1

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Bài 2 : PHẢN ỨNG DIAZÔ HOÁ VÀ GHÉP ĐÔI AZÔ

Họ Tên:Nguyễn Văn Hiếu - 62100624 Nhóm:T7-03-05

Họ Tên:Nguyễn Lê Anh Thư - 62101051 Nhóm: T7-03-05
Họ Tên:Huỳnh Thị Ái Mỹ - 62101000 Nhóm:T7-03-05
Họ Tên:Nguyễn Hữu Minh Quang - 62101028 Nhóm:T7-03-05

Ngày Thực hành: 16/09/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Biết được phương pháp, cơ chế điều chế ra β-naphthol da cam.
- Hiểu rõ quy trình điều chế ra sản phẩm và các phương pháp tránh hao hụt sản phẩm.
- Củng cố các kĩ năng trong phòng thí nghiệm.
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2
2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ trọng

Hóa chất-Sản phẩm Tính chất/Độc tính
(g/mol) sôi (oC) (g/ml)
-HCl là một chất lỏng màu vàng nhạt, có
mùi xốc rất độc. Tan rất nhiều trong nước
và phát nhiệt. HCl đậm đặc có thể bay
HCl đậm đặc 36,5 48oC 1,18 hơi, tạo thành các sương mù axit. Cả
dạng sương mù và dung dịch đều có khả
năng gây ảnh hưởng ăn mòn các mô con
người, có khả năng gây tổn thương cơ
quan hô hấp, mắt, da và ruột.

- Chất rắn không màu, hút ẩm mạnh,

NaOH 5% 40 1390oC 21
tan nhiều trong nước và tỏa nhiệt. Dung
dịch natri hydroxide có tính nhờn, làm
bục vải, giấy và ăn mòn da

NaCl 58,5 1,465 2,16 -Là thành phần chính trong muối ăn, tan
nhiều trong nước
- Là hóa chất nguy hiểm, gây bỏng da
Axit sunfanilic 173 1,48 nghiêm trọng và hỏng mắt. Ăn mòn kim
loại. Gây tử vong nếu hít phải. Có nguy
cơ gây ung thư.

-Là chất rắn dạng tinh thể màu. Tan được

β-naphthol 144 285 1,217 trong rượu đơn, ete và cloroform. Gây tổn
thương nếu hít hoặc nuốt vào. Gây hại
cho môi trường nhất là các vật thủy sinh
-Naphthol Da cam 350,34 -Là tinh thể màu cam sáng, tan tốt trong
nước, có chỉ số màu C115…
* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

3
naxit sunfalilic = m/M = 2/173 = 0,0116 (mol)

nNaOH 2N = CM . V = 2 . 0,005 = 0,01 (mol)

nβ-naphthol = m/M = 1,4/144 = 9,72 . 10-3 (mol)

=>Tính theo nβ-naphthol

nβ-naphthol = nβ-naphthol da cam = 9,72 . 10-3 (mol)

mβ-naphthol da cam lt = 9,72 . 10-3 . 350,34 = 3,405 (g)

mβ-naphthol da cam tt = 10,1 (g)

=>H = mβ-naphthol da cam tt / mβ-naphthol da cam lt .100

= 10,1/3,405 .100

= 296,62 %

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:

4
2.5 Sơ đồ thí nghiệm

2g axit 5ml NaOH 2N

sulfanilic

Phản ứng trung hòa ( Muối

hóa axit sulfanilic)

2/3 VNaNO2
Natri sulfanilat 1 g NaNO2 vào 10 ml H2O

Làm lạnh duy trì ( 0 – 5oC)

Thêm từ từ HCl đậm đặc

Phản ứng diazoni hóa

1,4g β- 16ml
naphthol NaOH 5%
Thêm tiếp từ từ lượng NaNO2
5
Thử giấy hồ tinh bột đến khi có
màu xanh thì dừng thêm
Muối diazoni Natri β-naphtholat

Khuấy 30 phút, làm lạnh

Thêm 5g NaCl khuấy đều

Lọc

β-naphthol
da cam

3. Trả lời câu hỏi

1. Cho biết vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng? Tại sao phải cho HCl từ
từ vào cốc?

- Điều chỉnh pH: Trong phản ứng tổng hợp, NaOH dùng để tạo ra muối natri của axit sulfanilic
thông qua phản ứng trung hoà. HCl đặc được thêm vào để điều chỉnh pH, đẩy phản ứng theo
hướng mong muốn và giảm sự khả năng hình thành các sản phẩm phụ.

- Axit sulfanilic khó tan trong nước nên ta cho tác dụng với NaOH để tạo thành muối natri
sulfanilat, sau đó cho muối này tác dụng với HNO 2 nhưng do axit này không bền nên ta phải cho
HCl để phản ứng với NaNO2 sinh ra HNO2

6
 - Thêm HCl từ từ vào cốc để kiểm soát nhiệt độ: Phản ứng trung hoá giữa bazơ và axit thường tỏa
nhiệt. Thêm axit nhanh có thể tạo ra một lượng nhiệt lớn trong thời gian ngắn, làm tăng nhiệt độ
của dung dịch nhanh chóng và có thể gây hại cho sản phẩm.

2. Tại sao hiệu suất bài này lại lớn hơn 100%?

- Khi vừa khuấy vừa đổ hỗn hợp Diazoni đang trong môi trường Acid vào cốc chứa B -naphthol
và thêm NaCl vào (vì hỗn hợp màu Azo dễ tan trong nước nên cho NaCl vào để bão hòa làm giảm
khả năng tan) sẽ tăng hiệu suất thu sản phẩm

- Làm lạnh dung dịch chậm để thu được β-naphthol da cam tinh khiết hơn.

- Lọc dưới áp suất kém để tránh thất thoát sản phẩm.

3. Cho biết vai trò của NaCl trong bài thí nghiệm này?

-Vì hợp chất màu Azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl rắn vào để bão hòa nhằm làm
giảm khả năng tan, thu được nhiều sản phẩm hơn.

4. Tại sao khí tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 –
5oC)? Viết phương trình phản ứng khi muối diazoni ở nhiệt độ cao?

- Vì muối diazoni rất không bền và dễ dàng phân hủy khi nhiệt độ tăng

PTHH: C6H5N2 + H2O => C6H5OH + N2 + HCl

5. Cho biết vai trò của NaOH 5% dùng để hoà tan -naphthol trước khi tiến hành phản
ứng ghép đôi azo?

-Vai trò của NaOH 5%:

+ Phản ứng với naphthol trước khi tạo azo vì naphthol cho vào hỗn hợp phản ứng thì khó tan.

+ Tạo môi trường : nếu trong môi trường các axit mạnh, các amin biến thành các muối amoni, còn
các phenol khó tan tạo ra các anion phenolat.

+ Hoạt hóa vòng thơm dễ hơn, tạo thuận lợi cho phản ứng ghép đôi.

6. Tại sao phải hoà tan acid sulfanilic vào dung dịch NaOH 2N?

- Axit sulfanilic khó tan trong nước nên ta cho tác dụng với NaOH để tạo thành muối natri sulfanilat.
Và để chuyển từ RNH3+ thành RNH2, gốc NH2 làm cho phản ứng Diazo hóa dễ dàng hơn

7
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BAØI 3 : PHAÛN ÖÙNG ESTER HOÙA – TOÅNG HÔÏP ASPIRIN

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư MSSV: 62101051 Nhóm: 03

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ MSSV: 62101000 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu MSSV: 62100624 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang MSSV: 62101028 Nhóm: 03

Ngày Thực hành: 23/09/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Củng cố kiến thức phản ứng ester hóa dẫn xuất của phenol.
- Tiến hành tổng hợp aspirin thông qua phản ứng ester hóa dẫn xuất của phenol.
- Quan sát hiện tượng và kiểm tra lại kiến thức trong báo cáo.
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

Acid salycilic Anhydride Acid acetyl salycilic

acetic ASPIRIN

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất-Sản K/l p/tử Nhiệt N/độ nóng Tỷ Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) độ sôi chảy (oC) trọng
(oC) (g/ml)
138 211 158.6 1.44 - Acid salicylic là một acid
Acid salycilic
β-hydroxy hay còn được biết
đến với tên gọi khác là BHA.
Ngoài ra còn có α-hydroxy

8
 acid – có tác dụng làm sạch
nhẹ nhàng trên da, giúp làm
mịn, tẩy tế bào chết và làm
đều màu da.
- Dễ thấm qua da và đi vào
máu. Có thể gây ung thư do
tăng tính nhạy cảm của da
dưới tác dụng của tia UV.
Gây hen suyễn, hội chứng
Reye.
102 139.8 -73.1 1.08 - Là một chất lỏng không màu
Anhydride acetic
có mùi acid acetic mạnh,
(CH3CO)2
được hình thành do phản ứng
của nó với độ ẩm trong không
khí
- Gây độc hại cho phổi, niêm
mạc mắt.
97.994 158 21 1.88 - Là acid ở dạng lỏng, không
màu, không mùi và sánh.
Acid photphoric
H3PO4 - Độc tính cấp qua đường
miệng, nếu nuốt phải gây
bỏng miệng và họng. Kích
ứng màng nhầy, ho, khó thở.
Gây bỏng da và kích ứng mắt.
Iron (III) chloride 162.5 315 306 2.9 - Có màu nâu đen, mùi đặc
FeCl3
trưng và có độ nhớt cao. Tan
được trong nước, methanol,
ethanol và các dung môi
khác.
- Tiếp xúc mắt gây nguy hại,
lảm hỏng giác mạc, gây mù.
Hít phải gây ho, hắt hơi, tổn
thương phổi.

9
Ethanol 46.07 78.4 0.812 - Không màu , dễ cháy, dễ bay
C2H5OH
hơi, hút ẩm, tan vô hạn trong
nước, tan trong ete, clorofom.
- Trong cơ thể người sẽ chuyển
hóa thành acetandehyde là
nguy cơ gây bệnh xơ gan, ung
thư,…Tạo điều kiện thuận lợi
cho vi khuẩn viêm màn não,
viêm phổi phát triển.
Acid acetic 60 118.1 16.6 1.05 - Là chất lỏng không màu có vị
CH3COOH
chua, là một acid yếu. Còn
gọi là dấm công nghiệp, có
tính ăn mòn kim loại như sắt,
mangan và kẽm.
Aspirin 180 140 138 1.40 - Aspirin là tinh thể hình kim
C9H8O4
không màu hoặc bột kết tinh
trắng, thoảng có mùi acid
acetic, vị chua, dễ hút ẩm và
bị phân huỷ tạo thành acid
salicylic và acid acelic, khó
tan trong nước, dễ tan trong
ethanol, dung dịch kiềm và
carbonat kiềm.
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:
Ta có:
Số mol acid salycilic là:
nacid salycilic = = = 0.036 mol
Số mol anhydride acetic là:
nanhydride acetic = = = 0.105 mol

Phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1  nanhydride acetic dư.

 naspirin = nacid salycilic = 0.036 mol
10
Khối lượng aspirin lý thuyết là:
maspirin lý thuyết = naspirin x Maspirin = 0.036 x 180 = 6.48g
H% = x100% = x100% = 36.57%

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

11
 5g acid salicylic 10g ahydride acetic

thêm từ từ H3PO4 Điều chế Aspirin

80oC, 20 phút, khấy

Đun cách thuỷ

10 phút , khuấy
40 giọt nước Đun

Để nguội , làm lạnh

Thu kết tinh

Rửa nhiều lần bằng nước lạnh

Lọc, Rửa kết tinh

Tinh thể
Aspirin và
tạp chất

Vài giọt FeCl3 Có màu tím là còn acid salicylic

Thử sản phẩm thô

Thêm ethanol Hoà tan tinh thể, loại bỏ acid Đến khi dung dịch trong suốt

12
 Nước ấm Pha nước Đến khi dung dịch vẩn đục

Thêm Ethanol Đến khi dung dịch trong suốt

Hoà tan tinh thể, loại bỏ acid

Kết tinh và lọc kết tinh

Aspirin

3. Trả lời câu hỏi

1. Thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được không.

Có thể thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được, vì các acid mạnh này đều không
mang nước vào hệ. Đồng thời acid sulfuric cũng có khả năng proton hóa nguyên tử [O]
trong anhydride acid.

2. Cho biết các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp, so sánh vận tốc phản ứng của các
tác nhân đó với dẫn xuất phenol

Các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp là:

 Với clorua acid:

 Với anhydride acid:

13
 2

Tuy nhiên khi có mặt nhóm carboxyl trong nhân benzen, ta cần tiến hành
trong môi trường khan nước bằng cách thêm H2SO4 hoặc H3PO4.

- So sánh vận tốc phản ứng: RCO-X > (RCO)2O  (1) > (2)

3. Cho biết cách tinh chế sản phẩm. Giải thích

Hòa tan tinh thể với lượng ethanol tối thiểu cần thiết (nhỏ từ từ cho đến khi tinh thể tan
hoàn toàn và thu được dung dịch trong suốt). Tiếp tục thêm nước ấm vào đến khi dung dịch
chuyển sang vẫn đục. Lại thêm từ từ từng giọt ethanol vào đến khi thu được dung dịch trong
suốt. Làm lạnh dung dịch để kết tinh và lọc thu tinh thể.

Vì sau khi hòa tan với ethanol và nước ấm, aspinrin và acid salycilic sẽ đông thời tan ra. Và
sau khi rửa sạch là làm lạnh chỉ có tinh thể aspirin kết tinh lại nên sản phẩm thu được sẽ tinh
khiết hơn

4. Tại sao phải thử bằng FeCl3. Màu tím xuất hiện là do nguyên nhân gì?
Mục đích của việc thử dung dịch bằng FeCl3 là để xem acid salycilic còn lẫn trong sản
phẩm cần thu hay không để ta có thể rửa và thu sản phẩm tinh khiết.

Màu tím xuất hiện là do Fe 3+ sẽ tạo phức với dẫn xuất của phenol là acid salicilic tạo
màu tím:

Ar-OH + FeCl3  Ar-OFeCl2 (màu tím) + HCl

5. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm? Biện luận? Yếu tố nào quan trọng nhất?
14
 Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm: độ tinh khiết của hóa chất, nồng độ các
chất ban đầu, dụng cụ thí nghiệm có thể cũ qua nhiều năm sử dụng, hóa chất sử dụng được bảo
quản lâu làm giảm chất lượng, thao tác của người thí nghiệm có thể bị ảnh hưởng do độ nhạy
giác quan,...

Yếu tố quan trọng nhất là nồng độ chất ban đầu: vì khi điều chế nên sử dụng dư lượng
anhydride acetic để đảm bảo acid salycilic phản ứng hoàn toàn, tránh việc rửa quá nhiều lần
làm hao hụt sảm phẩm sau mỗi lần tinh chế. Từ đó tăng hiệu suất phản ứng.

6. Ứng dụng của aspirin?

Thuộc nhóm thuốc chống viêm non-steroid. Còn có tác dụng giảm đau, hạ sốt. Ngoài ra,
aspirin có tác dụng chống kết tập tiểu cầu, khi dùng liều thấp kéo dài có thể phòng ngừa đau
tim và hình thành cục nghẽn trong mạch máu vì nó có thể làm giãn thành mạch máu tăng hiệu
quả lưu thông máu. Đồng thời, là thành phần chủ yếu trong các loại thuốc điều trị viêm khớp,
thoái hóa và các loại bệnh liên quan đến xương – sụn,... và nhiều ứng dụng ngoài y tế như: loại
bỏ vết bẩn, làm sach phòng tắm, chữa vách thạch cao, sạc điện xe hơi,...

15
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 4: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC
Họ tên Nguyễn Lê Anh Thư 62101051 Nhóm T7 – 03 -
05
Huỳnh Thị Ái Mỹ 62101000
Nguyễn Văn Hiếu 62100624
Nguyễn Hữu Minh 62101028
Quang
Ngày thực hành: 4/11/2023
Điểm Lời phê

1) Mục đích
- Tìm hiểu về cơ chế để điều chế Acid Sunfanilic
- Tìm hiểu tác nhân sunfo hóa
- Điều chế Acid Sunfanilic bằng sunfo hóa
1.1 Phản ứng sunfua hóa:
a. Tác nhân Sunfo hóa
 Acid Sunfuaric đặc được dùng để sunfo hóa đa các hợp chất hữu cơ.
 Oleum là hỗn hợp của acid sùnuric với SO 3 ở các nồng độ khác nhau: 5, 20, 25, 45,
65%
 Acid Closunfuric HOSO2Cl, hỗn hợp SO2 với Cl2 (tỷ lệ mol 1:1), sùnuryl clorua.
 Lưu huỳnh trioxide SO3 trong các dung môi như cloroform, dioxan, piridin...
b. b. Cơ chế phản ứng:
- Vì là phản ứng thế ái điện tử nên khi sunfo hóa các hợp chất thơm đã thế một lần, khả năng
phản ứng và vị trí nhóm sunfo sẽ phụ thuộc vào nhóm thay thế nhất đã có trong nhân thơm.
- Acid sunfonic tan nhiều trong nước và khó kết tinh, hơn nữa nó phá hủy giấy lọc, vì vậy acid
sunfonic tự do thường được biến đổi thành sunfonat để cô lập. Phương pháp thông thường
nhất là trung hòa một phần hỗn hợp ( chẳng hạn với NaHCO 3 ), sau đó đổ vào nước và thêm
một lượng dư NaCl.
ArSO3H + NaCl ArSO3Na + HCl
- Ở nồng độ cao của cation Na+ làm muối sunfonat natri dễ kết tinh.
- Người ta có thể loại H2SO4 dư trong phản ứng bằng hydroxit cacbonat canxi hoặc bari, tạo
thành canxi sunfat hoặc bari sunfat không tan, trong khi các sunfonat canxi hoặc bari tan được
trong nước. Chất qua lọc được làm bay hơi đến khô hay biến thành muối natri bằng Na2CO3
(Ar – SO3)2Ca + Na2CO3 2Ar – SO3Na + CaCO3
2) Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng:

16
 2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất KLPT Nhiệt Tỷ Tính chất – Độc tính

– Sản (g/mol) độ sôi trọng
phẩm (0C) (g/mol)
Anilin 93 184,4 1,022 Chất lỏng mùi đặc trưng, không màu, rất
độc.
Tan tốt trong Dietyl và Benzen
Độ tan trong nước ở nhiệt độ phòng
3,66/100g H2O
Có vòng Benzen độc gây nhức đầu, nôn khi
hít phải
H2SO4 98 290 1,873 Acid mạnh, gây bỏng da khi tiếp xúc
Là chất lỏng không màu, không mùi, nặng
hơn nước
Hòa tan vô hạn trong nước, vì vậy pahri nhỏ
H2SO4 vào nước từ từ khi pha loãng để
tránh gây bỏng da
Là một loại acid mạnh, có khả năng OXH
cao ( OXH kim loại và phi kim )
NaOH 40 1390 2,1 Là chất lỏng không màu
Xút mất ổn định khi tiếp xúc với hơi nước,
không khí ẩm
Dễ tan trong nước lạnh
Phản ứng được với các chất khử, OXH, acid,
kiềm, hoie nước
Có thể gây bỏng da, mù lòa
Nuốt phải có thể gây cháy miệng, họng, dạ
dày. Các triệu chứng khác như nôn, cháy
máu, hạ đường huyết
Than hoạt Không độc, thu được từ than củi hoặc than
tính sinh học
Dùng để khử mùi lọc nước, lọc nước, lọc
không khí và loại bỏ các độc tố, giúp tiêu
hóa khỏe mạnh
Acid 173 280- 1,485 Tinh thể không màu
Sunfanilic 300 Nhiệt độ phân hủy cao 280-3000C
Ở nhiệt độ 0-200C kết tinh với hai phân tử
17
 nước, mất nước ở nhiệt độ cao hơn 1000C
Độ tan 1,1g/100g nước lạnh, 6,7g/100g nước
nóng
Không ăn mòn
Gây khó chịu cho mắt và mẫn cảm khi tiếp
xúc với da
Gây ung thư

*The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:
Số mol anilin là:
nC6H5NH2 = = = 0.1 mol
Số mol acid sulfuric là:
nH2SO4 = = = 0.34 mol
Theo phương trình phản ứng, ta có số mol acid sulfuric dư:
 nNH2C6H4SO3H = nC6H5NH2 = 0.1 mol
 Khối lương acid sulfanilid là:
mNH2C6H4SO3H = nNH2C6H4SO3H x MNH2C6H4SO3H = 0.1 x 173 = 17,3g
H% = x100% = x100% =39,8 %
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:

2.5 Sơ đồ thí nghiệm:

18
3) Trả lời câu hỏi:
1. Nêu các phương pháp để tăng hiếu suất của phản ứng thuận nghịch?
Dùng dư tác nhân sunfo hóa (H2SO4 đặc, oleum,...)
19
- Lấy bớt sản phẩm tạo thành
- Đun nóng đúng nhiệt độ khoảng 185 – 190 0C, nếu sản phẩm bay hơi thì tăng nhiệt độ và đun
hồi lưu
2. Tại sao phải đổ Acid Sulfuric đậm đặc từu từ vào bình phản ứng? Chất tủa xuất hiện và
khói trắng bay ra là chất gì? Viết phương trình phản ứng?
- H2SO4 đặc có đặc tính háo nước và tỏa nhiều nhiệt, vì thế khi pha loãng phải đổ acid sulfuric
vào nước trước để tránh gây bỏng nặng
- Chất kết tủa là Anilin Sunfat, khói trắng bay ra là H2SO4
- Phương trình phản ứng:

3. Các yếu tố làm cho hiệu suất bào khá thấp?

- Điều chỉnh nhiệt độ không tốt trong lúc làm thí nghiệm, thất thoát nhiệt
- Do sinh ra sản phẩm phụ là H2SO4 đặc dư và Acid o-amino benzensunfomic
- Do lắc, khuấy trộn
4. Khi tiến hành phản ứng Anilin có bay hơi không? Sinh hàn nước sử dungj để hồi lưu chất
nào?
- Khi tiến hành phản ứng Anilin đã bay hơi do nhiệt độ sôi của Anilin là 184,4 0C trong khi đun
hồi lưu ở nhiệt độ 185-1900C, vì vậy cần sửu dụng sinh hàn để hồi lưu Anilin
5. Các sản phẩm phụ có thể cso được trong phản ứng này? Đề nghị các biện pháp tách loại
chúng?
- Các sản phẩm có thể thu được trong phản ứng này là H 2SO4 đặc dư và Acid o-amino
benzensunfomic
- Các biện pháp tách loại chúng là: Hydroxit, hay Cacbonat Canxi hoặc Bari để tạo thành Canxi
Sunfat hoặc Bari Sunfat không tan. Trong khi các Sunfonat Canxi hoặc Bari tán được trong
nước. Loại bỏ nước bằng phương pháp chứng cất đẳng phí ( dùng benzen)
6. Cho biết hợp chất phải có tính chất như thế nào thì tiến hành lọc nóng được? Trình bày
cách tiến hành lọc nóng?
- Hợp chất để tiến hành lọc nóng cần có tính chất: tan trong nước tốt, ít tan trong nước lạnh
- Cách tiến hành:
Ở dạng thô: dùng giấy lọc xếp múi, thao tác nhanh, tránh để acid sunfuaric kết tinh trên thành
phễu, hỗn hợp phải nguội ( phải cho thêm than hoạt tính để hấp thụ các chất bẩn, cặn để lọc
nhanh hơn).

20
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 5 : PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM – TỔNG HỢP ACETANILID

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư MSSV: 62101051 Nhóm: 03

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ MSSV: 62101000 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu MSSV: 62100624 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang MSSV: 62101028 Nhóm: 03

Ngày Thực hành: 18/11/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
-Nắm được cơ chế phản ứng của phản ứng acyl hóa amin bậc một và bậc hai
-Tiến hành tổng hợp acetanilid từ anilin sử dụng tác nhân acyl hóa là axit acetic
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

+ CH3COOH + H2O

Anilin Acetanilid

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt N/độ nóng Tỷ

Hóa chất-Sản
(g/mol) độ sôi chảy (oC) trọng Tính chất/Độc tính
phẩm
(oC) (g/ml)
21
Anilin 93,13 184,13 -6,3 1,0217 -Anilin (còn được gọi là phenyl
amin hay amino benzen. Nó là chất
lỏng, không màu, trong không khí
bị oxi hóa dần chuyển sang màu
đen .Ít tan trong nước(trừ khi đun
sôi), tan nhiều trong rượu, ete,
benzen. Anilin cũng là một chất
độc có mùi sốc.
Axit axetic 60,05 118,1 16,7 1,049 -Acid acetic, hay axit ethanoic là
một chất lỏng không màu có vị
chua, nó là một acid yếu. Còn gọi là
giấm công nghiệp, có tính ăn mòn
kim loại như sắt, mangan và kẽm.
Hít phải gây kích ứng mũi, cổ họng
và phổi.
Bột kẽm 65,3 907 419,53 7,13 Nó là chất rắn và là kim loại lưỡng
tính, có màu xám, chủ yếu dùng để
chống ăn mòn, nó không có mùi và
có thể gây cháy.
Than hoạt tính 12,01 3500 3,01 -Than hoạt tính là một dạng của
carbon được xử lý để có những lỗ
rỗng bé thể tích nhỏ để tăng diện
tích bề mặt cho dễ hấp phụ hoặc
tăng cường phản ứng hóa
học.
-Than hoạt tính không gây độc hại
khi tiếp xúc với da, không mùi,
không vị.
Acetanilid 135,17 304 114,3 1,219 -Acetanilide là một chất rắn không
mùi, có hình dạng giống như lá
hoặc vảy. Ở dạng bột hoặc mảnh
màu xám hoặc trắng.
- Acetatnilic hòa tan ở một số dung
môi bao gồm nước nóng, rượu,
ether, chloroform, axetone, glycone
và benzen
* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

Theo giáo trình thí nghiệm, ta có:

Vanilin = 10 mL
Vacid acetic = 13 mL

Khối lượng anilin là:

manilin = d x Vanilin = 1.02 x 10 = 10.2 g

 Số mol của anilin là:

manilin 10.2
nanilin = = = 0.1097 mol
Manilin 93
22
 Khối lượng acid acetic là:

macid acetic = d x Vacid acetic = 1.05 x 13 = 13.65 g

 Số mol của anilin là:

macid acetic 13.65
nacid acetic = = = 0.2275 mol
Macid acetic 60
Áp dụng định luật bảo toàn số mol và dựa theo phương trình 2.1, ta có:

nacetanilid = nanilin = 0.1097 mol (do nanilin < nacid acetic)

 Khối lượng acetanilid lý thuyết là: (trong trường hợp phản ứng hoàn toàn)
macetanild lý thuyết = nacetanilid x Macetanilid = 0.1097 x 135 = 14.8095 g

 Hiệu suất phản ứng:

H= m x100% = x 100% = 44%
macetanild thực tế
acetanild lý thuyết 6.47
14.809
5
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

23
 Nhiệt kế

Ống nối

Ống sinh hàn

Erlen

Bình cầu

Bếp điện

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

Anilin Acid acetic Bột kẽm

10 mL 13 mL 0.1 g

Acyl hóa anilin 102 – 106oC

2 giờ

Nước Lọc lấy acetanilid thô Khấy đều, làm lạnh

250 mL 24 Rửa bằng nước lạnh
 Nước sôi Tinh chế acetanilid Khấy đều đến khi không
350 mL còn chất rắn trong dầu

Than hoạt tính Lọc lấy dung dịch

1g

Nước sôi Làm nguội

Lọc lại nếu thấy dầu
Khuấy liên tục
Làm lạnh, hút khí,
làm khô

Tinh thể
Acetanilid

3. Trả lời câu hỏi

1.Ứng dụng của acetanilide?

 Được dùng trong việc điều trị, kiểm soát, phòng chống và cải thiện những bệnh, hội chứng và
các triệu chứng như: đau bụng kinh, sốt, đau đầu, phong thấp, sát trùng,...

 Được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm trung gian nitroacetanilide, p-nitroaniline và p-
phenylenediamine.
 Là tiền chất trong tổng hợp penicillin và dược phẩm.
2.Dựa trên những nguyên tắc nào mà người ta tiến hành tách nước cúa phản ứng thuận nghịch
tổng hợp actanilide?

 Dựa vào phản ứng acyl hoá là quá trình gắn nhóm acyl vào phân tử hợp chất hữu cơ
thường bằng phản ứng thế hydro của hydro cacbon thơm và hydro của một vài nhóm
chức (-OH, -NH2 ).
 -Dựa trên nguyên tắc dịch chuyển cân bằng của phản ứng thuận nghịch, tách nước để phản
ứng xảy ra theo chiều thuận, tạo ra nhiều acetanilide nhất.
3.Trình bày các điều kiện của một chất khi muốn tiến hành lọc nóng? Nêu cách tiến hành lọc
nóng?

 Điều kiện: Là chất khó tan trong nước lạnh, nhiệt độ bay hơi thấp, kết tinh tan khi gặp nhiệt
độ cao.
25
  Cách tiến hành:

 Lấy dung dịch đem đi đun nóng. Khi đến nhiệt độ đủ nóng thì đem đi lọc qua phễu thủy tinh
có đuôi ngắn và dùng giấy lọc lọc bỏ phần chất không tan và lấy dung dịch.
 Phương pháp này để giữ dung dịch còn đủ nóng nhằm tránh sự kết dính không xảy ra trong
khi lọc, tăng khả năng hòa tan.

4.Acetyl hóa anilin là phản ứng thuận nghịch nhưng tại sao khi tính hiệu suất phản ứng lại tính
theo phản ứng, một chiều?

 -Do trong lúc làm thí nghiệm ta đã tiến hành tách nước để phản ứng chuyển dịch theo chiều
thuận nên ta tính hiệu suất theo phản ứng một chiều.

Trong quá trình thực hiện phản ứng ta đã loại bỏ nước và luôn giữ nhiệt độ nhất định 102-
106oC, axit axetic gần như không bay hơi, không lẫn tạp chất anilin vào trong phản ứng nên
luôn diễn ra theo chiều thuận.

5.Khi tiến hành phản ứng đun mạnh để nhiệt độ nhiệt kế lớn hơn 106 oC có được không? Tại
sao?

 Không vì cần giữ nhiệt độ ổn định trong 2h tránh khi đun tạo ra nước quay về phản ứng làm
giảm hiệu suất của quá trình, hơn nữa nếu nhiệt độ quá cao có thể làm bay hơi acid acetic (axit
acetic sôi ở 118,2oC) làm quá trình chuyển dịch theo chiều nghịch, làm hiệu suất quá trình bị
giảm đi.

6.Giải thích cách xác định điểm dừng phản ứng?

Tại thời điểm phản ứng gần như hoàn toàn, trong bình cầu sẽ không còn nước nữa mà nước đã
được ngưng tụ ở erlen từ đó dẫn đến chênh lệch áp suất ở 2 bình kéo theo nhiệt độ cũng bị ảnh
hưởng nên quan sát nhiệt kế sẽ thấy lên xuống thất thường.
Mặt khác, ở bình cầu lúc này không còn nước, chỉ còn lượng acid acetic dư hóa hơi nên làm
nhiệt kế thay đổi.

26
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 6 : PHẢN ỨNG DEHYDRAT HÓA – TỔNG HỢP NEROLIN

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư - 62101051 Nhóm: T7 - 03 - 05

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ - 62101000
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu - 62100624
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang - 62101028

Ngày Thực hành: 9/9/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
Tổng hợp Nerolin bằng phương pháp dehydrate hóa
Khái niệm
- Phản ứng dehydrate là các phản ứng tách nước để cho các sản phẩm tương ứng.
Dehydrate hóa ancol, phenol, β-napthol.
Dehydrate hóa ancol:
- Tùy theo nhiệt độ phản ứng, có thể tiến hành dehydrate hóa ancol để tạo thành ester hoặc
olefin. Phản ứng thường được tiến hành khi có mặt chất xúc tác.
Xúc tác acid:
- Các chất xúc tác acid thường dùng là H2SO4 đậm đặc, H3PO3, HCl,...
- Phản ứng tạo thành olefin thường xảy ra ở khoảng nhiệt độ lớn hơn 140oC, tiến hành theo cơ
chế tách loại E.
Xúc tác dị thể:
- Khi cho rượu đi qua xúc tác đun nóng, phản ứng dehydrate hóa sẽ xảy ra. Các chất xúc tác
thường dùng là Al2O3, Al2(SO4), ThO2, V2O5,...
- Tùy từng loại xúc tác và loại ancol mà nhiệt độ thích hợp để tiến hành phản ứng.
Dehydrate hóa phenol đa vòng:
- Đối với phenol đa vòng, do tính thơm của naphtalen kém hơn benzene nên tính base của oxy
trong nhóm hydroxyl của naphtol mạnh hơn phemol. Do đó, phản ứng dehydrate hóa giữa dẫn
xuất napthol và ancol xảy ra với hiệu suất 70-80%.

2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng:

Dụng cụ & hóa chất:

27
 Dụng cụ Số lượng Hóa chất Thể tích/ khối lượng
Bình cầu 1 Etanol 92% 40ml
Ống sinh hàn thắng 1 H2SO4 đđ 3ml
Máy lọc chân
1 β-napthol 13g
Không
Bếp đun – nồi đun 1 Metanol 18ml
Đũa khuấy 1 NaOH 10% 75ml
Nhiệt kế 1
Becher 3
Thau đá 1
Giấy lọc 1

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ Nhiệt độ Tỷ

Hóa chất- (g/mol) sôi (oC) nóngchảy trọng Tính chất/Độc tính
Sản phẩm (oC) (g/ml)

Etanol (92%) Chất lỏng không màu, trong suốt,

dễ cháy, dễ bay hơi, hút ẩm tan vô
46.07 hạn trong nước, tan trong ete và
78.4 0.789
clorofom và axeton
Dễ cháy, gây hại cho sức khỏe, kích
ứng da, mặt, hệ hô hấp, chóng mặt.
Là chất lỏng không màu ( hơi
H2SO4 đậm đặc vàng ) có độ pH=0.3, tan trong
nước ( có toảo nhiệt ) và tan trong
etanol
Là acid mạnh không mùi không bay
98.078 338 1.84
hơi, tỏa nhiệt mạnh. Là hóa chất
gây nguy hiểm, gây bỏng da và hư
mắt. Gây tử vong nếu hít phải, nguy
cơ gây ung thư.

Là tinh thể rắn không màu, gây hại

β-napthol 144.16 285 123 1.217 nếu hít vào hoặc nuốt gây hại cho
môi trường.
Là chất lỏng không màu, trong suốt,
Metanol tan trong nước, dễ bay hơi, dễ cháy,
32.04 65 0.7918 là chất rất độc có thể gây tử vong.
Gây mù lòa, rối loạn hệ thần kinh
và gan
NaOH (10%) Chất lỏng màu trắng có độ pH=14
Tan trong nước và các dung môi
39.9971 1390 318 2.1 không phân cực ( etanol, metanol,..)
Gây tổn hại mắt, da, đường tiêu
hóa, buồn nôn, tiêu chảy, sốc.
Nerolin Tan yếu trong ancol nóng không tan
158.196 274 73.5 1.0963
trong nước.
28
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu.

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

β-naphthol Metanol

29
 3ml H2SO4
Khuấy đều t= 5 phút

Đun hoàn lưu t= 1 giờ 30 phút

Để nguội t= 5 phút
NaOH 10%

Đun nhẹ t0C : 50 0C

Khuấy đều

Làm lạnh

Lọc Thu sản phẩm dạng rắn

40ml Ancol Etylic

Tinh chế

Đun cách thủy Tan hết

Làm lạnh Sản phẩm kết tinh

Lọc

Nerolin

Sơ đồ quy trình tổng hợp Nerolin

3. Trả lời câu hỏi

30
1. Thay NaOH bằng soda có được không? Tại sao?

- Không thay thế NaOH bằng soda được vì β-napthol mang tính acid yếu cần base đủ mạnh để
loại bỏ, trong khi đó Soda lại mang tính base yếu.

2. Cho biết vai trò của việc kết tinh sản phẩm thô lại bằng ethanol?

- Vai trò là để tinh chế lại sản phẩm Nerolin và tạp chất đều tan trpong etanol ( Nerolin tan yếu
trong rượu nóng với tỉ lệ 1:5) khi để nguội thì Nerolin sẽ kết tinh lại, trong khi tạp chất vẫn tan
trong etanol sau đó lọc chân không để thu được sản phẩm Nerolin.

3. Tại sao sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào dung dịch NaOH thì phải đun nhẹ để tách
sản phẩm ra ở dạng dầu? Nếu đun mạnh có được không? Giải thích?

- Sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào NaOH thì phải đun nhẹ để tách sản phẩm ở dạng dầu vì
NaOH có tác dụng để trung hòa β-napthol do đó nó có tính acid, cần đun nhẹ ở 50oC để tránh
Methanol bay hơi vì Methanol dễ bay hơi dẫn đến giảm hiệu suất sản phẩm.

4. Tại sao người ta không thay ethanol bằng nước khi tinh chế sản phẩm?

- Không thay thế Etanol bằng Nước khi tinh chế sản phẩm vì: Nerolin không tan trong nước, khi
dùng Etanol nóng thì Nerolin và tạp chất đều tan, để nguội Nerolin sẽ kết tinh, còn tạp chất
vẫn tan do đó tinh chế được Nerolin. Khi dùng Nước thì Nerolin không tan, còn tạp chất nên
tinh chế Nerolin sẽ không thu được sản phẩm tinh khiết.

5. Thay H2SO4 đđ bằng HCl đđ có được không? Giải thích? Giả sử không được thì phải làm
sao?

- Không thay H2SO4 bằng HCl đậm đặc được vì: thực tế là lượng H2SO4 xúc tác chiếm 0.5%
lượng Eter tạo thành. Acid sunfuric phải có nồng độ 92%-96%, không chứa Acid nitric, Sunfat
và Fe. Đồng thời hoặt tính xúc tác của acid sẽ mất nếu nồng độ nhỏ hơn 60% trong khi HCl
chỉ có nồng độ khoảng 36%-38%.

6. Cho biết vai trò của NaOH 10% trong bài thí nghiệm?

- Vai trò của NaOH 10%: trung hòa β-napthol vì theo như giải thích ở trên, nguyên tử H của
β-napthol rất linh đọng làm cho phân tử có tính acid. Vậy nên sau phản ứng ta dùng NaOH
loại bỏ β-napthol.

7. Ứng dụng của Nerolin?

- Nerolin là thành phần trong nước hoa và mỹ phẩm, chủ yếu dùng làm hương liệu.

- Được sử dụng trong sản phẩm gia dụng, hương vị hằng ngày, hương vị thực phẩm.

- Làm chất ổn định trong xà phòng và chất tẩy.

31
 - Ngoài ra Nerolin còn dùng trong y dược điều trị bênh suy tim.

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BÀI 7 : PHẢN ỨNG ESTER HÓA – TỔNG HỢP ETYLACETAT

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư MSSV: 62101051 Nhóm: 03

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ MSSV: 62101000 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu MSSV: 62100624 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang MSSV: 62101028 Nhóm: 03

Ngày Thực hành: 07/10/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích

- Ôn tập kiến thức và cơ chế của phản ứng ester hóa.

- Điều chế entylactat bằng phản ứng ester hóa.
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

Acetatetyl

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất-Sản phẩm K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ trọng Tính chất/Độc tính
(g/mol) sôi (oC) (g/ml)

Acid acetic (95%) - Là chất lỏng không màu có vị

CH3COOH 60.05 118 1.062 chua, là một acid yếu. Còn gọi là
dấm công nghiệp, có tính ăn mòn
kim loại như sắt, mangan và kẽm.

32
 - Không màu , dễ cháy, dễ bay hơi,
hút ẩm, tan vô hạn trong nước, tan
trong ete, clorofom.
Ethanol (92%) - Trong cơ thể người sẽ chuyển hóa
46.07 78.4 0.812
C2H5OH thành acetandehyde là nguy cơ gây
bệnh xơ gan, ung thư,…Tạo điều
kiện thuận lợi cho vi khuẩn viêm
màn não, viêm phổi phát triển.
- Là acid mạnh, không màu, không
mùi và sánh, không bay hơi, tỏa
nhiệt nhanh.
- Khi cần phải pha loãng axit sufuric
Acid sulfuric đậm đặc
98.079 337 1.84 với nước thì phải cho từ từ axit
H2SO4
vào nước, khuấy đều, tuyệt đối
không được làm ngược lại.
- Có tính khử và tính oxy hóa.
- Độc tính: sự sôi của acid và nước.
- Tinh thể màu trắng, có tính base,
trong phản ứng thủy phân thành
Sodium carbonate CO2 và H2O.
105.9884 1600 2.54
Na2CO3 - Gây độc cho phần trên hệ hô hấp,
da, mắt, tiếp xúc lâu dài sẽ gây hại
cho các cơ quan trong cơ thể,
- Tinh thể màu trắng, hút ẩm.
- Bụi của Na2SO4 có thể gây hen
Sodium sulfate khan
142.04 1429 2.664 suyễn tạm thời hoặc kích ứng mắt.
Na2SO4
Khi tiếp xúc với Na2SO4 nên dùn
kính bảo hộ và mặt nạ giấy.
- Chất lỏng không màu, mùi giống
Etyl acetat như mùi sơn móng tay, dễ bay hơi,
88.11 77 0.897-0.902
CH3COOC2H5 không hút ẩm.
- Tương đối không độc.

33
* The Merck Index

34
2.3 Tính hiệu suất:

Ban đầu: (mol) 0.498 0.631 0 0.227

Phản ứng: (mol) x x x x

Cân bằng: (mol) 0.498 - x 0.631 - x x 0.227 + x

C%10dV 95 x 10 x 1.05 x 0.03

nCH3COOH = = = 0.498 mol
M 60

 mCH3COOH = nCH3COOH x M = 0.498 x 60 = 29.88g

C%10dV 92 x 10 x 0.789 x 0.04

nC2H5OH = = = 0.631 mol
M 46

 mC2H5OH = nC2H5OH x M = 0.631 x 46 = 29.026g

mct x 100 29.88 x 100

mdd CH3COOH = = 95 = 31.45g
C%

mct x 100 29.0.26 x 100

mdd C2H5OH = = 92 = 31.55g
C%

Số mol nước ban đầu khi chưa phản ứng là số mol nước trong 2 dung dịch CH3COOH và C2H5OH,
trong đó:
mdd = mct + mH2O
 nH2O = Ʃmdd - Ʃmct = = 0.227 mol
Hằng số căn bằng choMphản ứng trên Kc = 4:
Kc = = = 4
 0.227x + x2 = 4(x2 – 1.129x + 0.314)
 -3x2 + 4.743x – 1.256 = 0

x = 1.24 (loại)
 x = 0.336 (nhận)

35
Ban đầu: (mol) 0.498 0.631 0
0.227

Phản ứng: (mol) 0.336 0.336 0.336

0.336

Cân bằng: (mol) 0.162 0.295 0.336

0.563

mCH3COOH = n x M = 0.336 x 88 = 29.568 g

VCH3COOH lý thuyết = = = 32.744 L
H% = x100% =

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

Đun hồi lưu Chưng cất

36
2.5 Sơ đồ thí nghiệm

Acid acetic Ethanol

30mL 40mL

4mL H2SO4 Tạo dung dịch ester

Đun sôi nhẹ 1 giờ

Chưng cất thu chất lỏng ts < 90oC

20mL Na2 CO3

Rửa

Na2 SO4 khan

Làm khan

Gạn

Chưng cất

Acetatety
l

37
3. Trả lời câu hỏi

1. Tại sao chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90 oC? hỗn hợp chưng cất thu được gồm những
chất nào (chất nào nhiều, chất nào ít)?

 Chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90C vì khi đó các chất cần bốc hơi ở nhiệt độ cao
sẽ tách ra dễ dàng, ở nhiệt độ đó thì sự bốc hơi của nước, acid acetic, acid sunlfuaric sẽ rất ít.
Hỗn hợp chưng cất thu được sẽ là ester và etanol kèm tạp chất là phân tử nhỏ của acid và nước
bị bay hơi.

2. Nếu tăng lượng acid sulfuaric đậm đặc có được không? Tại sao không đươc đun mạnh lúc tiến
hành phản ứng

 Không nên cho lượng acid sulfuaric đậm đặc quá nhiều vì đây là acid mạnh, tính ăn mòn
cao, dễ tạo phản ứng phụ, H2SO4 chỉ đóng vai trò làm chất xúc tác sinh H +, chỉ nên cho vừa đủ
để xúc tác phản ứng với C2H5OH. Không được đun mạnh lúc tiến hành phản ứng vì sẽ làm
phân hủy ester, acid háo nước.
3. Thế nào là hỗn hợp cộng phí (đẳng phí)?

 Hỗn hợp đẳng phí là hỗn hợp gồm 2 cấu tử sôi ở nhiệt độ nhất định, tại điểm đẳng phí pha
lỏng và pha hơi có cùng thành phần cấu tử nên đun sôi hỗn hợp đẳng phí sau cũng sẽ có cùng
thành phần cấu tử.

4. Tại sao phải làm khan trước khi chưng cất lần hai? Cho biết hỗn hợp chưng cất được gồm
những chất nào? Hàm lượng của chúng?

 Phải làm khan trước khi chưng cất lần 2 bằng Na 2SO4 khan là để hút nước trong hỗn hợp,
phá hỗn hợp cộng phí của ethyl acetate + H2O + ethanol.

- Chưng cất lần 1: chủ yếu là loại bỏ acid dư.

- Chưng cất lần 2: chủ yếu là loại bỏ ethanol dư.

Hỗn hợp chưng cất được gồm ester và etanol nồng độ thấp hơn ban đầu.

5. Cho biết vai trò của soda 10% sử dụng trong bài thí nghiệm? Tăng hay giảm nồng độ của dung
dịch soda được không? Lượng soda 10% tăng hay giảm đi có được không? Thay soda 10%
bằng dung dịch NaOH loãng được không? Tại sao?

 Vai trò của soda 10%:

- Dùng để trung hòa lượng acid còn dư sau khi chưng cất lần 1, tạo ra môi trường trung
tính.

38
 - Tăng hay giảm nồng độ dd của soda được vì sau khi cho soda vào mục tiêu là để lấy lớp
ester nhẹ hơn ở bên trên nên tăng hay giảm nồng độ hoặc lượng soda vẫn được.

- Thay dd soda 10% bằng dd NaOH loãng là không được vì sau khi cho NaOH vào sẽ tác
dụng với CH3COOH tạo thành CH3COONa và H2O. Khi đó ta sẽ không nhận biết được
axit đã được trung hòa hoàn toàn hay chưa. Nếu dùng Na2CO3 thì phản ứng là:

Na2CO3 + CH3COOH  2CH3COONa + H2O + CO2

 Chính nhờ khí CO2 thoát ra ta có thể đoán được acid đã được trung hòa hay chưa.

6.Tại sao trong bài này phải tính hiệu suất phản ứng theo phản ứng thuận nghịch? Trình bày cách
tính hiệu suất (không cần số liệu cụ thể)?

 Trong bài này phải tính hiệu suất phản ứng theo phản ứng thuận nghịch vì các phản ứng thuận
nghịch thường có hiệu suất không cao.

Ban đầu: (mol) a b 0 m

Phản ứng: (mol) x x x x

Cân bằng: (mol) a-x b-x x m+x

K= x=?

Trong đó: m: số mol nước ban đầu.

a, b: số mol ban đầu lần lượt của acid acetic và ancol.
x: số mol ester tạo tành theo lý thuyết.
K: hằng số cân bằng của phản ứng.

Hiệu suất H =

Trong đó: x’ thu được từ thực nghiệm.

39
 BÁO CÁO THÍ NGHIÊM HÓA HỮU CƠ
BÀI 8: PHẢN ỨNG THỦY PHÂN DẦU THỰC VẬT
Họ tên Nguyễn Lê Anh Thư 62101051 Nhóm 07-03-05
Huỳnh Thị Ái Mỹ 62101000
Nguyễn Hữu Minh Quang 621010028
Nguyễn Văn Hiếu 62100624
Ngày thực hành: 14/10/2023
Điểm Lời phê

I. Mục đích:
- Biết và học được cách tạo ra xà phòng
- Hiểu về phản ứng thủy phân
- Biết được nhiều điều về dầu thực vật
1. Dầu thực vật:
- Là loại dầu được chiết xuất, chưng cất và tinh chế từ thực vật, một số bộ phận thường được sử
dụng để chiết xuất dầu như: hạt, lá, củ, quả ). Hiện nay dầu thực vật thường tồn tại ở hai dạng
là: dầu chưa tinh chế ( nguyên bản ) và dầu tinh chế. Dầu thực vật là các glycerid của acud béo
không no hay no, trong mạch chứa 8-21 nguyên tử carbon.
- Công thức chung của dầu thực vật là:
 Acid béo của dầu mỡ chủ yếu là các chất:
 Acid lauric mạch thẳng với C12: C11H23COOH
 Acid myristic mạch thẳng với C14: C14H29COOH
 Acid palmitic mạch thẳng với C16: C16H33COOH
 Acid stearic mạch thẳng với C18: C17H35COOH
 Acid oleic mạch thẳng với C18 có một liên kết đôi: C17H33COOH
 Acid linoleic mạch thẳng với C18 có chứa 2 liên kết đôi: C17H33COOH
 Acid ricinoleic mạch thẳng với C18 có chứa 2 liên kết đôi và nhóm hydroxyl-OH
2. Dầu dừa:
- Dầu dừa được ép từ một loại cây mọc ở biển Thái Bình Dương, châu Phi và Việt Nam.
- Thành phần các acid béo trong dầu dừa:

Caproic 0.5 % Palmitic 0.2 %

Caprilic 8 % Oleic 6%
Capric 7% Linoleic 2.3 %
Lauric 48 % Palmitic 9 %
Myristic 17 % Stearic 2%
3. Phản ứng thủy phân – xà phòng hóa:

40
- Phản ứng thủy phân ester được chia làm 2 trường hợp: thủy phân ester trong môi trường acid
và thủy phân ester trong môi trường kiềm.
a. Trong môi trường acid:
- Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch, ester vẫn còn, nổi
lên bề mặt dung dịch. Tốc độ phản ứng chậm, các acid vô cơ thường dùng là HCl, H2SO4
loãng.
RCOOR’ + H2O -> RCOOH + R’OH
- Khi thủy phân chất bép trong môi trường acid thì ta thu được hỗn hợp không đồng nhất gồm:
lớp phía trên là chất béo còn dư, phía dưới là acid béo và glycerol.
(RCOO)3C3H5 + 3H2O -> 3RCOOH + C3H5(OH)3
Cơ chế phản ứng:

b. Trong môi trường kiềm (xà phòng hóa):

- Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, ester phản ứng hết.
Phản ứng còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Tốc độ phản ứng nhanh. Các base thường
dùng là KOH, NaOH, Ba(OH)2, Ca(OH)2
RCOOR’ + NaOH -> RCOONa + R’OH
- Khi thủy phân chất béo trong môi trường kiềm thì muối Natri (Kali) của acid béo còn được gọi
là xà phòng
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH -> 3RCOONa + C3H5(OH)3
Cơ chế phản ứng:

2. Thực hành:
2.1 Phương trình phản ứng:

2.2 Bảng tính chất vật lí*:

Hóa chất KLPT Nhiệt độ Nhiệt độ Tỷ trọng Tính chất/Độc tính

(g/mol) sôi (0C) nóng (g/ml)
chảy (0C)
Dầu dừa 175 23-26 0,9 Dầu dừa có màu vàng đậm
hoặc vàng nhạt tùy theo độ già
41
 của trái dừa.
Mặc được gọi là dầu, nhưng
dầu dừa được cấu tạo chủ yếu
bởi các acid béo bão hòa 92%,
8% còn lại là chất béo không
bão hòa đơn và chất béo không
bão hòa đa.
Do tính ổn định nến nó ít bị
oxy hóa, do hàm kượng chất
béo no cao nên có thể bảo quản
đến 2 năm.
NaOH 10% 40 1390 318 2,1 NaOH tinh khiết là chất rắn
không màu ở dạng viên, vảy
hoặc hạt ở dạng dung dịch bão
hòa 50%. NaOH rất dễ hấp thụ
CO2 trong không khí, vì vậy
thường được bảo quản trong
bình có nắp kín. NaOH hòa tan
mãnh liệt với nước và giải
phóng lượng nhiệt lớn.
NaOH hòa tan trong Ethanol,
Methanol, Ether và các dung
môi không phân cực, để lại
màu vàng trên giấy và sợi.
NaOH là chất rắn không màu,
hút ẩm mạnh, tan nhiều trong
nước và tỏa nhiệt.
Dung dịch NaOH có tính nhờn,
làm bục vải, giấy, ăn mòn da.
NaCl bão hòa 58.5 1465 801 2,16 Muối ở dạng rắn kết tinh màu
trắng hay không màu, tan tốt
trong nước. Muối được sử dụng
chủ yếu như chất điều vị cho
thực phẩm, được xác định như
là một trong số các vị cơ bản.
Lưu ý: ăn quá nhiều muối sẽ
gây nên bệnh cao huyết áp,
trong nhiều trường hợp là
nguyên nhân của nhồi máu cơ
tim.
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:
42
 Dựa theo bản thành phần các acid béo trong dầu dừa, ta có:

Tên RCOOH Thành phần MR (g/mol)

Acid Lauric C11H23COOH 48% 155
Acid Myristic C14H29COOH 17% 197
Acid Palmitic C15H31COOH 9.2% 211
Acid Caprilic C7H15COOH 8.0% 99
Acid Capric C9H19COOH 7.0% 127
Acid Oleic C17H33COOH 6.0% 237
Acid Linoleic C17H31COOH 2.3% 235
Acid Stearic C17H35COOH 2.0% 239
Acid Caproic C5H11COOH 0.5% 71
Tổng: 100%

 R = (155 x 0.48) + (197 x 0.17) + (211 x 0.092) + (99 x 0.08) + (127 x 0.07) + (237 x 0.06) + (235 x
0.023) + (239 x 0.02) + (71 x 0.005) =168.872g/mol
 Mdầu dừa = (12 x 3) + (5 x 1) + (32 + 12 + 168.872)x3 = 679.616 g/mol

Dầu dừa – C3H5(OCOR)3

Số mol dầu dừa tham gia phản ứng:

ndầu dừa = = = 0.029 mol
Số mol NaOH tham gia phản ứng:
NNaOH = = = 0.125 mol
 NaOH dùng dư nên khối lượng xà phòng tính theo ndầu dừa.
 nxà phòng = 3 x ndầu dừa = 3 x 0.029 = 0.087 mol
 mxà phòng lý thuyết = nxà phòng x Mxà phòng = 0.087 x (168.872 + 12 + 32 + 23)= 20.52g
* m Thực tế =33,23g
H% = x100% = x100% = 161,9%

43
 2.4 Sơ đồ thí nghiệm:

20g Dầu dừa

5g NaOH

20ml nước
Hòa Tan Đun cách Thủy (80-90℃)

Khuấy đều (1giờ)

NaCl bão hòa )
Hòa
20ml Để nguội
Bão
Hào
Để yên (15 phút)
))

Lọc

Xà
Phòng

4. Trả lời câu hỏi:

5. Trả lời câu hỏi:
a) Trình bày cấu tạo của một chất hoạt động bề mặt? Cho một số ví dụ của từng phần trong công
thức cấu tạo của CHĐBM ?
- Chất hoạt động bề mặt đó là một lạoi hóa chất mà phân tử nó gồm hai phần: một đầu phân cực
ưa nước và một đuôi không phân cực kị nước. Chính vì vậy, hoạt chất này bao gồm cả phần
không tan trong nước và phần tan trong nước. Chất hoạt động bề mặt là những hợp chất làm
44
 giảm sức căng bề mặt giữa hai chất lỏng, giữa chất khí và chất lỏng, hoặc có thể giữa chất lỏng
và chất rắn. Hoạt động như chất tẩy rửa, chất làm ướt, chất nhũ hóa, chất tạo bọt hoặc chất
phân tán.
- Phần không tan trong nước thường là một mạch Hydrocacbon dài 8-21, Ankyl thuộc mạch
Ankal, Ankel mạch thẳng hay có gắn vòng Clo hay Benzen...
- Phần tan trong nước thường là một nhóm ion hoặc non-ionic là nhóm phân cực mạnh như
Cacboxyl (COO-), Hydroxyl (-OH), Amin (-NH2), Sulfat (-OSO3)
b) CHĐBM có bao nhiêu loại? Cho ví dụ của từng loại? Khả năng hoạt động bề mặt phụ thuộc
vào những yếu tố nào?
- Có 3 cách phân loại chất hoạt động theo bề mặt: theo chỉ số HLP, theo tính chất điện của đầu
phân cực và theo ứng dụng trong ngành công nghiệp:
+ Phương pháp phân loại theo chỉ số HLP
Tính ưa và kị nước của Chất hoạt động bề mặt được nhận biết bởi chỉ số HLB ( hydrophilic-
Lipophilic Balance value ) có gái trị từ 0 đến 40. Chỉ số HLB càng cao thì hoạt chất càng dễ
hòa tan trong nước. Chỉ số HLB càng thấp thì hoạt chất càng dễ hòa tan trong dung môi không
phân cực như dầu. Phân loại theo chỉ số HLP:
HLB: 1-3 có tính phá bọt
HLB: 4-9 nhũ nước trong dầu
HLB: 9-11 chất thấm ướt
HLB: 11-15 nhũ dầu trong nước
HLB: > 15 chất khuyếch tán, chất phân tán
+ Phương pháp phân loại theo tính chất điện của đầu phân cực:
Theo tính chất điện của đầu phân cực của phân tử hoạt động bề mặt, hoạt chất được phân
thành 5 loại:
 Chất hoạt động ion: khi phân cực, đầu phân cực bị ion hóa.
 Chất hoạt động dương: khi phân cực, đầu phân cực mang điện dương.
 Chất hoạt hóa âm: khi phân cực, đầu phân cực mang điện âm.
 Chất hoạt hóa phi ion: đầu phân cực không bị ion.
 Chất hoạt hóa lưỡng cực: khi phân cực, xuất hiện 2 trường hợp: đầu phân cực có thể
mang điện âm hoặc điện dương tùy vào độ pH của dung môi.
+ Phương pháp phân loại theo ứng dụng trong ngành công nghiệp:
Trong ngành công nghiệp, chất hoạt động bề mặt thường được phân loại thành 4 nhóm:
anionic, cationic, lưỡng tính và non-ionic. Trong đó, anionic và non-ionic là hai loại chủ yếu
dùng trong chất tẩy rửa bề mặt kim loại.
Chất hoạt động bề mặt Anionic
Hoạt chất khi cho vào trong nước sẽ phân ly thành ion âm, nhóm ưa nước liên kết với nhóm kị
nước bằng liên kết cộng hóa trị. Vì vậy, chúng có khả năng làm sạch bề mặt rất mạnh, khả
năng lấy dầu cao, tạo bọt nhiều. Đây là chất hoạt động được sử dụng nhiều nhất trong các chất
tẩy rửa.
Chất hoạt động bề mặt Non-ionic
Các chất hoạt động bề mặt có nhóm phân cực không bị ion hóa trong dung dịch nước. Phần ưa
nước chứa những nguyên tử oxy, nito hoặc lưu huỳnh không ion hóa. Sự hòa tan xảy ra do cấu
45
 tạo những liên kết hydro giữa các phân tử nước và một số chức năng của phần phân cực bao
gồm ancol và este. Phần kị nước là mạch hydrocacbon dài, không bị ion hóa nên không tích
điện. Do đó, hoạt chất ít bị ảnh hưởng bởi nước cứng và pH của môi trường. Tuy nhiên hạot
chất có khả năng lấy dầu ít và tạo bọt kém.
c) Thế nào là xà phòng ? Thế nào là bột giặt ?
- Xà phòng là sản phẩm có từ xa xưa và thường chế tạo từ mỡ động thực vật. Bột giặt là chất
tẩy rửa tổng hợp được sản xuất bằng các chất hoặt động bề mặt phải hợp với nhiều chất phụ
gia khác.
d) CHĐBM phải có những điều kiện nào thì mới có tính tẩy rửa ? Làm thế nào để xác định trong
một dung dịch có chứa CHĐBM ?
- Quá trình tẩy rửa xảy ra theo các bước sau:
Bước 1: dung dịch tẩy rửa trong nước làm giảm sức căng cửa nước, nước thấm sâu vào xơ sợi
Bước 2: quá trình lấy bẩn ra
Bước 3: quá trình chống tái bám chất rắn
Bước 4: chất hoạt động bề mặt tạo bọt, chẩ bẩn không tan tập trung lên bề mặt bọt và bị đẩy ra
ngoài hay phân tán vào trong dung dịch ở dạng huyền phù, treo lơ lửng.
e) Để tránh sự mất tính tẩy rửa khi gặp nước cứng, người ta thường cho thêm một số chất nào
vào sản phẩm?
- Môi trường nước cứng có chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+ làm kết tủa xà bppng, giảm bọt. Do đó,
trong bột giặt có chứa các thành phần có tác dụng làm mềm nước. Ta có thể sử dụng các chất
tạo phức như ortho phosphat, di phosphat, tri phosphat ( tên gọi không chính xác là
tripolyphosphat TPP), EDTA ( etylen Diamin Tetra-acetat), NTA ( Nitrilo Tri – acetic)...
Nhưng do các chất tạo phức có chứa phospho sẽ cung cấp dinh dưỡng cho các thực vật sống
trong nước nhất là tảo, làm cho chúng phát triển nhanh nên tiêu thụ nhiều O2 hòa tan trong
nước và ban đêm làm cá chết hàng loạt nên hạn chế dùng.
- Sử dụng chất tạo môi trường kiềm và có tác dụng đệm để duy trì môi trường này. Các chất
thường sử dụng như TPP, Na2CO3, NaHCO3, các Silicat. Trước đây, người ta sử dụng TPP khá
phổ biến, nhưng hiện nay Zeolit ( các Silicat ) đang từ từ thay thế các carboxylat cùng các loại
polymer phân giải sinh học tăng tốc và các silicat mới đang đi vào thị trường.
f) Trình bày phương pháp tính trung bình của dầu dừa ?
Dầu dừa được hình thành từ việc tách H+ từ 3 nhóm ancol của glycerol và tách OH- từ 3 nhóm
cacboxyl của 3 acid béo cùng gốc R. Vì vậy khi tính toán dầu dừa thì ta trừ đi khối lượng phân
tử của 3 H+ của glycerol và 3 OH- của 3 acid béo cùng gốc R. Đối với trường hợp có nhiều
acid béo trong hỗn hợp thì làm như cách tính hiệu suất ở trên (dựa theo bảng thành phần của
từng loại dầu).

46
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 9 : PHẢN ỨNG OXI HOÁ – TỔNG HỢP ACID BENZOIC

Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang_621010028 Nhóm: T7_03_05

Họ Tên:Nguyễn Văn Hiếu_62100624 Nhóm: T7_03_05
Họ Tên:Nguyễn Lê Anh Thư_62101051 Nhóm: T7_03_05
Họ Tên:Huỳnh Thị Ái Mỹ_62101000 Nhóm: T7_03_05

Ngày Thực hành: 30/09/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Tìm hiểu về phản ứng oxi hoá và một số tác nhân oxi hoá thông dụng
- Điều chế acid benzoic bằng phương pháp oxy hoá toluen

2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

N/độ
Hóa chất-Sản K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ trọng
nóng Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) sôi (oC) (g/ml)
chảy (oC)
Toluen(C7H8) 92 111 -95 0,867 - Là chất lỏng không màu,
dễ cháy, không tan trong
nước, tan trong dung môi

47
 hữu cơ.
- Độ hoà tan trong nước là
0,52 g/L ở 20°C
- Bay hơi ở nhiệt độ thấp,
có thể gây ung thư nếu tiếp
xúc trong thời gian dài.
KMnO4 158 240 2,703 - Là chất rắn màu tím
- Phân huỷ trong alcohol và
dung môi hữu cơ.
- Có tính oxi hoá mạnh khi tan
trong nước tạo dung dịch màu
tím.
HCl 36,5 110 1,18 (Ở 25°C và - Là chất lỏng trong suốt
1 atm,dd có - Tan trong đymetyl ete,
nồng độ 36,5% ) etanol, metanol.
- Có tính ăn mòn mạnh, có
thể bốc khói, hơi nhớt
Acid benzoic 122 249 122,4 °C 1,32 - Là tinh thể rắn không màu
( C6H5COOH ) - Tan được trong nước
nóng, trong dung môi hữu
cơ và ít tan trong nước.
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

mToluen = D x V = 0,87 x 11 = 9,57 (g) (Dtoluen = 0,87 g/ml)

nToluen = m/M = 9,57/92 = 0,106 (mol)
nKMnO4 = m/M = 17,51/158 = 0,111 (mol)
Vậy bài toán tính theo Toluen => nacid benzoic = nToluen = 0,106 (mol)
Vậy nên có sự dư 1 lượng KmnO4
macid benzoic lý thuyết = n x M= 0,106 x 122= 12,932 (g)
macidbenzoic thực tế = 7.8 (g)
H=m thực tế/m lý thuyết x100= 7,8/12,932 x 100 = 60.31%

48
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu

49
2.5 Sơ đồ thí nghiệm

70ml Nước

11ml Toluen 17,5g KmnO4

Đun và khuấy đều Đun trên 3 tiếng

Thêm acid oxalic hoặc etylic

nếu còn màu hồng

Lọc bỏ kết tủa MnO2

2-3 lần (10-15ml)

Trán với nước sôi

Cô đặc dung dịch đến thể tích 100ml

Acid hoá Thêm dung dịch HCl

Lọc chân không

Rửa

Sấy khô

Acid benzoic

50
3. Trả lời câu hỏi

1. Khi phản ứng kết thúc, vì sao phải cho thêm acid oxalic hoặc vài giọt rượu etylic nếu dung
dịch có màu hồng? Ngoài acid oxalic và rượu etylic, còn có thể sử dụng chất nào khác không?

-Trong quá trình điều chế acid benzoic một phần của KMnO4 được chuyển từ màu tím đến màu
hồng dấu hiệu của sự hoạt động oxi hóa. Màu hồng có do MnO4- còn dư.Khi dung dịch có màu
hồng, cho thêm acid oxalic hoặc rượu etylic được thực hiện để chuyển các MnO4- thành Mn2+, làm
cho màu dung dịch chuyển từ hồng sang không màu hoặc màu hồng nhạt ta có thể biết rằng quá trình
oxi hóa đã kết thúc và các ion Mn2+ không còn gây ra màu đậm.

-Ngoài acid oxalic và rượu etylic, có thể sử dụng các chất khác để chuyển màu dung dịch từ hồng đến
không màu hoặc màu nhạt. Ví dụ như các đồng đẳng ancol khác (propanol,...), HCHO, HCOOH,..
2. Tại sao phải rửa bằng nước sôi (ở giai đoạn lọc bỏ kết tủa MnO 4)? Sử dụng nước lạnh được
không? Tại sao ?

- Không rửa bằng nước lạnh được mà phải dùng nước sôi trong giai đoạn lọc bỏ kết tủa MnO2 vì sản
phẩm chủ yếu của quá trình này là acid benzoic trong trạng thái chất rắn đang bị lẫn trong kết tủa
MnO2 (MnO2 hấp thu một lượng lớn acid benzoic). Acid benzoic chỉ tan trong nước nóng hoặc dung
môi hữu cơ, không tan trong nước lạnh. Nếu sử dụng nước lạnh acid benzoic không tan ra khi lọc bỏ
kết tủa MnO4 sẽ kéo kéo theo lọc bỏ acid benzoic. Việc sử dụng nước sôi thay vì nước lạnh giúp đạt
được hiệu quả cao trong quá trình lọc bỏ kết tủa MnO4.

3. Phản ứng này có sinh ra sản phẩm phụ không? Nếu có, cho biết có thể có những sản phẩm
phụ nào ?

-Phản ứng này có tạo ra sản phẩm phụ.

- Quá trình phản ứng sẽ còn để lại toluen dư và các sản phẩm phẩm như: K2CO3 (vì KOH + CO2 
K2CO3 + H2O) , KOOC-COOK, KOH,... Phản ứng oxy hoá Toluen bằng KMnO4 trong bài thí
nghiệm này được thực hiện ở môi trường nào? Phương pháp này có ưu nhược điểm gì ?

*Ưu điểm:
- Dễ thực hiện
- Toluen dễ bị bay hơi ở nhiệt độ thấp sử dụng ống sinh hàn hồi lưu là ngưng tụ nó
tránh làm giảm hiệu suất.
*Nhược điểm:
- MnO2 có khả năng hấp thụ acid benzoic tạo thành dẫn tới hiệu suất giảm không thu
hồi hết được acid benzoic
- Khó giữ được nhiệt độ ổn định dung dịch quá nóng sẽ bị sôi trào dẫn đến giảm hiệu
suất
- Quá trình khử toluen bằng tác nhân oxi hoá KMnO4 thường khó xảy ra hơn anken
nên thời gian phản ứng thường tương đối lớn
51
 4. Cho biết nhiệt độ phản ứng là bao nhiêu ? Tăng hay giảm nhiệt độ phản ứng được hay
không ?

-Nhiệt độ phản ứng trong bài thí nghiệm là từ 80-100°C. Không thể giảm nhiệt độ phản ứng được vì
không đủ nhiệt lượng để KMnO4 khử toluen.

-Không thể tăng nhiệt độ phản ứng vì toluen bay hơi ở khoảng 110oC, khi vượt quá tokuen bay hơi
nhiều dẫn đến chưa kịp khử hết KMnO4 thì không còn toluen đển phản ứng từ đó hiệu suất giảm.
Đồng thời toluen có khả năng sẽ bị nhiệt độ làm phân hủy tạo benzen, làm mất tác chất phản ứng.

5. Tại sao phải cho nước vào bình cầu phản ứng? Tăng hay giảm lượng nước (so với trong bài
thí nghiệm) được không?

- Khi cho nước vào bình cầu để làm môi trường trung hoà và hoà tan KMnO4 ( ở trạng

thái rắn tán nhỏ). Khi đó làm tăng diện tích tiếp xúc bề mặt, phản ứng diễn ra nhanh

hơn, thuận lợi hơn.

- Không tăng hay giảm lượng nước được vì nếu ít nước quá đun lâu sẽ bị khô do nước

bay hơi, còn tăng lượng nước thì quá trình đun và lọc sẽ tốn thời gian hơn. Mặt khác

quá trình phản ứng cũng tạo ra nước

52
 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài 10 : PHẢN ỨNG ALDOL HÓA

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư - 62101051 Nhóm: T7 - 03 - 05

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ - 62101000
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu - 62100624
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang - 62101028

Ngày Thực hành: 28/10/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích

-Củng cố và ôn lại kiến thức về cơ chế aldol hóa

-Tiến hành phản ứng giữa Benzaldehyde và acetone
-Quan sát hiện tượng và viết báo cáo

2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt N/độ nóng Tỷ

Hóa chất-Sản
(g/mol) độ sôi chảy (oC) trọng Tính chất/Độc tính
phẩm
(oC) (g/ml)
Acetone 58,08 56 -95 0,784 -Aceton là một chất lỏng dễ cháy,
không màu và là dạng keton đơn
53
 giản nhất. Aceton tan trong nước,dễ
bay hơi.
- Có độc tính cấp tính và mãn tính
thấp nếu bị uống hay hít vào. Hít ở
nồng độ cao có thể gây kích ứng ở
mắt và cổ họng
Benzaldehyde 106,12 178,1 -26 1,04 -Chất lỏng không màu, nếu để lâu
có màu vàng, có mùi hạnh nhân.
-Ít tan trong nước, dễ tan trong
ethanol, ete, benzen, chlorofom.
-Trong không khí, nó bị oxi hóa
thành acid benzoic
Ethanol 95% 46,07 78,4 -114,1 1,59 -Là chất lỏng, không màu, trong
suốt, không mùi và đặc trưng, vị
cay, nhẹ hơn nước (khối lượng
riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C), dễ
bay hơi (sôi ở nhiệt độ 78,39 độ C),
hóa rắn ở -114,1 độ C, tan trong
nước vô hạn, tan trong ether và
chloroform, hút ẩm, dễ cháy, khi
cháy không có khói và ngọn lửa có
màu xanh da trời.
- Ethanol có thể gây tử vong với
nồng độ cao (>=0.4% -0.5%)
NaOH 10% -Chất rắn không màu, hút ẩm mạnh,
tan nhiều trong nước và tỏa nhiệt.
Dung dịch natri hydroxide có tính
nhờn, làm bục vải, giấy và ăn mòn
da
Dibenzalacetone 234,29 130 110-111 1,1 Là chất rắn màu vàng nhạt không
tan trong nước, nhưng hòa tan
trong etanol
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:

Ta có: nacetone = 0,03 mol ; nbenzaldehyde = 0,06 mol

Ta có PTPƯ

0,03 mol 0,06 mol 0,03 mol

Vậy hiệu suất tính theo Aceton

=>mdibenzalacetone = 0,03 x 234,29 = 7,0287 g

54
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

55
 0,03 mol 0,06 mol 30 mL EtOH
acetone benzaldehyd 95%
e

Cho từ từ 10 mL NaOH
Khuấy trong 5 phút

Tạo kết tủa

Đun cách thủy trong 30 phút

Làm nguội trong 15 phút

Rửa bằng nước lạnh

Lọc lấy tinh thể

Thêm EtOH nóng 95%

Hòa tan

Làm lạnh

Lọc thu sản phẩm

Tinh thể
Dibenzalaceto
ne

56
3. Trả lời câu hỏi
1. Phản ứng aldol hóa có thể dùng với xúc tác gì. Nêu cơ chế trong xúc tác tương ứng
- Phản ứng aldol hóa có thể dùng xúc tác bazơ như NaOH, Na2CO3, KOH
*Cơ chế:
-Giai đoạn tạo carbanion: Dưới tác dụng của base (OH-), nguyên tử H ở vị trí carbon 𝛼 của aldelhyd
bị tách ra, hình thành carbanion tương ứng. Nguyên nhân điều này là nguyên tử hydrogen ở carbon 𝛼
có tính acid, do tác dụng hút điện tử của nhóm carbonyl và do điện tích âm của carbonion sinh ra
được giải tỏa.

-Giai đoạn cộng ái nhân: Carbanion sinh ra là tác nhân ái nhân mạnh, sẽ tấn công vào nguyên tử C
mang điện tích dương của nhóm carbonyl trên aldehyl thứ 2. Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng ái
nhân thông thường sẽ hình thành anion alkoxide

- Giai đoạn proton hóa và tách nước: anion alkoxide có tính base mạnh, sẽ tách một proton từ phân tử
nước hình thành β-hydroxyaldehyde.Trong điều kiện phản ứng, phản ứng tách nước xảy ra dễ dàng,
hình thành sản phẩm aldehyde không no bền do hiệu ứng liên hợp giữa nhóm carbonyl và nhóm
C=C.

2.Tại sao cần hòa tan tối thiểu một lượng EtOH trong quá trình tinh chế.
-EtOH đóng vai trò là dung môi hòa tan dibenzalacetone và loại bỏ các tạp chất còn dư ra khỏi tinh
thể và làm tinh thể kết tinh lại thành một khối.
3. Nếu cho lượng ethanol nhiều quá thì có ảnh hưởng gì không?
- Cho ethanol quá nhiều có thể làm giảm hiệu quả tái kết tinh và tăng thời gian tái kết tinh làm thất

thoát đi lượng sản phẩm cuối cùng

57
4. Thứ tự cho hóa chất có ảnh hưởng đến phản ứng không. Vì sao
- Thứ tự cho hóa chất có thể ảnh hưởng đến phản ứng. Có thể xảy ra phản ứng Cannizzaro nếu cho
NaOH và benzaldehyde vào trước và tạo ra nhiều sản phẩm phụ.
5. Ứng dụng của phản ứng alodol hóa
- Ứng dụng thực tế của phản ứng aldol hóa rất đa dạng và quan trọng trong tổng hợp hóa học. Ví dụ,
phản ứng aldol hóa được sử dụng để tạo các chất có chức năng sinh học, như thuốc chống ung thư và
chất dẫn truyền thần kinh. Ngoài ra, phản ứng aldol hóa cũng được sử dụng trong tổng hợp các hợp
chất tự nhiên và quan trọng trong việc xây dựng cấu trúc phân tử phức tạp.

58
59