31.01.

2022

Temat: Ketony
1. Ketony to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, które zawierają w cząsteczkach
grupę karbonylową o wzorze C=O.
Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną.
2. Budowa ketonów
Cząsteczki ketonów składają się z grupy karbonylowej połączonej z dwiema grupami
węglowodorowymi – alkilowymi lub arylowymi.

Wzór ogólny ketonów ma postać:

gdzie:
–R1, –R2 to grupy alkilowe lub arylowe,
–C=O to grupa karbonylowa, czyli grupa funkcyjna.

W cząsteczce ketonu grupy R1 i R2 mogą być takie same lub różne.

Najprostszy keton jest zbudowany z grupy karbonylowej, do której są przyłączone dwie

grupy metylowe:

W cząsteczkach ketonów atomy węgla łączą się ze sobą, z atomami wodoru i z atomami
tlenu wiązaniami kowalencyjnymi.

*Jedno z wiązań tworzących wiązanie podwójne między atomem węgla i atomem tlenu to
wiązanie typu σ [czyt. sigma], a drugie – typu π [czyt. pi]. Pozostałe wiązania pojedyncze w
cząsteczkach ketonów są wiązaniami typu σ.
Każdy atom węgla tworzy cztery wiązania (czyli jest czterowartościowy), a każdy atom
wodoru – jedno wiązanie (czyli jest jednowartościowy). Atom tlenu w grupie karbonylowej
tworzy dwa wiązania (jest dwuwartościowy).
3. Nazewnictwo ketonów
Nazwy systematyczne ketonów tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy
węglowodoru o odpowiedniej liczbie atomów węgla (licząc też atom węgla z grupy
karbonylowej), np.:

*Atomy węgla w cząsteczce trzeba numerować tak, aby lokant atomu węgla w grupie
karbonylowej był jak najmniejszy.
Na przykład:

*Niektóre ketony, np. propan-2-on, mają także nazwy zwyczajowe.

Umieć – tabela20, str. 152
4. Izomeria ketony
Ketony tworzą izomery szkieletowe, izomery grupy funkcyjnej oraz izomery funkcyjne.
Izomery to związki chemiczne, które mają takie same liczby i rodzaje atomów w cząsteczce
(ten sam wzór sumaryczny), ale inną budowę (inny wzór strukturalny).
a) przykładami izomerów szkieletowych są propan-2-on i 3-metylobutan-2-on

b) przykładami izomerów grupy funkcyjnej są pentan-3-on i pentan-2-on

c) przykładem izomerów funkcyjnych są propan-2-on i propanal

Izomerami funkcyjnymi są ketony i aldehydy, które mają takie same liczby i rodzaje
atomów w cząsteczce (ten sam wzór sumaryczny).

5. Otrzymywanie ketonów
1) reakcja utleniania alkoholi drugorzędowych
*Alkohole drugorzędowe
Alkohole, w których grupa –OH jest przyłączona do drugorzędowego atomu węgla.
Przykładem alkoholu drugorzędowego jest propan-2-ol.

2) addycja cząsteczki wody do alkinów (uwodnienie) w obecności katalizatora. W ten sposób

na skalę przemysłową uzyskuje się aceton (propan-2-on):

6. Właściwości ketonów
Właściwości ketonów zależą od ich masy cząsteczkowej.

 W temperaturze pokojowej ketony są cieczami.

 Ketony te są bardziej lotne niż alkohole o tej samej liczbie atomów węgla w
cząsteczce.
 Cząsteczki ketonów, tak jak cząsteczki aldehydów, mogą tworzyć wiązania
wodorowe z cząsteczkami wody, dlatego ketony o niewielkich masach
cząsteczkowych dobrze rozpuszczają się w wodzie.

7. Reakcja odróżnienia ketonów od aldehydów.

(próbę Tollensa lub Trommera)

8. Reakcje chemiczne ketonów

Ketony mogą ulegać reakcji redukcji do alkoholi drugorzędowych.
Przykładem takiej reakcji jest np. redukcja propan-2-onu do propan-2-olu:
9. Zastosowanie ketonów - podręcznik str. 156 (do zrobienia)