Nomenklatur

Inläsningstips:
Kapitel 5.2, 22.4 samt
boken Organisk-kemisk nomenklatur
(Sidhänvisningarna i denna presentation hänvisar
till Organisk-kemisk nomenklatur, tredje upplagan)
 Läkemedelsexperter
förstår läkemedel på molekylär nivå!

Aktiv substans:

Alvedon

Vad heter molekylen?

Hur ser molekylen ut?
 Organisk kemi

Kolbaserad kemi
• Praktiskt taget obegränsat antal möjliga organiska
föreningar
• CAS (Chemical Abstracts Service) finns drygt 130
miljoner kemiska föreningar registrerade. De allra
flesta av dessa är organiska

Jobbigt att lära sig namn på alla utantill…

Vi behöver ett rationellt system!
 Olika typer av nomenklatur
Trivialnamn (ursprung och egenskaper)
CH3
ZZZ N

CH3OH
Träsprit Myrsyra
HO O OH
Morfin
Rationell nomenklatur (ämnenas struktur)
CH3
N
O

CH3OH H3C OH
Metanol
Etansyra
HO O OH

(5R,6S,9R,13S,14R)-3,6-dihydroxi-17-
metyl-4,5-epoxi-7-morfinen
 Olika typer av nomenklatur
Trivialnamn
Trivialnamn (eng. common names) = kemiska namn som inte
innehåller någon strukturinformation (s. 1)
Viktiga alkyl- och arylgrupper

isopropyl- isobutyl-

tert. butyl-
sek. butyl-

allyl vinyl
 Olika typer av nomenklatur
Trivialnamn
Trivialnamn (eng. common names) = kemiska namn som inte
innehåller någon strukturinformation (s. 1)
Viktiga alkyl- och arylgrupper

cyklohexyl- fenyl-

O
bensyl- bensoyl-
Olika typer av nomenklatur
Trivialnamn
 Olika typer av nomenklatur
Rationell nomenklatur

Ett rationellt kemiskt namn innehåller all information som krävs

för att namnet skall kunna översättas till en strukturformel

Ett rationellt namn skall vara entydigt (s. 1)

Det finns flera olika slags rationella namn (s. 2-6).

 Olika typer av nomenklatur
Radikofunktionell nomenklatur

Inga suffix, endast klassnamn, tex alkohol, keton ...

Substituenter som radikaler, tex etyl, metyl …

Etylalkohol vs Etanol
O
Etylmetylketon vs 2-Butanon
 Olika typer av nomenklatur
Additiv nomenklatur
Namnet konstrueras som derivat av en moderförening

Naftalen Perhydronaftalen
 Olika typer av nomenklatur
Subtraktiv nomenklatur
Namnet konstrueras som derivat av en moderförening

OH H OH
HO N HO NH2
CH3

HO HO

Adrenalin Noradrenalin

Subtraktiva prefix som de- och nor- används för

att markera att atomer eller grupper saknas i en
förening med rationellt namn eller trivialnamn
 Olika typer av nomenklatur
Utbytesnomenklatur
Utbytesnomenklatur används när annan nomenklatur
leder till alltför komplicerade namn.

Prefixen slutar med -a

COOH
oxa syre
Oktansyra
aza kväve

tia svavel
3,7-Dioxaoktansyra
 Olika typer av nomenklatur
Substitutiv nomenklatur
(Rationell IUPAC-nomenklatur)

En stamstruktur (stomme, skelett) som binder ett antal substituenter

1. Huvudord - stamstruktur, kolskelett

2. Prefix - substituentnamn före huvudord

3. Suffix - substituentnamn efter huvudord

4. Lokant - substituentens position på stammen

5. Huvudfunktion - funktionell grupp som har

högst prioritet anges som suffix

IUPAC The International Union of Pure and Applied Chemistry

 Rationell IUPAC-nomenklatur
Ogrenade kolväten (s. 9): Cykliska alifatiska
kolväten (s. 16-17):
Metan

Etan

Propan Cyklopropan

Butan Cyklobutan

Pentan Cyklopentan

Hexan Cyklohexan

… …
Rationell IUPAC-nomenklatur

Omättade kolväten

Propen

2-Buten

1,3-pentadien

2-propyn

15
Rationell IUPAC-nomenklatur

Aromatiska kolväten
För aromatiska kolväten används många trivialnamn
CH3

bensen toluen naftalen

 Rationell IUPAC-nomenklatur

Aromatiska substituenter
En bensenring som substituent kallas för fenylgrupp (Ph), medan
en generell aromatisk substituent kallas för arylgrupp (Ar).

Positionerna i en bensenring kallas för ipso, orto, meta och para

och numrering görs enligt följande

18
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Namnkomponenter (s. 2):
• Huvudord + kolvätesuffix = namnet på stammen
• Lokant = positionssiffra för en substituent
• Prefix = substituentnamn före huvudordet
• Suffix = substituentnamn efter huvudordet
(huvudfunktion)
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Från namn till formel

Läs namnet från höger till vänster!

1. Leta reda på huvudordet Stammen (kolskelettet)

samt huvudfunktionen som
framgår av suffixet
2. Rita kolskelettet och numrera det.
3. Substituera kolkedjan.
4. Fyll på med väten.
5. Kontrollera den ritade formeln.
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Från formel till namn
1. Leta reda på funktionella grupper.
2. Bestäm vilken som är huvudfunktion.
3. Namnge stammen Längsta kolkedjan till vilken
huvudfunktionen är bunden,
välj kedja med flest förgreningar.
4. Numrera kolkedjan Huvudfunktionen ges ett så lågt
nummer som möjligt.
5. Ordna substituenterna Man tar inte hänsyn till
i bokstavsordning. multiplikationsprefix (di-, tri-,
tetra- osv.)
Undantaget sammansatta
substituenter
6. Sätt ihop namnet och kontrollera.
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Bestämning av huvudfunktion
Rangordning inom ett urval funktionella grupper (s. 93).
Grupper som kan anges både som prefix (substituenter)
och suffix (huvudfunktioner).
 Exempel – namn till formel

Namn: 6-(Dimetylamino)-4,4-difenyl-3-heptanon

Huvudord (stam): hept

Metadon
Suffix: -on Metadon®
Analgetikum/
Kolvätesuffix: an Opoid

Prefix: metyl, amino, fenyl

Lokant: 6, 4, 4, 3

1 3
4 5
Formel: 2
6

7
 Exempel – formel till namn

1 2 Norefedrin
Formel: Rinexin®
Adrenergikum
3 Avsvällande

Huvudord (stam): prop OH H

N
CH3
Suffix: -ol CH3
Efedrin
Kolvätesuffix: -an

Prefix: Amino, fenyl

Lokant: 1,2

Namn: 2-Amino-1-fenyl-propan-1-ol

24
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Estrar (s. 50-53)
En ester är (bland annat) en kondensationsprodukt mellan en syra och
en alkohol.

Ett esternamn består av namnet på alkoholens kolkedja (suffix –yl)

följt av namnet på karboxylsyran (-syra byts ut mot –oat).
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Amider
En amid kan ses som en kondensationsprodukt mellan en syra och en
amin (reaktionen kräver dock ett kopplingsreagens).

Suffixet för en amid är helt enkelt ”amid”, och prefixet för substituenter
på amidkvävet är ”N”.
 Rationell IUPAC-nomenklatur
Bicykliska kolväten (s. 18-19)

Exempel: Bicyklo[2.1.0]pentan
 Sammanfattning
Centrala koncept som berörts i denna föreläsning:

• En systematisk metod för namngivning av kemiska föreningar

• Hur man använder denna för att gå från en struktur till ett namn
och från ett namn till en struktur

• Andra typer av namngivningssätt presenterades, såsom trivialnamn,

radikofunktionell, additiv, subtraktiv samt utbytesnomenklatur

• Ibland kan dessa alternativa namngivningssystem kombineras med

IUPAC systemet

28
 Övning – formel till namn

4
1
3
Formel:
2

Baklofen
Huvudord (stam): but Baklofen®
Centralt muskel-
Suffix: syra avslappande

Kolvätesuffix: an

Prefix: Amino, kloro, fenyl

Lokant: 3, 4 (4)

Namn: 4-Amino-3-(4-klorofenyl)butansyra
29
 Övning – namn till formel

Namn: 4-{4-[Bis(2-kloroetyl)amino]fenyl}butansyra

Huvudord (stam): but Klorambucil

Leukeran®
Suffix: syra Cytostatikum

Kolvätesuffix: an

Prefix: amino, kloro, etyl, fenyl

Lokant: 4, {4}, (2)

2
1 4 2
3 COOH
1 3
Formel: 1
2 4

30
 Övning – namn till formel

Namn: 4-amino-5-hexensyra
Huvudord: hex
Stam (huvudord + kolvätesuffix): hexen Vigabatrin
Antiepileptikum

Funktionssuffix: -syra, d.v.s. en

karboxylgrupp är huvudfunktion och
dess kolatom ingår i stammen

Prefix: amino
Lokanter: 4 för amino-gruppen och 5 för dubbelbindningen
 Övning – namn till formel

Namn: 1-cyklohexyl-1-fenyl-3-piperidino-1-propanol
Huvudord: prop
Stam (huvudord + kolvätesuffix): propan

Funktionssuffix: -ol, d.v.s. en

alkoholgrupp är huvudfunktion
Prefix: cyklohexyl, fenyl och piperidino
Lokanter: 1 och 3

Trihexyfenidyl
Antikolinergikum
 Övning – namn till formel
Ester

Namn: Metyl-3-[4-[2-hydroxi-3-(isopropylamino)
propoxi]fenyl] propanoat
Esmolol
Brevibloc®
b-1-blockerare

Formel:
 Övning – namn till formel
Amid

Namn: 2-Amino-N-(2,6-dimetylfenyl)propanamid

Tokainid
Formel: Tonocard®
Antiarytmikum