2

37
Trường hợp tổng quát

Không thể gọi theo hệ danh pháp cis-, trans-

38
Đồng phân lập thể
q Đồng phân cấu hình
q Đồng phân hình học – hệ danh pháp
E-, Z-
Sử dụng cho trường hợp tổng quát abC=Ccd,
trong đó a>b và c>d (được xác định theo quy
tắc Cahn-Ingold-Prelog)
+ Nếu a và c nằm cùng phía so với mặt phẳng
liên kết đôi – đồng phân Z(zusammen)
+ Nếu a và c nằm khác phía so với mặt phẳng
liên kết đôi – đồng phân E(entgegen)
39
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog: Thứ tự ưu
tiên theo số thứ tự trong bảng hệ thống
tuần hoàn.

40
(E)-4-hydroxy-3-isopropylpent-3-en-2-one

41
IV. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
q Đồng phân lập thể
§ Đồng phân cấu hình
Ø Đồng phân quang học

42
q Đồng phân lập thể
§ Đồng phân cấu hình
Ø Đồng phân quang học
+ Chất hữu triền là chất làm quay mặt
phẳng ánh sáng phân cực về bên tay
phải, kí hiệu là dấu (+) hay d
(dextroratory).
+ Chất tả triền thì làm quay mặt phẳng
ánh sáng phân cực theo chiều ngược lại
tức là quay về bên trái, kí hiệu là dấu (-)
hay l (levoratory).
43
Đồng phân lập thể
§ Đồng phân cấu hình
Ø Đồng phân quang học
+Hỗn hợp racemic là hỗn hợp đồng
lượng hai hợp chất hữu triền và tả
triền không làm quay mặt phẳng
ánh sáng phân cực, hỗn hợp không
còn khả năng quang hoạt nữa, còn
được gọi là hỗn hợp tiêu triền (±)
hay dl.
44
Điều kiện để có đồng phân quang
học

Gọi là hai đồng phân quang học

45
Điều kiện để có đồng phân quang học
Thông thường các hợp chất có đồng
phân quang học là những hợp chất chứa
nguyên tử C bất đối xứng C*(thủ tính), hoặc
có tính bất đối xứng trong phân tử.
a
a#b#c#d
C*
b
d
c
46
Ví dụ:
lactic acid có hai đồng phân quang học

47
Ví dụ:

COOH HOOC
HOOC COOH

Cl Cl
Cl Cl

48
Cách biểu diễn: (đối với trường hợp
có C*)
+ Công thức tứ diện (3 chiều) – như trên, không
thuận tiện cho công thức phức tạp.
+ Công thức chiếu Newman (giống như trên).
+Công thức chiếu Fisher (2 chiều).
Chiếu công thức tứ diện lên mặt phẳng theo
cách - Cạnh nằm ngang gần người quan sát,
nằm dọc xa người quan sát.
COOH COOH

C* H OH
CH3
H
OH CH3 49
Danh pháp và cách xác định cấu hình
Cấu hình – là sự phân bố trong không gian
của các nhóm thế xung quanh C*.
Hệ danh pháp D – L:

CHO OHC
H OH HO H
CH2 OH HOH2 C

D-(+)-Gliceraldehid L-(-)-Gliceraldehid
50
 Danh pháp và cách xác định cấu hình

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H HO H
HO H H OH HO H H OH
H OH HO H H OH H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-(+)-glucoz L-(-)-glucoz D-manoz L-galactoz

51
Danh pháp và cách xác định cấu hình

COOH
COOH COOH
H2 N H
H NH2 H2 N H
H OH
CH3 CH3
CH3

D-(-)-alanin L-(+)-alanin L-(-)-treinin

52
Danh pháp và cách xác định cấu hình
Hệ danh pháp R – S:
Cấu hình tuyệt đối – là cấu hình thật sự nói
lên sự phân bố các nhóm thế trong không
gian xung quanh C*.
a

a>b>c>d
C*
b
d
c (R)
53
Danh pháp và cách xác định cấu hình

(R)-butan-2-ol
2 2COOH 4
COOH
4 3 H 1
1 3
H OH H3C OH H3C OH
1
CH3 H COOH
4 2
3
(S) (R) (S) (R)
54
55
56
Ví dụ:
Một đồng phân lập thể của của cholesterol
tìm thấy trong tự nhiên có công thức là:

57
Ví dụ:

58
Ví dụ:

59
 1.4. Phân loại hợp chất hữu cơ

HỢP CHẤT HỮU

CƠ

Mạch hở Mạch vòng

Bão hoà Đồng vòng Dị vòng

Bất bão hoà Vòng không Vòng Dị vòng thơm

thơm thơm

Bão hoà Dị vòng không

thơm
Bất bão hoà
60
BÀI TẬP CHƯƠNG 1
1. Xác định đồng phân của hợp chất sau:

61
BÀI TẬP 2
q Xác định đồng phân của hợp chất sau
q HỎI: công thức nào có đồng phân meso?
q Đâu là đôi đối quang?

62
BÀI TẬP 3: XÁC ĐỊNH ĐỒNG PHÂN

63
BÀI TẬP 3: XÁC ĐỊNH ĐỒNG PHÂN

R S

64