Professional Documents
Culture Documents
مُـنتا - آموزش و ارزیابی هوشمند
مُـنتا - آموزش و ارزیابی هوشمند
CH3
H
| |
ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ،C H 3 − C − C H 2 − C H 2 − C − C H 3ﺑﺮ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ ﻧﺎمﮔﺬاري آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟ 2
| |
CH3 Cl
- 2ﮐﻠﺮو - 5, 5 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 2, 2ديﻣﺘﯿﻞ - 5 -ﮐﻠﺮوﻫﮕﺰان - 5ﮐﻠﺮو - 2, 2 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 5, 5ديﻣﺘﯿﻞ - 2 -ﮐﻠﺮوﻫﮕﺰان
CH 3
) ( CH
ﮐﺪام اﺳﺖ؟ 3 2 CH ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ) C CH2 CH 2 CH2 C ( CH3
3 4
CH 3
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 2 of 36
:
CH 3 CH 3
| |
C H 3 − CH −ﮐﺪام اﺳﺖ؟ CH ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل− CH − C H 2 − C H 3 : 6
|
CH 2 −CH 3
- 3ﻣﺘﯿﻞ – – 4اﯾﺰوﭘﺮوﭘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 4اﺗﯿﻞ – – 5 , 3ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان – 3اﺗﯿﻞ – – 4 , 2ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 3اﯾﺰوﭘﺮوﭘﯿﻞ – – 4ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
- 3اﺗﯿﻞ - 4 , 3 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 5 , 3دي اﺗﯿﻞ - 3 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 2 , 2دياﺗﯿﻞ - 3 -ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 3 ، 2 , 2ﺗﺮياﺗﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن
− 3اﺗﯿﻞ 2 −و 5و 6و − 6ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن − 5اﺗﯿﻞ 2 −و 2و 3و − 6ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
C 2 H5 C 2 H5
CH 3
3 ، CH 3متیل 3اتیل پنتان CH 2 C CH 2 CH 3
C 2 H5
11در ﺳﺎﺧﺘﺎر −3, 2, 2ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان ،ﭼﻨﺪ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮواﻻﻧﺴﯽ ﺳﺎدة ﮐﺮﺑﻦ – ﮐﺮﺑﻦ وﺟﻮد دارد؟
- 4اﺗﯿﻞ - 3, 2 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 4اﺗﯿﻞ - 2 -ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 2اﺗﯿﻞ - 5 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 2اﺗﯿﻞ - 4, 3 -ديﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 4 of 36
:
C H 3 − CH − C 2 H 5 13در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ ،ﻧﺎم ﯾﮑﯽ از اﯾﺰوﻣﺮﻫﺎي ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻘﺎﺑﻞ اراﺋﻪ ﻧﺸﺪه اﺳﺖ؟
|
CH − C 2 H 5
|
C2 H 5
−4 ،3 ،3ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
−4 ،4 ،2 ،2ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن −3اﺗﯿﻞ −4 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان −3اﺗﯿﻞ −4 ،2 -دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن
14در ﯾﮏ آﻟﮑﺎن راﺳﺖ زﻧﺠﯿﺮ 22 ،ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮواﻻﻧﺴﯽ وﺟﻮد دارد .ﻧﺎم اﯾﻦ آﻟﮑﺎن ﮐﺪام اﺳﺖ؟
ﻧﻮﻧﺎن اوﮐﺘﺎن ﻫﭙﺘﺎن ﻫﮕﺰان
15ﻧﺎم ﮐﺪام ﺗﺮﮐﯿﺐ زﯾﺮ ﺑﻪﺻﻮرت » −4اﺗﯿﻞ 2 ،و −5دي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن« ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ.
Cl
|
16ﻧﺎم C H 3 − CH− C H 2 − CH − C H 3ﺑﺮ ﻃﺒﻖ ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟
|
C2 H5
-2ﮐﻠﺮو -4 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان -4ﮐﻠﺮو -2 -اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن -5ﮐﻠﺮو -3 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان -2ﮐﻠﺮو -4 -اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 6 of 36
:
18ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي داده ﺷﺪه ،ﭼﻨﺪ ﻣﻮرد از ﻋﺒﺎرتﻫﺎي زﯾﺮ درﺳﺖاﻧﺪ؟
-زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ در دو ﻣﻮرد از آنﻫﺎ ،ﺷﻤﺎر ﮐﺮﺑﻦ ﯾﮑﺴﺎﻧﯽ دارد.
-در ﺑﯿﻦ آنﻫﺎ 3آﻟﮑﺎن ﺗﻨﻬﺎ داراي ﯾﮏ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ.
-ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي Aو Cﻣﺘﻌﻠﻖ ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ.
-ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ در ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي C ،Bو Dﻓﻘﻂ از ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﺻﺤﯿﺢ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ.
-ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ دو ﻣﻮرد از آﻟﮑﺎنﻫﺎي ﻓﻮق ﺑﺎ ﻫﻢ ﯾﮑﺴﺎن اﺳﺖ.
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
CH 2 CH 3 CH 2 CH CH2 CH CH 3
)(A )(B
CH 3
)(C )(D
19ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل C H 3 − CH(C H 3 ) − C(C H 3 ) 2 − C 2 H 5ﺑﻪ روش آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟
- 4 ، 3 ، 3ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 3 ، 2دي ﻣﺘﯿﻞ - 2 -اﺗﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن - 3 ، 3 ، 2ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 3اﺗﯿﻞ - 3 ، 2 -دي ﻣﺘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن
)b
C
|
c) C − C −C −C −C
| | | |
C C−C C C
C C
| |
d) C − C −C −C −C −C
| | |
C C C
c, b d, c c, a b, a
-7 ،6 ،3ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن -7 ،4 ،3ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن -6 ،2دي اﺗﯿﻞ – -5ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن -2اﺗﯿﻞ – -6 ،5دي ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 8 of 36
:
C H 3 − CH − C H 2 − C H 2 − C H 3 22ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ زﯾﺮ ﮐﺪام اﺳﺖ؟
|
CH2
|
CH3
23ﻧﺎم ﮐﺪام دو آﻟﮑﺎن ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل اراﺋﻪ ﺷﺪه ﺑﺮاي آنﻫﺎ ،ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارد؟
−2 : C H 3 − CH − C H 2 −اﺗﯿﻞ −4 ،ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن CH آ( − C H 3
| |
CH3 CH2 −CH3
25اﮔﺮ در ﻣﻮﻟﮑﻮل ﻣﺘﺎن ﺑﻪ ﺟﺎي ﺳﻪ اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن ،دو ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ و ﯾﮏ ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ﻗﺮار دﻫﯿﻢ ،ﮐﺪام ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ زﯾﺮ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯽﺷﻮد؟
اﺗﯿﻞ ﻣﺘﯿﻞ ﭘﺮوﭘﺎن - 3ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن دياﺗﯿﻞ اﺗﺎن ديﻣﺘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 10 of 36
:
26در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ ﻣﺪل ﻧﻘﻄﻪ -ﺧﻂ آﻟﮑﺎن داده ﺷﺪه ﻧﺎدرﺳﺖ رﺳﻢ ﺷﺪه اﺳﺖ؟
CH 3
CH 3 CH2 CH CH2 CH2 CH 2 CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH 3
CH 3 CH 2
CH 3
27ﻫﺮﮔﺎه ﺑﻪ ﺟﺎي 4اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن ﻣﺘﺎن 2 ،ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ و 2ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ﻗﺮار دﻫﯿﻢ ،ﮐﺪام ﺗﺮﮐﯿﺐ زﯾﺮ اﯾﺠﺎد ﻣﯽﺷﻮد؟
ﻫﭙﺘﺎن 1و −3دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن 3و −3دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن 2و −3دي اﺗﯿﻞ ﭘﺮوﭘﺎن
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 12 of 36
:
A : (CH3 )2CHCH(C2 H5 )C(CH3 )3 29ﻧﺎم آﯾﻮﭘﺎك ﺗﺮﮐﯿﺐ Aو Bﺑﻪﺗﺮﺗﯿﺐ از راﺳﺖ ﺑﻪ ﭼﭗ در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ آﻣﺪه اﺳﺖ؟
B:
- 4 ، 4 ، 2ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ - 3 -اﺗﯿﻞﭘﻨﺘﺎن - 4 /اﺗﯿﻞ - 5 ، 2 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن -3اﺗﯿﻞ - 4 ، 2 ، 2 -ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن -3 ،2 /دياﺗﯿﻞ - 5 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
- 4 ، 4 ، 2ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ -3 -اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 3 ، 2 /دياﺗﯿﻞ - 5 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان -3اﺗﯿﻞ - 4 ، 2 ، 2 -ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 4 /اﺗﯿﻞ - 5 ، 2 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
32داﻧﺶآﻣﻮزي ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ را ﺑﻪ اﺷﺘﺒﺎه » −2اﺗﯿﻞ -4 ،3 ،2-ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن« ﻧﺎمﮔﺬاري ﮐﺮده اﺳﺖ .ﻧﺎم ﺻﺤﯿﺢ اﯾﻦ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮐﺪام اﺳﺖ؟
-4اﺗﯿﻞ -6 ،3 -دي ﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن -6 ،3دي ﻣﺘﯿﻞ -4 -اﺗﯿﻞ اﮐﺘﺎن -5 ،4دي اﺗﯿﻞ -3 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن - 4 ،3دي اﺗﯿﻞ – -5ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 14 of 36
:
34ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻮﺟﻮد در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ ﺑﺮاﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك ﺻﺤﯿﺢ اﺳﺖ؟
CH2 CH 3 CH 3
CH2 CH CH - ،اﺗﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن CH 2 - 3ﻣﺘﯿﻞ - 2اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن
4 3
CH 3 CH 3 CH 2
CH 3 CH 3
−5, 2, 2ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان −4, 4, 2ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن - 2اﺗﯿﻞ - 3 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان - 4اﺗﯿﻞ - 2 -ﻣﺘﯿﻞﭘﻨﺘﺎن
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 16 of 36
:
ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎي آ و ت ﻫﺮ دو-3 ،اﺗﯿﻞ-3 ،2 -ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن ﻧﺎم دارﻧﺪ. 1
4 5 6 7 ﺗﺮﮐﯿﺐ آ(
1 2 C H2 C H2 CH 2 CH 3
3
H3 C CH C C H2 CH 3
CH 3 CH 3
ﺗﺮﮐﯿﺐ ت(
7 6 5 4 CH 3
3
CH 3 C H2 C H2 C H2 C C H2 CH 3
2 CH CH 3
1 CH 3
زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را ﺑﺎﯾﺪ از ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﮐﻨﯿﻢ ،زﯾﺮا از ﮐﻨﺎر ﻫﻢ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻦ ﺷﻤﺎره ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻋﺪد ﮐﻮﭼﮏﺗﺮي ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽآﯾﺪ ) .(225 < 255 2
ﻫﻤﭽﻨﯿﻦ ،ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ ﮐﻠﺮو ﺑﺎﯾﺪ ﻗﺒﻞ از ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ آورده ﺷﻮد )ﺑﻪ ﻋﻠﺖ اوﻟﻮﯾﺖ ﺣﺮوف اﻟﻔﺒﺎﯾﯽ(؛ ﭘﺲ ﮔﺰﯾﻨﮥ 2درﺳﺖ اﺳﺖ.
در رد ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي 3،2و 4ﺑﺎﯾﺪ ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﯿﺪ ﮐﻪ در آﻟﮑﺎنﻫﺎ ،ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ ﻫﺮﮔﺰ ﺑﺮ روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة ) (1و ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ ﺑﺮ روي ﮐﺮﺑﻦﻫﺎي ﺷﻤﺎرة ) (1و )(2 3
ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد ،زﯾﺮا در اﯾﻦ ﺻﻮرت ﻣﺘﯿﻞ و اﺗﯿﻞ ،ﺟﺰو زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﺧﻮاﻫﻨﺪ ﺑﻮد.
4
- 7, 6, 6, 2, 2ﭘﻨﺘﺎ ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن
C
C
ﻓﺮﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎري ،در اﯾﻦﺻﻮرت اﺗﻢﻫﺎي Hﻧﯿﺰ ﺑﺎﯾﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﻮﻧﺪ .ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﺳﮑﻠﺖ ﮐﺮﺑﻨﯽ رﺳﻢﺷﺪه ،ﻓﺮﻣﻮل ﭘﯿﻮﻧﺪ -ﺧﻂ آﻟﮑﺎن ﮔﺰﯾﻨﮥ » «1ﻣﻄﺎﺑﻖ آﻟﮑﺎن دادهﺷﺪه در ﺻﻮرت ﺳﺆال ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ.
6
CH3 CH3 −3اﺗﯿﻞ −4 − 2−ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
| |
1 2 3 4 5 6
C H3 − CH − CH − CH − C H2 − C H3
|
CH2
|
CH3
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 18 of 36
:
زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را از ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ اﺳﺖ ،ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ .ﺿﻤﻨﺎً در ذﮐﺮ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ،ﺗﺮﺗﯿﺐ اﻟﻔﺒﺎي ﻻﺗﯿﻦ را رﻋﺎﯾﺖ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ﺑﻪ ﻃﻮري ﮐﻪ اﺑﺘﺪا ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ
) (Eو ﺳﭙﺲ ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ ) (Mرا ﻣﯽآورﯾﻢ.
8
ﺑﺮاي ﻧﺎمﮔﺬاري ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻮردﻧﻈﺮ ،اﺑﺘﺪا زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ ﺑﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮﯾﻦ ﺗﻌﺪاد ﮐﺮﺑﻦ را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ و ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) (−C 2 H 5را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮔﺴﺘﺮده ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ ﺳﭙﺲ از ﻃﺮﻓﯽ ﮐﻪ زودﺗﺮ ﺑﻪ
ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﯽرﺳﯿﻢ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ را ﺷﺮوع ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ،ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻞ ،ﺗﻌﺪاد و ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ را ﺑﻪ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﺣﺮوف اﻟﻔﺒﺎي ﻻﺗﯿﻦ آورده و در ﭘﺎﯾﺎن ،ﻧﺎم آﻟﮑﺎن ﻫﻢ ﮐﺮﺑﻦ ﺑﺎ
زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ ﮐﺮﺑﻨﯽ را ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ.
8 9
C H3 H2 C H 3
CH
3 4 5 6 7
CH 3 CH C H2 CH C H C H 2
−6 , 5 ، 3ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن
2 CH
2 CH 3
1 CH
3
اﻟﺒﺘﻪ ﺑﺎ دﻗﺖ در ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮم ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي 3، 2و 4ﺑﺮاي ﻫﯿﭻ آﻟﮑﺎﻧﯽ ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ ﻧﺎم درﺳﺘﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ.
در ﮔﺰﯾﻨﮥ ،2ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة 2ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎﺷﺪ.
در ﮔﺰﯾﻨﮥ ،3ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ روي ﮐﺮﺑﻦ ﻣﺎﻗﺒﻞ آﺧﺮ زﻧﺠﯿﺮ ﯾﻌﻨﯽ 7ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎﺷﺪ.
در ﮔﺰﯾﻨﮥ ،4روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة ) (1ﮐﻼً ﺷﺎﺧﮥ آﻟﮑﯿﻞ )ﻣﺘﯿﻞ ،اﺗﯿﻞ و (...درﺳﺖ ﻧﯿﺴﺖ.
9
ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﮔﺴﺘﺮده اﯾﻦ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ:
ﻃﻮﻻﻧﯽﺗﺮﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ داراي 7اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ و ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري از ﺳﻤﺘﯽ اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ )در ﻧﻮﺷﺘﻦ ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ »اﺗﯿﻞ« ﻣﻘﺪمﺗﺮ از »ﻣﺘﯿﻞ« اﺳﺖ(.
10
3 4 - 4 ،3دي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
CH 3 CH CH CH 3
2 5
CH 2 CH 2
1 6
CH 3 CH 3
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 20 of 36
:
ﺑﺮرﺳﯽ ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ:
(1ﭘﺲ از ﺷﻤﺎرهﻫﺎ ،ﺑﺎﯾﺪ )ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ( ﮔﻔﺘﻪ ﺷﻮد.
(3ﻧﺎم اﺗﯿﻞ ﺑﺎﯾﺪ ﻗﺒﻞ از ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽآﻣﺪ.
(4ﺟﻬﺖ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﺑﺎﯾﺪ از راﺳﺖ ﺑﺎﺷﺪ و ﻧﺎم درﺳﺖ ﺗﺮﮐﯿﺐ -3 ،اﺗﯿﻞ -2ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن اﺳﺖ.
زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ داراي 6اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ اﺳﺖ و ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة » «2آن ،دو ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ) (CH 3و ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة » «3آن ،ﯾﮏ ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ﻣﺘﺼﻞ اﺳﺖ. 11
C ﻧﮑﺘﻪ :در ﻫﺮ آﻟﮑﺎن 8ﮐﺮﺑﻨﯽ n − 1 ،ﭘﯿﻮﻧﺪ C − Cو 2n + 2ﭘﯿﻮﻧﺪ C − Hوﺟﻮد دارد.
|
8پیوند C − C − C − C − C − C ⇒ C − C
| |
C C
12
ﻫﯿﭻﮔﺎه روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة 2و ﯾﺎ ) (n − 1زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ) nﺗﻌﺪاد اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ( ،ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) (−C 2 H 5ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد زﯾﺮا اﺗﯿﻞ روي اﯾﻦ ﮐﺮﺑﻦﻫﺎ ﺟﺰو زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﮐﺮﺑﻨﯽ اﺳﺖ،
ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي 2 ،1و 3ﻧﺎدرﺳﺖاﻧﺪ.
1 2 3 4 5 6
− 4اتیل − 3, 2 −دیمتیل هگزان → H3 C − CH − CH − CH − C H2 − C H3
| | |
CH3 CH3 CH2
|
CH3
اﮔﺮ ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي 1و 3و 4را در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﯿﺮﯾﻢ ﻫﻤﮕﯽ ﺑﺎ ﻣﻮرد ﺳﺆال ﯾﮑﺴﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ وﻟﯽ ﺷﮑﻞ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﻣﺘﻔﺎوﺗﯽ دارﻧﺪ وﻟﯽ ﮔﺰﯾﻨﮥ 2ﻧﺎم ﻫﻤﺎن ﺳﺆال 13
ﺑﯿﺎن ﺷﺪه اﺳﺖ.
ﮔﺰﯾﻨﮥ :3 C 2 H5
|
CH 3 CH 3 CH 3 − CH − CH ﮔﺰﯾﻨﮥ − CH − CH 3 :1
CH 3 C CH 2 C CH 3 | |
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
15
7 −4اﺗﯿﻞ 2 ،و −5ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
6
3 4 5
2
1
ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎي ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ:
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 22 of 36
:
ﮔﺰﯾﻨﻪي »:«1
4 3و −5ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
6 5
3
7
2
1
ﮔﺰﯾﻨﻪي »:«3
3 5 2و −4ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
2
6
1
4
7
ﮔﺰﯾﻨﻪي »:«4
3 5 7 −4اﺗﯿﻞ 2 ،و −3ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
2
16
Cl -2ﮐﻠﺮو -4 -ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
|
1 2 3 4
H3 C − C H − C H2 − CH − C H3
|
5 CH
2
|
6 CH
3
ﭘﺲ از ﺑﺎز ﮐﺮدن ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) ،(−C 2 H5زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﺑﺎ ﺑﯿﺶﺗﺮﯾﻦ ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ .از ﻃﺮﻓﯽ ﮐﻪ زودﺗﺮ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﯽرﺳﯿﻢ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را اﻧﺠﺎم
ﻣﯽدﻫﯿﻢ ،ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻞ ،ﺗﻌﺪاد و ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ را ﺑﻪﺗﺮﺗﯿﺐ ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف ﻻﺗﯿﻦ ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ و در آﺧﺮ ﻧﺎم آﻟﮑﺎن زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ.
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 24 of 36
:
ﺑﺮرﺳﯽ ﻋﺒﺎرتﻫﺎي داده ﺷﺪه: 18
-درﺳﺖ – در آﻟﮑﺎنﻫﺎي Aو Bزﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ داراي 6اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ اﺳﺖ.
-درﺳﺖ – آﻟﮑﺎنﻫﺎي Aو Cو ،Dﺗﻨﻬﺎ داراي ﯾﮏ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ.
-ﻧﺎدرﺳﺖ – آﻟﮑﺎنﻫﺎي Aو Cﻣﺘﻔﺎوت ﻫﺴﺘﻨﺪ.
-ﻧﺎدرﺳﺖ – ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري در زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ از ﺳﻤﺘﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ اﺳﺖ ،ﻣﻘﺪمﺗﺮ اﺳﺖ.اﻣﺎ در ﺗﺮﮐﯿﺐ Cﻓﺮﻗﯽ ﻧﺪارد از ﮐﺪام ﺳﻤﺖ ﺷﻤﺎره ﮔﺰاري ﮐﻨﯿﻢ.
-درﺳﺖ – ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ Bو Cﺑﻪ ﺻﻮرت C 8 H 18اﺳﺖ.
19
CH 3 CH 3 - 3 ، 3 ، 2ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن
1 2 3 4 5
CH 3 CH C CH2 CH 3
CH 3
دو ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﮐﻪ داراي ﻧﺎم ﯾﮑﺴﺎن ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺗﻤﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎ را ﻧﺎمﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ. 20
ﺑﺮاي ﻧﺎم ﮔﺬار ﺗﺮﮐﯿﺐ ) (aآن را ﺑﻪﺻﻮرت ﺷﺎﺧﻪدار رﺳﻢ ﮐﺮده ﺳﭙﺲ ﻧﺎمﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ.
a) C −C −C − C −C −C −C − 4اتیل 3, 2 −دیمتیل هپتان
| | |
C C C−C
− 4اتیل 3, 2 −دیمتیل هپتان )b
− 5اتیل 3, 2 −دیمتیل هپتان )c
5, 5, 3, 2تترا متیل هپتان )d
ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﯾﮑﺴﺎن ﺑﻮدن ﻧﺎم ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي aو bﻧﺘﯿﺠﻪ ﻣﯽﮔﯿﺮﯾﻢ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آب آﻟﮑﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ.
21
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C H3 C H2 C H CH C H2 C H2 C H C H2 C H3
CH 3
22
3 4 5 6
−3ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
2 CH 2
1 CH 3
23
ﻣﻮارد )ب( و )پ( درﺳﺖاﻧﺪ.
ﺑﺮرﺳﯽ ﻣﻮارد ﻧﺎدرﺳﺖ:
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 26 of 36
:
1 2 3 4 آ( 2و − 4دیمتیل هگزان
C C C C C
C 6
H
CH3
|
-3ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن C H3 − C H2 − CH − C H2 − C H3
ﻣﺪل ﺧﻂ -ﻧﻘﻄﻪ ﺻﺤﯿﺢ ﺑﺮاي ﮔﺰﯾﻨﮥ 4را ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻪﺻﻮرت زﯾﺮ رﺳﻢ ﮐﺮد: 26
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 28 of 36
:
ﭘﯿﺪاﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺣﺎﺻﻞ 3 ،و −3ديﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ﻧﺎم دارد.
28
در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮔﺰﯾﻨﻪ ،3ﻋﺪد ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ از ﻫﺮ دو ﻃﺮف ﯾﮑﺴﺎن اﺳﺖ اﻣﺎ از آنﺟﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﺣﺮف ) Eاﺗﯿﻞ (ethyl :ﻗﺒﻞ از ) Mﻣﺘﯿﻞ (methyl :اﺳﺖ ،ﭘﺲ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف
اﻟﻔﺒﺎﯾﯽ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري از ﺳﻤﺘﯽ ﺷﺮوع ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺑﻪ اﺗﯿﻞ ﺷﻤﺎرة ﮐﻤﺘﺮي ﺑﺮﺳﺪ.
6 5 4 3 2 1
C −C −C −C −C −C − 3اتیل − 4متیل هگزان
| |
C C
|
C
29
3
3
7
6
3
5 − 4اتیل − 5 ، 2 −دیمتیل هپتان ⇒ 1
4 2
CH2 CH 3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 C CH2 CH 3
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 30 of 36
:
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH 3
32
و ﻧﺎم درﺳﺖ آن ﺑﻪ ﺻﻮرت 2 :و 3و 4و 4ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان اﺳﺖ. ﺷﮑﻞ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻧﺎم اﺷﺘﺒﺎه
33
CH 3 ﺑﺎ اﻧﺘﺨﺎب ﺑﻠﻨﺪﺗﺮﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﻧﺎمﮔﺬاري ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻪ ﺻﻮرت زﯾﺮ اﺳﺖ:
CH2 -4 ,3دي اﺗﯿﻞ – -5ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن
CH2 4 6
3 CH 5 CH2 7
H 3C CH CH 3
CH
CH2 CH 3
H 3C 2
1
ﺑﺮرﺳﯽ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ: 34
ﮔﺰﯾﻨﮥ » :«1ﻧﺎدرﺳﺖ؛ - 3اﺗﯿﻞ - 2ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان
6
CH2 CH 3 CH 3
2 3 4 5
CH2 CH CH CH 2
1
CH 3 CH 3 CH 2
8
7
2 4
1 3
6
5
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 32 of 36
:
ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮔﺰﯾﻨﮥ » «4را اﮔﺮ رﺳﻢ ﮐﻨﯿﻢ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ﻧﺎم ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارد. 35
C
|
C −C −C −C −C −C
| |
C C
ﺑﺮرﺳﯽ ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ:
ﮔﺰﯾﻨﮥ » :«1ﺑﺮاي آﻟﮑﺎن ﺑﺎ زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ 5ﮐﺮﺑﻨﻪ 4 ،اﺗﯿﻞ ﻧﺪارﯾﻢ ،زﯾﺮا زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ ﻋﻮض ﻣﯽﺷﻮد.
ﮔﺰﯾﻨﮥ » :«2ﺑﻪﻃﻮر ﮐﻠﯽ در آﻟﮑﺎنﻫﺎ - 2اﺗﯿﻞ ﻧﺪارﯾﻢ ،ﭼﻮن زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ ﻋﻮض ﻣﯽﺷﻮد.
ﮔﺰﯾﻨﮥ » −4, 4, 2 :«3ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ﻧﺪارﯾﻢ و ﺑﻪﺟﺎي آن −4, 2, 2ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن درﺳﺖ اﺳﺖ.
C
5 4 3 2 1
C C C C C
C C
ﺷﯿﻤﯽ - 2ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 34 of 36
:
1 10 19 28
2 11 20 29
3 12 21 30
4 13 22 31
5 14 23 32
6 15 24 33
7 16 25 34
8 17 26 35
9 18 27
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 35 of 36
:
18
https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 36 of 36
: