Professional Documents
Culture Documents
Jak Zapisac Wzory I Nazwy Cukrow Prostych W Projekcji Span Langd
Jak Zapisac Wzory I Nazwy Cukrow Prostych W Projekcji Span Langd
Jak Zapisac Wzory I Nazwy Cukrow Prostych W Projekcji Span Langd
Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
Jak zapisać wzory i nazwy cukrów prostych w projekcji
Fischera oraz Hawortha
Cukry proste to węglowodany, które nie ulegają hydrolizie do mniej złożonych form. Zawierają w swojej
cząsteczce dwa rodzaje grup funkcyjnych: hydroksylowe (-OH) oraz karbonylowe: ketonowe (C=O) lub
aldehydowe (-CHO). Produkty zawierające cukry proste to przede wszystkim słodycze, owoce, soki
owocowe i miód.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
Znanych jest szesnaście cząsteczek monosacharydów, które posiadają sześć atomów węgla,
w tym jedną grupę aldehydową i pięć grup hydroksylowych o wzorze sumarycznym
C6 H12 O6 . Tak ogromna ilość cząsteczek, będących węglowodanami o tym samym wzorze
sumarycznym, sprawiła, że niemiecki chemik i noblista, Hermann Emil Fischer,
zaproponował sposób ich rysowania, który uwidacznia różnice w budowie, zwany projekcją
Fischera. Z kolei brytyjski chemik i noblista, Walter Norman Haworth, zaproponował
sposób rysowania węglowodanów, nazwany projekcją Hawortha.
Twoje cele
Polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony
Klasyfikacja monosacharydów
Podział monosacharydów, uwzględniający liczbę atomów węgla w cząsteczce, pozwala
wyróżnić:
Poniżej przedstawiono wzór Fischera D‐glukozy (grupa –OH znajduje się po prawej stronie
przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla) oraz jej enancjomeru, czyli L‐glukozy (grupa –
OH znajduje się po lewej stronie przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla).
D-glukoza i L-glukoza w projekcji Fischera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W sytuacji, gdy grupa karbonylowa i hydroksylowa znajdują się w jednej cząsteczce, może
dojść do wewnątrzcząsteczkowej addycji nukleofilowej, co doprowadzi do utworzenia
cyklicznego hemiacetalu. Hemiacetale cykliczne pięcio- i sześcioczłonowe są szczególnie
trwałe ze względu na fakt, że przyjmują konformacje wolne od naprężeń kątowych.
Wzór Hawortha D-glukozy
Gdy przechodzi się od projekcji Fischera do projekcji Hawortha, należy cząsteczkę cukru
obrócić na bok (etap 1 i 2 na schemacie), a następnie ułożyć tak, aby pierwszy atom węgla
był w prawym górnym rogu (etap 3 na schemacie). Pozostałe atomy węgla numeruje się od
C1, zgodnie z ruchem wskazówek zegara, natomiast należące do nich podstawniki
umieszcza się pod płaszczyzną pierścienia – jeśli we wzorze Fischera były po prawej
stronie – lub nad płaszczyzną pierścienia – jeśli we wzorze Fischera były po lewej stronie.
W kolejnym etapie należy dokonać obrotu wiązań wokół przedostatniego atomu węgla tak,
aby umożliwić utworzenie wiązania pomiędzy grupą hydroksylową przedostatniego atomu
węgla a karbonylowym atomem węgla (etap 4 na schemacie). Końcowa grupa -CH2OH jest
zawsze skierowana do góry w projekcji Hawortha dla D‐cukrów, natomiast w dół dla
L‐cukrów. Następnie dochodzi do nukleofilowego ataku pary elektronowej atomu tlenu
grupy hydroksylowej na karbonylowy atom węgla, w wyniku czego powstaje pierścień (etap
5 na schemacie).
Gdy monosacharyd o otwartym łańcuchu zamyka się w formę cykliczną, powstaje nowe
centrum chiralności – atom węgla, przy którym znajdował się atom tlenu, posiada teraz
dołączoną grupę hydroksylową i nazywa się anomerycznym atomem węgla. Grupa
hydroksylowa, dołączona do anomerycznego atomu węgla, może być skierowana w dół
(anomer α) lub w górę (anomer β). W przypadku zamiany formy Fischera D‐glukozy na
formę Hawortha, otrzymujemy pierścień sześcioczłonowy, nazywany piranozą. Po
zamknięciu pierścienia otrzymuje się dwa anomery: α‐D-glukopiranozę i β‐D-
glukopiranozę.
Anomery D-glukozy
Słownik
polihydroksyaldehyd (aldoza)
cukier prosty, w cząsteczce którego występuje grupa aldehydowa
polihydroksyketon (ketoza)
Bibliografia
Jelińska‐Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Vademecum, Warszawa 2015.
Litwin M., Styka‐Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa
1985.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 4, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018.
Grafika interaktywna
Polecenie 1
Cyklizacja glukozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Glukoza
Anomery glukozy
Odpowiedź:
Polecenie 2
1
3 4
5 6
α-D-fruktofuranoza
β-D-fruktofuranoza
α-D- fruktopiranoza
β-D- fruktopiranoza
Mutarotacja D-fruktozy
Ćwiczenie 2
pentozami
triozami
tetrozami
Ćwiczenie 2 輸
Poniżej przedstawiono wzory Fischera wybranych monosacharydów. Przyporządkuj podane
poniżej nazwy do wzorów.
W D-galaktozie przy drugim atomie węgla wodór znajduje się po stronie, a grupa
OH po stronie. Przy trzecim atomie węgla wodór znajduje się po stronie,
W D-sorbozie przy trzecim atomie węgla wodór znajduje się po stronie, a grupa OH
po stronie. Przy czwartym atomie węgla wodór znajduje się po stronie,
a grupa OH po stronie. Przy piątym atomie węgla wodór znajduje się po
stronie, a grupa OH po stronie.
lewej
Ćwiczenie 5 醙
monosacharyd aldopentoza
Ćwiczenie 6 醙
monosacharyd
Ćwiczenie 7 醙
1) - -
2) - -
3) - -
4) - -
fruktopiranoza α α β D
Ćwiczenie 8 醙
α-D-fruktofuranoza:
β-D-fruktofuranoza:
1 1 4 2 6 2 3 5 6 4 5 3
Ćwiczenie 9 難
Wzory monosacharydów można przedstawić za pomocą projekcji Fischera (wzory liniowe) lub
projekcji Hawortha (wzory taflowe). Poniżej przedstawiono wzór D-altrozy w projekcji
Fischera. Wpisując w puste pola OH lub H, uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał wzór α-D-
altropiranozy w projekcji Hawortha.
OH H OH H H OH H H H OH OH OH
Ćwiczenie 10 難
Poniżej przedstawiono wzór D-mannozy w projekcji Fischera. Wpisując w puste pola OH lub
H, uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał wzór β-D-mannopiranozy w projekcji Hawortha.
OH H OH H OH H OH H OH H H OH
Dla nauczyciela
Scenariusz zajęć
Przedmiot: chemia
Temat: Jak zapisać wzory i nazwy cukrów prostych w projekcji Fischera oraz Hawortha?
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym
Podstawa poprogramowa:
Zakres podstawowy
Zakres rozszerzony
Cele operacyjne:
Uczeń:
pisze wzory łańcuchowe glukozy i fruktozy w projekcji Fischera;
wykazuje, że podany cukier należy do polihydroksyaldehydów lub
polihydroksyketonów;
pisze wzory Hawortha (taflowe) anomerów α i β glukozy oraz fruktozy;
rysuje wzór Hawortha (taflowy) na podstawie wzoru Fischera (łańcuchowego);
rysuje wzór Fischera (łańcuchowy) na podstawie wzoru Hawortha (taflowego);
rozpoznaje reszty glukozy i fruktozy w disacharydach i polisacharydach.
Strategie nauczania:
asocjacyjna.
burza mózgów;
dyskusja dydaktyczna;
ćwiczenia uczniowskie;
analiza materiału źródłowego;
technika zdań podsumowujących.
Formy pracy:
praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca indywidualna.
Środki dydaktyczne:
Przebieg zajęć
Faza wstępna
Faza realizacyjna:
1. Nauczyciel dzieli uczniów na grupy i rozdaje im zestaw karteczek ze wzorami Fischera
D‐glukozy, L‐glukozy, D‐fruktozy, L‐fruktozy oraz odpowiednimi nazwami. Uczniowie
na podstawie informacji zawartych w e‐materiale przyporządkowują nazwy
węglowodanów do odpowiednich wzorów Fischera. Uczniowie mogą korzystać
z grafiki interaktywnej. Chętni lub wybrani uczniowie odczytują wyniki. W razie
potrzeby nauczyciel uzupełnia podane informacje, jednocześnie oceniając pracę
uczniów na lekcji.
2. Uczniowie wykonują notatkę w zeszycie, zapisując wzory D‐glukozy, L‐glukozy,
D‐fruktozy i L‐fruktozy.
3. Nauczyciel przypomina uczniom podział monosacharydów na polihydroksyaldehydy
(aldozy) oraz polihydroksyketony (ketozy), a także na triozy, tetrozy, pentozy, heksozy.
4. Uczniowie ponownie pracują w grupach. Nauczyciel rozdaje karteczki ze wzorami
D‐glukozy, L‐glukozy, D‐fruktozy, L‐fruktozy, D‐sorbozy, L‐sorbozy, D‐galaktozy,
L‐galaktozy, D‐rybozy, L‐rybozy. Uczniowie grupują podane wzory Fischera
węglowodanów do polihydroksyaldehydów i polihydroksyketonów.
5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę wykonując zadania zawarte
w e‐materiale – „Sprawdź się”.
Faza podsumowująca:
Praca domowa:
Wskazówki metodyczne:
Materiały pomocnicze:
1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich
kartkach):