‫زﻣﺎن ﺑﺮﮔﺰاري‪ 40 :‬دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻧﺎم و ﻧﺎم ﺧﺎﻧﻮادﮔﯽ‪:‬‬

‫ﻧﺎم آزﻣﻮن‪ :‬ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫ﺗﺎرﯾﺦ آزﻣﻮن‪1402/07/22 :‬‬

‫ﮐﺪام دو ﻓﺮﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎري ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻣﺮﺑﻮطاﻧﺪ؟‬ ‫‪1‬‬

‫ب‪ ،‬پ‬ ‫پ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬ب‬

‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ‪ ،C H 3 − C − C H 2 − C H 2 − C − C H 3‬ﺑﺮ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ ﻧﺎمﮔﺬاري آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪2‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ - 2‬ﮐﻠﺮو ‪ - 5, 5 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 2, 2‬ديﻣﺘﯿﻞ ‪ - 5 -‬ﮐﻠﺮوﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 5‬ﮐﻠﺮو ‪ - 2, 2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 5, 5‬ديﻣﺘﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﮐﻠﺮوﻫﮕﺰان‬

‫ﮐﺪام ﻧﺎم ﭘﯿﺸﻨﻬﺎدﺷﺪه ﺑﺮاي ﯾﮏ آﻟﮑﺎن‪ ،‬درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬ ‫‪3‬‬

‫‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 1 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 4 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪CH 3‬‬
‫) ‪( CH‬‬
‫ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪3 2 CH‬‬ ‫ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ) ‪C CH2 CH 2 CH2 C ( CH3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪CH 3‬‬

‫‪ - 7, 7, 3, 3, 2‬ﭘﻨﺘﺎ ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬ ‫‪ - 7, 6, 6, 2, 2‬ﭘﻨﺘﺎﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬

‫‪ - 6‬ﭘﺮوﭘﯿﻞ ‪ - 6, 6, 2 -‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫‪ - 2‬ﭘﺮوﭘﯿﻞ ‪ - 6, 6, 2 -‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬

‫ﻓﺮﻣﻮل ﭘﯿﻮﻧﺪ ‪ -‬ﺧﻂ آﻟﮑﺎن زﯾﺮ ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪5‬‬

‫‪C H 3 CH(C H 3 )(C H 2 ) 2 C(C 2 H 5 ) 2 C H 3‬‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 1 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 1

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 2 of 36
:
 ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪ C H 3 − CH −‬ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪CH‬‬ ‫ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل‪− CH − C H 2 − C H 3 :‬‬ ‫‪6‬‬
‫|‬
‫‪CH 2 −CH 3‬‬

‫‪ - 3‬ﻣﺘﯿﻞ – ‪ – 4‬اﯾﺰوﭘﺮوﭘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 4‬اﺗﯿﻞ – ‪ – 5 , 3‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ – 3‬اﺗﯿﻞ – ‪ – 4 , 2‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪- 3‬اﯾﺰوﭘﺮوﭘﯿﻞ – ‪ – 4‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎري روﺑﻪرو‪ ،‬ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪7‬‬

‫‪ - 3‬اﺗﯿﻞ‪ - 4 , 3 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 5 , 3‬دي اﺗﯿﻞ‪ - 3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 2 , 2‬دياﺗﯿﻞ‪ - 3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 3 ، 2 , 2‬ﺗﺮياﺗﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪C2 H5‬‬

‫|‬ ‫|‬
‫ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل‪ ،C H 3 − CH − C H 2 − CH − CH − CH 2 :‬ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪8‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C2 H5‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 5, 4 -‬ديﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬ ‫‪ - 6, 5،3‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن‬

‫‪ - 5, 1‬دياﺗﯿﻞ ‪ - 3, 2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 7‬اﺗﯿﻞ ‪ - 5, 4 -‬ديﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬

‫ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ ﻣﻘﺎﺑﻞ ﺑﻪ روش آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬ ‫‪9‬‬

‫‪(C H 3 )2 CH − CH(C 2 H 5 ) − C H 2 − CH(C H 3 ) − C (C H 3 )3‬‬
‫‪ − 5‬اﺗﯿﻞ ‪ 2 −‬و ‪ 2‬و ‪ 3‬و ‪ − 6‬ﺗﺘﺮاﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬ ‫‪ − 3‬اﺗﯿﻞ ‪ 2 −‬و ‪ 5‬و ‪ 6‬و ‪ − 6‬ﺗﺘﺮاﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬

‫‪ − 3‬اﺗﯿﻞ ‪ 2 −‬و ‪ 5‬و ‪ 6‬و ‪ − 6‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬ ‫‪ − 5‬اﺗﯿﻞ ‪ 2 −‬و ‪ 2‬و ‪ 3‬و ‪ − 6‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬

‫‪ 10‬ﻧﺎم ﻧﻮﺷﺘﻪ ﺷﺪه ﺑﺮاي ﮐﺪام ﺗﺮﮐﯿﺐ درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫‪ 4 , 3 ، 2 ، CH 3‬متیل هگزان‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 3 CH 3‬‬

‫‪ 4 , 3 ، CH 3‬دی متیل هگزان‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪C 2 H5 C 2 H5‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪ 3 ، CH 3‬متیل ‪ 3‬اتیل پنتان‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪C 2 H5‬‬

‫‪ 3 ، CH 3‬اتیل ‪ 4‬متیل پنتان‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪C 2 H 5 CH 3‬‬

‫‪ 11‬در ﺳﺎﺧﺘﺎر ‪ −3, 2, 2‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮواﻻﻧﺴﯽ ﺳﺎدة ﮐﺮﺑﻦ – ﮐﺮﺑﻦ وﺟﻮد دارد؟‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪ 12‬ﮐﺪام ﻧﺎمﮔﺬاري درﺑﺎره آﻟﮑﺎنﻫﺎ درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪ - 4‬اﺗﯿﻞ ‪ - 3, 2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 4‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 5 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 4, 3 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 3 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
2

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 4 of 36
:
 ‫‪C H 3 − CH − C 2 H 5‬‬ ‫‪ 13‬در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ‪ ،‬ﻧﺎم ﯾﮑﯽ از اﯾﺰوﻣﺮﻫﺎي ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻘﺎﺑﻞ اراﺋﻪ ﻧﺸﺪه اﺳﺖ؟‬
‫|‬
‫‪CH − C 2 H 5‬‬
‫|‬
‫‪C2 H 5‬‬
‫‪ −4 ،3 ،3‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪ −4 ،4 ،2 ،2‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ −3‬اﺗﯿﻞ‪ −4 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ −3‬اﺗﯿﻞ‪ −4 ،2 -‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ 14‬در ﯾﮏ آﻟﮑﺎن راﺳﺖ زﻧﺠﯿﺮ‪ 22 ،‬ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮواﻻﻧﺴﯽ وﺟﻮد دارد‪ .‬ﻧﺎم اﯾﻦ آﻟﮑﺎن ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬
‫ﻧﻮﻧﺎن‬ ‫اوﮐﺘﺎن‬ ‫ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫ﻫﮕﺰان‬

‫‪ 15‬ﻧﺎم ﮐﺪام ﺗﺮﮐﯿﺐ زﯾﺮ ﺑﻪﺻﻮرت » ‪ −4‬اﺗﯿﻞ‪ 2 ،‬و ‪ −5‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن« ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪Cl‬‬
‫|‬
‫‪ 16‬ﻧﺎم ‪ C H 3 − CH− C H 2 − CH − C H 3‬ﺑﺮ ﻃﺒﻖ ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬
‫|‬
‫‪C2 H5‬‬

‫‪ -2‬ﮐﻠﺮو ‪ -4 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ -4‬ﮐﻠﺮو ‪ -2 -‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ -5‬ﮐﻠﺮو ‪ -3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ -2‬ﮐﻠﺮو ‪ -4 -‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ 17‬ﮐﺪام ﻣﻮارد از ﻧﺎمﮔﺬاري ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎي زﯾﺮ‪ ،‬درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫‪C2 H 5‬‬

‫‪ 2‬ـ اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫آ(‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬

‫‪ 5‬ـ اﺗﯿﻞ ـ ‪ 6 ،4 ،2‬ـ ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬ ‫ب(‬

‫‪ 4 ،2‬ـ دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫پ( ‪(C H 3 ) 2 CHC H 2 CH(C H 3 ) 2‬‬

‫‪ 6 ،5 ،4‬ـ ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫ت( ‪C H 3 (C H 2 ) 2 CH(C H 3 )CH(C H 3 )CH(C H 3 ) 2‬‬

‫ب‪ ،‬پ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬ب‪ ،‬پ‬ ‫ب‪،‬پ‬ ‫آ‪،‬ت‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 5 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
3

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 6 of 36
:
 ‫‪ 18‬ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي داده ﺷﺪه‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﻣﻮرد از ﻋﺒﺎرتﻫﺎي زﯾﺮ درﺳﺖاﻧﺪ؟‬
‫‪ -‬زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ در دو ﻣﻮرد از آنﻫﺎ‪ ،‬ﺷﻤﺎر ﮐﺮﺑﻦ ﯾﮑﺴﺎﻧﯽ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬در ﺑﯿﻦ آنﻫﺎ ‪ 3‬آﻟﮑﺎن ﺗﻨﻬﺎ داراي ﯾﮏ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ‪ A‬و ‪ C‬ﻣﺘﻌﻠﻖ ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ در ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ‪ C ،B‬و ‪ D‬ﻓﻘﻂ از ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﺻﺤﯿﺢ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ دو ﻣﻮرد از آﻟﮑﺎنﻫﺎي ﻓﻮق ﺑﺎ ﻫﻢ ﯾﮑﺴﺎن اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬
‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫)‪(C‬‬ ‫)‪(D‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪ 19‬ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ‪ C H 3 − CH(C H 3 ) − C(C H 3 ) 2 − C 2 H 5‬ﺑﻪ روش آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬

‫‪ - 4 ، 3 ، 3‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 3 ، 2‬دي ﻣﺘﯿﻞ ‪ - 2 -‬اﺗﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬ ‫‪ - 3 ، 3 ، 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 3 ، 2 -‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬

‫‪ 20‬ﮐﺪام دو ﺳﺎﺧﺘﺎر ﯾﺎ ﻧﻤﺎﯾﺶ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ؟‬

‫‪a) C H 3 CH(C H 3 )CH(C H 3 )CH(C 2 H 5 )(C H 2 ) 2 C H 3‬‬

‫)‪b‬‬

‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪c) C − C −C −C −C‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C−C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪d) C − C −C −C −C −C‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪c, b‬‬ ‫‪d, c‬‬ ‫‪c, a‬‬ ‫‪b, a‬‬

‫‪ 21‬ﻧﺎم آﻟﮑﺎﻧﯽ ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر زﯾﺮ ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬

‫‪ -7 ،6 ،3‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن‬ ‫‪ -7 ،4 ،3‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن‬ ‫‪ -6 ،2‬دي اﺗﯿﻞ – ‪ -5‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫‪ -2‬اﺗﯿﻞ – ‪ -6 ،5‬دي ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 7 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
4

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 8 of 36
:
 ‫‪C H 3 − CH − C H 2 − C H 2 − C H 3‬‬ ‫‪ 22‬ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ زﯾﺮ ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬
‫|‬
‫‪CH2‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬

‫‪ -3‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫اﺗﯿﻞ ﻣﺘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬ ‫‪ - 2‬ﭘﺮوﭘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ 23‬ﻧﺎم ﮐﺪام دو آﻟﮑﺎن ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل اراﺋﻪ ﺷﺪه ﺑﺮاي آنﻫﺎ‪ ،‬ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارد؟‬
‫‪ −2 : C H 3 − CH − C H 2 −‬اﺗﯿﻞ‪ −4 ،‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪CH‬‬ ‫آ( ‪− C H 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2 −CH3‬‬

‫ب( ‪ −3 ،3 :C H 3 C H 2 C(C H 3 ) 2 C H 2 C H 3‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫پ( ‪ −4 ،2 ،2 :(C H 3 ) 3 CC H 2 CH(C H 3 ) 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ −3 ،2 :C H 3 − C H 2 − CH‬دياﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫ت( ‪− CH − C H 3‬‬

‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3 −CH2 CH2 −CH3‬‬

‫ب‪ ،‬پ‬ ‫پ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬ب‬ ‫آ‪ ،‬ت‬

‫‪ 24‬ﭼﻪ ﺗﻌﺪاد از ﻧﺎﻣﮕﺬاريﻫﺎي زﯾﺮ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك ﻧﺎدرﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫آ( ‪ - 4 ، 3 ، 3‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﺑﺮﻣﻮﻫﮕﺰان‬
‫ب( ‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2 ، 1 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬
‫پ( ‪ - 2‬ﮐﻠﺮو ‪ - 2 -‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬
‫ت( ‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪ 25‬اﮔﺮ در ﻣﻮﻟﮑﻮل ﻣﺘﺎن ﺑﻪ ﺟﺎي ﺳﻪ اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن‪ ،‬دو ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ و ﯾﮏ ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ﻗﺮار دﻫﯿﻢ‪ ،‬ﮐﺪام ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ زﯾﺮ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯽﺷﻮد؟‬
‫اﺗﯿﻞ ﻣﺘﯿﻞ ﭘﺮوﭘﺎن‬ ‫‪ - 3‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫دياﺗﯿﻞ اﺗﺎن‬ ‫ديﻣﺘﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬

‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 9 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
5

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 10 of 36
:
 ‫‪ 26‬در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ ﻣﺪل ﻧﻘﻄﻪ ‪ -‬ﺧﻂ آﻟﮑﺎن داده ﺷﺪه ﻧﺎدرﺳﺖ رﺳﻢ ﺷﺪه اﺳﺖ؟‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ 27‬ﻫﺮﮔﺎه ﺑﻪ ﺟﺎي ‪ 4‬اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن ﻣﺘﺎن‪ 2 ،‬ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ و ‪ 2‬ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ﻗﺮار دﻫﯿﻢ‪ ،‬ﮐﺪام ﺗﺮﮐﯿﺐ زﯾﺮ اﯾﺠﺎد ﻣﯽﺷﻮد؟‬
‫ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫‪ 1‬و ‪ −3‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ 3‬و ‪ −3‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ 2‬و ‪ −3‬دي اﺗﯿﻞ ﭘﺮوﭘﺎن‬

‫‪ 28‬ﮐﺪام ﻧﺎمﮔﺬاري ﺑﺮاي ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻧﺎدرﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫‪ − 3‬اتیل ‪ − 6 −‬متیل اوکتان ‪C − C − C − C − C − C − C − C‬‬

‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫|‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪ − 3 ، 3‬دیاتیل پنتان ‪C − C − C − C − C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫‪ − 4‬اتیل ‪ − 3 −‬متیل هگزان ‪C − C − C − C − C − C‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫|‪C‬‬ ‫|‪C‬‬
‫‪ − 3‬اتیل ‪ − 3 ، 2 −‬دیمتیل پنتان ‪C − C − C − C − C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 11 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
6

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 12 of 36
:
 ‫‪A : (CH3 )2CHCH(C2 H5 )C(CH3 )3‬‬ ‫‪ 29‬ﻧﺎم آﯾﻮﭘﺎك ﺗﺮﮐﯿﺐ ‪ A‬و ‪ B‬ﺑﻪﺗﺮﺗﯿﺐ از راﺳﺖ ﺑﻪ ﭼﭗ در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ آﻣﺪه اﺳﺖ؟‬
‫‪B:‬‬

‫‪ - 4 ، 4 ، 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ‪ - 3 -‬اﺗﯿﻞﭘﻨﺘﺎن ‪ - 4 /‬اﺗﯿﻞ ‪ - 5 ، 2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫‪ -3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 4 ، 2 ، 2 -‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ‪ -3 ،2 /‬دياﺗﯿﻞ ‪ - 5 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪ - 4 ، 4 ، 2‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ‪ -3 -‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ‪ - 3 ، 2 /‬دياﺗﯿﻞ ‪ - 5 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ -3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 4 ، 2 ، 2 -‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ‪ - 4 /‬اﺗﯿﻞ ‪ - 5 ، 2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬

‫‪ 30‬ﻧﺎم آﯾﻮﭘﺎك ﮐﺪام ﻣﻮﻟﮑﻮل درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫‪ :−3, 3 : C H 3 CH(Br)C H 2 C(C2 H 5 )3‬دياﺗﯿﻞ ‪ −5−‬ﺑﺮﻣﻮﻫﮕﺰان‬

‫‪ −3 :‬اﺗﯿﻞ ‪ −2−‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪ −2 : C H 3 CH(Br)C H 2 CCl(C H 3 )2‬ﮐﻠﺮو ‪ −2−‬ﻣﺘﯿﻞ ‪ −4−‬ﺑﺮﻣﻮﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ −2 :‬اﺗﯿﻞ ‪ −4−‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬

‫‪ 31‬ﺑﺮاﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك‪ ،‬ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر زﯾﺮ ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬

‫‪CH(C 2 H 5 ) 2 C H 2 CH(C H 3 )CH(C 2 H 5 ) 2‬‬
‫‪ −4, 1, 1‬ﺗﺮياﺗﯿﻞ ‪ −3−‬ﻣﺘﯿﻞﻫﮕﺰان‬ ‫‪ −6, 3‬دياﺗﯿﻞ ‪ −5−‬ﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬

‫‪ −2‬ﭘﺮوﭘﯿﻞ ‪ −5, 5, 2 -‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ −6, 3‬دياﺗﯿﻞ ‪ −4−‬ﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬

‫‪ 32‬داﻧﺶآﻣﻮزي ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ را ﺑﻪ اﺷﺘﺒﺎه » ‪ −2‬اﺗﯿﻞ‪ -4 ،3 ،2-‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن« ﻧﺎمﮔﺬاري ﮐﺮده اﺳﺖ‪ .‬ﻧﺎم ﺻﺤﯿﺢ اﯾﻦ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮐﺪام اﺳﺖ؟‬

‫‪ 5− ،4 ،3 ،3‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ -4 ،4 ،3 ،2‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪ – 2‬اﺗﯿﻞ – ‪ – 2 ،2‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ – 4‬اﺗﯿﻞ – ‪ – 4 ،3 ،2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ 33‬ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻘﺎﺑﻞ ﺑﻪ روش آﯾﻮﭘﺎك ﭼﯿﺴﺖ؟‬

‫‪ -4‬اﺗﯿﻞ‪ -6 ،3 -‬دي ﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬ ‫‪ -6 ،3‬دي ﻣﺘﯿﻞ‪ -4 -‬اﺗﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬ ‫‪ -5 ،4‬دي اﺗﯿﻞ‪ -3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬ ‫‪ - 4 ،3‬دي اﺗﯿﻞ – ‪ -5‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 13 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
7

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 14 of 36
:
 ‫‪ 34‬ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻮﺟﻮد در ﮐﺪام ﮔﺰﯾﻨﻪ ﺑﺮاﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ آﯾﻮﭘﺎك ﺻﺤﯿﺢ اﺳﺖ؟‬

‫‪CH2 CH 3 CH 3‬‬

‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ - ،‬اﺗﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن ‪CH 2‬‬ ‫‪ - 3‬ﻣﺘﯿﻞ ‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬
‫‪4 3‬‬
‫‪CH 3 CH 3 CH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪ −6, 5, 4, 2‬ﺗﺘﺮاﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬

‫‪CH 3 CH CH C‬‬ ‫ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان ‪CH 3‬‬
‫‪−4 , 3 , 2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪ 35‬ﮐﺪام ﻧﺎمﮔﺬاري ﺑﺮاي آﻟﮑﺎنﻫﺎ درﺳﺖ اﺳﺖ؟‬

‫‪ −5, 2, 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ −4, 4, 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬ ‫‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ‪ - 3 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬ ‫‪ - 4‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2 -‬ﻣﺘﯿﻞﭘﻨﺘﺎن‬

‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 15 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
8

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 16 of 36
:
 ‫ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎي آ و ت ﻫﺮ دو‪-3 ،‬اﺗﯿﻞ‪-3 ،2 -‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن ﻧﺎم دارﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫ﺗﺮﮐﯿﺐ آ(‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫ﺗﺮﮐﯿﺐ ت(‬
‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪2 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪1 CH 3‬‬

‫زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را ﺑﺎﯾﺪ از ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﮐﻨﯿﻢ‪ ،‬زﯾﺮا از ﮐﻨﺎر ﻫﻢ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻦ ﺷﻤﺎره ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻋﺪد ﮐﻮﭼﮏﺗﺮي ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽآﯾﺪ ) ‪.(225 < 255‬‬ ‫‪2‬‬
‫ﻫﻤﭽﻨﯿﻦ‪ ،‬ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ ﮐﻠﺮو ﺑﺎﯾﺪ ﻗﺒﻞ از ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ آورده ﺷﻮد )ﺑﻪ ﻋﻠﺖ اوﻟﻮﯾﺖ ﺣﺮوف اﻟﻔﺒﺎﯾﯽ(؛ ﭘﺲ ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ 2‬درﺳﺖ اﺳﺖ‪.‬‬

‫در رد ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي ‪ 3،2‬و ‪ 4‬ﺑﺎﯾﺪ ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﯿﺪ ﮐﻪ در آﻟﮑﺎنﻫﺎ‪ ،‬ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ ﻫﺮﮔﺰ ﺑﺮ روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة )‪ (1‬و ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ ﺑﺮ روي ﮐﺮﺑﻦﻫﺎي ﺷﻤﺎرة )‪ (1‬و )‪(2‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد‪ ،‬زﯾﺮا در اﯾﻦ ﺻﻮرت ﻣﺘﯿﻞ و اﺗﯿﻞ‪ ،‬ﺟﺰو زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﺧﻮاﻫﻨﺪ ﺑﻮد‪.‬‬

‫‪4‬‬
‫‪ - 7, 6, 6, 2, 2‬ﭘﻨﺘﺎ ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬

‫اﺑﺘﺪا اﺳﮑﻠﺖ ﮐﺮﺑﻨﯽ آﻟﮑﺎن دادهﺷﺪه را رﺳﻢ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪:‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬
‫ﻓﺮﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎري‪ ،‬در اﯾﻦﺻﻮرت اﺗﻢﻫﺎي ‪ H‬ﻧﯿﺰ ﺑﺎﯾﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﺳﮑﻠﺖ ﮐﺮﺑﻨﯽ رﺳﻢﺷﺪه‪ ،‬ﻓﺮﻣﻮل ﭘﯿﻮﻧﺪ ‪ -‬ﺧﻂ آﻟﮑﺎن ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ «1‬ﻣﻄﺎﺑﻖ آﻟﮑﺎن دادهﺷﺪه در ﺻﻮرت ﺳﺆال ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ −3‬اﺗﯿﻞ ‪ −4 − 2−‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪C H3 − CH −‬‬ ‫‪CH − CH‬‬ ‫‪− C H2 − C H3‬‬
‫|‬
‫‪CH2‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 17 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
9

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 18 of 36
:
 ‫زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را از ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ اﺳﺖ‪ ،‬ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪ .‬ﺿﻤﻨﺎً در ذﮐﺮ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ‪ ،‬ﺗﺮﺗﯿﺐ اﻟﻔﺒﺎي ﻻﺗﯿﻦ را رﻋﺎﯾﺖ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ﺑﻪ ﻃﻮري ﮐﻪ اﺑﺘﺪا ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ‬
‫)‪ (E‬و ﺳﭙﺲ ﻧﺎم ﺷﺎﺧﮥ ﻣﺘﯿﻞ )‪ (M‬را ﻣﯽآورﯾﻢ‪.‬‬

‫ﺑﻪ اﻧﺘﺨﺎب زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ و ﺷﯿﻮة ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري آن ﺗﻮﺟﻪ ﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪ − 3‬اتیل ‪ − 4, 3 −‬دیمتیل هگزان‬

‫‪8‬‬
‫ﺑﺮاي ﻧﺎمﮔﺬاري ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﻮردﻧﻈﺮ‪ ،‬اﺑﺘﺪا زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ ﺑﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮﯾﻦ ﺗﻌﺪاد ﮐﺮﺑﻦ را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ و ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) ‪ (−C 2 H 5‬را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮔﺴﺘﺮده ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ ﺳﭙﺲ از ﻃﺮﻓﯽ ﮐﻪ زودﺗﺮ ﺑﻪ‬
‫ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﯽرﺳﯿﻢ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ را ﺷﺮوع ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻞ‪ ،‬ﺗﻌﺪاد و ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ را ﺑﻪ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﺣﺮوف اﻟﻔﺒﺎي ﻻﺗﯿﻦ آورده و در ﭘﺎﯾﺎن‪ ،‬ﻧﺎم آﻟﮑﺎن ﻫﻢ ﮐﺮﺑﻦ ﺑﺎ‬
‫زﻧﺠﯿﺮه اﺻﻠﯽ ﮐﺮﺑﻨﯽ را ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ‪.‬‬
‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪C H3‬‬ ‫‪H2 C H 3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H2 CH C H C H 2‬‬
‫‪ −6 , 5 ، 3‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن‬
‫‪2 CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪1 CH‬‬
‫‪3‬‬
‫اﻟﺒﺘﻪ ﺑﺎ دﻗﺖ در ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮم ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي ‪ 3، 2‬و ‪ 4‬ﺑﺮاي ﻫﯿﭻ آﻟﮑﺎﻧﯽ ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ ﻧﺎم درﺳﺘﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫در ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ ،2‬ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة ‪ 2‬ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫در ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ ،3‬ﺷﺎﺧﮥ اﺗﯿﻞ روي ﮐﺮﺑﻦ ﻣﺎﻗﺒﻞ آﺧﺮ زﻧﺠﯿﺮ ﯾﻌﻨﯽ ‪ 7‬ﻧﻤﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫در ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ ،4‬روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة )‪ (1‬ﮐﻼً ﺷﺎﺧﮥ آﻟﮑﯿﻞ )ﻣﺘﯿﻞ‪ ،‬اﺗﯿﻞ و ‪ (...‬درﺳﺖ ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬

‫‪9‬‬
‫ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﮔﺴﺘﺮده اﯾﻦ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‪:‬‬

‫ﻃﻮﻻﻧﯽﺗﺮﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ داراي ‪ 7‬اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ و ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري از ﺳﻤﺘﯽ اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ )در ﻧﻮﺷﺘﻦ ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ »اﺗﯿﻞ« ﻣﻘﺪمﺗﺮ از »ﻣﺘﯿﻞ« اﺳﺖ‪(.‬‬

‫‪10‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪ - 4 ،3‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 19 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
10

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 20 of 36
:
 ‫ﺑﺮرﺳﯽ ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ‪:‬‬
‫‪ (1‬ﭘﺲ از ﺷﻤﺎرهﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺎﯾﺪ )ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ( ﮔﻔﺘﻪ ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ (3‬ﻧﺎم اﺗﯿﻞ ﺑﺎﯾﺪ ﻗﺒﻞ از ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽآﻣﺪ‪.‬‬
‫‪ (4‬ﺟﻬﺖ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﺑﺎﯾﺪ از راﺳﺖ ﺑﺎﺷﺪ و ﻧﺎم درﺳﺖ ﺗﺮﮐﯿﺐ‪ -3 ،‬اﺗﯿﻞ ‪ -2‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن اﺳﺖ‪.‬‬

‫زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ داراي ‪ 6‬اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ اﺳﺖ و ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة »‪ «2‬آن‪ ،‬دو ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ) ‪ (CH 3‬و ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة »‪ «3‬آن‪ ،‬ﯾﮏ ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ ﻣﺘﺼﻞ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪11‬‬
‫‪C‬‬ ‫ﻧﮑﺘﻪ‪ :‬در ﻫﺮ آﻟﮑﺎن ‪ 8‬ﮐﺮﺑﻨﯽ‪ n − 1 ،‬ﭘﯿﻮﻧﺪ ‪ C − C‬و ‪ 2n + 2‬ﭘﯿﻮﻧﺪ ‪ C − H‬وﺟﻮد دارد‪.‬‬
‫|‬
‫‪ 8‬پیوند ‪C − C − C − C − C − C ⇒ C − C‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪12‬‬
‫ﻫﯿﭻﮔﺎه روي ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎرة ‪ 2‬و ﯾﺎ )‪ (n − 1‬زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ )‪ n‬ﺗﻌﺪاد اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ(‪ ،‬ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) ‪ (−C 2 H 5‬ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد زﯾﺮا اﺗﯿﻞ روي اﯾﻦ ﮐﺮﺑﻦﻫﺎ ﺟﺰو زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﮐﺮﺑﻨﯽ اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي ‪ 2 ،1‬و ‪ 3‬ﻧﺎدرﺳﺖاﻧﺪ‪.‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪ − 4‬اتیل ‪ − 3, 2 −‬دیمتیل هگزان → ‪H3 C − CH − CH − CH − C H2 − C H3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬

‫اﮔﺮ ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎي ‪ 1‬و ‪ 3‬و ‪ 4‬را در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﯿﺮﯾﻢ ﻫﻤﮕﯽ ﺑﺎ ﻣﻮرد ﺳﺆال ﯾﮑﺴﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ وﻟﯽ ﺷﮑﻞ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﻣﺘﻔﺎوﺗﯽ دارﻧﺪ وﻟﯽ ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ 2‬ﻧﺎم ﻫﻤﺎن ﺳﺆال‬ ‫‪13‬‬
‫ﺑﯿﺎن ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪:3‬‬ ‫‪C 2 H5‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3 − CH −‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪− CH − CH 3 :1‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3 − CH 2 −‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪− CH − CH 2 − CH 3 :4‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪14‬‬
‫‪ = 3n + 1 ⇒ 22 = 3n + 1 ⇒ n = 7‬ﺗﻌﺪاد ﭘﯿﻮﻧﺪ در آﻟﮑﺎنﻫﺎ‬
‫ﻫﭙﺘﺎن ‪: C n H 2n+2 ⇒ C 7 H 16‬ﻓﺮﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ آﻟﮑﺎنﻫﺎ‬

‫‪15‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪ −4‬اﺗﯿﻞ‪ 2 ،‬و ‪ −5‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫ﻧﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎي ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ‪:‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 21 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
11

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 22 of 36
:
 ‫ﮔﺰﯾﻨﻪي »‪:«1‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪ 3‬و ‪ −5‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪3‬‬
‫‪7‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﻪي »‪:«3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪ 2‬و ‪ −4‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪2‬‬
‫‪6‬‬
‫‪1‬‬
‫‪4‬‬
‫‪7‬‬

‫ﮔﺰﯾﻨﻪي »‪:«4‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪ −4‬اﺗﯿﻞ‪ 2 ،‬و ‪ −3‬ديﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪2‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪16‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪ -2‬ﮐﻠﺮو ‪ -4 -‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬
‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪H3 C − C H − C H2 −‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪− C H3‬‬
‫|‬
‫‪5 CH‬‬
‫‪2‬‬
‫|‬
‫‪6 CH‬‬
‫‪3‬‬
‫ﭘﺲ از ﺑﺎز ﮐﺮدن ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ ) ‪ ،(−C 2 H5‬زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﺑﺎ ﺑﯿﺶﺗﺮﯾﻦ ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪ .‬از ﻃﺮﻓﯽ ﮐﻪ زودﺗﺮ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﯽرﺳﯿﻢ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري اﺗﻢﻫﺎي ﮐﺮﺑﻦ زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را اﻧﺠﺎم‬
‫ﻣﯽدﻫﯿﻢ‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻞ‪ ،‬ﺗﻌﺪاد و ﻧﺎم ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ را ﺑﻪﺗﺮﺗﯿﺐ ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف ﻻﺗﯿﻦ ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ و در آﺧﺮ ﻧﺎم آﻟﮑﺎن زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ را ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ‪.‬‬

‫ﻣﻮارد )ب( و )پ( درﺳﺖاﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪17‬‬

‫آ( زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ‪ 6‬اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ دارد و ﻧﺎم درﺳﺖ ﺗﺮﮐﯿﺐ‪ - 3 ،‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان اﺳﺖ‪.‬‬

‫ب( ‪ - 5‬اﺗﯿﻞ ‪ - 6 ، 4 ،2 -‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬

‫پ( ‪ - 4، 2‬دي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪(C H 3 ) 2 CHC H 2 CH(C H 3 ) 2 → CH 3 − CH − CH 2 − CH − CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫ت( ‪ - 4، 3، 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C H 3 (C H 2 ) 2 CH(C H 3 )CH(C H 3 )CH(C H 3 ) 2 → CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH − CH − CH − CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 23 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
12

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 24 of 36
:
 ‫ﺑﺮرﺳﯽ ﻋﺒﺎرتﻫﺎي داده ﺷﺪه‪:‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪ -‬درﺳﺖ – در آﻟﮑﺎنﻫﺎي ‪ A‬و ‪ B‬زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ داراي ‪ 6‬اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬درﺳﺖ – آﻟﮑﺎنﻫﺎي ‪ A‬و ‪ C‬و ‪ ،D‬ﺗﻨﻬﺎ داراي ﯾﮏ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻣﺘﯿﻞ ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﺎدرﺳﺖ – آﻟﮑﺎنﻫﺎي ‪ A‬و ‪ C‬ﻣﺘﻔﺎوت ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﺎدرﺳﺖ – ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري در زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ از ﺳﻤﺘﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺎﺧﮥ ﻓﺮﻋﯽ ﻧﺰدﯾﮏﺗﺮ اﺳﺖ‪ ،‬ﻣﻘﺪمﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬اﻣﺎ در ﺗﺮﮐﯿﺐ ‪ C‬ﻓﺮﻗﯽ ﻧﺪارد از ﮐﺪام ﺳﻤﺖ ﺷﻤﺎره ﮔﺰاري ﮐﻨﯿﻢ‪.‬‬
‫‪ -‬درﺳﺖ – ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﮑﻮﻟﯽ ‪ B‬و ‪ C‬ﺑﻪ ﺻﻮرت ‪ C 8 H 18‬اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪19‬‬
‫‪CH 3 CH 3‬‬ ‫‪ - 3 ، 3 ، 2‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫دو ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﮐﻪ داراي ﻧﺎم ﯾﮑﺴﺎن ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﯾﮏ آﻟﮑﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺗﻤﺎم ﺗﺮﮐﯿﺐﻫﺎ را ﻧﺎمﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪.‬‬ ‫‪20‬‬
‫ﺑﺮاي ﻧﺎم ﮔﺬار ﺗﺮﮐﯿﺐ )‪ (a‬آن را ﺑﻪﺻﻮرت ﺷﺎﺧﻪدار رﺳﻢ ﮐﺮده ﺳﭙﺲ ﻧﺎمﮔﺬاري ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪.‬‬
‫‪a) C −C −C − C −C −C −C‬‬ ‫‪ − 4‬اتیل ‪ 3, 2 −‬دیمتیل هپتان‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C−C‬‬
‫‪ − 4‬اتیل ‪ 3, 2 −‬دیمتیل هپتان )‪b‬‬
‫‪ − 5‬اتیل ‪ 3, 2 −‬دیمتیل هپتان )‪c‬‬
‫‪ 5, 5, 3, 2‬تترا متیل هپتان )‪d‬‬
‫ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﯾﮑﺴﺎن ﺑﻮدن ﻧﺎم ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ‪ a‬و ‪ b‬ﻧﺘﯿﺠﻪ ﻣﯽﮔﯿﺮﯾﻢ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آب آﻟﮑﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪21‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪C H3 C H2 C H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H2 C H2 C H‬‬ ‫‪C H2 C H3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ 3‬و‪ 4‬و‪ – 7‬ﺗﺮي ﻣﺘﯿﻞ ﻧﻮﻧﺎن‬

‫‪22‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪ −3‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪2 CH 2‬‬

‫‪1 CH 3‬‬

‫‪23‬‬
‫ﻣﻮارد )ب( و )پ( درﺳﺖاﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮرﺳﯽ ﻣﻮارد ﻧﺎدرﺳﺖ‪:‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 25 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
13

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 26 of 36
:
 ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫آ( ‪ 2‬و ‪ − 4‬دیمتیل هگزان‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C 5‬‬

‫‪C 6‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫ت( ‪ 3‬اتیل ‪ − 4 −‬متیل هگزان‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬

‫ﻣﻮارد )آ(‪) ،‬ب( و )پ( ﻧﺎدرﺳﺖاﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪24‬‬

‫آ( ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف اﻟﻔﺒﺎي اﻧﮕﻠﯿﺴﯽ رﻋﺎﯾﺖ ﻧﺸﺪه اﺳﺖ؛ ﯾﻌﻨﯽ ‪ - 2‬ﺑﺮﻣﻮ ‪ - 4 ، 3 ، 3 -‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان درﺳﺖ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ب( ‪ - 1‬ﻣﺘﯿﻞ درﺳﺖ ﻧﯿﺴﺖ؛ زﯾﺮا در ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻟﮑﺎنﻫﺎي ‪ n‬ﮐﺮﺑﻨﻪ‪ ،‬ﻣﺘﯿﻞ در ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ ‪ 1‬و ‪ n‬ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪2C − C − C − C − C − C‬‬ ‫‪ − 4‬اتیل ‪ − 3 −‬متیل هپتان‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪1C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫پ( ‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ﻧﺎدرﺳﺖ اﺳﺖ زﯾﺮا در آﻟﮑﺎنﻫﺎ‪ ،‬اﺗﯿﻞ در ﻣﻮﻗﻌﯿﺖﻫﺎي ‪ n ، 2 ، 1‬و ‪ − 3 n − 1‬کلرو ‪ − 3 −‬متیل هگزان ﻗﺮار ﻧﻤﯽﮔﯿﺮد‪.‬‬
‫‪Cl‬‬
‫|‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪C − C −C −C −C‬‬
‫|‬
‫‪2C‬‬
‫|‬
‫‪1C‬‬
‫ﻣﻨﻈﻮر از ﮔﺮوه اﺗﯿﻞ‪ −C 2 H5 ،‬و ﻣﻨﻈﻮر از ﮔﺮوه ﻣﺘﯿﻞ‪ −CH3 ،‬اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪25‬‬

‫(‪ ( C H 3‬متیل‬ ‫‪H‬‬

‫( ‪ ( C 2 H 5‬اتیل‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫اتیل ( ‪( C 2 H 5‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH3‬‬
‫|‬
‫‪ -3‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ‪C H3 − C H2 − CH − C H2 − C H3‬‬

‫ﻣﺪل ﺧﻂ ‪ -‬ﻧﻘﻄﻪ ﺻﺤﯿﺢ ﺑﺮاي ﮔﺰﯾﻨﮥ ‪ 4‬را ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻪﺻﻮرت زﯾﺮ رﺳﻢ ﮐﺮد‪:‬‬ ‫‪26‬‬

‫ﺑﺎﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ زﯾﺮ‪:‬‬ ‫‪27‬‬

‫‪C H3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C2 H 5‬‬ ‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪C2 H 5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ﯾﺎ‬ ‫‪C H3 − C H2 − C‬‬ ‫‪− C H2 − C H3‬‬
‫|‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫یا‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C H3‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 27 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
14

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 28 of 36
:
 ‫ﭘﯿﺪاﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺣﺎﺻﻞ‪ 3 ،‬و ‪ −3‬ديﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ﻧﺎم دارد‪.‬‬

‫‪28‬‬
‫در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮔﺰﯾﻨﻪ ‪ ،3‬ﻋﺪد ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺷﺎﺧﻪﻫﺎي ﻓﺮﻋﯽ از ﻫﺮ دو ﻃﺮف ﯾﮑﺴﺎن اﺳﺖ اﻣﺎ از آنﺟﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﺣﺮف ‪) E‬اﺗﯿﻞ‪ (ethyl :‬ﻗﺒﻞ از ‪) M‬ﻣﺘﯿﻞ‪ (methyl :‬اﺳﺖ‪ ،‬ﭘﺲ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف‬
‫اﻟﻔﺒﺎﯾﯽ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري از ﺳﻤﺘﯽ ﺷﺮوع ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺑﻪ اﺗﯿﻞ ﺷﻤﺎرة ﮐﻤﺘﺮي ﺑﺮﺳﺪ‪.‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C −C −C −C −C −C‬‬ ‫‪ − 3‬اتیل ‪ − 4‬متیل هگزان‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C‬‬
‫‪29‬‬

‫‪3‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ − 3‬اتیل ‪ − 4 ، 2 ، 2 −‬تریمتیل پنتان ⇒‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪3‬‬

‫‪7‬‬
‫‪6‬‬
‫‪3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪ − 4‬اتیل ‪ − 5 ، 2 −‬دیمتیل هپتان ⇒ ‪1‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬

‫ﺑﺮرﺳﯽ ﻣﻮارد‪:‬‬ ‫‪30‬‬

‫‪(1‬‬

‫‪CH2 CH 3‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪ −2‬ﺑﺮﻣﻮ ‪ −4, 4−‬دياﺗﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪ −3 (2‬اﺗﯿﻞ ‪ −2−‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪(3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ −4‬ﺑﺮﻣﻮ ‪ −2−‬ﮐﻠﺮو ‪ −2−‬ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪ −5, 3 (4‬ديﻣﺘﯿﻞ اﮐﺘﺎن‬

‫اﺑﺘﺪا ﮔﺮوهﻫﺎي ‪ C 2 H 5‬را ﺑﻪﺻﻮرت ‪ C H 3 − C H 2 −‬ﻣﯽﻧﻮﯾﺴﯿﻢ‪:‬‬ ‫‪31‬‬

‫‪ 6, 3‬دیاتیل ‪ − 4 −‬متیل اکتان‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 29 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
15

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 30 of 36
:
 ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪32‬‬

‫و ﻧﺎم درﺳﺖ آن ﺑﻪ ﺻﻮرت‪ 2 :‬و‪ 3‬و‪ 4‬و‪ 4‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان اﺳﺖ‪.‬‬ ‫ﺷﮑﻞ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻧﺎم اﺷﺘﺒﺎه‬

‫‪33‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫ﺑﺎ اﻧﺘﺨﺎب ﺑﻠﻨﺪﺗﺮﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﻧﺎمﮔﺬاري ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻪ ﺻﻮرت زﯾﺮ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪ -4 ,3‬دي اﺗﯿﻞ – ‪ -5‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪CH 5 CH2‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫ﺑﺮرﺳﯽ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ‪:‬‬ ‫‪34‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«1‬ﻧﺎدرﺳﺖ؛ ‪ - 3‬اﺗﯿﻞ ‪ - 2‬ﻣﺘﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪3‬‬
‫‪1‬‬
‫‪5‬‬

‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«2‬ﻧﺎدرﺳﺖ؛ ‪ −4, 3‬دياﺗﯿﻞ ﻫﮕﺰان‬

‫‪6‬‬
‫‪CH2 CH 3 CH 3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪CH 3 CH 3 CH 2‬‬

‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«3‬ﻧﺎدرﺳﺖ؛ ‪ −4, 3, 2, 2‬ﺗﺘﺮا ﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH 3 CH CH C‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«4‬درﺳﺖ؛ ‪ −6, 5, 4, 2‬ﺗﺘﺮاﻣﺘﯿﻞ اوﮐﺘﺎن‬

‫‪8‬‬
‫‪7‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪6‬‬
‫‪5‬‬
‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 31 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
16

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 32 of 36
:
 ‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ «4‬را اﮔﺮ رﺳﻢ ﮐﻨﯿﻢ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ﻧﺎم ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارد‪.‬‬ ‫‪35‬‬
‫‪C‬‬
‫|‬
‫‪C −C −C −C −C −C‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫ﺑﺮرﺳﯽ ﺳﺎﯾﺮ ﮔﺰﯾﻨﻪﻫﺎ‪:‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«1‬ﺑﺮاي آﻟﮑﺎن ﺑﺎ زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ ‪ 5‬ﮐﺮﺑﻨﻪ‪ 4 ،‬اﺗﯿﻞ ﻧﺪارﯾﻢ‪ ،‬زﯾﺮا زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ ﻋﻮض ﻣﯽﺷﻮد‪.‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ :«2‬ﺑﻪﻃﻮر ﮐﻠﯽ در آﻟﮑﺎنﻫﺎ ‪ - 2‬اﺗﯿﻞ ﻧﺪارﯾﻢ‪ ،‬ﭼﻮن زﻧﺠﯿﺮة اﺻﻠﯽ ﻋﻮض ﻣﯽﺷﻮد‪.‬‬
‫ﮔﺰﯾﻨﮥ »‪ −4, 4, 2 :«3‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن ﻧﺪارﯾﻢ و ﺑﻪﺟﺎي آن ‪ −4, 2, 2‬ﺗﺮيﻣﺘﯿﻞ ﭘﻨﺘﺎن درﺳﺖ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫ﺷﯿﻤﯽ‪ - 2‬ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬

‫‪https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305‬‬ ‫‪10/14/23, 3 15 PM‬‬

‫‪Page 33 of 36‬‬
‫‪:‬‬
 ‫ ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻦ‬- 2‫ﺷﯿﻤﯽ‬
17

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 34 of 36
:
 1 10 19 28
2 11 20 29
3 12 21 30
4 13 22 31
5 14 23 32
6 15 24 33
7 16 25 34
8 17 26 35
9 18 27

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 35 of 36
:
 18

https://app.monta.ir/gwt/#!print;a2=6146498;a145=false;a24=7844305 10/14/23, 3 15 PM
Page 36 of 36
: