‫ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫انروباوية ‪Solubility‬‬
‫أْ دسثعز لجدٍ‪١‬ز ر‪ٚ‬دجْ أ‪ِ ٞ‬جدر عنو‪٠ٛ‬ز فو‪ِ ٟ‬وز‪٠‬خ ِوج أ‪ ٚ‬صفجعٍ‪ٙ‬وج ِعوٗ ِف‪١‬وذر ؽوذث فو‪ ٟ‬ثٌضعوشو‬
‫عٍ‪ ٝ‬هذ‪١‬عز ‪ٚ‬عٍ‪ٛ‬ن ثٌّ‪ٛ‬ثد ثٌعن‪٠ٛ‬ز ‪ٚ‬رٌه ‪٠‬غ‪ ًٙ‬عٍّ‪١‬ز صقٕ‪١‬ف‪ٙ‬ج‪.‬‬
‫‪ٚ‬صعشو ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز دأٔ‪ٙ‬ج عذجسر عٓ صذثخً ؽض‪٠‬تجس ثٌّزثح ف‪ ٟ‬ؽض‪٠‬تجس ثٌّز‪٠‬خ‪.‬‬
‫‪ٚ‬ثٌّز‪٠‬خ ٘‪ ٛ‬عذجسر عٓ ثٌّجدر ثٌض‪ ٟ‬صقض‪ ٞٛ‬ؽض‪٠‬تجس ثٌّزثح ع‪ٛ‬ثء وجْ ثٌّوزثح غوجصث أ‪ ٚ‬عوجةال أ‪ٚ‬‬
‫فٍذج‪ٚ .‬صى‪ ْٛ‬ثٌز‪ٚ‬دج ٔ‪١‬ز ٌٍّ‪ٛ‬ثد ثٌغجةٍز دضى‪ِ ْٛ‬قٍ‪ٛ‬ي ِضؾجٔظ ِٓ ثٌّزثح ‪ٚ‬ثٌّز‪٠‬خ ِغجٌوٗ ر‪ٚ‬دوجْ‬
‫ثٌىق‪ٛ‬ي دجٌّجء‪ ,‬أِج ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ٌٍّ‪ٛ‬ثد ثٌقٍذز فضى‪ ْٛ‬دئخفجء ثٌذٍ‪ٛ‬سثس ‪ٚ‬صى‪ِ ْٛ‬قٍ‪ٛ‬ي ِضؾجٔظ ِغً‬
‫ر‪ٚ‬دجْ ثٌغىش دجٌّجء‪ٚ .‬صمغُ ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز إٌ‪ ٝ‬ر‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ف‪١‬ض‪٠‬جة‪١‬ز ‪ٚ‬ر‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز و‪١ّ١‬جة‪١‬ز‪.‬‬
‫فجٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬وز ثٌف‪١‬ض‪٠‬جة‪١‬ووز ٘وو‪ ٟ‬عذووجسر عووٓ صووذثخً دوو‪ ٓ١‬ؽض‪٠‬تووجس ثٌّووزثح ‪ٚ‬ثٌّووز‪٠‬خ د‪ ْٚ‬فووذ‪ٚ‬ط صفجعووً‬
‫و‪١ّ١‬جة‪ ٟ‬أ‪ ٞ‬إٕٔج ٔغضط‪١‬ع ثٌضخٍـ ِٓ ثٌّز‪٠‬خ دعذ أؽشثء ثخضذجس ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ‪ٚ‬ثٌقق‪ٛ‬ي عٍ‪ ٝ‬ثٌّوجدر‬
‫ثٌض‪ ٟ‬أؽش‪ٕ٠‬ج عٍ‪ٙ١‬ج ثالخضذجس د‪ ْٚ‬صغ‪١١‬ش ‪٠‬زوش ‪ِٚ‬غجٌ‪ٙ‬وج ر‪ٚ‬دوجْ ثٌٍّوـ أ‪ ٚ‬ثٌغوىش فو‪ ٟ‬ثٌّوجء فٍو‪ ٛ‬لّٕوج‬
‫دضذخ‪١‬ش ثٌّجء ٌققٍٕج عٍ‪ ٝ‬ثٌٍّـ أ‪ ٚ‬ثٌغىش ثٌز‪ ٞ‬أؽش‪ٕ٠‬ج عٍ‪ ٗ١‬ثالخضذجس‪.‬‬
‫أِج ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ثٌى‪١ّ١‬جة‪١‬ز فف‪ٙ١‬ج ‪٠‬ضُ وغش ‪ٚ‬صى‪ ٓ٠ٛ‬سثدطوز ؽذ‪٠‬وذر دو‪ ٓ١‬ثٌؾض‪٠‬توجس أ‪ ٚ‬ثٌوزسثس ثٌّى‪ٔٛ‬وز‬
‫ٌٍّز‪٠‬خ ‪ٚ‬ثٌّزثح ِغجٌ‪ٙ‬ج ر‪ٚ‬دجْ ثٌٍّـ أ‪ ٚ‬ثٌغىش ف‪ ٟ‬ثفذ ثألفّجك أ‪ ٚ‬ثٌم‪ٛ‬ثعذ ف‪١‬ظ عو‪١‬ى‪ٕ٘ ْٛ‬جٌوه‬
‫صفجعً و‪١ّ١‬جة‪ٕ٠ ٟ‬ضؼ ف‪ِٛ ٗ١‬ثد ؽذ‪٠‬ذر ‪ٚ‬ال ‪ّ٠‬ىٓ دعذ رٌه ثٌقق‪ٛ‬ي عٍ‪ ٝ‬ثٌّجدر ثٌخجمعز ٌالخضذجس‪.‬‬

‫لذ صى‪ ْٛ‬ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز صجِز أ‪ ٚ‬وجٍِز دق‪١‬وظ صخضفو‪ ٟ‬وجِوً ثٌذٍو‪ٛ‬سثس دجٌٕغوذز ٌٍّوجدر ثٌقوٍذز أ‪٠ ٚ‬ىو‪ْٛ‬‬
‫ثالِضضثػ وجِال دجٌٕغذز ٌٍّ‪ٛ‬ثد ثٌغجةٍز دق‪١‬ظ ال ‪ّ٠‬ىوٓ صّ‪١١‬وض ِوج أرث ووجْ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي ِى‪ٔٛ‬وج ِوجدر أ‪ٚ‬‬
‫أوغش ‪ٚ .‬لذ صى‪ ْٛ‬ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ؽذز صجِوز دق‪١‬وظ صىو‪ِ ْٛ‬موذسر ثٌّوز‪٠‬ذجس ِقوذ‪ٚ‬در ‪ٚ‬غ‪١‬وش صجِوز ثإلرثدوز‬
‫ٌٍّ‪ٛ‬ثد ثٌقٍذز أ‪ ٚ‬ثٌغجةٍز ف‪١‬قذـ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ِضعىشث أ‪ ٚ‬ف‪ ٗ١‬دمج‪٠‬ج ‪ٚ‬ثمقز ٌٍّجدر ثٌقٍذز‪.‬‬
‫‪ ِٓ -‬خقجةـ ثٌّز‪٠‬ذجس ثٌمطذ‪١‬ز ثٌض‪ ٟ‬صّضٍوه رسر ٘‪١‬وذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬وطوشو ِ‪ٛ‬ؽوخ ٌغٕوجة‪ ٟ‬ثٌمطوخ ٘و‪ٛ‬‬
‫ِ‪ٍٙ١‬ج ٌٍضىضً (‪ )association‬دؾزح ثٌطشو ثٌغجٌخ ألفوذ ثٌؾض‪٠‬توجس ٌٍطوشو ثٌّ‪ٛ‬ؽوخ ٌٍؾضة‪١‬وز‬
‫ثألخش‪ .ٜ‬دق‪١‬ظ صضشصخ ٘زٖ ثٌؾض‪٠‬تجس دؾىً عالعً ‪٘ٚ‬زث ِج ‪٠‬غّ‪ ٝ‬دجٌضأفش ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪.ٟٕ١‬‬
‫‪ -‬و‪١‬ف ‪٠‬عًّ ثٌّجء عٍ‪ ٝ‬إرثدز ثٌّشوذجس‬
‫ٕ٘جٌه عالط هشق ٌّز‪٠‬خ ِغً ثٌّجء و‪٠ ٟ‬عًّ ف‪ٙ١‬ج وّز‪٠‬خ‪:‬‬
‫‪ -1‬دغوذخ ثٌمطذ‪١‬وز ثٌعجٌ‪١‬وز ‪٠‬غوضط‪١‬ع ٘وزث ثٌّوز‪٠‬خ ثٌضغٍوخ عٍو‪ ٝ‬ثٌضؾوجرح دو‪ ٓ١‬ثال‪ٔٛ٠‬وجس ثٌّ‪ٛ‬ؽذوز ‪ٚ‬‬
‫ثٌغوجٌذز ٌٍؾوذى‪١‬ز ثٌذٍ‪ٛ‬س‪٠‬وز ‪٘ٚ Crystal lattice‬ىوزث ‪٠‬فقوٍ‪ٙ‬ج عوٓ دعنو‪ٙ‬ج ثٌوذعل ف‪١‬وظ ‪ٕ٠‬وضؼ‬
‫ِقٍ‪ٛ‬ي ث‪ِ ٟٔٛ٠‬ضى‪ ِٓ ْٛ‬ث‪ٔٛ٠‬جس ثٌٍّـ ثٌّ‪ٛ‬ؽذز ‪ٚ‬ثٌغجٌذز ِط‪ٛ‬لوز دؾض‪٠‬توجس ثٌّوز‪٠‬خ ثٌضو‪ ٟ‬صض‪ٛ‬ؽوٗ‬
‫ٔ‪ٙ‬ج‪٠‬جصٗ ثٌّ‪ٛ‬ؽذز ‪ ٚ‬ثٌغجٌذز دجصؾجٖ ثال‪ٔٛ٠‬جس رثس ثٌؾقٕز ثٌعجوغز‪.‬‬
‫‪ -2‬صفجعً فجِل ‪ٚ‬لجعذر ‪ٕ٠‬ؾك ف‪ٙ١‬ج ث‪٢‬فشر ثٌضغجّ٘‪١‬ز ‪ٕ٠ٚ‬وضؼ ِقٍو‪ٛ‬ي ث‪٠‬و‪ ٟٔٛ‬فو‪ ٟ‬عٍّ‪١‬وز إرثدوز‬
‫ثٌّجدر ‪ٚ‬صز‪ٚ‬ح ثال‪ٔٛ٠‬جس ثٌٕجصؾز‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H-CI + H-O-H → H2O + CI‬‬
‫‪ّ٠ -3‬ىٓ أْ ‪٠‬ز‪٠‬خ ثٌّجء ِجدر صٕطذك عٍ‪ ٝ‬صٍه ثٌّشوذجس ثٌّؾجد‪ٙ‬ز ف‪ ٟ‬ثٌضشو‪١‬خ ٌٍّوجء‪ .‬ال صضنوّٓ‬
‫عٍّ‪١‬ز ثإلرثدز ثٔؾمجق أفشر صغجّ٘‪١‬ز دً ٔض‪١‬ؾز ٌضىضوً ؽض‪٠‬توجس ثٌّوزثح ِوع ؽض‪٠‬توجس ثٌّوز‪٠‬خ ِوٓ‬
‫خووالي أ‪ٚ‬ثفووش ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ؽ‪١ٕ١‬ووز‪٠ (.‬ؾووخ أْ ‪٠‬قضوو‪ ٞٛ‬ثٌّووزثح عٍوو‪ ٝ‬عٕووجة‪ ٟ‬ثٌمطووخ ‪٠ٚ‬ىوو‪ ْٛ‬ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬ؽ‪ٓ١‬‬
‫ثٌطشو ثٌّ‪ٛ‬ؽخ)(عٍّ‪١‬ز صّز‪ٚ‬ح ثٌّزثح) ِغجي ر‪ٚ‬دجْ ثٌىق‪ٛ‬الس‪.‬‬
‫‪٠ -‬غٍ‪ ٟ‬ثٌّجء ف‪ )100C◦( ٟ‬د‪ّٕ١‬ج ثٌىق‪ٛ‬الس ثلً؟‬
‫‪ -‬وٍّج ثصدثد ثٌ‪ٛ‬صْ ثٌؾض‪٠‬ت‪ٌٍ ٟ‬ىق‪ٛ‬الس صمً لجدٍ‪١‬ز ثٌز‪ٚ‬دجْ ف‪ ٟ‬ثٌّجء؟‬
‫‪ -‬ثٌضفشد ‪٠‬مًٍ ِٓ صأع‪١‬ش ثٌّؾجِ‪١‬ع ؟‬

‫‪8‬‬
‫ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫ػ‪ /‬ف‪١‬ظ أْ ثٌىق‪ٛ‬ي ثٌّضفشد ‪٠‬ى‪ ْٛ‬أوغش ر‪ٚ‬دجٔج ِٓ وق‪ٛ‬ي ثٌغٍغٍز ثٌّغضم‪ّ١‬ز‪.‬‬

‫‪ِ -‬شوذووجس ثألِوو‪ ٓ١‬ثٌقج‪٠ٚ‬ووز عٍوو‪ ٝ‬ثٌٕ‪١‬ضووش‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬أوغووش ر‪ٚ‬دجٔووج فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء ِووٓ ِشوذووجس ثأل‪ٚ‬وغووؾ‪ٓ١‬‬
‫ثٌقج‪٠ٚ‬ز عٍ‪ٔ ٝ‬فوظ ثٌعوذد ِوٓ رسثس ثٌىشدو‪ .ْٛ‬صعوض‪ ٜ‬لجدٍ‪١‬وز ثٌوز‪ٚ‬دجْ ثٌعجٌ‪١‬وز إٌو‪ ٝ‬صؾوجرح ثٌطوشو‬
‫ثٌّ‪ٛ‬ؽخ ٌٍّجء ِع رسر ثٌٕضش‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬ثٌمجعذ‪٠‬ز ِقق‪ٛ‬دج دضأ‪ ٓ٠‬ثٌعمذ‬
‫‪R3N + H2O → R3N …..H-O-H ↔ OH- + R3N+H‬‬
‫‪ -‬ثٌّووز‪٠‬ذجس ثٌغ‪١‬ووش لطذ‪١‬ووز دقوو‪ٛ‬سر عجِووز صووز‪٠‬خ ثٌّووز‪٠‬ذجس ثٌغ‪١‬ووش لطذ‪١‬ووز فمووو‪ .‬ألٔ‪ٙ‬ووج الصّضٍووه عٕووجة‪ٟ‬‬
‫ثأللطوجح ثٌضوو‪ ٟ‬صضغٍووخ د‪ٙ‬وج عٍوو‪ ٝ‬ثٌضؾووجرح ثٌمو‪ ٞٛ‬دوو‪ ٓ١‬ثال‪ٔٛ٠‬ووجس دجٌؾوذىز ثٌذٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووز أ‪ ٚ‬صؾووك أفووشر‬
‫صغجّ٘‪١‬ز ٌ‪١‬قذط صأ‪ ٓ٠‬أ‪ٌ ٚ‬ضى‪ِ ٓ٠ٛ‬عمذثس دجٌضىضً ِع ثٌّزثح‪.‬‬

‫‪ِّ -‬ىٓ أْ ‪٠‬ز‪٠‬خ ثٌّشوذجس ثٌمطذ‪١‬ز ثٌّقض‪٠ٛ‬ز عٍ‪ِ ٝ‬ؾّ‪ٛ‬عز ‪ٚ‬ثفذر ِغً ثٌىق‪ٛ‬الس ‪ ٚ‬ثألِ‪ٕ١‬جس‪.‬‬
‫‪ -‬ص‪٠‬جدر ثٌ‪ٛ‬صْ ثٌؾض‪٠‬ت‪ ٟ‬ثٌٕجصؾوز عوٓ صعو‪٠ٛ‬ل ثٌ‪ٙ‬وجٌ‪ٛ‬ؽ‪ ٓ١‬فو‪ ٟ‬ثٌؾض‪٠‬ت‪١‬وز ثٌعنو‪٠ٛ‬ز صخفول لجدٍ‪١‬وز‬
‫ثٌز‪ٚ‬دجْ ف‪ ٟ‬ثٌّجء‪.‬‬
‫ِالفظز‪/‬‬
‫ثٌضفشد ‪٠‬خفل ِٓ ل‪ِ ٜٛ‬ج د‪ ٓ١‬ثٌؾض‪٠‬تجس ‪٠ٚ‬مًٍ ِٓ ثٌضؾجرح د‪ٕٙ١‬ج‪.‬‬
‫مريبات انتظىيف‬
‫‪ -1‬ادلسكبات انرائبة يف ادلاء وااليثس‬
‫صؾًّ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز ثٌض‪ ٟ‬صقض‪ ٞٛ‬ف‪ ٟ‬صشو‪١‬ذ‪ٙ‬ج عٍ‪ ٝ‬ثٌٕ‪١‬ضش‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬أ‪ ٚ‬ثأل‪ٚ‬وغؾ‪ ٓ١‬أ‪ٚ‬‬
‫ثٌىذش‪٠‬ش ‪ٚ‬ال ‪٠‬ض‪٠‬ذ عذد رسثس ثٌىشد‪ ْٛ‬عٓ خّظ رسثس ( ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز ‪ -‬ثٌىق‪ٛ‬الس‬
‫‪ -‬ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ‪ -‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ‪ -‬ثألِ‪ٕ١‬جس ‪ -‬ثالعضشثس – ثالِ‪١‬ذثس‬

‫صىضْ ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ف‪ ٟ‬ثٌّجء ِٓ فٕف ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ثٌف‪١‬ض‪٠‬جة‪١‬ز ‪ ٟ٘ٚ‬صخنع ٌٍمجعذر ٌؾذ‪٠ ٗ١‬ز‪٠‬خ‬
‫ؽذ‪ٙ١‬ز دّعٕ‪ ٝ‬ثٌّز‪٠‬ذجس ثٌمطذ‪١‬ز صز‪ٚ‬ح ثٌّشوذجس ثٌمطذ‪١‬ز ‪ٚ‬ثٌعىظ فق‪١‬ـ ٌزٌه فجْ‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس دأٔ‪ٛ‬ثع‪ٙ‬ج ‪٘ٚ‬جٌ‪١‬ذثس ثالٌى‪ ً١‬ال صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء فض‪ ٌٛ ٝ‬وجْ عذد رسثس‬
‫ثٌىشد‪ ْٛ‬ثلً ِٓ خّغز ٌى‪ٙٔٛ‬ج ِشوذجس غ‪١‬ش لطذ‪١‬ز ‪ٚ‬ثٌّجء ِز‪٠‬خ لطذ‪. ٟ‬‬
‫‪-2‬ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف‪ ٟ‬ثٌّجء ‪ٚ‬ثٌغ‪١‬ش رثةذز ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غش‬
‫صؾًّ ثِالؿ ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز ‪ٚ‬ثٌق‪ٛ‬ثِل ثالِ‪١ٕ١‬ز ‪ ٚ‬ثٌىق‪ٛ‬الس ثٌّضعذدر ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪ً١‬‬
‫‪ٚ‬ثٌغىش‪٠‬جس ‪ٚ‬أِالؿ ثألِ‪ٓ١‬‬
‫وزٌه ‪ّ٠‬ىٓ صقٕ‪١‬ف ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف‪ ٟ‬ثٌّجء إٌ‪ِ ٝ‬شوذجس فجِن‪١‬ز أرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن‪١‬ز‬
‫ثلً ِٓ (‪ِٚ)5‬ضعجدٌز إرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن‪١‬ز ِٓ (‪ٚ )8-5‬لجعذ‪٠‬ز إرث وجٔش ثٌذثٌز ثٌقجِن‪١‬ز‬
‫أعٍ‪) 8 ( ِٓ ٝ‬‬
‫‪ - 3‬المركبات الذائبة في محلول هيدروكسيد الصوديوم ‪%01‬‬
‫ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز ثٌض‪ ٟ‬الصز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء د‪ّٕ١‬ج صز‪ٚ‬ح ف‪١٘ ٟ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ ٟ٘ َٛ٠‬ثٌض‪ٟ‬‬
‫صقًّ ثٌقفز ثٌقجِن‪١‬ز أ‪ ٞ‬أٔ‪ٙ‬ج صضفجعً ِع ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ِى‪ٔٛ‬ز ثِالؿ رثةذز ف‪ ٟ‬ثٌّجء ‪ٚ‬دجٌضجٌ‪ٟ‬‬
‫ٔققً عٍ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ِضؾجٔظ ‪ٚ‬لذ صى‪٘ ْٛ‬زر ثٌّشوذجس أفّجك وجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز أ‪ ٚ‬ف‪ٕٛ١‬الس ‪.‬‬

‫‪9‬‬
‫ز‬١ٔ‫دج‬ٚ‫ثٌز‬ ‫ز‬٠ٛ‫ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‬١‫صؾخ‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

R COOH + NaOH R COONa + H2O

OH NaO

+ NaOH + H2O

‫ صّضٍه ثٌقفز‬ٟ‫ثٌض‬ٚ َٛ٠‫د‬ٛ‫ذ ثٌق‬١‫وغ‬ٚ‫ذس‬١٘ ‫ي‬ٍٛ‫ ِق‬ٟ‫ح ف‬ٚ‫ صز‬ٟ‫ ثٌض‬ٜ‫إِج ثٌّشوذجس ثألخش‬
‫ صؾًّ ِشوذجس‬ٟ‫ثٌض‬ٚ ‫فز‬١‫ ثٌنع‬ٟ‫ ثٌقفز أٌقجِن‬ٚ‫ه أ‬١ٔٛ‫ز ِغً فجِل ثٌغٍف‬٠ٛ‫ز ثٌم‬١‫ثٌقجِن‬
. ‫الس‬ٕٛ٠‫ثال‬ٚ ْٛ‫ض‬١‫ و‬ٟ‫ضج عٕجة‬١‫ِشوذجس أٌذ‬ٚ ‫ذثس‬٠‫ّج‬٠‫ثال‬ٚ ‫ز‬٠ٛٔ‫ثٌغج‬ٚ ‫ز‬١ٌٚ‫ ثأل‬ٚ‫ضش‬١ٌٕ‫ث‬

+-
NaO S
HO 3S 3

+ NaOH + H2O

H O H O
R C N+ + NaOH R C N+
-+ + H2O
H O - -
Na O
Nitro compound

O O O - O
R NH R + NaOH R N R + H2O
+
Na
Imide

-+
OH ONa
R C CH R + NaOH R C CH R + H2O
enol

O H O O - O
R CH R + NaOH R N R + H2O
+
Na
B-dicarbonyl

11
‫ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -4‬ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف‪ِ ٟ‬قٍ‪ٛ‬ي د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪%10 َٛ٠‬‬

‫أرث ‪ٚ‬ؽذ ِشوخ رثةخ ف‪١٘ ٟ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ف‪١‬ؾخ ثخضذجس ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز ف‪ِ ٟ‬قٍ‪ٛ‬ي‬
‫د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪ٌّ َٛ٠‬عشفز ِج أرث وجْ ثٌّشوخ فجِل وجسد‪ٛ‬وغٍ‪ ٟ‬أَ ف‪ٕٛ١‬ي ‪ٚ‬رٌه الْ‬
‫ؽّ‪١‬ع ثٌق‪ٛ‬ثِل صمش‪٠‬ذج صز‪ٚ‬ح ف‪٠ٚ ٗ١‬شثفك ر‪ٚ‬دجٔ‪ٙ‬ج صقجعذ فمجعجس ؽذ‪٠‬ذر إٌ‪ ٝ‬دغ‪١‬طز‬
‫فغخ ل‪ٛ‬ر ثٌقجِن‪١‬ز ِٓ غجص عجٔ‪ ٟ‬ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌىجسد‪ ْٛ‬د‪ّٕ١‬ج ثٌفٕ‪ٛ‬الس الصز‪ٚ‬ح إال أرث وجٔش‬
‫صقًّ ِؾجِ‪١‬ع عجفذز ل‪٠ٛ‬ز وّؾّ‪ٛ‬عز ثٌٕ‪١‬ضش‪ٚ ٚ‬عٍ‪١‬ز أرث ٌُ ‪٠‬زح ثٌّشوخ ف‪ٙ‬زث دٌ‪ ً١‬عٍ‪ٝ‬‬
‫ثٌّشوخ ف‪ٕٛ١‬ي إِج آر رثح ‪ٚ‬صقجعذ غجص عجٔ‪ ٟ‬ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌىجسد‪ ْٛ‬ف‪ٙ‬زث ‪٠‬عٕ‪ ٟ‬ثْ ثٌّشوخ‬
‫فجِل وجسد‪ٛ‬وغٍ‪ ٟ‬أ‪ ٚ‬ف‪ٕٛ١‬ي ‪٠‬قًّ ِؾجِ‪١‬ع عجفذز ل‪٠ٛ‬ز ِغً فجِل ثٌذىشن ‪.‬‬

‫‪R COOH‬‬ ‫‪+ NaHCO 3‬‬ ‫‪R COONa‬‬ ‫‪+ H2O +‬‬ ‫‪CO 2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪NaO‬‬
‫‪O N‬‬ ‫‪NO‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪NaHCO 3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO 2‬‬

‫‪NO‬‬
‫‪2‬‬

‫‪ -5‬ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف‪ ٟ‬فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّخفف‬

‫ثٌّشوذجس ثٌض‪ ٟ‬الصز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّز‪٠‬ذجس ثٌغجدمز ‪ٌٚ‬ىٕ‪ٙ‬ج صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌقجِل ٘‪ ٟ‬ثٌض‪ ٟ‬صقًّ ثٌقفز‬
‫ثٌمجعذ‪٠‬ز أ‪ ٞ‬ثألِ‪ٕ١‬جس ف‪١‬ظ ثْ ثألِ‪ٕ١‬جس صى‪ ْٛ‬ثِالؿ ِع ثٌقجِل ‪ِٚ‬عظُ ٘زر ثألِالؿ‬
‫صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء ‪.‬‬
‫‪+ -‬‬
‫‪R NH2‬‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪RNH3Cl‬‬

‫‪ --6‬ثٌّشوذجس ثٌزثةذز ف‪ ٟ‬فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض‬

‫ثٌّشوذجس ثٌض‪ ٟ‬الصز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّز‪٠‬ذجس ثٌغجدمز ‪ٚ‬صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض فضؾًّ‬
‫ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ‪-‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ‪-‬ثٌىق‪ٛ‬الس ‪-‬ثالعضشثس ‪ -‬ثالِ‪١‬ذثس ‪ -‬ثال‪٠‬غشثس ‪ -‬ثالٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬ذثس رثس‬
‫ثال‪ٚ‬صثْ ثٌؾض‪٠‬ت‪١‬ز ثٌعجٌ‪١‬ز (ثٌض‪ ٟ‬صقض‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬ثوغش ِٓ خّظ رسثس وجسد‪ٚ ) ْٛ‬ثٌض‪ ٟ‬صضقشو‬
‫وم‪ٛ‬ثعذ ٌ‪٠ٛ‬ظ ‪ٚ‬صضفجعً ِع فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض ِى‪ٔٛ‬ز ثِالؿ ثال‪ٚ‬وض‪ َٛ١ٔٚ‬وّج ف‪ٟ‬‬
‫ثٌّعجدالس ثٌضجٌ‪١‬ز ‪.‬‬

‫‪11‬‬
‫ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪O‬‬ ‫‪O+‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪HSO4-‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R-‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪R‬‬

‫‪H‬‬
‫‪R O H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R O+ H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HSO4-‬‬

‫‪H‬‬
‫‪R O R-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R O+ R -‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HSO4-‬‬

‫ثٌّشوذجس ثٌض‪ ٟ‬صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض ثألخش‪ ٟ٘ ٜ‬ثالٌى‪ٕ١‬جس ‪ ٚ‬ثالٌىج‪ٕ٠‬جس ‪ٚ‬ثٌض‪ٟ‬‬
‫صضفجعً ِع ثٌقجِل ِى‪ٔٛ‬ز فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثالٌى‪ ( ٍٟ١‬وذش‪٠‬ضجس ثالٌى‪ ً١‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪١ٕ١‬ز )‬
‫‪ٚ‬ثٌض‪ ِٓ ٟ‬خالي ث‪٢‬فشر ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪١ٕ١‬ز صى‪ ْٛ‬رثةذز ف‪ ٟ‬ثٌقجِل وّج ف‪ ٟ‬ثٌّعجدٌز ثٌضجٌ‪١‬ز‬
‫‪H‬‬ ‫‪OSO H‬‬
‫‪3‬‬

‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ ِٓٚ‬ثٌّشوذجس ثألخش‪ ٜ‬ثٌض‪ ٟ‬صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض ٘‪ ٟ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس‬

‫ثال‪ٚ‬سِجص‪١‬ز ِضعذدر ِؾجِ‪١‬ع ثالٌى‪ً١‬‬

‫ثِج ثٌّشوذجس ثٌض‪ ٟ‬الصز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬أ‪ ِٓ ٞ‬ثٌّز‪٠‬ذجس أعالٖ ف‪ ٟٙ‬ثِج ثْ صى‪١٘ ْٛ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ْٛ‬‬
‫ِؾذع (ثٌىجْ ) أ‪١٘ ٚ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ ْٛ‬ثس‪ِٚ‬جص‪ ٟ‬أ‪٘ ٚ‬جٌ‪١‬ذ ثٌى‪ ً١‬أ‪٘ ٚ‬جٌ‪١‬ذ ثالس‪ً٠‬‬

‫‪12‬‬
‫خمطط ذوباوية ادلسكبات انؼضىية‬

‫‪13‬‬
‫ثٌضقٍ‪ ً١‬ثٌٕ‪ٛ‬ع‪ٌٍ ٟ‬عٕجفش‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫انتحهيم انىىػي نهؼىاطس ‪Qualitative Elemental Analysis‬‬

‫قد ححخىي المركباث العضىٌت على الكبرٌج والىخروجٍه والهالىجٍىاث باإلضافت إلى ‪ C,H,O‬أن‬
‫هري العىاصر ال ٌمكه الكشف عىها مباشرة فً المركب العضىي بالطرق الىىعٍت بسببب صبعىبت‬
‫حببنٌه هببري العىاصببر فببً المحلببى المببا ً إذ أن الكشببف المسببخ د ٌعخمببد علببى حتبباعأث الخببنٌه‬
‫وححىٌلهببا إلببى مركببباث أٌىوٍببت ذا بببت فببً المببال شببع الكشببف عىها هىالببع عببدة لببرق لخحىٌلهببا إلببى‬
‫مركببباث أٌىوٍببت‪ ,‬مىهببا الرببهر مببد الرببىذٌى والببري ٌب ذي إلببى حكببىٌه هالٍببد ‪ ,‬يببٍاوٍد ‪ ,‬كبرٌخٍببد‬
‫الرىذٌى كما فً المعاذلت اَحٍت‪:‬‬
‫‪Organic compound containing‬‬

‫‪high temp‬‬
‫‪C,H,O,N,S,X + Na‬‬ ‫‪NaX‬‬
‫‪Na2S‬‬
‫‪NaCN‬‬
‫‪NaOH‬‬

‫ِالفظز‪/‬‬
‫‪٠‬ؾخ أْ صىو‪ ْٛ‬وّ‪١‬وز ثٌقو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬أوغوش ِوٓ وّ‪١‬وز ثٌّوجدر ثٌعنو‪٠ٛ‬ز فو‪ ٟ‬ثٌىؾوف‪ ,‬أرث وجٔوش ثلوً ِوٓ‬
‫ثٌّجدر ثٌعن‪٠ٛ‬ز ع‪ٛ‬و ‪٠‬ؤد‪ ٞ‬إٌ‪ ٝ‬صى‪ٚ NaCNS ٓ٠ٛ‬ؽ‪ٛ‬د ٘زث ثٌّشوخ ‪٠‬ؤعش عٍ‪ ٝ‬عٍّ‪١‬وز ثٌىؾوف‬
‫عٓ )‪ٚ (N‬ثٌض‪٠‬جدر ِٓ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬صؤد‪ ٞ‬إٌ‪ ٝ‬صفىه ٘زث ثٌّشوخ‪.‬‬
‫‪2Na + NaCNS → NaCN + Na2S‬‬
‫هش‪٠‬مز ثٌعًّ‪/‬‬
‫خز لطعز فغ‪١‬شر ِٓ ثٌق‪ٛ‬د‪ٚ َٛ٠‬ؽفف‪ٙ‬ج ِٓ ثٌغجةً ثٌالفك د‪ٙ‬ج دنغط‪ٙ‬ج د‪ٚ ٓ١‬سلض‪ ٟ‬صشؽو‪١‬ـ عوُ‬
‫مووع‪ٙ‬ج فوو‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دووز ثخضذووجس فووغ‪١‬شر ‪ٚ‬ؽجفووز (ٌّٕووع ثٔفؾووجس ثٌقوو‪ٛ‬د‪ )َٛ٠‬عووخٓ ثألٔذ‪ٛ‬دووز إٌوو‪ ٝ‬فووذ‬
‫ثالفّشثس د‪ٛ‬ثعطز ثٌٍ‪ٙ‬خ ثٌّذجؽش دعذ إمجفز وّ‪١‬ز لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ ثٌّجدر عٍو‪ ٝ‬لطعوز ثٌقو‪ٛ‬د‪ ,َٛ٠‬ثصوشن‬
‫ثألٔذ‪ٛ‬دووز ٌضذووشد دعووذ ثٌضأوووذ ِووٓ ثٔقوو‪ٙ‬جس ثٌّووجدر ‪ٚ‬ثٌقوو‪ٛ‬د‪ٚ َٛ٠‬دعووذ٘ج أمووف (‪ِ2‬ووً) ِووٓ ثٌىقوو‪ٛ‬ي‬
‫ثالع‪ .ٍٟ١‬أرث وجْ ثٌ شثعخ ِضىضً ثوغش ثٌىضٍز د‪ٛ‬ثعطز ِقوشن صؽوجؽ‪ٌ ( ٟ‬ضغوّـ ٌٍىقو‪ٛ‬ي دجٌضفجعوً‬
‫ِع ثٌض‪٠‬وجدر ِوٓ ثٌقو‪ٛ‬د‪ٚ )َٛ٠‬صأووذ ِوٓ رٌوه عٕوذ عوذَ خوش‪ٚ‬ػ فمجعوجس‪ .‬أموف (‪ِ5‬وً) ِوٓ ثٌّوجء‬
‫‪ٚ‬عخٓ ثألٔذ‪ٛ‬دز إٌ‪ ٝ‬ثٌغٍ‪١‬جْ‪ .‬دشد ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ‪ٚ‬سؽـ‪ ,‬ثخز ثٌشثؽـ ‪ٚ‬ثؽش‪ ٞ‬عٍ‪١‬ز ثٌىؾ‪ٛ‬فجس‪.‬‬

‫ثٌىؾف عٓ ثٌىذش‪٠‬ش‪:‬‬
‫‪ -1‬خز (‪ ِٓ )ًِ1‬ثٌشثؽـ ثٌذجسد عُ أمف إٌ‪ِ ِٓ )ًِ1( ٗ١‬قٍ‪ٛ‬ي خالس ثٌشفجؿ ‪.%10‬‬
‫‪ -2‬أمف (‪ ِٓ )ًِ1‬فجِل ثٌخٍ‪١‬ه (‪ )6M‬إٌ‪ ٝ‬أْ ‪٠‬قذـ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي لجعذ‪٠‬ج‪.‬‬
‫االستىتاج‪:‬‬
‫ه‪ٙ‬وو‪ٛ‬س ٌوو‪ ْٛ‬ل‪ٙ‬وو‪ٛ‬ثة‪ ٟ‬إٌوو‪ ٝ‬ثعوو‪ٛ‬د دٌ‪١‬ووً عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د ثٌىذش‪ ٠‬وش ف‪١‬ووظ ‪٠‬قووذـ ثٌشثعووخ ٘وو‪ ٛ‬وذش‪٠‬ض‪١‬ووذ‬
‫ثٌشفجؿ‪.‬‬
‫‪Na2S + CH3COOH → H2S + CH3COONa‬‬
‫↓‪H2S + (CH3COO)2Pb → PbS‬‬ ‫‪+ CH3COOH‬‬
‫‪Black precipitate‬‬

‫‪14‬‬
‫ثٌضقٍ‪ ً١‬ثٌٕ‪ٛ‬ع‪ٌٍ ٟ‬عٕجفش‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫ثٌىؾف عٓ ثٌٕضش‪ٚ‬ؽ‪:ٓ١‬‬
‫‪٠‬ضقوو‪ٛ‬ي ثٌٕضووش‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬إٌوو‪ ٝ‬عوو‪١‬جٔ‪١‬ذ د‪ٛ‬ؽوو‪ٛ‬د ثٌىشدوو‪ٚ ْٛ‬ثٌقوو‪ٛ‬د‪ٚ .َٛ٠‬دووزٌه ‪٠‬ىوو‪ ْٛ‬ثٌىؾووف عووٓ ث‪٠‬وو‪ْٛ‬‬
‫ثٌغ‪١‬جٔ‪١‬ذ‪.‬‬
‫‪ -1‬ف‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دز ثخضذجس ٔظ‪١‬فز ‪ٚ‬ؽجفز مع(‪ ِٓ )ًِ2‬ثٌشثؽـ عُ أمف إٌ‪ِ ِٓ )0.2gm( ٗ١‬غق‪ٛ‬ق‬
‫وذش‪٠‬ضجس ثٌقذ‪٠‬ذ‪ٚ‬ص‪.‬‬
‫‪ -2‬عخٓ ثٌّض‪٠‬ؼ ٌٕقف دل‪١‬مز عٍ‪ِ ٝ‬قذجؿ دٕضْ‪.‬‬
‫‪ -3‬دشد ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ‪ٚ‬فّنٗ دئمجفز فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه (‪ )6N‬لطشر لطشر‪.‬‬
‫انىتيجة‪:‬‬
‫ٔالفووظ صىوو‪ ْٛ‬سثعووخ ثصسق أ‪ ٚ‬صٍوو‪ ْٛ‬ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي دووجٌ‪ ْٛ‬ثألصسق دٌ‪١‬ووً عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د ثٌٕضووش‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬فوو‪ٟ‬‬
‫ثٌّشوخ ف‪ ٟ‬فجٌز عذَ صى‪ ْٛ‬سثعوخ ثصوشن ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌفضوشر (‪ 15‬دل‪١‬موز) عوُ سؽوـ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي ٌوزث ووجْ‬
‫ٕ٘جٌه سثعخ ثصسق أ‪ ٚ‬ثخنش خف‪١‬ف دٌ‪ ً١‬عٍ‪ٚ ٝ‬ؽ‪ٛ‬د ثٌٕضش‪ٚ‬ؽ‪.ٓ١‬‬
‫‪NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN6)] + Na2SO4‬‬

‫‪Na4[Fe(CN6)] + Fe2(SO4)3 → Fe4[Fe(CN)6]3‬‬

‫‪Prussin blue‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ثٌ‪ٙ‬جٌ‪ٛ‬ؽ‪ٕ١‬جس‪:‬‬
‫أْ سثؽـ ِٕقو‪ٙ‬ش ثٌقو‪ٛ‬د‪ّ٠ َٛ٠‬ىوٓ أْ ‪٠‬قضو‪ ٞٛ‬عٍو‪ ٝ‬ث‪ٔٛ٠‬وجس ‪ I, Br, CI, F‬دجٌٕغوذز أل‪ٔٛ٠‬وجس‬
‫ثٌفٍ‪ٛ‬س صى‪ ْٛ‬هش‪٠‬مز ثٌىؾف عٕ‪ٙ‬ج ِٕفقٍز ألْ فٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌفنز ٌٗ لجدٍ‪١‬وز عجٌ‪١‬وز ٌٍوز‪ٚ‬دجْ فو‪ ٟ‬ثٌّوجء‬
‫ٌزٌه ال صغضخذَ ٔضشثس ثٌفنز ف‪ ٟ‬ثٌىؾف‪.‬‬

‫* ف‪ ٟ‬فجٌز ‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ‪ N, S‬ف‪ ٟ‬ثٌّشوخ ‪٠‬ضى‪ ْٛ‬ع‪١‬جٔ‪١‬ذ ثٌفنز ‪ٚ‬وذش‪٠‬ض‪١‬ذ ثٌفنز ‪٘ٚ‬زٖ صضشعوخ ‪ٚ‬صوؤعش‬
‫عٍ‪ ٝ‬ثٌىؾف ألٔ‪ٙ‬ج لٍ‪ٍ١‬ز ثٌز‪ٚ‬دجْ ف‪ ٟ‬ثٌّجء ٌزث ‪٠‬ؾخ ثٌضخٍـ ِٓ ثٌغ‪١‬جٔ‪١‬ذ ‪ ٚ‬ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬وذ لذوً إموجفز‬
‫ث‪ ْٛ٠‬ثٌفنز ‪٠ٚ‬ضُ رٌه دغٍ‪ ٟ‬ثٌشثؽـ (‪ِ )ًِ1‬نجو أٌ‪ ِٓ )ًِ1( ٗ١‬ثٌّجء ٌّذر(‪ 2‬دل‪١‬مز)‪.‬‬
‫‪ -1‬خز (‪ ِٓ )ًِ1‬ثٌشثؽـ ‪ٚ‬أمف أٌ‪ ٗ١‬لطشثس أوغش ِٓ ‪.)2N( HNO3‬‬
‫‪ -2‬ف‪ ٟ‬فجٌز ثٌؾه د‪ٛ‬ؽ‪ٛ‬د ‪ N, S‬أمف (‪ ِٓ )ًِ1‬ثٌّجء ثٌّمطش إٌ‪ ٝ‬ثألٔذ‪ٛ‬دز عُ عخٓ ٌّذر ‪2-1‬‬
‫دل‪١‬مز‪.‬‬
‫‪ -3‬دشد أٔذ‪ٛ‬دز ثالخضذجس إٌ‪ ٝ‬دسؽز فشثسر ثٌّخضذش عُ أمف ِقٍ‪ٛ‬ي ٔضشثس ثٌفنز (‪ِ1‬وً) ‪ٚ‬صشو‪١‬وض‬
‫)‪. (%5‬‬

‫انىتيجة‪/‬‬
‫ف‪ ٟ‬فجٌز ِالفظز ه‪ٛٙ‬س سثعخ أ‪ِ ٚ‬عٍك ثد‪١‬ل أ‪ ٚ‬ثففش دٌ‪ ً١‬عٍو‪ٚ ٝ‬ؽو‪ٛ‬د ثٌىٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ أ‪ ٚ‬ثٌذش‪١ِٚ‬وذ‬
‫أ‪ ٚ‬ثٌ‪ٛ١‬د‪٠‬ذ ‪.‬‬
‫‪AgNO3 + NaX → AgX + NaNO3‬‬

‫‪15‬‬
‫ثٌضقٍ‪ ً١‬ثٌٕ‪ٛ‬ع‪ٌٍ ٟ‬عٕجفش‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫تشخيض وىع اذلانىجني ‪:‬‬

‫‪ -1‬هش‪٠‬مز ِجء ثٌىٍ‪ٛ‬س‪:‬‬
‫‪CCI 4‬‬
‫)‪2NaX + CI2(H 2O‬‬ ‫)‪2NaCI + X2 (CCI 2‬‬

‫‪ I2‬بنفسجي‬
‫‪ Br 2‬اصفر او بني‬
‫‪ CI 2‬عديم اللون‬
‫‪ -2‬هش‪٠‬مز دشِٕغٕجس ثٌذ‪ٛ‬صجع‪:َٛ١‬‬
‫فّل (‪ ِٓ )ًِ 1‬سثؽـ ِٕق‪ٙ‬ش ثٌقو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬دقوجِل ثٌٕضش‪٠‬وه ثٌّخفوف عوُ أموف (‪ 10‬لطوشثس)‬
‫ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي دشِٕغٕوجس ثٌذ‪ٛ‬صجعو‪ )%1 KMnO4( َٛ١‬سػ ثألٔذ‪ٛ‬دوز ٌّوذر دل‪١‬موز ‪ٚ‬ثفوذر عوُ أموف‬
‫وّ‪١‬ز لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ فجِل ثال‪ٚ‬وضثٌ‪١‬ه ف‪ٛ‬ثٌ‪ٍِ 30-20( ٟ‬غُ) ‪ٚ‬رٌوه ألصثٌوٗ ثٌٍو‪ ْٛ‬ثٌٕوجصؼ ِوٓ ثٌض‪٠‬وجدر‬
‫ف‪ ٟ‬ثٌذشِٕغٕجس عُ أموف (‪ِ1‬وً) ِوٓ وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌّغٍو‪ .ٓ١‬سػ ثألٔذ‪ٛ‬دوز عوُ الفوظ ٌو‪ ْٛ‬هذموز وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ‬
‫ثٌّغٍ‪ ٓ١‬أرث صٍ‪ٔٛ‬ش ثٌطذمز ثٌعنو‪٠ٛ‬ز دوجٌ‪ ْٛ‬ثٌذٕفغوؾ‪ ٟ‬ف‪ٙ‬وزث ‪٠‬وذي عٍو‪ٚ ٝ‬ؽو‪ٛ‬د ثٌ‪١‬و‪ٛ‬د أِوج أرث صٍ‪ٔٛ‬وش‬
‫دووجٌ‪ ْٛ‬ثٌذٕوو‪ ٟ‬ف‪ٙ‬ووزث ‪٠‬ووذي عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د ثٌذووش‪ َٚ‬أِووج أرث وجٔووش عذ‪ّ٠‬ووز ثٌٍوو‪ ْٛ‬ف‪ٙ‬ووزث ‪٠‬ووذي عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د‬
‫ثٌىٍ‪ٛ‬س‪.‬‬
‫─‬ ‫─‬ ‫‪+2‬‬
‫‪5X + MnO4 + 8H → 5/2 X2 + Mn‬‬

‫‪ -3‬هش‪٠‬مز ثألوغذر دقجِل ثٌٕضش‪٠‬ه‪.‬‬

‫‪16‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ثٌىق‪ٛ‬الس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫كشىفات اجملاميغ انفؼانة‬

‫انكحىالت ‪Alcohols‬‬
‫‪ٔ -1‬ضشثس ثٌغ‪١‬شن ثِ‪: َٛ١ٔٛ‬‬
‫صقن‪١‬ش ثٌىجؽف‪:‬‬
‫أرح (‪ HNO3 ِٓ )ًِ13‬ف‪ ِٓ )ًِ 400( ٟ‬ثٌّجء عُ أمف (‪ 109.6‬غُ) ِٓ ٔضشثس ثٌغ‪١‬ش ‪َٛ٠‬‬
‫ثالِ‪١ٔٛ‬جو‪١‬ز عُ أوًّ ثٌقؾُ إٌ‪.)ًِ 500( ٝ‬‬

‫أرح (‪ 5-4‬لطشثس) ِٓ ثٌّجدر ف‪ ٟ‬ثٌّجء أ‪ ٚ‬ثٌذث‪ٛ٠‬وغوجْ ‪ٚ‬أموف (‪ِ 0.5‬وً) وجؽوف ٔضوشثس ثٌغو‪١‬ش‬
‫‪٠‬وو‪ َٛ‬ثالِ‪١ٔٛ‬جو‪١‬ووز ‪ (NH4)2Ce(NO3)6‬صغ‪١‬ووش ٌوو‪ ْٛ‬ثٌىجؽووف ِووٓ ثألفووفش إٌوو‪ ٝ‬ثألفّووش دٌ‪١‬ووً عٍوو‪ٝ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ثٌىق‪ٛ‬ي‪ .‬وّج ف‪ ٟ‬ثٌّعجدالس ث‪٢‬ص‪١‬ز‪:‬‬
‫]‪(NH4)2Ce(NO3)6 + RCH2OH → [Alcohol + Reagent‬‬
‫‪Yellow‬‬ ‫‪Red complex‬‬
‫∙‬
‫‪Complex → RCH2O + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3‬‬
‫‪RCHO∙ + (NH4)2Ce(NO3)6 → RCHO + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3‬‬
‫‪Aldehyde‬‬
‫‪ -‬أرث وجْ ثٌّٕ‪ٛ‬رػ فٍخ خز (‪ 0.1‬غُ) ‪ٚ‬أردٗ ف‪ِ )ًِ 2( ٟ‬جء ِع (‪ ِٓ )ًِ 1‬ثٌىجؽف‪.‬‬
‫‪ -‬صعطو‪ ٟ‬ثٌىقو‪ٛ‬الس ٌ‪ٔٛ‬وج دٕ‪١‬وج ِقّوشث ‪ِٚ‬ضعووذد ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغو‪ٚ ً١‬ثٌضو‪ ٟ‬صضأوغوذ دغو‪ٌٛٙ‬ز أٌ‪ٛ‬ثٔوج صذ‪ٙ‬ووش‬
‫صذس‪٠‬ؾ‪١‬ج‪ٚ .‬صعط‪ ٟ‬ثٌغىش‪٠‬جس ثألفجد‪٠‬ز ٌ‪ٔٛ‬ج ثفّشث لق‪١‬ش ثألؽً‪.‬‬
‫ِالفظز‪:‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس صعط‪ ٟ‬سثعخ ثخنش‪ -‬دٕ‪ ٟ‬ف‪ ٟ‬ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌّجة‪ ٌْٛٚ ٟ‬ثفّش‪ -‬دٕ‪ ٟ‬غجِك ف‪ ٟ‬ثٌذث‪ٛ٠‬وغ‪ٓ١‬‬
‫‪٠ -‬خضف‪ ٌْٛ ٟ‬ثٌّعموذ ثألفّوش دعوذ فضوشر ِوٓ ثٌوضِٓ ‪ٚ‬رٌوه دغوذخ صأوغوذ ثٌىقو‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ثخضوضثي ثٌّعموذ‬
‫ثٌٍّ‪ Ce(IV) ْٛ‬إٌ‪ ٝ‬ثٌّعمذ )‪ Ce(III‬ثٌعذ‪ ُ٠‬ثٌٍ‪.ْٛ‬‬

‫‪ -2‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬ثٌفعجي‪:‬‬
‫ِالفظز‪٠ :‬ؾخ أْ صى‪ ْٛ‬ثألد‪ٚ‬ثس ٔظ‪١‬فز ‪ٚ‬ؽجفز‪.‬‬
‫أ) ثٌق‪ٛ‬د‪:َٛ٠‬‬
‫أمف لطعز ٌّجعز ِٓ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬إٌ‪ ٝ‬ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي ثٌؾجو (أرث وجْ فٍخ ‪٠‬زثح ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غش أ‪ ٚ‬ثٌذٕض‪ٓ٠‬‬
‫ثٌؾووجف‪ )ٓ١‬صقووذط ثٌىقوو‪ٛ‬الس أص‪٠‬ووضث ‪ٚ‬ف‪ٛ‬سثٔووج ؽووذ‪٠‬ذث ِقووق‪ٛ‬دج دضقش‪٠‬ووش غووجص ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬ؽ‪ .ٓ١‬صضفجعووً‬
‫ثٌّشوذوووجس ثألخوووش‪ ٜ‬ثٌّقض‪٠ٛ‬وووز عٍووو‪١٘ ٝ‬وووذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬فعوووجي ِغوووً ثٌقووو‪ٛ‬ثِل ثٌىجسد‪ٛ‬وغووو‪١ٍ١‬ز ‪ٚ‬ثؽوووذجر‬
‫ثٌق‪ٛ‬ثِل دٕفظ ثٌق‪ٛ‬ثِل‪.‬‬
‫ِالفظز‪/‬دعذ ثالٔض‪ٙ‬جء ِٓ ٘زث ثٌىؾف ال صغغً ثألٔذ‪ٛ‬دز دجٌّجء دً أمف ثٌىق‪ٛ‬الس أ‪ٚ‬ال إلرثدز فٍوض‬
‫ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬غ‪١‬ش ثٌّضفجعً‪.‬‬
‫ح) وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثالعض‪: Acetyl chloride ً١‬‬
‫عجًِ ثٌّشوخ ثٌؾجو (‪ ًِ 0.5‬أ‪ 0.5 ٚ‬غوُ ) ِوع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثالعوض‪ِ 0.5( ً١‬وً) صضىو‪ ْٛ‬ثالعوضشثس‬
‫ِع ثٌىق‪ٛ‬الس ‪٠ٚ‬ضقشس غجص وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ .ٓ١‬دعذ (‪ 5‬دلجةك) ثعىخ ثٌّض‪٠‬ؼ عٍ‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي دوجسد‬
‫ِٓ ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف‪ .‬الفظ ف‪ّ١‬ج أرث وجٔش سثةقز ثٌّجدر ثٌٕجصؾز صخضٍف عٓ سثةقوز‬
‫ثٌّ‪ٛ‬ثد ثأل‪١ٌٚ‬ز (ثالعضشثس ‪,‬ثٌىق‪ٛ‬الس ثٌذغ‪١‬طز سثةقز ثٌف‪ٛ‬ثوٗ)‪.‬‬

‫‪17‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ثٌىق‪ٛ‬الس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫* ثألوغذر ‪:Oxidation‬‬
‫صضى‪ِ ْٛ‬شوذجس ثٌىجسد‪ ِٓ ً١ٔٛ‬أوغذر ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي دالٌز عٍ‪ ٝ‬أْ ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي وق‪ٛ‬ي أ‪ ٌٟٚ‬أ‪ ٚ‬عجٔ‪.ٞٛ‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ٔ‪ٛ‬د ثٌىق‪ٛ‬ي ‪: Jones-test‬‬
‫‪١ّ٠‬ض ٘زث ثٌىجؽف د‪ ٓ١‬ثٌىق‪ٛ‬الس ثأل‪١ٌٚ‬ز ‪ٚ‬ثٌغجٔ‪٠ٛ‬ز ‪ ٚ‬ثٌغجٌغ‪١‬ز‪.‬‬
‫أمف ثٌىق‪ٛ‬ي أ‪ِ ٚ‬قٍ‪ٌٛ‬ز ثٌّجة‪ ٟ‬إٌ‪ِ ٝ‬ض‪٠‬ؼ دجسد ِٓ فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬وه ثٌّشووض (‪ِ 1‬وً) ‪ِٚ‬قٍو‪ٛ‬ي‬
‫ِؾذع ِٓ دث‪٠‬ىش‪ِٚ‬جس ثٌذ‪ٛ‬صجع‪ )ًِ 5( َٛ١‬أرث وجْ ثٌىق‪ٛ‬ي غ‪١‬ش رثةخ ف‪ ٟ‬ثٌىجؽف دؾوذر ‪ٚ‬دعوذ (‪5‬‬
‫دلووجةك) خفووف ثٌّووض‪٠‬ؼ دجٌّووجء (‪ِ 6‬ووً)‪ .‬صضأوغووذ ثٌىقوو‪ٛ‬الس ثأل‪١ٌٚ‬ووز ‪ٚ‬ثٌغجٔ‪٠ٛ‬ووز إٌوو‪ ٝ‬ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ووذثس ‪ٚ‬‬
‫ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‪ .‬ثٌىق‪ٛ‬الس ثٌغجٌغ‪١‬ز ال صضفجعً‪.‬‬
‫وؾف ِ‪ٛ‬ؽخ ه‪ٛٙ‬س ٌ‪ ْٛ‬ثصسق إٌ‪ ٝ‬ثخنش‪.‬‬
‫‪3RCH2OH +4CrO4 +6H2SO4 → 3RCO2H +9H2O +Cr2(SO4)3‬‬
‫ٌ‪ ْٛ‬ثخنش إٌ‪ ٝ‬ثصسق‬
‫‪3R2CHOH +CrO3 +3H2SO4 → R2CO + H2O + Cr2(SO4)3‬‬
‫كاشف نىكاس ‪:Lucas test‬‬

‫‪٠‬غضخذَ ٘زث ثٌىجؽف ٌٍضّ‪١١‬ض د‪ ٓ١‬ثٌىق‪ٛ‬ي ثأل‪ٚ ٌٟٚ‬ثٌغجٔ‪ ٚ ٞٛ‬ثٌغجٌغ‪.ٟ‬‬

‫أمووف (‪ِ 10‬ووً) ِووٓ ثٌىجؽووف ( ‪ )ZnCI2/HCI‬إٌوو‪ِ 1( ٝ‬ووً) ِووٓ ثٌّووجدر‪ ,‬سػ ثألٔذ‪ٛ‬دووز دؾووذر‬
‫‪ٚ‬ثصشن ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ٌ‪١‬غضمش ف‪ ٟ‬دسؽز فشثسر ثٌغشفز‪ .‬أرث صعىش ثٌّقٍ‪ٛ‬ي فأٔٗ ‪٠‬ذي عٍ‪ ٝ‬فذ‪ٚ‬ط ثٌضفجعوً‬
‫دغذخ صى‪٘ ٓ٠ٛ‬جٌ‪١‬ذ ثألٌى‪ ً١‬ثٌز‪ ٞ‬ال ‪٠‬ز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء‪ .‬ثٌىق‪ٛ‬الس ثٌغجٌغ‪١‬ز صضفجعوً دغوشعز خوالي (‪-1‬‬
‫‪ 3‬دلووجةك)‪ .‬أِووج ثٌىقوو‪ٛ‬الس ثٌغجٔ‪٠ٛ‬ووز فضضفجعووً خووالي (‪ 10-5‬دلووجةك) ثٌىقوو‪ٛ‬الس ثأل‪١ٌٚ‬ووز ال صضفجعووً‬
‫دذسؽووز فووشثسر ثٌغشفووز أ‪ ٚ‬صقضووجػ‬

‫‪R‬‬
‫‪R‬‬ ‫إٌ‪ٚ ٝ‬لش ه‪ٌ ً٠ٛ‬قق‪ٛ‬ي ثٌضفجعً‪.‬‬
‫‪ZnCI 2‬‬
‫‪R - C - OH + HCI‬‬ ‫‪R - C - CI + H 2O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫حتضري انكاشف‪/‬‬

‫‪٠‬قنش وجؽف وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌضٔه‪/‬فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ِٓ إرثدز (‪ 136‬غوُ) (‪ِ 1‬و‪ٛ‬ي) ِوٓ وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ‬
‫ثٌضٔه ثٌالِجة‪ ٟ‬ف‪ 105( ٟ‬غُ) (‪ِٛ 1‬ي) ِٓ فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّشوض ِع ثٌضذش‪٠‬ذ‪.‬‬
‫حتضري ادلشتك‪/‬‬
‫‪ -1‬هش‪٠‬مز ‪3,5-dinitro benzoate‬‬

‫‪18‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ثٌىق‪ٛ‬الس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫هش‪٠‬مز ثٌعًّ‪:‬‬
‫‪ -1‬مووع فوو‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دووز ثالخضذوووجس (‪ 0.5‬غووُ) ِووٓ (‪ِ 2( ٚ ) 3,5-dinitro benzoate‬ووً) ِوووٓ‬
‫ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪ -2‬ثغٍ‪ ٟ‬ثٌّض‪٠‬ؼ عٍ‪ٌٙ ٝ‬خ ٘جدا ‪ٌّٚ‬ذر (‪ 5‬دلجةك)‪.‬‬
‫‪ -3‬أمف (‪ ِٓ )ًِ 10‬ثٌّجء ثٌّمطش‪ٚ .‬دشد ف‪ ٟ‬فّجَ عٍؾ‪ ٟ‬إٌ‪ ٝ‬أْ ‪٠‬ضقٍخ ثٌٕجصؼ‪.‬‬
‫‪ -4‬ثؽّع ثٌشثعخ ثٌّضى‪ ْٛ‬دجٌضشؽ‪١‬ـ عُ ثغغٍٗ ﺒ(‪ %2 ِٓ )ًِ 10‬وشد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪.َٛ٠‬‬
‫‪ -5‬ثعذ دٍ‪ٛ‬سر ثٌٕجصؼ دجعضخذثَ ِض‪٠‬ؼ ِٓ ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ثٌّوجء (ثٌىقو‪ٛ‬الس ثٌضو‪ ٟ‬أوغوش ِوٓ (‪ 10‬رسثس‬
‫وشد‪٠ )ْٛ‬ؾخ أْ صض‪٠‬ذ ِذر ثٌضغخ‪ ٓ١‬عٓ (‪ 10‬دلجةك)‪.‬‬

‫‪ -2‬هش‪٠‬مز ‪: α-Naphthyl urethane‬‬

‫هش‪٠‬مز ثٌعًّ ‪:‬‬

‫‪ -1‬مع ف‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دز ثخضذوجس ٔظ‪١‬فوز ‪ ٚ‬ؽجفوز صّجِوج (‪ِ 1‬وً) ِوٓ ثٌىقو‪ٛ‬ي ‪ ٚ‬أموف أٌ‪١‬وٗ (‪ِ 1‬وً) ِوٓ‬
‫ثٌىجؽف‪.‬‬
‫◦‬
‫‪ -2‬ثِضػ ثٌّقض‪٠ٛ‬جس ؽ‪١‬ذث عُ عخٓ عٍ‪ ٝ‬فّوجَ ِوجة‪ ٟ‬دسؽوز فشثسصوٗ (‪ٌّ ) َ 70 -60‬وذر (‪10 -5‬‬
‫دلجةك )‪.‬‬
‫‪٠ -3‬ضقٍخ ثٌ‪ٛ١‬س‪٠‬غجْ ثٌخجَ عٕذ ثٌضذش‪٠‬ذ‪.‬‬
‫‪ -4‬أمف وّ‪١‬ز لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ ثال‪٠‬غش ثٌذضش‪ٚ ٌٟٚ‬عخٓ فض‪ ٝ‬ثٌغٍ‪١‬جْ عُ سؽـ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي إلصثٌز ثٌؾ‪ٛ‬ثةخ‪.‬‬
‫‪ -5‬خز ثٌشثؽـ ‪ٚ‬ثصشوٗ ‪٠‬ذشد عُ خذػ ؽذسثْ ثألٔذ‪ٛ‬دز أ‪ ٚ‬ثٌذ‪١‬ىش ٌضى‪ ٓ٠ٛ‬دٍ‪ٛ‬سثس ثٌّؾضك‪.‬‬
‫‪ -6‬سؽـ ثٌذٍ‪ٛ‬سثس ‪ٚ‬ؽفف‪ٙ‬ج ‪ٚ‬ع‪ ٓ١‬دسؽز ثٔق‪ٙ‬جس٘ج‪.‬‬

‫‪19‬‬
‫ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ‪ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫االنديهايدات و انكيتىوات‬
‫‪ -1‬ثٌىؾف عٓ ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذ ‪ ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪( ْٛ‬وجؽف دشدث‪Brady reagent )ٞ‬‬
‫أرح وّ‪١‬ز لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ ثٌّجدر ثٌعن‪٠ٛ‬ز ف‪ ِٓ )ًِ 2( ٟ‬ثٌىق‪ٛ‬ي ثالع‪ ٍٟ١‬عُ أمف (‪ِ ِٓ )ًِ 3‬قٍو‪ٛ‬ي‬
‫(‪ ) 2,4-dinitro phenyl hydrazine‬صىو‪ ْٛ‬سثعوخ ثفّوش أ‪ ٚ‬ثفوفش أ‪ ٚ‬دشصموجٌ‪٠ ٟ‬وذي عٍو‪ٝ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذ أ‪ ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪ ( ْٛ‬أرث ٌُ ‪٠‬ضى‪ ْٛ‬سثعخ ثٔضظش ‪ 10‬دلجةك)‪.‬‬
‫*ِالفظز‪/‬‬
‫ثٌٕجصؼ(ثٌشثعخ) لُ دضشؽ‪١‬قٗ ‪ٚ‬ثعذ دٍ‪ٛ‬سر ثٌٕجصؼ عُ لظ دسؽز ثٔق‪ٙ‬جسٖ‪.‬‬
‫حتضري انكاشف‪:‬‬
‫‪٠‬زثح (‪ 3‬غُ) ِٓ( ‪ ) 2,4-dintro phenyl hydrazine‬ف‪ِ 15( ٟ‬وً) ِوٓ ‪ H2SO4‬ثٌّشووض‬
‫‪٠ٚ‬نجو ٘زث ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ِع ثٌضقش‪٠‬ه إٌ‪ِ 20( ٝ‬وً) ِوٓ ثأل‪٠‬غوجٔ‪ٛ‬ي ‪ّ٠ٚ %95‬وضػ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دقو‪ٛ‬سر‬
‫ؽ‪١‬ذر ‪٠ٚ‬شؽـ‪.‬‬

‫*ِالفظز‪:‬‬
‫صقضجػ ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ثٌّعجلز فشثغ‪١‬ج ٌّعجٌؾز ِع ثٌىجؽف ثٌغجخٓ ٌّذر (‪ 30‬دل‪١‬مز) أ‪ ٚ‬أهو‪ٛ‬ي ٌضعطو‪ٟ‬‬
‫وّ‪١‬جس ِقغ‪ٛ‬عز ِٓ ثٌّؾضك‪.‬‬
‫ء‬
‫‪ -‬صضأوغذ دعل ثٌىق‪ٛ‬الس إٌفج‪ -‬د‪١‬ضج غ‪١‬ش ثٌّؾذعز دذو دىجؽف دشدث‪ ٞ‬عُ صعط‪ِ ٟ‬ؾضك ثألٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬وذ‬
‫أ‪ ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪ ْٛ‬ثٌّمجدً‪ .‬صعط‪ ٟ‬أٌذ‪١‬ضج‪ -‬و‪١‬ض‪ ٛ‬أعضشثس ثٌّؾضك‪.‬‬

‫انتمييز بني االنديهايد و انكيتىن‪:‬‬

‫‪ -1‬ثٌخ‪ٛ‬ثؿ ثٌعجِز ‪ :‬صضفجعً ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس دغ‪ٌٛٙ‬ز أوغش ِٓ ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬وجس ِوع (‪ -4ٚ2‬دث‪ٔ ٞ‬وج‪٠‬ضش‪ٚ‬‬
‫فٕ‪١٘ ً١‬ذسثص‪ , )ٓ٠‬ع‪ّ١‬ىجسدجص‪٠‬ذ ‪١٘ ,‬ذس‪ٚ‬وغ‪ ً١‬أِ‪ ٚ ٓ١‬و‪ٛ‬ثؽف ثٌىجسد‪ ً١ٔٛ‬ثألخش‪.ٜ‬‬

‫‪ -2‬وجؽف ؽ‪١‬ف ‪: Schiff's test‬‬

‫أمف ِشوخ ثٌىجسد‪( ً١ٔٛ‬لطشر ‪ٚ‬ثفذر) إٌ‪ ٝ‬ثٌىجؽف (‪ )ًِ 1‬عُ سػ ثٌّض‪٠‬ؼ (ال صغخٓ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي)‬
‫صعطو‪ ٟ‬ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬وذثس ثٌذغوو‪١‬طز ٌ‪ٔٛ‬وج ثفّوشث أسؽ‪ٛ‬ثٔ‪١‬ووج (دٕفغوؾ‪ )ٟ‬غجِنوج خووالي دل‪١‬موز ‪ٚ‬ثفوذر‪ .‬أِووج‬
‫ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ثٌّعمذر فضقضجػ إٌ‪ 30( ٝ‬دل‪١‬مز) ‪ٚ‬ال صغضؾ‪١‬خ ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز ٌ‪ٙ‬زث ثٌىجؽف‪.‬‬
‫‪٘ -‬زث ثٌىجؽف فغجط ؽذث ٌٍّجء ‪ٌٚ‬ذمج‪٠‬ج ثٌّ‪ٛ‬ثد ف‪ ٟ‬ثألٔذ‪ٛ‬دز صأوذ ِٓ ثٌضؾف‪١‬ف ‪ ٚ‬ثٌضٕظ‪١‬ف‪.‬‬
‫صقن‪١‬ش ثٌىجؽف‪:‬‬
‫أرح س‪ٚ‬ص أٍٔو‪ 0.2( ٓ١‬غووُ) فو‪ِ ٟ‬قٍوو‪ٛ‬ي ِؾوذع ِقنووش فوجال ٌغووجٔ‪ ٟ‬ث‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌىذش‪٠‬ووش(‪40( )SO2‬‬
‫ًِ) ثخفل ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ٌعذر عجعجس فض‪٠ ٝ‬ض‪ٚ‬ي ثٌٍ‪ ْٛ‬ثٌ‪ٛ‬سد‪ ٞ‬عُ سػ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ِع ثٌفقُ ثٌق‪١‬و‪ٛ‬ثٔ‪ٟ‬‬
‫ٌّذر(‪ 10‬دلجةك)‪ .‬سؽـ عُ خفف دجٌّجء (‪.)ًِ 200‬‬
‫اخلىاص االختزانية‪:‬‬
‫‪ -1‬وجؽف ص‪: Tollen,s test ٌٓٛ‬‬
‫صقن‪١‬ش ثٌىجؽف‪:‬‬
‫ف‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دوز ثخضذوجس ٔظ‪١‬فوز ‪ٛ٠‬موع(‪ِ 2‬وً) ِوٓ (‪ِ )%5‬قٍو‪ٛ‬ي ٔضوشثس ثٌفنوز ‪٠ٚ‬نوجو لطوشر ِوٓ‬
‫ِقٍوو‪ٛ‬ي ‪١٘ ) %(10‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬عوو‪ٛ‬و ‪٠‬ضىوو‪ ْٛ‬سثعووخ دٕوو‪٠ ,ٟ‬نووجو ِقٍوو‪ٛ‬ي ثالِ‪١ٔٛ‬ووج‬
‫ثٌّخفف ؽذث ‪ )%(2‬لطشر لطشر ِع ثٌضقش‪٠‬ه إٌ‪ ٝ‬أْ ‪٠‬خضف‪ ٟ‬ثٌشثعخ (‪٠‬ز‪ٚ‬ح ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌفنز)‪.‬‬

‫‪21‬‬
‫ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ‪ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫أمف (‪ِ )ًِ 1‬وٓ وجؽوف صو‪ ٌٓٛ‬إٌو‪ ٝ‬ثٌّشووخ ثٌعنو‪ ٞٛ‬عوُ موع ثٌّقٍو‪ٛ‬ي فو‪ ٟ‬فّوجَ ِوجة‪ٌ ٟ‬فضوشر‬
‫صِٕ‪١‬ز‪ .‬صى‪ِ ْٛ‬شآر فن‪١‬ز دالٌز عٍ‪ٚ ٝ‬ؽ‪ٛ‬د ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذ (ثٌى‪١‬ض‪ ْٛ‬ال ‪٠‬عط‪ ٟ‬ثٌىؾف)‪.‬‬
‫‪RCHO +2Ag(NH3)2OH →2Ag(S) + RCOO─ +NH4 + H2O +3NH3‬‬

‫‪ -2‬ثٌذشِٕغٕجس ‪: Permanganate‬‬
‫أمف ِقٍ‪ٛ‬ي ِجة‪ِ ٟ‬ؾذع ِٓ دشِٕغٕجس ثٌذ‪ٛ‬صجع‪ َٛ١‬إٌو‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي ِشووخ ثٌىجسد‪١ٔٛ‬وً أ‪ ٚ‬عوجٌك (‪1‬‬
‫ٍِغُ) ف‪ ٟ‬ثٌّجء (‪ )ًِ 10‬ثٌّقضو‪ ٞٛ‬عٍو‪ ٝ‬عوذر لطوشثس ِوٓ ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌقو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفوف ِوع‬
‫ثٌشػ ثٌؾذ‪٠‬ذ فض‪٠ ٝ‬غذش ثٌٍ‪ ْٛ‬ثٌذٕفغؾ‪ٌٍ ٟ‬ىجؽف‪.‬‬
‫‪RCHO + Kmno4 + NaOH → RCOO─ +Na + mno2↓+ KOH‬‬
‫سثعخ دٕ‪ٟ‬‬

‫‪ -3‬ثٌذث‪١ّ٠‬ذ‪: Dimedone ْٚ‬‬

‫عووجٌؼ ثٌّشوووخ ِووع ثٌذث‪١ّ٠‬ووذ‪ , ْٚ‬صعطوو‪ ٟ‬ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ووذثس فمووو ِؾووضمجس ِووع ثٌىجؽووف صقووش ثٌظووش‪ٚ‬و‬
‫ثالعض‪١‬جد‪٠‬ز (‪٠‬قنش ِٕٗ ِؾضك أ‪٠‬نج)‬

‫وؾ‪ٛ‬فجس صقٕ‪١‬ف أخش‪:ٜ‬‬

‫صعطووو‪ ٟ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬وووجس ( ‪ٚ‬ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬وووذثس ثٌقج‪٠ٚ‬وووز عٍووو‪ CH3-CO ٝ‬ث‪ ) CH3-CH2-OH ٚ‬عٕوووذ‬
‫ِعجٍِض‪ٙ‬ووج ِووع ثٌ‪١ٙ‬ذ‪ٛ٠ٛ‬د‪٠‬ووش ‪ hypoiodite‬وّووج ‪ٚ‬صعطوو‪ ٟ‬ثٌىقوو‪ٛ‬الس ِووٓ ثٌٕوو‪ٛ‬د ‪CH 3 CH R‬‬
‫وؾفج ِ‪ٛ‬ؽذج ف‪١‬ظ صضأوغذ أ‪ٚ‬ال إٌ‪ ٝ‬ثٌّغ‪ ً١‬و‪١‬ض‪.ْٛ‬‬
‫‪OH‬‬

‫هش‪٠‬مز ثٌعًّ‪:‬‬
‫أرح (‪ 0.1‬غُ) ِٓ ثٌّجدر (‪ 4‬لطشثس ِٓ ثٌغجةً) ف‪ ِٓ )ًِ 1( ٟ‬ثٌّوجء ثعوضعًّ ثٌذث‪ٛ٠‬وغو‪ ٓ١‬أرث‬
‫وجْ ثٌّشوخ ال ‪٠‬ز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء‪ٚ ,‬أمف (‪١٘ ِٓ %10 ِٓ )ًِ 2‬ذس‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌقو‪ٛ‬د‪ٚ َٛ٠‬دعوذ٘ج‬
‫أمف وجؽف ‪ KI/I2‬لطشر لطوشر إٌو‪ ٝ‬أْ صذمو‪ ٝ‬ص‪٠‬وجدر هف‪١‬فوز ِوٓ ثٌ‪١‬و‪ٛ‬د فو‪ ٟ‬ثٌّقٍو‪ٛ‬ي عوُ ٔ‪ٛ‬موع‬
‫أٔذ‪ٛ‬دز ثالخضذجس ف‪ ٟ‬فّجَ ِجة‪ ٟ‬دسؽز فشثسصٗ (‪ .)◦َ 60‬أمف وّ‪١‬وز أخوش‪ِ ٜ‬وٓ ثٌ‪١‬و‪ٛ‬د (ثٌىجؽوف)‬
‫إٌوو‪ ٝ‬أْ ‪٠‬غذووش ٌوو‪ ْٛ‬ثٌ‪١‬وو‪ٛ‬د دعووذ دل‪١‬مضوو‪ِ ٓ١‬ووٓ ثٌضغووخ‪ ٓ١‬دعووذ٘ج أمووف لطووشثس ِووٓ ‪ِ %10‬قٍوو‪ٛ‬ي‬
‫٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬إٌ‪ ٝ‬أْ ‪٠‬خضف‪ ٌْٛ ٟ‬ثٌ‪ٛ١‬د عُ ثسفع أٔذ‪ٛ‬دز ثالخضذجس ِوٓ ثٌّوجء ‪ٚ‬أموف (‪10‬‬
‫ًِ) ِٓ ثٌّجء ع‪ٛ‬و ‪٠‬ضشعخ ثال‪ٛ٠‬د‪ٚ‬ف‪ٛ‬سَ (‪ ) CHI3‬عٍ‪ ٝ‬ؽىً سثعخ ثففش ‪ٕ٠‬ق‪ٙ‬ش عٕذ ‪-119‬‬
‫‪.◦َ 121‬‬
‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪CH 3 +3I3 +3NaOH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CI 3 +3NaI +3H2O‬‬
‫‪NaOH‬‬
‫‪RCO 2Na +CHI 3‬‬

‫‪21‬‬
‫ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذثس ‪ٚ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫صقنوو‪١‬ش ثٌىجؽووف‪٠ :‬قنووش ِقٍوو‪ٛ‬ي ثٌ‪١‬وو‪ٛ‬د‪ٛ٠ /‬د‪٠‬ووذ ثٌذ‪ٛ‬صجعوو‪ِ َٛ١‬ووٓ إرثدووز (‪ 200‬غووُ) ِووٓ ‪ٛ٠‬د‪٠‬ووذ‬
‫ثٌذ‪ٛ‬صجعوو‪ 100(ٚ َٛ١‬غووُ) ِووٓ ثٌ‪١‬وو‪ٛ‬د فوو‪ِ 800( ٟ‬ووً) ِووٓ ثٌّووجء ثٌّمطووش ِووع ثٌضقش‪٠‬ووه إلوّووجي‬
‫ثٌز‪ٚ‬دجٔ‪١‬ز‪٠ .‬ى‪ ٌْٛ ْٛ‬ثٌّقٍ‪ٛ‬ي دٕ‪ ٟ‬غجِك‪.‬‬
‫‪I2 +KI →KI3‬‬
‫‪ -2‬ثٌىؾ‪ٛ‬فجس ثٌغ‪١‬ش ِع‪ٛ‬مز ف‪ ٟ‬ثٌّ‪ٛ‬لع أٌفج‪:‬‬
‫‪٠‬ىؾف عٓ ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ثٌض‪ ٟ‬صقض‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬ثٌّؾّ‪ٛ‬عز (‪ -CH2-CO‬أ‪ )CH3CO ٚ‬دضى‪ِ ٓ٠ٛ‬ؾضك‬
‫ثٌذٕض‪١ٍ٠‬وووذ‪ٚ .ٓ٠‬صعطووو‪ ٟ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬وووجس ثٌّقض‪٠ٛ‬وووز عٍووو‪ ٝ‬ثٌّؾّ‪ٛ‬عوووز( ‪ِ )–CH2-CO-‬ؾوووضمجس عٕوووجة‪ٟ‬‬
‫دٕض‪١ٍ٠‬ذ‪.ٓ٠‬‬

‫‪ -3‬ثٌىؾف عٓ عوذَ ثٌضؾوذع دوجٌذش‪ َٚ‬فو‪ ٟ‬سثدوع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌىشدو‪ٚ ْٛ‬ال ‪ّ٠‬ىوٓ ثعوضعّجي ثٌذشِٕغٕوجس‬
‫ٌٍىؾف عٓ ثٌضؾذع‪.‬‬
‫حتضري ادلشتقات‪/‬‬
‫‪ -2,4 -1‬عٕجة‪ٔ ٟ‬ضش‪ ٚ‬فٕ‪١٘ ً١‬ذسثص‪:ٓ٠‬‬
‫أمف فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض (‪ِ 0.5‬وً) إٌو‪ ٝ‬عوجٌك ‪ -2,4‬عٕوجة‪ٔ ٟ‬ضوش‪ ٚ‬فٕ‪١‬وً ٘‪١‬وذسثص‪0.25( ٓ٠‬‬
‫غُ) ف‪ ٟ‬ثٌّ‪١‬غجٔ‪ٛ‬ي (‪ .)ًِ 4‬سؽـ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌغجخٓ عُ أمف أٌ‪ِ ٗ١‬شوخ ثٌىجسد‪ِ ) 0.1( ً١ٔٛ‬وزثدج‬
‫ف‪ ٟ‬لٍ‪ ِٓ ً١‬ثال‪٠‬غوجٔ‪ٛ‬ي أرث ٌوُ ‪٠‬ضشعوخ ثٌّؾوضك خوالي (‪ 15‬دل‪١‬موز) خفوف ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دقوزس دقوجِل‬
‫ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّخفف‪ .‬سؽـ ثٌّؾضك ‪ٚ‬ثغغٍٗ دّقٍ‪ٛ‬ي ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ثٌّجء‪.‬‬

‫‪22‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫انكشف ػه انفيىىالت‪:‬‬
‫‪ -1‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫أرح أ‪ ٚ‬عٍك ثٌّقٍو‪ٛ‬ي (‪ٍِ 50‬غوُ) فو‪ِ 5( ٟ‬وً) ِوٓ ثٌّوجء ‪ٚ‬أموف أٌ‪١‬وٗ عوذر لطوشثس ِوٓ ِقٍو‪ٛ‬ي‬
‫وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه ثٌّضعجدي‪ .‬صعط‪ِ ٟ‬عظُ ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثٌش‪٠‬غ‪ٛ‬ع‪ٕٛ١‬ي ٌ‪ٔٛ‬ج دٕفغوؾ‪١‬ج‪ -‬ثصسق‪٠ٚ .‬عطو‪ٟ‬‬
‫أٌفج ٔفغ‪ٛ‬ي ٌ‪ٔٛ‬وج ‪ٚ‬سد‪٠‬وج ‪ٚ‬ال ‪٠‬عطو‪ ٟ‬أٌذ‪١‬ضوج ٔفغو‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ثٌف‪ٕ١‬و‪ٛ‬الس ثٌعذ‪ّ٠‬وز ثٌوز‪ٚ‬دجْ فو‪ ٟ‬ثٌّوجء أٌ‪ٛ‬ثٔوج ِوع‬
‫ثٌىجؽف ‪ٌٚ‬ىٓ صعط‪ ٟ‬أٌ‪ٛ‬ثٔج عٕذِج صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّ‪١‬غجٔ‪ٛ‬ي‪.‬‬

‫‪ -2‬وؾف ٌ‪١‬ذشِجْ (ٌٍف‪ٕٛ١‬الس ثٌغ‪١‬ش ِع‪ٛ‬مز ف‪ ٟ‬ثٌّ‪ٛ‬لع دجسس)‪:‬‬

‫ثف‪ٙ‬ش دٍ‪ٛ‬سر ِٓ ثٌف‪ٕٛ١‬ي ِع وّ‪١‬ز فغ‪١‬شر ؽذث ِٓ (‪ 1/4‬وّ‪١‬ز ثٌف‪ٕٛ١‬ي) ِٓ ٔضش‪٠‬ش ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ف‪ٟ‬‬
‫أٔذ‪ٛ‬دووز ثخضذووجس‪ .‬دووشد ثٌّووض‪٠‬ؼ عووُ أمووف أٌ‪١‬ووٗ فووجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ووه ثٌّشوووض (‪ِ 1‬ووً)‪٠ .‬ضىوو‪ِ ْٛ‬قٍوو‪ٛ‬ي‬
‫ثخنش ِضسق ‪٠‬ضق‪ٛ‬ي إٌ‪ ٝ‬ثألفّش عٕذ عىذٗ عٍ‪ ٝ‬ثٌّوجء(‪ِ 100‬وً) ‪٠ٚ‬ضقو‪ٛ‬ي ثٌّقٍو‪ٛ‬ي ثٌّوجة‪٘ ٟ‬وزث‬
‫إٌووو‪ ٝ‬ثألخنووووش ثٌغووووجِك عٕوووذ ؽعٍووووٗ لجعووووذ‪٠‬ج‪ .‬ال صغوووضؾ‪١‬خ ثٌٕضش‪ٚ‬ف‪ٕ١‬وووو‪ٛ‬الس ‪ٚ‬ثٌف‪ٕ١‬وووو‪ٛ‬الس ِضعووووذدر‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪.ً١‬‬

‫‪ِ -3‬جء ثٌذش‪:َٚ‬‬

‫أرح أ‪ ٚ‬عٍك ثٌّجدر (‪ 0.25‬غُ) فو‪ ٟ‬فوجِل ثٌ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّخفوف (‪ِ 10‬وً) عوُ أموف أٌ‪ٙ١‬وج‬
‫ِوووجء ثٌذوووش‪ َٚ‬لطوووشر لطوووشر فضووو‪ ٝ‬صذطوووب عوووشعز ص‪ٚ‬ثي ثٌٍووو‪ ْٛ‬صعطووو‪ِ ٟ‬عظوووُ ثٌف‪ٕ١‬ووو‪ٛ‬الس ِضذٍووو‪ٛ‬س‬
‫ٌٍذش‪ِٛٚ‬ف‪ٕٛ١‬ي‪.‬‬
‫‪ -4‬صى‪ ٓ٠ٛ‬فذغز ثالص‪: Azo- dye formation ٚ‬‬
‫أمف ِقٍو‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ دٕوض‪ ٓ٠‬دث‪٠‬وجص‪ (َٛ١ٔٚ‬ثٌّقنوش دضفجعوً ثٌوذث‪٠‬جص‪ٌ َٛ١ٔٚ‬الٍٔو‪ )ٓ١‬إٌو‪ ٝ‬ثٌّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫ثٌذجسد ٌٍف‪ٕٛ١‬ي ثٌّزثح ف‪ ٟ‬ص‪٠‬جدر ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف‪٠ٚ .‬عضّوذ ٌو‪ ْٛ‬فوذغز‬
‫ثالص‪ ٚ‬ثٌٕجصؾز عٍ‪ ٝ‬ثٌف‪ٕٛ١‬ي ثٌّغضعًّ‪.‬‬
‫‪ -5‬فعً ثالخضضثي‪:‬‬
‫ال صّووضـ ثٌف‪ٕ١‬وو‪ٛ‬الس أفجد‪٠‬ووز ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغوو‪ ٟ‬ثٌش‪٠‬غ‪ٛ‬عوو‪ٕٛ١‬ي أ‪ٚ‬وغووؾ‪ ٓ١‬ثٌ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ثء‪ .‬دووً صخضووضي ٔضووشثس‬
‫ثٌفنز ثالِ‪١ٔٛ‬جو‪ِ (ammonical silver nitrate) ٟ‬ى‪ٔٛ‬ز ِشآر فن‪١‬ز‪ .‬أِج ثٌف‪ٕٛ١‬الس ِضعذدر‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغو‪ ٟ‬ف‪ٙ‬و‪ ٟ‬ع‪ٛ‬ثِووً ِخضضٌوز ل‪٠ٛ‬وز ؽووذث‪ .‬صضأوغوذ ِقجٌ‪ٍٙ١‬وج ثٌمجعذ‪٠‬ووز دجأل‪ٚ‬وغوؾ‪ٚ ٓ١‬صضٍوو‪ْٛ‬‬
‫دجٌ‪ ْٛ‬ثٌذٕ‪ٚ .ٟ‬صخضضي ِقجٌ‪ٍٙ١‬ج ثٌّجة‪١‬ز وال ِٓ ٔضشثس ثٌفنز ثالِ‪١ٔٛ‬جو‪ِٚ ٟ‬قٍ‪ٛ‬ي ف‪ٍٕٙ١‬ه‪.‬‬

‫‪23‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -6‬ثٌ‪ٙ‬ج‪٠‬ذ‪ ٛ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ش (ٌٍضّ‪١١‬ض د‪ ٓ١‬أٌفج‪ -‬د‪١‬ضج ٔفغ‪ٛ‬ي)‪:‬‬

‫أمف لطشر ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي ٘ج‪٠‬ذ‪ ٛ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ش ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬إٌ‪ ٝ‬ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌّجة‪ٌٍٕ ٟ‬فغ‪ٛ‬ي ‪٠‬عط‪ ٟ‬أٌفج‪ٔ -‬فغو‪ٛ‬ي‬
‫ٌ‪ٔٛ‬ج دٕفغؾ‪١‬ج غجِمج أِج أٌذ‪١‬ضج‪ٔ -‬فغ‪ٛ‬ي ف‪١‬عط‪ٌٔٛ ٟ‬ج ثخنشث ‪٠‬ضق‪ٛ‬ي دغشعز إٌ‪ ٝ‬ثٌذٕ‪ ٟ‬ثٌؾجفخ‪.‬‬
‫حتضري ادلشتقات نهفيىىالت‪:‬‬
‫‪ِ -1‬ؾضك ثٌذش‪.َٚ‬‬
‫‪ -2‬ثٌذٕض‪ٚ‬ثس ‪Benzoate‬‬
‫أرح ثٌف‪ٕٛ١‬ي(‪ 0.5‬غُ) إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌقو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفوف (‪ِ 12‬وً) فو‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دوز غٍ‪١‬وجْ‬
‫ِغذ‪ٚ‬در دأفىجَ دغذثد ِٓ ثٌّطجه أمف وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌذٕض‪ )ًِ 2.5( ً٠ٚ‬دوأؽضثء فوغ‪١‬شر (‪ِ 0.5‬وً)‪.‬‬
‫سػ ثٌّوض‪٠‬ؼ ؽ‪١‬وذث عوُ دوشد ثألٔذ‪ٛ‬دوز فو‪ ٟ‬ثٌّوجء دعوذ ووً إموجفز‪ٚ .‬عٕوذ صفجعوً ووً وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌذٕض‪٠ٚ‬وً‬
‫(الفظ ثخضفجء ثٌشثةقز) ثعىخ ثٌّض‪٠‬ؼ عٍ‪ ٝ‬ثٌّوجء ثٌّوغٍؼ‪ .‬سؽوـ ثٌّؾوضك ‪ٚ‬ؽففوٗ دٍو‪ٛ‬س ثٌذٕوض‪ٚ‬ثس‬
‫ثٌخجَ ِٓ ثٌذضش‪ َٛ١ٌٚ‬أ‪٠‬غش‪.‬‬

‫‪ -3‬دجسث ص‪ ٓ١ٌٌٛٛ‬عٍف‪ٔٛ‬جس‪:‬‬
‫‪CH3-C6H4SO2CI +Ph-OH → CH3-C6H4SO2OPh +HCI‬‬

‫‪ -4,2 -4‬عٕجة‪ٔ ٟ‬ضش‪ ٚ‬فٕ‪ ً١‬أ‪٠‬غش‪:‬‬

‫أمووف ‪ -4,2‬عٕووجة‪ٔ ٟ‬ضووش‪ ٚ‬وٍوو‪ٛ‬س‪ٚ‬دٕض‪ 2( ٓ٠‬غووُ) إٌوو‪ ٝ‬ثٌف‪ٕ١‬وو‪ٛ‬ي (‪ 1‬غووُ) فوو‪ِ ٟ‬قٍوو‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ‬
‫ثٌذ‪ٛ‬صجع‪ َٛ١‬ثٌّخفف‪ .‬فشن ثٌّض‪٠‬ؼ ؽ‪١‬ذث ف‪ ٟ‬دسؽز فشثسر (‪ٌّ )◦َ 100‬ذر عجعز ‪ٚ‬ثفذر‪ .‬عُ خففوٗ‬
‫دجٌّووجء سؽووـ ثٌّؾووضك ‪ٚ‬ثغغووٍٗ دّقٍوو‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفووف ‪ٚ‬أخ‪١‬ووشث دجٌّووجء‪ .‬دٍوو‪ٛ‬س‬
‫ثٌٕجصؼ ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬

‫احلىامض انكازبىكسهية‪:‬‬
‫‪ -1‬ثٌقجِن‪١‬ز‪:‬‬
‫عٕذِج ‪٠‬ى‪ ْٛ‬ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي رثةذج ف‪ ٟ‬ثٌّجء ثفقـ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي ثٌّوجة‪ ٟ‬د‪ٛ‬سلوز ثٌوذٌ‪ ً١‬ثٌعوجَ ‪ٚ‬عٕوذِج ‪٠‬ىو‪ْٛ‬‬
‫عووذ‪ ُ٠‬ثٌٍوو‪( ْٛ‬ثٌووز‪ٚ‬دجْ ف‪١‬ووٗ) أرح ثٌّؾ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ي (‪ 0.1‬غووُ) فوو‪ ٟ‬وقوو‪ٛ‬ي ِضعووجدي ‪ٚ‬أمووف أٌ‪١‬ووٗ دٌ‪١‬ووً‬
‫ثٌف‪ٌٕٛ١‬فغووجٌ‪( ٓ١‬لطووشر لطووشر) عووُ دّقٍوو‪ٛ‬ي ‪١٘ %5‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬لطووشر لطووشر فووئرث ثفضووجػ‬
‫ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي إٌوو‪ ٝ‬أوغووش ِووٓ ‪ 4 -3‬لطووشثس ِووٓ ثٌمجعووذر ٌ‪١‬عطوو‪ ٟ‬ثٌٍوو‪ ْٛ‬ثٌوو‪ٛ‬سد‪ ٞ‬فأٔووز ‪٠‬ووذي عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د‬
‫فجِل أ‪ ٚ‬ف‪ٕٛ١‬ي ‪.‬‬
‫‪ -2‬ثٌذ‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس‪:‬‬
‫أمف ثٌّؾ‪ٙ‬و‪ٛ‬ي ثٌٕمو‪( ٟ‬لطوشر ‪ٚ‬ثفوذر أ‪ ٚ‬وّ‪١‬وز فوغ‪١‬شر ِوٓ ِغوق‪ٛ‬ق ثٌّوجدر ثٌقوٍذز إٌو‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي‬
‫ِؾذع ِٓ د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪٠ .))ًِ 1( َٛ٠‬ذي ثٌف‪ٛ‬سثْ ‪ٚ‬صقشس غجص عجٔ‪ ٟ‬ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌىشد‪ ْٛ‬عٍو‪ٝ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د فجِل ‪ٚ‬ال صعط‪ ٟ‬ثٌق‪ٛ‬ثِل غ‪١‬ش ثٌزثةذوز فو‪ ٟ‬ثٌّوجء ٔضوجةؼ لجهعوز‪ٌ .‬ىٕ‪ٙ‬وج غجٌذوج ِوج صضفجعوً‬
‫عٕذ إمجفز وّ‪١‬ز ِٓ ثٌّ‪١‬غجٔ‪ٛ‬ي إٌ‪ ٝ‬ثٌّض‪٠‬ؼ‪٘ٚ .‬ىزث ال ‪ّ٠‬ىٓ ثالعضّجد عٍ‪٘ ٝ‬زث ثٌىؾف ٌىؾف ِغً‬
‫٘زٖ ثٌّشوذجس‪.‬‬
‫انكشف ػه وىع احلامض‪:‬‬
‫‪ -1‬ثٌخ‪ٛ‬ثؿ ثٌف‪١‬ض‪٠‬جة‪١‬ز‪:‬‬
‫أْ ِعشفز لجدٍ‪١‬ز ثٌضطج‪٠‬ش ‪ٚ‬لجدٍ‪١‬وز ر‪ٚ‬دوجْ ثٌقوجِل صغوجعذ فو‪ ٟ‬صؾوخ‪١‬ـ ثٌقوجِل فضعط‪ٕ١‬وج ٔمطوز‬
‫ثٌغٍ‪١‬جْ فىشر عٓ عذد رسثس ثٌىشد‪ ْٛ‬ف‪ٚ ,ٗ١‬عٕذِج ‪٠‬ى‪ ْٛ‬ثٌقجِل لٍ‪ ً١‬ثٌز‪ٚ‬دجْ ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غش فّٓ‬

‫‪24‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫ثٌّقضًّ أْ ‪٠‬ى‪ ْٛ‬ثٌقجِل عٕجة‪ ٟ‬ثٌمجعذر أ‪ ٚ‬فجِنج ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ج أ‪ ٚ‬فجِنج ِعمذث‪ .‬عٕوذِج ‪٠‬وز‪ٚ‬ح‬
‫دغوو‪ٌٛٙ‬ز فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء فأِووج أْ ‪٠‬ىوو‪ ْٛ‬فجِنووج عٕووجة‪ ٟ‬ثٌمجعووذر أ‪ِ ٚ‬ضعووذد ثٌمجعووذر أ‪٠ ٚ‬قضوو‪ ٞٛ‬عٍوو‪ٝ‬‬
‫ِؾّ‪ٛ‬عز و‪١‬ض‪ ٛ‬أ‪١٘ ٚ‬ذس‪ٚ‬وغ‪ ٟ‬أ‪٠ ٚ‬قض‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬أسدع رسثس وشد‪ ْٛ‬أ‪ ٚ‬ثلً‪.‬‬

‫‪ -2‬عذَ ثٌضؾذع‪:‬‬
‫أ) وؾف دج‪٠‬ش‪:‬‬
‫أمف ‪ِ ِٓ %1‬قٍ‪ٛ‬ي دشِٕغٕجس ثٌذ‪ٛ‬صجع‪ َٛ١‬إٌو‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي أ‪ ٚ‬عوجٌك ثٌّؾ‪ٙ‬و‪ٛ‬ي فو‪ِ ٟ‬قٍو‪ٛ‬ي ِؾوذع‬
‫ِٓ د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬لطشر لطشر‪٠ .‬ذي ص‪ٚ‬ثي ثٌٍ‪ ْٛ‬ثٌذٕفغؾ‪ٌٍ ٟ‬ىجؽوف ‪ٚ‬ه‪ٙ‬و‪ٛ‬س سثعوخ دٕو‪ٟ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د أفشر غ‪١‬ش ِؾذعز‪.‬‬

‫ح) وؾف ثٌذش‪:َٚ‬‬

‫أمف ِقٍ‪ٛ‬ي ‪ ِٓ %5‬ثٌذش‪ َٚ‬ف‪ ٟ‬سثدع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌىشد‪ ْٛ‬إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي ‪ٚ‬الفظ ِجرث ‪٠‬ققً‬
‫(‪٠‬خضف‪ ٟ‬ثٌٍ‪ ْٛ‬ف‪ ٟ‬فجٌز ‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ث‪٢‬فشر ‪.) C=C‬‬

‫‪ -3‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫أرح ثٌقجِل ف‪ِ ٟ‬قٍ‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثالِ‪١ٔٛ‬و‪ َٛ‬ثٌّخفوف ‪ٚ‬خٍوـ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي ِوٓ ثالِ‪١ٔٛ‬وج ثٌضثةوذر‬
‫دجٌغٍ‪١‬ووجْ‪ .‬دووشد ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي ‪ٚ‬أمووف ثٌووٗ دنووع لطووشثس ِووٓ ِقٍوو‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقذ‪٠‬ووذ‪٠‬ه ثٌّووجة‪%5( ٟ‬‬
‫ِضعجدي) ‪٠‬عط‪ ٟ‬ثٌىجؽف سثعذج ِع ثٌعذ‪٠‬ذ ِٓ ثٌق‪ٛ‬ثِل‪ ,‬فجٌق‪ٛ‬ثِل ثٌف‪١ٌٕٛ١‬ز صعطو‪ٌٔٛ ٟ‬وج ثفّوشث‬
‫دٕ‪١‬ج ‪٠‬ضغ‪١‬ش إٌ‪ ٝ‬سثعخ ٔفوجػ عٕوذ غٍو‪ ٟ‬ثٌّقٍو‪ٛ‬ي‪ .‬أِوج ثٌقو‪ٛ‬ثِل أٌفوج‪١٘ -‬ذس‪ٚ‬وغوٍ‪١‬ز فضعطو‪ٌٔٛ ٟ‬وج‬
‫ثففش ِع ثٌىجؽف (ٌٍقق‪ٛ‬ي عٍ‪ ٝ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه ثٌّضعجدي)‪.‬‬

‫صقن‪١‬ش ثٌّؾضمجس‪:‬‬
‫‪-1‬‬
‫أ‪ -‬مع ف‪ ٟ‬د‪ٚ‬سق دثةش‪0.2( ٞ‬غُ) ِٓ ثٌقجِل عُ أمف لطشص‪ ِٓ ٓ١‬دٌ‪ ً١‬ثٌف‪ٌٕٛ١‬فغجٌ‪3 -2(ٚ ٓ١‬‬
‫لطشثس) ِٓ ‪. Na2CO3 %5‬‬
‫ح‪ -‬عووخٓ ثألٔذ‪ٛ‬دووز عٍوو‪ٌٙ ٝ‬ووخ ِذجؽووش ‪ٚ‬ثعووضّش دئمووجفز ثٌىشد‪ٔٛ‬ووجس لطووشر لطووشر فضوو‪٠ ٝ‬ضعووجدي‬
‫ثٌق جِل ‪ٚ‬دّؾشد صٍ‪ ْٛ‬ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دوجٌ‪ ْٛ‬ثٌو‪ٛ‬سد‪ ٞ‬دفتوٗ ٌىو‪ ٟ‬صضأوغوذ ِوٓ صفجعوً ثٌقوجِل وٍوٗ عوُ‬
‫أمف لطشص‪ ِٓ ٓ١‬فجِل ‪ٌٍ HCI %5‬ضخٍـ ِٓ ثٌٍ‪ ْٛ‬ثٌ‪ٛ‬سد‪.ٞ‬‬
‫ػ‪ -‬ثٔمٍ‪ٙ‬ج إٌ‪ ٝ‬د‪ٚ‬سق دثةش‪ٚ ٞ‬ثسدط‪ٙ‬ج عٍو‪ ٝ‬ؽ‪ٙ‬وجص سفٍىوظ ‪ٚ‬أموف إٌ‪ٙ١‬وج (‪ِ) 0.25‬وٓ دوجسث‪ٔ -‬ضوش‪ٚ‬‬
‫دٕضث‪٠‬وً ‪ِ 8(ٚ‬ووً) ِوٓ ثٌىقوو‪ٛ‬ي ثألع‪ٍ١‬وو‪ٚ ٟ‬فؾوش ثٌغٍ‪١‬ووجْ صقوعذ ٌّووذر عووجعز (ثفوزس ِووٓ ثٌىٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ال‬
‫صٍّغٗ د‪١‬ذن)‪.‬‬
‫د‪ -‬دشد عُ أمف (‪ ِٓ )ًِ 1‬ثٌّجء ِع ثٌضخذ‪٠‬ؼ ٌؾذسثْ ثٌذ‪١‬ىش‪.‬‬
‫ٖ‪ -‬دعذ ِوش‪ٚ‬س (‪ 20‬دل‪١‬موز) سؽوـ ثالعوضش ‪ٚ‬ثغغوٍٗ ﺒ(‪ِ 4‬وً) ِوٓ ‪ Na2CO3 %5‬عوُ ِوشص‪ ٓ١‬ﺒ(‪4‬‬
‫ًِ) ِٓ ثٌّجء‪ٚ .‬إعجدر ثٌذٍ‪ٛ‬سر صضُ دجٌىق‪ٛ‬ي ثٌغجخٓ عُ سؽوـ ‪ٚ‬أموف ثٌّوجء لطوشر لطوشر إٌو‪ ٝ‬أْ‬
‫‪٠‬ضعىش‪ .‬عخٓ فض‪ ٝ‬صخضف‪ ٟ‬ثٌعىشر عُ دشد‪.‬‬

‫حتضري االميدات‪:‬‬
‫عجًِ ثٌقجِل أ‪ ٚ‬ثفذ أِالفٗ (‪ 1‬غُ) ِع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌغج‪ِ 2(ً١ٔٛ٠‬وً) عوُ فوعذ ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌّوذر (‪-30‬‬
‫‪ 60‬دل‪١‬مز) لطش ثٌض‪٠‬جدر ِٓ ‪ .SOCI2‬خفف وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقجِل دجال‪٠‬غش ثٌؾجو عُ أمف ثالِ‪١ٔٛ‬ج أ‪ٚ‬‬

‫‪25‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫ثالٍٔوو‪ٚٚ ٓ١‬ثفووً ثإلمووجفز إٌوو‪ ٝ‬أْ صخضفوو‪ ٟ‬سثةقووز وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقووجِل‪ .‬سؽووـ ثٌّؾووضك ‪ٚ‬دٍوو‪ٛ‬سر ِووٓ‬
‫ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪ٚ.‬أمف ِقٍ‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقجِل ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غش إٌ‪ ٝ‬ص‪٠‬جدر ِٓ وشد‪ٔٛ‬جس ثالِ‪ َٛ١ٔٛ‬ثٌقٍذز‪.‬‬

‫حتضري االويهيدات‪:‬‬
‫فووعذ ثٌقووجِل (‪ 1‬غووُ) ِووع ثالٍٔوو‪ ٓ١‬أ‪ ٚ‬دووجسث ص‪ٌٛ‬ووذ‪ 3( ٓ٠‬غووُ) ٌّووذر (‪ 30‬دل‪١‬مووز) صقووش ثٌّىغووف‬
‫ثٌ‪ٛٙ‬ثة‪ ٟ‬دشد ثٌّض‪٠‬ؼ‪ٚ ,‬عخٕٗ عُ دٍ‪ٛ‬سر ِٓ ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪RCOOH +SOCI2 → RCOCI + SO2 + HCI‬‬
‫‪R-COCI +2NH3 → R-CONH2 +NH4CI‬‬
‫‪R-COOH +RNH2 → RCONHR +H2O‬‬

‫صقن‪١‬ش ٍِـ دٕضث‪ ً٠‬أِ‪Preparation of benzyl amine salt ٓ١‬‬

‫أمووف ِقٍوو‪ٛ‬ي دٕضث‪٠‬ووً أِوو‪ِ 2( ٓ١‬ووً) فوو‪ ٟ‬ثٌذٕووض‪ِ 1( ٓ٠‬ووً) إٌوو‪ ٝ‬ثٌقووجِل ثٌّؾ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ي (‪ 1‬غووُ) فوو‪ٟ‬‬
‫ثٌذٕض‪ .)ًِ 1( ٓ٠‬فشن ثٌّض‪٠‬ؼ دمن‪١‬خ صؽجؽ‪ ٟ‬عُ سؽـ ثٌّؾضك ثٌّضشعخ‪ .‬سووض عٕوذ ثٌنوش‪ٚ‬سر‪.‬‬
‫دٍ‪ٛ‬س ثٌٕجصؼ ثٌخجَ ِٓ ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي أ‪ ٚ‬خالس ثالع‪.ً١‬‬
‫─‪Ph-CH2NH2 +RCOOH → Ph-CH2NH3+RCOO‬‬

‫االوهيدزيدات ‪: Anhydrides‬‬
‫ء‬
‫صخضٍف ٘زٖ ثٌّشوذجس ف‪ ٟ‬ع‪ٌٛٙ‬ز صق‪٠ٛ‬ج٘ج إٌو‪ ٝ‬ثٌقوجِل ثٌّمجدوً‪٠ .‬ضفجعوً ثٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬وذ ثٌخٍ‪١‬وه دوذو‬
‫ِع ثٌّجء ثٌذجسد ٌ‪١‬عط‪ ٟ‬فجِل ثٌخٍ‪١‬ه‪ٌٚ .‬ىٓ ِعظُ ثالٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬ذثس صقضجػ إٌ‪ِ ٝ‬عجٍِز ِع ثٌّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫ثٌّخفف ثٌغجخٓ ٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ٚ َٛ٠‬صضقشس ثٌق‪ٛ‬ثِل ثٌقشر عٕذ صقّ‪١‬ل ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌٕوجصؼ‬
‫دقجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّخفف‪.‬‬

‫ثٌضؾخ‪١‬ـ ثٌّذجؽش‪:‬‬
‫ٌضؾووخ‪١‬ـ ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ووذ فووجِل أفووجد‪ ٞ‬ثٌمجعووذر ِذجؽووشر عوو‪ٔ ٓ١‬مطووز غٍ‪١‬جٔووٗ أ‪ ٚ‬ثٔقوو‪ٙ‬جسٖ عووُ فنووش‬
‫ِؾضك ثالٍٔ‪ ٓ١‬أ‪ ٚ‬دجسث ص‪٠ٌٛٛ‬ذ‪ ٓ٠‬دجٌطشق ثٌغجٌغ‪١‬ز‪.‬‬
‫عخٓ ثالٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬ذ (‪ ًِ 0.5‬أ‪ 0.5 ٚ‬غُ) ِع ثالٍٔ‪ ٓ١‬أ‪ ٚ‬دجسث‪ -‬ص‪٠ٌٛٛ‬ذ‪ )ًِ 0.5( ٓ٠‬عٍ‪ِ ٝ‬قجَ دخوجس‬
‫ٌّووذر (‪ 10 -5‬دل‪١‬مووز) دووشد ثٌّووض‪٠‬ؼ عووُ ثعووىذٗ فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء‪ ,‬سؽووـ عووُ دٍوو‪ٛ‬س ثٌٕووجصؼ ‪ٌٚ‬ضؾووخ‪١‬ـ‬
‫ثٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬ذثس ثٌق‪ٛ‬ثِل ثٌغٕجة‪١‬ز ثٌمجعذر‪ ,‬عخٓ ثالٔ‪١ٙ‬ذس‪٠‬ذ (‪ 0.2‬غُ) ثٌذٕض‪ِ )ًِ 10(ٓ٠‬وع ثالٍٔو‪ٓ١‬‬
‫(‪ِ 1‬ووً) ‪ٚ‬عٕووذ عووذَ ثٔفقووجي ثٌّؾووضك دعووذ فضوووشر لقوو‪١‬شر دووشد ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي‪ ,‬عووُ ثغغووٍٗ دقوووجِل‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّخفف إلصثٌز ص‪٠‬جدر ثألِ‪ ٓ١‬عُ لطش ثٌّز‪٠‬خ ‪ٚ‬دٍ‪ٛ‬س ثٌّؾضك ِٓ ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪.‬‬

‫انفيىىالت وأشباي احلىامض‪:‬‬

‫ثٌف‪ٕ١‬وو‪ٛ‬الس ‪ٚ‬ثال‪ٕ٠‬وو‪ٛ‬الس ِووٓ ثألِ‪ٕ١‬ووجس ثٌّ‪ّٙ‬ووز ِووٓ أؽووذجٖ ثٌقوو‪ٛ‬ثِل ثٌضوو‪ ٟ‬صقضوو‪ ٞٛ‬عٍوو‪ ٝ‬ثٌىشدوو‪ْٛ‬‬
‫‪ٚ‬ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬ؽ‪ٚ ٓ١‬ثأل‪ٚ‬وغووؾ‪ ٓ١‬فمووو‪ِ .‬عظووُ ثٌف‪ٕ١‬وو‪ٛ‬الس عووذث ِ‪١‬ضووج وش‪٠‬غو‪ٛ‬ي ِوو‪ٛ‬ثد فووٍذز ِضذٍوو‪ٛ‬سر‪ .‬ال‬
‫صضفجعً ثٌف‪ٕٛ١‬الس ِع ثٌق‪ٛ‬ثِل ثٌّخففز ثٌغجخٕز ‪ٚ‬وزٌه ِع ثٌى‪ٛ‬ثؽف ثٌخجفز دجٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‪.‬‬

‫‪26‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫ثال‪ٕٛ٠‬الس‪ ٟ٘:‬ثألؽىجي ثٌقجِن‪١‬ز ٌذ‪١‬ضج‪ -‬و‪١‬ض‪ٛ‬ثعضشثس أ‪ ٚ‬د‪١‬ضج عٕوجة‪ ٟ‬و‪١‬ض‪ٔٛ‬وجس ‪ٚ‬صؾوضك دوجٌق‪ٛ‬ثِل‬
‫ثٌّخففز إٌ‪ ٝ‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ثٌذغ‪١‬طز‪ .‬غجٌذج ِج صضفجعً ِع و‪ٛ‬ثؽف ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس‪.‬‬
‫كشىف اجملمىػة‪/‬‬
‫‪ -1‬ثٌمٍ‪٠ٛ‬جس‪:‬‬
‫أرث ه‪ٙ‬ووش ثٌّشوووخ غ‪١‬ووش رثةووخ فوو‪ ٟ‬د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬ووجس ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬أمووف لٍوو‪١‬ال ِووٓ ثٌّؾ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ي إٌوو‪ِ ٝ‬قٍوو‪ٛ‬ي‬
‫٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف‪ .‬صوز‪ٚ‬ح أؽوذجٖ ثٌقو‪ٛ‬ثِل ‪ٚ‬صضشعوخ عٕوذ إؽوذجد ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دقوٍخ‬
‫د‪١‬ىجسد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪.َٛ٠‬‬
‫‪ -2‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫عجِووً ِقٍوو‪ٛ‬ي ِخفووف ِووٓ ثٌّووجدر فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء أ‪ ٚ‬ثٌّ‪١‬غووجٔ‪ٛ‬ي ِووع ِقٍوو‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقذ‪٠‬ووذ‪٠‬ه ثٌّووجة‪ٟ‬‬
‫ثٌّضعووجدي ‪ٌٚ‬ضقنوو‪١‬ش ِقٍوو‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقذ‪٠‬ووذ‪٠‬ه ثٌّضعووجدي أمووف ِقٍوو‪ٛ‬ي ِخفووف ِووٓ ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ‬
‫ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬لطشر لطوشر إٌو‪ ٝ‬ثٌىجؽوف فضو‪٠ ٝ‬ضىو‪ ْٛ‬سثعوخ عجدوش ِوٓ ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌقذ‪٠‬وذ‪٠‬ه سؽوـ‬
‫ثٌشثعخ ‪ٚ‬ثعضعًّ ثٌشثؽـ ثٌشثةك‪ .‬صعط‪ِ ٟ‬عظُ أؽذجٖ ثٌق‪ٛ‬ثِل أٌ‪ٛ‬ثٔج غجِمز‪.‬‬

‫‪ -3‬ثٌغ‪ّ١‬ىجسدجص‪:Semicarbazone ْٚ‬‬
‫أرح ٘‪١‬ذس‪ ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ع‪ّ١‬ىجسدجص‪٠‬ذ (‪ 1‬غُ) ‪ ٚ‬خالس ثٌقو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌالِجة‪١‬وز (‪ 2‬غوُ) فو‪ِ 2( ٟ‬وً) ِوٓ‬
‫ثٌّووجء عووخٓ لٍوو‪١‬ال ٌ‪١‬ووضُ ثٌووز‪ٚ‬دجْ‪ .‬أمووف (‪ِ 20‬ووً) ِووٓ ثال‪٠‬غووجٔ‪ٛ‬ي عووُ سؽووـ وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقوو‪ٛ‬د‪َٛ٠‬‬
‫ثٌّضشعخ‪.‬‬
‫أمف ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي(‪ 0.5‬غُ) ف‪ ٟ‬ثٌىق‪ٛ‬ي (‪ )ًِ 0.5‬إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي خالس ثٌغ‪ّ١‬ىجسدجص‪٠‬ذ عخٓ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي‬
‫دٍطووف ٌّووذر(‪ 10‬دلووجةك) عووُ ٌضشوووز‪ٚ .‬إرث ٌووُ ‪٠‬ضشعووخ ثٌّؾووضك دعووذ عووجعز خفووف ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي دجٌّووجء‪.‬‬
‫سؽـ ثٌّؾضك ‪ٚ‬دٍ‪ٛ‬سر ِٓ ِض‪٠‬ؼ ثٌىق‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ثٌّجء‪.‬‬
‫‪RRC=O +H2NNHCONH2 → RRC=NNHCONH2 +H2O‬‬

‫‪ -4‬ثال‪ٚ‬وغ‪ّ١‬جس‪:‬‬
‫أرح ٘‪١‬ذ‪ٚ‬وغ‪١‬ذ أِ‪ 1( ٓ١‬غُ) ‪ٚ‬خالس ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌالِجة‪ 2( ٗ١‬غُ) فو‪ِ 2( ٟ‬وً) ِوٓ ثٌّوجء‪ .‬أموف‬
‫(‪ ِٓ )ًِ 20‬ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي عُ سؽـ وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّضشعخ‪ .‬أمف ِشوخ ثٌىجسد‪١ٔٛ‬وً(‪ِ 0.5‬وً)‬
‫ف‪ ٟ‬ثٌىق‪ٛ‬ي(‪ )ًِ 0.5‬عٍ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي خالس ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪ ً١‬أِ‪ ٓ١‬ثٌّقنش‪ .‬فعذ ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌّوذر عوجعز‬
‫أ‪ ٚ‬فض‪ ٝ‬صخضف‪ ٟ‬سثةقز ِشوخ ثٌىجسد‪ ً١ٔٛ‬عُ دشدر‪ .‬أرث ٌُ ‪٠‬ضشعوخ ثٌّؾوضك خفوف ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دجٌّوجء‪.‬‬
‫سؽـ ثٌّؾضك عُ دٍ‪ٛ‬سر ِٓ ثٌّجء أ‪ ٚ‬ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪RRC=O +NH2OH →RRC=NOH+H2O‬‬

‫‪ِ -5‬ؾضك ثٌذث‪١ّ٠‬ذ‪:ْٚ‬‬

‫أمف ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذ (‪ 0.1‬غُ) إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ثٌذث‪١ّ٠‬ذ‪ 0.3( ْٚ‬غُ) ف‪ %50 ِٓ )ًِ 4( ٟ‬وق‪ٛ‬ي فعذ‬
‫ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌّووذر(‪ 5‬دلووجةك) أ‪ ٚ‬عووخٓ دٍطووف‪ .‬عووُ ثصشوووٗ ٌعووذر عووجعجس‪ .‬سؽووـ عووُ ثغغووً ‪ٚ‬ثعووذ دٍوو‪ٛ‬سر‬
‫ثٌٕجصؼ‪.‬‬
‫‪ِ -6‬ؾضك ثٌذٕض‪١ٍ٠‬ذ‪(ٓ٠‬ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ثٌّقض‪٠ٛ‬ز ‪) CH2-CO , -CH2-CO-CH2‬‬
‫أرح ثٌى‪١‬ضوو‪ٚ )0.25( ْٛ‬ثٌذٕضثٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ووذ (‪ِ 1‬ووً) فوو‪ِ 4( ٟ‬ووً) ِووٓ ثٌىقوو‪ٛ‬ي عووُ أمووف ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغوو‪١‬ذ‬
‫ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفووف (‪ِ 2‬ووً) إٌوو‪ ٝ‬ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي‪ .‬عووخٓ ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي ٌّووذر دل‪١‬مضوو‪ ,ٓ١‬دووشدر ‪ٚ‬ثصشوووٗ‪ .‬سؽووـ‬
‫ثٌّؾضك عُ دٍ‪ٛ‬سر ِٓ ِض‪٠‬ؼ ثٌّجء ‪ٚ‬ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪R-COCH3 +Ph-CH=O →RCOCH=CH Ph+H2O‬‬

‫‪27‬‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ‪ٚ‬ثألفّجك ثٌىجسد‪ٛ‬وغٍ‪١‬ز‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫اخلالت‪:‬‬
‫صؾووخـ ثٌف‪ٕ١‬وو‪ٛ‬الس ِضعووذدر ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغوو‪ ٟ‬دّؾووضمجس ثٌخووالس ثٌّضذٍوو‪ٛ‬سر صىوو‪ِ ْٛ‬ؾووضمجس ِعظووُ‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬الس ثٌذغ‪١‬طز عجةٍز‪.‬‬
‫أرح ثٌف‪ٕٛ١‬ي(‪ 1‬غُ) ف‪ ٟ‬ص‪٠‬جدر فغ‪١‬شر ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف عُ أمف وّ‪١‬وز‬
‫ِغج‪٠ٚ‬ز ِٓ ؽش‪٠‬ؼ ثٌغٍؼ سػ ثٌّض‪٠‬ؼ دؾذر ِع ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ذ ثٌخٍ‪١‬ه (ص‪٠‬جدر) فغ‪١‬شر‪ .‬صضشعخ ِؾضمجس‬
‫ثٌخالس دعذ دنع دلجةك‪ .‬سؽـ ‪ٚ‬دٍ‪ٛ‬س ثٌشثعخ ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي ثٌىق‪ٛ‬ي ‪ ٚ‬ثٌّجء‪.‬‬
‫انكشف ػه االيىىالت‪:‬‬
‫(د‪١‬ضج‪ -‬و‪١‬ض‪ ٛ‬ثعضش‪ ,‬د‪١‬ضج عٕجة‪ ٟ‬و‪١‬ض‪ٔٛ‬جس)‬
‫‪ -1‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫أمف عذر لطشثس ِٓ ِقٍ‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه ثٌّجة‪ ٟ‬ثٌّضعجدي إٌو‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي ثٌّوجدر فو‪ ٟ‬ثٌّوجء أ‪ٚ‬‬
‫ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪ .‬صعط‪ِ ٟ‬عظُ ثال‪ٕٛ٠‬الس ِقجٌ‪ ً١‬فّشثء‪.‬‬

‫‪ِ -2‬ؾضك ثٌٕقجط ‪: Copper derivative‬‬

‫سػ ثٌّشوخ دؾذر ِع ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌذجسد ثٌّؾذع ٌخالس ثٌشفوجؿ صعطو‪ِ ٟ‬عظوُ ثال‪ٕ٠‬و‪ٛ‬الس ِؾوضمجس‬
‫ثٌٕقجط ثٌضسلجء أ‪ ٚ‬ثٌخنشثء ثٌّضذٍ‪ٛ‬سر دٍ‪ٛ‬س ثٌّؾضك ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي ‪ٚ‬ع‪ ٓ١‬دسؽز ثٔق‪ٙ‬جسٖ‪.‬‬

‫ِالفظز‪/‬‬
‫‪٠‬ؾخـ ثأل‪ٕٛ٠‬ي ثعض‪١‬جد‪٠‬ج دّعجٍِضٗ دى‪ٛ‬ثؽف ثٌى‪١‬ض‪ٔٛ‬جس ‪ٚ‬صقن‪١‬ش ثٌّؾضمجس ٌٍؾىً ثٌى‪١‬ض‪.ِٕٗ ٟٔٛ‬‬

‫‪28‬‬
‫ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ‪ ٚ‬ثالعضشثس ‪ ٚ‬ثال‪٠‬غشثس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫انكىيىىوات‪:‬‬
‫ثٌخ‪ٛ‬ثؿ ثٌعجِز‪ :‬ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ِشوذجس فٍذز ِضذٍ‪ٛ‬سر ٍِ‪ٔٛ‬ز(ففشثء أ‪ ٚ‬دٕ‪١‬ز) ‪٠‬وز‪ٚ‬ح ِعظّ‪ٙ‬وج فو‪ٟ‬‬
‫ثأل‪٠‬غش ‪ٚ‬ال ‪٠‬ز‪ٚ‬ح فو‪ ٟ‬ثٌّوجء ‪ٚ‬عٕوذِج ‪٠‬ظ‪ٙ‬وش ثٌّؾ‪ٙ‬و‪ٛ‬ي ٘وزٖ ثٌخو‪ٛ‬ثؿ ‪٠ٚ‬قضو‪ ٞٛ‬فموو عٍو‪ ٝ‬ثٌىشدو‪ْٛ‬‬
‫‪ٚ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ٚ ٓ١‬ثأل‪ٚ‬وغؾ‪ ٓ١‬فجٌّقضًّ أْ ‪٠‬ىو‪ ْٛ‬ثٌّؾ‪ٙ‬و‪ٛ‬ي و‪ٕٔٛ٠ٛ‬وج أ‪ ٚ‬أٌفوج عٕوجة‪ ٟ‬و‪١‬ضو‪ .ْٛ‬صضأوغوذ‬
‫ِعظوووُ ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬وووجس دغوووشعز دوووجٌ‪ٛٙ‬ثء فووو‪ ٟ‬ثٌّقجٌ‪١‬وووً ثٌمٍ‪٠ٛ‬وووز ثٌّجة‪١‬وووز‪ِ .‬ى‪ٔٛ‬وووز ِقجٌ‪١‬وووً غجِموووز‬
‫ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ع‪ٛ‬ثًِ ِؤوغذر ‪ٚ‬ال صضفجعً ثعض‪١‬جد‪٠‬ج ِع و‪ٛ‬ثؽف ثٌىجسد‪.ً١ٔٛ‬‬
‫كشىفات اجملمىػة‪:‬‬
‫‪ -1‬عٕجة‪ِ ٟ‬غ‪ ً١‬أٍٔ‪:Dimethyl aniline ٓ١‬‬
‫أمف دنع لطشثس ِٓ عٕجة‪ِ ٟ‬غ‪ ً١‬أٍٔ‪ ٓ١‬إٌ‪ ٝ‬وّ‪١‬ز فغ‪١‬شر ِٓ ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي ‪٠‬عط‪ِ ٟ‬عظُ ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس‬
‫(دعل ِشوذجس ثٌٕضش‪ٌٔٛ )ٚ‬ج ثفّشث أ‪ ٚ‬ثفّش دٕفغؾ‪.ٟ‬‬
‫‪ -2‬فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ‪:Hydrochloric acid‬‬
‫أمف ِقٍ‪ٛ‬ال ِشوضث ِٓ ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي(‪ 0.1‬غُ) فو‪ ٟ‬ثٌّ‪١‬غوجٔ‪ٛ‬ي إٌو‪ِ ٝ‬وض‪٠‬ؼ ِوٓ ‪ِ %10‬قٍو‪ٛ‬ي ‪ٛ٠‬د‪٠‬وذ‬
‫ثٌذ‪ٛ‬صجعو‪ َٛ١‬ثٌّووجة‪ِ 10( ٟ‬وً) ‪ِ 5(ٚ‬ووً) ِوٓ فوجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ووه ‪١ِٚ %10‬غوجٔ‪ٛ‬ي (‪ِ 5‬ووً) صعطوو‪ٟ‬‬
‫ٌ‪ٔٛ‬ج دٕ‪١‬ج دغذخ صقشس ثٌ‪ٛ١‬د‪ٚ ,‬ال صعط‪ ٟ‬ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬وجس رثس ؽ‪ٙ‬وذ ثٌضأوغوذ ثٌو‪ٛ‬ثهب (ِغوً ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬وجس‬
‫ِضعذدر ثٌقٍمجس أ‪ِ ٚ‬ضعذد ثألٌى‪.ً١‬‬
‫‪ -3‬وؾف أ‪ٚ‬وغج ٔضش‪ٚ‬ي ‪:Oxanitrol test‬‬
‫عجِووً دنووع دٍوو‪ٛ‬سثس ِووٓ ثٌّؾ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ي دّقٍوو‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ و‪١‬ذ ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفووف ‪ٚ‬غذووجس ثٌضٔووه أ‪ٚ‬‬
‫ثٌخجسف‪ٚ ٓ١‬ثغٍ‪ ٟ‬ثٌّض‪٠‬ؼ‪٠ .‬خضضي ثالٔغوشث و‪ٕ٠ٛ‬و‪ِٚ ْٛ‬عظوُ ِؾوضمجصٗ إٌو‪ ٝ‬ثال‪ٚ‬وغوج ٔضوش‪ٚ‬ي ثألفّوش‬
‫ف‪ ٟ‬ثٌّقجٌ‪ ً١‬ثٌمٍ‪٠ٛ‬ز عٕذ سػ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ‪٠‬ض‪ٚ‬ي ثٌٍ‪ ْٛ‬دغذخ أوغذر ثال‪ٚ‬وغوج ٔضوش‪ٚ‬ي فو‪ ٟ‬ثٌ‪ٙ‬و‪ٛ‬ثء إٌو‪ٝ‬‬
‫ثٌى‪.ْٕٛ٠ٛ‬‬
‫حتضري ادلشتقات‪:‬‬
‫‪ -1‬ثالخضضثي إٌ‪ ٝ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬و‪-:ْٕٛ٠ٛ‬‬
‫أرح ٘‪١‬ذس‪ٚ‬عٍفجس ثٌق‪ٛ‬د‪ 2( Na2S2O4 َٛ٠‬غُ) ف‪١٘ %10 ٟ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪.)ًِ 20( َٛ٠‬‬
‫أرح أ‪ ٚ‬عٍك ثٌى‪ 1( ْٕٛ٠ٛ‬غُ) ف‪ ٟ‬ثأل‪٠‬غوش أ‪ ٚ‬ثٌذٕوض‪ِ 10(ٓ٠‬وً) سػ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي أ‪ ٚ‬ثٌعوجٌك دؾوذر ِوع‬
‫ثٌىجؽف(‪ )ًِ 20‬فض‪٠ ٝ‬خضف‪ ٌْٛ ٟ‬ثٌى‪ .ْٕٛ٠ٛ‬ثفقً ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌمجعذ‪١ٌٍٙ ٞ‬ذس‪ٚ‬و‪ ,ْٕٛ٠ٛ‬دشدٖ فو‪ٟ‬‬
‫ثٌووغٍؼ عووُ فّنووٗ دقووجِل ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّشوووض‪ .‬سؽووـ عووُ دٍوو‪ٛ‬سر ِووٓ ثٌّووجء أ‪ ٚ‬ثٌىقوو‪ٛ‬ي دووشد‬
‫ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثٌمجعذ‪ ٞ‬لذً صقّ‪١‬نٗ ٌى‪ ٟ‬ال ‪٠‬ضٍ‪ٛ‬ط ثٌّؾضك دجٌىذش‪٠‬ش ‪٠‬ضشعخ ثٌى‪١ٕٙ٠ٛ‬وذس‪ ْٚ‬ثٌ‪ٛ‬عوط‪ٟ‬‬
‫خالي ثالخضضثي ‪٘ٚ‬زث ‪٠‬ضق‪ٛ‬ي إٌ‪ ٝ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬و‪ ْٕٛ٠ٛ‬دجٌشػ ثٌؾذ‪٠‬ذ ٌٍّقٍ‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪ -2‬ثعضٍز ع‪-: Thiele Acetylation ً١‬‬
‫صعجٔ‪ ٟ‬ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬وجس أوغوذر ثخض ضثٌ‪١‬وز ‪ٚ‬صعو‪٠ٛ‬ل فو‪ ٟ‬ثٌقٍموز ٌضعطو‪ِ ٟ‬ؾوضك عالعو‪ ٟ‬ثع‪١‬ض‪ٛ‬وغو‪ ٟ‬عٕوذ‬
‫ِعجٍِض‪ٙ‬ج دأٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ذ ثٌخٍ‪١‬ه د‪ٛ‬ؽ‪ٛ‬د فجِل ل‪ ٞٛ‬وعجًِ ِؤوغذ‪.‬‬
‫أمف فجِل ثٌذ‪١‬شوٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه (‪ )%72 ,ًِ 0.5‬إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ثٌى‪ 1( ْٕٛ٠ٛ‬غُ) ف‪ ٟ‬أٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬وذ ثٌخٍ‪١‬وه‬
‫(‪ )ًِ 30‬دشد ثٌّض‪٠‬ؼ أرث وجْ ثٌضفجعً دجعظ ٌٍقشثسر سؽـ ثٌّؾضك ثٌّضشعخ (ثعض‪١‬جد‪٠‬ج خالي ‪30‬‬
‫دل‪١‬مٗ)‪ .‬عُ دٍ‪ٛ‬سٖ ِٓ ثأل‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪.‬‬

‫‪29‬‬
‫ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ‪ ٚ‬ثالعضشثس ‪ ٚ‬ثال‪٠‬غشثس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ّ٠‬ىٓ ثعضخذثَ فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض ‪ٚ‬عالع‪ ٟ‬فٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌذ‪ٛ‬س‪ )BF3( ْٚ‬وعجًِ ِغوجعذ فو‪٘ ٟ‬وزث‬
‫ثٌضفجعً ‪ٌٚ‬ىٕ‪ٙ‬ج ثلً وفجءر ِٓ فجِل ثٌذ‪١‬شوٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه‪.‬‬

‫‪ -3‬ثٌغ‪ّ١‬ىجسدجص‪ٚ ْٚ‬ثال‪ٚ‬وغ‪-:ُ١‬‬
‫أمف ثٌى‪ٕ٠ٛ‬و‪ 0.25( ْٛ‬غوُ) إٌو‪ِ ٝ‬قٍو‪ٛ‬ي ِشووض ٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌغو‪ّ١‬جوجسدجص‪٠‬ذ (‪ 0.25‬غوُ) فو‪ٟ‬‬
‫ثٌّجء (‪ )ًِ 1‬أمف ث‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي إٌ‪ ٝ‬ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ‪ٚ‬عخٕٗ عٕذ ثٌنش‪ٚ‬سر ٌإلرثدوز‪ .‬سؽوـ ثٌّؾوضك ‪ٚ‬دٍو‪ٛ‬سر‬
‫دجٌّجء ثٌقجس‪ .‬دٕفظ ثٌطش‪٠‬مز فنش ثٌّؾضك ِٓ ثأل‪ٚ‬وغ‪.ُ١‬‬

‫األسرتات ‪Ester‬‬
‫ثٌخوو‪ٛ‬ثؿ ثٌعجِووز‪ :‬ثالعووضشثس ثٌذغوو‪١‬طز ِعظّ‪ٙ‬ووج عوو‪ٛ‬ثةً ٌ‪ٙ‬ووج س‪ٚ‬ثةووـ عطووشر ‪ٚ‬غجٌذووج ِووج صىوو‪ٌٙ ْٛ‬ووج‬
‫سثةقوز ثٌف‪ٛ‬ثوووٗ‪ .‬أِوج ثالعووضشثس رثس ثٌو‪ٛ‬صْ ثٌؾض‪٠‬توو‪ ٟ‬ثٌعووجٌ‪( ٟ‬ثٌؾوّع) فضىوو‪ ْٛ‬فوٍذز أِووج أعووضشثس‬
‫ثٌف‪ٕٛ١‬ي فأٔ‪ٙ‬ج فٍذز ِضذٍ‪ٛ‬سر‪.‬‬
‫وؾ‪ٛ‬فجس ثٌّؾّ‪ٛ‬عز‪:‬‬
‫خز أٔذ‪ٛ‬دض‪:ٓ١‬‬
‫أ) ثأل‪ :ٌٝٚ‬مع ف‪ٙ١‬ج (‪ 0.5‬غُ) ِوٓ ثٌّٕو‪ٛ‬رػ ‪ِ 1(ٚ‬وً) ِوٓ ثال‪٠‬غوجٔ‪ٛ‬ي ‪ KOHٚ‬ثٌىقو‪ٚ ٌٟٛ‬لطوشر‬
‫ِٓ دٌ‪ ً١‬ثٌف‪ٌٕٛ١‬فغجٌ‪.ٓ١‬‬
‫ح) ثٌغجٔ‪١‬ز‪ :‬مع ف‪ٙ١‬ج (‪ ِٓ )ًِ 1‬ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي ‪ KOHٚ‬ثٌىق‪ٚ ٌٟٛ‬لطشر ِٓ دٌ‪ ً١‬ثٌف‪ٌٕٛ١‬فغجٌ‪.ٓ١‬‬
‫ف‪٘ ٟ‬زٖ ثٌقجٌز ٌ‪ ْٛ‬ثألٔذ‪ٛ‬دض‪ٚ ٓ١‬سد‪( ٞ‬صشو‪١‬ض ثٌمجعوذر ‪٠‬ؾوخ أْ ‪٠‬ىو‪ِ ْٛ‬خفوف) ٔغوخٓ ثألٔذو‪ٛ‬دض‪ٓ١‬‬
‫ف‪ ٟ‬فّجَ ِجة‪ ٟ‬أرث وجْ ثٌّٕ‪ٛ‬رػ ٘‪ ٛ‬ثعضش ِعٕجٖ ع‪ٛ‬و ‪٠‬ضغ‪١‬ش ثٌٍ‪ِ ْٛ‬وٓ ثٌو‪ٛ‬سد‪ ٞ‬إٌو‪ ٝ‬عوذ‪ ُ٠‬ثٌٍو‪ْٛ‬‬
‫ف‪ ٟ‬ثألٔذ‪ٛ‬دز ثأل‪ ٌٝٚ‬ألٔٗ ثالعضش ع‪ٛ‬و ‪٠‬ضقًٍ ﺒ(‪٠ٚ )KOH‬ضق‪ٛ‬ي إٌ‪ ٝ‬ثٌقجِل ف‪١‬ضق‪ٛ‬ي ثٌذٌ‪ ً١‬إٌ‪ٝ‬‬
‫عذ‪ ُ٠‬ثٌٍ‪ ْٛ‬دجٌضغخ‪ ٓ١‬أِج ثألٔذ‪ٛ‬دز ثٌغجٔ‪١‬ز ف‪١‬ذم‪ٌٙٔٛ ٝ‬ج ‪ٚ‬سد‪.ٞ‬‬

‫‪RCOOR +KOH → RCOOK +ROH‬‬

‫صقن‪١‬ش ثٌّؾضمجس‪/‬‬
‫عٕذ ثٔفقجي ٍِـ ثٌقجِل أعٕجء ثٌضقًٍ ثٌّجة‪ٌ ٟ‬العضش ‪٠‬شؽـ ‪٠ٚ‬ؾفف عُ ‪٠‬ؾخـ ثٌقجِل‪.‬‬

‫‪31‬‬
‫ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ‪ ٚ‬ثالعضشثس ‪ ٚ‬ثال‪٠‬غشثس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -1‬ثالِج‪٠‬ذثس‪:‬‬
‫صضق‪ٛ‬ي ثالعضشثس ثٌذغ‪١‬طز إٌ‪ ٝ‬ثالِ‪١‬ذثس دّعجٍِض‪ٙ‬وج دّقٍو‪ٛ‬ي ثالِ‪١ٔٛ‬وج ثٌّوجة‪ ٟ‬أ‪ ٚ‬ثٌىقو‪ ٌٟٛ‬صضفوج‪ٚ‬س‬
‫عوشعز ثٌضفجعوً وغ‪١‬وشث ‪ّ٠‬ىوٓ ثعوضخالؿ ثالِ‪١‬وذثس ثٌزثةذوز ٌٍقو‪ٛ‬ثِل ثٌىجسد‪ٛ‬وغوٍ‪١‬ز ثٌ‪ٛ‬ثهتوز ِووٓ‬
‫ِقٍ‪ٌٙٛ‬ج ثٌّجة‪ ٟ‬دأال‪٠‬غش أ‪ ٚ‬ثٌىٍ‪ٛ‬س‪ٚ‬ف‪ٛ‬سَ‪.‬‬

‫‪RCOOR +NH3→ RCONH2 +ROH‬‬

‫‪ -2‬ثٌ‪١ٙ‬ذسثص‪ٕ٠‬جس‪:‬‬
‫أمف ثالعضش(‪ 9.5‬غُ) صذس‪٠‬ؾ‪١‬ج إٌ‪ ٝ‬ثٌ‪١ٙ‬وذسثص‪١٘ ٓ٠‬وذسثس (‪ 0.5‬غوُ) فوعذ ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌعوذر عوجعجس‬
‫فض‪٠ ٝ‬ضشعخ ثٌّؾضك عٕذ ثٌضذش‪٠‬ذ سؽـ ثٌشثعخ عُ دٍ‪ٛ‬سٖ ِٓ ثٌّجء أ‪ ٚ‬ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫‪R-COOR +NH2-NH2 → RCONHNH2 +ROH‬‬

‫أٔ‪ٛ‬ثد خجفز ِٓ ثالعضشثس‪:‬‬

‫‪ -1‬أعضشثس غ‪١‬ش ِؾذعز‪ :‬ثوؾف عٓ عذَ ثٌضؾذع دجٌذش‪ َٚ‬فو‪ ٟ‬سثدوع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌىشدو‪ ْٛ‬أ‪ ٚ‬دّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫ثٌذشِٕغٕجس ثٌّضعجدي‪.‬‬
‫‪ -2‬د‪١‬ضج‪ -‬و‪١‬ض‪ ٛ‬ثعضش‪:‬‬
‫صز‪ٚ‬ح ٘زٖ ثالعضشثس ف‪ِ ٟ‬قٍ‪ٛ‬ي ٘‪١‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف ‪ٚ‬ال صز‪ٚ‬ح فو‪ِ ٟ‬قٍو‪ٛ‬ي وشد‪ٔٛ‬وجس‬
‫ثٌقوو‪ٛ‬د‪ .َٛ٠‬صعطوو‪ ٟ‬ثٌٍوو‪ ْٛ‬ثألفّووش ثألسؽوو‪ٛ‬ثٔ‪ِ ٟ‬ووع وجؽووف وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌقذ‪٠‬ووذ‪٠‬ه ‪ٚ‬صضفجعووً ِووع ثٌفٕ‪١‬ووً‬
‫٘‪١‬ذسثص‪.ٓ٠‬‬

‫االيثسات‪:‬‬
‫ثال‪٠‬غشثس ثالٌ‪١‬فجص‪١‬ز ‪ٚ‬عذد ِٓ ثال‪٠‬غشثس ثالس‪ِٚ‬جصذز ع‪ٛ‬ثةً ٌ‪ٙ‬ج س‪ٚ‬ثةـ ٔفجرر ل‪٠ٛ‬ز ثال‪٠‬غشثس ثٌذغ‪١‬طز‬
‫لٍ‪ٍ١‬ووز ثٌووز‪ٚ‬دجْ فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء أِووج ثٌّعمووذر فووال صووز‪ٚ‬ح فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء أدووذث‪ ,‬ال صووز‪ٚ‬ح ثال‪٠‬غووشثس فوو‪ ٟ‬ثٌم‪ٛ‬ثعووذ‬
‫ثٌمٍ‪٠ٛ‬ز ثٌّخفف ‪ٚ‬ثٌّؾذع ِٕ‪ٙ‬ج ال ‪٠‬ز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌق‪ٛ‬ثِل ثٌّخففوز‪ٌٚ .‬ىوٓ ثال‪٠‬غوشثس ثٌذغو‪١‬طز صوز‪ٚ‬ح‬
‫ف‪ ٟ‬فجِل ‪ H2SO4ٚ HCI‬ثٌّشوض‪.ٓ٠‬‬

‫ثٌىؾف عٓ ثال‪٠‬غشثس‬
‫‪ -1‬فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٛ٠ٚ‬د‪٠‬ه (هش‪٠‬مز صث‪٠‬ضي ٌضع‪ِ ٓ١١‬ؾجِ‪١‬ع ثٌى‪ٛ‬وغ‪)ً١‬‬
‫‪R-OR +2HI → R-I +R-I +H2O‬‬
‫‪Ph-OR +HI → R-I +Ph-OH‬‬
‫‪2R-I +HgCI2→ 2R-CI +HgI2‬‬
‫ٌ‪ ْٛ‬دشصمجٌ‪ٟ‬‬
‫‪ -2‬عج‪ٛ٠‬ع‪١‬جٔجس ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫أغّظ ٔ‪ٙ‬ج‪٠‬ز لن‪١‬خ صؽجؽ‪ ٟ‬ف‪ ٟ‬ثٌىجؽف ثصشن ثٌمطشر ثٌٍّضقمز عٍ‪ ٝ‬ثٌمن‪١‬خ ٌى‪ ٟ‬صغخٓ صّجِوج‬
‫ف‪١‬ظ صطٍ‪ٙٔ ٟ‬ج‪٠‬ز ثٌمن‪١‬خ دطذمز سل‪١‬موز ِوٓ عج‪ٛ٠‬عو‪١‬جٔجس ثٌقذ‪٠‬وذ‪٠‬ه‪ .‬فوشن ثٌّوجدر (‪ِ 0.5‬وً) فو‪ٟ‬‬
‫أٔذ‪ٛ‬دووز فووغ‪١‬شر دجٌٕ‪ٙ‬ج‪٠‬ووز ثٌّطٍ‪١‬ووز ِووٓ ثٌمنوو‪١‬خ ‪٠‬ووز‪ٚ‬ح ثٌىجؽووف فوو‪ِ ٟ‬عظووُ ثٌّشوذووجس ثٌعنوو‪٠ٛ‬ز‬
‫ثال‪ٚ‬وغؾ‪١ٕ١‬ز ‪ٚ‬صعط‪ِ ٟ‬قجٌ‪ ً١‬فّشثء أ‪ ٚ‬أسؽ‪ٛ‬ثٔ‪١‬ز ال ‪٠‬ز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس‪.‬‬

‫‪31‬‬
‫ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس ‪ ٚ‬ثالعضشثس ‪ ٚ‬ثال‪٠‬غشثس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -3‬ثٌ‪ٛ١‬د‪:‬‬
‫أمف دٍ‪ٛ‬سر فوغ‪١‬شر ِوٓ ثٌ‪١‬و‪ٛ‬د إٌو‪ ٝ‬ثٌّؾ‪ٙ‬و‪ٛ‬ي (‪ِ 1‬وً) صظ‪ٙ‬وش ثال‪٠‬غوشثس ‪ٚ‬ثٌّوز‪٠‬ذجس ثال‪ٚ‬وغوؾ‪١ٕ١‬ز‬
‫ِقجٌ‪ ً١‬دٕ‪١‬ز أِج ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس فضظ‪ٙ‬ش ثٌٍ‪ ْٛ‬ثألفّش ثٌذٕفغؾ‪.ٟ‬‬
‫‪ -4‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪:‬‬
‫سػ ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي ِع ِقٍ‪ٛ‬ي وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ثٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه ف‪ ٟ‬فوجِل ثٌ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ه ثٌّشووض‪ .‬صضٍو‪ ْٛ‬ثال‪٠‬غوشثس‬
‫دأٌ‪ٛ‬ثْ غجِمز خفف ثٌّض‪٠‬ؼ دجٌّجء (‪ 10‬فؾو‪٠ )َٛ‬خضفو‪ٌ ٟ‬و‪ ْٛ‬ثٌطذموز ثٌعنو‪٠ٛ‬ز ‪ٚ‬صىضغوخ ثٌطذموز‬
‫ثٌّجة‪١‬ز ثٌٍ‪ ْٛ‬ثألففش ٌىٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ أٌقذ‪٠‬ذ‪٠‬ه‪.‬‬
‫‪ -5‬فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض‪:‬‬
‫أمف فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض(‪ )ًِ 0.5‬إٌ‪ ٝ‬ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي(‪ٚ )ًِ 0.5‬دشد ف‪ ٟ‬ثٌوغٍؼ‪ .‬صوز‪ٚ‬ح ِعظوُ‬
‫ثال‪٠‬غوووشثس ‪ٚ‬صغوووضعجد ثال‪٠‬غوووشثس ثالٌ‪١‬فجص‪١‬وووز ثٌّؾوووذعز عٕوووذ صخف‪١‬وووف ِقٍ‪ٌٙٛ‬وووج دجٌّوووجء أِوووج ثال‪٠‬غوووشثس‬
‫ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز فضققً ٌ‪ٙ‬ج عٍّ‪١‬ز عٍفٕٗ‪.‬‬
‫صقن‪١‬ش ثٌّؾضمجس‪:‬‬
‫‪ّ٠‬ىٓ صق‪ ً٠ٛ‬ثال‪٠‬غش ثٌّضٕجهش إٌ‪ -5,3 ٝ‬عٕجة‪ٔ ٟ‬ضش‪ ٚ‬دٕض‪ٚ‬ثس ٌٍىق‪ٛ‬ي ثٌّمجدً دجٌطش‪٠‬مز ثٌضجٌ‪١‬ز‪:‬‬
‫أمف ثال‪٠‬غش ثٌؾجو ثٌخجٌ‪ ِٓ ٟ‬ثٌىقو‪ٛ‬ي(‪ِ 1‬وً) إٌو‪ِ ٝ‬غوق‪ٛ‬ق وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وذ ثٌخجسفو‪ ٓ١‬ثٌالِوجة‪0.1( ٟ‬‬
‫غُ) ‪ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ذ ‪ -5,3‬عٕجة‪ ٟ‬دٕض‪ .ً٠ٚ‬فعذ ثٌّض‪٠‬ؼ دٍطف ٌّذر عجعز ‪ٚ‬ثفوذر عوُ ثعوىخ ثٌّوض‪٠‬ؼ فو‪ٟ‬‬
‫د‪١‬ىش فغ‪١‬ش ‪ٚ‬عجٍِٗ دّقٍ‪ٛ‬ي ِؾذع ِٓ وشد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪ )ًِ 10( َٛ٠‬عخٓ عوُ سػ ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌّوذر‬
‫دل‪١‬موووز ‪ٚ‬ثفوووذر عٍووو‪ ٝ‬فّوووجَ دخوووجس ‪ٚ‬ثصشووووٗ ‪٠‬ذوووشد‪ .‬سؽوووـ ثٌّؾوووضك ‪ٚ‬ثغغوووٍٗ دّقٍووو‪ٛ‬ي ‪Na2CO3‬‬
‫(وشد‪ٔٛ‬جس ثٌق‪ٛ‬د‪ٚ )َٛ٠‬أخ‪١‬شث دجٌّجء‪ ,‬ؽفف ثٌّوجدر ثٌقوٍذز ‪ٚ‬ثعضخٍقو‪ٙ‬ج ﺒ(‪ )CCI4‬ثٌغوجخٓ(‪10‬‬
‫ًِ) ٌّذر عالط دلجةك‪ .‬سؽـ ثٌّوض‪٠‬ؼ ثٌغوجخٓ دغوشعز‪ ,‬دخوش ثٌشثؽوـ ‪ٚ‬دٍو‪ٛ‬س ِؾوضك ‪ -5,3‬عٕوجة‪ٟ‬‬
‫ٔضش‪ ٚ‬دٕض‪ٚ‬ثس ثٌّخضٍك ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫أِج ثال‪٠‬غشثس ثٌقٍم‪١‬ز ف‪١‬قنش ثٌّؾضك ٌ‪ٙ‬ج دجٌطش‪٠‬مز ثٌضجٌ‪١‬ز‪:‬‬
‫فعذ ثال‪٠‬غش ِغً (سثدع ٘‪١‬ذس‪ ٚ‬ف‪ٛ١‬سثْ) ِع فجِل ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬دش‪١ِٚ‬ه ثٌّشوض عُ ؽخـ ِؾضك أٌفج‬
‫أ‪١ِ ٚ‬ىج‪ -‬عٕجة‪ ٟ‬دش‪ ِٛٚ‬ثٌٕجصؼ‪ .‬صعجٔ‪ ٟ‬ثالد‪ٛ‬وغ‪١‬ذثس ثٔؾمجق فٍمو‪ ٟ‬د‪ٛ‬ؽو‪ٛ‬د ثٌقو‪ٛ‬ثِل ِى‪ٔٛ‬وز أٌفوج‪-‬‬
‫وال‪٠‬ى‪ٛ‬الس أ‪ِ ٚ‬ؾضمجص‪ٙ‬ج‪.‬‬
‫ثال‪٠‬غشثس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز‪:‬‬
‫‪ -1‬ثٌىٍ‪ٛ‬س‪ ٚ‬عٍفٕٗ ‪ٚ‬ثٌٕ‪١‬ضشر‪ :‬وّج ‪٠‬قذط عٓ عٍفٕٗ ‪١ٔٚ‬ضشر ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز‪.‬‬
‫‪ -2‬أوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ‪١‬ز‪ :‬صضأوغوذ عالعوً ثالٌى‪١‬وً ثٌؾجٔذ‪١‬وز ثٌّضقوٍز دجٌقٍموز ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬وز إٌو‪ٝ‬‬
‫ِؾّ‪ٛ‬عووز وجسد‪ٛ‬وغوو‪ ً١‬دجٌطش‪٠‬مووز ثٌّ‪ٛ‬فوو‪ٛ‬فز ٌٍ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ‪ٚ‬ثٌقوو‪ٛ‬ثِل ثٌٕجصؾووز ِوو‪ٛ‬ثد فووٍذز‬
‫ثعض‪١‬جد‪٠‬ج‪.‬‬
‫‪ -3‬ثٌذىشثس‪:‬‬
‫صؾخـ دعل ثال‪٠‬غشثس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬وز ‪ٚ‬ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬وز ثالٌ‪١‬فجص‪١‬وز دضقنو‪١‬ش ِؾوضمجس ثٌذىوشثس دجٌطش‪٠‬موز‬
‫ثٌّ‪ٛ‬ف‪ٛ‬فز ٌٍ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالٌ‪١‬فجص‪١‬ز‪.‬‬
‫‪ -4‬ثٔؾمجق ث‪٠‬غشثس ثالٌى‪ ً١‬أ‪ ٚ‬أس‪ٛ٠ ً٠‬د‪٠‬ذ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬صؤد‪٘ ٞ‬زٖ ثٌطش‪٠‬مز إٌ‪ ٝ‬صى‪ ٓ٠ٛ‬ثٌف‪ٕٛ١‬ي‪.‬‬

‫‪32‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫اذليدزوكازبىوات ‪: Hydro carbonate‬‬

‫ثٌخ‪ٛ‬ثؿ ثٌعجِز‪:‬‬
‫ِعظُ ثٌ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثٌّأٌ‪ٛ‬فوز عو‪ٛ‬ثةً ‪ٚ‬لغوُ ِٕ‪ٙ‬وج فوٍخ دٍو‪ٛ‬س‪ ,ٞ‬أِوج ثإلفوشثد ثٌذغو‪١‬طز ِٕ‪ٙ‬وج‬
‫ف‪ٙ‬وووو‪ ٟ‬غووووجصثس‪ ,‬ال صووووز‪ٚ‬ح فوووو‪ ٟ‬ثٌّووووجء ‪ٌٚ‬ىٕ‪ٙ‬ووووج صووووز‪ٚ‬ح فوووو‪ِ ٟ‬ووووز‪٠‬ذجس ثٌؾووووق‪(َٛ‬ثال‪٠‬غش‪ ,‬ثٌذٕووووض‪,ٓ٠‬‬
‫ثٌىٍ‪ٛ‬س‪ٚ‬ف‪ٛ‬سَ) فعٕذِج ‪٠‬ى‪ ْٛ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ ْٛ‬فٍخ ‪٠ .‬قضًّ أْ ‪٠‬قض‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬أوغش ِٓ فٍمز ‪ٚ‬ثفوذر‬
‫أ‪ ٚ‬عٍغٍز ه‪ٍ٠ٛ‬ز‪.‬‬
‫وؾ‪ٛ‬و ثٌّؾّ‪ٛ‬عز‪:‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس صُ ِٕجلؾض‪ٙ‬ج ِٓ خالي وؾف ثال‪٠‬غشثس‪.‬‬
‫انكشف ػه وىع اذليدزوكازبىوات‪:‬‬
‫‪ -1‬عذَ ثٌضؾذع ‪: Unsaturatuon‬‬
‫ثوؾووف دووجٌذش‪ َٚ‬فوو‪ ٟ‬سثدووع وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌىشدوو‪ .ْٛ‬وووٓ ‪٠‬مظووج ٌٍضّ‪١١‬ووض دوو‪ ٓ١‬ص‪ٚ‬ثي ٌوو‪ ْٛ‬ثٌىجؽووف فوو‪ ٟ‬فووجي‬
‫إمجفز ثٌذش‪ َٚ‬إٌ‪ِ ٝ‬شوض عوذَ ثٌضؾوذع ‪ ٚ Center of unsaturation‬ص‪ٚ‬ثٌوٗ دوذوء ِوع صقوشس‬
‫دش‪١ِٚ‬ذ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬دغذخ ثعضذذثي ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز‪.‬‬
‫‪ -2‬وؾف ثٌقشق‪:‬‬
‫‪٠‬ضُ ثٌضعشو ف‪٘ ٟ‬زث ثٌىؾف عٍ‪ ٝ‬هذ‪١‬عز ثٌضوشثدو دو‪ ٓ١‬رسثس ثٌّشوذوجس ثٌعنو‪٠ٛ‬ز دقوفز عجِوز ِوٓ‬
‫ٔجف‪١‬ز ‪ٚ‬ثٌ‪ ٝ‬فىشر صمش‪٠‬ذ‪١‬ز عٓ عذد رسثس ثٌىشد‪( ْٛ‬ثٌفقوُ) ثٌّى‪ٔٛ‬وز ٌٍّوجدر‪ٚ .‬رٌوه دضعوشك وّ‪١‬وز‬
‫لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ ثٌّجدر ٌٍ‪ٙ‬خ ِذجؽشر ٌضقضشق ثٌّجدر فغخ هذ‪١‬عز ثٌوش‪ٚ‬ثدو ‪ٚ‬عوذد ثٌوزسثس ثٌى‪ٔٛ‬وز ٌٍّوجدر‬
‫‪٘ٚ‬زث ثالخضذجس ‪ّ٠‬ىٓ أْ ‪٠‬غّ‪ ٝ‬ثٌىؾف عٓ خجف‪١‬ز عذَ ثٌضؾذع ٌٍّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‪.‬‬
‫‪ -‬ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز ثالٌ‪١‬فجص‪ ٗ١‬صقضشق دٍ‪ٙ‬خ ثد‪١‬ل‪.‬‬
‫‪ -‬ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز صقضشق دٍ‪ٙ‬خ ثع‪ٛ‬د أ‪ ٚ‬دخجْ ثع‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ -3‬ثٌغٍفٕز‪:‬‬
‫سػ ثٌّؾ‪ٛٙ‬ي ِع فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌذثخٓ (‪ )SO3 %10‬صوز‪ٚ‬ح ثٌ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬وز‪.‬‬
‫د‪ّٕ١‬ج ال صز‪ٚ‬ح ف‪ِ ٗ١‬عظُ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالٌ‪١‬فجص‪١‬ز‪ .‬عخٓ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي دٍطف عُ دشدٖ ‪ٚ‬ثعىذٗ عٍ‪ٝ‬‬
‫ثٌغٍؼ دقزس‪.‬ال صضشعخ ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز عٕذ عٍفٕض‪ٙ‬ج أِج ثٌ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالٌ‪١‬فجص‪١‬وز‬
‫ثٌّؾذعز فال صضفجعً أال أرث ثفض‪ٛ‬س عٍ‪ ٝ‬وشد‪ ْٛ‬عجٌغ‪ ٟ‬أرث ‪ّ٠‬ىٓ ِ‪ٙ‬جؽّضٗ دجٌىجؽف‪.‬‬
‫‪ -4‬ثٌٕ‪١‬ضشر‪:‬‬
‫سػ دنووع لطووشثس ِووٓ ثٌّؾ‪ٙ‬وو‪ٛ‬ي دؾووذر ِووع وجؽووف صوو‪ ٌٓٛ‬أ‪ِ ٚ‬قٍوو‪ٛ‬ي ٔضووشثس ثٌفنووز ثالِ‪١ٔٛ‬ووجو‪ٟ‬‬
‫‪ٚ‬ثخذػ ؽذسثْ ثألٔذ‪ٛ‬دز دمن‪١‬خ صؽجؽ‪ ٟ‬صعط‪ِ ٟ‬عظُ ثالعضٍ‪ٕ١‬جس أفجد‪٠‬ز ثٌضع‪٠ٛ‬ل )‪R-C≡CH‬‬
‫) سثعذج ثد‪١‬نوج ِوٓ ٍِوـ ثٌفنوز صضؾوضأ ٘وزٖ ثالعوضٍ‪ٕ١‬جس دّقٍو‪ٛ‬ي ‪ %10‬فوجِل ثٌٕضش‪٠‬وه ‪ٚ‬غجٌذوج‬
‫صضفؾش دؾذر عٕذ صغخ‪ٕٙ١‬ج أ‪ ٚ‬عقم‪ٙ‬ج ؽجفز (دقزس)‪.‬‬
‫حتضري ادلشتقات‪:‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬ز‪:‬‬
‫‪ -1‬ثٌٕ‪١‬ضشر ‪Nitration‬‬
‫‪ -2‬ثٌىٍ‪ٛ‬س‪ ٚ‬عٍفٕٗ ‪:‬‬

‫‪Ph-H +CI-SO3H →Ph-SO3CI +H2SO4 +HCI‬‬

‫‪Ph-SO3CI +NH3 → Ph-SO2-NH2 +HCI‬‬
‫‪٠‬ؤد‪ ٞ‬إٌ‪ ٝ‬صى‪ ٓ٠ٛ‬ثٌغٍف‪ٔٛ‬جِ‪١‬ذ (دٍ‪ٛ‬سثس فٍذز)‪.‬‬

‫‪33‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -3‬وجسد‪ٛ‬وغٍ‪ ٟ‬دٕضٌز‪:‬‬
‫أموووف ِغوووق‪ٛ‬ق وٍ‪ٛ‬س‪٠‬وووذ ثألِ‪١ٔٛ‬ووو‪ َٛ‬ثٌالِوووجة‪ 2.4( ٟ‬غوووُ) إٌووو‪ ٝ‬ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬وووذ ثٌفغجٌ‪١‬وووه (‪ 1.2‬غوووُ) ‪,‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ ْٛ‬ثٌؾجو (‪ 1‬غُ)‪ ,‬عٕجة‪ ٟ‬وذش‪٠‬ض‪١‬ذ ثٌىشد‪ )ًِ 10( ْٛ‬فعذ ثٌّض‪٠‬ؼ عٍو‪ ٝ‬فّوجَ دخوجس‬
‫ٌّذر (‪ 30‬دل‪١‬مز) عُ دشدر‪ .‬ثفقً هذمز عٕجة‪ ٟ‬وذش‪٠‬ض‪١‬ذ ثٌىشد‪ ْٛ‬دجٌضشؽ‪١‬ـ عجًِ ثٌشثعوخ ثٌّضخٍوك‬
‫دجٌغٍؼ (‪ 15‬غُ) ‪ٚ‬فجِل ‪ HCI‬ثٌّشوض(‪ )ًِ 15‬ثؽّوع ثٌٕوجصؼ ثٌخوجَ أردوٗ فو‪ِ ٟ‬قٍو‪ٛ‬ي وشد‪ٔٛ‬وجس‬
‫ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّجة‪ٚ ٟ‬عجٍِز دجٌفقُ ثٌق‪ٛ١‬ثٔ‪ ,ٟ‬دشد ثٌشثؽـ‪ ,‬عُ فّنٗ دقجِل ‪.HCI‬‬
‫سؽـ فجِل ث‪ٚ‬سع‪ -ٛ‬أس‪ -ً٠‬دٕض‪٠ٚ‬ه ثٌّضشعخ ‪ٚ‬ثعذ دٍ‪ٛ‬سصٗ ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي ‪ ٚ‬ثٌّجء‪.‬‬
‫‪ -4‬أوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ‪١‬ز‪:‬‬
‫صضأوغذ ِقجٌ‪ ً١‬ثألٌى‪ ً١‬ثٌؾجٔذ‪١‬وز ٌٍ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثألس‪ِٚ‬جص‪١‬وز إٌو‪ِ ٝ‬ؾوجِ‪١‬ع وجسد‪ٛ‬وغو‪ ً١‬دّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫ثٌذشِٕغٕجس‪.‬‬
‫‪ -5‬صى‪ ٓ٠ٛ‬ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬جس‪:‬‬
‫صعطوو‪ ٟ‬ثٌعذ‪٠‬ووذ ِووٓ ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ِضعووذدر ثٌقٍمووجس (ِغووً ثالٔغشثعوو‪ )ٓ١‬ثٌى‪ٕٔٛ٠ٛ‬ووجس دأوغووذر‬
‫ثٌّذجؽشر‪.‬‬
‫أرح ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ 0.5(ْٛ‬غُ) ف‪ ٟ‬ثلً فؾُ ِٓ فجِل ثٌخٍ‪١‬وه ثٌغٍؾو‪ ٟ‬ثٌغوجخٓ ‪ٚ‬أموف ِقٍو‪ٛ‬ي‬
‫عالعو‪ ٟ‬ث‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌىوش‪ 1( َٚ‬غوُ) فو‪ ٟ‬ثٌّوجء(‪ِ 1‬وً) ‪ٚ‬فوجِل ثٌخٍ‪١‬وه (‪ِ 4‬وً)‪ .‬فوعذ ثٌّوض‪٠‬ؼ ٌّوذر‬
‫ٔقف عجعز ثصشوٗ ؽجٔذج ٌ‪١‬ذشد عُ سؽـ ثٌى‪ٔ ْٕٛ٠ٛ‬م‪ ٟ‬ثٌٕجصؼ دجٌذٍ‪ٛ‬سر أ‪ ٚ‬ثٌضغجِ‪.ٟ‬‬
‫‪ -6‬ثٌذىشثس‪:‬‬
‫صعطووو‪ ٟ‬ثٌعذ‪٠‬وووذ ِوووٓ ثٌ‪١ٙ‬وووذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ِضعوووذدر ثٌقٍموووجس ‪ٚ‬عوووذد ِوووٓ ِؾوووضمجص‪ٙ‬ج ِشوذوووجس ِعموووذر‬
‫‪ Addition compound‬عٕووذ ِعجٍِض‪ٙ‬ووج ِووع فووجِل ثٌذىووشن ثِووضػ ِقجٌ‪١‬ووً وق‪١ٌٛ‬ووز ِؾووذعز‬
‫عووجخٕز ِووٓ ثٌ‪١ٙ‬ووذس‪ٚ‬وجسد‪ٚ ْٛ‬فووجِل ثٌذىووشن ‪ٚ‬أففووظ ثٌّووض‪٠‬ؼ فوو‪ ٟ‬دسؽووز فووشثسر ثٌغشفووز سؽووـ‬
‫ثٌذىشثس ثٌّضشعذز‪ .‬ثغغٍ‪ٙ‬ج دجٌىق‪ٛ‬ي ثٌذجسد عُ ثعوذ دٍ‪ٛ‬سص‪ٙ‬وج ِوٓ ثال‪٠‬غوجٔ‪ٛ‬ي أ‪ ٚ‬ثٌذٕوض‪ ٓ٠‬أ‪ ٚ‬فوجِل‬
‫ثٌخٍ‪١‬ه‪.‬‬
‫اذليدزوكازبىوات األنيفاتية واحلهقية ادلشبؼة‪:‬‬
‫‪ -1‬أوغذر أال‪١ٌٚ‬ف‪ٕ١‬جس ثٌقٍم‪١‬ز‪:‬‬
‫عٕذ ِعجٍِز ثال‪١ٌٚ‬ف‪ٕ١‬وجس ثٌقٍم‪١‬وز (وجٌغج‪٠‬ىٍ‪٘ٛ‬ىغو‪ِ )ٓ١‬وع دشِٕغٕوجس ثٌذ‪ٛ‬صجعو‪ َٛ١‬صقوش ثٌنوش‪ٚ‬و‬
‫ثٌّ‪ٛ‬ف‪ٛ‬فز أعالٖ ألوغذر ثٌغٍغٍز ثٌؾجٔذ‪١‬ز ٌٍ‪١ٙ‬وذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثالس‪ِٚ‬جص‪١‬وز صعطو‪ ٟ‬فو‪ٛ‬ثِل عٕجة‪١‬وز‬
‫ثٌىجسد‪ٛ‬وغ‪ِ ً١‬غً فجِل ثالدد‪١‬ه‪.‬‬
‫‪ِ -2‬شوذجس د‪ٍ٠‬ض‪ -‬ثٌذس‪:‬‬
‫صعط‪ ٟ‬ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس ثٌقج‪٠ٚ‬ز عٍ‪ ٝ‬أٔظّز دث‪ٕ٠‬جس رثس أ‪ٚ‬ثفش ِضذجدٌز ِشوذجس د‪ٍ٠‬ض‪ -‬ثٌذس عٕوذ‬
‫ِعجٍِض‪ٙ‬ج ِع ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ذ أٌّجٌ‪١‬ه‪ .‬أمف ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ 1( ْٛ‬غُ) إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ذ أٌّجٌ‪١‬وه(‪ 1‬غوُ)‬
‫ف‪ ٟ‬ثٌذٕض‪ ٓ٠‬ثٌؾجو(‪ ,)ًِ 3‬عخٓ ثٌّض‪٠‬ؼ ٌعذر دلوجةك ‪ ٚ‬أففظوز فو‪ ٟ‬دسؽوز فوشثسر ثٌغشفوز‪ .‬سؽوـ‬
‫ثٌّشوخ ثٌٕجصؼ عُ دٍ‪ٛ‬سر‪.‬‬
‫‪ -3‬أِالؿ ثٌضةذك(ٌالعض‪ٕ١ٍٕ١‬جس)‪:‬‬
‫صعط‪ِ ٟ‬عظُ ثالعض‪ٕ١ٍٕ١‬جس أفجد‪٠‬ز ثٌضع‪٠ٛ‬ل أِالؿ ثٌضةذك رثس دسؽجس ثٔق‪ٙ‬جس ِقذدر ‪ ٚ‬عجدضز‪.‬‬
‫أمف ثالع‪١‬ضٍ‪ 1(ٓ١‬غُ) ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي(‪ )ًِ 20‬لطشر لطشر إٌ‪ِ ٝ‬قٍ‪ٛ‬ي ِذوشد ِوٓ وجؽوف(‪ِ 2‬وً)‪.‬‬
‫سؽـ ثٌشثعخ ف‪ ٟ‬ثٌقجي ‪ٚ‬ثغغٍٗ دّقٍ‪ٛ‬ي ‪ %50‬ث‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪ .‬دٍ‪ٛ‬س ِؾضك ثٌضةذك ِٓ ثال‪٠‬غجٔ‪ٛ‬ي‪.‬‬
‫صقن‪١‬ش ثٌىجؽف‪:‬‬
‫أرح وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووووذ أٌضةذم‪١‬ووووه (‪ 6.6‬غووووُ) ‪ٛ٠ ٚ‬د‪٠‬ووووذ ثٌذ‪ٛ‬صجعوووو‪ 16.3(َٛ١‬غووووُ) فوووو‪ ٟ‬ثٌّووووجء(‪ِ 16.3‬ووووً)‬
‫‪١٘ٚ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪.)ًِ 25( %10 َٛ٠‬‬

‫‪34‬‬
‫ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ذسثس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫انكازبىهيدزات‪:‬‬
‫‪ٚ‬صؾًّ ثٌغىش‪٠‬جس ‪ِٚ‬ضعذد ثٌغىش‪٠‬جس ‪ٚ‬ثٌىال‪٠‬ى‪ٛ‬ع‪١‬ذثس صز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثٌّجء ‪ ٚ‬الصز‪ٚ‬ح ف‪ ٟ‬ثال‪٠‬غش‪ٌ .‬و‪١‬ظ‬
‫ٌ‪ٙ‬ج ٔمجه ثٔق‪ٙ‬جس فجدر‪.‬‬
‫وؾف ِ‪١ٌٛ‬ؼ ‪:Mollicsh test‬‬
‫أرح أ‪ ٚ‬عٍك ثٌّجدر(‪ٍِ 50‬غُ) فو‪ ٟ‬ثٌّوجء(‪ِ 1‬وً) ‪ ٚ‬أموف ِقٍو‪ٛ‬ال وق‪١ٌٛ‬وج ِوٓ أٌفوج ٔفغو‪ٛ‬ي ‪%20‬‬
‫لطشص‪ ٓ١‬ثعىخ فجِل ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّشوض(‪ )ًِ 1‬دقزس عٍ‪ ٝ‬ؽجٔخ ثألٔذ‪ٛ‬دوز ثٌّجةٍوز دق‪١‬وظ صضىو‪ْٛ‬‬
‫هذمز عفٍ‪ .ٝ‬ه‪ٛٙ‬س فٍمز فّشثء صضغ‪١‬ش إٌ‪ ٝ‬ثٌذٕفغؾ‪١‬ز ف‪ ٟ‬ثٌقوذ ثٌفجفوً دو‪ ٓ١‬ثٌطذمضو‪ ٓ١‬صوذي عٍو‪ٝ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ذسثس‪ .‬سػ ثٌّض‪٠‬ؼ ‪ٚ‬ثصشوٗ ؽجٔذج ٌّذر دل‪١‬مض‪ ٓ١‬عُ ثعىذٗ ف‪ ٟ‬ثٌّوجء(‪ِ 5‬وً) ه‪ٙ‬و‪ٛ‬س‬
‫سثعووخ دٕفغووؾ‪ ٟ‬ثٌوو‪ ٝ‬دٕوو‪ ٟ‬فوو‪ ٟ‬ثٌقووجي دٌ‪١‬ووً عٍوو‪ٚ ٝ‬ؽوو‪ٛ‬د ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ووذسثس‪ .‬ثْ ٘ووزث ثٌىؾووف فغووجط‬
‫‪٠ٚ‬ؾوخ ثْ صفغوش ٔضجةؾووٗ ثٌّ‪ٛ‬ؽذوز دقوزس صعطوو‪ ٟ‬وغ‪١‬وش ِووٓ ثٌّشوذوجس أٌ‪ٛ‬ثٔوج ِخضٍفووز صقوش هووش‪ٚ‬و‬
‫وؾف ِ‪١ٌٛ‬ؼ ‪ٌٚ‬ىٓ ثٌٍ‪ ْٛ‬ثٌذٕفغؾ‪ ٛ٘ ٟ‬ثٌّّ‪١‬ض ٌٍىجسد‪١٘ٛ‬ذسثس‪.‬‬
‫ثٌىؾف عٓ ٔ‪ٛ‬د ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ذسثس‪:‬‬
‫ثٌغىش‪٠‬جس ثألفجد‪٠‬ز ‪ٚ‬ثٌغٕجة‪١‬ز‪:‬‬
‫‪ِ -1‬قٍ‪ٛ‬ي ف‪ٍٕٙ‬ه (ٌٍىؾف عٓ ثٌغىش‪٠‬جس ثٌّخضضٌز)‪:‬‬
‫أمووف ِقٍوو‪ٛ‬ي ف‪ٍٕٙ‬ووه( فؾوو‪ِ َٛ‬ضغووج‪٠ٚ‬ز ِووٓ ِقٍوو‪ٛ‬ي أ ‪ِ ٚ‬قٍوو‪ٛ‬ي ح) لطووشر فمطووشر ثٌوو‪ ٝ‬ثٌّقٍوو‪ٛ‬ي‬
‫ثٌّوووجة‪ ٟ‬ثٌغوووجخٓ ٌٍىجسد‪١٘ٛ‬وووذسثس ه‪ٙ‬ووو‪ٛ‬س سثعوووخ ثفّوووش ِوووٓ ث‪ٚ‬وغووو‪١‬ذ ثٌٕقجعووو‪ٛ‬ص دٌ‪١‬وووً عٍووو‪ ٝ‬ثْ‬
‫ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ذسثس ٘‪ ٛ‬عىش ِخضضي‪ .‬أ‪ ٞ‬عىش ‪٠‬قض‪ ٞٛ‬عٍ‪ِ ٝ‬ؾّ‪ٛ‬عز ثالٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ذ وجِٕز ِغً ثٌىٍ‪ٛ‬و‪ٛ‬ص‪,‬‬
‫ثٌفشوض‪ٛ‬ص‪ ,‬ثٌّجٌض‪ٛ‬ص‪ .......‬ثْ صى‪ ٓ٠ٛ‬سثعخ ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌٕقجع‪ٛ‬ص لوذ ‪٠‬ضوأخش د‪ٛ‬ؽو‪ٛ‬د ثِوالؿ ثالِ‪١ٔٛ‬و‪َٛ‬‬
‫ثْ دعوول ثٌّشوذووجس ثٌضوو‪ٌ ٟ‬وو‪١‬ظ وجسد‪١٘ٛ‬ووذسثس ِغووً ثألٌذ‪ٙ٠‬ج‪٠‬ووذثس ثألٌ‪١‬فجص‪١‬ووز صخضووضي أ‪٠‬نووج ِقٍوو‪ٛ‬ي‬
‫ف‪ٍٕٙ‬ه ‪ ٚ‬عٕذِج ‪٠‬ذي ثٌىؾف عٓ ‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د عىش ِخضضي فنش ٌٗ ِؾضك ثال‪ٚ‬صثص‪.ْٚ‬‬
‫‪ -2‬وؾف دجس ف‪ٛ‬د (ثٌغىش‪٠‬جس ثألفجد‪٠‬ز)‪:‬‬
‫عووخٓ ِقٍوو‪ٛ‬ي ِخفووف (‪ِ 1‬ووً) ِووٓ ثٌىجسد‪١٘ٛ‬ووذسثس ِووع ثٌىجؽووف (‪ِ 1‬ووً) فوو‪ ٟ‬فّووجَ ِووجة‪ِ( ٟ‬ووجء‬
‫ِغٍ‪ )ٟ‬ه‪ٛٙ‬س سثعخ ثفّش ِوٓ ث‪ٚ‬وغو‪١‬ذ ثٌٕقجعو‪ٛ‬ص خوالي دل‪١‬مضو‪ ٓ١‬دٌ‪١‬وً عٍو‪ٚ ٝ‬ؽو‪ٛ‬د عوىش أفوجد‪ٞ‬‬
‫(ثٌغىش‪٠‬جس ثٌغٕجة‪١‬ز صعط‪ ٟ‬سثعخ ث‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌٕقجع‪ٛ‬ص دذطب ؽذ‪٠‬ذ)‪.‬‬
‫‪ -3‬ثالٔمالح‪:‬‬
‫‪ّ٠‬ىٓ ٌٍغىش‪٠‬جس ثٌغٕجة‪١‬ز ثٌضو‪ ٟ‬صقضو‪ ٞٛ‬عٍو‪ِ ٝ‬ؾوجِ‪١‬ع ِخضضٌوز ِغوً ثٌغوىش‪ٚ‬ص ثْ صضقٍوً ِجة‪١‬وج ثٌو‪ٝ‬‬
‫ثٌغووىش‪٠‬جس ‪٠‬ىؾووف عٕ‪ٙ‬ووج دجٌطش‪٠‬مووز ثٌّأٌ‪ٛ‬فووز‪ .‬عووخٓ ِقٍوو‪ٛ‬ي ِووٓ ثٌغووىش (‪ 0.2‬غووُ) فوو‪ ٟ‬فووجِل‬
‫ثٌىذش‪٠‬ض‪١‬ه ثٌّخفف (‪ٌّ )ًِ 6‬ذر(‪ 15‬دل‪١‬مز) عٍو‪ ٝ‬فّوجَ ِوجة‪ ٟ‬فو‪ ٟ‬دسؽوز (‪ )َْ 70‬عوجدي ثٌّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫د‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّخفف (ثعضعًّ ‪ٚ‬سق ثٌذٌ‪ ً١‬ثٌعجَ)‪.‬‬
‫‪ -4‬وؾف د‪ٛ١‬ص‪ٛ‬و(وؾف عٓ ثٌفشوض‪ٛ‬ص)‪:‬‬
‫أرح ثٌغىش(‪ 0.1‬غُ) ف‪ ٟ‬ثٌّجء (‪ِ 10‬وً) ‪ ٚ‬أموف ‪ٌِٛ %4‬ذ‪١‬وذثس ثالِ‪١ٔٛ‬و‪ِ 10(َٛ‬وً) ‪ٚ‬فوجِل‬
‫ثٌخٍ‪١‬ه ثٌغٍؾ‪ 4(ٟ‬لطشثس) عخٓ ثٌّض‪٠‬ؼ ف‪ ٟ‬فّجَ ِجء عوجخٓ ‪٠‬عطو‪ ٟ‬ثٌفشوضو‪ٛ‬ص ٌ‪ٔٛ‬وج ثصسق غجِموج‬
‫خالي (‪ 4‬دلجةك) ‪٠ ٚ‬ى‪ ْٛ‬ثٌىؾف فق‪١‬قج عٕذ عذَ ‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ف‪ٛ‬ثِل ِعذٔ‪١‬ز‪.‬‬
‫حتضري ادلشتقات‪:‬‬
‫‪ -1‬ثأل‪ٚ‬عجص‪:ْٚ‬‬
‫أرح ٘‪١‬ووذس‪ ٚ‬وٍ‪ٛ‬س‪٠‬ووذ ثٌفٕ‪١‬ووً ٘‪١‬ووذسثص‪ 0.4( ٓ٠‬غووُ) ‪ ٚ‬خووالس ثٌقوو‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌّضذٍوو‪ٛ‬سر (‪ 0.6‬غووُ) فوو‪ٟ‬‬
‫ثٌّجء (‪ )ًِ 0.4‬سؽـ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي عُ أمف إٌ‪ ٗ١‬ثٌغىش (‪ 0.2‬غُ) عوخٓ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي فو‪ ٟ‬فّوجَ عوجخٓ‬
‫ٌّذر (‪ 10‬دلجةك)‪.‬‬

‫‪35‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪ٔٛ‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -2‬ثٌخالس‪:‬‬
‫عخٓ ثٔ‪ٙ‬ذس‪٠‬ذ ثٌخٍ‪١‬ه (‪ٚ )ًِ 15‬خالس ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬ثٌالِجة‪١‬ز (‪ 1‬غُ) فو‪ ٟ‬فّوجَ ِوجة‪٠ ٟ‬غٍو‪ ٟ‬دؾوذر‬
‫فض‪٠ ٝ‬ز‪ٚ‬ح ِعظُ ثٌقٍخ ٌّذر (‪ 5‬دلجةك) أمف ِغوق‪ٛ‬ق ثٌغوىش (‪ 1‬غوُ) صوذس‪٠‬ؾ‪١‬ج ثٌو‪ ٝ‬ثٌّقٍو‪ٛ‬ي‬
‫ِع صقش‪٠‬ه ثٌّغضّش ٌٍّض‪٠‬ؼ‪ .‬عُ عخٕٗ ف‪ ٟ‬فّجَ ثٌّجء ٌّذر عجعز ‪ٚ‬ثفوذر‪ .‬ثعوىخ ثٌّقٍو‪ٛ‬ي دقوزس‬
‫ثٌ‪ ٝ‬ثٌّجء ثٌذجسد (‪ )ًِ 50‬عُ فشن ثٌّض‪٠‬ؼ دؾذر سؽـ ثٌشثعخ ‪ ٚ‬ثغغٍٗ دجٌّوجء ثٌذوجسد عوُ دٍو‪ٛ‬سر‬
‫ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي صعط‪٘ ٟ‬زٖ ثٌطش‪٠‬مز د‪١‬ضج خالس‪.‬‬
‫‪ٚ‬عٕذ ثعضٍز ثٌغىش‪٠‬جس ثٌغٕجة‪١‬ز ‪٠‬ؾخ صق‪٠ٛ‬ش ثٌطش‪٠‬مز ثٌغجدمز ثؽش‪ ٞ‬ثٌضفجعً ف‪) َْ 135 -125( ٟ‬‬
‫ٌّووذر (‪ 30‬دل‪١‬مووز) ‪ٚ‬ثصووشن ثٌّووض‪٠‬ؼ ‪٠‬ذووشد ثٌوو‪ ٝ‬فوو‪ٛ‬ثٌ‪ ) َْ 80( ٟ‬لذووً عووىذٗ فوو‪ ٟ‬ثٌّووجء ثغغووً ثٌّووجدر‬
‫ثٌٕجصؾز ثٌٍضؽز دّجء ثٌغٍؼ د‪ ٓ١‬ف‪ٚ ٓ١‬أخش فض‪٠ ٝ‬ضقٍخ (‪ 5‬عجعجس) دٍ‪ٛ‬س ثٌّؾضك ِٓ ثٌىق‪ٛ‬ي‪.‬‬

‫‪36‬‬
‫ثألِ‪ٕ١‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫األميىات‪:‬‬
‫انكشف ػه األميىات‪-:‬‬
‫‪ -1‬وؾف ٘‪ٕ١‬ضد‪١‬شن‪:‬‬
‫‪٠‬غضخذَ ٘زث ثٌىؾف ٌٍضّ‪١١‬ض د‪ ٓ١‬ثألِ‪ٕ١‬جس ثأل‪١ٌٚ‬ز ‪ ٚ‬ثٌغجٔ‪٠ٛ‬ز ‪ ٚ‬ثٌغجٌغ‪١‬ز‬
‫‪RNH2 , R2NH , R3N‬‬
‫خووز (‪ 0.5‬غووُ) ِووٓ ثٌّووجدر ثٌعنوو‪٠ٛ‬ز فوو‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دووز ثخضذووجس ‪ٚ‬أمووف إٌ‪ٙ١‬ووج (‪ِ 10‬ووً) ِووٓ (‪)%50‬‬
‫‪ٚ NaOH‬فووج‪ٚ‬ي إرثدضووٗ عووٓ هش‪٠‬ووك ثٌضغووخ‪ٚ ٓ١‬ثٌووشػ عووُ أمووف (‪ِ 1‬ووً) ِووٓ دٕووض‪ ٓ٠‬عووٍف‪ٔٛ‬ج‪ً٠‬‬
‫وٍ‪ٛ‬سث‪٠‬ذ ‪ٚ‬أغٍك ثألٔذ‪ٛ‬دز دغذثد عوُ سػ دمو‪ٛ‬ر ٌّوذر سدوع عوجعز أ‪ ٚ‬أوغوش صىو‪ ٓ٠ٛ‬سثعوخ ثدو‪١‬ل ‪٠‬وذي‬
‫عٍ‪ٚ ٝ‬ؽ‪ٛ‬د ثألِ‪ ٓ١‬ثأل‪ٚ ٌٟٚ‬ثٌغجٔ‪ ٞٛ‬إِج ثألِ‪ ٓ١‬ثٌغجٌغ‪ ٟ‬فال ‪٠‬عط‪ ٟ‬سثعخ‪.‬‬
‫ٌٍضّ‪١١‬ض د‪ ٓ١‬ثألِ‪ ٓ١‬ثأل‪ ٚ ٌٟٚ‬ثٌغجٔ‪:ٞٛ‬‬
‫خز وّ‪١‬ز ِوٓ ثٌشثؽوـ ‪ ٚ‬أموف إٌ‪١‬وز ِقٍو‪ٛ‬ي ِخفوف ِوٓ (‪ HCI )%10‬صىو‪ ْٛ‬سثعوخ ‪٠‬وذي عٍو‪ٝ‬‬
‫‪ٚ‬ؽ‪ٛ‬د ثألِ‪ ٓ١‬ثأل‪ٚ ٌٟٚ‬عذَ صى‪٠ ٕٗ٠ٛ‬ذي عٍ‪ ٝ‬ثألِ‪ ٓ١‬ثٌغجٔ‪ .ٞٛ‬أ‪ ٚ‬خز وّ‪١‬وز ِوٓ ثٌشثعوخ ‪ٚ‬أردوٗ فو‪ٟ‬‬
‫(‪ NaOH )%10‬فوئرث رثح ثٌشثعوخ ‪٠‬ووذي عٍو‪ ٝ‬إْ ثألِوو‪ ٓ١‬أ‪ٌٚ‬و‪ٚ ٟ‬عووذَ ر‪ٚ‬دجٔوٗ ‪٠‬ووذي عٍو‪ ٝ‬ثألِوو‪ٓ١‬‬
‫ثٌغجٔ‪.ٞٛ‬‬
‫ِالفظز‪:‬‬
‫‪ -1‬أمف وّ‪١‬ز أوغش ِٓ(‪ ِٓ )ًِ 1‬ثٌىجؽف ‪ٚ‬وزٌه ِٓ(‪١ٌ )NaOH‬ى‪ ْٛ‬ثٌشثعخ دغشعز‪.‬‬
‫‪ -2‬ثٌشثعخ ثٌّضى‪ّ٠ ْٛ‬غً ثٌّؾضك‪ ,‬سؽقٗ ‪ٚ‬ثعذ دٍ‪ٛ‬سصٗ عُ لظ دسؽز ثٔق‪ٙ‬جسٖ‪.‬‬
‫‪ -3‬أفزس ِٓ ثٌىجؽف ‪ٚ‬ال صٍّغٗ د‪١‬ذن ألٔٗ ِغ‪١‬ش ٌٍقغجع‪١‬ز‪.‬‬

‫أِج ثألِ‪ ٓ١‬ثٌغجع‪ ٟ‬ف‪١‬ضفجعً دق‪ٛ‬سر ِخضٍفز ِع ثٌذٕض‪ ٓ٠‬عوٍف‪ٔٛ‬ج‪ ً٠‬وٍو‪ٛ‬سث ‪٠‬وذ إر أْ ث‪٠‬و‪ ْٛ‬ثالِ‪١ٔٛ‬و‪َٛ‬‬
‫ثٌ‪ٛ‬عط‪ ٟ‬ثٌّضى‪ ْٛ‬ال ‪ّ٠‬ضٍه رسر ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ؽ‪ ٓ١‬فجِن‪١‬ز ٌى‪٠ ٟ‬فمذ٘ج ٌوزٌه ‪٠‬ضفجعوً دغوشعز ِوع ث‪٠‬و‪ْٛ‬‬
‫ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وغ‪١‬ذ ِى‪ٔٛ‬ج أٔ‪ ْٛ١‬ثٌذٕض‪ ٓ٠‬عٍف‪١ٔٛ‬ش ِقشسث ثألِ‪ ٓ١‬ثٌغجٌغ‪.ٟ‬‬

‫‪37‬‬
‫ثألِ‪ٕ١‬جس‬ ‫صؾخ‪١‬ـ ثٌّشوذجس ثٌعن‪٠ٛ‬ز‬ ‫ثٌّشفٍز ثٌشثدعز‬

‫‪ -2‬وؾف ثٌذث‪٠‬ض‪Diazanium َٛ١ٔٚ‬‬

‫أرح وّ‪١‬ز لٍ‪ٍ١‬ز ِٓ ثٌّشوخ ف‪ HCI ِٓ )ًِ 3( ٟ‬ثٌّشوض عُ خفف ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ﺒ(‪ِ 5‬وً) ِوٓ ثٌّوجء‬
‫دشد ف‪ ٟ‬فّجَ عٍؾو‪ ٟ‬عوُ خوز عوذر دٍو‪ٛ‬سثس ِوٓ ٔضش‪٠‬وش ثٌقو‪ٛ‬د‪ ٚ َٛ٠‬ر‪ٚ‬د‪ٙ‬وج فو‪ِ 5( ٟ‬وً) ِوٓ ثٌّوجء‬
‫ثٌّمطش‪.‬أمف ِقٍ‪ٛ‬ي ٔضش‪٠‬ش ثٌق‪ٛ‬د‪ َٛ٠‬إٌ‪ ٝ‬ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ثأل‪ٚ‬ي أففظ ٘زث ثٌّقٍ‪ٛ‬ي ف‪ ٟ‬ثٌغٍؼ عُ الفظ‪:‬‬
‫* أرث وجْ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي غش‪ ٞٚ‬أ‪ ٚ‬عجٌك ر‪ ٌْٛ ٚ‬ثففش فجصـ ف‪ٙ‬زث ‪٠‬ذي عٍ‪ ٝ‬إْ ثألِ‪ ٓ١‬عجٔ‪.ٞٛ‬‬
‫* أرث صى‪ِ ْٛ‬قٍ‪ٛ‬ي ثخنش دشثق ف‪ٙ‬زث ‪٠‬ذي عٍ‪ ٝ‬أْ ثألِ‪ ٓ١‬عجٌغ‪.ٟ‬‬
‫* أرث وجْ ثٌّقٍ‪ٛ‬ي سثةك (‪٠‬ضى‪ٍِ ْٛ‬ـ ثٌذث‪٠‬جص‪ )َٛ١ٔٚ‬فأموف ٌوٗ ‪ 2-Naphthol‬فو‪١٘ ٟ‬ذس‪ٚ‬وغو‪١‬ذ‬
‫ثٌق‪ٛ‬د‪ٚ )%10( َٛ٠‬الفظ أرث صى‪ٔٛ‬ش فذغز دٕ‪١‬ز أ‪ ٚ‬فّوشثء (فوذغز ثالص‪٠ )ٚ‬وذي عٍو‪ ٝ‬أْ ثألِو‪ٓ١‬‬
‫أ‪.ٌٟٚ‬‬

‫‪ -3‬ثٌضفجعً ِع فجِل ثٌذىش‪٠‬ه(ثٌّش) ‪Picric acid‬‬

‫صعط‪ ٟ‬ثألِ‪ٕ١‬جس أِالفج ِع فجِل ثٌّش‪ٚ .‬صعوذ ٘وزٖ ثألِوالؿ ِوٓ أفنوً ثٌّؾوضمجس ثٌضو‪ّ٠ ٟ‬ىوٓ أْ‬
‫صؾش‪ٌ ٞ‬ألِ‪ٕ١‬جس ٌغشك ثٌضٕم‪١‬ز ‪ٚ‬فقٍ‪ٙ‬ج ِٓ ثٌؾ‪ٛ‬ثةخ ثٌّ‪ٛ‬ؽو‪ٛ‬در صد عٍو‪ ٝ‬رٌوه أْ ٘وزٖ ثألِوالؿ ال‬
‫صضقًٍ عٕذ ثٌضغخ‪ ٓ١‬أرث ِوج ل‪ٛ‬سٔوش دوٕفظ ثٌّؾوضمجس ثٌضو‪ ٟ‬صٕوضؼ ِوٓ ثٌّشوذوجس ثٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬وجسد‪١ٔٛ‬وز‬
‫ثٌعطش‪٠‬ز ِغً ثالٔغشع‪ ٓ١‬أرث صقًٍ إٌ‪ِ ٝ‬ى‪ٔٛ‬جصٗ أرث عخٕش ٌغشك ثٌذٍ‪ٛ‬سر‪.‬‬
‫هش‪٠‬مز ثٌعًّ‪:‬‬
‫‪٠‬غخٓ ثألِو‪ 0.5( ٓ١‬غوُ) ِوع وّ‪١‬وز ِوٓ ثال‪٠‬غوجٔ‪ٛ‬ي أ‪ ٚ‬ثٌذٕوض‪ ٓ٠‬فو‪ ٟ‬أٔذ‪ٛ‬دوز ٔظ‪١‬فوز وّوج ‪٠‬قنوش فو‪ٟ‬‬
‫أٔذ‪ٛ‬دز أخش‪ِ ٜ‬قٍ‪ٛ‬ي ِؾذع ِٓ فجِل ثٌذىشن ف‪ٔ ٟ‬فوظ ثٌّوز‪٠‬خ ثٌّغوضخذَ ٌالِو‪٠ٚ ٓ١‬قوخ ثفوذ‬
‫ثٌّقٍو‪ ٓ١ٌٛ‬ثٌغوجخٕ‪ ٓ١‬إٌو‪ ٝ‬ثألخووش عوُ ‪٠‬غوخٓ ثٌخٍوو‪١‬و دعول ثٌ‪ٛ‬لوش ‪ِٚ‬وٓ عووُ ‪٠‬ذوشد ثٌخٍو‪١‬و ف‪ٕ١‬فقووً‬
‫ثٌٍّـ عٍ‪١٘ ٝ‬تز دٍ‪ٛ‬سثس ففشثء ‪ّ٠‬ىٓ صشؽ‪١‬ق‪ٙ‬ج ‪ٚ‬صؾف‪١‬ف‪ٙ‬ج ‪ٚ‬صع‪ ٓ١١‬دسؽز ثٔق‪ٙ‬جس٘ج‪.‬‬

‫‪38‬‬