FORMULACIÓ ORGÀNICA

-INTRODUCCIÓ-

La Química Orgànica és fonamentalment la química del Carboni, ja que totes les substàncies
orgàniques estan formades per carboni i alguns altres elements. Nosaltres estudiarem les
combinacions del C amb H, O, N, F, Cl, Br i I.

Cal tenir present el nombre d’enllaços covalents que forma cadascun d’aquests àtoms quan
es combina amb ell mateix o amb d’altres àtoms. Així doncs tenim:

Nombre d’enllaços
Àtom Estructura
covalents

C 4

H 1

O 2

N 3

X (F, Cl, Br, I) 1

1
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

-TIPUS DE FUNCIONS-

Aquestes són les funcions que treballarem:

FUNCIÓ GRUP FUNCIONAL EXEMPLE

Alcans No en tenen 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑

Alquens >𝑪=𝑪< 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐

Alquins −𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯

Hidrocarburs
No en tenen
cíclics

Hidrocarburs
aromàtics

Halogenurs
−𝑿 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝒍
d’alquil

Alcohols −𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯

Fenols

Èters −𝑶 − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

Aldehids

Cetones

2
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Àcids
carboxílics

Èsters

Amines 𝑪𝑯𝟑 − 𝑵𝑯𝟐

Amides

Nitrils −𝑪 ≡ 𝑵 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑵

-ORDRE DE PREFERÈNCIA-

• Quan en un compost hi ha un sol grup funcional, la cadena principal és la que conté

la funció, i es numera de manera que el carboni de la funció tingui el número més
baix possible.
• Quan en el compost hi ha més d’un grup funcional, la cadena principal és la que conté
la funció preferent; les altres funcions no es tenen en compte i s’anomenen com a
substituents.

L’ordre de preferència segons la IUPAC és:

Terminació com a
Nom Fórmula Com a substituent
funció principal
Àcid carboxílic 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 -oic carboxi-
Èster 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑹′ -oat oxicarbonil-
Amida 𝑹 − 𝑪𝑶𝑵𝑯𝟐 -amida carbamoïl-
Nitril 𝑹−𝑪≡𝑵 -nitril ciano-
Aldehid 𝑹 − 𝑪𝑶𝑯 -al formil-
Cetona 𝑹 − 𝑪𝑶 − 𝑹′ -ona oxo-
Alcohol 𝑹 − 𝑶𝑯 -ol hidroxi-
Amina 𝑹 − 𝑵𝑯𝟐 -amina amino-
Èter 𝑹 − 𝑶 − 𝑹′ -oxi- oxi-
Doble enllaç 𝑹 = 𝑹′ -è ...enil-
Triple enllaç 𝑹 ≡ 𝑹′ -í ...inil-
Enllaç senzill 𝑹 − 𝑹′ -à ...il-
fluoro-, cloro-,
Halogen 𝑹−𝑿
bromo-, iodo-

3
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

-HIDROCARBURS-

Són compostos formats per àtoms de C i H (𝐶𝑥 𝐻𝑦 ). Poden ser de cadena oberta o tancada.

Saturats Alcans

De cadena
oberta

Alquens

Insaturats

Alquins
HIDROCARBU
RS

Saturats Cicloalcans

De cadena Cicloalquens
tancada
Insaturats

Cicloalquins

Aromàtics

4
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

-ALCANS-

Els alcans són compostos orgànics que només tenen carboni “C” i hidrogen “H” a la seva
molècula i on tots els enllaços C-C són senzills.

Els alcans són hidrocarburs acíclics, és a dir, que no tenen cicles en la seva cadena i que són
saturats. Això indica que tenen el màxim nombre d’hidrogens possible en la seva molècula.

Formulació dels alcans

Com a regla general els alcans presenten la fórmula general 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐

Nomenclatura dels alcans

Els alcans s’anomenen d’acord a l’estructura del compost:

• Cadena lineal: quan els alcans no presenten ramificacions, s’anomenen posant un

prefix d’acord al nombre d’àtoms de carboni que tingui seguit de la terminació “-à”.
o 1 àtom de carboni: Met-
o 2 àtoms de carboni: Et-
o 3 àtoms de carboni: Prop-
o 4 àtoms de carboni: But-
o 5 àtoms de carboni: Pent-
o 6 àtoms de carboni: Hex-
o 7 àtoms de carboni: Hept-
o 8 àtoms de carboni: Oct-
o 9 àtoms de carboni: Non-
o 10 àtoms de carboni: Dec-
o 11 àtoms de carboni: Undec-
o ...

Exemples:

𝑪𝑯𝟒 Metà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 Età
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Propà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Butà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Pentà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Hexà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Heptà
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Octà

Es pot indicar la fórmula d’un hidrocarbur de 3 maneres: amb la fórmula condensada, la

semi-desenvolupada i la desenvolupada. Aquí en tenim uns exemples:

5
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Fórmula Fórmula semi-

Nom Fórmula desenvolupada
condensada desenvolupada

Metà 𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟒

Età 𝑪 𝟐 𝑯𝟔 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑

Propà 𝑪 𝟑 𝑯𝟖 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

• Cadena ramificada: en el cas dels alcans que presenten ramificacions es necessita

trobar la cadena principal i anomenar cada ramificació. Aquestes ramificacions es
coneixen com a radicals.
Cada radical s’anomena de forma similar als alcans, però substituint la terminació
“-à” per la terminació “-il”.

Fórmula hidrocarbur Nom Fórmula del radical Nom

𝑪𝑯𝟒 Metà 𝑪𝑯𝟑 − Metil-
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 Età 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − Etil-
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Propà 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − Propil-
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Butà 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − Butil-
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 Pentà 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − Pentil-
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟒 − 𝑪𝑯𝟑 Hexà 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟒 − 𝑪𝑯𝟐 − Hexil-
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟓 − 𝑪𝑯𝟑 Heptà 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟓 − 𝑪𝑯𝟐 − Heptil-
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟔 − 𝑪𝑯𝟑 Octà 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟔 − 𝑪𝑯𝟐 − Octil-

Hi ha radicals que reben noms especials:

Isopropil Secbutil Isobutil Tercbutil

6
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Les regles per anomenar els alcans de cadena ramificada són:

1. Escollir la cadena principal: La cadena principal és aquella que té la seqüència

més llarga d’àtoms de carboni. En el cas que hi hagi varies cadenes amb la mateixa
longitud, s’escull la que té més ramificacions.

Exemples:

En aquest cas la cadena més llarga és de 5 carbonis.

Aquesta és igual que l’anterior, dibuixada d’una altra manera.

Aquí hi ha dues cadenes amb 5 carbonis, però aquesta té 3

radicals i la que hem descartat només en té 2.

2. Numerar la cadena principal: Començant per un extrem, a cada àtom de carboni

se li assigna un número (localitzador) de forma que les ramificacions (radicals)
quedin amb els números més baixos possible. En el cas que hi hagi vàries opcions,
s’escull aquella que dona els localitzadors més baixos als radicals ordenats per ordre
alfabètic.

Exemples:

La cadena més llarga és de 5 carbonis i cal fixar-se que el

radical queda en posició 3.

En aquest cas comencem a numerar per la dreta per tal que el

radical quedi amb el localitzador més baix possible (2).

7
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Si es numera d’esquerra a dreta, els radicals queden

en posicions 2 i 5.
Si es numera de dreta a esquerra, els radicals
queden en posicions 3 i 6.
Per tant s’escull la primera opció que dona els localitzadors més baixos.

En aquest cas tant si es comença per l’esquerra com

per la dreta, els radicals queden en posicions 3 i 5.
Per tant començarem pel costat que doni el número
més baix al radical que es cita primer per ordre
alfabètic.

3. Anomenar el compost:
S’anomena cada radical per ordre alfabètic, precedit del número (localitzador) que
indica el carboni de la cadena principal al qual està unit, seguit d’un guionet i a
continuació el nom de l’alcà determinat per la cadena principal.
Si hi ha més d’un radical amb el mateix nom, s’utilitza el prefix (di-, tri-, tetra, ...) que
indica el nombre de vegades que està repetit.

Exemples:

El nom del compost és:

3-metilpentà

El nom del compost és:

2-metilpentà

El nom del compost és:

5-etil-2-metilheptà

El nom del compost és:

3-etil-5-metilheptà

8
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

El nom del compost és:

3-etil-2,4-dimetilpentà

Anomenem els següents compostos:

3-metilpentà 3,4-dimetilheptà

6-etil-2,3-dimetil-5-propiloctà 2,5,5-trimetiloctà

3-etil-2,5-dimetiloctà 4-isobutil-2,5-dimetilheptà

-ALQUENS-

Els alquens són compostos que únicament tenen C i H en la seva molècula i a més tenen 1
doble enllaç o més.

Formulació dels alquens:

La fórmula general dels alquens amb un únic doble enllaç és: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏

Per cada enllaç doble s’eliminen dos hidrògens a l’alcà corresponent, (𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝑅′)

9
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Nomenclatura dels alquens:

Per anomenar els alquens s’han de seguir els següents passos:

1. Identificar la cadena principal.

2. Numerar la cadena principal.
3. Anomenar el compost.

1. Identificar la cadena principal: la cadena principal en els alquens és la més llarga

que contingui tots els enllaços dobles.

Exemples:

En aquest cas la cadena més llarga és de 4 carbonis.

La cadena més llarga que inclou els dobles enllaços és la

indicada.

En aquest cas la cadena més llarga que inclou els dos dobles
enllaços és la indicada a la figura.
Descartem la cadena de 5 C perquè deixa un doble enllaç fora.

2. Numerar la cadena principal: La cadena principal es numera igual que en els

alcans, però tenint en compte que els dobles enllaços han de tenir els localitzadors
més baixos possible.

Exemples:

Si numerem d’esquerra a dreta, el doble enllaç té localitzador

1.
Si numerem de dreta a esquerra, el doble enllaç té localitzador
3.
Per tant ens quedem amb la primera opció.

10
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Numerant d’esquerra a dreta el doble enllaç té localitzador 3,

mentre que si numerem de dreta a esquerra té localitzador 1.
Per tant numerem de dreta a esquerra.

En aquest cas els enllaços dobles tenen el mateix localitzador

independentment d’on comencem, però el radical té
localitzador més baix si comencem per la dreta.

Aquest és un cas semblant a l’anterior, però davant els

localitzadors 2 i 3 pels radicals, es decideix donar el
localitzador més baix al radical que va primer per ordre
alfabètic.

3. Anomenar els compostos: Per anomenar els compostos s’anomenen els radicals
igual que en els alcans, s’afegeixen els números indicant les posicions dels dobles
enllaços i finalment el nom de la cadena principal acabada en “-è”: etè, propè, butè,
.... En el cas de tenir diversos dobles enllaços, s’utilitzarà el prefix “di-“, “tri-“, tetra-
“, ...

1-butè

2-metil-1-butè

2-metil-1,3-butadiè

11
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

2-etil-3-metil-1,3-butadiè

Exemples d’alquens amb 1 doble enllaç:

Fórmula Una altra forma de

Nom
semi-desenvolupada representació
Etè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐
Propè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑

1-Butè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

2-Butè 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑

1-Pentè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

2-Pentè 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

Exemples d'alquens amb més d’un doble enllaç:

Fórmula Una altra forma de

Nom
semi-desenvolupada representació
1,3-
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑
Pentadiè
1,2-
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪 = 𝑪𝑯−𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑
Pentadiè
1,3,4-
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑
Hexatriè

Exemples d’alquens amb ramificacions:

Fórmula
Nom
semi-desenvolupada

2-etil-1-pentè

12
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

5-butil-8-metil-3-
nonè

2-etil-5-metil-
1,3,5-hexatriè

-ALQUINS-

Els alquins són compostos que únicament tenen C i H en la seva molècula i a més tenen 1
triple enllaç o més.

Formulació dels alquins:

La fórmula general dels alquins amb un únic triple enllaç és: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐

Per cada enllaç triple s’eliminen quatre hidrògens a l’alcà corresponent, (𝑅 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝑅′)

Nomenclatura dels alquins:

Per anomenar els alquins es segueixen els mateixos passos que per anomenar els alquens:

1. Identificar la cadena principal.

• La cadena principal és la que té un nombre més gran d’insaturacions

(indistintament), però buscant que els localitzadors siguin els més baixos
possibles.
• Si hi ha dobles i triples enllaços en una molècula, en igualtat de condicions
tenen prioritat els dobles enllaços sobre els triples.

2. Numerar la cadena principal.

3. Anomenar el compost, canviant la terminació “-à” dels alcans per la terminació

“-í”.

Exemples d’alquins amb 1 triple enllaç:

Fórmula Una altra forma de

Nom
semi-desenvolupada representació
Etí
𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯
(Acetilè)
Propí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑

13
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

1-Butí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

2-Butí 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑

1-Pentí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

2-Pentí 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

Exemples amb dobles i triples enllaços:

Fórmula semi-desenvolupada Nom

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪𝑯 1-buten-3-í

3-propil-1-hexen-4-í

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐 1,5-hexadien-3-í

-CICLOALCANS-

S’anomenen igual que els alcans del mateix nombre d’àtoms de carboni, però
posant el prefix “ciclo-“ davant.

Fórmula Una altra forma de

Nom
semi-desenvolupada representació

Ciclobutà

Ciclopentà

Ciclohexà

14
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Si el cicloalcà té substituents, es numeren de manera que tinguin els localitzadors

més baixos i s’ordenen per ordre alfabètic.

Fórmula Nom

1-etil-2-metilciclohexà

1-isopropil-2-metilciclopentà

metilciclopropà

propilciclobutà

-CICLOALQUENS I CICLOALQUINS-

Si el cicle té insaturacions, els carbonis es numeren de manera que aquests enllaços

tinguin els localitzadors més baixos possibles.

Fórmula Nom

4-metilciclopentè

3,4-dimetilciclopentè

3,5-dimetilciclohexí

15
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

4-metilciclohexí

De vegades els hidrocarburs cíclics s’han d’anomenar com a radicals d’una cadena
oberta. En aquests casos, s’utilitzen els sufixos “-il”, “-enil” o “-inil”.

Fórmula Nom

1-ciclohexil-5-ciclopentil-4-metilhexà

1-ciclopropilpropà
o
propilciclopropà

-HIDROCARBURS AROMÀTICS-

Són hidrocarburs derivats del benzè: 𝐶6 𝐻6

Per anomenar els hidrocarburs aromàtics, hem de tenir en compte quants radicals té el
compost:

• 1 radical: Per anomenar-los, s’indica primer el nom del radical seguit de la paraula
benzè, atès que només hi ha un radical no cal posar localitzador.

Fórmula Nom
Metilbenzè
o
Toluè

Etilbenzè

Etenilbenzè

16
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

• 2 radicals: Per anomenar-los primer es numera el cicle de manera que els radicals
tinguin els localitzadors més baixos possible i a continuació s’anomenen per ordre
alfabètic. També es poden anomenar utilitzant els prefixos orto per a les posicions
(1,2), meta per a les posicions (1,3) i para per a les posicions (1,4), seguit dels noms
dels radicals.

Fórmula Nom
1,2-dimetilbenzè
o
o-dimetilbenzè
1-etil-3-metilbenzè
o
m-etilmetilbenzè
1-etil-4-propilbenzè
o
p-etilpropilbenzè

• 3 o més radicals: per anomenar-los es numera el cicle de manera que els radicals
tinguin el localitzador més baix possible i s’anomenen els radicals per ordre
alfabètic.

Fórmula Nom

1,3-dietil-5-metilbenzè

4-etil-2-metil-1-propilbenzè

-DERIVATS HALOGENATS-

Els derivats halogenats són compostos formats per carboni (C), hidrogen (H) i elements
halògens (F,Cl,Br,I).

Per anomenar-los, s’escull la cadena principal, a continuació es numera i finalment

s’anomena el compost tenint en compte el nom dels radicals (fluoro, cloro, bromo i iodo).

Exemples:

S’escull la cadena principal, en aquest cas la més llarga de

carbonis en té 4.
Es numera d’esquerra a dreta ja que d’aquesta manera el
radical té el localitzador més baix.
Finalment s’anomena el compost: 2-clorobutà.

17
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

En aquest cas la cadena de carbonis més llarga és de 5.

Per obtenir els localitzadors més baixos es numera
d’esquerra a dreta.
Finalment s’anomena el compost: 1-bromo-4-iodopentà

Primer es busca la cadena principal que és de 3 C.

Es numera tal i com es mostra a la figura.
Per anomenar es segueixen les mateixes normes que en els
hidrocarburs, en aquest cas alfabèticament tenim:
2-fluoro-2-metilpropà

Aquest compost és similar a un alquè, únicament que

presenta un radical bromo.
El seu nom és: 3-bromo-1-butè

En aquest exemple al ser un ciclo i presentar un sol radical,

no és necessari indicar la posició 1 del radical.

Per tant el seu nom és: bromociclobutà

Aquest cas és similar a l’anterior, de manera que no cal

indicar la posició del radical.

El seu nom és: iodobenzè

-ALCOHOLS-

R-O-H

Els alcohols són compostos orgànics que presenten la fórmula general R-OH. El grup
funcional hidroxil (-OH) s0uneix al compost substituint un àtom d’hidrogen.

Nomenclatura dels alcohols

Per anomenar els alcohols es segueixen les següents regles:

18
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

1. Escollir la cadena principal: s’escull la cadena de carbonis més llarga que

contingui el grup OH.

La cadena més llarga és de 2 carbonis.

En aquest exemple hi ha 2 cadenes de 4 carbonis, però la

cadena més llarga que inclou el grup hidroxil és la marcada.

2. Numerar la cadena principal: Es numera la cadena de manera que el carboni unit

al grup OH tingui el número més baix possible

Per tal que el grup hidroxil tingui el localitzador més baix, es

numera la cadena de dreta a esquerra.

En aquest cas per tenir el localitzador més baix, es numera

d’esquerra a dreta.

Encara que hi hagi més radicals ens hem de fixar que el grup
hidroxil tingui el localitzador més baix, en aquest cas es
numera d’esquerra a dreta.

Es numera de manera que el grup hidroxil tingui el

localitzador més baix, encara que hi hagi dobles o triples
enllaços.

19
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

En aquest exemple hi ha dos grups hidroxil. Si es numera

d’esquerra a dreta s’obtenen els localitzadors (2 i 4), i si es
numera de dreta a esquerra s’obtenen els localitzadors (1 i
3). Per tant s’escull aquesta última numeració per ser més
baixa.

3. Anomenar el compost: S’anomena igual que en els hidrocarburs però utilitzant el

sufix “-ol”, és a dir, primer s’anomenen els radicals per ordre alfabètic, després
s’indiquen els dobles o triples enllaços i finalment s’indica la posició de l’hidroxil
amb el nom de l’hidrocarbur acabat en “-ol”. En el cas que hi hagi més d’un grup
hidroxil, s’utilitzen els prefixos “di-“, “tri-“, “tetra-“, ...

És un età unit a un grup hidroxil. El seu nom seria 1-etanol,

però aquí no fa falta indicar el localitzador perquè el grup
hidroxil sempre estaria en la posició 1.
Per tant el seu nom és: etanol

En aquest exemple primer s’anomena el radical metil seguit

de la posició del grup hidroxil juntament amb el nom de
l’hidrocarbur acabat en “-ol”.
Per tant el seu nom és: 2-metil-1-butanol

Semblant a l’exemple anterior, té el grup bromo en posició 3

i el grup hidroxil en posició 2.
El seu nom és: 3-bromo-2-butanol

En aquest cas s’indica la posició del doble enllaç seguit de la

posició del grup hidroxil.
El seu nom és: 2-propen-1-ol

En aquest cas hi ha dos grups hidroxil, per tant s’indiquen

les seves posicions i s’inclou el prefix “di-“.
El seu nom és: 1,3-butandiol

20
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

En aquest cas es segueixen les mateixes normes que en els

casos anteriors.
El seu nom és: 1,3-ciclobutandiol

L’alcohol derivat del benzè és el fenol.

-ÈTERS-

R-O-R’

Els èters són els compostos orgànics que presenten la fórmula general R-O-R’. La major part
dels èters són líquids volàtils molt inflamables que s’acostumen a utilitzar com a dissolvents
orgànics.

Nomenclatura dels èters

Existeixen dues formes d’anomenar els èters:

• Nomenclatura radicofuncional: s’anomena cada radical unit a l’oxigen, seguit de

la paraula èter.

Exemples:

En aquest exemple hi ha un radical metil i un radical etil. Per

anomenar el compost, s’indiquen els radicals per ordre
alfabètic seguit de la paraula èter.
El seu nom és: etil metil èter

En aquest cas hi ha els radicals vinil i etil.

El seu nom és: etil vinil èter

21
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Aquí tenim el radical etil repetit i per tant s’utilitza el prefix

“di“
El seu nom és: dietil èter

Aquí tenim el radical fenil repetit i seguint el mateix criteri

que en el cas anterior utilitzem el prefix “di”.
El seu nom és: difenil èter

• Nomenclatura per substitució: s’escull la cadena principal (que acostuma a ser la

més llarga) i el grup (O-R’) es considera radical de la cadena principal. Per tant
primer s’indiquen les posicions dels radicals, s’anomenen per ordra alfabètic i
finalment s’escriu el nom de la cadena principal.

Exemples:

En aquest exemple el radical (O-R’) és el radical metil seguit

de l’oxigen, per tant el nom del radical és metoxi. La cadena
principal més llarga és de 2 carbonis amb el radical en la
posició 1 i el nom del compost seria 1-metoxietà. Però en
aquest cas no cal indicar la posició del radical perquè sempre es troba en posició 1. Per tant
el nom del compost és metoxietà.

En aquest exemple el radical (O-R’) és el radical etil seguit

de l’oxigen, per tant el nom del radical és etoxi. La cadena
principal és de 2 carbonis amb un doble enllaç en posició 1 i
el radical també en posició 1, així que el nom seria 1-etoxi-
1-etè. Però aquí no cal indicar les posicions del radical ni del doble enllaç perquè sempre
estaran en posició 1, per tant el nom és etoxietè.

La cadena principal és de 2 carbonis amb el radical en

posició 1, atès que en aquest cas no cal indicar la posició, el
nom del compost és etoxietà.

22
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

En aquest cas la cadena principal és de 3 carbonis i en la

posició 2 hi ha el radical metoxi, per tant el nom del compost
és:
2-metoxipropà.

En aquest cas la cadena principal és de 7 carbonis i tenim

radicals en les posicions 2, 3 i 5 i s’anomenen els radicals per
ordre alfabètic. El nom del compost és:
5-etoxi-2,3-dimetilheptà

-ALDEHIDS-

Els aldehids són compostos orgànics que presenten la fórmula general R-CHO. El grup
(-CHO) està format per un carboni que s’uneix mitjançant un doble enllaç a un oxigen i amb
un enllaç simple a un hidrogen.

Nomenclatura dels aldehids

S’anomenen de manera similar als hidrocarburs tenint en compte que a l’hora de numerar
la cadena principal s’ha de començar pel grup aldehid (-CHO) i la terminació del compost és
“-al”.

Exemples:

La cadena principal es numera començant pel grup (-CHO).

Per anomenar el compost s’indica la mida de la cadena
principal, seguit d’una “n” i de la terminació “al”.
El nom del compost és: propanal

La cadena principal es numera començant pel grup aldehid.

Per anomenar el compost s’indica la posició del doble enllaç
seguit del nom de la cadena, seguit d’una “n” i de la
terminació “al”.
El nom del compost és: 3-butenal

23
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Aquí tenim dos grups aldehid que indicarem amb el prefix

“di“.
El nom del compost és butandial

L’aldehid que deriva del benzè s’anomena:

Benzaldehid

-CETONES-

Nomenclatura de les cetones

Hi ha dues maneres d’anomenar les cetones: la nomenclatura radicofuncional i la

nomenclatura per substitució.

• Nomenclatura radicofuncional: cada radical unit al grup carbonil (-CO-)

s’anomena per ordre alfabètic de manera separada i seguit de la paraula cetona.

Tenim els radicals metil i etil units al grup carbonil.

El nom del compost és: etil metil cetona

Tenim els radicals metil i vinil units al grup carbonil.

El nom del compost és: metil vinil cetona

Tenim els radicals fenil i metil units al grup carbonil.

El nom del compost és: fenil metil cetona

24
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

• Nomenclatura per substitució: s’escull la cadena principal que contingui el grup

carbonil (-CO-), es numera pel carboni més proper al grup (-CO-), s’indiquen les
posicions dels radicals amb els seus respectius noms i finalment s’indiquen les
posicions dels grups carbonil (-CO-) acabant el nom del compost en -ona.

Exemples:

Primer es numera la cadena principal de manera que el grup

carbonil tingui el localitzador més baix possible. S
continuació s’indica la posició del grup (-CO-) seguit del nom
de l’hidrocarbur acabat en “-ona”.
El nom del compost seria 2-butanona però com el grup carbonil sempre estarà en posició 2,
el seu nom és: butanona.

Aquest exemple és semblant a l’anterior, però cal indicar la

posició del doble enllaç.
El seu nom és: 3-buten-2-ona

En aquest exemple s’ha d’indicar el grup isopropil i 2 grups

carbonil.
El seu nom és: 3-isopropil-2,4-pentadiona

En el cas que el grup carbonil (-CO-) sigui secundari, s’utilitza el prefix “oxo-“.

Exemple:

En aquest cas té preferència el grup aldehid per tant el grup

cetona (-CO-) s’indica mitjançant el prefix “oxo”.
El nom del compost és: 3-oxobutanal

-ÀCIDS CARBOXÍLICS-

Els àcids carboxílics són els compostos que presenten la fórmula general R-COOH.

25
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Nomenclatura dels àcids carboxílics

S’escull la cadena principal que és la més llarga que inclou el grup àcid carboxílic. Es numera
començant pel grup àcid (R-COOH). El nom del compost es forma amb la paraula àcid seguit
de les posicions dels radicals juntament amb els seus respectius noms, seguit del nom de
l’hidrocarbur amb la terminació “-oic”.

Exemples:

La cadena és de dos carbonis, per tant el seu nom és:

Àcid etanoic
Aquest àcid se’l coneix habitualment com:
Àcid acètic

La cadena és de 3 carbonis, per tant el seu nom és:

Àcid propanoic

La cadena principal és de 3 carbonis i penja un metil del

carboni 2. El seu nom seria: Àcid 2-metilpropanoic, però
com el metil només pot estar en el carboni 2...
El seu nom és: Àcid metilpropanoic

Aquest compost presenta una cadena de 4 carbonis i un

doble enllaç en el carboni 2.
El seu nom és: Àcid 2-butenoic

Si hi ha dos grups carboxil, s’utilitza el prefix “di-“.

Exemples:

La cadena més llarga que inclou els grups carboxil és de 3.

Per tant el seu nom és: Àcid propandioic

26
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

En aquest cas la cadena més llarga que inclou els dos grups
carboxil és de 3 carbonis i tenim un radical metil penjant del
carboni 2. El seu nom seria àcid 2-metilpropandioic, però
atès que el metil només pot estar en el carboni 2, el seu nom
és: Àcid metilpropandioic

L’àcid carboxílic que deriva del benzè és l’àcid benzoic:

Quan el grup -COOH es troba unit a un cicle, s’anomena com si fos un substituent utilitzant
el sufix “-carboxílic”.

Exemples:

Àcid ciclobutancarboxílic

Àcid 1,2-ciclopentandicarboxílic

-ÉSTERS-

Els ésters són els compostos que resulten de substituir l’hidrogen d’un àcid (R-COOH) per
un grup alquil o aril (R-COOR’).

Nomenclatura dels ésters

Per anomenar el compost es fa substituint el sufix “-oic” de l’àcid del que prové pel sufix
“-oat”, seguit de la partícula “de” i del nom del radical que ha substituit l’hidrogen.

27
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Exemples:

Aquest compost prové de l’àcid etanoic (acètic) al que se li

ha substituit l’hidrogen per un radical etil.
El seu nom és: etanoat d’etil o acetat d’etil

Aquest compost prové de l’àcid propanoic al que se li ha

substituit l’hidrogen per un radical isopropil.
El seu nom és: propanoat d’isopropil

Aquest compost prové de l’àcid metilpropanoic al que se li

ha substituit l’hidrogen per un radical metil.
El seu nom és: metilpropanoat de metil

Aquest compost prové de l’àcid etanoic o acètic, al que se li

ha substituit l’hidrogen per un radical ciclopropil.
El seu nom és: etanoat de ciclopropil o acetat de
ciclopropil

Aquest compost prové de l’àcid benzoic al que se li ha

substituit l’hidrogen per un radical fenil.
El seu nom és: benzoat de fenil

-AMINES-

Les amines són compostos que es formen a partir de la substitució dels hidrogens d’una
molècula d’amoniac (𝑁𝐻3 ) per radicals.

28
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Nomenclatura de les amines

S’anomenen els radicals units al nitrogen per ordre alfabètic, seguit del sufix “-amina”.

Exemple d’amina primària amb un radical metil.

El nom del compost és: metilamina

Exemple d’amina secundària amb un radical metil i un

radical etil.
El nom del compost és: etilmetilamina

Exemple d’amina terciària amb dos radicals metil i un

radical etil.
El nom del compost és: etildimetilamina

L’amina que deriva del benzè s’anomena fenilamina, però també se la

coneix amb el nom d’anilina.

-AMIDES-

Les amides són els compostos que resulten de substituir el grup (-OH) dels àcids pel grup
(−𝑁𝐻2 ).

29
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

Nomenclatura de les amides

Les amides s’anomenen substituint la terminació “-oic” de l’àcid del que deriven, per la
terminació “-amida” i sense posar la paraula àcid davant.

Si el nitrogen presenta radicals, s’anomenen posant “N-“ davant del nom.

Exemples:

Aquest compost deriva de l’àcid etanoic, per tant substituint

la terminació “-oic” per la terminació “-amina”, ens queda
que aquest compost s’anomena: etanamida.

Aquest compost deriva de l’àcid propanoic, per tant

substituint la terminació “-oic” per la terminació “-amina”,
ens queda que aquest compost s’anomena: propanamida.

Aquest compost deriva de l’àcid etanoic i a més el N presenta

un radical metil. Primer s’anomenen els radicals...
El nom del compost és: N-metiletanamida

Aquest compost deriva de l’àcid 3-metilbutanoic i a més el N

presenta dos radicals metil. Anomenant primer els radicals,
tenim: N,N,3-trimetilbutanamida

L’amida que deriva de l’àcid benzoic, s’anomena

benzamida.

30
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)
FORMULACIÓ ORGÀNICA

-NITRILS-

Els nitrils són els compostos orgànics que presenten el grup ciano (-CN), format per un
nitrogen que s’uneix amb un triple enllaç al carboni.

Nomenclatura dels nitrils

En casos senzills s’utilitza la nomenclatura funcional que consisteix en anomenar el grup

(-CN) com a cianur seguit de la partícula “de” i a continuació el nom del radical unit al grup
cianur.

Exemples:

En aquest cas el grup cianur està unit al radical metil.

El nom del compost és: cianur de metil

En aquest cas el grup cianur està unit al radical etil.

El nom del compost és: cianur d’etil

En aquest cas el grup cianur està unit al radical ciclopentil.

El nom del compost és: cianur de ciclopentil

31
Apunts de formulació orgànica (v.20180906)