HOÙA HÖÕU CÔ 1 Chöông 1:

Caáu truùc ñieän töû cuûa nguyeân töû carbon

Söï taïo thaønh caùc lieân keát trong hôïp
chaát höõu cô

1 2

1 2

BẢNG TUẦN HOÀN CÁC 1. Cấu trúc điện tử

NGUYÊN TỐ HÓA HỌC 1.1. Thuyết tứ diện (Vant Hoff-Le Bel)

109o28'
C C

Nguyên tử carbon có 4 hóa trị.

Bốn hóa trị hướng ra 4 đỉnh của tứ diện
Tâm tứ diện là nguyên tử carbon.
Các góc hóa trị ở tâm đều bằng 109o28’
Khi nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hay 4 nhóm thế
đồng nhất thì được 1 tứ diện đều
3 4

3 4
 1.2. Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbon 1.2.3. Carbon ở trạng thái lai hóa
1.2.1. Trạng thái cơ bản
Cấu hình C 1s22s22p2 = 1s22s22px12py1 Mô hình không gian lai hóa sp3
px py pz

1s22s22p2

Còn 1 orbital trống (pz)

1.2.2. Trạng thái kích thích C*
1s22s22px12py12pz1 = 1s22s12p3

Carbon có 4 điện tử đơn độc tạo liên kết. Carbon có hóa

trị 4. Bốn điện tử kích thích có năng lượng khác nhau do đó
các liên kết phải khác nhau. 5 6

5 6

Mô hình không gian lai hóa sp2 Mô hình không gian lai hóa sp

7 8

7 8
 2. Sự tạo thành các liên kết
2.1. Liên kết cộng hóa trị- σ và π - Xen phủ bên: tạo liên kết π.
- Liên kết hình thành do sự xen phủ cực đại của các orbital
nguyên tử thành orbital phân tử.
- Khi vùng xen phủ của các orbital nguyên tử càng lớn thì liên
kết được tạo thành càng bền và năng lượng thoát ra hình thành
liên kết càng lớn.
- Xen phủ trục: tạo liên kết σ 2.2. Liên kết σ và π trong hóa hữu cơ
2.2.1. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ
- Orbital s của nguyên tử H với các orbital lai hóa sp3, sp2 và sp
của nguyên tử C.
- Orbital lai hóa của các nguyên tử C với nhau.
- Orbital lai hóa (s, p) của nguyên tử O, N với orbital s của H
hoặc với các orbital lai hóa của C tạo liên kết C-O, C-N hoặc
N-H.
9 10

9 10

2.2.2. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ

- Orbital py hay pz của nguyên tử C xen phủ với nhau từng đôi
một để tạo liên kết C=C hoặc C≡C.
- Orbital p của nguyên tử O, N với orbital p của C tạo liên kết
C=O hoặc C=N hoặc C ≡N.

11 12

11 12

Lai hóa sp3 của O
2.3. Tính chất của các liên kết
A. Sự phân cực của liên kết:
Khi phân tử có dạng A-A
Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3
Khi 2 nguyên tử liên kết với nhau không đồng nhất (A-B): cặp liên
kết sẽ lệch về phía có ĐAĐ lớn hơn. Đây là liên kết cộng hóa trị
phân cực.
Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết  và .
: mũi tên thẳng ( )
: mũi tên cong ( )
Chiều mũi tên là chiều chuyển dịch điện tử.
Ví dụ
Lai hóa sp3 của N 
-
CH3 C l , H 3C C l

13 H 2C O 14

13 14

B. Độ tan: C. Độ dài liên kết:

Liên kết cộng hóa trị: Liên kết ion: - ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ thuộc vào:
- ít hoặc không tan trong nước -dễ tan trong nước - loại xen phủ:
-Tan tốt trong các DM HC -Không hoặc ít tan trong DM HC - ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital ):
-Thường không dẫn điện -Dung dịch dẫn điện C-C > C=C > C≡C
C-O > C=O
C. Độ dài liên kết: C-N > C=N > C≡N
Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên kết. N-N > N=N > N≡N
Được đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại. - ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì ĐDLK
- Độ dài liên kết (ĐDLK) giữa C và 1 nguyên tử trong 1 phân càng ngắn lại.
nhóm tăng theo STT của nguyên tử: - ĐDLK  giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái
C-F < C-Cl < C-Br < C-I lai hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa càng cao thì
- ĐDLK giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu kỳ giảm khi STT ĐDLK càng ngắn.
tăng: Csp3-H > Csp2-H > Csp-H
C-C > C-N > C-O > C-F
15 16

15 16
 alkan đều giống nhau.

2.4 Một số liên kết yếu hơn liên kết cộng hóa trị:
2.4.1 Liên kết hydro:
là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa nguyên tử H
và 1 nguyên tử khác có cặp điện tử tự do.
Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol).
X-H ... Y- Liên kết hydro liên phân tử
Điều kiện hình thành liên kết hydro: Liên kết hydro nội phân tử
X có ĐAĐ lớn hơn H sao cho X-H phân cực.
Y có cặp điện tử tự do. O
X, Y thường là F, O, N. Nếu là Cl, S thì sẽ rất yếu. H N O
O O H O
O N O
N
O H O
O N O
H
O

17 18

17 18

Có 2 loại liên kết hydro:

Ảnh hưởng đến một số tính chất khác:
Liên phân tử: Nội phân tử: - Làm thay đổi một số vạch đặc trưng trong phổ IR, UV,
- Pha loãng/DM trơ: bị cắt đứt. - Pha loãng: không ảnh hưởng NMR, độ dài liên kết …
- tn/c, ts: - tn/c, ts:
+ Tăng + Không ảnh hưởng 2.4.2 Liên kết trong phức chuyển điện tích:
- Độ tan: liên kết hydro liên phân - Độ tan: tăng độ tan trong DM Do sự chuyển một phần mật độ điện tử từ phân tử cho sang
tử giữa chất tan và DM làm tăng không phân cực. phân tử hay ion nhận điện tử.
độ tan trong DM phân cực. Phức chuyển điện tích do sự chuyển dịch mật độ điện tử 
- Độ bền - Độ bền: làm cho đồng phân đó gọi là phức .
trở nên bền vững hơn đặc biệt Liên kết trong phức chuyển điện tích là liên kết yếu.
khi tạo thành vòng 5 hay 6. Khi tạo phức chuyển điện tích có sự thay đổi về độ phân
H Cl H H
cực và màu sắc của chất ban đầu.
CH3
H C C H H C C H
OH OH CH3 NO2 NC CN
Cl H Cl Cl H 3C CH3
b e àn ( a n ti ) syn NO2
H OH H H
H C C H H C C H H 3C CH3
NO 2 O 2N NO2 NC CN
OH H O H ... O H CH3 20
o o
b e àn ( s y n ) mp = 46 C mp = 114 C 19

19 20
 Độ âm điện là khả năng hút điện tử khi tham gia liên kết

Chöông 2 H
2,1
ĐỘ ÂM ĐIỆN MỘT SỐ NGUYÊN TỐ

Caùc hieäu öùng trong hoùa höõu cô C N O F

2,5 3,0 3,5 4,0

S Cl
2,5 3,0

Br
2,8

I
2,5

21 22

21 22

I. Các hiệu ứng: 1. Hiệu ứng cảm ứng: I (Inductive effect)

Sự phân cực: - do sự phân cực hay sự chuyển dịch mật độ điện tử trong
các liên kết .
Xét nhóm C O
Điện tử phân phối không đều, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ
 -
H
hút e về phía mình, đó là hiệu ứng I. Hiệu ứng càng quan
C O C OH trọng khi sự khác biệt về ĐAĐ càng lớn.
 - H 2N -N H 2 Để phân loại các nhóm nguyên tử cảm ứng, người ta quy
C O C O ước nguyên tử H liên kết với C trong C-H có I=0.
N H 2 -N H 2
- nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng hút e (C X)
Do ĐAĐO > ĐAĐC nên oxi có khuynh hướng hút đôi điện tử về mạnh hơn H thì có hiệu ứng -I, ngược lại là +I.
phía mình. * Hiệu ứng cảm ứng +I:
Trong liên kết cộng hóa trị, đôi điện tử liên kết không được phân - Các nhóm alkyl:
chia đối xứng, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ kéo đôi điện tử
H < CH3 < CH3CH2 < (CH3)2CH < (CH3)3C
về phía nó.
Gốc càng dài, càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng lớn.
- Nhóm mang điện tích âm:
23
C- > N- > O-; O- < S- < Se- 24

23 24
 * Hiệu ứng cảm ứng –I: * Đặc tính:
- Những nguyên tố có ĐAĐ lớn hơn C - Hiệu ứng I có tính thường trực (trạng thái tĩnh).
F > O > N > C (I tăng từ trái sang phải trong chu kỳ). - Hiệu ứng I truyền trên dây nối  (trên mạch C) và sức
F > Cl > Br > I (I giảm từ trên xuống dưới trong nhóm) mạnh giảm dần.
O>S Tóm lại hiệu ứng I xảy ra trên nối  và sinh ra do sự khác
biệt về ĐAĐ.
- Nhóm mang điện tích dương:
* Ứng dụng:
O+ > N+ > S+ ; O+R2 > N+R2
a. Độ mạnh của acid:
O+R2 > OR ; S+ > Se+
R COOH R COO + H
- Nhóm hydrocarbon chưa no:
C≡C > C6H6 > C=C > C-C [R C O O -] [ H + ]
Ka =
Csp > Csp2 > Csp3 [R C O O H ]
C≡N > C=N > C-N; C=O > C=N p K a = - lg K a
C≡N > C≡C
Ka: hằng số phân ly
NO2, SO3H.
Ka càng lớn, pKa càng nhỏ thì tính acid càng mạnh.
Nói chung, ĐAĐ càng tăng thì –I càng lớn. 25 26

25 26

O Tính acid càng mạnh khi đôi e liên kết giữa O và - Mật độ e trên N càng nhiều thì tính base càng mạnh.
R C H càng bị kéo lệch về phía O, H+ dễ tách ra, tính - Các nhóm +I sẽ làm tăng tính base của amin.
O H acid tăng.
2. Hiệu ứng liên hợp:
Do đó các nhóm –I sẽ làm tăng tính acid. 2.1 Hệ thống liên hợp:
- hệ thống các liên kết bội (đôi, ba) luân phiên với các liên kết
ClCH2COOH > HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH đơn (--).
a. Độ mạnh của base: - các nguyên tử có cặp e liên kết trực tiếp với nguyên tử có
liên kết bội (- -p)
R
NH - nguyên tử không còn điện tử liên kết trực tiếp với liên kết bội
R' (- -ptrống).
H H H phân tử liên hợp
N H N H N CH3
H CH3 CH3
N -m e ty la m in N , N - d i m e t y la m i n

H 2N N H 2 H 2N O H
h y d r a z in h y d r o x y la m in 27 28

27 28
 Đặc điểm của hệ thống liên hợp: - +C giảm khi tăng bán kính nguyên tử trong nhóm (+C giảm
- Các nguyên tử luôn nằm trong 1 mặt phẳng. từ trên xuống dưới).
- Trục các orbital p đều song song với nhau và thẳng góc - Nguyên tử mang điện tích âm:
với mặt phẳng liên kết.
- Phân tử liên hợp có năng lượng thấp hơn phân tử không O- > OH, O- > OR > O+R2, NH2 > OR > F;
liên hợp tương ứng. OH- > CH3COO-
* Hiệu ứng –C:
2.2 Hiệu ứng liên hợp: C (Conjugative effect) - Những nhóm chưa no chứa những nguyên tố có ĐAĐ lớn:
- là hiệu ứng sinh ra do sự phân cực của liên kết  được lan C=O, NO2, SO3H, …
truyền trong hệ thống liên hợp.
Cũng như I, hiệu ứng C là dương (+C) nếu nhóm thế cho - -C càng mạnh nếu nguyên tử có ĐAĐ càng lớn và lớn nhất
e và (-C) nếu nhóm thế hút e về phía mình. nếu nguyên tử mang điện tích dương.
* Hiệu ứng +C: C=O > C=N > C=C ; C=O+ > C=O, C=N+ > C=N
- Nguyên tử có cặp e: - Một số nhóm chức:
NO2 > CN > CCR
C > N > O > F; F > Cl > Br > I ; O > S > Se ; N > P
C O C O C O C O C O C O C O
- +C càng mạnh khi nguyên tử cùng chu kỳ có điện tích Cl H CH3 OR OH NH2 O
hạt nhân càng nhỏ (+C giảm từ trái sang phải).
29 30

29 30

* Đặc điểm của hiệu ứng C: * Ứng dụng:

- Hiệu ứng C không giảm theo mạch C
Cũng như hiệu ứng I, hiệu ứng C cũng dùng
để giải thích tính acid và base.
H 2C CH CH CH CH O
- So sánh độ mạnh của acid:
- Hiệu ứng liên hợp làm thay đổi trung tâm phản
ứng. H 3C C H 2 OH O H
O OH
C C CH
CH
CH H+ CH - So sánh độ mạnh của base:
NH 2 NH 2

H 3C C H 2 NH2 NH2
- Ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp chỉ xảy ra ở
hệ thống phẳng.
31 32

31 32
 3. Hiệu ứng siêu liên hợp: H (hyperconjugative effect) * Đặc tính:
- là liên hợp - giữa các orbital  của nhóm alkyl và orbital  - Hiệu ứng H làm thay đổi hướng cộng hợp vào nối đôi.
của nối đôi, ba và nhân thơm.
H H

V í d u ï: H C CH CH2
H C CH CH CH2 CH3 + HBr H 3C CHBr CH2 CH2 CH3
H
H
H H - Hiệu ứng H làm ảnh hưởng đến tính linh động của liên
H C CH CH2 H C CH CH2 kết C-H trong gốc alkyl.
H H H
H C CH O + OH- H C CH O + H 2O
H H

H C H H C H H C H H C H
H C CH O
H H H H
H
Hiệu ứng H chỉ có tính hình thức, chứ không cô lập được H+
trong môi trường. - Chỉ ở trạng thái động, trạng thái tĩnh thì rất nhỏ hoặc
33 không xuất hiện. 34

33 34

* Ứng dụng: Hiệu ứng H giải thích

+ Sự thay đổi độ dài dây nối:
Chöông 4: Khaùi nieäm veà acid-base
Ví dụ: C-CH3 trong propen ngắn hơn nối đơn bình thường do I. Khái niệm về acid-base:
có sự tạo thành nối đôi. 1. Thuyết Arrhenius:
Acid là những chất có thể phân ly trong dung dịch loãng cho
+ Độ bền của alken mang những nhóm thế alkyl có H. ra proton H+
CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Base là những chất trong cùng điều kiện cho ra OH-
2-penten có 5 H 1-penten có 2 H → chỉ thích hợp cho các chất vô cơ.
Đối với 1 hợp chất viết được càng nhiều công thức giới hạn
thì hợp chất đó càng bền. 2. Thuyết Bronsted-Lowry:
Acid là những tiểu phân có khuynh hướng cho proton.
+ Độ bền của carbocation: C H 3 H 3C C H 2
H 3C C
Base là những tiểu phân có khuynh hướng nhận proton.
CH C H 3C H 2C H 2C H 2
CH3 H 3C Ví dụ: HA ↔ A- + H+ (i)
C a r b o c a t io n b a äc I I I b a äc I I b a äc I
→ đây là một quá trình thuận nghịch
HA là acid vì cho proton
H
H A- là base vì có thể nhận proton để tạo thành HA.
H C H
H C
H → HA là acid liên hợp của base A-
H 3C C H 3C C hay A- là base liên hợp của HA.
CH3 CH3 35 36

35 36
 -H +
C H 3C O O H C H 3C O O 3. Thuyết Lewis:
-H +
C H 3O H C H 3C O - - Acid là những phân tử mà điện tử lớp ngoài cùng chưa
-H + đầy đủ (hay có khả năng kết hợp với cặp điện tử của
N H 4+ NH3
-H + base).
C H 3O C H 3 C H 3O C H 3
H
- Base là những phân tử có khả năng cung cấp điện tử.
B + H+ ↔ BH+ (ii) Các base Lewis: ROR’, RNH2, ROH, NH3, OH-, RO-
(i) & (ii) → HA + B ↔ A- + BH+ Các acid Lewis: BF3, AlCl3, FeCl3, ZnCl2
Phản ứng của acid và base là phản ứng chuyển dịch proton từ
acid sang base. Acid Lewis có khả năng tạo liên kết phối trí với các base
- Acid có thể không hoặc mang điện tích dương (H2SO4, NH4+). Lewis. H F H F
- Base có thể không hoặc mang điện tích âm (CH3O-, NH3).
H N + B F H N B F
- Một số phản ứng hóa học có xúc tác acid thực ra là sự tương
tác acid-base. H F H F
Lưu ý: Một acid rất mạnh thì base liên hợp của nó rất yếu và
ngược lại. H F
H N B F
37 H F 38

37 38

II. Các yếu tố ảnh hưởng đến tính acid-base của hợp chất
hữu cơ:
- Cấu trúc điện tử của phân tử
- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây các hiệu ứng.
Hiệu ứng -I, -C làm tăng tính acid (tính base giảm) Chöông 3
Hiệu ứng +I, +C làm giảm tính acid (tính base tăng).
Caáu truùc phaân töû hôïp chaát höõu cô
Ñoàng phaân vaø caáu daïng

39

39 40
 Đồng phân 1. Đồng phân mặt phẳng

Hiện tượng một công thức phân tử có hai hay nhiều công Các đồng phân khác nhau về vị trí và thứ tự liên kết giữa
thức cấu tạo khác nhau là đồng phân. các nguyên tử tạo thành phân tử.
Có 2 loại đồng phân: 1.1 Đồng phân mạch carbon:
- Đồng phân mặt phẳng
H 3C CH2 CH2 CH3 H 3C CH CH3
- Đồng phân lập thể.
CH3

n -b u ta n is o b u ta n
CH3

H 3C CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C CH CH2 CH3 H 3C C CH3

CH3 CH3
n -p e n ta n is o p e n t a n n e o p e n ta n

41 42

1.2 Đồng phân vị trí nhóm chức: 1.4 Đồng phân liên kết:
CH 3 H 2C CH2
H 3C CH2 CH2 CH2
H 3C CH 2 CH 2 CH 2 OH H 3C CH 2 CH 2 CH 3 H 3C C OH H 2C CH2
OH 1 -b u te n C y c lo b u ta n
CH 3
CH2=CH-CH=CH2 CH2=C=CH2-CH3 CH3-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH3
1- butanol 2-butanol 2-methyl-2-propanol
1,3-butadien 1,2-butadien 1-butyn 2-butyn
H 3C CH 2 CH 2 CH 2 H 3C CH 2 CH 2 CH 3
1.5. Sự hỗ biến: hiện tượng 1 chất có thể tồn tại 2 dạng
1-buten 2-buten
khác nhau trong những điều kiện xác định và chúng có
1.3 Đồng phân nhóm chức:
thể thay đổi cho nhau tạo hỗn hợp cân bằng.
H 3C CH 2 COOH H 3C COOCH3 - Dạng hỗ biến ceton-enol:
H
Acid propanoic Methyl acetat O O

H 3C CH 2 CHO H 3C C CH 3 H 3C C CH 2 COOC2 H5 H 3C C CH COOC2 H5

O O OH

Aldehyd propanoic Aceton Ethyl acetoacetat

Cyclohexanon

43 44
 - Dạng hỗ biến Amido-Imidol: 2.1 Cấu dạng:
để chỉ các dạng cấu trúc không gian có thể hình thành khi các
R C NH R' R C N R'
nhóm thế quay tự do quanh liên kết đơn.
O OH Một chất hữu cơ có thể biểu diễn theo:
- Dạng hỗ biến nitroso-oximo:
- Công thức tứ diện
- Công thức chiếu Fisher
R CH 2 N=O R CH N OH
- Công thức phối cảnh
- Công thức Newman.
2. Đồng phân lập thể - Đồng phân không gian
Ví dụ: biểu diễn phân tử etan
H
Sự phân bố trong không gian của các nguyên tử hay các nhóm H H
nguyên tử trong phân tử. H H H H H
H H
Các loại đồng phân không gian: H H
H H
- Đồng phân cấu dạng. H H H H H
H
H H H
- Đồng phân hình học H
- Đồng phân quang học
C T tö ù d i e än C T c h i e áu F is h e r C T p h o á i c a ûn h CT N ew m an

45 46

- Công thức phối cảnh:

- Công thức Newman:
Mô tả không gian 3 chiều
Liên kết theo đường chéo từ trái sang phải và xa dần người quan Nhìn phân tử theo trục liên kết C1-C2
sát. C1 ở tâm
Có 2 dạng: xen kẽ và che khuất.
C2 bị che khuất bằng vòng tròn
A Z Z
Z
X Y 2 Z
Z X Y
X Y X X X Y
B D Y Y
1 Y
C Z Z X
X Y
Z

D a ïn g x e n k e û D a ïn g c h e k h u a át D a ïn g x e n k e û C T N ew m an

- Đường đậm nét ( —

): liên kết hướng về phía trước mặt phẳng Z Z Z
2
- Đường đứt quãng (----): liên kết hướng về phía sau mặt phẳng Z
- Đường nhạt nét (—): liên kết nằm trong mặt phẳng. X X Y
Y X Y
1
X Y
Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất. D a ïn g c h e k h u a át CT N ew m an

47 48
 - Công thức chiếu Fisher: - Cấu dạng của cyclohexan:
Chuyển cấu dạng xen kẽ sang cấu dạng che khuất. Ở cấu dạng ghế: các nguyên tử H ở 2 C kế cận phân bố
A
xen kẽ.
A
Ở cấu dạng thuyền: các nguyên tử H ở 2 C kế cận phân
B C bố che khuất.
B D
C D
→ cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền.
X' Y' Z' H H
H H H
X Y X' Y' H
H H H H
H H
Z' H H
H H
H H H
Z X Y H H H H H
Z
Z' Z'
Y' X C a áu d a ï n g g h e á C a á u d a ï n g th u y e à n
Y' X'
X Y X Y
X' Y' Z'
X Y
Z Z
Z
C T c a áu d a ïn g C T c h i e áu F i s h e r

49 50

2.2 Đồng phân hình học:

Các nguyên tử C không thể quay tự do xung quanh liên kết Có 3 hay 4 nhóm thế khác Hydro: abC=Ccd
 được vì sự cản trở của mặt phẳng . → Đồng phân E-Z
Sự phân bố về 2 phía của mặt phẳng cũng thường gặp trong a, b, c, d là những nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác
hợp chất vòng.
nhau về “độ lớn”.
→ ĐPHH là những hợp chất có cùng CTPT nhưng vị trí
không gian của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác Giả sử a > b và c > d
nhau đối với mặt phẳng  hay mặt phẳng của vòng. abC =C cd
2.2.1 Đồng phân của hợp chất có nối đôi C=C:
ĐP cis: chỉ 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống nhau a c a d
ở cùng một phía với mp  hay mp vòng. C C C C
b d b c
ĐP trans: chỉ 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử giống
nhau ở khác phía với mp  hay mp vòng. C a áu h ì n h Z ( c i s ) C a áu h ì n h E ( tra n s )
Dạng chung H3 C CH3 H3 C H
abC=Cab C C C C Cách xác định độ lớn theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
acC=Cab H H H CH3 - Nguyên tử có số thứ tự trong bảng tuần hoàn càng lớn thì
cis-2-buten tr ans-2-buten
“độ lớn” của nó càng lớn.
H H H CH3 I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
C C C C
HOOC CH3 HOOC H -CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3
acid cis-isocrotonic acid t rans-crotonic

51 52
 - Nếu trong một nhóm nguyên tử có một liên kết đôi hay ba 2.2.2 Đồng phân hình học trong các hợpa chất vòng:
a
H
thì xem như nguyên tử đó có 2, 3 lần liên kết với nguyên tử e
a
kia. H
e
e
H H C C H COOH e
O e
C O C ; C C H C C H a
O C C C COOH H e a
a
tr ans-1,2-dicarboxyl cyclopropan
H Cl H CH3
C C C C
Các liên kết trong vòng cyclohexan có 2 hướng thế:
H3 C CH3 H3 C Cl - hướng thẳng góc với mp trung bình -hướng trục a.
(E)-2-cloro-but-2-en (Z)-2-cloro-but-2-en - hướng song song với mp trung bình- hướng xích đạo e.
Các liên kết theo hướng e sẽ bền hơn do hướng e đi ra xa
-So sánh độ lớn nhóm thế theo từng tầng liên kết phân tử. CH 3

Hợp chất có nhiều nối đôi thì số đồng phân hình học sẽ tăng lên. CH3
CH 3

Ví dụ: 1,4-diphenyl-1,3-butadien
CH3
tr ans(a,a)-1,2-dimethylcyclohexan tr ans(e,e)-1,2-dimethylcyclohexan
C 6H 5 H C 6H 5 H H H
H CH3
C6H 5 C6H 5
H H C 6H 5 CH3
H C6H 5 H H H H CH 3

tr ans, tr ans tr ans, ci s cis, ci s CH3

cis(e,a)-1,2-dimethylcyclohexan cis(a,e)-1,2-dimethylcyclohexan

53 54

2.2.3 Đồng phân hình học trong hợp chất có nối đôi: * Tính chất hóa học:
Đồng phân cis dễ tham gia các phản ứng loại nước, đóng
C6H5 C6H5 C6H5 vòng.
N N N N Ví dụ: O
H H
COOH H COOH
C6H5 180oC C C
O
C C
H COOH H HOOC H
syn-azobenzen anti-azobenzen O
Acid maleic Acid fumaric
H C6H5 H
H H+
C N C N
C6H5 OH H OH OH
COONa O O

cis-hydroxycinnamat coumarin
syn-benzaloxim anti-benzaloxim

55 56
 Chất có ĐPQH thường có yếu tố bất đối xứng trong phân tử.
2.3 Đồng phân quang học:
Là những chất có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực.
Mặt phẳng ánh sáng phân cực là mặt phẳng vuông góc với
phương dao động của ánh sáng phân cực.
Chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực là chất quang
hoạt.
Khả năng quang hoạt của một hợp chất được đặc trưng
bằng đại lượng quay cực riêng hay gọi là năng suất quay
cực, ký hiệu là []

58

57 58

2.3.1 Phân tử có nguyên tử C không đối xứng:

a. Phân tử có 1 nguyên tử C bất đối xứng.
Ví dụ trường hợp acid lactic
- Các chất có tính quang hoạt là do sự bất đối xứng trong
phân tử, nghĩa là phân tử đó không thể chồng khít lên ảnh
của nó qua gương phẳng.
Hay phân tử bất đối xứng là phân tử không có mặt phẳng đối
xứng, trục đối xứng hay tâm đối xứng.
H H
Ví dụ:
C* *C
Vật HO COOH HOOC OH Ảnh
H 3C CH 3

acid (+)- lactic acid (-)- lactic

H H

HO CH3 H 3C OH

COOH COOH
60
CT chieáu Fisher

59 60
 - Vật và ảnh qua gương là 2 đồng phân quang học-đối quang. Ví dụ 1:
- Đồng nhất về t/ính chất vật lý.
- Một quay phải (+)-hữu truyền- d (dextrogyre), một quay trái
(-)-tả truyền- l (levogyre).
- Trộn 1 lượng bằng nhau của 2 chất đối quang → một hỗn
hợp không quay mặt phẳng ánh sáng phân cực. Gọi là biến
thể racemic.

b. Phân tử có nhiều nguyên tử C bất đối.

Nếu phân tử có nhiều C bất đối (C*) thì số đồng phân quang
học tăng lên.
- Threonin có 2 C bất đối xứng: có 4 đồng phân quang học
Nếu có n nguyên tử C bất đối xứng thì số đồng phân quang
học có thể là 2n. - I và II, III và IV: các đối quang
- I và III, II và III, I và IV, II và IV: đồng phân quang học không
đối quang với nhau (đồng phân dias).

61 62

Ví dụ 2:
Ví dụ: acid 2-amino-3-hydroxybutanoic
H O O C - C* H O H -C* H O H - C O O H

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H m a ët p h a ún g ñ o ái x ö ùn g

HO H H OH H OH HO H

COOH COOH COOH COOH

2 R ,3 R 2 S ,3 S 2 R ,3 S 2 S ,3 R
(I) ( I I) ( I II ) ( IV )
a c id t a r t a r ic

- I và II: đối quang.

- III và IV: đồng phân meso (có mặt phẳng đối xứng trong
phân tử, III và IV là một).

63

63 64
 2.3.2 Danh pháp đồng phân quang học: - Công thức I: nhóm OH ở bên phải → cấu hình D
để ký hiệu cấu hình các nguyên tử C bất đối. - Công thức II: nhóm OH ở bên trái → cấu hình L.
Có 2 loại danh pháp: - danh pháp D, L - Những hợp chất có C bất đối ở số thứ tự cao nhất có cấu
- danh pháp R, S hình giống D aldehyde glyceric thì thuộc dãy D và ngược lại.
a. Danh pháp D, L: - Dấu (+) và (-): chỉ chiều quay của mặt phẳng ánh sáng phân
- chia chất quang hoạt thành 2 dãy. cực. * * * *
CH 2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
- chỉ có tính chất so sánh.
1
- dùng cấu hình aldehyd glyceric làm chuẩn. CHO CHO
H OH HO H
C H 2 O H - C* H O H - C H O HO H H OH
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H
5
H OH HO H
H
H OH HO H
H
CH 2 OH CH 2 OH
HO C H 2O H H O H 2C OH
C H 2O H C H 2O H D-(+)-glucose L-(-)-glucose
D - ( + ) - a l d e h y d g ly c e r ic L - ( -) - a l d e h y d g l y c e r ic
(I) ( II )
- Danh pháp D,L cũng áp dụng cho acid amin với cấu hình
chuẩn là glycin (CH3-CHNH2-COOH).

65 66

b. Danh pháp R, S: (danh pháp Cahn-Ingold-Prelog) • Ví dụ: trường hợp acid lactic
Danh pháp D, L có hạn chế:
- không biết được cấu hình của nguyên tử trong phân tử.
- có tính chất so sánh.
* Phương pháp xác định cấu hình R, S theo cấu hình Fisher:
R: Latin rectus; S: Latin sinister
- Bước 1: Xác định độ lớn các nhóm thế
- Chuyển về hình chiếu Fisher.
- Xét độ lớn của 4 nhóm thế gắn vào C bất đối
- Đưa nhóm thế bé nhất về phía dưới.
- Xét chiều theo thứ tự giảm dần độ lớn các nhóm thế. Nếu - Bước 2: Đưa nhóm thế nhỏ nhất về xuống dưới
các nhóm thế theo chiều kim đồng hồ ta có cấu hình R và
ngược lại là S.
Qui tắc: nếu thay đổi vị trí nhóm thế 1 lần thì cấu hình thay
đổi, nếu thay đổi vị trí 2 lần thì cấu hình không thay đổi.

68

67 68
 Nếu nhóm nhỏ nhất (thường là H) nằm ở trục đứng:
đúng quy tắc (không thay đổi cấu hình).
Nếu nhóm nhỏ nhất (thường là H) nằm ở trục ngang:
sai quy tắc (phải thay đổi cấu hình).

69 70

69 70

COOH
Nhóm nhỏ nhất là nhóm nào ? Ví dụ: xác định danh pháp R/S
H NH2

COOH CH2SH

Br Cl

CH3

71 72

71 72
 Ví dụ: xác định danh pháp R/S Ví dụ: CHO CHO 2C HO
2C HO
CHO 3 1
H OH H O H 2C OH
HO C H 2O H C H 2O H
1 3 H OH
C H 2O H C H 2O H H
H OH H
( R ) - a l d e h y d e g l y c e r ic ñ o åi v ò trí 1 l a àn
R S

* Phương pháp xác định R,S trong không gian:

73

73 74

c. Danh pháp Erythro và threo:

2.3.3 Các đồng phân quang học không có C bất đối:
để phân biệt các đồng phân quang ở hợp chất có 2 C bất đối.
Một số hợp chất do sự cản quay làm cho phân tử trở thành
Dạng erythreo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở cùng một
bất đối nên phân tử có tính quang hoạt.
phía.
Dạng threo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở khác phía. R R"
O
R
a c
C C C (CH 2)n
b d R
R' R'" O R'
CH3 CH3 CH3 CH3

H OH HO H HO H H OH Allen Diphenyl Paracyclophan Spiran

H Ph Ph H H Ph Ph H

CH3 CH3 CH3 CH3

e ry th ro th re o

75 76
 2.4 Ý nghĩa đồng phân lập thể:
Tác dụng sinh học
Chöông 5

Caùc loaïi phaûn öùng trong hoùa höõu cô

Khaùi nieäm veà cô cheá phaûn öùng
Thảm họa Thalidomid
Thalidomid
C13H10N2O4

R-Thalidomid S-Thalidomid
an thần quái thai 77

77 78

Các loại phản ứng trong trong hóa hữu cơ
Có nhiều phương pháp phân loại phản ứng như:
- Theo sự phân cắt liên kết
- Theo hướng phản ứng
- Theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng
- Theo bản chất tác nhân phản ứng
Có các loại phản ứng như sau:
1. Phản ứng thế: (Substitution)
Một số phản ứng thế thông dụng: halogen hóa, nitro hóa,
sulfonic hóa, alkyl hóa, aryl hóa, acyl hóa.
Một số phản ứng thế kèm theo sự loại nước, alcol, amoniac
.. còn gọi là phản ứng ngưng tụ.
Ví dụ: R-CHO + H2NR’ → R-CH=NR’ + H2O
RCOOC2H5 + CH3COC6H5 → RCOCH2COC6H5 + C2H5OH
Các loại phản ứng thế:
a. Phản ứng thế ái nhân SN:
R-X + Y- → R-Y + X- Y-: tác nhân ái nhân
Ví dụ: CH3Cl + OH → CH3OH + Cl-
-

Là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm b. Phản ứng thế gốc tự do SR:
nguyên tử trong phân tử được thay thế bằng .
R-X + Y → R-Y + X
. Y.: gốc tự do.
nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Ví dụ: SO2Cl2 + .C6H5 → C6H5Cl + .SO2Cl
Tổng quát: R-X + Y → R-Y + X c. Phản ứng thế ái điện tử SE:
X: nhóm bị thế R-X + E+ → R-E + X+ E+: tác nhân ái điện tử.
Y: nhóm thế +
Ví dụ: Ar-H + NO2 → Ar-NO2 + H +

79 80
 2. Phản ứng cộng hợp: (Addition) 3. Phản ứng tách loại (Elimination)
Là phản ứng trong đó hai phân tử (hoặc ion) kết hợp với Phản ứng làm 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử tách ra
nhau thành một phân tử (ion) mới. khỏi một phân tử.
Thường xảy ra các hợp chất có nối đôi, nối ba. Phản ứng Phản ứng làm thay đổi trạng thái lai hóa của nguyên tử C.
xảy ra có sự thay đổi trạng thái lai hóa của nguyên tử C. CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
CH3-C≡CH + H2O → CH3-CO-CH3 Br-CH2-CH2-Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2.
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
Các loại phản ứng cộng hợp: 4. Phản ứng chuyển vị:
a. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE: Trong phản ứng có sự chuyển chổ một hay nhóm nguyên
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CHOH-CH3 tử gọi là sự chuyển vị.
b. Phản ứng cộng hợp ái nhân AN: Phản ứng có sự chuyển vị trong phân tử gọi là phản ứng
CH3-CH=O + HCN → CH3-CH(CN)-OH chuyển vị.
c. Phản ứng cộng hợp gốc AR: R R
c h u y e ån v ò
R C CH2 X R C CH2 R C CH2 R
. Cl -X -
+ R R R
Cl
.
81 82

2. Cấu tạo và tính chất của các tiểu phân.

Khái niệm về cơ chế phản ứng a. Carbocation: (R+)
Những cation mà điện tích dương ở nguyên tử C (trên orbital p
1. Sự cắt đứt liên kết và các tiểu phân của phản ứng: không có e-orbital trống).
Tùy theo bản chất liên kết có thể bị cắt đứt theo kiểu dị ly Hình thành khi cắt đứt dị li liên kết cộng hóa trị hoặc cộng hợp
hoặc đồng ly. proton H+ vào nối đôi, ba.
a. Sự cắt đứt dị ly: CH3CH=CH2 + H+ → CH3CH+CH3
A|÷B → A+ + B- hoặc A÷|B → A- + B+ Carbocation có cấu trúc phẳng.
A , B : carbocation, A-, B-: carbanion
+ +

Carbocation và carbanion tham gia các phản ứng thế, tách CH3
loại và cộng hợp.

b. Sự cắt đứt đồng ly:

H 3C H
A÷B → A. + B.
A., B. các gốc tự do, tham gia phản ứng theo cơ chế gốc.

C a áu tru ùc p h a ún g c u ûa C H 3 C H + C H 3

83 84
 b. Carbanion: (R-)
Những anion mà điện tích âm tập trung ở nguyên tử C
(trên orbital p có 2 e).
Hình thành do cắt đứt dị ly liên kết cộng hóa trị.
H-CH2-CHO + HO- → -CH2CHO + H2O.
Carbanion có cấu trúc hình tháp.
.
c. Gốc tự do (R )
Những tiểu phân có chứa 1 e tự do (không cặp đôi) ở
nguyên tử C (trên orbital p có 1 e).
Gốc tự do tạo thành do sự cắt đứt đồng ly liên kết cộng
hóa trị dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt.
Gốc tự do có cấu trúc phẳng.

OHC CH3

H H 3C H

H
.
C a áu tru ùc p h a ún g c u ûa C H 3 C H C H 3

85 86

d. Carben (RR’C:): e. Độ bền các tiểu phân:

Những tiểu phân có 2 e không liên kết ở lớp ngoài cùng

Độ bền của các tiểu phân phụ thuộc vào cấu
của nguyên tử C.
trúc e.
Nếu 2 e phân phối trên 2 orbital p, carben có dạng Mật độ điện tích trên carbocation (C+) và
lưỡng gốc. carbanion (C-) càng giảm thì năng lượng của
Nếu 2 e ở trên cùng 1 orbital p và có 1 orbital p trống, chúng càng thấp và chúng càng bền (dễ tồn tại
carben có dạng ion dương. trong quá trình phản ứng).
- Carbocation (C+) bền vững khi điện tích
H dương được giải tỏa. Các hiệu ứng +I và +C có
H H
tác dụng làm carbocation bền vững hơn.
H
Ví dụ: CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+
CH3+ < C6H5CH2+ < (C6H5)2CH+ < (C6H5)3C+
Ion dương Lưỡng gốc

Cấu trúc của carben H2C:

87 88
 3. Cơ chế phản ứng thế: (Substitution)
- Carbanion (C-) bền vững khi có nhóm hút e.
Hiệu ứng –I và –C làm tăng độ bền của a. Phản ứng thế ái nhân SN: Theo 2 cơ chế:
carbanion. - Lưỡng phân tử SN2
- Đơn phân tử SN1
Ví dụ: CH3- < (CF3)2CH- < (C6H5)2CH- - Cơ chế SN2:
CH3CH2CH2- < CH2=CH-CH2- < (CH2=CH)2CH- Tốc độ phản ứng có nồng độ của 2 chất phản ứng.
Phản ứng xảy ra một giai đoạn.
- Gốc tự do (C.) bền khi gắn với các nhóm alkyl, Trạng thái chuyển tiếp giữa chất phản ứng và tác nhân ái nhân
aryl. Các nhóm thế có hiệu ứng I, C và H ở vị trí Y- - đây là giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng.
para trong p-XC6H4CH2 làm tăng độ bền của Ví dụ: CH3Cl + HO- → CH3OH + Cl-
gốc. Phương trình tốc độ phản ứng:  = k [CH3OH][HO-]
Sản phẩm có sự thay đổi cấu hình.
Ví dụ: CH3. < CH3CH2. < (CH3)2CH. < (CH3)3C.
H H H
CH3. < C6H5CH2. < (C6H5)2CH. < (C6H5)3C. 
-

-
HO- + Cl HO Cl HO + C l-
H H
H H
H H

89 90

Cơ chế SN1: * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc nhất RCH2-X thì
Phương trình tốc độ phản ứng chỉ có nồng độ của chất phản phản ứng xảy ra chủ yếu theo SN2.
ứng. * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc ba R3C-X thì phản
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn ứng xảy ra chủ yếu theo SN1.
Giai đoạn tạo carbocation C+ là giai đoạn chậm quyết định tốc * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc hai R2CH-X thì
độ phản ứng. phản ứng xảy ra theo SN1 hay SN2 tùy thuộc vào cấu trúc
Ví dụ: HO- + (CH3)3C-Br → (CH3)3C-OH + Br- hoặc dung môi.
Phương trình tốc độ phản ứng  = k [(CH3)3C-Br] * Dung môi ảnh hưởng đến cơ chế phản ứng.
Giai đoạn chậm: (CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br- - DM phân cực → ưu tiên theo SN1.
Giai đoạn nhanh: (CH3)3C+ + HO- → (CH3)3-OH - DM không/ít phân cực → ưu tiên theo SN2.
Phản ứng theo cơ chế SN1 có sự racemic hóa. b. Phản ứng thế ái điện tử SE:
- Chủ yếu xảy ra ở các hydrocarbon thơm và dị vòng thơm.
CH3 HO- CH3 HO- H 3C
+
- Tác nhân ái điện tử Y+ là những tác nhân có orbital trống
HO C OH
CH3 H 3C như các ion dương (+NO2, Br+) hoặc những hợp chất có
H 3C CH3
CH3 H 3C
orbital chưa chất đầy (SO3, CO2).

C a rb o c a ti o n

91 92
 Ví dụ: Phản ứng cloro hóa alkan:
Phản ứng thế ái điện tử xảy ra nhiều giai đoạn:
- Khơi mào: Cl-Cl → Cl. + Cl.
- Giai đoạn tương tác giữa E+ và Ar-H để tạo phức . - Phát triển mạch: R-H + Cl. → R. + HCl
- Giai đoạn chuyển từ phức  sang phức . R. + Cl-Cl → Cl. + R-Cl
- Giai đoạn tạo sản phẩm cuối cùng. ……
H H
- Tắt mạch và kết thúc phản ứng:
+ E+
H
E+ E E
E
H+
R. + R. → R-R
Cl.+ Cl. → Cl-Cl
+

P h ö ùc 
c. Cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR:
Phản ứng thế theo gốc tự do là phản ứng dây chuyền có 3
giai đoạn.
- Giai đoạn khơi mào.
- Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm.
- Giai đoạn tắt mạch và kết thúc phản ứng.
P h ö ùc 
Giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn phát triển
mạch.
Gốc tự do có cấu trúc phẳng, sản phẩm có sự racemic hóa.
4. Cơ chế phản ứng cộng hợp: (Addition)
a. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE:
Hợp chất có liên kết đôi, ba + E-Y
Qua các giai đoạn:
- Giai đoạn tạo tác nhân ái điện tử E+ (từ E-Y)
- Tương tác của E+ với chất phản ứng tạo carbocation C+
- Tương tác giữa carbocation C+ và Y- tạo sản phẩm.

93 94

* Giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn E+ Các giai đoạn của phản ứng:
tương tác với chất phản ứng.
- Tác nhân Y- tấn công vào trung tâm mang điện tích dương
Dung môi và cấu tạo phân tử E-Y ảnh hưởng đến quyết định
sự hình thành tác nhân ái điện tử E+. trên C của nhóm carbonyl (C=O ↔ +C-O-) tạo thành ion mang
Ví dụ: Phản ứng cộng HBr vào propylen: điện tích âm trên O.
CH3-CH=CH2 + HBr → R-CH=O + Y- → R-CHY-O-
H-Br → H+ + Br- - Ion âm sẽ kết hợp với ion dương (H+) tạo sản phẩm cuối
C H 3-C H +-C H 3
H cùng.
C H 3 -C H = C H 2 + H+ h o a ëc + R-CHY-O- + H+ → R-CHY-OH
C H 3 -C H 2 -C H 2 + H 3C CH CH2
c h a äm Điện tích dương trên nguyên tử C càng lớn thì khả năng phản
C H 3 -C H + -C H 3 + B r- C H 3 -C H B r-C H 3 ứng càng cao.
nhanh
+ -
C H 3 -C H 2 -C H 2 + Br C H 3-C H 2-C H 2B r

b. Phản ứng cộng hợp ái nhân AN:

- thường xảy ra giữa tác nhân ái nhân Y- với các hợp chất có
nối đôi C=O, C=N …

95 96
 c. Phản ứng cộng hợp gốc tự do AR: 5. Cơ chế phản ứng tách loại:
Hợp chất có liên kết đôi, ba + E-Y Theo 2 cơ chế:
Qua các giai đoạn tương tự như SR - Lưỡng phân tử E2
- Đơn phân tử E1
peroxyd
CH3CH=CH2 + HBr CH3-CH 2-CH 2Br a. Tách loại E2:
Các giai đoạn:
Cơ chế phản ứng: - Tương tác của một base mạnh với chất phản ứng tạo
trạng thái chuyển tiếp
. - Sự tách loại xảy ra và tạo sản phẩm có liên kết đôi.
R-O-O-R 2R-O
. . -
R-O + HBr ROH + Br Y- + HY + + X-
H C C X Y - H C C X C C
. .
Br + CH3CH=CH2 CH3-CH -CH2Br
T ra ïn g th a ùi c h u y e ån ti e áp
. .
CH3-CH -CH2Br + HBr CH3-CH2-CH2Br + Br
Ví dụ: Phản ứng tách loại HBr từ etylbromid.
H Br H Br
H H
+ C2 H5OH + Br-
H3 C H H3C H H3 C H
H H H H
+
C2 H5 O- C2 H5 O-

97 98

b. Tách loại E1:

6. Cơ chế phản ứng chuyển vị:
Ví dụ 1: CH3
+ HCl
CH3 Cl
Các giai đoạn: H3C C CH CH2 H3C C CH CH3 + H3C C CH CH3
CH3 Cl CH3 CH3
- Chất phản ứng tạo carbocation R+ là giai đoạn chậm CH3
HCl H+ + Cl -
+ Cl -
- Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh. + Cl -

CH3 CH 3 Chuyển vị
+ H+
H C C X H C C + X- c h a äm H3C C CH CH2 H 3C C CH CH 3 H3C C CH CH3
CH3 CH 3 CH3- CH3 CH3

H C C C C + H+ nhanh Ví dụ 2: CH3 CH3 + H+, to CH3

H3C C C CH3 H3C C C CH3 + H 2O
OH OH O CH3
Ví dụ: Tách HBr của 2-bromo-2,3-dimeylbutan. CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH3
+ H+
H 3C C C CH 3 H3C C C CH 3 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 - H2O
H 3C CH3 OH OH OH OH 2 OH CH3
H C C Br H C C C C
- B r- H+ Chuyển vị CH3-
CH3 CH3 CH3 CH3 H 3C CH3

C a rb o c a tio n CH3 CH3

H3C C C CH3 H3C C C CH3
O CH3 - H+
O CH3
H
100

99 100