Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej

Synteza N-fenyloacetamidu (acetanilidu)

Odczynniki:
1. Anilina – 5,1 g
2. Kwas octowy – 5,25 g
3. Bezwodnik kwasu octowego – 5,4 g
4. Pył cynkowy

Szkło i sprzęt laboratoryjny:

1. Kolba kulista 100 ml
2. Chłodnica zwrotna Allihna
3. Zlewki: 250 ml, 400 ml,
4. Kolba ssawkowa
5. Lejek Büchnera
6. Bagietka
7. Szalka Petriego
8. Palnik gazowy
9. Trójnóg
10. Siatka z wkładką ceramiczną

Sposób wykonania ćwiczenia:

Zestawić aparaturę: palnik, trójnóg, siatkę z wkładką ceramiczną, kolbę kulistą, chłodnicę
zwrotną. W kolbie umieścić pył cynkowy, 5,1 g (… ml, … mola) aniliny, 5,25 g (… ml, … mola) kwasu
octowego, 5,4 g (… ml, … mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszaninę ogrzewać we wrzeniu
przez 30 minut, a następnie wylać cienkim strumieniem (nieustannie mieszając bagietką) do zlewki
zawierającej 100 ml zimnej wody. Po oziębieniu i wytrąceniu osadu surowy produkt sączyć pod
zmniejszonym ciśnieniem, a następnie przemyć 50 ml zimnej wody. Produkt przenieść na szalkę
Petriego (wraz z sączkiem) i pozostawić na tydzień do wysuszenia.
Po tygodniu zważyć surowy produkt, a następnie krystalizować z wody.

Zagadnienia na kolokwium:
1) Acylowanie (definicja, rodzaje reakcji acylowania, odczynniki acylujące – wady i zalety).
2) Mechanizm otrzymywania acetanilidu
3) W jakim celu acylujemy aminy aromatyczne.

Opracowanie: Łukasz Struk