Názvosloví

Správně se má vždy používat jednotné názvosloví, mezinárodní, “Ženevské”,

častěji se však v jednotlivých oborech setkáte s oborovou hantýrkou, obvyklým
názvoslovím, triviálními nebo procesními názvy.
Jak jsem již předeslal, budu po vás požadovat procesní názvy polymerů, protože
s nimi se setkáváte v praxi: polyvinylchlorid (PVC) polyvinylalkohol (PVA),
polymethylmethakrylát (PMMA) polyethylen (PE), polypropylen (PP),
polystyren (PS), polyethylentereftalát (PET) apod.
Někdy jsou si strukturní a procesní názvy blízké (např. poly(oxyethylen)
a poly(ethylenoxid), někdy jsou však ty procesní daleko jednodušší:
Strukturní název Procesní název
poly[imino(1-(oxohexan-1,6-diyl)] poly(ε-kaprolaktam)
poly(oxyethylenoxytereftaloyl) poly(ethylentereftalát)
poly[1-(methoxycarbonyl)-1-methylethylen] poly(methylmethakrylát)
V praxi, nebo v běžných textech se setkáte s jednoduše psanými názvy
(polyethylen, polystyren), ale správně by se mělo (a v makromolekulární chemii
to budeme dělat určitě) psát poly(ethylen), poly(styren), abychom naznačili, že
základem procesního názvu je název MONOMERU, monomerní jednotky, která
se v polymeru mnohokrát opakuje: poly(monomerní jednotka)
např,: poly(styren)
tedy: monomer: styren polymer: poly(styren)

V organické chemii, tedy i v makromolekulární chemii je uhlík vždy čtyřvazný,

kyslík dvouvazný, vodík jednovazný. Z uhlíku tedy vychází buď vazba
jednoduchá, pak má 3 atomy vodíku, nebo dvojná (např. na kyslík nebo
sousední uhlík), pak má 2 atomy vodíku nebo trojná (např. na dusík nebo
sousední atom uhlíku), pak má jeden vodík. Kyslík je buď koncovým atomem,
pak je vázán k řetězci dvojnou vazbou (aldehydy, ketony), anebo, pokud je
součástí řetězce, z něj vycházejí dvě jednoduché vazby (etericky vázaný kyslík).

Ze všech výše naznačených důvodů a proto, abychom si v dalších hodinách

rozuměli, musíme si spolu zavést názvosloví, které budeme používat. Zároveň
se tak pokusím vytvořit stejné startovací podmínky pro všechny. Jak pro ty, kteří
ho již perfektně zvládají, tak pro ty, kteří mají s názvoslovím a chemickými
vzorci (zápisem chemických struktur) problémy.
Začneme s nejjednoduššími uhlovodíky a jejich zbytky.

CH4 methan C2H6 ethan,

CH3 - methyl C2H5- ethyl
-CH2- methylen -C2H4- ethylen

Pozor: -CH2 – CH2- ethylen

Ale i CH2=CH2 ethylen, ethen

CH2=CH- vinyl
CH2=CH-CH2- allyl

Vycházejí-li u dvou a více uhlíkatých řetězců dvě vazby z různých

atomů uhlíku, používáme koncovku en –(-C2H4- ethylen).
Pokud však vycházejí z jednoho, tedy téhož atomu uhlíku,
používáme koncovku -iden (ethyliden, vinyliden)

̶ CH ̶ ̶C̶
│ ║
CH3 CH2
ethyliden vinyliden

Zkratka R se používá pro obecný substituent:

R - např alkyl (methyl, ethyl, propyl, butyl)
Ovšem také pro označení radikálu:
R*, R• radikál, kde tečka znamená nepárový elektron
hvězdičkou označujeme aktivní centrum, tedy
zpravidla opět nějaký řetězec
končený nepárovým elektronem.
Podle struktury řetězců označujeme řetězce (skupiny) se stejným
počtem atomů (např. uhlíku a vodíku), ale různou strukturou
pomocnými předponami
n (normální tvar), iso – částečně rozvětvený, tert. (terciální) - plně
rozvětvený
příklady: propyl, isopropyl
CH3
│
CH3 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH3 ̶ CH ̶

propyl isopropyl

n-butyl, isobutyl, tert. butyl

CH3 CH3
│ │
CH3 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ CH3 ̶ CH ̶ CH2 ̶ CH3 ̶ C ̶
│
CH3

n-butyl isobutyl tert. butyl

Aromatické sloučeniny
benzen, toluen, xylen, styren, divinylbenzen

Benzen, různé způsoby zápisu + model molekuly.

My budeme většinou používat ten třetí, s kroužkem naznačujícím
oscilaci konjugovaných dvojných vazeb

toluen

xylen = dimethyl benzen (ortho (o), meta (m), para (p))

1,2-dimethylbenzen, 1,3-dimethylbenzen a 1,4-dimethylbenzen

 styren (vinylbenzen)

divinylbenzen
m-divinylbenzen p-divinylbenzen

Následující řada (v prvním řádku jsou vzorce napsané řádkovým

sumárním zápisem po skupinách, zatímco v druhém jsou uvedeny plně
rozepsané strukturní vzorce) je vlastně jakousi oxidační řadou, tedy na
prvním místě je alkan, dále jeho první oxidační stupeň, tedy alkohol,
pak druhý oxidační stupeň – aldehyd (u tří a víceuhlíkových řetězců je
na stejné úrovni aldehyd a keton, to je jen otázka strukturního
uspořádání), dalším oxidačním stupněm je kyselina a v nejvyšším
oxidačním stupni už z uhlovodíku vzniká oxid uhličitý a voda

CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CO2 + H2O

H H HH H H O H
│ │ │ │ │ │ ║ │
H̶C̶C̶H H̶C̶C̶OH
̶ H ̶ C ̶ C═O H ̶ C ̶ C═O C + O
│ │ │ │ ││ ││ ║ │
H H H H HH HOH ̶ O H
ethan ethanol ethanal kyselina octová oxid voda
ethyl alkohol acetaldehyd uhličitý
Kyseliny
Pro organické kyseliny je typický skupina -COOH, tzv. karboxylová
skupina. Její struktura je O
║
̶ C ̶ OH

Příklady: H-COOH kyselina mravenčí

CH3COOH kyselina octová
CH3CH2COOH kyselina propionová

Deriváty kyselin jsou:

O (soli, anhydridy, chloridy,

║ amidy, estery, nitrily)
̶ C ̶ O- Na+
soli - vodík ve skupině COOH je nahrazen kationtem
(Na+, K+, NH4+)

O O O O
║ ║ ║ ║
̶ C ̶ O ̶ C ̶ ̶ C ̶ O ̶ HH ̶ O ̶ C ̶
anhydridy - vznikají ze dvou molekul kyseliny,
ze dvou karboxylů odštěpením vody
(H – OH)
 O
║
̶ C ̶ Cl
chloridy – vznikají nahrazením hydroxy skupiny
karboxylu atomem chloru Cl
O
║
̶ C ̶ NH2
amidy – vznikají nahrazením hydroxy skupiny
karboxylu amino skupinou NH2

O
║
̶ C ̶ O ̶ R
estery – vznikají nahrazením hydroxy skupiny
karboxylu zbytkem alkoholu -O-R např.:
O
║
H ̶ C ̶ O ̶ CH2 ̶ CH3
ethyl ester kyseliny mravenčí
(neboli mravenčan ethylnatý, tato látka se používá jako rumová
esence), kdy ester vznikl reakcí kyseliny mravenčí s ethanolem
O za odštěpení vody
║ H-O-H
H ̶ C ̶ O ̶ H H ̶ O ̶ CH2 ̶ CH3
kys. mravenčí ethylalkohol (ethanol)
̶ C≡N
nitrily – vznikají nahrazením jak hydroxy skupiny karboxylu,
tak dvojnou vazbou vázaného kyslíku atomem
dusíku N, který je pak k atomu uhlíku vázán
trojnou vazbou
Takže organickým názvoslovím lze označit např. kyanovodík
H ̶ C ≡ N jako nitril kyseliny mravenčí,
nebo CH2 ═ CH ̶ C ≡ N , strukturně 1-kyanethylen se označuje jako
akrylonitril (nitril kyseliny akrylové), jeho polymer pak jako
poly(akrylonitril)

Pokud je nějaká funkční skupina zabudována nikoli do karboxylu, ale

do řetězce kyseliny, pak mluvíme např. o aminokyselinách nebo
hydroxykyselinách:

NH2 ̶ R ̶ COOH HO ̶ R ̶ COOH

aminokyselina hydroxykyselina

V polymerní chemii, nebo chcete-li v chemii monomerů, jsou důležité

sloučeniny s násobnými vazbami. Mezi karboxylovými kyselinami,
které ve svém řetězci nesou dvojnou vazbu, jsou pro obor polymerů
nejdůležitější (a rovněž v oboru materiálů pro kontaktní čočky):

Kyselina akrylová a methakrylová

CH3
│
CH2═CH ̶ COOH CH2═C ̶ COOH
Dikarboxylové kyseliny (dikyseliny)
Pro nás důležité jsou kyseliny
HOOC – CH2 – CH2 – COOH jantarová
HOOC – CH = CH – COOH maleinová

jejich anhydridy a imid kyseliny maleinové vypadají

následovně:

Důležitá je i kyselina tereftalová (dikarboxylová aromatická kyselina)

a její izomery: Kyselina ftalová (C6H4(COOH)2)
Kyselina isoftalová (C6H4(COOH)2)
Kyselina tereftalová (C6H4(COOH)2)
Kyselina ftalová patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery
jsou kyseliny isoftalová a tereftalová.
Kyselina isoftalová (systematický název kyselina
benzen-1,3-dikarboxylová je aromatická dikarboxylová kyselina.
Kyselina tereftalová, též 1,4-benzendikarboxylová kyselina nebo
para-ftalová kyselina

kyselina ftalová (1,2-benzendikarboxylová)

Dikarboxylové nasycené kyseliny

(ty se, kromě těch předchozích, nemusíte učit, to je jen pro úplnost)

Kyselina šťavelová (HOOCCOOH)

Kyselina malonová (HOOCHCH2COOH)
Kyselina jantarová (COOH(CH2)2COOH)
Kyselina oxaloctová (COOHCO(CH2)COOH)
Kyselina glutarová (COOH(CH2)3COOH)
Kyselina adipová (COOH(CH2)4COOH)
Kyselina pimelová (COOH(CH2)5COOH)
Kyselina subarová (COOH(CH2)6COOH)
Kyselina azelaová (COOH(CH2)7COOH)
Kyselina sebaková (COOH(CH2)8COOH)
2-hydroxyethylmethakrylát (HEMA) (jeho vzorec musíte umět i o půlnoci)

a glykolmethakryláty 1-1, 2-1, 3-1

a glykoldimethakryláty 1-2, 2-2, 3-2

CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH 2-hydroxyethylmethakrylát

Lze si představit, že byl připraven z kyseliny methakrylové

a nejjednoduššího diolu, ethylenglykolu (glykolu):
CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C CH2 ═ C
│ │
C═O C═O
│ -H2O │
OH + HO ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH → O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
Kyselina methakrylová ethylenglykol (glykol) 2-hydroxyethylmethakrylát

Podobně by kyselina methakrylová mohla reagovat i s diethylengly-

kolem (vzniká kondenzací dvou molekul ethylenglykolu) nebo
s triethylenglykolem. Ethylenglykol (nebo i další zmíněné glykoly)
mohou reagovat nejen s jednou, ale i se dvěma molekulami
methakrylové kyseliny. Pak vznikají tzv. diestery, které se používají
jako síťující činidla (síťovadla).
V oborovém žargonu se někdy tyto sloučeniny pro jednoduchost
označují číslicemi s pomlčkou, které vyjadřují počet pospojovaných
glykolů a methakrylátů. Tedy 1-1, 2-1, 3-1 pro glykolmethakryláty
a 1-2, 2-2, 3-2 pro glykoldimethakryláty
 CH3 HO ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
│ glykol (ethylenglykol, 1,2-ethandiol)
CH2 ═ C
│ HO ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
C═O diethylenglykol
│
OH HO ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
kyselina triethylenglykol
methakrylová

CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
2-hydroxyethylmethakrylát, neboli glykolmethakrylát, (1-1).
Dále užívanými názvy jsou glykol monomethakrylát,
hydroxyethylmethakrylát, ethylenglykolmethakrylát nebo
2-(methakryloyloxy)ethanol. Podle nomenklatury IUPAC zní přesný
systematický název: 2-hydroxyethyl-2-methylprop-2-enoát.

CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
diethylenglykolmethakrylát, (2-1)
 CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ OH
triethylenglykolmethakrylát, (3-1)

CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C C ═ CH2
│ │
C═O O═C
│ │
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O
ethylendimethakrylát (ethylenglykoldimethakrylát, 1 – 2)

CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C C ═ CH2
│ │
C═O O═C
│ │
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O
diethylenglykoldimethakrylát, (2 – 2)
 CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C C ═ CH2
│ │
C═O O═C
│ │
O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ O
triethylenglykoldimethakrylát, (3 – 2)

Glycerol methakrylát
(glycerolmonomethakrylát) (GMMA)
Je jedním z materiálů pro výšebotnavé hydrogelové kontaktní čočky.
Má 2 izomery:
CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH2 ̶ OH (2,3) glycerolmethakrylát
│
OH 2,3-dihydroxypropylmethakrylát
CH3
│
CH2 ═ C
│
C═O
│
O ̶ CH ̶ CH2 ̶ OH (1,3) glycerolmethakrylát
│
CH2 ̶ OH 1,3-dihydroxypropyl-2-methakrylát
Síťovadlo glyceroldimethakrylát, opět buď jako 1,2 nebo jako 1,3,
tedy glycerol-1,2-dimethakrylát nebo glycerol-1,3-methakrylát.
Toto síťovadlo je vhodné pro síťování GMMA.

CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C C ═ CH2
│ │
C═O O═C
│ │
O ̶ CH2 ̶ CH ̶ CH2 ̶ OH glycerol-1,3-dimethakrylát
│
OH

CH3 CH3
│ │
CH2 ═ C C ═ CH2
│ │
C═O O═C
│ │
O ̶ CH2 ̶ CH ̶ O glycerol-1,2-dimethakrylát
│
CH2
│
OH
N-vinylpyrrolidon (1-vinyl-2-pyrrolidon)
N-vinylpyrrolidon patří mezi N-vinyllaktamy.
I jeho vzorec musíte znát, kdybych o půlnoci přišel na návštěvu, a právě Vás probudil.

N-vinylpyrrolidon (monomer) poly(vinylpyrrolidon) (polymer)

(NVP, nebo také jen VP) (PVP)
Povšimněte si rozdílů v psaní vzorců. Vy asi používejte ten způsob
s vypisováním všech, tedy i CH2 skupin. Ten druhý by pro vás byl obtížnější.
Vyznačuje se tím, že se kreslí pouze vazby a heteroatomy (případně skupiny,
které chceme zdůraznit). Tam, kde se vazby stýkají, se předpokládá atom uhlíku
s příslušným počtem vodíků

ethyliden – bis – vinylpyrrolidon

Ethyliden-bis-vinylpyrrolidon je síťovadlo vhodné pro síťování
vinylpyrrolidonu.