Otrzymywanie acetaldehydu (etanalu) i badanie jego

właściwości;

Wprowadzenie
Przeczytaj
Mapa pojęć
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Otrzymywanie acetaldehydu (etanalu) i badanie jego
właściwości;

Redukujące właściwości acetaldehydu (etanalu) wykorzystuje się przy nanoszeniu warstwy srebra na
ozdoby choinkowe.
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Spożycie zbyt dużej ilości etanolu przez człowieka kończy się tzw. zatruciem alkoholowym,
co przejawia się nieprzyjemnymi, a czasem nawet groźnymi objawami. Zaliczamy do nich
zawroty głowy, zaburzenia mowy, mdłości, brak koncentracji, a nawet wymioty. Czy wiesz,
że to nie etanol jest ich sprawcą? Alkohol etylowy zostaje przekształcony w wątrobie do
acetaldehydu (etanalu), czyli aldehydu octowego. To właśnie acetaldehyd (etanal) jest
odpowiedzialny za objawy zatrucia alkoholowego. Zdajesz sobie sprawę, że jest to substancja
toksyczna dla organizmu człowieka? Czy wiesz, że gdyby aldehyd octowy nie miał
właściwości redukujących, nie mielibyśmy srebrnych ozdób choinkowych? Czy chcesz
dowiedzieć się więcej o tej substancji?
Twoje cele

Wymienisz i opiszesz metody otrzymywania acetaldehydu.

Przedstawisz za pomocą równań reakcji chemicznych sposoby otrzymywania
acetaldehydu.
Wykonasz doświadczenie, za pomocą którego zbadasz wybrane właściwości
acetaldehydu.
Sporządzisz mapę myśli, w której zbierzesz wszystkie najważniejsze informacje
o acetaldehydzie.
Przeczytaj

Budowa acetaldehydu (etanalu)

Acetaldehyd (etanal) posiada grupę funkcyjną – grupę aldehydową (formylową), a więc

należy do grupy związków określanych jako aldehydy.

Wzór sumaryczny i strukturalny cząsteczki acetaldehydu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Model cząsteczki acetaldehydu

Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Grupa aldehydowa acetaldehydu (etanalu) jest połączona z grupą alkilową, dlatego związek
ten należy do aldehydów alifatycznych.
W jaki sposób otrzymać acetaldehydu (etanal)?

Utlenienie …

Katalityczneutlenianie…
Reakcja Kuczerowa

Katalityczneodwodorni…
W jaki sposób otrzymać acetaldehyd?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Utlenienie alkoholi pierwszorzędowych łagodnym utleniaczem

Polecenie 1

Na podstawie podanych poniżej informacji (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu

sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski.

Ważne!

Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ w wyniku

tej reakcji powstaje produkt, który jest toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych
i łzawienie oczu.

Doświadczenie nr 1

Analiza doświadczenia: Utlenienie etanolu (alkoholu pierwszorzędowego) łagodnym

utleniaczem.

Problem badawczy: Czy etanol ulega reakcji utleniania przy wykorzystaniu łagodnego
utleniacza?

Hipoteza:
 Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:
probówka;

drut miedziany;

palnik;

szczypce metalowe;
roztwór etanolu;

stojak na probówki;

cylinder miarowy.
Instrukcja:
1. Do probówki wlej około 2-3 cm3 roztworu etanolu.
2. W płomieniu palnika rozgrzej drut miedziany do czerwoności, po czym ostudź go.
3. Ponownie ogrzej drut miedziany, a następnie wprowadź do probówki, zanurzając
w roztworze alkoholu.
4. Powtórz kilka razy czynność z punktu trzeciego.

Obserwacje:

Wnioski:

Katalityczne utlenianie alkenów

Reakcja etenu z tlenem w obecności katalizatorów oraz w odpowiednich warunkach
ciśnienia (p) i temperatury (T) prowadzi do otrzymania etanalu. Poniżej przedstawiono
równanie reakcji otrzymywania etanalu z etenu.

katalizator
2 CH2 = CH2 + O2
− → 2 CH3 CHO
eten p,T acetaldehyd (etanal)
 Katalityczne odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych

Reakcja odwodornienia etanolu w obecności katalizatorów, która prowadzi do powstania acetaldehydu

(etanalu). Jest to reakcja utleniania – redukcji, ponieważ atom węgla grupy aldehydowej zwiększa swój stopień
utlenienia z -I na I, a wodór zmniejsza swój stopień utlenienia z I na 0. Etanol ulega reakcji utlenienia do
acetaldehydu (etanalu).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja odwodornienia (dehydrogenacji) alkoholi pierwszorzędowych w obecności

katalizatorów, prowadzi do otrzymania aldehydów.

Reakcja Kuczerowa

Reakcja addycji cząsteczki wody do cząsteczki etynu w obecności odpowiednich

katalizatorów – siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI) – prowadzi do otrzymania
etanalu. Poniżej przedstawiono równanie reakcji Kuczerowa.

HgSO4 , H2 SO4
−
CH = CH + H2 O → CH3 CHO
etyn acetaldehyd (etanal)

Badanie właściwości acetaldehydu (etanalu)

 Polecenie 2

Zbadaj wybrane właściwości fizyczne acetaldehydu: stan skupienia, barwę, rozpuszczalność

w wodzie oraz rozpuszczalność w benzynie. Uzupełnij poniższą tabelę, przedstawiającą
wybrane właściwości acetaldehydu.

Właściwości fizyczne Odpowiedzi

Stan skupienia

Barwa

Rozpuszczalność w wodzie

Rozpuszczalność w benzynie

nierozpuszczalny żółta ciekły gazowy nierozpuszczalny rozpuszczalny

bezbarwna rozpuszczalny

Polecenie 3

Zbadaj wybrane właściwości chemiczne acetaldehydu: zapach oraz jego wodnego roztworu.
Odczyn zbadaj za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Uzupełnij poniższą tabelę.

Właściwości chemiczne Odpowiedzi

Zapach

Odczyn wodnego roztworu

delikatny, przyjemny, owocowy zasadowy mocny, charakterystyczny, drażliwy

kwasowy obojętny

Niektóre substancje organiczne posiadają właściwości redukujące, a wynika to z ich

budowy. Substancje, które posiadają właściwości redukujące, są zdolne do redukowania
innej substancji, przy utlenianiu samych siebie. Chcąc sprawdzić, czy aldehydy posiadają
właściwości redukujące, wykonamy trzy doświadczenia: próbę Tollensa, próbę Trommera
oraz próbę Fehlinga.
Polecenie 4

Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę,

obserwacje oraz wnioski.

Doświadczenie nr 2

Uwaga!

Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest
toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.

Schemat doświadczenia:

Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Problem badawczy: Czy próba Tollensa z udziałem etanalu daje wynik pozytywny?

Hipoteza:
Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:

rozcieńczony roztwór azotanu(V) srebra(I) - AgNO3(aq) ;

roztwór wodorotlenku sodu - NaOH;

woda amoniakalna - NH3(aq) ;

roztwór wodny acetaldehydu (etanalu) - CH3 − CHO(aq) ;

gorąca woda;

probówka;
zlewka;

cylinder miarowy;

pipeta.

Instrukcja:
Do probówki wprowadź około 2 cm3 rozcieńczonego roztworu azotanu(V) srebra(I).

Wprowadź kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu.

Do otrzymanego osadu dodawaj kroplami wody amoniakalnej, aż do momentu

rozpuszczenia. Nie jest wskazane nadmierne dodanie wody amoniakalnej.
Przygotuj gorącą wodę i wprowadź do zlewki ( 43 zlewki).

Dodaj kilka kropli acetaldehydu do probówki.

Wprowadź probówkę do zlewki z gorącą wodą.

Obserwacje:

Wnioski:
Polecenie 5

Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę,

obserwacje i wnioski.

Doświadczenie nr 3

Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących acetaldehydu (etanalu).

Uwaga!

Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest
toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.

Schemat doświadczenia:

Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Problem badawczy:
Czy próba Trommera z udziałem acetaldehydu (etanalu) daje wynik pozytywny?
Hipoteza:

Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:

rozcieńczony roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) - CuSO4(aq) ;

roztwór wodorotlenku sodu - NaOH(aq) ;

roztwór wodny acetaldehydu (etanalu) - CH3 CHO(aq) ;

gorąca woda;
lewka;

probówka;

pipeta;
bagietka.

Instrukcja:

Do probówki wprowadź około 2 cm3 roztworu siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie

kroplami dodawaj roztworu wodorotlenku sodu, aż do wytrącenia osadu.
Do osadu w probówce wprowadź około 1 cm3 wodnego roztworu acetaldehydu.

Probówkę włóż do zlewki z gorącą wodą ( 43 zlewki).

Obserwacje:

Wnioski:
Polecenie 6

Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę,

obserwacje i wnioski.

Doświadczenie nr 4

Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących acetaldehydu (etanalu).

Uwaga!

Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest
toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.

Schemat doświadczenia:

Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Problem badawczy:
Czy próba Fehlinga z udziałem acetaldehydu (etanalu) daje wynik pozytywny?
Hipoteza:

Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:

odczynnik Fehlinga I: 34,6 g siarczanu(VI) miedzi (II) - woda (1/5) (CuSO4 ⋅ H2 O) + 500
cm3 wody destylowanej + 1 cm3 rozcieńczonego roztworu kwasu siarkowego(VI) (H2 SO4 );

odczynnik Fehlinga II: 173 g winianu sodowo-potasowego (C2 H4 O2 (COO)2 NaK) + 70

g wodorotlenku sodu (NaOH) + 500 cm3 wody destylowanej;
wodny roztwór acetaldehydu (etanalu);

probówka;

zlewka z gorącą wodą;

pipeta.

Instrukcja:

Do probówki wprowadź po 1 cm3 odczynników Fehlinga I i II.

Do probówki dodaj 1 cm3 wodnego roztworu acetaldehydu.

Probówkę włóż do zlewki z gorącą wodą ( 43 zlewki).

Obserwacje:

Wnioski:

Ciekawostka
 Acetaldehyd występuje w ziarnach kawy, jego wysokie stężenie jest obecne szczególnie w tych świeżo
palonych. Z powodu lotności związek ten bardzo szybko zanika.
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Podsumowanie

Acetaldehyd (etanal) można otrzymać w następujących reakcjach:

1. reakcja utlenienia alkoholi pierwszorzędowych łagodnym utleniaczem (np. CuO);

2. reakcja utlenienia alkenów w obecności katalizatorów;
3. reakcja odwodornienia alkoholi pierwszorzędowych w obecności katalizatorów;
4. reakcja Kuczerowa.

Acetaldehyd (etanal) należy do grupy związków – aldehydów. Acetaldehyd jest substancją

ciekłą, bezbarwną o charakterystycznym, drażliwym zapachu. Acetaldehyd posiada
właściwości redukujące, ponieważ ulega zarówno próbie Tollensa, jak i Trommera.

Słownik
grupa funkcyjna

(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która
decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy
związków
dysocjacja elektrolityczna (jonowa)
(łac. dissociātiō „rozdzielenie”) rozpad substancji na jony pod wpływem rozpuszczalnika
(najczęściej wody)
reakcja utleniania

(utlenianie, oksydacja: fr. oxygéne dosłownie „kwasoród”, „tlen”) reakcja polegająca na

oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest
podwyższenie ich stopnia utlenienia
reakcja redukcji

(łac. reductio „cofnięcie”, „,odzyskanie”) reakcja polegająca na przyjmowaniu elektronów

przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania
katalizator

(gr. katàlysis „rozwiązanie”, „rozłożenie”) substancja, która, wprowadzona do mieszaniny

reakcyjnej, przyspiesza reakcję chemiczną, ale nie zużywa się w niej; katalizator można
odzyskać po zakończeniu reakcji chemicznej
alkohol pierwszorzędowy

alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa – jest przyłączona

do pierwszorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z jednym atomem
węgla w cząsteczce); przykładem alkoholu pierwszorzędowego jest propan‐1-ol
reduktor

substancja, która posiada właściwości redukujące; substancja ta redukuje inną

substancję, sama utleniając się; reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój
stopień utlenienia
utleniacz

substancja, która utlenia inną substancję, sama redukując się; utleniacz przyjmuje
elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia
reakcja odwodornienia (dehydrogenacja)

reakcja odłączenia (eliminacji) cząsteczki wodoru od cząsteczki danego związku

chemicznego
odczyn roztworu

cecha roztworu, określająca zależności między stężeniem jonów oksoniowych (H3 O+)
i jonów wodorotlenkowych (OH ); odczyn roztworu może być:
−

kwasowy, gdy stężenie jonów oksoniowych [H3 O+ ] > stężenie anionów

wodorotlenkowych [OH− ]
zasadowy, gdy stężenie jonów oksoniowych [H3 O+ ] < stężenie anionów
wodorotlenkowych [OH ]
−

obojętny, gdy stężenie jonów oksoniowych [H3 O+ ] = stężenie anionów

wodorotlenowych [OH ]
−
 właściwości redukujące

zdolność substancji do redukowania innej substancji, przy utlenianiu samej siebie;

substancja posiadająca takie właściwości, oddaje elektrony innej substancji, przez co
podwyższa swój stopień utlenienia; substancja, która posiada właściwości redukujące,
jest nazywana reduktorem
stopień utlenienia

liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie
wiązania były jonowe
reakcja Kuczerowa

reakcja przyłączenia cząsteczki wody do cząsteczki etynu w obecności katalizatorów:

siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI)
reakcja addycji (reakcja przyłączenia)

reakcja, która polega na przyłączeniu atomów pierwiastka lub cząsteczki związku

chemicznego do cząsteczki mającej wiązanie nienasycone (podwójne lub potrójne);
w reakcji addycji powstaje jeden produkt
związek kompleksowy (kompleks, związek koordynacyjny)

związek chemiczny, którego cząsteczka składa się z atomu/jonu tzw. centralnego,

połączonego za pomocą wiązań koordynacyjnych z ligandami; ligandem może być jon lub
cząsteczka obojętna

Bibliografia
Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E.,
Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‐Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2.

Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa
2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres

rozszerzony, Warszawa, 2016.

Grosch W., Flavour of coffee. A review, „Food/Nahrung” 1998, 6, 42, s. 344‐350.

Grosch W., Key odorants of roasted coffee: evaluation, release, formation, „Proc. of ASIC
18th Colloquium on Coffe” 1999.

Kopaliński W., Słownik wyrazów obcych i zwrotów obcojęzycznych, Warszawa 1983.

Litwin M., Styka–Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik
dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

Pazdro K. M., Rola–Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów

i studentów, Warszawa 2017.
Mapa pojęć
Polecenie 1

Na podstawie informacji zawartych w tekście oraz w ogólnodostępnych źródłach, stwórz

własną mapę pojęć, a następnie porównaj ją z grafiką interaktywną przedstawioną poniżej.

Acetaldehyd (etanal)

Metody otrzymywania

Właściwości

Zastosowanie

Mapa pojęć pt. „Etanal”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Grafika interaktywna
1
2
3
4
5

6 7 8

9
10
11
12
13

14
 1
OTRZYMYWANIE
Reakcja Kuczerowa
(uwodnienie acetylenu)

CH ≡ CH + H2 O HgSO4, H2 SO
− →4 CH3 CHO
2
OTRZYMYWANIE
Katalityczne utlenienie etanolu
C2 H5 OH + O2 → CH3 CHO + H2 O
3
OTRZYMYWANIE
Utlenianie etylobenzenu
PhCH2 CH3 + O2 → CH3 CHO + PhOH
4
OTRZYMYWANIE
Utlenianie etylenu tlenem
proces Wackera
2 CH2 = CH2 + O2 katalizator
− p,T
→ 2 CH3 CHO
5
OTRZYMYWANIE
Odwodornienie etanolu

→ CH3 CHO + H2 ↑
C2 H5 OH katalizator
−
6
WŁAŚCIWOŚCI
Jakie właściwości posiada aldehyd octowy?
bezbarwna ciecz rozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych,
w obecności katalizatorów kwasowych (np. H2SO4, H3PO4, HCl i HBr) prowadzi do
polimeryzacji generując paraldehyd (trimer), metaldehyd (tetramer) i poliacetaldehyd,

7
WŁAŚCIWOŚCI REDUKUJĄCE
Próba Tollensa

Autor: Tmv23. Licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: wikipedia.org.

8
WŁAŚCIWOŚCI REDUKUJĄCE
Próba Trommera
Autor: Kubawlo. Licencja: CC BY-SA 4.0. Źródło: wikipedia.org.

9
ZASTOSOWANIE
Aldehyd octowy znalazł liczne zastosowania, np:
w przemyśle używany jest do produkcji kwasu octowego i wielu innych związków
organicznych,
wykorzystywany jest do produkcji żywności i napojów,
używany jest w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym,
stosowany w przemyśle celulozowo-papierniczym,
ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, z wytworzeniem żywic syntetycznych,
w produkcji farb i powłok.

10
CIEKAWOSTKI
Dlaczego aldehyd octowy jest obwiniany za powstawanie kaca?
Etanol jest trucizną, a ciało ma wbudowane środki, które nas przed nim chronią. W wątrobie
etanol jest zamieniany w aldehyd octowy za pomocą dehydrogenazy alkoholowej. Aldehyd
octowy natomiast utlenia się do kwasu octowego przez dehydrogenazę aldehydową.

Podobnie, jeśli alkohol przedostaje się do mózgu, inny enzym - katalaza - podejmuje zadanie
utleniania i wytwarza aldehyd octowy. Wszystko to wydaje się rozsądne i dobrze
zorganizowane, ale problem, z którym zmaga się ciało, polega na tym, że aldehyd octowy jest
w rzeczywistości znacznie bardziej toksyczny niż alkohol i przez pewien czas obwiniano go za
główną przyczynę kaca. W połączeniu z innymi czynnikami efekt ten wykazuje szeroki zakres
objawów.

11
CIEKAWOSTKI
Co zawierają opary z papierosów elektronicznych?
W ciągu ostatnich kilku lat w związku z ogromną popularnością e-papierosów naukowcy
zaczęli interesować się tym, czy posiadają one dobroczynne właściwości i czy są mniej
szkodliwe dla zdrowia od zwykłych papierosów? Badania przyniosły niejednoznaczne
rezultaty.

Dym tytoniowy wykazał wyższą toksyczność w kierunku płuc i organizmu człowieka, jednakże
opary pochodzące z papierosów elektronicznych zawierają wiele kancerogenów (czynników
rakotwórczych) i toksyn — wydzielają m.in. formaldehyd i acetaldehyd, a ich stężenie wzrasta
w momencie nagrzewania się spirali grzałki papierosa. Tarran i jego koledzy z Uniwersytetu
Karoliny Północnej w Chapel Hill (USA) opracowali metodę, która pozwala bardzo szybko
i z dużą dokładnością ocenić toksyczność takich wkładów. Uczeni umieścili najpierw
w specjalnych probówkach komórki płucne i komórki tkanki łącznej człowieka, a następnie
przepuszczali przez każdą z nich dym z papierosa elektronicznego. W momencie gdy opary
zawierały toksyczne substancje, następowało spowolnienie wzrostu i podziału komórek
w tych mikroprobówkach. Pozwala to określić potencjalną „zabójczą moc” badanych wkładów
do e-papierosów. Zespół Tarrana i amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) tworzą
obszerną bazę danych na podstawie właściwości wkładów do e-papierosów.

12
CIEKAWOSTKI
Czy żywność i napoje, które regularnie jemy i pijemy, mogą zawierać aldehyd octowy?
Żywność i napoje, które regularnie jemy i pijemy, mogą zawierać znaczne ilości aldehydu
octowego i powinny być spożywane z umiarem. Spożywanie pokarmów bogatych w aldehyd
octowy może przyczyniać się do zwiększonego ryzyka wystąpienia nowotworów górnego
odcinka przewodu pokarmowego. Zawartość przedstawiona dla powszechnie znanych
produktów, przykładowo: melon 20 mg/kg; zielone jabłko 2 mg/kg; marchewka 2 mg/kg;
cebula 1 mg/kg; wino białe 41 mg/kg; wino musujące 35 mg/kg.

13
CIEKAWOSTKI
Jaki kraj jest największym konsumentem aldehydu octowego na świecie?
Chiny są głównym nabywcą aldehydu octowego na świecie. Najważniejszą jego aplikacje
stanowi produkcja kwasu octowego.

14
CIEKAWOSTKI
Czy istnieją inne próby potwierdzające właściwości redukujące aldehydów?
W próbie Fehlinga używa się odczynnika Fehlinga. Odczynnik ten jest kompleksem ka onów
miedzi(II) z anionami winianowymi. Powstanie ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I)
(Cu2O) prowadzi do pozytywnego wyniku tej próby.

Można zauważyć, iż próba Fehlinga to nic innego jak odmiana próby Trommera. Wodorotlenek
miedzi(II) jest zastąpiony przez związek kompleksowy o lepszej rozpuszczalności
i reaktywności. Podczas tej próby aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych, a miedź
z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I.
Mapa pojęć pt. „Aldehyd octowy”
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. Fleischmann G., Jira R., Bolt H. M., Golka K., Acetaldehyde, wyd. Wiley-VCH Verlag
GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005., Stephens R., Ling J., Heffernan TM., Heather N., Jones K., A review of the literature on
the cogni ve effects of alcohol hangover, 43 (2): 163–170, 2008., Ogunwale M. A., Li M., Ramakrishnam Raju M. V., Chen Y.,
Nantz M. H., Conklin D. J., Aldehyde Detec on in Electronic Cigare e Aerosols ACS omega, 2(3), 1207–1214, 2017, licencja:
CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Zaznacz prawidłową odpowiedź.

 Reduktor przyjmuje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia.

 Reduktor oddaje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia.

 Reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia.

 Reduktor przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia.

Ćwiczenie 2

Acetaldehyd (etanal) posiada właściwości redukujące. Które z wymienionych zdań to

potwierdzają?

 Reaguje z odczynnikiem Tollensa.

 Ulega próbie Trommera.

 Ulega próbie Fehlinga.

 Ulega próbie Tollensa.

Ćwiczenie 3

Uzupełnij poniższą tabelkę pojęciem odpowiadającym definicji.

Nazwa
Definicja
pojęcia

Reakcja, która polega na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony

pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania.

Reakcja, która polega na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony

pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia.

reakcja utleniania reakcja redukcji

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Wskaż, jaką grupę funkcyjną posiada w cząsteczce acetaldehyd (etanal).

 Grupę aminową.

 Grupę hydroksylową.

 Grupę aldehydową.

 Grupę karbonylową.

 Grupę karboksylową.

Ćwiczenie 2 輸

Wskaż wzór sumaryczny acetaldehydu (etanalu).

 C2 H3 O

 C2 H4 O2

 C2 H2 O2

 C2 H4 O

 C3 H4 O
Ćwiczenie 3 醙

Oceń prawdziwość zdań, zaznaczając w tabeli X w kolumnie "Prawda", gdy zdanie jest
prawdziwe, lub w kolumnie "Fałsz", gdy zdanie jest fałszywe.

Zdanie Prawda Fałsz

Reakcja utlenienia alkoholi drugorzędowych w obecności
łagodnych utleniaczy (np. CuO ) prowadzi do otrzymania  
aldehydów.
Reakcja odwodornienia etanolu w obecności
 
katalizatorów prowadzi do powstania acetaldehydu.

Katalizatorami reakcji Kuczerowa są: siarczan(VI) rtęci(II)

 
oraz kwas siarkowy(VI).
W próbie Trommera siarczan(VI) miedzi(II) reaguje
z acetaldehydem. W wyniku reakcji powstaje m.in. kwas  
octowy i tlenek miedzi(I).
Reakcja dehydrogenacji polega na przyłączeniu cząsteczki
 
wodoru do cząsteczki danego związku chemicznego.
O pozytywnej próbie Tollensa świadczy pojawienie się
 
srebrzystego nalotu na ściankach naczynia.
Ćwiczenie 4 醙

Połącz pojęcia z ich wyjaśnieniami.

reakcja przyłączenia cząsteczki wody

do cząsteczki etynu w obecności
reakcja dehydrogenacji
katalizatorów: siarczanu(VI) rtęci(II) oraz
kwasu siarkowego(VI).

substancja, która redukuje inną

substancję, sama się utleniając; oddaje
reakcja redukcji
elektrony, przez co podwyższa swój
stopień utlenienia.

reakcja, która polega na przyjmowaniu

elektronów przez atomy lub jony
reakcja utleniania
pierwiastka, skutkiem czego jest
obniżenie ich stopnia utleniania.

substancja, która utlenia inną

substancję, sama się redukując;
reakcja Kuczerowa
przyjmuje elektrony, przez co obniża
swój stopień utlenienia.

reakcja, która polega na oddawaniu

elektronów przez atomy lub jony
reduktor
pierwiastka, skutkiem czego jest
podwyższenie ich stopnia utlenienia.

reakcja odłączenia cząsteczki wodoru

utleniacz od cząsteczki danego związku
chemicznego.
Ćwiczenie 5 醙

W poniższej tabeli, w każdej kolumnie wybierz i zaznacz odpowiednie określenie dotyczące

właściwości acetaldehydu (etanalu).

Stan skupienia stały  ciekły  gazowy 

Barwa biały  żółty  bezbarwny 
Rozpuszczalność
rozpuszczalny  nierozpuszczalny 
w wodzie
Rozpuszczalność
rozpuszczalny  nierozpuszczalny 
w benzynie
nieprzyjemny
Zapach przyjemny   bezwonny 
(kwaśny/octowy)
Dysocjacja
dysocjuje  nie dysocjuje 
elektrolityczna
Odczyn wodnego
kwasowy  obojętny  zasadowy 
roztworu
Właściwości
posiada  nie posiada 
redukujące

Ćwiczenie 6 醙

Uzgodnij poniższe równania reakcji, dobierając współczynniki stechiometryczne.

1. Ag2 O + NH3 + H2 O →
+ −
[Ag (NH3 )2 ] + OH

2. CuSO4 + NaOH → Cu(OH)2 ↓ +

Na2 SO4

3. CH3 CHO + Ag2 O → CH3 COOH

+ Ag

4. CH3 CHO + Cu(OH)2 →

CH3 COOH + Cu2 O ↓ + H2 O

Ćwiczenie 7 難

Zapisz równania reakcji, które pozwolą na zrealizowanie pierwszej oraz drugiej przemiany.
Równania reakcji napisz w formie cząsteczkowej.

etanol →1 acetaldehyd →2 kwas octowy

Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je
w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Niektóre aldehydy mogą ulegać reakcji Cannizzaro, która przebiega wg poniższego schematu.

aldehyd + stężony roztwór zasady → alkohol + sól kwasu karboksylowego

Ulegają jej jedynie aldehydy, które nie posiadają atomu wodoru przy tzw. atomie węgla α (alfa).

Źródło: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Zastanów się i zadecyduj, czy reakcja Cannizzaro z udziałem acetaldehydu (etanalu) zachodzi.
Swoją odpowiedź uzasadnij.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Anna Daniewicz, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot Chemia

Temat: Otrzymywanie acetaldehydu (etanalu) i badanie jego właściwości.

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy:

XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Uczeń:

5) porównuje metody otrzymywania, właściwości i zastosowanie aldehydów i ketonów.

Zakres rozszerzony:

XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Uczeń:

4) porównuje metody otrzymywania, właściwości i zastosowanie aldehydów i ketonów.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,

technologii i inżynierii;
kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne:

Uczeń:

wymienia i opisuje sposoby otrzymywania etanalu;

pisze za pomocą równań reakcji chemicznych sposoby otrzymywania etanalu.
projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego celem jest zbadanie właściwości
etanalu;
projektuje i przeprowadza doświadczenia, które pozwolą udowodnić właściwości
redukujące etanalu.
Strategia nauczania:

asocjacyjna;
problemowa.

Metody i techniki nauczania:

burza mozgów;
dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
mapa myśli;
eksperyment chemiczny;
modelowanie;
technika gadająca ściana;
technika zdań podsumowujących.

Formy zajęć:

praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu/smartfony, tablety;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
aplikacja Mentimeter;
modele kulko‐pręcikowe.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel pokazuje butelkę z etanalem i prosi ucznia

o odczytanie etykiety. Pyta uczniów, co oznaczają poszczególne piktogramy. Nauczyciel
zadaje uczniom pytania, zaciekawiając tematem. Przykładowe pytania:

Czym jest etanal?

Czy wiecie, że jest to substancja toksyczna dla organizmu człowieka i powstaje
w organizmie człowieka po spożyciu alkoholu?
Gdzie jest wykorzystywany etanal?
 2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów wokół pojęcia „etanal”.
Nauczyciel może wykorzystać aplikację Mentimeter z użyciem smartfonów/tabletów.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.
4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które
będą używane na lekcji.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel dzieli uczniów na grupy i rozdaje modele kulkowo‐pręcikowe. Uczniowie

konstruują model cząsteczki etanalu na podstawie wiadomości zdobytych na
wcześniejszych lekcjach i podają wzór sumaryczny. Nauczyciel monitoruje prace
uczniów.
2. Uczniowie pracują w tych samych grupach, otrzymują arkusze papieru A3 z hasłem:
„Otrzymywanie etanalu” oraz mazaki. Zadaniem każdej z grup jest przedstawienie
sposobów otrzymywania etanalu w formie mapy myśli. W tym czasie podopieczni mogą
korzystać ze wszelkich dostępnych źródeł informacji, w tym z e‐materiału. Po upływie
ustalonego czasu, lider grupy prezentuje rozwiązania na forum klasy z wykorzystaniem
techniki gadająca ściana.
3. Eksperyment chemiczny – „Otrzymywanie etanalu” zgodnie z instrukcją zamieszczoną
w karcie pracy. Prowadzący dzieli uczniów na grupy, rozdaje odpowiedni sprzęt i szkło
laboratoryjne, odczynniki chemiczne oraz karty pracy. Uczniowie samodzielnie
stawiają pytania badawcze i hipotezy, obserwują zmiany podczas eksperymentu,
wyciągają wnioski, wszystko zapisują w kartach pracy. Nauczyciel monitoruje ich
przebieg pracy. Liderzy prezentują wyniki na forum klasy. Nauczyciel weryfikuje pod
względem merytorycznym wypowiedzi uczniów i ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe
kwestie. Kolejnym zadaniem uczniów jest wykonanie doświadczenia, które pozwoli
zbadać wybrane właściwości etanalu. Nauczyciel przypomina o zasadach BHP.
4. Następnym zadaniem uczniów jest wykonanie dwóch doświadczeń – próby Tollensa
i Trommera z użyciem etanalu. Nauczyciel przypomina o zasadach BHP. Rozdaje
kolejne karty pracy, które uczniowie rozwiązują podczas wykonywania tego zadania.
5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów. Przykładowe pytanie skierowane do uczniów:

W jakich reakcjach powstaje etanal?

Jakie właściwości fizyczne posiada etanal?
Jakie właściwości chemiczne posiada etanal?
W jakich próbach wykorzystuje się właściwości redukujące etanalu?
Na czym polegają właściwości redukujące etanalu?
 Dlaczego etanal posiada właściwości redukujące?

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które

uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Czego dziś się nauczyłem/łam...
Co było dla mnie łatwe...
Co sprawiło mi trudność...

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Medium może być wykorzystane przez uczniów podczas samodzielnej pracy na lekcji lub
przed wykonaniem ćwiczeń dołączonych do medium. Medium może być również
wykorzystane podczas odrabiania zadania domowego. Mogą je wykorzystać również
uczniowie do uzupełnienia luk kompetencyjnych, którzy byli nieobecni na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich

kartkach):

W jakich reakcjach powstaje etanal?

Jakie właściwości fizyczne posiada etanal?
Jakie właściwości chemiczne posiada etanal?
W jakich próbach wykorzystuje się właściwości redukujące etanalu?
Na czym polegają właściwości redukujące etanalu?
Dlaczego etanal posiada właściwości redukujące?

2. Karty charakterystyk substancji.

3. Nauczyciel przygotowuje:

mazaki;
arkusze papieru A3 z napisem „Otrzymywanie etanalu”; glutaki;
odczynniki chemiczne i sprzęt laboratoryjny potrzebne do doświadczeń wg instrukcji
opisanej w karcie pracy;
karty pracy ucznia:
Plik o rozmiarze 100.34 KB w języku polskim