Professional Documents
Culture Documents
يمكن تشخيص المركب العضوي بالطرق الآتية -
يمكن تشخيص المركب العضوي بالطرق الآتية -
انروباوية Solubility
أْ دسثعز لجدٍ١ز رٚدجْ أِ ٞجدر عنو٠ٛز فوِ ٟوز٠خ ِوج أ ٚصفجعٍٙوج ِعوٗ ِف١وذر ؽوذث فو ٟثٌضعوشو
عٍ ٝهذ١عز ٚعٍٛن ثٌّٛثد ثٌعن٠ٛز ٚرٌه ٠غ ًٙعٍّ١ز صقٕ١فٙج.
ٚصعشو ثٌزٚدجٔ١ز دأٔٙج عذجسر عٓ صذثخً ؽض٠تجس ثٌّزثح ف ٟؽض٠تجس ثٌّز٠خ.
ٚثٌّز٠خ ٘ ٛعذجسر عٓ ثٌّجدر ثٌض ٟصقض ٞٛؽض٠تجس ثٌّزثح عٛثء وجْ ثٌّوزثح غوجصث أ ٚعوجةال أٚ
فٍذجٚ .صى ْٛثٌزٚدج ٔ١ز ٌٍّٛثد ثٌغجةٍز دضىِ ْٛقٍٛي ِضؾجٔظ ِٓ ثٌّزثح ٚثٌّز٠خ ِغجٌوٗ رٚدوجْ
ثٌىقٛي دجٌّجء ,أِج ثٌزٚدجٔ١ز ٌٍّٛثد ثٌقٍذز فضى ْٛدئخفجء ثٌذٍٛسثس ٚصىِ ْٛقٍٛي ِضؾجٔظ ِغً
رٚدجْ ثٌغىش دجٌّجءٚ .صمغُ ثٌزٚدجٔ١ز إٌ ٝرٚدجٔ١ز ف١ض٠جة١ز ٚرٚدجٔ١ز و١ّ١جة١ز.
فجٌزٚدجٔ١وز ثٌف١ض٠جة١ووز ٘وو ٟعذووجسر عووٓ صووذثخً دوو ٓ١ؽض٠تووجس ثٌّووزثح ٚثٌّووز٠خ د ْٚفووذٚط صفجعووً
و١ّ١جة ٟأ ٞإٕٔج ٔغضط١ع ثٌضخٍـ ِٓ ثٌّز٠خ دعذ أؽشثء ثخضذجس ثٌزٚدجٔ١ز ٚثٌققٛي عٍ ٝثٌّوجدر
ثٌض ٟأؽشٕ٠ج عٍٙ١ج ثالخضذجس د ْٚصغ١١ش ٠زوش ِٚغجٌٙوج رٚدوجْ ثٌٍّوـ أ ٚثٌغوىش فو ٟثٌّوجء فٍو ٛلّٕوج
دضذخ١ش ثٌّجء ٌققٍٕج عٍ ٝثٌٍّـ أ ٚثٌغىش ثٌز ٞأؽشٕ٠ج عٍ ٗ١ثالخضذجس.
أِج ثٌزٚدجٔ١ز ثٌى١ّ١جة١ز ففٙ١ج ٠ضُ وغش ٚصى ٓ٠ٛسثدطوز ؽذ٠وذر دو ٓ١ثٌؾض٠توجس أ ٚثٌوزسثس ثٌّىٔٛوز
ٌٍّز٠خ ٚثٌّزثح ِغجٌٙج رٚدجْ ثٌٍّـ أ ٚثٌغىش ف ٟثفذ ثألفّجك أ ٚثٌمٛثعذ ف١ظ عو١ىٕ٘ ْٛجٌوه
صفجعً و١ّ١جةٕ٠ ٟضؼ فِٛ ٗ١ثد ؽذ٠ذر ٚال ّ٠ىٓ دعذ رٌه ثٌققٛي عٍ ٝثٌّجدر ثٌخجمعز ٌالخضذجس.
لذ صى ْٛثٌزٚدجٔ١ز صجِز أ ٚوجٍِز دق١وظ صخضفو ٟوجِوً ثٌذٍوٛسثس دجٌٕغوذز ٌٍّوجدر ثٌقوٍذز أ٠ ٚىوْٛ
ثالِضضثػ وجِال دجٌٕغذز ٌٍّٛثد ثٌغجةٍز دق١ظ ال ّ٠ىوٓ صّ١١وض ِوج أرث ووجْ ثٌّقٍوٛي ِىٔٛوج ِوجدر أٚ
أوغش ٚ .لذ صى ْٛثٌزٚدجٔ١ز ؽذز صجِوز دق١وظ صىوِ ْٛموذسر ثٌّوز٠ذجس ِقوذٚدر ٚغ١وش صجِوز ثإلرثدوز
ٌٍّٛثد ثٌقٍذز أ ٚثٌغجةٍز ف١قذـ ثٌّقٍٛي ِضعىشث أ ٚف ٗ١دمج٠ج ٚثمقز ٌٍّجدر ثٌقٍذز.
ِٓ -خقجةـ ثٌّز٠ذجس ثٌمطذ١ز ثٌض ٟصّضٍوه رسر ٘١وذسٚؽ ٓ١وطوشو ِٛؽوخ ٌغٕوجة ٟثٌمطوخ ٘وٛ
ٍِٙ١ج ٌٍضىضً ( )associationدؾزح ثٌطشو ثٌغجٌخ ألفوذ ثٌؾض٠توجس ٌٍطوشو ثٌّٛؽوخ ٌٍؾضة١وز
ثألخش .ٜدق١ظ صضشصخ ٘زٖ ثٌؾض٠تجس دؾىً عالعً ٘ٚزث ِج ٠غّ ٝدجٌضأفش ثٌ١ٙذسٚؽ.ٟٕ١
-و١ف ٠عًّ ثٌّجء عٍ ٝإرثدز ثٌّشوذجس
ٕ٘جٌه عالط هشق ٌّز٠خ ِغً ثٌّجء و٠ ٟعًّ فٙ١ج وّز٠خ:
-1دغوذخ ثٌمطذ١وز ثٌعجٌ١وز ٠غوضط١ع ٘وزث ثٌّوز٠خ ثٌضغٍوخ عٍو ٝثٌضؾوجرح دو ٓ١ثالٔٛ٠وجس ثٌّٛؽذوز ٚ
ثٌغوجٌذز ٌٍؾوذى١ز ثٌذٍٛس٠وز ٘ٚ Crystal latticeىوزث ٠فقوٍٙج عوٓ دعنوٙج ثٌوذعل ف١وظ ٕ٠وضؼ
ِقٍٛي ثِ ٟٔٛ٠ضى ِٓ ْٛثٔٛ٠جس ثٌٍّـ ثٌّٛؽذز ٚثٌغجٌذز ِطٛلوز دؾض٠توجس ثٌّوز٠خ ثٌضو ٟصضٛؽوٗ
ٔٙج٠جصٗ ثٌّٛؽذز ٚثٌغجٌذز دجصؾجٖ ثالٔٛ٠جس رثس ثٌؾقٕز ثٌعجوغز.
-2صفجعً فجِل ٚلجعذر ٕ٠ؾك فٙ١ج ث٢فشر ثٌضغجّ٘١ز ٕ٠ٚوضؼ ِقٍوٛي ث٠و ٟٔٛفو ٟعٍّ١وز إرثدوز
ثٌّجدر ٚصزٚح ثالٔٛ٠جس ثٌٕجصؾز
+ -
H-CI + H-O-H → H2O + CI
ّ٠ -3ىٓ أْ ٠ز٠خ ثٌّجء ِجدر صٕطذك عٍ ٝصٍه ثٌّشوذجس ثٌّؾجدٙز ف ٟثٌضشو١خ ٌٍّوجء .ال صضنوّٓ
عٍّ١ز ثإلرثدز ثٔؾمجق أفشر صغجّ٘١ز دً ٔض١ؾز ٌضىضوً ؽض٠توجس ثٌّوزثح ِوع ؽض٠توجس ثٌّوز٠خ ِوٓ
خووالي أٚثفووش ٘١ذسٚؽ١ٕ١ووز٠ (.ؾووخ أْ ٠قضوو ٞٛثٌّووزثح عٍوو ٝعٕووجة ٟثٌمطووخ ٠ٚىوو ْٛثٌ١ٙووذسٚؽٓ١
ثٌطشو ثٌّٛؽخ)(عٍّ١ز صّزٚح ثٌّزثح) ِغجي رٚدجْ ثٌىقٛالس.
٠ -غٍ ٟثٌّجء ف )100C◦( ٟدّٕ١ج ثٌىقٛالس ثلً؟
-وٍّج ثصدثد ثٌٛصْ ثٌؾض٠تٌٍ ٟىقٛالس صمً لجدٍ١ز ثٌزٚدجْ ف ٟثٌّجء؟
-ثٌضفشد ٠مًٍ ِٓ صأع١ش ثٌّؾجِ١ع ؟
8
ثٌزٚدجٔ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ػ /ف١ظ أْ ثٌىقٛي ثٌّضفشد ٠ى ْٛأوغش رٚدجٔج ِٓ وقٛي ثٌغٍغٍز ثٌّغضمّ١ز.
ِ -شوذووجس ثألِوو ٓ١ثٌقج٠ٚووز عٍوو ٝثٌٕ١ضووشٚؽ ٓ١أوغووش رٚدجٔووج فوو ٟثٌّووجء ِووٓ ِشوذووجس ثألٚوغووؾٓ١
ثٌقج٠ٚز عٍٔ ٝفوظ ثٌعوذد ِوٓ رسثس ثٌىشدو .ْٛصعوض ٜلجدٍ١وز ثٌوزٚدجْ ثٌعجٌ١وز إٌو ٝصؾوجرح ثٌطوشو
ثٌّٛؽخ ٌٍّجء ِع رسر ثٌٕضشٚؽ ٓ١ثٌمجعذ٠ز ِققٛدج دضأ ٓ٠ثٌعمذ
R3N + H2O → R3N …..H-O-H ↔ OH- + R3N+H
-ثٌّووز٠ذجس ثٌغ١ووش لطذ١ووز دقووٛسر عجِووز صووز٠خ ثٌّووز٠ذجس ثٌغ١ووش لطذ١ووز فمووو .ألٔٙووج الصّضٍووه عٕووجةٟ
ثأللطوجح ثٌضوو ٟصضغٍووخ دٙوج عٍوو ٝثٌضؾووجرح ثٌمو ٞٛدوو ٓ١ثالٔٛ٠ووجس دجٌؾوذىز ثٌذٍٛس٠ووز أ ٚصؾووك أفووشر
صغجّ٘١ز ٌ١قذط صأ ٓ٠أٌ ٚضىِ ٓ٠ٛعمذثس دجٌضىضً ِع ثٌّزثح.
ِّ -ىٓ أْ ٠ز٠خ ثٌّشوذجس ثٌمطذ١ز ثٌّقض٠ٛز عٍِ ٝؾّٛعز ٚثفذر ِغً ثٌىقٛالس ٚثألِٕ١جس.
-ص٠جدر ثٌٛصْ ثٌؾض٠ت ٟثٌٕجصؾوز عوٓ صعو٠ٛل ثٌٙوجٌٛؽ ٓ١فو ٟثٌؾض٠ت١وز ثٌعنو٠ٛز صخفول لجدٍ١وز
ثٌزٚدجْ ف ٟثٌّجء.
ِالفظز/
ثٌضفشد ٠خفل ِٓ لِ ٜٛج د ٓ١ثٌؾض٠تجس ٠ٚمًٍ ِٓ ثٌضؾجرح دٕٙ١ج.
مريبات انتظىيف
-1ادلسكبات انرائبة يف ادلاء وااليثس
صؾًّ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌض ٟصقض ٞٛف ٟصشو١ذٙج عٍ ٝثٌٕ١ضشٚؽ ٓ١أ ٚثألٚوغؾ ٓ١أٚ
ثٌىذش٠ش ٚال ٠ض٠ذ عذد رسثس ثٌىشد ْٛعٓ خّظ رسثس ( ثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز -ثٌىقٛالس
-ثالٌذٙ٠ج٠ذثس -ثٌى١ضٔٛجس -ثألِٕ١جس -ثالعضشثس – ثالِ١ذثس
صىضْ ثٌزٚدجٔ١ز ف ٟثٌّجء ِٓ فٕف ثٌزٚدجٔ١ز ثٌف١ض٠جة١ز ٟ٘ٚصخنع ٌٍمجعذر ٌؾذ٠ ٗ١ز٠خ
ؽذٙ١ز دّعٕ ٝثٌّز٠ذجس ثٌمطذ١ز صزٚح ثٌّشوذجس ثٌمطذ١ز ٚثٌعىظ فق١ـ ٌزٌه فجْ
ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس دأٔٛثعٙج ٘ٚجٌ١ذثس ثالٌى ً١ال صزٚح ف ٟثٌّجء فض ٌٛ ٝوجْ عذد رسثس
ثٌىشد ْٛثلً ِٓ خّغز ٌىٙٔٛج ِشوذجس غ١ش لطذ١ز ٚثٌّجء ِز٠خ لطذ. ٟ
-2ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف ٟثٌّجء ٚثٌغ١ش رثةذز ف ٟثال٠غش
صؾًّ ثِالؿ ثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز ٚثٌقٛثِل ثالِ١ٕ١ز ٚثٌىقٛالس ثٌّضعذدر ثٌ١ٙذسٚوغً١
ٚثٌغىش٠جس ٚأِالؿ ثألِٓ١
وزٌه ّ٠ىٓ صقٕ١ف ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف ٟثٌّجء إٌِ ٝشوذجس فجِن١ز أرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن١ز
ثلً ِٓ (ِٚ)5ضعجدٌز إرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن١ز ِٓ (ٚ )8-5لجعذ٠ز إرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن١ز
أعٍ) 8 ( ِٓ ٝ
- 3المركبات الذائبة في محلول هيدروكسيد الصوديوم %01
ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌض ٟالصزٚح ف ٟثٌّجء دّٕ١ج صزٚح ف١٘ ٟذسٚوغ١ذ ثٌقٛد ٟ٘ َٛ٠ثٌضٟ
صقًّ ثٌقفز ثٌقجِن١ز أ ٞأٔٙج صضفجعً ِع ٘١ذسٚوغ١ذ ِىٔٛز ثِالؿ رثةذز ف ٟثٌّجء ٚدجٌضجٌٟ
ٔققً عٍِ ٝقٍٛي ِضؾجٔظ ٚلذ صى٘ ْٛزر ثٌّشوذجس أفّجك وجسدٛوغٍ١ز أ ٚفٕٛ١الس .
9
ز١ٔدجٚثٌز ز٠ٛـ ثٌّشوذجس ثٌعن١صؾخ ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
+ NaOH + H2O
صّضٍه ثٌقفزٟثٌضٚ َٛ٠دٛذ ثٌق١وغٚذس١٘ يٍٛ ِقٟح فٚ صزٟ ثٌضٜإِج ثٌّشوذجس ثألخش
صؾًّ ِشوذجسٟثٌضٚ فز١ ثٌنعٟ ثٌقفز أٌقجِنٚه أ١ٔٛز ِغً فجِل ثٌغٍف٠ٛز ثٌم١ثٌقجِن
. السٕٛ٠ثالٚ ْٛض١ وٟضج عٕجة١ِشوذجس أٌذٚ ذثس٠ّج٠ثالٚ ز٠ٛٔثٌغجٚ ز١ٌٚ ثألٚضش١ٌٕث
+-
NaO S
HO 3S 3
+ NaOH + H2O
H O H O
R C N+ + NaOH R C N+
-+ + H2O
H O - -
Na O
Nitro compound
O O O - O
R NH R + NaOH R N R + H2O
+
Na
Imide
-+
OH ONa
R C CH R + NaOH R C CH R + H2O
enol
O H O O - O
R CH R + NaOH R N R + H2O
+
Na
B-dicarbonyl
11
ثٌزٚدجٔ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
R COOH + NaHCO 3 R COONa + H2O + CO 2
OH NaO
O N NO
2 2
NO
2
11
ثٌزٚدجٔ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
H
R O H + H2SO4 R O+ H + HSO4-
H
R O R-
+ H2SO4 R O+ R - + HSO4-
ثٌّشوذجس ثٌض ٟصزٚح ف ٟفجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض ثألخش ٟ٘ ٜثالٌىٕ١جس ٚثالٌىجٕ٠جس ٚثٌضٟ
صضفجعً ِع ثٌقجِل ِىٔٛز فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثالٌى ( ٍٟ١وذش٠ضجس ثالٌى ً١ثٌ١ٙذسٚؽ١ٕ١ز )
ٚثٌض ِٓ ٟخالي ث٢فشر ثٌ١ٙذسٚؽ١ٕ١ز صى ْٛرثةذز ف ٟثٌقجِل وّج ف ٟثٌّعجدٌز ثٌضجٌ١ز
H OSO H
3
ثِج ثٌّشوذجس ثٌض ٟالصزٚح ف ٟأ ِٓ ٞثٌّز٠ذجس أعالٖ ف ٟٙثِج ثْ صى١٘ ْٛذسٚوجسدْٛ
ِؾذع (ثٌىجْ ) أ١٘ ٚذسٚوجسد ْٛثسِٚجص ٟأ٘ ٚجٌ١ذ ثٌى ً١أ٘ ٚجٌ١ذ ثالسً٠
12
خمطط ذوباوية ادلسكبات انؼضىية
13
ثٌضقٍ ً١ثٌٕٛعٌٍ ٟعٕجفش صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
high temp
C,H,O,N,S,X + Na NaX
Na2S
NaCN
NaOH
ِالفظز/
٠ؾخ أْ صىو ْٛوّ١وز ثٌقوٛد َٛ٠أوغوش ِوٓ وّ١وز ثٌّوجدر ثٌعنو٠ٛز فو ٟثٌىؾوف ,أرث وجٔوش ثلوً ِوٓ
ثٌّجدر ثٌعن٠ٛز عٛو ٠ؤد ٞإٌ ٝصىٚ NaCNS ٓ٠ٛؽٛد ٘زث ثٌّشوخ ٠ؤعش عٍ ٝعٍّ١وز ثٌىؾوف
عٓ )ٚ (Nثٌض٠جدر ِٓ ثٌقٛد َٛ٠صؤد ٞإٌ ٝصفىه ٘زث ثٌّشوخ.
2Na + NaCNS → NaCN + Na2S
هش٠مز ثٌعًّ/
خز لطعز فغ١شر ِٓ ثٌقٛدٚ َٛ٠ؽففٙج ِٓ ثٌغجةً ثٌالفك دٙج دنغطٙج دٚ ٓ١سلض ٟصشؽو١ـ عوُ
مووعٙج فوو ٟأٔذٛدووز ثخضذووجس فووغ١شر ٚؽجفووز (ٌّٕووع ثٔفؾووجس ثٌقووٛد )َٛ٠عووخٓ ثألٔذٛدووز إٌوو ٝفووذ
ثالفّشثس دٛثعطز ثٌٍٙخ ثٌّذجؽش دعذ إمجفز وّ١ز لٍٍ١ز ِٓ ثٌّجدر عٍو ٝلطعوز ثٌقوٛد ,َٛ٠ثصوشن
ثألٔذٛدووز ٌضذووشد دعووذ ثٌضأوووذ ِووٓ ثٔقووٙجس ثٌّووجدر ٚثٌقووٛدٚ َٛ٠دعووذ٘ج أمووف (ِ2ووً) ِووٓ ثٌىقووٛي
ثالع .ٍٟ١أرث وجْ ثٌ شثعخ ِضىضً ثوغش ثٌىضٍز دٛثعطز ِقوشن صؽوجؽٌ ( ٟضغوّـ ٌٍىقوٛي دجٌضفجعوً
ِع ثٌض٠وجدر ِوٓ ثٌقوٛدٚ )َٛ٠صأووذ ِوٓ رٌوه عٕوذ عوذَ خوشٚػ فمجعوجس .أموف (ِ5وً) ِوٓ ثٌّوجء
ٚعخٓ ثألٔذٛدز إٌ ٝثٌغٍ١جْ .دشد ثٌّقٍٛي ٚسؽـ ,ثخز ثٌشثؽـ ٚثؽش ٞعٍ١ز ثٌىؾٛفجس.
ثٌىؾف عٓ ثٌىذش٠ش:
-1خز ( ِٓ )ًِ1ثٌشثؽـ ثٌذجسد عُ أمف إٌِ ِٓ )ًِ1( ٗ١قٍٛي خالس ثٌشفجؿ .%10
-2أمف ( ِٓ )ًِ1فجِل ثٌخٍ١ه ( )6Mإٌ ٝأْ ٠قذـ ثٌّقٍٛي لجعذ٠ج.
االستىتاج:
هٙووٛس ٌوو ْٛلٙووٛثة ٟإٌوو ٝثعووٛد دٌ١ووً عٍووٚ ٝؽووٛد ثٌىذش ٠وش ف١ووظ ٠قووذـ ثٌشثعووخ ٘وو ٛوذش٠ض١ووذ
ثٌشفجؿ.
Na2S + CH3COOH → H2S + CH3COONa
↓H2S + (CH3COO)2Pb → PbS + CH3COOH
Black precipitate
14
ثٌضقٍ ً١ثٌٕٛعٌٍ ٟعٕجفش صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ثٌىؾف عٓ ثٌٕضشٚؽ:ٓ١
٠ضقووٛي ثٌٕضووشٚؽ ٓ١إٌوو ٝعوو١جٔ١ذ دٛؽووٛد ثٌىشدووٚ ْٛثٌقووٛدٚ .َٛ٠دووزٌه ٠ىوو ْٛثٌىؾووف عووٓ ث٠ووْٛ
ثٌغ١جٔ١ذ.
-1ف ٟأٔذٛدز ثخضذجس ٔظ١فز ٚؽجفز مع( ِٓ )ًِ2ثٌشثؽـ عُ أمف إٌِ ِٓ )0.2gm( ٗ١غقٛق
وذش٠ضجس ثٌقذ٠ذٚص.
-2عخٓ ثٌّض٠ؼ ٌٕقف دل١مز عٍِ ٝقذجؿ دٕضْ.
-3دشد ثٌّقٍٛي ٚفّنٗ دئمجفز فجِل ثٌىذش٠ض١ه ( )6Nلطشر لطشر.
انىتيجة:
ٔالفووظ صىوو ْٛسثعووخ ثصسق أ ٚصٍوو ْٛثٌّقٍووٛي دووجٌ ْٛثألصسق دٌ١ووً عٍووٚ ٝؽووٛد ثٌٕضووشٚؽ ٓ١فووٟ
ثٌّشوخ ف ٟفجٌز عذَ صى ْٛسثعوخ ثصوشن ثٌّوض٠ؼ ٌفضوشر ( 15دل١موز) عوُ سؽوـ ثٌّقٍوٛي ٌوزث ووجْ
ٕ٘جٌه سثعخ ثصسق أ ٚثخنش خف١ف دٌ ً١عٍٚ ٝؽٛد ثٌٕضشٚؽ.ٓ١
NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN6)] + Na2SO4
* ف ٟفجٌز ٚؽٛد N, Sف ٟثٌّشوخ ٠ضى ْٛع١جٔ١ذ ثٌفنز ٚوذش٠ض١ذ ثٌفنز ٘ٚزٖ صضشعوخ ٚصوؤعش
عٍ ٝثٌىؾف ألٔٙج لٍٍ١ز ثٌزٚدجْ ف ٟثٌّجء ٌزث ٠ؾخ ثٌضخٍـ ِٓ ثٌغ١جٔ١ذ ٚثٌىذش٠ض١وذ لذوً إموجفز
ث ْٛ٠ثٌفنز ٠ٚضُ رٌه دغٍ ٟثٌشثؽـ (ِ )ًِ1نجو أٌ ِٓ )ًِ1( ٗ١ثٌّجء ٌّذر( 2دل١مز).
-1خز ( ِٓ )ًِ1ثٌشثؽـ ٚأمف أٌ ٗ١لطشثس أوغش ِٓ .)2N( HNO3
-2ف ٟفجٌز ثٌؾه دٛؽٛد N, Sأمف ( ِٓ )ًِ1ثٌّجء ثٌّمطش إٌ ٝثألٔذٛدز عُ عخٓ ٌّذر 2-1
دل١مز.
-3دشد أٔذٛدز ثالخضذجس إٌ ٝدسؽز فشثسر ثٌّخضذش عُ أمف ِقٍٛي ٔضشثس ثٌفنز (ِ1وً) ٚصشو١وض
). (%5
انىتيجة/
ف ٟفجٌز ِالفظز هٛٙس سثعخ أِ ٚعٍك ثد١ل أ ٚثففش دٌ ً١عٍوٚ ٝؽوٛد ثٌىٍٛس٠وذ أ ٚثٌذش١ِٚوذ
أ ٚثٌٛ١د٠ذ .
AgNO3 + NaX → AgX + NaNO3
15
ثٌضقٍ ً١ثٌٕٛعٌٍ ٟعٕجفش صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
I2بنفسجي
Br 2اصفر او بني
CI 2عديم اللون
-2هش٠مز دشِٕغٕجس ثٌذٛصجع:َٛ١
فّل ( ِٓ )ًِ 1سثؽـ ِٕقٙش ثٌقوٛد َٛ٠دقوجِل ثٌٕضش٠وه ثٌّخفوف عوُ أموف ( 10لطوشثس)
ِٓ ِقٍٛي دشِٕغٕوجس ثٌذٛصجعو )%1 KMnO4( َٛ١سػ ثألٔذٛدوز ٌّوذر دل١موز ٚثفوذر عوُ أموف
وّ١ز لٍٍ١ز ِٓ فجِل ثالٚوضثٌ١ه فٛثٌٍِ 30-20( ٟغُ) ٚرٌوه ألصثٌوٗ ثٌٍو ْٛثٌٕوجصؼ ِوٓ ثٌض٠وجدر
ف ٟثٌذشِٕغٕجس عُ أموف (ِ1وً) ِوٓ وٍٛس٠وذ ثٌّغٍو .ٓ١سػ ثألٔذٛدوز عوُ الفوظ ٌو ْٛهذموز وٍٛس٠وذ
ثٌّغٍ ٓ١أرث صٍٔٛش ثٌطذمز ثٌعنو٠ٛز دوجٌ ْٛثٌذٕفغوؾ ٟفٙوزث ٠وذي عٍوٚ ٝؽوٛد ثٌ١وٛد أِوج أرث صٍٔٛوش
دووجٌ ْٛثٌذٕوو ٟفٙووزث ٠ووذي عٍووٚ ٝؽووٛد ثٌذووش َٚأِووج أرث وجٔووش عذّ٠ووز ثٌٍوو ْٛفٙووزث ٠ووذي عٍووٚ ٝؽووٛد
ثٌىٍٛس.
─ ─ +2
5X + MnO4 + 8H → 5/2 X2 + Mn
16
ثٌىؾف عٓ ثٌىقٛالس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
أرح ( 5-4لطشثس) ِٓ ثٌّجدر ف ٟثٌّجء أ ٚثٌذثٛ٠وغوجْ ٚأموف (ِ 0.5وً) وجؽوف ٔضوشثس ثٌغو١ش
٠وو َٛثالِ١ٔٛجو١ووز (NH4)2Ce(NO3)6صغ١ووش ٌوو ْٛثٌىجؽووف ِووٓ ثألفووفش إٌوو ٝثألفّووش دٌ١ووً عٍووٝ
ٚؽٛد ثٌىقٛي .وّج ف ٟثٌّعجدالس ث٢ص١ز:
](NH4)2Ce(NO3)6 + RCH2OH → [Alcohol + Reagent
Yellow Red complex
∙
Complex → RCH2O + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
RCHO∙ + (NH4)2Ce(NO3)6 → RCHO + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
Aldehyde
-أرث وجْ ثٌّٕٛرػ فٍخ خز ( 0.1غُ) ٚأردٗ فِ )ًِ 2( ٟجء ِع ( ِٓ )ًِ 1ثٌىجؽف.
-صعطو ٟثٌىقوٛالس ٌٔٛوج دٕ١وج ِقّوشث ِٚضعووذد ثٌ١ٙذسٚوغوٚ ً١ثٌضو ٟصضأوغوذ دغوٌٛٙز أٌٛثٔوج صذٙووش
صذس٠ؾ١جٚ .صعط ٟثٌغىش٠جس ثألفجد٠ز ٌٔٛج ثفّشث لق١ش ثألؽً.
ِالفظز:
ثٌفٕٛ١الس صعط ٟسثعخ ثخنش -دٕ ٟف ٟثٌّقٍٛي ثٌّجة ٌْٛٚ ٟثفّش -دٕ ٟغجِك ف ٟثٌذثٛ٠وغٓ١
٠ -خضف ٌْٛ ٟثٌّعموذ ثألفّوش دعوذ فضوشر ِوٓ ثٌوضِٓ ٚرٌوه دغوذخ صأوغوذ ثٌىقوٛي ٚثخضوضثي ثٌّعموذ
ثٌٍّ Ce(IV) ْٛإٌ ٝثٌّعمذ ) Ce(IIIثٌعذ ُ٠ثٌٍ.ْٛ
-2ثٌ١ٙذسٚؽ ٓ١ثٌفعجي:
ِالفظز٠ :ؾخ أْ صى ْٛثألدٚثس ٔظ١فز ٚؽجفز.
أ) ثٌقٛد:َٛ٠
أمف لطعز ٌّجعز ِٓ ثٌقٛد َٛ٠إٌ ٝثٌّؾٛٙي ثٌؾجو (أرث وجْ فٍخ ٠زثح ف ٟثال٠غش أ ٚثٌذٕضٓ٠
ثٌؾووجف )ٓ١صقووذط ثٌىقووٛالس أص٠ووضث ٚفٛسثٔووج ؽووذ٠ذث ِقووقٛدج دضقش٠ووش غووجص ثٌ١ٙووذسٚؽ .ٓ١صضفجعووً
ثٌّشوذوووجس ثألخوووش ٜثٌّقض٠ٛوووز عٍووو١٘ ٝوووذسٚؽ ٓ١فعوووجي ِغوووً ثٌقوووٛثِل ثٌىجسدٛوغووو١ٍ١ز ٚثؽوووذجر
ثٌقٛثِل دٕفظ ثٌقٛثِل.
ِالفظز/دعذ ثالٔضٙجء ِٓ ٘زث ثٌىؾف ال صغغً ثألٔذٛدز دجٌّجء دً أمف ثٌىقٛالس أٚال إلرثدز فٍوض
ثٌقٛد َٛ٠غ١ش ثٌّضفجعً.
ح) وٍٛس٠ذ ثالعض: Acetyl chloride ً١
عجًِ ثٌّشوخ ثٌؾجو ( ًِ 0.5أ 0.5 ٚغوُ ) ِوع وٍٛس٠وذ ثالعوضِ 0.5( ً١وً) صضىو ْٛثالعوضشثس
ِع ثٌىقٛالس ٠ٚضقشس غجص وٍٛس٠ذ ثٌ١ٙذسٚؽ .ٓ١دعذ ( 5دلجةك) ثعىخ ثٌّض٠ؼ عٍِ ٝقٍوٛي دوجسد
ِٓ ٘١ذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّخفف .الفظ فّ١ج أرث وجٔش سثةقز ثٌّجدر ثٌٕجصؾز صخضٍف عٓ سثةقوز
ثٌّٛثد ثأل١ٌٚز (ثالعضشثس ,ثٌىقٛالس ثٌذغ١طز سثةقز ثٌفٛثوٗ).
17
ثٌىؾف عٓ ثٌىقٛالس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
* ثألوغذر :Oxidation
صضىِ ْٛشوذجس ثٌىجسد ِٓ ً١ٔٛأوغذر ثٌّؾٛٙي دالٌز عٍ ٝأْ ثٌّؾٛٙي وقٛي أ ٌٟٚأ ٚعجٔ.ٞٛ
ثٌىؾف عٓ ٔٛد ثٌىقٛي : Jones-test
١ّ٠ض ٘زث ثٌىجؽف د ٓ١ثٌىقٛالس ثأل١ٌٚز ٚثٌغجٔ٠ٛز ٚثٌغجٌغ١ز.
أمف ثٌىقٛي أِ ٚقٌٍٛز ثٌّجة ٟإٌِ ٝض٠ؼ دجسد ِٓ فجِل ثٌىذش٠ض١وه ثٌّشووض (ِ 1وً) ِٚقٍوٛي
ِؾذع ِٓ دث٠ىشِٚجس ثٌذٛصجع )ًِ 5( َٛ١أرث وجْ ثٌىقٛي غ١ش رثةخ ف ٟثٌىجؽف دؾوذر ٚدعوذ (5
دلووجةك) خفووف ثٌّووض٠ؼ دجٌّووجء (ِ 6ووً) .صضأوغووذ ثٌىقووٛالس ثأل١ٌٚووز ٚثٌغجٔ٠ٛووز إٌوو ٝثالٌذٙ٠ج٠ووذثس ٚ
ثٌى١ضٔٛجس .ثٌىقٛالس ثٌغجٌغ١ز ال صضفجعً.
وؾف ِٛؽخ هٛٙس ٌ ْٛثصسق إٌ ٝثخنش.
3RCH2OH +4CrO4 +6H2SO4 → 3RCO2H +9H2O +Cr2(SO4)3
ٌ ْٛثخنش إٌ ٝثصسق
3R2CHOH +CrO3 +3H2SO4 → R2CO + H2O + Cr2(SO4)3
كاشف نىكاس :Lucas test
R
R إٌٚ ٝلش هٌ ً٠ٛققٛي ثٌضفجعً.
ZnCI 2
R - C - OH + HCI R - C - CI + H 2O
18
ثٌىؾف عٓ ثٌىقٛالس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
هش٠مز ثٌعًّ:
-1مووع فوو ٟأٔذٛدووز ثالخضذوووجس ( 0.5غووُ) ِووٓ (ِ 2( ٚ ) 3,5-dinitro benzoateووً) ِوووٓ
ثٌىقٛي.
-2ثغٍ ٟثٌّض٠ؼ عٌٍٙ ٝخ ٘جدا ٌّٚذر ( 5دلجةك).
-3أمف ( ِٓ )ًِ 10ثٌّجء ثٌّمطشٚ .دشد ف ٟفّجَ عٍؾ ٟإٌ ٝأْ ٠ضقٍخ ثٌٕجصؼ.
-4ثؽّع ثٌشثعخ ثٌّضى ْٛدجٌضشؽ١ـ عُ ثغغٍٗ ﺒ( %2 ِٓ )ًِ 10وشدٔٛجس ثٌقٛد.َٛ٠
-5ثعذ دٍٛسر ثٌٕجصؼ دجعضخذثَ ِض٠ؼ ِٓ ثال٠غجٔٛي ٚثٌّوجء (ثٌىقوٛالس ثٌضو ٟأوغوش ِوٓ ( 10رسثس
وشد٠ )ْٛؾخ أْ صض٠ذ ِذر ثٌضغخ ٓ١عٓ ( 10دلجةك).
19
ثالٌذٙ٠ج٠ذثس ٚثٌى١ضٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
االنديهايدات و انكيتىوات
-1ثٌىؾف عٓ ثالٌذٙ٠ج٠ذ ٚثٌى١ض( ْٛوجؽف دشدثBrady reagent )ٞ
أرح وّ١ز لٍٍ١ز ِٓ ثٌّجدر ثٌعن٠ٛز ف ِٓ )ًِ 2( ٟثٌىقٛي ثالع ٍٟ١عُ أمف (ِ ِٓ )ًِ 3قٍوٛي
( ) 2,4-dinitro phenyl hydrazineصىو ْٛسثعوخ ثفّوش أ ٚثفوفش أ ٚدشصموجٌ٠ ٟوذي عٍوٝ
ٚؽٛد ثالٌذٙ٠ج٠ذ أ ٚثٌى١ض ( ْٛأرث ٌُ ٠ضى ْٛسثعخ ثٔضظش 10دلجةك).
*ِالفظز/
ثٌٕجصؼ(ثٌشثعخ) لُ دضشؽ١قٗ ٚثعذ دٍٛسر ثٌٕجصؼ عُ لظ دسؽز ثٔقٙجسٖ.
حتضري انكاشف:
٠زثح ( 3غُ) ِٓ( ) 2,4-dintro phenyl hydrazineفِ 15( ٟوً) ِوٓ H2SO4ثٌّشووض
٠ٚنجو ٘زث ثٌّقٍٛي ِع ثٌضقش٠ه إٌِ 20( ٝوً) ِوٓ ثأل٠غوجٔٛي ّ٠ٚ %95وضػ ثٌّقٍوٛي دقوٛسر
ؽ١ذر ٠ٚشؽـ.
*ِالفظز:
صقضجػ ثٌى١ضٔٛجس ثٌّعجلز فشثغ١ج ٌّعجٌؾز ِع ثٌىجؽف ثٌغجخٓ ٌّذر ( 30دل١مز) أ ٚأهوٛي ٌضعطوٟ
وّ١جس ِقغٛعز ِٓ ثٌّؾضك.
ء
-صضأوغذ دعل ثٌىقٛالس إٌفج -د١ضج غ١ش ثٌّؾذعز دذو دىجؽف دشدث ٞعُ صعطِ ٟؾضك ثألٌذٙ٠ج٠وذ
أ ٚثٌى١ض ْٛثٌّمجدً .صعط ٟأٌذ١ضج -و١ض ٛأعضشثس ثٌّؾضك.
21
ثالٌذٙ٠ج٠ذثس ٚثٌى١ضٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
أمف (ِ )ًِ 1وٓ وجؽوف صو ٌٓٛإٌو ٝثٌّشووخ ثٌعنو ٞٛعوُ موع ثٌّقٍوٛي فو ٟفّوجَ ِوجةٌ ٟفضوشر
صِٕ١ز .صىِ ْٛشآر فن١ز دالٌز عٍٚ ٝؽٛد ثالٌذٙ٠ج٠ذ (ثٌى١ض ْٛال ٠عط ٟثٌىؾف).
RCHO +2Ag(NH3)2OH →2Ag(S) + RCOO─ +NH4 + H2O +3NH3
-2ثٌذشِٕغٕجس : Permanganate
أمف ِقٍٛي ِجةِ ٟؾذع ِٓ دشِٕغٕجس ثٌذٛصجع َٛ١إٌوِ ٝقٍوٛي ِشووخ ثٌىجسد١ٔٛوً أ ٚعوجٌك (1
ٍِغُ) ف ٟثٌّجء ( )ًِ 10ثٌّقضو ٞٛعٍو ٝعوذر لطوشثس ِوٓ ٘١ذسٚوغو١ذ ثٌقوٛد َٛ٠ثٌّخفوف ِوع
ثٌشػ ثٌؾذ٠ذ فض٠ ٝغذش ثٌٍ ْٛثٌذٕفغؾٌٍ ٟىجؽف.
RCHO + Kmno4 + NaOH → RCOO─ +Na + mno2↓+ KOH
سثعخ دٕٟ
هش٠مز ثٌعًّ:
أرح ( 0.1غُ) ِٓ ثٌّجدر ( 4لطشثس ِٓ ثٌغجةً) ف ِٓ )ًِ 1( ٟثٌّوجء ثعوضعًّ ثٌذثٛ٠وغو ٓ١أرث
وجْ ثٌّشوخ ال ٠زٚح ف ٟثٌّجءٚ ,أمف (١٘ ِٓ %10 ِٓ )ًِ 2ذسٚوغو١ذ ثٌقوٛدٚ َٛ٠دعوذ٘ج
أمف وجؽف KI/I2لطشر لطوشر إٌو ٝأْ صذمو ٝص٠وجدر هف١فوز ِوٓ ثٌ١وٛد فو ٟثٌّقٍوٛي عوُ ٔٛموع
أٔذٛدز ثالخضذجس ف ٟفّجَ ِجة ٟدسؽز فشثسصٗ ( .)◦َ 60أمف وّ١وز أخوشِ ٜوٓ ثٌ١وٛد (ثٌىجؽوف)
إٌوو ٝأْ ٠غذووش ٌوو ْٛثٌ١ووٛد دعووذ دل١مضووِ ٓ١ووٓ ثٌضغووخ ٓ١دعووذ٘ج أمووف لطووشثس ِووٓ ِ %10قٍووٛي
٘١ذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠إٌ ٝأْ ٠خضف ٌْٛ ٟثٌٛ١د عُ ثسفع أٔذٛدز ثالخضذجس ِوٓ ثٌّوجء ٚأموف (10
ًِ) ِٓ ثٌّجء عٛو ٠ضشعخ ثالٛ٠دٚفٛسَ ( ) CHI3عٍ ٝؽىً سثعخ ثففش ٕ٠قٙش عٕذ -119
.◦َ 121
O
R CO CH 3 +3I3 +3NaOH R C CI 3 +3NaI +3H2O
NaOH
RCO 2Na +CHI 3
21
ثالٌذٙ٠ج٠ذثس ٚثٌى١ضٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
صقنوو١ش ثٌىجؽووف٠ :قنووش ِقٍووٛي ثٌ١ووٛدٛ٠ /د٠ووذ ثٌذٛصجعووِ َٛ١ووٓ إرثدووز ( 200غووُ) ِووٓ ٛ٠د٠ووذ
ثٌذٛصجعوو 100(ٚ َٛ١غووُ) ِووٓ ثٌ١ووٛد فووِ 800( ٟووً) ِووٓ ثٌّووجء ثٌّمطووش ِووع ثٌضقش٠ووه إلوّووجي
ثٌزٚدجٔ١ز٠ .ى ٌْٛ ْٛثٌّقٍٛي دٕ ٟغجِك.
I2 +KI →KI3
-2ثٌىؾٛفجس ثٌغ١ش ِعٛمز ف ٟثٌّٛلع أٌفج:
٠ىؾف عٓ ثٌى١ضٔٛجس ثٌض ٟصقض ٞٛعٍ ٝثٌّؾّٛعز ( -CH2-COأ )CH3CO ٚدضىِ ٓ٠ٛؾضك
ثٌذٕض١ٍ٠وووذٚ .ٓ٠صعطووو ٟثٌى١ضٔٛوووجس ثٌّقض٠ٛوووز عٍووو ٝثٌّؾّٛعوووز( ِ )–CH2-CO-ؾوووضمجس عٕوووجةٟ
دٕض١ٍ٠ذ.ٓ٠
-3ثٌىؾف عٓ عوذَ ثٌضؾوذع دوجٌذش َٚفو ٟسثدوع وٍٛس٠وذ ثٌىشدوٚ ْٛال ّ٠ىوٓ ثعوضعّجي ثٌذشِٕغٕوجس
ٌٍىؾف عٓ ثٌضؾذع.
حتضري ادلشتقات/
-2,4 -1عٕجةٔ ٟضش ٚفٕ١٘ ً١ذسثص:ٓ٠
أمف فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض (ِ 0.5وً) إٌو ٝعوجٌك -2,4عٕوجةٔ ٟضوش ٚفٕ١وً ٘١وذسثص0.25( ٓ٠
غُ) ف ٟثٌّ١غجٔٛي ( .)ًِ 4سؽـ ثٌّقٍٛي ثٌغجخٓ عُ أمف أٌِ ٗ١شوخ ثٌىجسدِ ) 0.1( ً١ٔٛوزثدج
ف ٟلٍ ِٓ ً١ثال٠غوجٔٛي أرث ٌوُ ٠ضشعوخ ثٌّؾوضك خوالي ( 15دل١موز) خفوف ثٌّقٍوٛي دقوزس دقوجِل
ثٌىذش٠ض١ه ثٌّخفف .سؽـ ثٌّؾضك ٚثغغٍٗ دّقٍٛي ثال٠غجٔٛي ٚثٌّجء.
22
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
انكشف ػه انفيىىالت:
-1وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه:
أرح أ ٚعٍك ثٌّقٍوٛي (ٍِ 50غوُ) فوِ 5( ٟوً) ِوٓ ثٌّوجء ٚأموف أٌ١وٗ عوذر لطوشثس ِوٓ ِقٍوٛي
وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه ثٌّضعجدي .صعطِ ٟعظُ ثٌفٕٛ١الس ٚثٌش٠غٛعٕٛ١ي ٌٔٛج دٕفغوؾ١ج -ثصسق٠ٚ .عطوٟ
أٌفج ٔفغٛي ٌٔٛوج ٚسد٠وج ٚال ٠عطو ٟأٌذ١ضوج ٔفغوٛي ٚثٌفٕ١وٛالس ثٌعذّ٠وز ثٌوزٚدجْ فو ٟثٌّوجء أٌٛثٔوج ِوع
ثٌىجؽف ٌٚىٓ صعط ٟأٌٛثٔج عٕذِج صزٚح ف ٟثٌّ١غجٔٛي.
أرح أ ٚعٍك ثٌّجدر ( 0.25غُ) فو ٟفوجِل ثٌ١ٙوذسٚوٍٛس٠ه ثٌّخفوف (ِ 10وً) عوُ أموف أٌٙ١وج
ِوووجء ثٌذوووش َٚلطوووشر لطوووشر فضووو ٝصذطوووب عوووشعز صٚثي ثٌٍووو ْٛصعطوووِ ٟعظوووُ ثٌفٕ١وووٛالس ِضذٍوووٛس
ٌٍذشِٛٚفٕٛ١ي.
-4صى ٓ٠ٛفذغز ثالص: Azo- dye formation ٚ
أمف ِقٍوٛي وٍٛس٠وذ دٕوض ٓ٠دث٠وجص (َٛ١ٔٚثٌّقنوش دضفجعوً ثٌوذث٠جصٌ َٛ١ٔٚالٍٔو )ٓ١إٌو ٝثٌّقٍوٛي
ثٌذجسد ٌٍفٕٛ١ي ثٌّزثح ف ٟص٠جدر ِٓ ِقٍٛي ٘١ذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّخفف٠ٚ .عضّوذ ٌو ْٛفوذغز
ثالص ٚثٌٕجصؾز عٍ ٝثٌفٕٛ١ي ثٌّغضعًّ.
-5فعً ثالخضضثي:
ال صّووضـ ثٌفٕ١ووٛالس أفجد٠ووز ثٌ١ٙذسٚوغوو ٟثٌش٠غٛعووٕٛ١ي أٚوغووؾ ٓ١ثٌٙووٛثء .دووً صخضووضي ٔضووشثس
ثٌفنز ثالِ١ٔٛجوِ (ammonical silver nitrate) ٟىٔٛز ِشآر فن١ز .أِج ثٌفٕٛ١الس ِضعذدر
ثٌ١ٙذسٚوغو ٟفٙو ٟعٛثِووً ِخضضٌوز ل٠ٛوز ؽووذث .صضأوغوذ ِقجٌٍٙ١وج ثٌمجعذ٠ووز دجألٚوغوؾٚ ٓ١صضٍووْٛ
دجٌ ْٛثٌذٕٚ .ٟصخضضي ِقجٌٍٙ١ج ثٌّجة١ز وال ِٓ ٔضشثس ثٌفنز ثالِ١ٔٛجوِٚ ٟقٍٛي فٍٕٙ١ه.
23
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
-3دجسث ص ٓ١ٌٌٛٛعٍفٔٛجس:
CH3-C6H4SO2CI +Ph-OH → CH3-C6H4SO2OPh +HCI
احلىامض انكازبىكسهية:
-1ثٌقجِن١ز:
عٕذِج ٠ى ْٛثٌّؾٛٙي رثةذج ف ٟثٌّجء ثفقـ ثٌّقٍوٛي ثٌّوجة ٟدٛسلوز ثٌوذٌ ً١ثٌعوجَ ٚعٕوذِج ٠ىوْٛ
عووذ ُ٠ثٌٍوو( ْٛثٌووزٚدجْ ف١ووٗ) أرح ثٌّؾٙووٛي ( 0.1غووُ) فوو ٟوقووٛي ِضعووجدي ٚأمووف أٌ١ووٗ دٌ١ووً
ثٌفٌٕٛ١فغووجٌ( ٓ١لطووشر لطووشر) عووُ دّقٍووٛي ١٘ %5ذسٚوغوو١ذ ثٌقووٛد َٛ٠لطووشر لطووشر فووئرث ثفضووجػ
ثٌّقٍووٛي إٌوو ٝأوغووش ِووٓ 4 -3لطووشثس ِووٓ ثٌمجعووذر ٌ١عطوو ٟثٌٍوو ْٛثٌووٛسد ٞفأٔووز ٠ووذي عٍووٚ ٝؽووٛد
فجِل أ ٚفٕٛ١ي .
-2ثٌذ١ىجسدٔٛجس:
أمف ثٌّؾٙوٛي ثٌٕمو( ٟلطوشر ٚثفوذر أ ٚوّ١وز فوغ١شر ِوٓ ِغوقٛق ثٌّوجدر ثٌقوٍذز إٌوِ ٝقٍوٛي
ِؾذع ِٓ د١ىجسدٔٛجس ثٌقٛد٠ .))ًِ 1( َٛ٠ذي ثٌفٛسثْ ٚصقشس غجص عجٔ ٟثٚوغ١ذ ثٌىشد ْٛعٍوٝ
ٚؽٛد فجِل ٚال صعط ٟثٌقٛثِل غ١ش ثٌزثةذوز فو ٟثٌّوجء ٔضوجةؼ لجهعوزٌ .ىٕٙوج غجٌذوج ِوج صضفجعوً
عٕذ إمجفز وّ١ز ِٓ ثٌّ١غجٔٛي إٌ ٝثٌّض٠ؼ٘ٚ .ىزث ال ّ٠ىٓ ثالعضّجد عٍ٘ ٝزث ثٌىؾف ٌىؾف ِغً
٘زٖ ثٌّشوذجس.
انكشف ػه وىع احلامض:
-1ثٌخٛثؿ ثٌف١ض٠جة١ز:
أْ ِعشفز لجدٍ١ز ثٌضطج٠ش ٚلجدٍ١وز رٚدوجْ ثٌقوجِل صغوجعذ فو ٟصؾوخ١ـ ثٌقوجِل فضعطٕ١وج ٔمطوز
ثٌغٍ١جْ فىشر عٓ عذد رسثس ثٌىشد ْٛفٚ ,ٗ١عٕذِج ٠ى ْٛثٌقجِل لٍ ً١ثٌزٚدجْ ف ٟثال٠غش فّٓ
24
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ثٌّقضًّ أْ ٠ى ْٛثٌقجِل عٕجة ٟثٌمجعذر أ ٚفجِنج ٘١ذسٚوغ١ج أ ٚفجِنج ِعمذث .عٕوذِج ٠وزٚح
دغووٌٛٙز فوو ٟثٌّووجء فأِووج أْ ٠ىوو ْٛفجِنووج عٕووجة ٟثٌمجعووذر أِ ٚضعووذد ثٌمجعووذر أ٠ ٚقضوو ٞٛعٍووٝ
ِؾّٛعز و١ض ٛأ١٘ ٚذسٚوغ ٟأ٠ ٚقض ٞٛعٍ ٝأسدع رسثس وشد ْٛأ ٚثلً.
-2عذَ ثٌضؾذع:
أ) وؾف دج٠ش:
أمف ِ ِٓ %1قٍٛي دشِٕغٕجس ثٌذٛصجع َٛ١إٌوِ ٝقٍوٛي أ ٚعوجٌك ثٌّؾٙوٛي فوِ ٟقٍوٛي ِؾوذع
ِٓ د١ىجسدٔٛجس ثٌقٛد َٛ٠لطشر لطشر٠ .ذي صٚثي ثٌٍ ْٛثٌذٕفغؾٌٍ ٟىجؽوف ٚهٙوٛس سثعوخ دٕوٟ
ٚؽٛد أفشر غ١ش ِؾذعز.
-3وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه:
أرح ثٌقجِل فِ ٟقٍٛي ٘١ذسٚوغ١ذ ثالِ١ٔٛو َٛثٌّخفوف ٚخٍوـ ثٌّقٍوٛي ِوٓ ثالِ١ٔٛوج ثٌضثةوذر
دجٌغٍ١ووجْ .دووشد ثٌّقٍووٛي ٚأمووف ثٌووٗ دنووع لطووشثس ِووٓ ِقٍووٛي وٍٛس٠ووذ ثٌقذ٠ووذ٠ه ثٌّووجة%5( ٟ
ِضعجدي) ٠عط ٟثٌىجؽف سثعذج ِع ثٌعذ٠ذ ِٓ ثٌقٛثِل ,فجٌقٛثِل ثٌف١ٌٕٛ١ز صعطؤٌٛ ٟوج ثفّوشث
دٕ١ج ٠ضغ١ش إٌ ٝسثعخ ٔفوجػ عٕوذ غٍو ٟثٌّقٍوٛي .أِوج ثٌقوٛثِل أٌفوج١٘ -ذسٚوغوٍ١ز فضعطؤٌٛ ٟوج
ثففش ِع ثٌىجؽف (ٌٍققٛي عٍ ٝوٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه ثٌّضعجدي).
صقن١ش ثٌّؾضمجس:
-1
أ -مع ف ٟدٚسق دثةش0.2( ٞغُ) ِٓ ثٌقجِل عُ أمف لطشص ِٓ ٓ١دٌ ً١ثٌفٌٕٛ١فغجٌ3 -2(ٚ ٓ١
لطشثس) ِٓ . Na2CO3 %5
ح -عووخٓ ثألٔذٛدووز عٍووٌٙ ٝووخ ِذجؽووش ٚثعووضّش دئمووجفز ثٌىشدٔٛووجس لطووشر لطووشر فضوو٠ ٝضعووجدي
ثٌق جِل ٚدّؾشد صٍ ْٛثٌّقٍوٛي دوجٌ ْٛثٌوٛسد ٞدفتوٗ ٌىو ٟصضأوغوذ ِوٓ صفجعوً ثٌقوجِل وٍوٗ عوُ
أمف لطشص ِٓ ٓ١فجِل ٌٍ HCI %5ضخٍـ ِٓ ثٌٍ ْٛثٌٛسد.ٞ
ػ -ثٔمٍٙج إٌ ٝدٚسق دثةشٚ ٞثسدطٙج عٍو ٝؽٙوجص سفٍىوظ ٚأموف إٌٙ١وج (ِ) 0.25وٓ دوجسثٔ -ضوشٚ
دٕضث٠وً ِ 8(ٚووً) ِوٓ ثٌىقووٛي ثألعٍ١ووٚ ٟفؾوش ثٌغٍ١ووجْ صقوعذ ٌّووذر عووجعز (ثفوزس ِووٓ ثٌىٍٛس٠ووذ ال
صٍّغٗ د١ذن).
د -دشد عُ أمف ( ِٓ )ًِ 1ثٌّجء ِع ثٌضخذ٠ؼ ٌؾذسثْ ثٌذ١ىش.
ٖ -دعذ ِوشٚس ( 20دل١موز) سؽوـ ثالعوضش ٚثغغوٍٗ ﺒ(ِ 4وً) ِوٓ Na2CO3 %5عوُ ِوشص ٓ١ﺒ(4
ًِ) ِٓ ثٌّجءٚ .إعجدر ثٌذٍٛسر صضُ دجٌىقٛي ثٌغجخٓ عُ سؽوـ ٚأموف ثٌّوجء لطوشر لطوشر إٌو ٝأْ
٠ضعىش .عخٓ فض ٝصخضف ٟثٌعىشر عُ دشد.
حتضري االميدات:
عجًِ ثٌقجِل أ ٚثفذ أِالفٗ ( 1غُ) ِع وٍٛس٠ذ ثٌغجِ 2(ً١ٔٛ٠وً) عوُ فوعذ ثٌّوض٠ؼ ٌّوذر (-30
60دل١مز) لطش ثٌض٠جدر ِٓ .SOCI2خفف وٍٛس٠ذ ثٌقجِل دجال٠غش ثٌؾجو عُ أمف ثالِ١ٔٛج أٚ
25
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ثالٍٔووٚٚ ٓ١ثفووً ثإلمووجفز إٌوو ٝأْ صخضفوو ٟسثةقووز وٍٛس٠ووذ ثٌقووجِل .سؽووـ ثٌّؾووضك ٚدٍووٛسر ِووٓ
ثال٠غجٔٛيٚ.أمف ِقٍٛي وٍٛس٠ذ ثٌقجِل ف ٟثال٠غش إٌ ٝص٠جدر ِٓ وشدٔٛجس ثالِ َٛ١ٔٛثٌقٍذز.
حتضري االويهيدات:
فووعذ ثٌقووجِل ( 1غووُ) ِووع ثالٍٔوو ٓ١أ ٚدووجسث صٌٛووذ 3( ٓ٠غووُ) ٌّووذر ( 30دل١مووز) صقووش ثٌّىغووف
ثٌٛٙثة ٟدشد ثٌّض٠ؼٚ ,عخٕٗ عُ دٍٛسر ِٓ ثال٠غجٔٛي.
RCOOH +SOCI2 → RCOCI + SO2 + HCI
R-COCI +2NH3 → R-CONH2 +NH4CI
R-COOH +RNH2 → RCONHR +H2O
االوهيدزيدات : Anhydrides
ء
صخضٍف ٘زٖ ثٌّشوذجس ف ٟعٌٛٙز صق٠ٛج٘ج إٌو ٝثٌقوجِل ثٌّمجدوً٠ .ضفجعوً ثٔ١ٙذس٠وذ ثٌخٍ١وه دوذو
ِع ثٌّجء ثٌذجسد ٌ١عط ٟفجِل ثٌخٍ١هٌٚ .ىٓ ِعظُ ثالٔ١ٙذس٠ذثس صقضجػ إٌِ ٝعجٍِز ِع ثٌّقٍوٛي
ثٌّخفف ثٌغجخٓ ٌ١ٙذسٚوغ١ذ ثٌقٛدٚ َٛ٠صضقشس ثٌقٛثِل ثٌقشر عٕذ صقّ١ل ثٌّقٍٛي ثٌٕوجصؼ
دقجِل ثٌ١ٙذسٚوٍٛس٠ه ثٌّخفف.
ثٌضؾخ١ـ ثٌّذجؽش:
ٌضؾووخ١ـ ثٔٙذس٠ووذ فووجِل أفووجد ٞثٌمجعووذر ِذجؽووشر عوؤ ٓ١مطووز غٍ١جٔووٗ أ ٚثٔقووٙجسٖ عووُ فنووش
ِؾضك ثالٍٔ ٓ١أ ٚدجسث ص٠ٌٛٛذ ٓ٠دجٌطشق ثٌغجٌغ١ز.
عخٓ ثالٔ١ٙذس٠ذ ( ًِ 0.5أ 0.5 ٚغُ) ِع ثالٍٔ ٓ١أ ٚدجسث -ص٠ٌٛٛذ )ًِ 0.5( ٓ٠عٍِ ٝقجَ دخوجس
ٌّووذر ( 10 -5دل١مووز) دووشد ثٌّووض٠ؼ عووُ ثعووىذٗ فوو ٟثٌّووجء ,سؽووـ عووُ دٍووٛس ثٌٕووجصؼ ٌٚضؾووخ١ـ
ثٔ١ٙذس٠ذثس ثٌقٛثِل ثٌغٕجة١ز ثٌمجعذر ,عخٓ ثالٔ١ٙذس٠ذ ( 0.2غُ) ثٌذٕضِ )ًِ 10(ٓ٠وع ثالٍٔوٓ١
(ِ 1ووً) ٚعٕووذ عووذَ ثٔفقووجي ثٌّؾووضك دعووذ فضوووشر لقوو١شر دووشد ثٌّقٍووٛي ,عووُ ثغغووٍٗ دقوووجِل
ثٌ١ٙذسٚوٍٛس٠ه ثٌّخفف إلصثٌز ص٠جدر ثألِ ٓ١عُ لطش ثٌّز٠خ ٚدٍٛس ثٌّؾضك ِٓ ثال٠غجٔٛي.
26
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ثالٕٛ٠الس ٟ٘:ثألؽىجي ثٌقجِن١ز ٌذ١ضج -و١ضٛثعضشثس أ ٚد١ضج عٕوجة ٟو١ضٔٛوجس ٚصؾوضك دوجٌقٛثِل
ثٌّخففز إٌ ٝثٌى١ضٔٛجس ثٌذغ١طز .غجٌذج ِج صضفجعً ِع وٛثؽف ثٌى١ضٔٛجس.
كشىف اجملمىػة/
-1ثٌمٍ٠ٛجس:
أرث هٙووش ثٌّشوووخ غ١ووش رثةووخ فوو ٟد١ىجسدٔٛووجس ثٌقووٛد َٛ٠أمووف لٍوو١ال ِووٓ ثٌّؾٙووٛي إٌووِ ٝقٍووٛي
٘١ذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّخفف .صوزٚح أؽوذجٖ ثٌقوٛثِل ٚصضشعوخ عٕوذ إؽوذجد ثٌّقٍوٛي دقوٍخ
د١ىجسدٔٛجس ثٌقٛد.َٛ٠
-2وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه:
عجِووً ِقٍووٛي ِخفووف ِووٓ ثٌّووجدر فوو ٟثٌّووجء أ ٚثٌّ١غووجٔٛي ِووع ِقٍووٛي وٍٛس٠ووذ ثٌقذ٠ووذ٠ه ثٌّووجةٟ
ثٌّضعووجدي ٌٚضقنوو١ش ِقٍووٛي وٍٛس٠ووذ ثٌقذ٠ووذ٠ه ثٌّضعووجدي أمووف ِقٍووٛي ِخفووف ِووٓ ٘١ذسٚوغوو١ذ
ثٌقٛد َٛ٠لطشر لطوشر إٌو ٝثٌىجؽوف فضو٠ ٝضىو ْٛسثعوخ عجدوش ِوٓ ٘١ذسٚوغو١ذ ثٌقذ٠وذ٠ه سؽوـ
ثٌشثعخ ٚثعضعًّ ثٌشثؽـ ثٌشثةك .صعطِ ٟعظُ أؽذجٖ ثٌقٛثِل أٌٛثٔج غجِمز.
-3ثٌغّ١ىجسدجص:Semicarbazone ْٚ
أرح ٘١ذس ٚوٍٛس٠ذ عّ١ىجسدجص٠ذ ( 1غُ) ٚخالس ثٌقوٛد َٛ٠ثٌالِجة١وز ( 2غوُ) فوِ 2( ٟوً) ِوٓ
ثٌّووجء عووخٓ لٍوو١ال ٌ١ووضُ ثٌووزٚدجْ .أمووف (ِ 20ووً) ِووٓ ثال٠غووجٔٛي عووُ سؽووـ وٍٛس٠ووذ ثٌقووٛدَٛ٠
ثٌّضشعخ.
أمف ثٌّؾٛٙي( 0.5غُ) ف ٟثٌىقٛي ( )ًِ 0.5إٌِ ٝقٍٛي خالس ثٌغّ١ىجسدجص٠ذ عخٓ ثٌّقٍٛي
دٍطووف ٌّووذر( 10دلووجةك) عووُ ٌضشوووزٚ .إرث ٌووُ ٠ضشعووخ ثٌّؾووضك دعووذ عووجعز خفووف ثٌّقٍووٛي دجٌّووجء.
سؽـ ثٌّؾضك ٚدٍٛسر ِٓ ِض٠ؼ ثٌىقٛي ٚثٌّجء.
RRC=O +H2NNHCONH2 → RRC=NNHCONH2 +H2O
-4ثالٚوغّ١جس:
أرح ٘١ذٚوغ١ذ أِ 1( ٓ١غُ) ٚخالس ثٌقٛد َٛ٠ثٌالِجة 2( ٗ١غُ) فوِ 2( ٟوً) ِوٓ ثٌّوجء .أموف
( ِٓ )ًِ 20ثال٠غجٔٛي عُ سؽـ وٍٛس٠ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّضشعخ .أمف ِشوخ ثٌىجسد١ٔٛوً(ِ 0.5وً)
ف ٟثٌىقٛي( )ًِ 0.5عٍِ ٝقٍٛي خالس ثٌ١ٙذسٚوغ ً١أِ ٓ١ثٌّقنش .فعذ ثٌّوض٠ؼ ٌّوذر عوجعز
أ ٚفض ٝصخضف ٟسثةقز ِشوخ ثٌىجسد ً١ٔٛعُ دشدر .أرث ٌُ ٠ضشعوخ ثٌّؾوضك خفوف ثٌّقٍوٛي دجٌّوجء.
سؽـ ثٌّؾضك عُ دٍٛسر ِٓ ثٌّجء أ ٚثٌىقٛي.
RRC=O +NH2OH →RRC=NOH+H2O
27
ثٌفٕٛ١الس ٚثألفّجك ثٌىجسدٛوغٍ١ز صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
اخلالت:
صؾووخـ ثٌفٕ١ووٛالس ِضعووذدر ثٌ١ٙذسٚوغوو ٟدّؾووضمجس ثٌخووالس ثٌّضذٍووٛسر صىووِ ْٛؾووضمجس ِعظووُ
ثٌفٕٛ١الس ثٌذغ١طز عجةٍز.
أرح ثٌفٕٛ١ي( 1غُ) ف ٟص٠جدر فغ١شر ِٓ ِقٍٛي ٘١ذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّخفف عُ أمف وّ١وز
ِغج٠ٚز ِٓ ؽش٠ؼ ثٌغٍؼ سػ ثٌّض٠ؼ دؾذر ِع ثٔٙذس٠ذ ثٌخٍ١ه (ص٠جدر) فغ١شر .صضشعخ ِؾضمجس
ثٌخالس دعذ دنع دلجةك .سؽـ ٚدٍٛس ثٌشثعخ ِٓ ِقٍٛي ثٌىقٛي ٚثٌّجء.
انكشف ػه االيىىالت:
(د١ضج -و١ض ٛثعضش ,د١ضج عٕجة ٟو١ضٔٛجس)
-1وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه:
أمف عذر لطشثس ِٓ ِقٍٛي وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه ثٌّجة ٟثٌّضعجدي إٌوِ ٝقٍوٛي ثٌّوجدر فو ٟثٌّوجء أٚ
ثال٠غجٔٛي .صعطِ ٟعظُ ثالٕٛ٠الس ِقجٌ ً١فّشثء.
ِالفظز/
٠ؾخـ ثألٕٛ٠ي ثعض١جد٠ج دّعجٍِضٗ دىٛثؽف ثٌى١ضٔٛجس ٚصقن١ش ثٌّؾضمجس ٌٍؾىً ثٌى١ض.ِٕٗ ٟٔٛ
28
ثٌىٕٔٛ٠ٛجس ٚثالعضشثس ٚثال٠غشثس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
انكىيىىوات:
ثٌخٛثؿ ثٌعجِز :ثٌىٕٔٛ٠ٛجس ِشوذجس فٍذز ِضذٍٛسر ٍِٔٛز(ففشثء أ ٚدٕ١ز) ٠وزٚح ِعظّٙوج فوٟ
ثأل٠غش ٚال ٠زٚح فو ٟثٌّوجء ٚعٕوذِج ٠ظٙوش ثٌّؾٙوٛي ٘وزٖ ثٌخوٛثؿ ٠ٚقضو ٞٛفموو عٍو ٝثٌىشدوْٛ
ٚثٌ١ٙذسٚؽٚ ٓ١ثألٚوغؾ ٓ١فجٌّقضًّ أْ ٠ىو ْٛثٌّؾٙوٛي ؤٕٛ٠ٛوج أ ٚأٌفوج عٕوجة ٟو١ضو .ْٛصضأوغوذ
ِعظوووُ ثٌىٕٔٛ٠ٛوووجس دغوووشعز دوووجٌٛٙثء فووو ٟثٌّقجٌ١وووً ثٌمٍ٠ٛوووز ثٌّجة١وووزِ .ىٔٛوووز ِقجٌ١وووً غجِموووز
ثٌىٕٔٛ٠ٛجس عٛثًِ ِؤوغذر ٚال صضفجعً ثعض١جد٠ج ِع وٛثؽف ثٌىجسد.ً١ٔٛ
كشىفات اجملمىػة:
-1عٕجةِ ٟغ ً١أٍٔ:Dimethyl aniline ٓ١
أمف دنع لطشثس ِٓ عٕجةِ ٟغ ً١أٍٔ ٓ١إٌ ٝوّ١ز فغ١شر ِٓ ثٌّؾٛٙي ٠عطِ ٟعظُ ثٌىٕٔٛ٠ٛجس
(دعل ِشوذجس ثٌٕضشٌٔٛ )ٚج ثفّشث أ ٚثفّش دٕفغؾ.ٟ
-2فجِل ثٌ١ٙذسٚوٍٛس٠ه :Hydrochloric acid
أمف ِقٍٛال ِشوضث ِٓ ثٌّؾٛٙي( 0.1غُ) فو ٟثٌّ١غوجٔٛي إٌوِ ٝوض٠ؼ ِوٓ ِ %10قٍوٛي ٛ٠د٠وذ
ثٌذٛصجعو َٛ١ثٌّووجةِ 10( ٟوً) ِ 5(ٚووً) ِوٓ فوجِل ثٌىذش٠ض١ووه ١ِٚ %10غوجٔٛي (ِ 5ووً) صعطووٟ
ٌٔٛج دٕ١ج دغذخ صقشس ثٌٛ١دٚ ,ال صعط ٟثٌىٕٔٛ٠ٛوجس رثس ؽٙوذ ثٌضأوغوذ ثٌوٛثهب (ِغوً ثٌىٕٔٛ٠ٛوجس
ِضعذدر ثٌقٍمجس أِ ٚضعذد ثألٌى.ً١
-3وؾف أٚوغج ٔضشٚي :Oxanitrol test
عجِووً دنووع دٍووٛسثس ِووٓ ثٌّؾٙووٛي دّقٍووٛي ٘١ذسٚوغ و١ذ ثٌقووٛد َٛ٠ثٌّخفووف ٚغذووجس ثٌضٔووه أٚ
ثٌخجسفٚ ٓ١ثغٍ ٟثٌّض٠ؼ٠ .خضضي ثالٔغوشث وٕ٠ٛوِٚ ْٛعظوُ ِؾوضمجصٗ إٌو ٝثالٚوغوج ٔضوشٚي ثألفّوش
ف ٟثٌّقجٌ ً١ثٌمٍ٠ٛز عٕذ سػ ثٌّقٍٛي ٠ضٚي ثٌٍ ْٛدغذخ أوغذر ثالٚوغوج ٔضوشٚي فو ٟثٌٙوٛثء إٌوٝ
ثٌى.ْٕٛ٠ٛ
حتضري ادلشتقات:
-1ثالخضضثي إٌ ٝثٌ١ٙذسٚو-:ْٕٛ٠ٛ
أرح ٘١ذسٚعٍفجس ثٌقٛد 2( Na2S2O4 َٛ٠غُ) ف١٘ %10 ٟذسٚوغ١ذ ثٌقٛد.)ًِ 20( َٛ٠
أرح أ ٚعٍك ثٌى 1( ْٕٛ٠ٛغُ) ف ٟثأل٠غوش أ ٚثٌذٕوضِ 10(ٓ٠وً) سػ ثٌّقٍوٛي أ ٚثٌعوجٌك دؾوذر ِوع
ثٌىجؽف( )ًِ 20فض٠ ٝخضف ٌْٛ ٟثٌى .ْٕٛ٠ٛثفقً ثٌّقٍٛي ثٌمجعذ١ٌٍٙ ٞذسٚو ,ْٕٛ٠ٛدشدٖ فوٟ
ثٌووغٍؼ عووُ فّنووٗ دقووجِل ثٌ١ٙووذسٚوٍٛس٠ه ثٌّشوووض .سؽووـ عووُ دٍووٛسر ِووٓ ثٌّووجء أ ٚثٌىقووٛي دووشد
ثٌّقٍٛي ثٌمجعذ ٞلذً صقّ١نٗ ٌى ٟال ٠ضٍٛط ثٌّؾضك دجٌىذش٠ش ٠ضشعخ ثٌى١ٕٙ٠ٛوذس ْٚثٌٛعوطٟ
خالي ثالخضضثي ٘ٚزث ٠ضقٛي إٌ ٝثٌ١ٙذسٚو ْٕٛ٠ٛدجٌشػ ثٌؾذ٠ذ ٌٍّقٍٛي.
-2ثعضٍز ع-: Thiele Acetylation ً١
صعجٔ ٟثٌىٕٔٛ٠ٛوجس أوغوذر ثخض ضثٌ١وز ٚصعو٠ٛل فو ٟثٌقٍموز ٌضعطوِ ٟؾوضك عالعو ٟثع١ضٛوغو ٟعٕوذ
ِعجٍِضٙج دأٔٙذس٠ذ ثٌخٍ١ه دٛؽٛد فجِل ل ٞٛوعجًِ ِؤوغذ.
أمف فجِل ثٌذ١شوٍٛس٠ه ( )%72 ,ًِ 0.5إٌِ ٝقٍٛي ثٌى 1( ْٕٛ٠ٛغُ) ف ٟأٔٙذس٠وذ ثٌخٍ١وه
( )ًِ 30دشد ثٌّض٠ؼ أرث وجْ ثٌضفجعً دجعظ ٌٍقشثسر سؽـ ثٌّؾضك ثٌّضشعخ (ثعض١جد٠ج خالي 30
دل١مٗ) .عُ دٍٛسٖ ِٓ ثأل٠غجٔٛي.
29
ثٌىٕٔٛ٠ٛجس ٚثالعضشثس ٚثال٠غشثس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
ّ٠ىٓ ثعضخذثَ فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض ٚعالع ٟفٍٛس٠ذ ثٌذٛس )BF3( ْٚوعجًِ ِغوجعذ فو٘ ٟوزث
ثٌضفجعً ٌٚىٕٙج ثلً وفجءر ِٓ فجِل ثٌذ١شوٍٛس٠ه.
-3ثٌغّ١ىجسدجصٚ ْٚثالٚوغ-:ُ١
أمف ثٌىٕ٠ٛو 0.25( ْٛغوُ) إٌوِ ٝقٍوٛي ِشووض ٌ١ٙذسٚوٍٛس٠وذ ثٌغوّ١جوجسدجص٠ذ ( 0.25غوُ) فوٟ
ثٌّجء ( )ًِ 1أمف ث٠غجٔٛي إٌ ٝثٌّقٍٛي ٚعخٕٗ عٕذ ثٌنشٚسر ٌإلرثدوز .سؽوـ ثٌّؾوضك ٚدٍوٛسر
دجٌّجء ثٌقجس .دٕفظ ثٌطش٠مز فنش ثٌّؾضك ِٓ ثألٚوغ.ُ١
األسرتات Ester
ثٌخووٛثؿ ثٌعجِووز :ثالعووضشثس ثٌذغوو١طز ِعظّٙووج عووٛثةً ٌٙووج سٚثةووـ عطووشر ٚغجٌذووج ِووج صىووٌٙ ْٛووج
سثةقوز ثٌفٛثوووٗ .أِوج ثالعووضشثس رثس ثٌوٛصْ ثٌؾض٠توو ٟثٌعووجٌ( ٟثٌؾوّع) فضىوو ْٛفوٍذز أِووج أعووضشثس
ثٌفٕٛ١ي فأٔٙج فٍذز ِضذٍٛسر.
وؾٛفجس ثٌّؾّٛعز:
خز أٔذٛدض:ٓ١
أ) ثأل :ٌٝٚمع فٙ١ج ( 0.5غُ) ِوٓ ثٌّٕوٛرػ ِ 1(ٚوً) ِوٓ ثال٠غوجٔٛي KOHٚثٌىقوٚ ٌٟٛلطوشر
ِٓ دٌ ً١ثٌفٌٕٛ١فغجٌ.ٓ١
ح) ثٌغجٔ١ز :مع فٙ١ج ( ِٓ )ًِ 1ثال٠غجٔٛي KOHٚثٌىقٚ ٌٟٛلطشر ِٓ دٌ ً١ثٌفٌٕٛ١فغجٌ.ٓ١
ف٘ ٟزٖ ثٌقجٌز ٌ ْٛثألٔذٛدضٚ ٓ١سد( ٞصشو١ض ثٌمجعوذر ٠ؾوخ أْ ٠ىوِ ْٛخفوف) ٔغوخٓ ثألٔذوٛدضٓ١
ف ٟفّجَ ِجة ٟأرث وجْ ثٌّٕٛرػ ٘ ٛثعضش ِعٕجٖ عٛو ٠ضغ١ش ثٌٍِ ْٛوٓ ثٌوٛسد ٞإٌو ٝعوذ ُ٠ثٌٍوْٛ
ف ٟثألٔذٛدز ثأل ٌٝٚألٔٗ ثالعضش عٛو ٠ضقًٍ ﺒ(٠ٚ )KOHضقٛي إٌ ٝثٌقجِل ف١ضقٛي ثٌذٌ ً١إٌٝ
عذ ُ٠ثٌٍ ْٛدجٌضغخ ٓ١أِج ثألٔذٛدز ثٌغجٔ١ز ف١ذمٌٙٔٛ ٝج ٚسد.ٞ
صقن١ش ثٌّؾضمجس/
عٕذ ثٔفقجي ٍِـ ثٌقجِل أعٕجء ثٌضقًٍ ثٌّجةٌ ٟالعضش ٠شؽـ ٠ٚؾفف عُ ٠ؾخـ ثٌقجِل.
31
ثٌىٕٔٛ٠ٛجس ٚثالعضشثس ٚثال٠غشثس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
-1ثالِج٠ذثس:
صضقٛي ثالعضشثس ثٌذغ١طز إٌ ٝثالِ١ذثس دّعجٍِضٙوج دّقٍوٛي ثالِ١ٔٛوج ثٌّوجة ٟأ ٚثٌىقو ٌٟٛصضفوجٚس
عوشعز ثٌضفجعوً وغ١وشث ّ٠ىوٓ ثعوضخالؿ ثالِ١وذثس ثٌزثةذوز ٌٍقوٛثِل ثٌىجسدٛوغوٍ١ز ثٌٛثهتوز ِووٓ
ِقٌٍٙٛج ثٌّجة ٟدأال٠غش أ ٚثٌىٍٛسٚفٛسَ.
االيثسات:
ثال٠غشثس ثالٌ١فجص١ز ٚعذد ِٓ ثال٠غشثس ثالسِٚجصذز عٛثةً ٌٙج سٚثةـ ٔفجرر ل٠ٛز ثال٠غشثس ثٌذغ١طز
لٍٍ١ووز ثٌووزٚدجْ فوو ٟثٌّووجء أِووج ثٌّعمووذر فووال صووزٚح فوو ٟثٌّووجء أدووذث ,ال صووزٚح ثال٠غووشثس فوو ٟثٌمٛثعووذ
ثٌمٍ٠ٛز ثٌّخفف ٚثٌّؾذع ِٕٙج ال ٠زٚح ف ٟثٌقٛثِل ثٌّخففوزٌٚ .ىوٓ ثال٠غوشثس ثٌذغو١طز صوزٚح
ف ٟفجِل H2SO4ٚ HCIثٌّشوض.ٓ٠
ثٌىؾف عٓ ثال٠غشثس
-1فجِل ثٌ١ٙذسٛ٠ٚد٠ه (هش٠مز صث٠ضي ٌضعِ ٓ١١ؾجِ١ع ثٌىٛوغ)ً١
R-OR +2HI → R-I +R-I +H2O
Ph-OR +HI → R-I +Ph-OH
2R-I +HgCI2→ 2R-CI +HgI2
ٌ ْٛدشصمجٌٟ
-2عجٛ٠ع١جٔجس ثٌقذ٠ذ٠ه:
أغّظ ٔٙج٠ز لن١خ صؽجؽ ٟف ٟثٌىجؽف ثصشن ثٌمطشر ثٌٍّضقمز عٍ ٝثٌمن١خ ٌى ٟصغخٓ صّجِوج
ف١ظ صطٍٙٔ ٟج٠ز ثٌمن١خ دطذمز سل١موز ِوٓ عجٛ٠عو١جٔجس ثٌقذ٠وذ٠ه .فوشن ثٌّوجدر (ِ 0.5وً) فوٟ
أٔذٛدووز فووغ١شر دجٌٕٙج٠ووز ثٌّطٍ١ووز ِووٓ ثٌمنوو١خ ٠ووزٚح ثٌىجؽووف فووِ ٟعظووُ ثٌّشوذووجس ثٌعنوو٠ٛز
ثالٚوغؾ١ٕ١ز ٚصعطِ ٟقجٌ ً١فّشثء أ ٚأسؽٛثٔ١ز ال ٠زٚح ف ٟثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس.
31
ثٌىٕٔٛ٠ٛجس ٚثالعضشثس ٚثال٠غشثس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
-3ثٌٛ١د:
أمف دٍٛسر فوغ١شر ِوٓ ثٌ١وٛد إٌو ٝثٌّؾٙوٛي (ِ 1وً) صظٙوش ثال٠غوشثس ٚثٌّوز٠ذجس ثالٚوغوؾ١ٕ١ز
ِقجٌ ً١دٕ١ز أِج ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس فضظٙش ثٌٍ ْٛثألفّش ثٌذٕفغؾ.ٟ
-4وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه:
سػ ثٌّؾٛٙي ِع ِقٍٛي وٍٛس٠ذ ثٌقذ٠ذ٠ه ف ٟفوجِل ثٌ١ٙوذسٚوٍٛس٠ه ثٌّشووض .صضٍو ْٛثال٠غوشثس
دأٌٛثْ غجِمز خفف ثٌّض٠ؼ دجٌّجء ( 10فؾو٠ )َٛخضفوٌ ٟو ْٛثٌطذموز ثٌعنو٠ٛز ٚصىضغوخ ثٌطذموز
ثٌّجة١ز ثٌٍ ْٛثألففش ٌىٍٛس٠ذ أٌقذ٠ذ٠ه.
-5فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض:
أمف فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض( )ًِ 0.5إٌ ٝثٌّؾٛٙي(ٚ )ًِ 0.5دشد ف ٟثٌوغٍؼ .صوزٚح ِعظوُ
ثال٠غوووشثس ٚصغوووضعجد ثال٠غوووشثس ثالٌ١فجص١وووز ثٌّؾوووذعز عٕوووذ صخف١وووف ِقٌٍٙٛوووج دجٌّوووجء أِوووج ثال٠غوووشثس
ثالسِٚجص١ز فضققً ٌٙج عٍّ١ز عٍفٕٗ.
صقن١ش ثٌّؾضمجس:
ّ٠ىٓ صق ً٠ٛثال٠غش ثٌّضٕجهش إٌ -5,3 ٝعٕجةٔ ٟضش ٚدٕضٚثس ٌٍىقٛي ثٌّمجدً دجٌطش٠مز ثٌضجٌ١ز:
أمف ثال٠غش ثٌؾجو ثٌخجٌ ِٓ ٟثٌىقوٛي(ِ 1وً) إٌوِ ٝغوقٛق وٍٛس٠وذ ثٌخجسفو ٓ١ثٌالِوجة0.1( ٟ
غُ) ٚوٍٛس٠ذ -5,3عٕجة ٟدٕض .ً٠ٚفعذ ثٌّض٠ؼ دٍطف ٌّذر عجعز ٚثفوذر عوُ ثعوىخ ثٌّوض٠ؼ فوٟ
د١ىش فغ١ش ٚعجٍِٗ دّقٍٛي ِؾذع ِٓ وشدٔٛجس ثٌقٛد )ًِ 10( َٛ٠عخٓ عوُ سػ ثٌّوض٠ؼ ٌّوذر
دل١موووز ٚثفوووذر عٍووو ٝفّوووجَ دخوووجس ٚثصشووووٗ ٠ذوووشد .سؽوووـ ثٌّؾوووضك ٚثغغوووٍٗ دّقٍوووٛي Na2CO3
(وشدٔٛجس ثٌقٛدٚ )َٛ٠أخ١شث دجٌّجء ,ؽفف ثٌّوجدر ثٌقوٍذز ٚثعضخٍقوٙج ﺒ( )CCI4ثٌغوجخٓ(10
ًِ) ٌّذر عالط دلجةك .سؽـ ثٌّوض٠ؼ ثٌغوجخٓ دغوشعز ,دخوش ثٌشثؽوـ ٚدٍوٛس ِؾوضك -5,3عٕوجةٟ
ٔضش ٚدٕضٚثس ثٌّخضٍك ِٓ ثٌىقٛي.
أِج ثال٠غشثس ثٌقٍم١ز ف١قنش ثٌّؾضك ٌٙج دجٌطش٠مز ثٌضجٌ١ز:
فعذ ثال٠غش ِغً (سثدع ٘١ذس ٚفٛ١سثْ) ِع فجِل ثٌ١ٙذسٚدش١ِٚه ثٌّشوض عُ ؽخـ ِؾضك أٌفج
أ١ِ ٚىج -عٕجة ٟدش ِٛٚثٌٕجصؼ .صعجٔ ٟثالدٛوغ١ذثس ثٔؾمجق فٍمو ٟدٛؽوٛد ثٌقوٛثِل ِىٔٛوز أٌفوج-
وال٠ىٛالس أِ ٚؾضمجصٙج.
ثال٠غشثس ثالسِٚجص١ز:
-1ثٌىٍٛس ٚعٍفٕٗ ٚثٌٕ١ضشر :وّج ٠قذط عٓ عٍفٕٗ ١ٔٚضشر ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس ثالسِٚجص١ز.
-2أوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ١ز :صضأوغوذ عالعوً ثالٌى١وً ثٌؾجٔذ١وز ثٌّضقوٍز دجٌقٍموز ثالسِٚجص١وز إٌوٝ
ِؾّٛعووز وجسدٛوغوو ً١دجٌطش٠مووز ثٌّٛفووٛفز ٌٍ١ٙووذسٚوجسدٔٛجس ٚثٌقووٛثِل ثٌٕجصؾووز ِووٛثد فووٍذز
ثعض١جد٠ج.
-3ثٌذىشثس:
صؾخـ دعل ثال٠غشثس ثالسِٚجص١وز ٚثالسِٚجص١وز ثالٌ١فجص١وز دضقنو١ش ِؾوضمجس ثٌذىوشثس دجٌطش٠موز
ثٌّٛفٛفز ٌٍ١ٙذسٚوجسدٔٛجس ثالٌ١فجص١ز.
-4ثٔؾمجق ث٠غشثس ثالٌى ً١أ ٚأسٛ٠ ً٠د٠ذ ثٌ١ٙذسٚؽ ٓ١صؤد٘ ٞزٖ ثٌطش٠مز إٌ ٝصى ٓ٠ٛثٌفٕٛ١ي.
32
ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
33
ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
-3وجسدٛوغٍ ٟدٕضٌز:
أموووف ِغوووقٛق وٍٛس٠وووذ ثألِ١ٔٛووو َٛثٌالِوووجة 2.4( ٟغوووُ) إٌووو ٝثٔٙذس٠وووذ ثٌفغجٌ١وووه ( 1.2غوووُ) ,
ثٌ١ٙذسٚوجسد ْٛثٌؾجو ( 1غُ) ,عٕجة ٟوذش٠ض١ذ ثٌىشد )ًِ 10( ْٛفعذ ثٌّض٠ؼ عٍو ٝفّوجَ دخوجس
ٌّذر ( 30دل١مز) عُ دشدر .ثفقً هذمز عٕجة ٟوذش٠ض١ذ ثٌىشد ْٛدجٌضشؽ١ـ عجًِ ثٌشثعوخ ثٌّضخٍوك
دجٌغٍؼ ( 15غُ) ٚفجِل HCIثٌّشوض( )ًِ 15ثؽّوع ثٌٕوجصؼ ثٌخوجَ أردوٗ فوِ ٟقٍوٛي وشدٔٛوجس
ثٌقٛد َٛ٠ثٌّجةٚ ٟعجٍِز دجٌفقُ ثٌقٛ١ثٔ ,ٟدشد ثٌشثؽـ ,عُ فّنٗ دقجِل .HCI
سؽـ فجِل ثٚسع -ٛأس -ً٠دٕض٠ٚه ثٌّضشعخ ٚثعذ دٍٛسصٗ ِٓ ثٌىقٛي ٚثٌّجء.
-4أوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ١ز:
صضأوغذ ِقجٌ ً١ثألٌى ً١ثٌؾجٔذ١وز ٌٍ١ٙوذسٚوجسدٔٛجس ثألسِٚجص١وز إٌوِ ٝؾوجِ١ع وجسدٛوغو ً١دّقٍوٛي
ثٌذشِٕغٕجس.
-5صى ٓ٠ٛثٌىٕٔٛ٠ٛجس:
صعطوو ٟثٌعذ٠ووذ ِووٓ ثٌ١ٙووذسٚوجسدٔٛجس ِضعووذدر ثٌقٍمووجس (ِغووً ثالٔغشثعوو )ٓ١ثٌىٕٔٛ٠ٛووجس دأوغووذر
ثٌّذجؽشر.
أرح ثٌ١ٙذسٚوجسد 0.5(ْٛغُ) ف ٟثلً فؾُ ِٓ فجِل ثٌخٍ١وه ثٌغٍؾو ٟثٌغوجخٓ ٚأموف ِقٍوٛي
عالعو ٟثٚوغو١ذ ثٌىوش 1( َٚغوُ) فو ٟثٌّوجء(ِ 1وً) ٚفوجِل ثٌخٍ١وه (ِ 4وً) .فوعذ ثٌّوض٠ؼ ٌّوذر
ٔقف عجعز ثصشوٗ ؽجٔذج ٌ١ذشد عُ سؽـ ثٌىٔ ْٕٛ٠ٛم ٟثٌٕجصؼ دجٌذٍٛسر أ ٚثٌضغجِ.ٟ
-6ثٌذىشثس:
صعطووو ٟثٌعذ٠وووذ ِوووٓ ثٌ١ٙوووذسٚوجسدٔٛجس ِضعوووذدر ثٌقٍموووجس ٚعوووذد ِوووٓ ِؾوووضمجصٙج ِشوذوووجس ِعموووذر
Addition compoundعٕووذ ِعجٍِضٙووج ِووع فووجِل ثٌذىووشن ثِووضػ ِقجٌ١ووً وق١ٌٛووز ِؾووذعز
عووجخٕز ِووٓ ثٌ١ٙووذسٚوجسدٚ ْٛفووجِل ثٌذىووشن ٚأففووظ ثٌّووض٠ؼ فوو ٟدسؽووز فووشثسر ثٌغشفووز سؽووـ
ثٌذىشثس ثٌّضشعذز .ثغغٍٙج دجٌىقٛي ثٌذجسد عُ ثعوذ دٍٛسصٙوج ِوٓ ثال٠غوجٔٛي أ ٚثٌذٕوض ٓ٠أ ٚفوجِل
ثٌخٍ١ه.
اذليدزوكازبىوات األنيفاتية واحلهقية ادلشبؼة:
-1أوغذر أال١ٌٚفٕ١جس ثٌقٍم١ز:
عٕذ ِعجٍِز ثال١ٌٚفٕ١وجس ثٌقٍم١وز (وجٌغج٠ىٍ٘ٛىغوِ )ٓ١وع دشِٕغٕوجس ثٌذٛصجعو َٛ١صقوش ثٌنوشٚو
ثٌّٛفٛفز أعالٖ ألوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ١ز ٌٍ١ٙوذسٚوجسدٔٛجس ثالسِٚجص١وز صعطو ٟفوٛثِل عٕجة١وز
ثٌىجسدٛوغِ ً١غً فجِل ثالدد١ه.
ِ -2شوذجس دٍ٠ض -ثٌذس:
صعط ٟثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس ثٌقج٠ٚز عٍ ٝأٔظّز دثٕ٠جس رثس أٚثفش ِضذجدٌز ِشوذجس دٍ٠ض -ثٌذس عٕوذ
ِعجٍِضٙج ِع ثٔٙذس٠ذ أٌّجٌ١ه .أمف ثٌ١ٙذسٚوجسد 1( ْٛغُ) إٌِ ٝقٍٛي ثٔٙذس٠ذ أٌّجٌ١وه( 1غوُ)
ف ٟثٌذٕض ٓ٠ثٌؾجو( ,)ًِ 3عخٓ ثٌّض٠ؼ ٌعذر دلوجةك ٚأففظوز فو ٟدسؽوز فوشثسر ثٌغشفوز .سؽوـ
ثٌّشوخ ثٌٕجصؼ عُ دٍٛسر.
-3أِالؿ ثٌضةذك(ٌالعضٕ١ٍٕ١جس):
صعطِ ٟعظُ ثالعضٕ١ٍٕ١جس أفجد٠ز ثٌضع٠ٛل أِالؿ ثٌضةذك رثس دسؽجس ثٔقٙجس ِقذدر ٚعجدضز.
أمف ثالع١ضٍ 1(ٓ١غُ) ف ٟثال٠غجٔٛي( )ًِ 20لطشر لطشر إٌِ ٝقٍٛي ِذوشد ِوٓ وجؽوف(ِ 2وً).
سؽـ ثٌشثعخ ف ٟثٌقجي ٚثغغٍٗ دّقٍٛي %50ث٠غجٔٛي .دٍٛس ِؾضك ثٌضةذك ِٓ ثال٠غجٔٛي.
صقن١ش ثٌىجؽف:
أرح وٍٛس٠ووووذ أٌضةذم١ووووه ( 6.6غووووُ) ٛ٠ ٚد٠ووووذ ثٌذٛصجعوووو 16.3(َٛ١غووووُ) فوووو ٟثٌّووووجء(ِ 16.3ووووً)
١٘ٚذسٚوغ١ذ ثٌقٛد.)ًِ 25( %10 َٛ٠
34
ثٌىجسد١٘ٛذسثس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
انكازبىهيدزات:
ٚصؾًّ ثٌغىش٠جس ِٚضعذد ثٌغىش٠جس ٚثٌىال٠ىٛع١ذثس صزٚح ف ٟثٌّجء ٚالصزٚح ف ٟثال٠غشٌ .و١ظ
ٌٙج ٔمجه ثٔقٙجس فجدر.
وؾف ِ١ٌٛؼ :Mollicsh test
أرح أ ٚعٍك ثٌّجدر(ٍِ 50غُ) فو ٟثٌّوجء(ِ 1وً) ٚأموف ِقٍوٛال وق١ٌٛوج ِوٓ أٌفوج ٔفغوٛي %20
لطشص ٓ١ثعىخ فجِل ثٌىذش٠ض١ه ثٌّشوض( )ًِ 1دقزس عٍ ٝؽجٔخ ثألٔذٛدوز ثٌّجةٍوز دق١وظ صضىوْٛ
هذمز عفٍ .ٝهٛٙس فٍمز فّشثء صضغ١ش إٌ ٝثٌذٕفغؾ١ز ف ٟثٌقوذ ثٌفجفوً دو ٓ١ثٌطذمضو ٓ١صوذي عٍوٝ
ٚؽٛد ثٌىجسد١٘ٛذسثس .سػ ثٌّض٠ؼ ٚثصشوٗ ؽجٔذج ٌّذر دل١مض ٓ١عُ ثعىذٗ ف ٟثٌّوجء(ِ 5وً) هٙوٛس
سثعووخ دٕفغووؾ ٟثٌوو ٝدٕوو ٟفوو ٟثٌقووجي دٌ١ووً عٍووٚ ٝؽووٛد ثٌىجسد١٘ٛووذسثس .ثْ ٘ووزث ثٌىؾووف فغووجط
٠ٚؾوخ ثْ صفغوش ٔضجةؾووٗ ثٌّٛؽذوز دقوزس صعطوو ٟوغ١وش ِووٓ ثٌّشوذوجس أٌٛثٔوج ِخضٍفووز صقوش هووشٚو
وؾف ِ١ٌٛؼ ٌٚىٓ ثٌٍ ْٛثٌذٕفغؾ ٛ٘ ٟثٌّّ١ض ٌٍىجسد١٘ٛذسثس.
ثٌىؾف عٓ ٔٛد ثٌىجسد١٘ٛذسثس:
ثٌغىش٠جس ثألفجد٠ز ٚثٌغٕجة١ز:
ِ -1قٍٛي فٍٕٙه (ٌٍىؾف عٓ ثٌغىش٠جس ثٌّخضضٌز):
أمووف ِقٍووٛي فٍٕٙووه( فؾووِ َٛضغووج٠ٚز ِووٓ ِقٍووٛي أ ِ ٚقٍووٛي ح) لطووشر فمطووشر ثٌوو ٝثٌّقٍووٛي
ثٌّوووجة ٟثٌغوووجخٓ ٌٍىجسد١٘ٛوووذسثس هٙوووٛس سثعوووخ ثفّوووش ِوووٓ ثٚوغووو١ذ ثٌٕقجعوووٛص دٌ١وووً عٍووو ٝثْ
ثٌىجسد١٘ٛذسثس ٘ ٛعىش ِخضضي .أ ٞعىش ٠قض ٞٛعٍِ ٝؾّٛعز ثالٌذٙ٠ج٠ذ وجِٕز ِغً ثٌىٍٛوٛص,
ثٌفشوضٛص ,ثٌّجٌضٛص .......ثْ صى ٓ٠ٛسثعخ ثٚوغ١ذ ثٌٕقجعٛص لوذ ٠ضوأخش دٛؽوٛد ثِوالؿ ثالِ١ٔٛوَٛ
ثْ دعوول ثٌّشوذووجس ثٌضووٌ ٟوو١ظ وجسد١٘ٛووذسثس ِغووً ثألٌذٙ٠ج٠ووذثس ثألٌ١فجص١ووز صخضووضي أ٠نووج ِقٍووٛي
فٍٕٙه ٚعٕذِج ٠ذي ثٌىؾف عٓ ٚؽٛد عىش ِخضضي فنش ٌٗ ِؾضك ثالٚصثص.ْٚ
-2وؾف دجس فٛد (ثٌغىش٠جس ثألفجد٠ز):
عووخٓ ِقٍووٛي ِخفووف (ِ 1ووً) ِووٓ ثٌىجسد١٘ٛووذسثس ِووع ثٌىجؽووف (ِ 1ووً) فوو ٟفّووجَ ِووجةِ( ٟووجء
ِغٍ )ٟهٛٙس سثعخ ثفّش ِوٓ ثٚوغو١ذ ثٌٕقجعوٛص خوالي دل١مضو ٓ١دٌ١وً عٍوٚ ٝؽوٛد عوىش أفوجدٞ
(ثٌغىش٠جس ثٌغٕجة١ز صعط ٟسثعخ ثٚوغ١ذ ثٌٕقجعٛص دذطب ؽذ٠ذ).
-3ثالٔمالح:
ّ٠ىٓ ٌٍغىش٠جس ثٌغٕجة١ز ثٌضو ٟصقضو ٞٛعٍوِ ٝؾوجِ١ع ِخضضٌوز ِغوً ثٌغوىشٚص ثْ صضقٍوً ِجة١وج ثٌوٝ
ثٌغووىش٠جس ٠ىؾووف عٕٙووج دجٌطش٠مووز ثٌّأٌٛفووز .عووخٓ ِقٍووٛي ِووٓ ثٌغووىش ( 0.2غووُ) فوو ٟفووجِل
ثٌىذش٠ض١ه ثٌّخفف (ٌّ )ًِ 6ذر( 15دل١مز) عٍو ٝفّوجَ ِوجة ٟفو ٟدسؽوز ( )َْ 70عوجدي ثٌّقٍوٛي
د١ٙذسٚوغ١ذ ثٌقٛد َٛ٠ثٌّخفف (ثعضعًّ ٚسق ثٌذٌ ً١ثٌعجَ).
-4وؾف دٛ١صٛو(وؾف عٓ ثٌفشوضٛص):
أرح ثٌغىش( 0.1غُ) ف ٟثٌّجء (ِ 10وً) ٚأموف ٌِٛ %4ذ١وذثس ثالِ١ٔٛوِ 10(َٛوً) ٚفوجِل
ثٌخٍ١ه ثٌغٍؾ 4(ٟلطشثس) عخٓ ثٌّض٠ؼ ف ٟفّجَ ِجء عوجخٓ ٠عطو ٟثٌفشوضوٛص ٌٔٛوج ثصسق غجِموج
خالي ( 4دلجةك) ٠ ٚى ْٛثٌىؾف فق١قج عٕذ عذَ ٚؽٛد فٛثِل ِعذٔ١ز.
حتضري ادلشتقات:
-1ثألٚعجص:ْٚ
أرح ٘١ووذس ٚوٍٛس٠ووذ ثٌفٕ١ووً ٘١ووذسثص 0.4( ٓ٠غووُ) ٚخووالس ثٌقووٛد َٛ٠ثٌّضذٍووٛسر ( 0.6غووُ) فووٟ
ثٌّجء ( )ًِ 0.4سؽـ ثٌّقٍٛي عُ أمف إٌ ٗ١ثٌغىش ( 0.2غُ) عوخٓ ثٌّقٍوٛي فو ٟفّوجَ عوجخٓ
ٌّذر ( 10دلجةك).
35
ثٌ١ٙذسٚوجسدٔٛجس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
-2ثٌخالس:
عخٓ ثٔٙذس٠ذ ثٌخٍ١ه (ٚ )ًِ 15خالس ثٌقٛد َٛ٠ثٌالِجة١ز ( 1غُ) فو ٟفّوجَ ِوجة٠ ٟغٍو ٟدؾوذر
فض٠ ٝزٚح ِعظُ ثٌقٍخ ٌّذر ( 5دلجةك) أمف ِغوقٛق ثٌغوىش ( 1غوُ) صوذس٠ؾ١ج ثٌو ٝثٌّقٍوٛي
ِع صقش٠ه ثٌّغضّش ٌٍّض٠ؼ .عُ عخٕٗ ف ٟفّجَ ثٌّجء ٌّذر عجعز ٚثفوذر .ثعوىخ ثٌّقٍوٛي دقوزس
ثٌ ٝثٌّجء ثٌذجسد ( )ًِ 50عُ فشن ثٌّض٠ؼ دؾذر سؽـ ثٌشثعخ ٚثغغٍٗ دجٌّوجء ثٌذوجسد عوُ دٍوٛسر
ِٓ ثٌىقٛي صعط٘ ٟزٖ ثٌطش٠مز د١ضج خالس.
ٚعٕذ ثعضٍز ثٌغىش٠جس ثٌغٕجة١ز ٠ؾخ صق٠ٛش ثٌطش٠مز ثٌغجدمز ثؽش ٞثٌضفجعً ف) َْ 135 -125( ٟ
ٌّووذر ( 30دل١مووز) ٚثصووشن ثٌّووض٠ؼ ٠ذووشد ثٌوو ٝفووٛثٌ ) َْ 80( ٟلذووً عووىذٗ فوو ٟثٌّووجء ثغغووً ثٌّووجدر
ثٌٕجصؾز ثٌٍضؽز دّجء ثٌغٍؼ د ٓ١فٚ ٓ١أخش فض٠ ٝضقٍخ ( 5عجعجس) دٍٛس ثٌّؾضك ِٓ ثٌىقٛي.
36
ثألِٕ١جس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
األميىات:
انكشف ػه األميىات-:
-1وؾف ٕ٘١ضد١شن:
٠غضخذَ ٘زث ثٌىؾف ٌٍضّ١١ض د ٓ١ثألِٕ١جس ثأل١ٌٚز ٚثٌغجٔ٠ٛز ٚثٌغجٌغ١ز
RNH2 , R2NH , R3N
خووز ( 0.5غووُ) ِووٓ ثٌّووجدر ثٌعنوو٠ٛز فوو ٟأٔذٛدووز ثخضذووجس ٚأمووف إٌٙ١ووج (ِ 10ووً) ِووٓ ()%50
ٚ NaOHفووجٚي إرثدضووٗ عووٓ هش٠ووك ثٌضغووخٚ ٓ١ثٌووشػ عووُ أمووف (ِ 1ووً) ِووٓ دٕووض ٓ٠عووٍفٔٛجً٠
وٍٛسث٠ذ ٚأغٍك ثألٔذٛدز دغذثد عوُ سػ دموٛر ٌّوذر سدوع عوجعز أ ٚأوغوش صىو ٓ٠ٛسثعوخ ثدو١ل ٠وذي
عٍٚ ٝؽٛد ثألِ ٓ١ثألٚ ٌٟٚثٌغجٔ ٞٛإِج ثألِ ٓ١ثٌغجٌغ ٟفال ٠عط ٟسثعخ.
ٌٍضّ١١ض د ٓ١ثألِ ٓ١ثأل ٚ ٌٟٚثٌغجٔ:ٞٛ
خز وّ١ز ِوٓ ثٌشثؽوـ ٚأموف إٌ١وز ِقٍوٛي ِخفوف ِوٓ ( HCI )%10صىو ْٛسثعوخ ٠وذي عٍوٝ
ٚؽٛد ثألِ ٓ١ثألٚ ٌٟٚعذَ صى٠ ٕٗ٠ٛذي عٍ ٝثألِ ٓ١ثٌغجٔ .ٞٛأ ٚخز وّ١وز ِوٓ ثٌشثعوخ ٚأردوٗ فوٟ
( NaOH )%10فوئرث رثح ثٌشثعوخ ٠ووذي عٍو ٝإْ ثألِوو ٓ١أٌٚوٚ ٟعووذَ رٚدجٔوٗ ٠ووذي عٍو ٝثألِووٓ١
ثٌغجٔ.ٞٛ
ِالفظز:
-1أمف وّ١ز أوغش ِٓ( ِٓ )ًِ 1ثٌىجؽف ٚوزٌه ِٓ(١ٌ )NaOHى ْٛثٌشثعخ دغشعز.
-2ثٌشثعخ ثٌّضىّ٠ ْٛغً ثٌّؾضك ,سؽقٗ ٚثعذ دٍٛسصٗ عُ لظ دسؽز ثٔقٙجسٖ.
-3أفزس ِٓ ثٌىجؽف ٚال صٍّغٗ د١ذن ألٔٗ ِغ١ش ٌٍقغجع١ز.
أِج ثألِ ٓ١ثٌغجع ٟف١ضفجعً دقٛسر ِخضٍفز ِع ثٌذٕض ٓ٠عوٍفٔٛج ً٠وٍوٛسث ٠وذ إر أْ ث٠و ْٛثالِ١ٔٛوَٛ
ثٌٛعط ٟثٌّضى ْٛال ّ٠ضٍه رسر ٘١ذسٚؽ ٓ١فجِن١ز ٌى٠ ٟفمذ٘ج ٌوزٌه ٠ضفجعوً دغوشعز ِوع ث٠وْٛ
ثٌ١ٙذسٚوغ١ذ ِىٔٛج أٔ ْٛ١ثٌذٕض ٓ٠عٍف١ٔٛش ِقشسث ثألِ ٓ١ثٌغجٌغ.ٟ
37
ثألِٕ١جس صؾخ١ـ ثٌّشوذجس ثٌعن٠ٛز ثٌّشفٍز ثٌشثدعز
38