Aminokwasy (ang.

amino acids, aa)

• Aminokwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów,
związki zawierające dwie grupy funkcyjne: karboksylową i
aminową
• Aminokwasy, które wchodzą w skład białek naturalnych to
aminokwasy białkowe.
• Należą one do α-aminokwasów
COOH
1
2 α
H2N C H
R
 Podział aminokwasów
Aminokwasy
białkowe (20)

EGZOGENNE (8) ENDOGENNE (12)

Dostarczane Syntetyzowane w
organizmowi wraz organizmie
z pokarmem człowieka

2
Aminokwasy endogenne i egzogenne
dla człowieka

3
Podział aminokwasów
Aminokwasy
naturalne

KWAŚNE OBOJĘTNE
ZASADOWE

4
 -
Aminokwasy COO
biogenne
+
(ang. amino acids, aa)
H3N C H
R
Ze względu na budowę –R:
- aa z niepolarnym łańcuchem bocznym
- aa z polarnym, nienaładowanym łańcuchem
bocznym
- aa z polarnym, naładowanym łańcuchem
bocznym
 Nazwy α-aminokwasów
Wzór Nazwa Nazwa Trzyliterowy
półstrukturalny systematyczna zwyczajowa kod
CH2 COOH kwas
glicyna Gly, G
NH2 aminoetanowy

CH3 CH COOH kwas

alanina Ala, A
NH2 2-aminopropanowy

CH3 CH CH COOH kwas

walina Val, V
CH3 NH2 2-amino-3-metylobutanowy
H 2N CH COOH
CH2
kwas
fenyloalanina Phe, F
2-amino-3-fenylopropanowy

8
Aminokwasy zawierające inne grupy
funkcyjne

HS CH2 CH COOH
NH2

kwas 2-amino-3-merkaptopropanowy
Cysteina
Cys, C

9
 Izomeria optyczna aminokwasów
• Czy cząsteczki wszystkich aminokwasów są
chiralne
COOH
*
H2N C H
R

Wszystkie aminokwasy wchodzące w skład białek

maja konfigurację L
10
 Badanie właściwości kwasu
aminoetanowego
• Doświadczenie
Obserwacje:
• glicyna jest bezbarwną i bezwonną substancją
krystaliczną,
• Dobrze rozpuszcza się w wodzie,
• Rozwór glicyny nie zmienia barwy papierka
wskaźnikowego,
• Glicyna reaguje zarówno z zasadą jak i kwasem.
Wniosek:
• Wodny rozwór glicyny ma odczyn obojętny.
11
aminokwas w postaci
NIEZJONIZOWANEJ
 Właściwości aminokwasów
W obu probówkach następuje zmiana barwy wskaźnika, co dowodzi, że
glicyna (aminokwasy) reagują zarówno z kwasami jak i zasadami

CH2-COOH + NaOH CH2-COONa + H2O

NH2 NH2 glicynian sodu

CH2-COOH + HCl CH2-COOH

NH2 NH3Cl chlorowodorek glicyny

Aminokwasy wykazują charakter amfoteryczny!

 Punkt izoelektryczny (pI)
Punkt izoelektryczny to wartość pH roztworu, przy którym
aminokwas występuje w postaci jonu obojnaczego.
Rozpuszczalność danego aminokwasu w wodzie jest najmniejsza,
gdy wartość pH środowiska jest równa pI tego aminokwasu.

Anion aminoetanowy

Kation karboksymetanoamoniowy
16
17
Reakcje aminokwasów

Reakcje wynikające z obecności grupy –COOH

(typowe reakcje dla kwasów karboksylowych)

Reakcje wynikające z obecności grupy –NH2

(typowe reakcje dla amin)

Reakcje wynikające z obecności

charakterystycznej reszty węglowodorowej
 Kondensacja aminokwasów

Wiązanie peptydowe (=wiązanie amidowe) powstaje m.in. w reakcji kondensacji

aminokwasów: 19
Kondensacja aminokwasów

alanyloglicyna
Ala-Gly, AG
 Wiązanie peptydowe = wiązanie amidowe
Wiązanie peptydowe (=wiązanie amidowe) powstaje m.in. w reakcji
kondensacji aminokwasów.
Przykład: kondensacja 1 cząsteczki seryny z 1 cząsteczką alaniny

Wiązanie peptydowe jest płaskie!

Atomy O i H są zwykle w pozycji trans do siebie
Peptydy można podzielić ze względu na ilość aminokwasów,
które je budują:
Hydroliza peptydów
kwasy, zasady,

enzymy

23