8/24/2023

CHƯƠNG 14

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Một số hợp chất dị vòng

1
 8/24/2023

Mục tiêu học tập

Trình bày được định nghĩa, phân loại, danh pháp của các
hợp chất dị vòng và vận dụng được để biểu diễn đúng
công thức hóa học của các hợp chất dị vòng.
Trình bày được cấu trúc, hóa tính của một số hợp chất dị
vòng tiêu biểu (furan, pyrol, thiophen, pyridin, quinolin,
isoquinolin). Từ đó vận dụng được các kiến thức này để
giải quyết các bài tập hóa học.

 Nêu được ý nghĩa và ứng dụng các hợp chất dị vòng

đối với y dược học.
3

ĐẠI CƯƠNG
Định nghĩa
Hợp chất dị vòng là những hợp chất hữu cơ có cấu
tạo vòng, có chứa 1 hay nhiều dị tố.
Các dị tố thường gặp: N, S, O
4 3
N
5 2
N1
H
imidazole
Thiophen Imidazol
Pyridin Pyrol Furan
4

2
 8/24/2023

PHÂN LOẠI
Hợp chất dị vòng được phân loại:
- Theo dị tố: N, O, S…..

N
H O S
pyrol f uran Thiophen
- Theo vòng: 3, 4, 5, 6,…… vòng

N N N
H H H N
Aziridin Azetidin Pyrol Pyridin 5

- Theo mức độ chưa no của vòng

+) Dị vòng thơm: có cấu trúc e: (4n + 2)e 

Pyridin :
N N N

+) Dị vòng không thơm: dị vòng no hoặc không no

N N
H H N
H
2,3-dihydropyrol Pyrolidin Piperidin
6

3
 8/24/2023

- Theo số lượng vòng và cách nối giữa hai vòng

trong một phân tử
+) Dị vòng đơn vòng (dị vòng đơn):

N N N
H H H
2,3-dihydropyrol Pyrolidin Piperidin
+) Dị vòng đa vòng (dị vòng đa):
*) Dị vòng đa dung hợp hay ngưng tụ :
S H
O O N

N
H
1H-Indol Thieno[2,3-b]furan 6H-Furo[2,3-b]pyrrol
7

- Theo số lượng vòng và cách nối giữa hai vòng

trong một phân tử
+) Dị vòng đa vòng (dị vòng đa):
*) Dị vòng đa kiểu bicyclo:
S O

7-thiabicyclo[2,2,1]heptan 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octan
*) Dị vòng đa kiểu spiro:
O H
N

1-Oxaspiro[4.5]decan 7-Oxa-1-azaspiro[4.4]nonan8

4
 8/24/2023

- Theo số lượng vòng và cách nối giữa hai vòng

trong một phân tử
+) Dị vòng đa vòng (dị vòng đa):

*) Dị vòng tạo bởi hai hay nhiều dị vòng nối trực

tiếp với nhau:
H N
N N
N

2-(1H-Pyrrol-2-yl)pyridin [2,2']Bipyridinyl
([2,2']Bipyridin)

DANH PHÁP
Danh pháp gồm có

- Danh pháp thông thường và nửa hệ thống

- Danh pháp hệ thống theo Hantzsch và Widman

10

10

5
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp thông thường
H H H
N O S N N
N

N
PYROL FURAN THIOPHEN IMIDAZOL PYRAZOL
H
N O O S S
N N

N N
PYROLIDIN OXAZOL ISOXAZOL THIAZOL ISOTHIAZOL

N N
O N N N

N
N
2H-PYRAN PYRIDIN PYRIDAZIN PYRIMIDIN PYRAZIN
H
N
NH HN HN O

NH NH NH HN

11
PYRAZOLIDIN IMIDAZOLIDIN PIPERIDIN PIPERAZIN MORPHOLIN

11

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp thông thường
Tên của gốc hóa trị 1: Tên dị vòng + vị trí +yl
H H
N O S N N
N

N
Pyrol-2-yl Furan-2-yl 2-thienyl Imidazol-2-yl Pyrazol-1-yl
(Pyrol-3-yl) (Furan-3-yl) (3-thienyl) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n)

H O S
O S
N N N

N N
Pyrolidin-2-yl Oxazol-2-yl Isoxazol-3-yl Thiazol-2-yl Isothiazol-3-yl
(c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n)
N N
O N N N

N
N
2H-pyran-6-yl 2-pyridyl Pyridazin-3-yl Pyrimidin-2-yl Pyrazinyl
(c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n)
NH H
HN N
HN O
NH
NH HN
N

Pyrazolidin-3-yl Imidazolidin-2-yl 2-Piperidyl Piperazin-1-yl Morpholin-2yl

12
(c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n) (c¸c ®ång ph©n)

12

6
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp thông thường

Đặc biệt
O
CH2 Furfuryl (chỉ đồng phân vị trí 2-)

S
CH2
Thenyl (chỉ đồng phân vị trí 2-)

Danh pháp hệ thống

- Dị tố trong vòng (phần tiền tố)

- Kích thước vòng hay số cạnh của vòng (phần cơ sở)
- Mức độ no-không no của dị vòng (phần hậu tố).
13

13

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống
Tên dị tố được chỉ ra bằng cách viết dưới dạng tiền tố theo
quy tắc trong bảng 1
Bảng 1: Cách gọi tên các dị tố dưới dạng tiền tố trong
danh pháp đơn vòng
STT Nguyên tố Tên tiền tố STT Nguyên tố Tên tiền tố
1 O Oxa 5 N Aza
2 S Thia 6 P Phospha
3 Se Selena 7 As Arsa
4 Te Tellura 8 Sb Stiba

Phần cơ sở và hậu tố được tổ hợp với nhau và được quy

ước gọi theo bảng 2
14

14

7
 8/24/2023

Bảng 2: Phần cơ sở và hậu tố của dị vòng đơn

Số cạnh Vòng không no, vòng Vòng no

của vòng thơm
Không có Có Nitơ Không có Có Nitơ
Nitơ Nitơ
3 -iren -irin -iran -iridin
4 -ete -etan -etidin
5 -ol -olan -olidin
6A* -in -an
6B* -in -inan
6C* -inin -inan
7 -epin -epan
8 -ocin -ocan
9 -onin -onan
10 -ecin -ecan 15

15

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Vòng không no trong bảng 2 là vòng với số tối đa liên kết
đôi luân phiên.

Ví dụ: NH aza + irin = azirin

O oxa + iren = oxiren

oxa + iran = oxiran

oxa + in = oxain

16

16

8
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Khi có nhiều dị tố khác nhau trong một vòng cần tổ hợp các
tiền tố tương ứng theo thứ tự giảm dần mức độ ưu tiên nêu
ở bảng 1.

Dãy 6A : O, S, Se, Te, Bi, Hg

Dãy 6B : N, Si, Ge, Sn, Pb

oxa + thia + aza = 1,4,6-oxathiazin

17

17

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Ví dụ:

N
aza + et = azet
NH

aza + etidin = azetidin

N
aza + in = azin

Pyridin NH aza + inan = azinan

O oxa + an = Oxan
18

18

9
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Quy tắc đánh số
- Dị vòng có 1 dị tố: đánh số 1 từ dị tố
- Dị vòng có nhiều dị tố giống nhau.
Đánh số bắt đầu từ 1 dị tố sao cho các chỉ số nhỏ nhất theo
quy tắc sự khác biệt đầu tiên.
Thêm các tiền tố di, tri, tetra,… để gọi nhiều dị tố giống nhau
trong cùng một dị vòng.
Với dị vòng chứa nhiều dị tố nitơ, nitơ bậc 2 ưu tiên chỉ số
nhỏ hơn nitơ bậc 3.

19

19

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Quy tắc đánh số

1,3-Dithiolan 1,4-Dioxain 1,3-diazol

Khi có nhiều đồng phân chỉ khác nhau về vị trí 1 nguyên tử
hydro trong vòng thì nguyên tử này được chỉ ra bằng chữ H
(in nghiêng) kèm theo vị trí.

2H-1,4-Diazepin
20

20

10
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Quy tắc đánh số

- Dị vòng có nhiều dị tố khác nhau.

Đánh số 1 từ dị tố có mức độ ưu tiên cao nhất theo thứ tự
giảm dần (theo bảng 14.1) và theo chiều sao cho các chỉ
số dị tố nhỏ nhất theo quy tắc sự khác biệt đầu tiên.

Oxazol (1,3-Oxazol) 4H-1,4-Thiazin ?

21

21

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Danh pháp hệ thống

Tiếp tục đánh số theo quy tắc sự sai khác đầu tiên của
nhóm chức (nếu có), nhóm thế là nhỏ nhất.
4 3 4 CH3 C2H5 4 3

5 3 CH3
2
H3C
5 CH3
2 5 1

6 2 N
N S
1 CH3
1

3-methylpyridin 2,4-dimethylthiophen 4-ethyl-1,2-dimethylpyrol

22

22

11
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Quy tắc gọi tên các dị vòng chưa no

+) Đối với các dị vòng mà mức độ chưa bão hòa còn kém

hệ có các liên kết đôi luân phiên người ta dùng các tiền

tố cộng như dihydro, tetrahydro,…(xuất phát từ tên

vòng chưa bão hòa)

1 3N 4
S
6 2
2 5
O 1
5 3 N
4 H

2,3-dihydrooxol 5,6-dihydro-2H-thiopyran 4,5-Dihydro-1,3-diazol

23

23

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Quy tắc gọi tên các dị vòng chưa no

+) Hoặc gọi tên xuất phát từ tên vòng no, thêm tiền tố

chỉ vị trí có liên kết đôi (ký hiệu là )

Ví dụ:
1 3N 4
S
6 2
2 5
O 1
5 3 N
4 H

2-oxolan 3-thian 2-1H-1,3-diazolidin

24

24

12
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Cách đánh số trong dị vòng

+) Vòng chứa một dị tố: Số 1 dành cho dị tố. (Nếu có

nguyên tử hydro hóa (mang ký hiệu H) thì sẽ ưu tiên

có số thứ tự nhỏ hơn). Tiếp tục đánh số theo quy tắc

sự sai khác đầu tiên của nhóm chức (nếu có), nhóm

thế là nhỏ nhất.

VD: 4 3 4 CH3 C2H5 4 3

5 3 CH3
2
H3C
5 CH3
2 5 1

6 2 N
N S
1 CH3
1

3-methylpyridin 2,4-dimethylthiophen 4-ethyl-1,2-dimethylpyrol

25

25

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Cách đánh số trong dị vòng

Dị vòng có các đồng phân chỉ khác nhau về vị trí của 1

nguyên tử hydro trong vòng, nguyên tử H này được chỉ
ra bằng chữ H kèm theo vị trí.

S S
4H-Thiopyran 2H-Thiopyran

S S
N S
NH N
N N
H N

4H-[1,2,4]thiadiazin 2H-[1,2,4]thiadiazin 6H-[1,2,5]thiadiazin

26

26

13
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Cách đánh số trong dị vòng

+ Vòng chứa nhiều dị tố giống nhau: đánh số 1 từ một

dị tố và tiếp tục đánh số theo quy tắc sự sai khác đầu
tiên của dị tố là nhỏ nhất.

VD:
4
3 4 CH3
N 3 O
5
H3C S
N2 2 5
6
S
N O
1 1

1,2,4-triazin 4-methyl-1,3-dioxolan 4-methyl-1,3-dithian

27

27

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Cách đánh số trong dị vòng

+) Vòng chứa hai dị tố nitơ: ưu tiên Nitơ bậc 2 > Nitơ

bậc 3 1
H
3 N 4 N
6 CH3
2
2 5
1 5 3
N N
H 4
1,3-diazol 2-methyl-1,2,3,6-
tetrahydro-1,4-diazin

28

28

14
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN

Cách đánh số trong dị vòng

+) Vòng chứa hai dị tố khác nhau: đánh số bắt đầu từ
dị tố có mức độ ưu tiên cao nhất và tiếp tục đánh số
theo quy tắc sự sai khác đầu tiên của dị tố là nhỏ
nhất. Các tiêu chí tiếp theo giống như có 1 dị tố

Thứ tự ưu tiên: O > S > N….

1
O 4 1
3
6 2 S NH O 6

2 5
2 H3C NH
5 N3 5
N H3C
H O 3 S 4

4 1

4H- 2-Methyl- 2-Methyl-

[1,3,4]oxadiazin [1,3,4]oxathiazolidin [1,3,5]oxathiazinan
29

29

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp thông thường
1
7 7 1 8
H 1 7a 8a N
7a N 7 2
6 6
2 NH 2
5 5 3
6
3a 3 3a 3 4a
4 4 5 4

INDOL ISOINDOL QUINOLIN

1 1
8 1 8 8
8a 8a N 8a N
7 2
7 N 2 7 2

6 3 6 N3 6 3
4a 4a N
5 4 4a 5 4
5 4

ISOQUINOLIN QUINAZOLIN QUINOXALIN

1 9 3
9 4
9a 4 N 3
8 N 2 3a
2 5
8 2N
7 N 3 N1 6
5
N 5 1N
7H 4a
6 4 6 H 7
30
QUINOLIZIN PURIN INDAZOL

30

15
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Hệ dị vòng ngưng tụ (dung hợp ortho-hai vòng có
hai nguyên tử chung kề nhau)
Tên gọi = Phần dung hợp [vị trí]+phần cơ sở
N
a
b
+ Phần cơ sở: azet chỉ số a,b
O 2 1
1 a N O 2
3 1 3
b
4
4
2 4 + Phần dung hợp: chỉ số 1,2,3,…
3

+ [vị trí]: [3,4-b]

4H-pyrano[3,4-b]azet
+ Chỉ số toàn bộ : 1,2
31

31

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các chỉ số (vị trí, liên kết) của danh pháp dung hợp: gồm
3 phần
+ Chỉ số phần cơ sở: biểu diễn bằng chữ cái

+ Chỉ số phần dung hợp: biểu diễn bằng số

+ Chỉ số toàn bộ phân tử: biểu diễn bằng số

32

32

16
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Phần dung hợp (vòng thế): tên gọi được tạo nên từ tên
vòng dung hợp tương ứng

Benzen Benzo Furan Furo

Naphtalen Naphto Thiophen Thieno

Antracen Antra Piridin Pirido

Phenantren Phenantro Pirimidin Pirimido

33

33

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Phần cơ sở (vòng chính): Gọi tên nguyên vẹn của dị vòng
được coi là vòng chính theo các tiêu chuẩn với mức độ ưu
tiên giảm dần (slide 33).
[vị trí] : chỉ ra liên kết chung giữa phần dung hợp và phần
cơ sở
[vị trí] gồm 2 phần: phần chữ và phần số

- Phần chữ: chỉ ra cạnh liên kết chung là cạnh nào trên
vòng cơ sở
- Phần số: chỉ ra cạnh liên kết chung là cạnh nào trên
vòng dung hợp
34

34

17
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

- Vòng ngưng tụ được tạo thành từ dị vòng đơn có tên
riêng , khi đó tên của dị vòng ngưng tụ được gọi theo cách
sau
Benzo + tên dị vòng đơn

Benzofuran Benzopyrol Benzothiophen

Cách đánh số:
- Dị vòng đơn vòng được coi là vòng cơ bản.
- Cạnh chung giữa 2 vòng được chỉ ra bằng các chữ cái a, b, c.
35

35

Benzo[b]furan

- Các chữ cái được đánh trên vòng cơ bản , xuất phát từ
cạnh chứa dị tố , theo thứ tự chữ cái giảm dần và đảm
bảo cạnh chung có thứ tự chữ cái nhỏ nhất.

Nếu dị vòng cơ bản không có tên riêng thì toàn bộ hệ vòng

được đánh số theo quy định như trên.

Benzo[d][1,3]dioxol

36

36

18
 8/24/2023

Hệ đa vòng ngưng tụ hai dị vòng

Khi đó tên của dị vòng ngưng tụ được gọi theo cách sau:

Tên vòng ngưng tụ + [cạnh chung ] + tên dị vòng cơ bản

Các bước gọi tên hệ đa vòng ngưng tụ:

Bước 1: Chọn vòng cơ bản

Vòng cơ bản (vòng chính) được chọn theo các tiêu chuẩn với
mức độ ưu tiên giảm dần từ trên xuống dưới được nêu sau
đây:

- Dị vòng chứa Nitơ.

- Dị vòng chứa dị tố (không phải Nitơ) ở mức độ ưu tiên cao
hơn theo bảng 1 37

37

Hệ đa vòng ngưng tụ hai dị vòng

- Dị vòng có kích thước lớn hơn
- Dị vòng chứa nhiều dị tố hơn.
- Dị vòng chứa nhiều dị tố các loại hơn.
- Dị vòng chứa nhiều dị tố loại ưu tiên hơn trong bảng 1
- Dị vòng chứa dị tố có chỉ số nhỏ hơn.

1
6 H 1
O 2
a N
O N 1 3 b
2 a 4
5 2 4 2
3 b
3
4 3

6H-Furo[2,3-b]pyrrol 4H-pyrano[3,4-b]azet
38

38

19
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

* Cả 2 vòng là dị vòng không chứa nitơ thì dị vòng

chứa dị tố ưu tiên hơn (O > S) được chọn
1 5
1 S
S O O c 2
1
12 a 3 a O
34
3 b 12 b S
S 1

Thieno[2,3-b]furan 2H-[1,4]Dithiepino[2,3-
Thieno[3,2-b]furan c]furan

39

39

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

* Nếu dị tố giống nhau vòng lớn hơn được chọn

1 3
O 2
c
c
O O 2
O
b a
3b a 1

Furo[3,2-c]pyran Furo[2,3-c]pyran

1
O 6
5 c
2 4
O5 6H-[1,3]Dioxolo[4,5-c]pyran
3
O b a
4 40

40

20
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

* Vòng nhiều dị tố hơn được chọn (bất kỳ dị tố nào)

4
H 1
N c
N
2
c
N3 N 1 2
a d 2
d b O 3
3 3
2
a 5 4
S
1
4H-Pyrrolo[2,3-d]thiazol 5H-pyrido[2,3-d][1,2]oxazin
3
O c O
12 b
3 d 2 Furo[2,3-d][1,3]dioxol
O a
1 41

41

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

* Số lượng dị tố bằng nhau thì vòng nhiều loại dị tố hơn

được chọn

4 1
H 3 N c N 2
N N 2 d
1 c a
5 b
2 d 3 O3
2
3 4 a N
N S
4
1

4H-Imidazo[5,4-d]thiazol 4H-Pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin

42

42

21
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

* Số lượng các dị tố có mức ưu tiên cao hơn.

1
O
3 N a
4 H 5
N N O1 f O3
3 4 c 4
b 2 c
2 d N
a 2 N
1 5
5
S O
1

2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]oxazol [1,2,7]oxadiazepino[4,5-
43

f][1,3,5]-dioxazepin

43

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Các tiêu chuẩn lựa chọn vòng cơ sở (theo mức độ
ưu tiên giảm dần)

- Dị vòng chứa dị tố có chỉ số nhỏ hơn.

H 1
6N O
15 a 6H-imidazo[4,5-d]oxazol
5 2 3 4 dc b 2
N N
4 3

44

44

22
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Để đánh số hệ thống dung hợp (dị vòng hoặc hệ
carboxylic) cần đặt công thức theo quy định:
* Có số vòng tối đa nằm trên trục ngang

Hướng Hướng không Hướng không

đúng đúng đúng
45

45

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

* Có số vòng tối đa nằm trên trục ngang và ở bên phải

so với trục đối xứng

Hướng Hướng không Hướng không

đúng đúng đúng

46

46

23
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp
Bước 2: Đánh số

Việc đánh số của toàn bộ hệ vòng ngưng tụ độc lập với cách
đánh số của từng vòng thành phần.

Việc đánh số theo thứ tự ưu tiên giảm dần sau đây:

- Chỉ số của dị tố càng nhỏ càng tốt

- Dị tố có mức độ ưu tiên cao hơn trong bảng 14.1 có chỉ số
nhỏ hơn.
- Nguyên tử được hydrogen hóa (mang ký hiệu chữ H
nghiêng) cần được đánh số càng nhỏ càng tốt.

47

47

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Cách đánh số toàn bộ hệ thống dung hợp

Bước 2: Đánh số
- Với các công thức không đặt theo quy định: bắt đầu từ
nguyên tử kề nguyên tử tham gia ngưng tụ, đánh số sao cho
vị trí dị tố nhỏ nhất, dị tố ưu tiên nhỏ hơn, vị trí H nhỏ nhất.
- Nếu hợp chất có nhóm chức thì ưu tiên chỉ số nhỏ hơn cho
nhóm chức .

48

48

24
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Cách đánh số toàn bộ hệ thống dung hợp

Bước 3: Gọi tên.

Tên vòng ngưng tụ: được gọi dưới dạng tiền tố, xuất phát
từ tên dị vòng đơn tương ứng, thường tận cùng bằng “o”.
Tên cạnh chung: gồm phần số và phần chữ. Phần chữ chỉ
cạnh chung được viết lần lượt theo thứ tự chữ cái theo
vòng cơ bản. Phần số chỉ cạnh chung được đánh số theo
vòng ngưng tụ , viết trước phần chữ và được viết theo
chiều thứ tự chữ cái trên vòng cơ bản.
Tên vòng cơ bản: Đó là tên nguyên vẹn của vòng cơ bản.
49

49

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Ví dụ:

7-cloro-1H-indol

7-cloro-1H-indol

6H-thieno[2,3-b]pyrrol

50

50

25
 8/24/2023

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Ví dụ:

2-clorothieno[2,3-b]furan

1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin

H 1
6N O
15 a 6H-imidazo[4,5-d]oxazol
5 2 3 4 dc b 2
N N
4 3
51

51

DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐA

Danh pháp dung hợp

Ví dụ:

* Nguyên tử hydrogen hóa (mang ký hiệu H) ưu

tiên có số thứ tự nhỏ hơn

6 1 4 3
N O N O
4 3 4 3
b b
d 2 d 2
a 5 1 a 5 1
4 N
H
O
6H
N O
3 1

Đúng Sai
4H-1,3-dioxolo[4,5-d]imidazol 6H-1,3-dioxolo[4,5-d]imidazol

52

52

26
 8/24/2023

DANH PHÁP DẪN XUẤT DỊ VÒNG

Danh pháp thế: nhóm thế gắn vào dị vòng (không có nhóm chức)
Tên nhóm thế + tên dị vòng tương ứng

Danh pháp loại chức: nhóm chức gắn trực tiếp với dị vòng
Tên dị vòng tương ứng + tên nhóm chức

Cách đánh số: giữ nguyên cách đánh số của dị vòng, ưu tiên vị
trí nhóm chức nhỏ nhất
N N
CHO COCH3

H3CO COOH

Cl

4-cloroquinolin-2- Acid 2-acetyl-5-methoxy-5,6-

carbaldehyd dihydropyridin-3-carboxylic
Khi nhóm chức không gắn trực tiếp với dị vòng: coi dị vòng
như nhóm thế gắn với mạch chính chứa nhóm chức 53

53

CẤU TRÚC VÀ HOÁ TÍNH CỦA DỊ VÒNG

CẤU TRÚC TÍNH CHẤT
*) Dị vòng thơm *) Tính thơm

Cấu trúc vòng Hệ thống e tương tự -Dễ tham gia p/ư thế ái
phẳng như hệ thống thơm:(4n điện tử
+ 2)e  -Khó tham gia p/ư cộng
VD
-Khó bị oxi hoá

O N
*) Tính chất dị tố

*) Dị vòng không thơm: Cấu trúc kiểu cyclan - Tùy sự tham gia của
VD N electron p của dị tố vào
hệ thống thơm
N
H
Piperidin 54

54

27