Опис теми та мети проєкту

Тема : Історія створення та розвитоку теорії будови органічних

сполук. Теорія Бутлерова.
Мета дослідження : вивчення історії створення та виникнення
теорії будови органічних сполук, що дозволить уявити собі
еволюцію цієї науки: від початкових концепцій до сучасного
розуміння хімічної будови органічних сполук.
Органічна хімія — один з найважливіших розділів хімії, який вивчає
структуру та властивості органічних сполук. Органічними називають
сполуки вуглецю з іншими елементами. Здатність вуглецю з'єднуватися
з більшістю елементів й утворювати молекули різного складу і будови
обумовлює різноманіття органічних сполук (до кінця XX століття їх число
перевищило 10 млн, наразі – більше 20 млн). Органічні сполуки
відіграють ключову роль в існуванні живих організмів.

Як самостійна галузь хімічної науки органічна хімія виникла на початку

ХІХ ст. У кінці XVIII – початку XIX ст. в науці хімії панувало вчення під
назвою «віталізм» (від латинського vita – життя). Прихильники віталізму
стверджували, що будь-які речовини живої природи можуть
утворюватися в живих організмах тільки під дією особливої «життєвої
сили». Завдяки цьому вченню дослідження будови і властивостей
рослинних і тваринних речовин виділилися в окремий розділ хімії. Йенс Якоб Берцеліус
Шведський хімік Йенс Якоб Берцеліус назвав його органічною хімією, а (1779 - 1848)
предмет її вивчення – органічними речовинами. Органічними, на відміну
від неорганічних (мінеральних), називали речовини, добуті з рослинних і
тваринних організмів. На той час уже було з’ясовано, що всі ці речовини
містять Карбон.
Основною метою фундаментальних досліджень у галузі
органічної хімії є:

1.) Встановлення залежності властивостей органічних сполук

від їх будови;
2.) Вивчення фізичних і хімічних властивостей органічних
сполук, зокрема практично цінних властивостей, з метою
використання цих сполук у різних галузях господарства;
3.) Вивчення нових типів і механізмів органічних реакцій,
розвиток методів синтетичної органічної хімії.
 Органічні речовини
Нітрогеновмісні сполуки
Вуглеводні Оксигеновмісні сполуки
Білки
(складаються з С та Н)
H₂N - R - COOH
Вуглеводи Cₙ(H₂O)
ₙ
Алкани CₙH₂ₙ₊₂ Нітроалкани (R-NO₂) CₙH₂ₙ₊₁О₂
Спирти (R-OH)
Алкени CₙH₂ₙ CₙH₂ₙ₊₁OH Аміни (R-NН₂)
R-CH=CH-R
CₙH₂ₙ₊₁NН₂
Прості ефіри (R-O-R)
Алкіни CₙH₂ₙ₋₂ CₙH₂ₙ₊₂О Ароматичні аміни
R-C≡C-R CₙH₂ₙ₋₅N
Альдегідні

=О
Амінокислоти
Арени CₙH₂ₙ₋₆ CₙH₂ₙO R-C-H

Карбонові кислоти

=О
=О
CₙH₂ₙ₊₁COOH Солі карбонових
R-C-OH Кислот R-C-Me
З розвитком та вдосконаленням хімічного
експерименту стало зрозумілим те, що органічні
речовини можуть бути синтезовані з неорганічних Фрідріх
(або, як їх називали раніше, мінеральних) поза живим Велер
організмом - в колбі або пробірці. Спочатку (1800 - 1882)
німецький хімік Фрідріх Велер отримав органічну
щавлеву кислоту і сечовину з неорганічних вихідних
речовин. Потім німецький хімік-органік Адольф
Вільгельм Герман Кульбіт в 1845 р синтезував оцтову
кислоту з вуглецю. Вирішальним для віталізму
виявився 1854 Француз П’єр Ежен Марселен Бертло
Марселен
шляхом гідратації етилену в присутності сірчаної
кислоти синтезував етиловий спирт, синтезований Бертло
до цього тільки бродінням вуглеводів, а також (1827 - 1907)
штучним шляхом отримав аналоги природних жирів.
«Хімія не потребує життєвої сили!» – Винесе Бертло
вирок віталізму.
Становлення теорії будови органічних сполук
Роки Подія

1828 Ф. Велер добув сечовину з неорганічної речовини

Ю. Лібіх та Ж.-Б. Дюма розробили спосіб визначення вмісту Карбону та

1831
Гідрогену в органічних сполуках

1839 Ж.-Б. Дюма та Є.-М. Пеліго довели склад жирів

1842 М. М. Зінін розробив метод добування ароматичних амінів

1844 Ш. Ф. Жерар увів поняття про гомологічні ряди

1853 - 1854 М. Бертло синтезував жири

Ф. А. Кекуле, довів чотиривалентність Карбону.

1857
А. С. Купер і Ф. А. Кекуле розробили теорію валентності
Роки Подія

А. С. Купер висловив ідею про наявність в органічних сполуках

1858
карбонових ланцюгів

У Карлсруе на міжнародному зʼїзді хіміків розмежували

1860
поняття «атоми» й «молекули»

На 36-му зʼїзді натуралістів О. М.Бутлеров виступив з доповіддю

1861
«Про хімічну будову речовин»

1864 О. М. Бутлеров синтезував ізомер бутанолу

1865 Ф. А. Кекуле запропонував структурну формулу бензену

1866 О. М. Бутлеров синтезував ізомер бутану

Передумови виникнення
1860 року відбувся перший Міжнародний з'їзд хіміків у
Карлсруе, де вчені чітко позначили різницю між звичними
для нас поняттями атома та молекули. У цей час
затвердили і атомно-молекулярне вчення, яке пізніше
лягло в основу теорії хімічної будови.
Трохи раніше, 1853 року, англійський хімік Едуард
Франкленд ввів поняття «валентність», а через п'ять років
Фрідріх Кекуле встановив, що валентність вуглецю в
органічних сполуках дорівнює чотирьом. До того ж,
Кекуле і Купер вже в 1857 висували припущення про те, Олександр Бутлеров
що атоми вуглецю можуть утворювати ланцюжки. (1828 - 1886)
Однак у наукової спільноти ще залишалися питання. До
Російський хімік-органік, професор
прикладу, як кілька хімічних елементів здатні утворювати Казанського, а далі професор,
таке різноманіття сполук? Або ж як речовини, що мають академік Петербурзького
однакову вихідну формулу, можуть мати різні фізичні та університету. Почесний член
хімічні властивості? Саме в цей час свою теорію хімічної Московського і Київського
будови сполук висунув Олександр Михайлович Бутлеров. університетів. Засновник великої
школи російських хіміків-органіків.
Теорія будови хімічних сполук А. М. Бутлерова
Донині існували 2 теорії:

Теорія радикалів Теорія типів CH₃

(за Лавуазьє) (за Жераром)

CH₃ МЕТИЛ Н HH HH HHH H Cl

}
}
}
C₂H₅ ЕТИЛ Cl
C₂H₃O АЦЕТИЛ OH O N
Теорія радикалів заснована на уявленні про те, що органічні речовини
існують у вигляді встановлених угруповань, що незмінно переходять з однієї
сполуки до інших, які називалися радикалами.
У теорії типів органічні сполуки
виробляються від певного родоначальника неорганічної речовини.
Ідеї вченого
Ще 1858 року на засіданні Паризького хімічного товариства Бутлеров, виступивши з
першою доповіддю, вніс ясність у визначення радикалів.
Він стверджував, що радикалами слід вважати як органічні групи атомів, так і
притаманні різним класам поєднання атомів, (П: -OH або -NH2). Пізніше такі
поєднання атомів одержали назву – функціональні. У цій же доповіді Олександр
Михайлович уперше вжив термін «структура».
У більш розгорнутій і доопрацьованій формі Бутлеров представив свою теорію на
суді громадськості 1861 у хімічній секції З'їзду німецьких натуралістів і лікарів.
О. Бутлеров, досліджуючи органічні речовини довів, що кожна молекула має певну
хімічну будову, яка і визначає властивості речовини.
Хімічна будова — порядок сполучення атомів у молекулі та характер зв'язків між
ними.
Атоми Карбону відрізняються від атомів інших елементів тим, що здатні утворювати
стійкі хімічні зв'язки один з одним. Вони можуть зв'язуватися у ланцюги різної
довжини. Ланцюги бувають лінійними і розгалуженими.

Для зображення хімічної будови

органічних сполук органічних речовин
використовують структурні формули,
в яких вказують не лише кількісний і
якісний склад, але і послідовність
сполучення атомів у молекулі. Карбон
в усіх органічних речовинах є
чотиривалентним.
Бутлеровим були здійснені численні синтези, які підтвердили правильність теорії.
Вперше провів реакцію полімеризації, отримав синтетично цукроподібну
речовина (акрозу), здійснив гідратацію етилену.
Основні положення теорії :
С₂Н₄ + H₂O ⟷ С₂Н₅OH + 45.6 кДж • у хімічних сполуках атоми зʼєднуються між
кат. собою у певному порядку відповідно до їх
n CH₂ = CH₂ → (- CH₂ - CH₂ - )n валентності, зо визначає хімічну будову молекул;
поліетилен • хімічні і фізичні властивості органічних сполук
кат. залежать як від природи і кількості атомів, що
n CH₂ = CH - CH₃ → (- CH₂ - CH - )n входять до їх складу, так і від хімічної будови
| молекул;
CH₃ • для кожної емпіричної формули можна вивести
поліпропілен певну кількість теоретично можливих структур
(ізомерів);
• кожна органічна речовина має лише одну формулу хімічної будови, яка дає
уявлення про властивості даної сполуки;
• у молекулах існує взаємний вплив атомів як безпосередньо звʼязаних, так і
безпосередньо не зв'язаних один з одним.
За цією теорією властивості хімічні сполуки залежать не тільки від кількості і якості
атомів, з яких складається молекула, а й від послідовності і характеру їхнього звʼязку
та взаємного впливу.
О. Бутлеров дійшов висновку, що починаючи з четвертого представника насичених
вуглеводнів, атоми Карбону можуть утворювати і розгалужені, і нерозгалужені
ланцюги.
Структурна формула бутану - С₄Н₁₀
Скорочена структурна формула:
номальний бутан ( n - бутан; нерозгалужений ланцюг ) CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

ізобутан (розгалужений ланцюг):

CH₃ - CH - CH₃
|
CH₃

Ці вуглеводні - ізомери. Вони мають однаковий склад, проте їхні властивості помітно
відрізняються. Ізомер з розгалуженим ланцюгом має нижчу температуру кипіння.
Ізомерія - явище існування речовин з однаковим складом молекул, але різним
сполученням атомів.
Ізомери - речовини з однаковим якісним і кількісним складом молекул, але різною
хімічною будовою, і різними властивостями.
Гомологи - речовини, молекули яких мають схожу будову, але відрізняються за
складом на одну або декілька груп - CH₂ -.
Практично усі органічні сполуки мають ковалентний хімічний звʼязок ( такий, що
утворюється між атомами неметалів, який утворюється за рахунок спільних
електронних пар.
Утворення ковалентних звʼязків показують структурні (графічні) формули, в яких
спільна електронна пара позначається рискою. В органічних речовинах атоми
Карбону можуть сполучатися з іншими атомами одинарними звʼязками, подвійними і
потрійними. Одна риска між атомами позначає одинарний звʼязок, дві риски -
подвійний, три риски - потрійний:

CH₃ - CH₃ CH₂ = CH₂

CH ≡ CH
Основні положення сучасної теорії будови сполук :
1. Властивості речовин залежать не тільки від їх хімічної будови, але також і від
їх електронної та просторової будови.
2. Наука про просторову будову молекул – стереохімія.

Значення теорії будови органічних речовин.

• Теорія пояснила неясності та протиріччя у знаннях про навколишній світ;
• творчо узагальнила досягнення у галузі хімії;
• представила якісно новий підхід до розуміння будови та властивостей
речовин;
• вказала на можливі напрями та шляхи отримання нових речовин, необхідних
людям.
Висновок : Шляхом вивчення матеріалів за темою, мені вдалося дізнатися
про історію створення, зміст та значимість теорії будови органічних сполук;
про вченого, який був автором напрацювань. Значення теорії хімічної
будови А.М. Бутлерова для органічної хімії можна порівняти зі значенням
Періодичного закону Д.І. Менделєєва для неорганічної хімії.
Розглянута теорія створила передумови для пояснення та прогнозування
властивостей органічних речовин і механізмів перебігу хімічних реакцій.
На основі цієї теорії хіміки-органіки створюють речовини з унікальними
властивостями: синтетичні барвники, каучуки, пластмаси, волокна, ліки та ін.
 Література
1.) https://www.scribd.com/presentation/533882568/%D0%86%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F-%D0%
A1%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F-%D0%A2%D0%B0-%D0%A0%D0%BE%D0
%B7%D0%B2%D0%B8%D1%82%D0%BA%D1%83-%D0%A2%D0%B5%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%97-%D0%91%D1
%83%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%B8-%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D
0%B8%D1%85-%D0%A1%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA
2.) https://uahistory.co/pidruchniki/velychko-chemistry-10-class-2018-profile-level/2.php
3.) https://shron1.chtyvo.org.ua/Barshtein_Viktor/Orhanichna_khemiia_ta_biokhemiia_Storinky_istorii.pdf?PHPSESSID=
5urfg38enm2550elmvaqrmlmt1
4.) https://moyaosvita.com.ua/himiya/istoriya-organichno%D1%97-ximi%D1%97/
5.) https://lms.e-school.net.ua/assets/courseware/v1/d62bf822f1d9b51c30d925efd84b1007/asset-v1:UIED+Chemistry-10t
h-grade+2020+type@asset+block/%D0%A2%D0%B5%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F_%D0%B1%D1%83%D0%B4%
D0%BE%D0%B2%D0%B8_%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B8%D1%85
_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA._%D0%97%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%B6%D0%BD%D1
%96%D1%81%D1%82%D1%8C_%D0%B2%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B8%D0%B2%D0%BE%D1%81%D1%8
2%D0%B5%D0%B9_%D1%80%D0%B5%D1%87%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%BD_%D0%B2%D1%96%D0%B4_%D
1%81%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D0%B4%D1%83_%D1%96_%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D
0%BE%D1%97_%D0%B1%D1%83%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%B8_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA
%D1%83%D0%BB._%D0%9A%D0%BE%D0%BD%D1%81%D0%BF%D0%B5%D0%BA%D1%82__074330__%D0%BF%D
0%BE%D0%BD%D0%B5%D0%B4%D1%96%D0%BB%D0%BE%D0%BA_29__%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%BF%D0
%B5%D0%BD%D1%8C_2022_.pdf
6.) https://miyklas.com.ua/p/himija/10-klas/teoriia-budovi-organichnikh-rechovin-324298/teoriia-budovi-organichnikh-rec
hovin-izomeriia-izomeri-324299/re-d7a0b2c8-8ce9-4cf1-b124-cba639451bf9
7.) https://dovidka.biz.ua/teoriia-budovy-orhanichnykh-spoluk-prezentatsiia/
8.) https://vukladach.pp.ua/MyWeb/manual/zagalosvit/Chimia/1/1.htm
9.) https://naurok.com.ua/prezentaciya-teoriya-budovi-organichnih-spoluk-247312.html
10.)
https://elearning.sumdu.edu.ua/free_content/lectured:5df7011dd2ba3fd1467ffc0f892ff9da2731ded5/latest/259061/index
.html
11.) http://www.chemistry.in.ua/grade-11/theory-the-highest-form-of-scientific-knowledge
12.) http://www.chemistry.in.ua/grade-11/theory-the-highest-form-of-scientific-knowledge