Professional Documents
Culture Documents
Tac Nhan Phan Ung - Hinh Va Chu
Tac Nhan Phan Ung - Hinh Va Chu
https://www.facebook.com/photpho.luuhuynh
Contents
Chương 9. Hydrocarbon thơm và dẫn chất ........................................................................................................................................................................... 2
Chương 10. Dẫn chất Halogen và hợp chất cơ kim ............................................................................................................................................................... 6
Chương 11: Hợp chất nitro và sulfon ................................................................................................................................................................................... 11
Chương 12: Alcol – Phenol – Ether. ..................................................................................................................................................................................... 16
Chương 13. Aldehyde – Ketone – Quinone ......................................................................................................................................................................... 26
Chương 14. Carboxylic acid và dẫn chất .............................................................................................................................................................................. 33
1. Acid Carboxylic ............................................................................................................................................................................................................ 33
2. Dẫn chất....................................................................................................................................................................................................................... 38
3. Acyl halide ................................................................................................................................................................................................................... 40
4. Anhydride acid............................................................................................................................................................................................................. 42
5. Ester ............................................................................................................................................................................................................................. 42
6. Amide .......................................................................................................................................................................................................................... 44
7. Nitrile ........................................................................................................................................................................................................................... 47
Chương 15. Acid carboxylic hỗn chức.................................................................................................................................................................................. 48
Chương 16. Dẫn chất của acid carboxylic ............................................................................................................................................................................ 50
Chương 17. Amine ............................................................................................................................................................................................................... 50
Chương 18: Hợp chất diazoic và azoic ................................................................................................................................................................................. 54
Chương 19. Các hợp chất màu............................................................................................................................................................................................. 56
Chương 20. Lipid .................................................................................................................................................................................................................. 56
Chương 21. Carbohydrat (Glucid) ........................................................................................................................................................................................ 57
Chương 22. Amino acid – Peptide – Protein........................................................................................................................................................................ 61
Chương 23. Hợp chất dị vòng .............................................................................................................................................................................................. 63
1. Furan ............................................................................................................................................................................................................................ 64
2. Pyrrole (Pyrol) .............................................................................................................................................................................................................. 65
3. Thiophene.................................................................................................................................................................................................................... 67
4. Pyridine ........................................................................................................................................................................................................................ 68
Uncategorized ...................................................................................................................................................................................................................... 70
2. Na/ether khan Wurtz – Fittig Ar-X và R-X Alkyl hóa arene halide, tạo arene
(coupling reaction) mạch nhánh dài
3. Zn(Hg)/HCl, t0 Khử hóa ketone Ketone thơm Biến gốc carbonyl >C=O thành
Hoặc N2H4 (hydrazine) thơm gốc methylen –CH2-
(Khử hóa
Clemensen và khử
hóa Wolff –
Kishner)
4. - X2/AlX3 hoặc X2/FeX3 Phản ứng SE nhân Benzene và các tác - Tạo halogenoarene
- HNO3/H2SO4 thơm nhân tương ứng - Tạo nitroarene
- H2SO4 đặc (300-500C) - Tạo acid arenesulfonic
- Friedel – Crafts như 1. - Tạo alkyl arene
- Friedel – Crafts kiểu Acyl - Tạo ketone thơm
halide hay acid halide (R-CO-
X)/AlCl3
5. H2/Ni, 1500C, 10atm Cộng hợp hydro Benzene và hydro Tạo cyclohexane
vào benzene
6. - KMnO4 Oxi hóa mạch Các arene có nhánh Tấn công α-C ở nhánh tạo thành –
- HNO3 loãng nhánh COOH. Không oxi hóa được vòng
- K2Cr2O7 benzene
- …
9. CrO3/AcOH (CrO3/Acetic acid) Oxi hóa tạo ketone Naphthalene và tác Tạo 1,4-naphtoquinon
nhân
10. O2/V2O5, 4600C-4800C Oxi hóa tạo acid Naphalene và tác Tạo phthalic acid, sau đó do nhiệt
nhân độ nên chuyển thành phthalic
anhydride
11. Picric acid Tạo phức Naphthalene và tác Phức picrat naphthalene
nhân
12. [H] (từ Na/EtOH hay Hydro hóa Anthracene hoặc 9,10-dihydroanthracene hoặc 9,10-
Na/C2H5OH) (Hydrogenate) Phenanthrene dihydrophenanthrene
13. K2Cr2O7/H2SO4 Oxi hóa Anthracene hoặc 9,10-anthraquinone hoặc 9,10-
Phenanthrene phenanthraquinone
14. 1. Br2 Halogen hóa Anthracene hoặc Cộng 2 nguyên tử Br vào vị trí 9
2. –HBr, to Phenanthrene và 10. Sau đó tách HBr tạo ra 9-
bromoanthracene và 9-
bromophenanthrene
15. Acid vô cơ: HF, H3PO4, H2SO4 Cộng alcol hoặc Alcol hoặc alkene và H+ tạo carbocation ở alcol hoặc
alkene vào vòng benzene (có thể cả alkene, sau đó xảy ra phản ứng thế
thơm vòng thơm) SE
3. ZnCl2 khan, t0 Điều chế halide Alcol và các tác Thế -OH thành –Cl
4. SOCl2, xúc tác Pyridine, - từ alcol nhân Thế -OH thành –Cl, tạo SO2
HCl và HCl
5. PCl5 Thế -OH thành –Cl, tạo
POCl3 và HCl
6. PI3 Thế -OH thành –I, tạo
H3PO3
7. PCl5 Điều chế Carbonyl và tác Tạo geminal dihalide
gemdihalide nhân
(gemdihalogen)
11. 10 phản ứng của halide Chú ý: Phản ứng tạo ester và
ether theo cách này là đạt
hiệu suất cao nhất
10. NH3, H2S, 500C Khử một nhóm 2,4- Khử -NO2 ở vị trí 2- thành –
C2H5OH, H2O –NO2 trong hợp dinitroaniline NH2
11. NH3, H2S chất dinitro 2,4-dinitrotoluen Khử -NO2 ở vị trí 4- thành –
(ngoài ra có cả NH2
Na2S)
12. Zn, HCl, H2O Nitrobenzene Khử nitrobenzene thành
aniline
26. Dd H2SO4, t0 Sulfamide và tác Giải phóng NH3 (hoặc Ngược với pư trên
nhân amine) và sulfonic acid
27. NaOCl Tạo chloramine:
- 1:1. Thay thế 2H ở -
NH2 thành Na và –Cl
tạo chloramine
- 1:2. Thay thế 2H ở -
NH2 thành 2 –Cl, tạo
dichloramine
Tỷ lệ 1:2 sẽ ra kiểu như này:
28. Acid loãng, t 0
Loại nhóm Sulfonic acid Loại bỏ nhóm –SO3H ở vòng
sulfon (dạng hơi) và tác thơm, thay bằng –H
(Desulfonation nhân
reaction)
29. NaOH nung chảy Điều chế phenol Benzenesulfonic Acid chuyển thành natri
bằng phản ứng acid và tác nhân phenolat, sau đó thủy phân
nung chảy với tạo thành phenol
kiềm
Chương 12: Alcol – Phenol – Ether.
1. H2O/H+ Hydrate hóa Alkene Alcol
alkene
3. - H2/Ni (hoặc /Pt hoặc /Pd) Khử carbonyl - Aldehyde và - Biến =O thành –OH
- 1. LiAlH4 hoặc NaBH4 thành alcol ketone - Biến –COOH thành –
2. H+ - Carboxylic CH2OH
acid - Biến RCOOR’ thành
- Ester RCH2OH và R’OH
5. H2SO4, 1300C -1400C Tạo ether từ Alcol (1 hoặc Tách 1H2O từ 2 phân tử alcol
alcol nhiều) để tạo ether
6. PX3 (PBr3 và PI3) Điều chế halide Alcol và tác Thế -OH thành –X (-Br hoặc
(bromide và nhân –I), tạo H3PO3
iodide) từ alcol
7. SSOCl2 Điều chế halide Alcol và tác Thế -OH thành –Cl, tạo SO2
(chloride) từ nhân và HCl
alcol
9. H2SO4, 1700C-1800C Điều chế alkene Alcol Tách –OH và –H của C bên
từ alcol cạnh. Theo quy tắc
Markovnikov
10. Các phản ứng oxi hóa alcol tạo Chú ý sự oxi hóa tiếp
carbonyl aldehyde thành acid
carboxylic
16. - Aldehyde/H+ Tạo thioacetal Thioalcol và tác Thay thế =O bởi –SR’ từ
- Ketone/H+ hoặc thiocetal nhân thioalcol
17. O2 Oxi hóa nhẹ Thioalcol R-SH Tạo dialkyl disulfide R-S-S-R
thioalcol
18. HNO3 đặc Oxi hóa mạnh Thioalcol R-SH Tạo acid sulfonic R-SO3H
thioalcol
19. Phản ứng acid Acid aryl Phenol và natri sulfide, do có
aryl sulfunic và sulfonic và kiềm kiềm nên phenol thành
kiềm nung chảy phenolate
20. Aryl halide phản Aryl halide và Phenolat
ứng với kiềm áp kiềm
suất cao
21. 1. HNO2 Thủy phân muối Amino arene và Tạo muối diazonium, sau đó
(NaNO2+H2SO4), <50C diazonium tác nhân thủy phân tạo phenol
2. +H2O, t0 (Sản xuất phenol kém bền,
không dùng trong công
nghiệp)
22. 1. O2, pH = 8,5-10,5 Sản xuất Phenol Isopropyl Phenol và acetone
(NaHCO3) trong công benzene
2. H+ nghiệp
28. AlCl3, t0 Chuyển vị Fries Ester Ar-O-CO- Chuyển vị thành hỗn chức
(Fries R phenol và ketone: -H ở vị trí –
rearrangement) o (hoặc –p) chuyển sang nôi
với Ar-O- để tạo phenol, còn
–CO-R gắn vào vị trí –o (hoặc
–p) để tạo ketone
29. PCl5 Điều chế halide Phenol Thế -OH thành –Cl, chú ý:
của phenol từ (C6H5OH) và liên kết C-O ở phenol rất khó
phenol tác nhân bị cắt đứt nên phenol không
tác dụng HX
30. NH3, t0 cao, p cao Điều chế amine Thay –OH thành –NH2,
thường ứng dụng với
naphthol và diphenol
31. - Dd KMnO4 Oxi hóa phenol Tạo quinol
và
35. Cl2, nóng 2,3,4,5,6-pentachlorophenol
47. Muối diazoni (diazonium)/kiềm Kiểm nghiệm Phenol Tạo hợp chất azoic có màu
diazoni
48. Anhydride phthalic Phenol Tạo phenolphtalein
49. CO2, 1250C, 4-7atm Kolbe – Schmitt Natriphenolat và Thế nhóm –COO vào –H ở vị
(Addition tác nhân trí –o, -COO sẽ lấy Na ơ –
reaction) ONa và thay vào đó là H, tạo
ra natri o-hydroxybenzoat
52. HCHO/acid Phản ứng Các chất có Tạo chất ngưng tụ có màu (ví
Marquis nhóm phenol dụ Phenol C6H5OH có màu
hồng)
Định tính một số chất, bao
gồm cả morphine, heroine,
codeine
53. NaOH, H2O, 700C Phản ứng CHCl3 và Gắn nhóm –CHO vào vị trí o-
Reimer – Phenol , do phản ứng phenol với
Tiemann NaOH nên tạo cần thủy phân
(Subtitition trong acid để tạo
reaction) salicylaldehyde
6. CO+HCl+AlCl3 Phản ứng Benzene và tác CO+HCl coi như tạo thành
Gattermann – nhân acetyl chloride, sau đó
Koch phản ứng coi như Friedel –
Crafts tạo thành
benzaldehyde
7. 1. HCN+HCl+AlCl3 Phản ứng HCN+HCl coi như tạo
2. H2O Gattermann thành HC(NH)Cl, sau đó
phản ứng Friedel – Crafts
tạo thành C6H5-CH-
NH2Cl. Thủy phân tạo
thành benzaldehyde
8. Các pư cộng với
HCN, acetylid,
natri bisulfite,…
9. Pư cộng alcol tạo
hemiacetal,
acetal, hemiketal,
ketal
(Chú ý sử dụng
diol hoặc dithiol
tạo ra acetal
vòng hoặc ketal
vòng bảo vệ
nhóm carbonyl,
sau đó thủy
phân bằng kiềm
để trở về ban
đầu)
10. H2N-G, xt H+ ví dụ Carbonyl và tác Tạo thành hợp chất dạng
nhân imine >C=N-G
11. https://chem.libretexts.org/Booksh Ngưng tụ Claisen 1 hợp chất Kết quả: Loại 2H ở Cα của
elves/Organic_Chemistry/Supplem – Schmidt aldehyde/ketone 1 phân tử và O ở phân tử
ental_Modules_(Organic_Chemistr và 1 hợp chất còn lại, tạo ra cấu trúc –
y)/Reactions/Organic_Reactions/A carbonyl thơm CO-CH=CH-
ldol_Condensation không có Hα
12. Ngưng tụ benzoin 2 phân tử Ar-
CHO với xúc tác
CN-
13. Zn Phản ứng Ester có –Br ở Zn tác dụng với ester tạo
Reformatsky Cα và hợp chất thành hợp chất cơ kẽm C-
carbonyl Zn-Br, sau đó phản ứng
như thuốc thử Grignard.
Thủy phân tạo ra β-
hydroxiester
19. Hỗn hống Zn(Hg)/HCl đặc Phản ứng khử hóa Aldehyde hoặc Khử carbonyl về
Clemensen ketone hydrocarbon
20. N2H4 (hydrazine), xt KOH, 190- Phản ứng khử hóa
2000C Wolff – Kishner
31. NaOH, t0 hoặc KOH, t0 Cắt mạch của β- Cắt một liên kết –C(O)-
dicarbonyl CH2- tương ứng với phân
cắt NaO-H để tạo muối
carboxylate và ketone
32. KHSO4, 2000C Loại nước Glycerol và tác Tạo Acrolein (Aldehyde
Glycerol tạo nhân acrylic CH2=CH-CHO)
Acrolein
33. CH3SH Cộng 1,4 vào Acrolein và tác CH3S cộng vào đầu 4, H
acrolein nhân cộng vào đầu 1, liên kết đôi
đưa vào trong tạo thành
enol nên xảy ra hỗ biến tạo
thành β-
methylthiopropionaldehyde
34. Pd/C (hoặc Pd-C) Chỉ cộng H2 vào liên kết
đôi thường (không tính
vòng benzene), không cộng
H2 vào nhóm carbonyl
35. Ag2O + MgSO4/ether Pyrocatechol Tạo o-benzoquinone
(benzene-1,2-
diol)
36. Na2Cr2O7/H2SO4, 300C Hydroquinone Tạo p-benzoquinone
(benzene-1,4-
diol)
37. Na2Cr2O7/H2SO4, 100C Aniline
38. CrO3/AcOH, 250C 2- Tạo 2-methylnaphto-1,4-
methylnaphthale quinone
ne
39. CrO3, 800C Anthracene Tạo 9,10-anthraquinone
40. NH2OH Phản ứng tạo Quinone
monoxime và
dioxime
41. HI p-benzoquinone Khử về hydroquinone
42. Na2S2O4, H2O, ether 2-methylnaphto- Khử về 2-
1,4-quinone methylnaphthalene
43. Sn/HCl Anthraquinone Khử về Anthrone
44. 1. X2/NaOH Phản ứng R-CO-CH3 Tạo thành RCOO- và
2. H3O+ haloform (methyl ketone) CHX3
và tác nhân
Chương 14. Carboxylic acid và dẫn chất
1. Acid Carboxylic
1. CH2N2 (Diazomethane) Carboxylic acid Tác dụng với tác nhân tạo
thành ester: methyl
carboxylate và giải phóng
khí N2
2. PCl5 Điều chế acyl Thay thế -COOH thành -
3. SOCl2 (thionyl chloride) halide (halide COCl
acid)
17. HNO3, t0 Oxy hóa alcol Cyclohexanon Tạo thành acid adipic
vòng hoặc ketone hoặc
vòng cyclohexanol
2. Dẫn chất
3. Acyl halide
1. Acyl halide dễ thế, tham giá pư
thủy phân, với alcol (ester hóa),
amoniac hoặc amine bậc 1 và 2
(tạo amide)
Tham gia phản ứng với thuốc thử
Grignard tạo thành ketone (1:1)
hoặc alcol bậc 3 (1:2)
Acyl halide tham gia được ester
hóa phenol (acid không làm
được)
5. Ester
1. Phản ứng ester hóa.
Chú ý khả năng phản
ứng alcol bậc 1>2>3.
Các cách tăng hiệu
suất ester
Phản ứng với thuốc
thử Grignard
2. Điều chế ester từ RCOOAg và Tạo ester RCOOR’ và
muối của acid R’-Br muối halide của kim
3. carboxylic RCOONa và loại tương ứng
R’-I
4. H+ Thủy phân ester trong RCOOR’ và Phản ứng thuận
môi trường acid H2O nghịch, đa số theo cơ
chế cắt đứt RCO- và –
OR’. Tạo thành acid
RCOOH và R’OH
5. OH- Thủy phân ester trong RCOOR’ và Phản ứng xảy ra theo
môi trường kiềm kiềm một chiều, tạo muối
carboxylat và alcol
6. Vết acid hoặc hết Phản ứng chuyển đổi
alcolat ester
7. NH3, amine bậc 1 RCOOR’ và Tạo thành RCONH2
Chưa rõ có amine bậc 2 tác nhân hoặc RCONHR’’
không
Dung môi: Ether
6. Amide
1. Phản ứng điều chế
amide từ acyl halide
và amine bậc 1, bậc
2 và amoniac
2. Phản ứng điều chế
amide từ ester hoặc
anhydride acid
5. Ví dụ: HgO; HCl Tính acid yếu và Amide bậc nhất Thể hiện qua gốc –
base yếu của amine NH2: N có thể nhận H+
sau đó giải tỏa trên hệ
liên hợp. –NH2 có H
linh động (anion
RCONH-)
6. H2O, t0, H+/OH- Thủy phân amide Amide và tác Trong môi trường acid
trong môi trường nhân thu được muối của
acid hoặc kiềm amine và acid còn trong
môi trường base thu
được muối của acid và
amine
7. 1. LiAlH4/ether Khử amide Nhóm carbonyl >C=O
2. H3O+ chuyển thành nhóm
methylene –CH2-
8. Br2/kiềm (Br2/NaOH hay Thoái phân Amide bậc nhất Đầu tiên chuyển thành
Br2/KOH hoặc NaBrO, Hofmann (Hofmann RCONH2 và isocyanate R-N=C=O
tương tự cho Cl hoặc K) Degradation) tác nhân sau đó chuyển thành
amine R-NH2
10. Thionyl chloride SOCl2 Biến amide thành Amide bậc nhất Biến amide RCONH2
hoặc nitrile thành nitrile RCN
Diphosphorus pentoxide
hoặc phosphoryl chloride
POCl3
7. Nitrile
1. Điều chế nitrile
bằng thionyl
chloride hoặc
POCl3 hoặc
P2O5 từ amide
bậc nhất
2. Điều chế nitrile
bằng RX với
NaCN hoặc
KCN
3. H3O+ Thủy phân nitrile Nitrile và tác Đầu tiên nitrile bị thủy
Hoặc H2O, NaOH nhân phân thành amide bậc
nhất (1:1), sau đó thủy
phân tiếp thành acid
carboxylic (1:2)
4. 1. LiAlH4/ether Khử hóa nitrile Nitrile và tác Nitrile bị khử thành
2. H2O nhân amine bậc nhất
5. Thuốc thử Grignard sau đó thủy Tạo thành Nitrile và tác Tạo thành ketone (1:1)
phân Ketone nhân
1. RMgX
2. H2O
2. Phản ứng phân H ở -OH tách ra cùng – VD: CH3-CHOH-COOH -> CH3CHO +
cắt α- COOH tạo thành HCOOH
hydroxicarboxylic HCOOH, phần còn lại tạo
acid thành carbonyl
3. Phản ứng loại α-hydroxi acid Tạo thành lactide
nước
7. Ngưng tụ Heiler -
Claisen
Chương 16. Dẫn chất của acid carboxylic
Không học hóa tính
2. - [H] Khử hóa các - Nitrile, - Thành amine bậc Xem phần nitrile và amide
- H2/xt hoặc LiAlH4 hợp chất để điều oxime,... nhất
hoặc Na/C2H5OH chế amide - Amide - Thành amine bậc
ba
3. 1. HNO3/H2SO4 Điều chế amine Arene và tác nhân Tạo thành nitro, sau đó C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2
2. [H] thơm thành amine
4. Chuyển vị Acyl azide Khi đun nóng, acyl
Curtius azide R-CO-N3 phân
hủy và chuyển vị thành
R-N=C=O. Thủy phân
thu được R-NH2 và
CO2
9. HCl + NaNO2 hoặc Phản ứng với Amine bậc 1: Alcol bậc 1: ROH
H2SO4 + NaNO2 HNO2 RNH2
12. HCl + NaNO2, 0-50C hoặc Amine thơm bậc Tạo muối diazonium:
H2SO4 + NaNO2, 0-50C 1: Ar-NH2 Ar-N(+)≡N
13. Acyl halide Bảo vệ amine Amine bậc 1, 2 và Tạo thành amide Xem phần amide
bậc 1 và 2 trong tác nhân
phản ứng hóa
học
14. Thuốc thử Grignard RMgX Coi như phản ứng trao RMgX + RNH2 -> RH + R-NH-MgX
đổi của –H ở amine và – RMgX + RR’NH -> RH + RR’N-MgX
MgX của thuốc thử.
15. Sulfonyl chloride Tạo thành sulfonamide
(sulfamide). Coi như
trao đổi –H ở amine và
–Cl ở sunfonyl chloride
(Note: sulfamide của
amine bậc 1 tan trong
KOH, khi acid hóa thì
tạo tủa. Còn sulfamide
của amine bậc 2 không
tan trong KOH)
16. Halogen X2, Na2CO3/H2O Thế -H của amine bằng
–X
17. CHCl3 Tạo isonitrile Amine bậc 1 và RNH2 chuyển thành R-
tác nhân N≡C
18. Aldehyde hoặc ketone Tạo imin Tách 2H ở amine và =O
(aldimine và ở carbonyl, nối lại bằng
ketimine) liên kết đôi
12. C2H5OH Phản ứng Grisess ArN2HSO4 Ar-H, giải phóng N2,
acetone và H2SO4
13. Phản ứng ArN2Cl Ar-O-C2H5, giải
Remsen phóng N2 và HCl
14. Amine thơm bậc 3 Ar’-NRR’, Phản ứng ghép ArN2+ và tác Ar-N=N-Ar’-NRR’
môi trường acid pH 5-7 hoặc đôi tạo phẩm nhân (ưu tiên –p hơn –o)
trung tính màu
3. Phản ứng
chất béo bị ôi
8. - Thuốc thử Tollens Oxy hóa aldose Tạo thành acid aldonic
([Ag(NH3)2]+) và ketose Ketose trong môi
- Thuốc thử Fehling (ketose phản trường kiềm hỗ biến
(Đồng (II) tartrate) ứng chậm) sang aldose nên vẫn
phản ứng
-CHO thành –COOH
9. - Br2/H2O Oxy hóa aldose Aldose Chỉ phản ứng với Về sự oxy hóa thì giống phản ứng 8. ở ngay trên
aldose
-CHO thành –COOH
10. - HNO3, t0 Tạo thành acid aldaric
-CHO thành –COOH
-CH2OH thành –
COOH
1. Acid hoặc base, t0 Thủy phân Protein Protein và tác nhân Phản ứng xảy ra một
H+ hoặc OH-, t0 cách hoàn toàn sẽ tạo
ra các amino acid
2. NH3, H2O Tổng hợp α- α-halogenoacid và Thay thế -X thành –
aminoacid tác nhân NH2, tạo thành
aminoacid
15. Ninhydrin Phản ứng với thuốc Tạo sản phẩm màu
thử Ninhydrin xanh tím
16. HNO3 Phản ứng Amino acid có Sản phẩm màu vàng
Xanthoprotein vòng thơm
17. HgNO3/HNO3 hay Phản ứng Milon Amino acid có Sản phẩm kết màu
Hg(NO3)2/HNO3 phenol nâu đất
18. Cu2+/OH- Phản ứng màu Peptide có từ 3 mắt Sản phẩm màu tím
Hay Cu(OH)2, OH- Biuret xích trở lên và
protein trong dung
dịch nước
19. Phản ứng tổng hợp
peptide từ các
amino acid
Chương 23. Hợp chất dị vòng
1. Furan
1. Na2CO3 Phản ứng Feist - α- Loại bỏ H2O và HX tạo
Benary halogenocarbonyl vòng furan (O và X ở
và ester của β- hợp chất
ketoacid halogenocarbonyl)
2. Br2 - dioxan Phản ứng thế Pyrrole Thế -Br vào vị trí 2: 2-
electrophile ở bromofuran
3. HNO3, (CH3CO)2O furan (ưu tiên vị Thế -NO2 vào vị trí 2: 2-
trí 2, tránh các nitrofuran
4. SO3/pyridine tác nhân acid Thế -SO3H vào vị trí 2:
mạnh) Acid furan-2-sulfonic
5. (CH3CO)2O, SnCl4 Thế -COCH3 vào vị trí 2:
1-(furan-2-yl)ethanon
6. H2, Ni, 500C Hydro hóa furan Tạo tetrahydrofuran Tạo thành vòng no
7. H+ (có H2SO4 đ hoặc acid Cộng mở vòng Tạo polyfuran
Lewis) furan (proton
hóa)
8. R-Li Phản ứng thế furan-2-yl lithi
kim loại (ưu tiên
vị trí 2)
(viết C nối Li cũng được)
2. Pyrrole (Pyrol)
1. Zn, t0 (bụi kẽm) Succinimide Tạo pyrrole
10. NBS hoặc NCS Phản ứng thế Pyrrole Thế -Br hoặc –Cl vào
(N-bromosuccinimide hoặc electrophile ở vị trí 2
N-chlorosuccinimide) pyrrole (ưu tiên
11. KI/CH3COOH, C2H5OH, vị trí 2, tránh Thế -I vào cả 4 vị trí
H2O2 các tác nhân 2, 3 4 và 5
12. HNO3, (CH3CO)2O acid mạnh) Thế -NO2 vào vị trí 2
13. SO3/pyridine Thế -SO3H vào vị trí
2
14. (CH3CO)2O, 2000C Thế -COCH3 vào vị
trí 2
15. Muối diazonium Xảy ra phản ứng
không loại N (tại N
của Pyrrole) tạo hợp
chất azo
16. H2 (Zn/CH3COOH) Phản ứng hydro Thế H2 một lần, hai liên
hóa kết đôi ở vị trí 2 và 4 chỉ
còn một liên kết đôi và di
dời về vị trí 3: Δ3-
pyrrolidine
17. H2, Ni, t0 Thế 2H2 tạo thành vòng
no pyrrolidine
18. H2O2 30%, 1000C Phản ứng oxy Oxy hóa một liên kết
hóa đôi tạo thành ketone
ở vị trí 2, liên kết đôi
còn lại có thể hỗ biến
qua lại vị trí 3 và 4
3. Thiophene
1. S, 5500C Buthane hoặc Ngưng tụ tạo ra
alkane bậc cao thiophene và giải
phóng H2S
2. H2S, Al, 4000C Acetylene Ngưng tụ tạo ra
thiophene và giải
phóng H2
3. Ngưng tụ dẫn
chất acid
thioglycolic và
ester của acid
α,β-acetylenic
(Tổng hợp
Fiesselmann)
4. NBS hoặc NCS, HClO4, Phản ứng thế Thiophene Thế -Br hoặc –Cl vào
hexane electrophile ở vị trí 2
5. I2, HNO3, 900C pyrrole (ưu tiên Thế -I vào vị trí 2
6. HNO3, (CH3CO)2O, 100C vị trí 2 hoặc 2,5, Thế -NO2 vào vị trí 2
7. H2SO4 bền vững hơn Thế -SO3H vào vị trí
với tác dụng của 2
acid mạnh)
8. C6H5COCl, AlCl3, 200C Thế -COC6H5 vào vị
trí 2 (giống Friedel –
Crafts)
9. HCHO, HCl đặc Thế -CH2Cl vào vị trí
2
10. H2, Pd Phản ứng hydro Hydro hóa hoàn toàn
hóa tạo ra Thiolan
11. 1. BuLi (n-C4H9Li) Phản ứng thế 1. Thế -Li vào vị trí 2
2. RX (halide) kim loại 2. Thế -R vào vị trí 2
thay cho Li
12. H2, Ni Raney (Raney Nickel) Phản ứng mở Loại bỏ S, vòng trở
vòng thành mạch no với 4C
13. 1. KMnO4, t0 Phản ứng oxi Thiophene có – Oxy hóa tạo thành
2. H+ hóa R ở vị trí 2 acid carboxylic (Như
Ar-R), có tể có
ketone hoặc α-
ketoacid
4. Pyridine
1. Co(I), 1300C Tổng hợp Alkyne và nitrile Tạo hợp chất có vòng
pyridine nitrile (gần giống tam
hợp acetylene thành
benzene)
2. t0 Acrolein, Tạo pyridine (tỷ lệ
acetaldehyde và chất tham gia 2:1)
NH3
3. Tính base yếu
4. R-I Phản ứng ái Pyridine Cộng gốc R vào N để
điện tử vào thành cation
nguyên tử N
5. RCOCl Cộng gốc RCO- vào N
để thành cation
6. KNO3/H2SO4đ, 3000C, 24 h Phản ứng ái Thế -NO2 vào vị trí 3
(chưa hiểu 24 h là 24 giờ hay điện tử vào
gì lắm) nguyên tử C
7. H2SO4đ, HgSO4, 2200C (ưu tiên vị trí Thế -SO3H vào vị trí 3
8. Br2/oleum, 1300C số 3 và số 5) Thế -Br vào vị trí 3
(trang 20 Heterocyclic
Chemistry
Bởi Malcolm
Sainsbury)
9. Cl2, AlCl3, 1000C Thế -Cl vào vị trí 3
Uncategorized
1. H2/Pd Hydro hóa Cyanohydrin Tỷ lệ 1:1 tạo thành
cyanohydrin (>C(OH)-C≡N) >C(OH)-CH=NH
và tác nhân Tỷ lệ 1:2 tạo thành
>C(OH)-CH2-NH2
2. Phản ứng Perkin
3. LAH (LiAlH4)
4. Sodium Borohydride
(NaBH4)