10/18/2023

MỤC TIÊU HỌC TẬP

GLUCID 1- Trình bày được phân loại, cấu trúc và vai trò của một số
monosaccarid thường gặp trong cơ thể.
(CARBOHYDRATE) 2- Trình bày được nguồn gốc, cấu trúc và vai trò của 3
disaccarid: saccarose, lactose, maltose.
3- So sánh được thành phần cấu tạo và vai trò của 4 loại
polysacarid: tinh bột, glycogen, cellulose, chitin.
4- Kể được tên gọi, thành phần chính và vai trò của một vài
TL học tập : Bộ môn Hoá sinh (2015), Hoá sinh học, NXB Y học polysaccarid phức tạp.
TL tham khảo : Lehninger, Principles of biochemistry, 7th edition

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID

NỘI DUNG groups. Indeed, the empirical formula for many
Định nghĩa
Polyhydroxy aldehyd (PA)
1 Đại cương

2 Monosaccarid Glucid Polyhydroxy ceton (PC)

3 Disaccarid
Dẫn xuất của PA và PC
4 Polysaccarid

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID

Vai trò Phân loại
Cung cấp năng lượng (Glucose, fructose, saccarose, tinh bột…) Glucid
Dự trữ năng lượng (Glycogen)
Cấu tạo:
+Ribose, deoxyribose (ARN, ADN, NAD+, FAD…)
Monosaccarid Oligosaccarid Polysaccarid
+Peptidoglycan, glycolipid, glycoprotein (màng tế bào)
+Glycosaminoglycan, proteoglycan (dịch ngoại bào) Đường đơn (ose) 2-14 monosaccarid Chục – nghìn đv

Tham gia vào quá trình nhận diện tế bào (Glycolipid, glycoprotein, Liên kết glycosid
3-7C PS thuần
proteoglycan)
Aldose - Cetose PS tạp
Đái tháo đường, galactose huyết, không dung nạp sữa,
mucopolysaccacharidose.....

1
 10/18/2023

O
Cấu trúc C6H12O6 Dạng vòng
1
C H
2
H C OH
3
O HO C H
1 4
C H 6
H C OH
HOCH2 5

C*
2 H C OH
H OH
5 6
O CH2OH
C*
3
HO H 4
6
1
OH HOCH2 HOCH2
C*
4
H OH 2
HO OH
HCOH
<1%
5
5 3
O O
H C* OH
6
OH >99%4 1
CH2OH
2

Mạch thẳng Mạch vòng

D-glucopyranose D- glucofuranose

Dạng D và L
O O
1 1
C
O C H H
O 2 2
HO C H H C OH
3 3
CH2OH CH2OH
L-Glycerose D-Glycerose
O
L-levogyre (quay trái) O D-dextrogyre (quay phải)
1 1
C H C H
Pyran Furan 2
H H
2
C OH
HO C
3 3
H C OH HO C H
4 4
HO C H H C OH
5 5
HO C H H C OH
6

L-Glucose D-Glucose
6
CH2OH CH2OH

Dạng anomer α và β

-D-glucopyranose
6 6
Đa số MS trong cơ thể có cấu hình D. HOCH2 HOCH2
Chỉ đồng phân D mới có tác dụng sinh học. 5

36%
5
O 63% O OH
4
4 1 OH 1
OH
2 HO
HO OH 3 2
3
OH
OH

-D-glucopyranose

2
 10/18/2023

Dạng epimer Dạng aldose-cetose

HOCH2

HO O
O 1
HOCH2 4 OH 1 CH2OH
C H 2
OH 2 C O
O H C OH
3
OH 3 HO C H
4
OH HO C H
2
-D-galactose 4 H
4
C OH
HO OH H C OH
HOCH2 5
5
H C OH H C OH
OH
O 6 6
CH 2OH CH2OH

-D-glucose OH OH
2 Glucose Fructose
HO OH

-D-mannose

Monosaccarid quan trọng Monosaccarid quan trọng

5C
3C CHO CH2OH
CHO CHO C HO C HO

O
D-glycerose CH2OH CH2OH Dihydroxyaceton
CH2OH CH2OH C H 2O H C H 2O H

4C D-lyxose D-xylose D-arabinose D-ribose

CHO CHO CH2OH CH2OH

O O

D-threose CH2OH D-erythrose

CH2OH
D-ribulose D-xylulose
CH2OH CH2OH

Monosaccarid quan trọng Dẫn xuất của monosaccarid

6C
CHO CH2OH
CHO CHO

O
+ Đường acid:

6
O
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COO -
OH
D-glucose D-galactose D-mannose D-fructose
HO OH
Dạng sử dụng Có thể được Thành phần Có thể được
chính của các chuyển hóa glycoprotein chuyển hóa OH
tổ chức thành glc ở gan thành glc ở
gan và ruột
Được TH ở
tuyến vú để tạo
D-glucuronat L-iduronat
Tiểu Béo phì, gan
lactose nhiễm mỡ,
đường Gal Liên hợp để đào thải các chất Cấu tạo glycosaminoglycan
huyết tiểu đường ít tan (thuốc, hormon steroid…)

3
 10/18/2023

Dẫn xuất của monosaccarid Dẫn xuất của monosaccarid

+ Đường acid: H + Đường amin
COO •Cấu tạo glycosaminoglycan
Ac NH O HOCH2
•Cấu tạo một số kháng sinh
R O
H R= CH2OH-CHOH-CHOH-
OH
H
H HO
2
OH
OH
+
NH3
N-Acetyl neuraminic
OH H (Một acid sialic)
Glucosamin
Phần tận cùng của chuỗi oligosaccarid của nhiều glycoprotein
Quyết định sự tồn tại của một số protein (VD: Ceruloplasmin)  Galactosamin
Là vị trí gắn với một số Vi khuẩn, Virus ...
(VD: VR cúm)  Mannosamin

Dẫn xuất của monosaccarid Dẫn xuất của monosaccarid

+ Glycosid:
+ Đường khử oxy
• Alcol LK O-glycosid
HOCH2
OH Cấu tạo ADN • Amin
O

1 • Phosphat

LK N-glycosid
H
OH

•LK O-Glycosid Đặc điểm LK glycosid:

2-deoxy-D-ribofuranose •LK N-Glycosid •Là LK acetal
•LK S-Glycosid •Không có tính khử

Disaccarid
α- MALTOSE
So sánh sự đa
dạng cấu trúc HOCH2 HOCH2
với protein? Đầu khử
Đầu không khử O O
4 1
1 44 1

• Đơn vị cấu tạo

• Số tiểu đơn vị Lk α (14) Glycosid
• Cách liên kết giữa các tiểu đv -D-Glucose -D-Glucose

O-α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-α-D-Glucopyranose

4
 10/18/2023

Disaccarid Disaccarid
6 1
HOCH2 HOCH2 β- LACTOSE HOCH2 HOCH2
SACCAROSE
O O O O
4 1
1 2 44
2 5 1

1
CH2OH
6
Lk α (12) Lk β (14)
Glycosid Glycosid
-D-Glucose β-D-Fructose -D-Galactose -D-Glucose

O-α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-Fructofuranosid O-β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-β-D-Glucopyranose

Không dung
nạp sữa

Polysaccharid thuần (Homopolysaccharide) Polysaccharid thuần

Tinh bột
Amylose (~20% KL tinh bột)
• Tinh bột (Starch)
Thủy phân Liên kết α 1-4
Tinh bột kháng (resistant starch)
• Glycogen 1 loại monosaccarid Tinh bột biến tính (modified starch)
• Cellulose
• Chitin

Liên kết α 1-6

Cung cấp
năng lượng Amylopectin (~80% KL tinh bột)

Glycogen
Cellulose
Dự trữ
năng lượng
Liên kết β1-4 glycosid
Liên kết hydro
Liên kết α 1-4

Đầu không khử Nhuận tràng

Giảm cholesterol

Thành tế bào thực vật, mô thực vật có

Liên kết α 1-6
độ bền cơ học và tính đàn hồi

5
 10/18/2023

Chitin và chitosan Polysaccharid tạp (Heteropopolysaccharide)

• Inulin

Kích thích miễn dịch

• Glycosaminoglycan
Kháng khuẩn, kháng nấm
Kích thích lành vết thương • Peptidoglycan Thủy phân Hơn 1 loại MS
(N-acetyl-β-D-glucosamine)2n
• Proteoglycan Tp không phải glucid
• Mucin (mucoprotein)
• Glycoprotein
(β-D-glucosamine)2n

Inulin
(fructan) Glycosaminoglycan
Tạo dịch ở các khớp
Glucose CH2OH và thuỷ tinh dịch của mắt
COO
5
- Prebiotics (giúp tăng phát 5 H O
O H
triển hệ VK đường ruột) H
H 4 O H 1 O
4 1 3 H
- Xác định mức lọc cầu thận O
HO H
H 2 Cấu tạo matrix ngoài tế bào,
Frutose (tiêu chuẩn vàng) 3 2 OH sụn, gân
H
H HN CO CH3
OH
n
Chất xơ hòa tan Acid β-glucuronic N-acetylglucosamin
(soluble fiber)
Acid hyaluronic

Glycosaminoglycan Glycosaminoglycan
CH2OSO3
• (-) chuyển prothrombin → thrombin
H • (+) giải phóng lipoproteinase
CH2OH 5 H 5
H O H O
COO COO
H
OSO3 5 4 OH
1 4 OH H 1 O
O H
5 O H Cấu tạo sụn, tổ chức liên kết (gân, da, O O 3 H
H 4 1 O 2 2
H 1 O H van tim, thành động mạch) 3
4 H 3 H H H
HO H 2 N-SO3 OSO3
O 2
3 H
H Glucosamin sulfat Iduronic sulfat
n
H HN CO CH3
OH Heparin n=15 – 90
n
- Phòng và điều trị huyết khối ở người có nguy cơ cao (sau phẫu thuật…)
Acid β-glucuronic N-acetylgalactosamin sulfat
- Điều trị huyết khối tắc tinh mạch sau, nghẽn mạch phổi, đau thắt ngực
không ổn định, tắc động mạch ngoại vi cấp
Chondroitin sulfat - Chạy thận nhân tạo

6
 10/18/2023

Peptidoglycan
Proteoglycan
L-Ala
CH2OH
CH2OH
H O D-Isoglu
O H
H
H H O
OR
H O H (Gly)5 L-Lys
HO H
O
H D-Ala
H HN CO CH3
HN CO CH3 Chuỗi Hyaluronate
n (Gly)5 Protein lõi
N-acetyl glucosamin N-acetyl muramic
• Dịch khớp => tạo độ trơn
H2 • Cấu trúc mô liên kết => độ đàn hồi
R= H3C C CO Chondroitin sulfat Keratan sulfat
• Liên kết tế bào ở mô
Cấu tạo thành TB VK: • Gắn yếu tố phát triển tế bào 95% glycosaminoglycan
Gr(+): 30-95%
Gr(-): 5-20%

Proteoglycan Mucin (mucoprotein)

Collagen
Proteoglycan

Fibronectin

Protein màng

80% carbohydrat: O-glycosid

Bảo vệ niêm mạc chống lại acid (dạ dày), hóa chất
(phổi), vi khuẩn (miệng)

Glycoprotein
Glycoprotein

Erythropoietin
40% glucid

7
 10/18/2023

Vai trò của oligosaccarid

Glycoprotein
trong nhận diện và kết dính ở bề mặt TB
Kháng nguyên bề mặt hồng cầu

Glycoprotein

Oligosaccarid quyết định nhóm máu