Giảng viên ra đề: 12/12/2022 Người phê duyệt: 15/12/2022

Chủ nhiệm Bộ môn Kỹ thuật Hóa hữu cơ

Nhóm giảng viên phụ trách môn học
PGS. TS. Lê Thị Hồng Nhan

Học kỳ/năm học 1 2022-2023

THI CUỐI KỲ Ngày thi 21/12/2022
Môn học Thí nghiệm Hóa hữu cơ
TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA – ĐHQG-HCM Mã môn học CH2053
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
Thời lượng 70 phút Mã đề

Họ và tên: ………………………………………..……. MSSV: ………………………

Chú ý: - Không sử dụng tài liệu, điện thoại di động và các thiết bị ghi hình, thu phát sóng.
- Bài thi gồm 36 câu trên 8 trang. Sau 5 phút nhận đề, sinh viên không được đổi đề.
- Sinh viên có thể nháp trực tiếp vào bài thi.
- Chỉ xem xét câu trả lời tại vị trí tương ứng.

PHẦN 1 (L.O.2) KỸ NĂNG AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM (1 ĐIỂM)

Lựa chọn các mệnh đề phù hợp sau để trả lời cho các câu hỏi 1-4. Chú ý, có thể lựa chọn nhiều
mệnh đề cho một câu hỏi. Chỉ điền số thứ tự vào câu trả lời.
1. Ngâm trong nước ấm 11. Kính bảo hộ
2. Ngâm trong bể nước đá 12. Chổi
3. Máy sấy cầm tay 13. Khăn ướt
4. Áo bảo hộ tay dài 14. Cầm máu bằng vải hoặc bàn tay
5. Quần dài 15. Rửa bằng dung dịch NH3 loãng
6. Máy hút bụi 16. Giày bít mũi
7. Bìa cứng 17. Xịt cồn làm mát vết thương
8. Rửa bằng vòi nước chuyên dụng 18. Chuyển đến trung tâm y tế gần nhất
9. Bình carbon dioxide 19. Rửa vết cắt với nước để loại mảnh vỡ
10. Thoa kem trị bỏng ngay lập tức 20. Khử trùng vết thương bằng nước Cl2

Câu 1 Tiểu Cường làm vỡ dụng cụ thủy tinh, mảnh vỡ cắt vào động mạch gây chảy máu nghiêm
(0.25 điểm) trọng. Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời 14, 18 (không có đáp án khác, đủ cả 2)

Câu 2 Tiểu Cường làm rơi thủy ngân ra bàn thí nghiệm. Những dụng cụ nào thích hợp để thu gom
(0.25 điểm) thủy ngân ở bước đầu tiên?

Trả lời 7 + (4/5/11/16), bắt buộc có 7, thêm cụm bên cạnh vẫn được, nếu thêm số khác → 0 điểm

Câu 3 Tiểu Cường đang thực hiện phản ứng xà phòng hóa ở nhiệt độ cao. Hỗn hợp phản ứng văng
(0.25 điểm) vào mắt. Trình bày quy trình sơ cứu vết thương.

Trả lời 8, 18 (không có đáp án khác, phải đủ cả 2)

Câu 4
Liệt kê trang phục bảo hộ bắt buộc phải có khi làm việc tại phòng thí nghiệm tổng hợp hữu cơ.
(0.25 điểm)

Trả lời 4,5,11,16 (không có đáp án khác, phải đủ cả 4)

Trang 1/8
PHẦN 2 (L.O.2) KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Để chuẩn bị 500 mL dung dịch acid H2SO4 50.0% (d = 1.4 g/mL) trong nước từ H2SO4 98.0%
Câu 5
(d= 1.8 g/mL) và nước (d = 1 g/mL), Tiểu Long đã thực hiện như sau: đổ 250 mL nước vào cốc
(0.5 điểm)
chứa sẵn 250 mL H2SO4 98.0%. Chỉ ra 2 điểm sai trong thao tác này và cách làm đúng.

Điểm sai 1: trình tự pha sai

Sửa điểm sai 1: đổ ngược lại
Trả lời
Điểm sai 2: tỷ lệ pha sai

Sửa điểm sai 2: V H2SO4 98.0% = 141.7 ml, V nước = 358.3 ml

Câu 6 (0.25 điểm) Trong các thí nghiệm tổng hợp đã Câu 7 (0.25 điểm) Đề xuất một tác chất khác thay cho
học, liệt kê tất cả các thí nghiệm đun sôi hoàn lưu có acetic anhydride để tổng hợp aspirin. Viết phương
thể được tiến hành trong hệ thống bên dưới. trình phản ứng.
Trả lời:
CH3COCl

Chỉ cần viết ptpu đúng là có điểm, không cần HCl

cũng có điểm

Câu 8 (0.25 điểm) Tiểu Cường có 175 mL dung dịch

bão hòa của benzoic acid trong nước ở 90 oC và
làm lạnh về 5 oC. Khối lượng benzoic acid tối đa
mà Tiểu Cường có thể thu được là bao nhiêu? Biết
rằng độ tan của benzoic acid trong nước ở 90 oC
và 5 oC lần lượt là 30.0 và 2.0 g/L.
Trả lời: 4.9 g (chỉ chấm đáp số)

Trả lời: tổng hợp benzoic acid, ethyl acetate, terpineol

(đủ mới có điểm)

Điền vào 4 chỗ trống. Trả lời: potassium benzoate/C6H5COOK, lọc, acid/HCl, benzoic
Câu 9 acid/C6H5COOH – Đủ mới có điểm
(0.25 điểm) Sau phản ứng với potassium permanganate trong nước, benzyl alcohol chuyển hóa thành
…………………. …………………….. Quá trình ………………………… thứ nhất được thực hiện

Trang 2/8
 để loại bỏ manganese dioxide. Sau khi cô cạn, thêm …………………….…… vào pha lỏng, làm
lạnh, tinh thể...……………………………… sẽ xuất hiện.

Điền vào 4 chỗ trống. Trả lời: acetone, benzaldehyde, ethanol và nước, sodium
hydroxide/NaOH – đủ mới có điểm
Câu 10
Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone từ ……………………. và ……………………….,
(0.25 điểm)
…………………………….. đã được sử dụng như dung môi, …………………………… đã được
sử dụng như xúc tác.

Điền vào 2 chỗ trống. Trả lời: sự phân hủy, độ tan/sự hòa tan/sự phân ly – đủ mới có điểm

Câu 11 Trong thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange, phản ứng diazoni hóa được tiến hành ở nhiệt
(0.25 điểm) độ thấp để làm giảm ……………………. của sản phẩm, sodium chloride được thêm trực tiếp
vào hỗn hợp phản ứng ghép đôi azo để làm giảm ………………….. của sản phẩm.

Điền vào 3 chỗ trống. Trả lời: glycerol/acid béo, muối của acid béo - đủ mới có điểm

Câu 12 Phản ứng giữa dầu thực vật và dung dịch H2SO4 loãng sẽ tạo thành …………………….. và
(0.25 điểm) ……………………….. Trong khi đó, thành phần chính của xà phòng là ………………………
....................................................................

Chọn “Quá trình/Mục tiêu” bên phải sao cho phù hợp với “Thao tác” bên trái (điền số vào câu
trả lời)

Thao tác Quá trình/Mục tiêu

A – Phân tán dibenzalacetone thô trong nước, khuấy kỹ 1 – Làm lạnh
B – Hòa tan benzoic acid trong nước nóng rồi làm lạnh 2 – Rửa
C – Thêm dung dịch NaOH vào β-naphthol 3 – Trích ly
Câu 13
D – Thêm Na2SO4 vào cyclohexane 4 – Kết tinh lại
(0.5 điểm)
5 – Rửa và kết tinh
6 – Kết tinh
Trả lời: A2, B4, C10, D7
7 – Làm khan
A: ……….., B: ………… - 0.25 điểm
8 – Chưng cất
C: ……….., D: ………… - 0.25 điểm
9 – Lọc
10 – Phản ứng

Hoàn thành nội dung còn thiếu. Trả lời: ethyl acetate, acetic acid, nước, ethanol – đủ mới có

Câu 14 điểm
(0.25 điểm) Trong thí nghiệm tổng hợp ethyl acetate, sau quá trình chưng cất đơn giản lần 1, hỗn hợp pha
lỏng ngưng tụ bao gồm ………………………….……………………………………………………

Câu 15 Acetone là dung môi dễ bay hơi. Trình bày hai phương pháp để hạn chế sự bay hơi của
(0.25 điểm) acetone trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone.

Trả lời Làm lạnh, đậy kín. Đủ mới cho điểm

Trang 3/8
PHẦN 3 (L.O.1) KỸ NĂNG BÁO CÁO THÍ NGHIỆM (3 ĐIỂM)

Câu 16 (0.5 điểm) Sửa các điểm không chính xác/còn thiếu (vẽ trực tiếp vào hình) trong sơ đồ hệ thống
bên dưới. Không yêu cầu bổ sung tên dụng cụ và thiết bị. Trả lời: vẽ thêm ống an toàn cắm vào nước, ống
dẫn hơi cắm vào bình cầu và bình hứng bên phải. Đủ mới cho điểm.

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol từ terpin hydrate, Tiểu Cường đã bất cẩn sử dụng sulfuric
Câu 17
acid 98% để tiến hành phản ứng. Liệt kê 2 phản ứng phụ có thể xảy ra trong trường hợp này
(0.25 điểm)
(chỉ cần dự đoán tên/loại phản ứng, không cần viết phương trình phản ứng).

Trả lời Chọn 2 trong số các phản ứng: ether hóa, loại nước của nhóm OH thứ 2, oxi hóa, trùng hợp

Câu 18 Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp aspirin sử dụng 6.00 g salicylic acid và
(0.25 điểm) anhydride acetic dư, thu được 5.18 g aspirin. Xác định hiệu suất phản ứng.

Trả lời ~ 66.20 %

Tiểu Cường đã thực hiện thí nghiệm tổng hợp β-naphthol orange (sodium 4-[(2E)-2-(2-
Câu 19
oxonaphthalen-1-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonate) sử dụng 4.50 g sulfanilic acid và các
(0.25 điểm)
hoá chất cần thiết khác được lấy dư. Xác định khối lượng sản phẩm lý thuyết

Trả lời ~ 9.10 g

Trong thí nghiệm tổng hợp dibenzalacetone, Tiểu Cường đã thêm lần lượt 0.87 g acetone và
Câu 20
3.18 g benzaldehyde vào dung dịch sodium hydroxide trong nước và ethanol. Biết rằng hiệu
(0.25 điểm)
suất phản ứng là 30%, xác định khối lượng sản phẩm thu được.

Trả lời ~ 1.05 g

Câu 21
Đề xuất lý do thí nghiệm của Tiểu Cường (câu 20) lại có hiệu suất thấp như vậy.
(0.25 điểm)

Chọn 1 trong 2 lý do:

Trả lời
+ Thêm lần lượt hóa chất vào

Trang 4/8
 + Không khuấy trộn

Hoàn thành các thông tin còn thiếu trong quy trình kết tinh lại benzoic acid (dạng tóm tắt).
Câu 22 …(1)… benzoic acid bằng nước sôi → Thu được dung dịch trong suốt có màu nâu nhạt → Bổ
(0.5 điểm) sung nước sôi → Làm nguội → Thêm …(2)… →…(3)… → Lọc …(4)… → …(5)… phễu lọc
bằng nước sôi → Cô cạn đến dung dịch bão hoà → …(6).. → Lọc

(1): ……………………………, (2): ………………………………, (3): ……………………………….,

(4):……………………………., (5):………………………………., (6):………………………………..,
Trả lời, 1-hòa tan, (2) – carbon hoạt tính, (3) – đun sôi/đun nóng/gia nhiệt
Trả lời
(4) nóng/nhiệt độ cao, (5) – Rửa, (6) Làm nguội/làm lạnh/Kết tinh
Đúng 3, 4, 5: 0.25 điểm
Đúng 6: 0.5 điểm

Câu 23
Quá trình kết tinh lại thường được thực hiện trong dụng cụ thuỷ tinh nào? Giải thích.
(0.25 điểm)

Trong bình nón/erlen/bình tam giác.

Trả lời Lý do: Để hạn chế sự bay hơi của dung môi/để quá trình kết tinh diễn ra thuận lợi.
Đầy đủ dụng cụ và lý do mới cho điểm

Trong thí nghiệm tổng hợp terpineol, hỗn hợp sau phản ứng được mang đi chưng cất lôi cuốn
Câu 24 hơi nước mà không trải qua bước rửa với nước. Sau một thời gian chưng cất, trong bình cầu
(0.25 điểm) xuất hiện một lớp váng màu vàng không bay hơi. Đó là chất gì và đề xuất sự hình thành của
nó.

Trả lời Polymer/oligomer do terpineol trùng hợp. Viết đầy đủ mới được điểm. Có thể viết ptpu là đủ
điểm.

Câu 25 Trong quá trình kết tinh lại dibenzalacetone bằng cồn, dung dịch sau khi làm lạnh như được
(0.25 điểm) hướng dẫn không xuất hiện tinh thể. Trình bày 2 lý do khác nhau và biện pháp xử lý.

Lý do 1:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..

……………………………………………………………………
Lý do 2:…………………………………………………….., biện pháp xử lý:………………………..
Trả lời
……………………………………………………………………
Trả lời, chọn 2/3 phương án: 1 dung dịch loãng/chưa bão hòa → đuổi cồn, 2 chậm kết tinh →
cọ đũa, 3 chậm kết tinh → tinh thể mồi

PHẦN 4 (L.O.3) KỸ NĂNG VẬN DỤNG (3 ĐIỂM)

Câu 26 Lựa chọn tác chất có thể sử dụng cho thí nghiệm tổng hợp benzoic acid bằng phản ứng oxi hoá
(0.25 điểm) bởi potassium permanganate (quy trình thí nghiệm không đổi): benzyl alcohol, 1,4-

Trang 5/8
 dimethylbenzene, toluene, benzaldehyde, salicylic acid, styrene, chlorobenzene, 4-
chlorotoluene.

Trả lời Benzyl alcohol, toluene, benzaldehyde, styrene. Đủ mới cho điểm.

Benzaldehyde (nhiệt độ sôi: 178 oC) bị lẫn một ít benzoic acid (nhiệt độ sôi: 250 oC). Tiểu Cường
Câu 27
đề xuất loại benzoic acid bằng dung dịch NaOH. Phương pháp này đã không được chấp thuận.
(0.25 điểm)
Giải thích.

Vì NaOH cũng phản ứng với benzaldehyde làm nhiễm bẫn benzaldehyde. Có thể viết phản
Trả lời
ứng thay cho giải thích

Câu 28
Dựa trên đề xuất của Tiểu Cường (câu 27), đề xuất một phương pháp khác hiệu quả hơn.
(0.25 điểm)

Chọn các câu trả lời sau: thay NaOH bằng NaHCO3, thay bằng Na2CO3, chưng cất chân
Trả lời
không

Câu 29 (0.25 điểm) A là một chất lỏng bền ở điều kiện thường. Bảng bên dưới trình bày độ hòa tan của chất
A trong một số dung môi phổ biến

Dung Nước Ethanol Methanol Toluene Hexane Cyclohexane Dichloromethane Acetone

môi

Độ Khá Tốt Tốt Kém Kém Kém Tốt Tốt

tan

Đề xuất dung môi thích hợp nhất để trích A ra khỏi pha nước

Trả lời Dichloromethane

Giả thiết rằng dung môi được lựa chọn hoàn toàn không tan trong nước và hệ số phân bố
Câu 30 (tính theo nồng độ g/L) của chất A trong dung môi đó so với nước là 7. Ban đầu, 100 ml dung
(0.25 điểm) dịch trong nước chứa 8 g chất A. 100 ml dung môi được sử dụng để trích ly 1 lần. Xác định
khối lượng chất A được trích ly.

Trả lời ~ 6.22 g

Hợp chất (tert-butoxycarbonyl)alanine được kết tinh lại với hai dung môi n-hexane và ethyl
acetate. Dự đoán tính tan của hợp chất này trong hai dung môi và điền vào chỗ trống.

Câu 31
(0.5 điểm)

Kết quả dự đoán: Hợp chất này tan tốt trong ………………… và kém tan trong
…………………
Quá trình kết tinh lại

Trang 6/8
 B1. Hòa tan (tert-butoxycarbonyl)alanine trong…..………….nóng
B2. Thêm…………..nóng cho tới khi dung dịch đục
B3. Thêm vài giọt……………vào cho đến khi dung dịch trong suốt trở lại.
B4. Làm lạnh chậm và lọc thu lấy tinh thể.
Trả lời:
0.25 điểm ethyl acetate, n-hexane
0.25 điểm: ethyl acetate, n-hexane, ethyl acetate

Áp dụng cho câu hỏi 32-36. Sulfanilic acid (p-aminobenzene sulfonic acid) là tinh thể không màu, nóng
chảy ở khoảng 280 oC, tan ít trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng và dung dịch kiềm, được điều chế từ
aniline và sulfuric acid.
Quy trình thí nghiệm:
Bước 1. Cho chậm 20.0 ml sulfuric acid 98% (lấy dư) vào bình cầu 2 cổ chứa 12.0 ml aniline khan (d = 1.02
g/ml) được lắp sẵn sinh hàn.
Bước 2: Thực hiện phản ứng ở 185-190 oC.
Bước 3: Sau 2 giờ, dùng pipet thủy tinh hút vài giọt hỗn hợp phản ứng nhỏ vào cốc chứa sẵn 10 ml dung
dịch NaOH 10%. Nếu dung dịch đục, tiếp tục đun thêm 15 phút. Nếu dung dịch trong, ngừng đun, để hệ
thống nguội xuống dưới 100 oC.
Bước 4: Đổ hỗn hợp phản ứng vào cốc có sẵn 100 ml nước đá, khuấy kỹ và làm lạnh để sản phẩm thô kết
tinh. Lọc sản phẩm thô dưới áp suất thấp và rửa lại với một ít nước lạnh.
Bước 5. Kết tinh lại sản phẩm trong nước.
Bước 6. Sau khi sấy sản phẩm ở nhiệt độ phòng, thu được sản phẩm kết tinh ngậm một phân tử nước.

Câu 32
Viết phương trình phản ứng điều chế sufanilic acid từ aniline và sulfuric acid.
(0.25 điểm)

Trả lời C6H5NH2 + H2SO4 → NH2-C6H4-SO3H hoặc (+)NH3-C6H4-SO3(-)

Câu 33 Tại bước 1, phản ứng trung hòa tỏa nhiệt mạnh và sulfuric acid đậm đặc có tính oxi hóa mạnh,
(0.25 điểm) dẫn đến sự oxi hóa/phân hủy của aniline. Đề xuất biện pháp hạn chế vấn đề này.

Trả lời Làm lạnh trong suốt quá trình này.

Câu 34 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch đục, chứng tỏ phản ứng chưa kết thúc. Giải thích và
(0.25 điểm) viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có).

Có 2 cách gthich:
C1 còn aniline, aniline ko tan trong nước, ko có ptpu
C2 Muối aniline C6H5NH3HSO4 chưa chuyển hóa hoàn toàn, tác dụng với NaOH tạo thành
Trả lời
aniline ko tan trong nước, làm đục nước
Ptpu: C6H5NH3HSO4 + NaOH → aniline + NaHSO4
Không chấp nhận cách giải thích khác

Trang 7/8
Câu 35 Tại bước 3, nếu thu được một dung dịch trong suốt, chứng tỏ phản ứng đã kết thúc. Giải thích
(0.25 điểm) và viết phương trình phản ứng xảy ra trong trường hợp này (nếu có)

Có 2 cách gthich:
C1: sulfanilic acid tan tốt trong NaOH, ko cần viết ptpu
C2: sulfanilic acid tác dụng với NaOH tạo thành muối tan trong nước nên trong suốt.
Trả lời
Ptpu: NH2-C6H4-SO3H hoặc (+)NH3-C6H4-SO3(-) + NaOH → NH2-C6H4-SO3Na (+H2O)

Không chấp nhận cách giải thích khác

Câu 36 Biết rằng hiệu suất của thí nghiệm trên là 65%, xác định khối lượng sản phẩm (sulfanilic acid
(0.25 điểm) ngậm một phân tử nước) tạo thành.

Trả lời ~ 12.25 g

--- HẾT---

Trang 8/8