KOLOKWIUM Z OCZYSZCZANIA - 1.

TERMIN
1. Środkiem suszącym stosowanym do suszenia amin ciekłych jest:
● wodorotlenek potasu ✓
● bezwodny chlorek wapnia
● tlenek fosforu(V)
● wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
2. PCl5 bywa wykorzystywany jako środek suszący. W kontakcie z wodą tworzy:
● wiąże wodę na drodze reakcji chemicznej ✓
● hydrat ✕ 3 H2O
● hydrat ✕ 5 H2O
● hydrat ✕ 10 H2O
3. Metoda wyodrębnienia związku organicznego z roztworu lub zawiesiny poprzez
wytrząsanie jej z innym rozpuszczalnikiem i to takim, w którym dana substancja jest
dobrze rozpuszczalna, a który nie miesza się z cieczą zawierającą tą substancję to:
● ekstrakcja ✓
● destylacja
● krystalizacja
● sublimacja
4. Na podstawie przedstawionych w tabeli danych o mieszalności rozpuszczalników
można określić, że układem rozpuszczalników odpowiednim do przeprowadzenia
ekstrakcji jest:
octan
MIESZALNOŚĆ
metanol etanol woda heksan etylu

metanol + + + - +

etanol + + + - +

woda + + + - -

heksan - - - + +

octan etylu + + - + +

(+) nieograniczona mieszalność, (-) nieznaczna mieszalność

● woda - etanol
● woda - metanol
● octan etylu - heksan
● woda - heksan ✓
5. Jakiej chłodnicy nie można używać jako chłodnicy zwrotnej:
● chłodnicy spiralnej ✓
● chłodnicy kulkowej
● chłodnicy Liebiga
● chłodnicy powietrznej
6. Przedstawiony na rysunku zestaw używany jest podczas wykonywania:

● sublimacji ✓
● destylacji próżniowej
● perkolacji
● liofilizacji
7. Wybierz poprawne zachowanie (zgodnie z zasadami BHP) w przypadku kontaktu
skóry ze stężonym wodorotlenkiem sodu:
● przemyć skórę rozcieńczonym roztworem zasady i w razie potrzeby zgłosić się
do lekarza
● przemyć skórę wodą i rozcieńczonym roztworem kwasu bornego, w razie
potrzeby zgłosić się do lekarza ✓
● przemyć skórę dużą ilością zimnej wody i w razie potrzeby zgłosić się do lekarza
● wystarczy wytrzeć skórę suchym ręcznikiem
8. Które z poniższych twierdzeń dotyczących oczyszczania przez krystalizację jest
prawdziwe:
● rozpuszczalnik powinien dobrze rozpuszczać zanieczyszczenia w niskich
temperaturach, ale źle w wysokich
● część oczyszczanego związku zostanie w procesie krystalizacji utracone
● oczyszczany związek nie może mieć temperatury topnienia niższej niż
temperatura wrzenia roztworu
● prawdziwe są odpowiedzi b i c (???)
9. Ekstrakcja chloroformem z fazy wodnej z wykorzystaniem rozdzielacza jest
przykładem:
● ekstrakcji ciągłej
● ekstrakcji periodycznej ✓
● perkolacji
● reperkolacji
10. Na poniższym rysunku przedstawiono aparaturę do:

● ekstrakcji ciągłej ✓
● ekstrakcji nieciągłej
● sublimacji
● krystalizacji z rozpuszczalnika lotnego
11. W miejsce kropek wstaw takie wyrażenie, aby poniższe zdanie było prawdziwe:
Destylacja z parą wodną jest dobrą metodą izolacji związków o wysokiej
temperaturze wrzenia, ponieważ prężność par nad układem woda-nierozpuszczalny
związek jest równa ….. prężności par nasyconych tych dwóch składników.
● sumie ✓
● podwojonej
● sumie iloczynów ułamków molowych i
● iloczynowi
12. Podczas destylacji mieszaniny dwóch cieczy, której wykres zależności pomiędzy
temperaturą wrzenia i składem mieszaniny widoczny jest na rysunku:

● pierwszy będzie destylował składnik A

● pierwszy będzie destylował składnik B
● pierwszy będzie destylował azeotrop ✓
● azeotrop pozostanie w kolbie, bo ma najwyższą temperaturę wrzenia
13. Eutektyk:
● to mieszanina ciał stałych o ostrej temperaturze topnienia ✓
● to mieszanina cieczy, w której skład pary i cieczy jest taki sam
● stosujemy w destylacji z parą wodną
● żadna z powyższych odpowiedzi
14. Roztwór dichlorometanowy zawiera trzy związki: A, B i C. Gdy ten roztwór ekstrahuje
się rozcieńczonym wodnym roztworem NaOH, otrzymuje się zasadowy wodny
roztwór związku A i dichlorometanowy roztwór związków B i C. Jeśli ten ostatni
roztwór dichlorometanowy, zawierający B i C, ekstrahuje się rozcieńczonym wodnym
roztworem HCl, otrzymuje się kwaśny wodny roztwór zawierający sól związku B i
warstwę dichlorometanową zawierającą związek C. Spośród poniższych, związkiem
C może być jedynie:
● kwas benzoesowy
● etanol
● p-aminobenzoesan etylu
● naftalen ✓
15. Jeden gram związku X wymaga do całkowitego rozpuszczenia w temperaturze
pokojowej 49 ml wody lub 8,2 ml chloroformu. Szacunkowy współczynnik podziału
(ściśle: KX(CH3Cl/woda)) związku X między chloroformem i wodą wyznaczony na
podstawie powyższych danych wynosi zatem ok.:
● 4
● 5
● 6✓
● 7
16. Jaką wartość (w K) będzie wskazywał termometr na początku destylacji prostej
poniższej mieszaniny:

● ok. 300 K ✓
● ok. 335 K
● ok. 390 K
● ok. 345 K
17. Nielotne zanieczyszczenie rozpuszczone w lotnej cieczy:
● obniża temperaturę wrzenia i podnosi prężność pary cieczy
● obniża temperaturę wrzenia i prężność pary cieczy
● podnosi temperaturę wrzenia i obniża prężność pary cieczy ✓
● podnosi temperaturę wrzenia i prężność pary cieczy
18. Przeprowadzono reakcję, której przebieg opisuje poniższe równanie:
2A+3B→1C+3D
Masy cząsteczkowe dla związków A, B, C i D wynoszą odpowiednio 150, 200, 200 i
233. Jaka jest teoretyczna wydajność produktu C, gdy reakcję przeprowadzono
między nadmiarem molowym substratu B i 75 gramami substratu A:
● 175 g
● 150 g
● 75 g
● 50 g ✓
19. Podczas problemów z wykrystalizowaniem związku, przy wykonywaniu krystalizacji z
wody:
● dosypujemy 0,5 g związku
● odlewamy nadmiar wody
● odparowujemy nadmiar wody
● żadna z powyższych odpowiedzi nie jest prawidłowa ✓
20. Płytka A, której rysunek zamieszczono poniżej, przedstawia chromatogram TLC
pewnego związku, rozwijany heksanem. Ten sam związek następnie rozwinięto na
dłuższej płytce TLC z tym samym nośnikiem, ponownie rozwijając heksanem. Która
płytka TLC prawidłowo przedstawia odległość, na jaką związek przemieścił się na
dłuższej płytce:

● płytka A (plate A)
● płytka B (plate B)
● płytka C (plate C) ✓
● żadna z powyższych
21. Podczas destylacji cieczy o temperaturze wrzenia >150°C, jako środka chłodzącego
w chłodnicy używa się:
● wody stojącej w płaszczu chłodnicy
● lodu
● wody przepływającej przez płaszcz chłodnicy
● powietrza ✓
22. W celu oczyszczenia bądź wyodrębnienia substancji, która zupełnie nie rozpuszcza
się w wodzie lub rozpuszcza się w niewielkim stopniu, należy zastosować:
● destylację z parą wodną ✓
● destylację frakcyjną
● destylację pod zmniejszonym ciśnieniem
● destylację prostą
23. Do rozdzielania mieszanin cieczy podczas destylacji frakcyjnej, konieczne jest
zastosowanie:
● eksykatora próżniowego
● deflegmatora ✓
● chłodnicy zwrotnej
● aparatu Soxhleta
24. Która z poniższych cech rozpuszczalnika eliminuje go w przypadku krystalizacji:
● powinien reagować chemicznie z substancją oczyszczaną ✓
● powinien lepiej rozpuszczać zanieczyszczenia niż substancję rozpuszczaną
● powinien sprzyjać tworzeniu się wyraźnie ukształtowanych kryształów
● powinien posiadać dużą zdolność do rozpuszczania substancji oczyszczanej na
gorąco i stosunkowo niewielką w temperaturze pokojowej
25. Student otrzymał od asystenta do analizy nieznany ciekły związek. Ponieważ związek
wyglądał na zanieczyszczony, student postanowił przedestylować go pod
zmniejszonym ciśnieniem, jako źródła podciśnienia używając laboratoryjnej próżni
centralnej (200 mmHg). Temperaturę wrzenia określił w trakcie tego procesu na
100°C. Na podstawie podanego poniżej nomogramu oceń, ile szacunkowo wynosi
temperatura wrzenia badanego związku pod normalnym ciśnieniem:

● ok. 210°C
● ok. 150°C ✓
● ok. 120°C
● ok. 180°C
26. Nadtlenki powstające w eterze etylowym można usunąć za pomocą:
● wytrząsania z kwaśnym roztworem FeSO4 ✓
● wytrząsania z roztworem KI wobec kleiku skrobiowego
● wytrząsania z kwaśnym roztworem KMnO4
● wytrząsania z kwaśnym roztworem Fe2(SO4)3
27. Wodny roztwór którego z poniżej wymienionych reagentów nadaje się do
wyekstrahowania wyłącznie p-nitroaniliny z chloroformowego roztworu
zawierającego p-nitroanilinę, kwas benzoesowy i naftalen:
● kwasu solnego ✓
● chlorku sodu
 ● wodorotlenku sodu
● obydwa roztwory b i c powinny być skuteczne (???)
28. Którą z poniższych mieszanin można rozdzielić na czyste składniki metodą ekstrakcji
rozcieńczonym wodnym roztworem kwasu lub zasady nieorganicznej z ich
chloroformowych roztworów:

● ✓
29. Na podstawie poniższego diagramu fazowego odpowiedz na następujące pytanie.
Jeśli ułamek molowy składnika A w badanej cieczy wynosi 0,8, jaka jest przybliżona
zawartość składnika A (w ułamkach molowych) w pierwszej kropli kondensatu
skroplonego przez chłodnicę w trakcie destylacji prostej:

● ok. 0,60
● ok. 0,95
● ok. 0,15 ✓
● ok. 0,30
30. Eksperymentalnie wyznaczono w przedziale 120-760 mmHg dla wody i
(niemieszającego się z wodą) benzenu zależności między temperaturą wrzenia [°C] a
ciśnieniem [mmHg]. Obrazuje je poniższa tabela. Na jej podstawie można oszacować
z dokładnością ok. +/- 3°C temperaturę wrzenia równomolowej mieszaniny
woda-benzen jako wynoszącą ok.:
p
760 745 730 630 500 400 355 260 230 185 150 120
[mmHg]

Tw
80 79 78 74 67 60 54 49 44 39 35 31
(benzen)

Tw
100 99 97 95 90 85 80 75 70 65 60 55
(woda)
● 80°C
● 70°C
● 90°C
● na podstawie powyższych danych nie da się oszacować temperatury wrzenia
takiej mieszaniny
 KOLOKWIUM Z OCZYSZCZANIA - 2. TERMIN
1. Który związek wstawiony do pomieszczenia, w którym panuje typowe ciśnienie
atmosferyczne (ok. 1 atm) i temperatura ok. 20°C będzie sublimował:
● węgiel aktywny
● sacharoza
● suchy lód ✓
● nie są znane takie substancje

KOLOKWIUM Z PREPARATYKI - 1. TERMIN

1. Głównym produktem poniższej reakcji jest:

● p-chloroacetanilid ✓
● o-chloroacetanilid
● p-chloroanilina
● m-chlorofenyloacetamid
2. Produktem reakcji nitrowania toluenu jest:
● 4-metylonitrobenzen oraz 2-metylonitrobenzen ✓
● m-nitrotoluen
● p-nitrozotoluen oraz o-nitrozotoluen
● żadna z powyższych odpowiedzi
3. Jakiego typu jest poniższa reakcja i jaki produkt można w jej wyniku otrzymać:

● alkilowanie Friedla-Craftsa, którego produktem jest acetofenon

● reakcja przebiegająca z mechanizmem rodnikowym, a jednym z jej produktów
jest chlorek benzylu ✓
● substytucji elektrofilowej w pierścieniu, w wyniku której otrzymamy
p-chlorometylobenzen
● powyższa reakcja nie zachodzi w podanych warunkach
4. Produktem poniższej reakcji jest:

●
● powyższa reakcja nie zachodzi ✓
5. Który z poniższych karbokationów jest najbardziej trwały:

●
 ●
6. Jaki jest główny produkt nitrowania naftalenu:

● ✓

●
7. W wyniku sulfonowania pirydyny otrzymamy:

●
● pirydyna nie ulega reakcji sulfonowania
8. Produktem poniższej reakcji jest:

●
● reakcja nie zajdzie ze względu na zawadę steryczną
9. Podczas reakcji chlorowania nitrobenzenu tworzą się pośrednie karbokationy. Który z
podanych niżej jest najbardziej trwały:

●
 ●

●
10. Wybierz poprawną odpowiedź:
● alkohole i fenole łatwo reagują z mocnymi kwasami beztlenowymi
● fenol jest kwasem mocniejszym od węglowego i wypiera go z jego soli
● w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi pod wpływem katalizatora (Al2O3), w
podwyższonej temperaturze powstają alkeny
● fenole nie reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków i nie można na tej
drodze otrzymać fenolanów
11. Które z poniższych stwierdzeń dotyczących syntezy Skraupa jest prawdziwe:
● po addycji Michaela aniliny do akroleiny powstaje aldehyd
β-aminofenylopropionowy
● w reakcji stosujemy aldehyd benzoesowy i anilinę
● w pierwszym etapie reakcji glikol ulega odwodnieniu pod wpływem stężonej
zasady sodowej
● żadna z powyższych odpowiedzi
12. Pentan-2,4-dion pod wpływem 4-metoksyaniliny w warunkach reakcji Skraupa daje:
● 2-metylo-6-metoksyindol
● 2,4-dimetylo-6-metoksychinolinę
● 2,4-dimetylo-5-metoksychinolinę
● 2,4-dimetylo-7-metoksychinolinę
13. W pierwszym etapie syntezy 1-fenylo-3-metylopirazolin-5-onu z acetylooctanu etylu i
fenylohydrazyny powstaje:
● 1-fenylopirazol
● 3-(fenylohydrazono)butanian etylu
● N’-fenylohydrazyd kwasu acetylooctowego
● N-fenyloamid kwasu butanowego
14. Na którym stopniu utlenienia znajdują się atomy azotu w benzotriazolu:
● Atom 1 na -3, atom 2 na +1, atom 3 na 0
● Atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
● Atom 1 na -2, atom 2 na 0, atom 3 na -1
● Atom 1 na 0, atom 2 na -1, atom 3 na -3
15. Podczas ogrzewania o-fenylenodiaminy z nadmiarem kwasu mrówkowego
produktem pośrednim jest:
● benzotriazol
● benzimidazol
● N-(2-aminofenylo)formamid
● N-(2-aminofenylo)acetamid
16. Do równomolowej mieszaniny aldehydów octowego i propionowego wkraplano, przy
chłodzeniu i mieszaniu, wodny roztwór NaOH. Po zakończeniu reakcji mieszaninę
poreakcyjną ogrzano, poddano ekstrakcji eterem, a ekstrakt rozdzielono metodą
destylacji frakcyjnej, uzyskując:
● jeden produkt reakcji
● dwa główne produkty reakcji
● trzy główne produkty reakcji
● cztery główne produkty reakcji
17. Równomolową mieszaninę fenolu i izobutanolu ogrzewano w 90% H2SO4 w
temperaturze 80-85°C przez 5 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę poddano
ekstrakcji eterem, i po odparowaniu rozpuszczalnika wyizolowano tylko jeden
produkt, którego wzór przedstawia rysunek:

●
 ●
18. W wyniku katalizowanej fotochemicznie reakcji pewnego węglowodoru o wzorze
sumarycznym C6H14 z równomolową ilością chloru, otrzymuje się mieszaninę dwóch
monochloropochodnych. Jedna z tych pochodnych ulega szybkiej hydrolizie w
roztworze wodno-pirydynowym, natomiast druga reaguje bardzo powoli. Wzór
wyjściowego węglowodoru to:

●
19. W wyniku reakcji równomolowych ilości styrenu (etenylobenzenu), chloroformu i
tert-butanolanu potasu (silna zasada), prowadzonej przy użyciu tert-butanolu jako
rozpuszczalnika, powstają produkty o wzorach:

●
 ●

●
20. Spośród podanych niżej struktur wskazać główny produkt powstający w wyniku
reakcji cyklopentenu z bromem, prowadzonej bez dostępu światła:

●
21. Proszę uszeregować poniższe karbokationy w kolejności wzrastającej trwałości (od
najmniej do najbardziej trwałego):

● 5, 4, 2, 1, 3
● 1, 5, 3, 4, 2
● 5, 3, 1, 4, 2
● 5, 4, 2, 1, 3
22. Proszę uszeregować według wzrastającej stabilności następujące karboaniony (od
najmniej do najbardziej trwałego):

● 2, 3, 1, 5, 4
● 2, 1, 4, 3, 5
● 3, 2, 1, 5, 4
● 4, 2, 3, 1, 5
23. Proszę uszeregować poniższe rodniki w kolejności wzrastającej trwałości (od
najmniej do najbardziej trwałego):

● 2, 4, 1, 5, 3
● 4, 1, 2, 3, 5
● 4, 2, 1, 3, 5
● 2, 1, 4, 5, 3
24. Jaka jest struktura organicznego związku C, powstającego w wyniku poniższych
przemian:

●
 ●
25. Produktem poniższej reakcji jest:

●
26. Alkohole o odmiennej rzędowości z różną łatwością ulegają reakcji dehydratacji.
Który z alkoholi jest najbardziej reaktywny:

●
 ●

●
27. Przyłączenie cząsteczki wody do wiązania podwójnego C=C w obecności kwasów
daje produkt zgodny z regułą Markownikowa. Produktem poniższej reakcji hydratacji
jest:

● butan-1-ol
● butan-2-ol
● alkohol izobutylowy
● alkohol tert-butylowy
28. W wyniku reakcji syntezy eterów metodą Williamsona otrzymano eter:

Substratami w tej reakcji są:

● bromek etylu i fenolan sodu
● bromek benzylu i fenol
● bromek benzylu i etanolan sodu
● bromofenol i etanolan sodu
29. Końcowym produktem w ciągu reakcji przedstawionej poniżej jest:

● 1-chlorobenzoesan benzylu
● 2-chlorobenzoesan benzylu
● 2-chlorobenzoesan fenylu
● 3-chlorobenzoesan fenylu
30. Produktem reakcji tlenku etylenu ze związkiem Grignarda jest:

●
● żaden z powyższych

KOLOKWIUM Z PREPARATYKI - 2. TERMIN

1. Który z poniższych chlorowcoalkanów najszybciej ulegać będzie reakcji substytucji
nukleofilowej przebiegającej według mechanizmu SN2:
● CH3CH2Cl
● CH3CH2I ✓
● CH3CH2Br
● CH3CH2F
2. Obecność którego z podstawników w pozycji 4 substratu powinna zwiększyć
szybkość poniższej reakcji:

● R = -OMe
● R = -NO2
● R = -OH ✓
● R = -Me
3. Końcowym produktem C w przedstawionym poniżej schemacie syntezy jest związek:

● ✓

●
4. Które z poniższych cząsteczek są aromatyczne:

● II, III
● I, II ✓
● I, II, III
● I
5. Produktem poniższej reakcji będzie związek:

● ✓

●
6. Która z poniższych reakcji NIE DOPROWADZI do otrzymania benzoesanu metylu:

●
7. Jaki kąt tworzą między sobą wiązania atomu węgla, zaznaczonego kółkiem na
poniższym wzorze:
 ● 120°
● 90°
● 109°✔
● 180°
8. W reakcji dehydratacji alkoholi w zależności od temperatury, rzędowości alkoholu czy
stężenia kwasu mineralnego, otrzymać można różne produkty. Które z poniższych
zdań jest prawdziwe:
● wysoka temperatura i wysokie stężenie kwasu mineralnego prowadzą do
otrzymania alkenów
● reguła Zajcewa nie obowiązuje w przypadku prowadzenia dehydratacji alkoholi w
obecności tlenku glinu
● w niższych temperaturach produktem głównym dehydratacji są zawsze etery
● etanol łatwiej ulega dehydratacji niż tert-butanol
9. Na którym stopniu utlenienia znajdują się trzy pierwsze atomy pierścienia
imidazolowego w 1-metylobenzimidazolu:
● Atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
● Atom 1 na -3, atom 2 na +1, atom 3 na 0
● Atom 1 na -2, atom 2 na 0, atom 3 na -3
● Atom 1 na -3, atom 2 na +2, atom 3 na -3 ✔
10. Brakującym substratem użytym w poniższej reakcji jest związek:

● ✔

●
11. Uszereguj poniższe słabe kwasy w kierunku zmniejszającego się pKa (wzrastającej
kwasowości), biorąc pod uwagę tylko wyróżnione atomy H:

● IV, III, I, II
● IV, I, II, III
● III, IV, II, I ✓
● II, III, I, IV
12. Podaj nazwę ostatecznego produktu poniższego ciągu reakcji:

● benzoesan etylu ✓
● kwas benzoesowy
● benzen
● aspiryna
13. Produktem poniższej reakcji bromu z 1-metylocyklopent-2-enem, prowadzonej w
obecności czterochlorku węgla będzie:

● ✓

●
 ●
14. Co będzie końcowym produktem Z poniższego ciągu reakcji:

● aldehyd 3-nitrobenzoesowy
● mieszanina kwasów 2- i 4-nitrobenzoesowego
● kwas 3-nitrobenzoesowy
● co najmniej jedna z zaplanowanych reakcji nie zajdzie ✓
15. Co będzie produktem X w poniższej reakcji? Za pomocą jakich reagentów Y można
otrzymany produkt ponownie przekształcić w substrat:

● ✓

●
16. Produktami w podanej poniżej reakcji są odpowiednio:

● but-2-en i woda
● propanian sodu i jodoform
● 2-jodobutan i woda
 ● reakcja nie zachodzi
17. W reakcjach substytucji (podstawienia):
● tworzą się jedno nowe wiązanie typu pi i jedno wiązanie typu sigma, a jedno
wiązanie sigma ulega zerwaniu
● jedno wiązanie sigma ulega zerwaniu i jedno wiązanie sigma tworzy się
● jedno wiązanie pi i jedno sigma ulegają zerwaniu, a tworzą się dwa nowe
wiązania sigma
● tworzą się dwa wiązania typu sigma, a jedno wiązanie sigma ulega zerwaniu
18. W wyniku reakcji Williamsona otrzymano eter tert-butylowo-etylowy
(2-etoksy-2-metylopropan). Substratami tej reakcji były:
● bromek etylu i izobutanolan sodu
● tert-butanol, bromek etylu i wodorotlenek sodu
● tert-butanolan sodu i bromek etylu ✓
● etanolan sodu i chlorek tert-butylu
19. Jako katalizator w syntezie kumaryno-3-karboksylanu etylu, do katalizowania reakcji
aldehydu salicylowego z malonianem dietylu użyte mogą być:
● bezwodna piperydyna
● bezwodna N,N,N-trietyloamina
● bezwodna N,N-dipropyloamina
● wszystkie odpowiedzi są poprawne
20. Jako czynnik, pod wpływem którego 1,2-dihydrochinolina przekształca się w
chinolinę w ostatnim etapie syntezy Skraupa może zostać użyty:
● siarczek sodu
● kwas arsenowy (H3AsO4)
● nitrobenzen
● zarówno kwas arsenowy, jak i nitrobenzen
21. Węglowodór o wzorze sumarycznym C20H32 nie zawierający wiązań potrójnych
poddano wyczerpującemu uwodorowaniu przy pomocy gazowego wodoru na
katalizatorze platynowym. Po zakończeniu reakcji stwierdzono, że powstał jeden
produkt, dla którego ustalono wzór sumaryczny C20H38. Ile pierścieni, a ile wiązań
podwójnych zawierał wyjściowy węglowodór:
● 3 wiązania podwójne i 2 pierścienie ✓
● 4 wiązania podwójne i 1 pierścień
● 4 wiązania podwójne i 2 pierścienie
● 3 wiązania podwójne i jeden pierścień
22. W wyniku kilkugodzinnego ogrzewania równomolowych ilości 3-oksopentanianu
etylu z N-fenylohydrazyną powstaje:
● N’-fenylohydrazyd kwasu 3-oksobutanowego
● 1-fenylo-3-etylopirazolin-5-on
● 1-fenylo-5-metylopirazolin-3-on
● 1-fenylo-3-etylopirazol
23. Podczas ogrzewania benzeno-1,2-diaminy z nadmiarem kwasu octowego, produktem
końcowym jest:
● 1-metylobenzotriazol
● N-(2-aminofenylo)acetamid
● 2-metylobenzimidazol
 ● 1-metylobenzimidazol
24. Produktem poniższej reakcji będzie związek:

●
25. Jaki jest wzór głównego produktu poniższej reakcji:

●
26. Finalnym produktem C wieloetapowej syntezy przedstawionej na poniższym
schemacie jest:

● cis-pentano-2,3-diol
● pentano-2,4-diol
● pentan-3-ol
● trans-pentano-2,3-diol
27. Substratem A w przedstawionej na poniższym schemacie syntezie jest:

●
28. W trakcie ogrzewania malonianu dietylu w obecności zasad (w warunkach
bezwodnych) z 2-hydroksy-5-metylobenzaldehydem zachodzi reakcja, której
produktem końcowym jest:
● 5-metylokumaryno-3-karboksylan etylu
● 6-metylokumaryno-4-karboksylan etylu
● kumaryno-3-karboksylan etylu
 ● 6-metylokumaryno-3-karboksylan etylu
29. Jaki jest wzór produktu poniższej reakcji jeżeli wiadomo, że przebiega ona według
mechanizmu SN1 (substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej):

●
30. Odczynniki pozwalające na przeprowadzenie poniższej reakcji to:

● LiAlH4, H3O+ ✓
● H2, Pd/C
● Zn (Hg), stężony HCl
● SnCl2, HCl

KOLOKWIUM Z PREPARATYKI - 3. TERMIN

1. Uszereguj poniższe halogenki alkilowe według ich malejącej reaktywności w
reakcjach SN1/E1 (od najbardziej do najmniej reaktywnego):

● III, II, I, IV
● I, IV, III, II
● II, III, IV, I
● IV, III, II, I
2. Mieszaninę poreakcyjną w postaci toluenowego roztworu czterech poniższych
substancji przemyto rozcieńczonym wodnym roztworem NaOH. Które ze związków
 zostały z niej w ten sposób usunięte:

● III i IV
● I i IV
● I i III
● tylko IV
3. Który z poniższych związków ulegnie redukcji pod wpływem NaBH4, gdy reakcja
przebiegać będzie w roztworze metanolowym przy chłodzeniu łaźnią lodową:

● ✓

●
4. Odczynniki pozwalające na przeprowadzenie poniższej reakcji to:

● H2N-NH2, następnie KOH/temp. ✓

● SnCl2 + HCl
● LiAlH4, następnie H3O+
● H2 + Pd/C
5. Produktem poniższej reakcji jest związek:
 ●

● ✓

●
6. Uszereguj poniższe związki według malejącej szybkości reakcji ich chlorowania pod
wpływem Cl2/AlCl3 (od najbardziej do najmniej reaktywnego):

● II, I, IV, III

● I, II, III, IV ✓
● IV, I, III, II
● III, II, IV, I
7. Które z poniższych cząsteczek NIE SĄ aromatyczne:

● II i IV
● II i III
● I i III
● III i IV ✓
8. W wyniku której z poniższych reakcji NIE POWSTAJĄ estry:

●
 ● ✓

●
9. Jaki będzie końcowy rezultat poniższego ciągu reakcji:

●
10. Głównymi produktami poniższej reakcji, prowadzonej przy braku nadtlenków i bez
dostępu światła są dwie monobromopochodne. Ich wzory to:

● I i II
● II i IV
● II i III
● III i IV
11. Ile stereoizomerów ma narysowany poniżej 2,3,4-trimetylopentan:

● jeden
● dwa
● trzy
● cztery
12. Brakującym substratem użytym w poniższej reakcji jest związek:

●
 ●

●
13. Który z poniższych związków w reakcji z dwuchromianem potasu w środowisku
kwasu siarkowego utworzyć może wyłącznie kwas karboksylowy:
● pentan-2-ol
● pentan-1-ol
● pentan-2-on
● pentan-1-al
14. Ile głównych produktów reakcji powstanie w wyniku syntezy, podczas której do
równomolowej mieszaniny propionianu etylu i benzoesanu etylu wkraplano
etanolowy roztwór etoksylanu sodu:
● jeden
● dwa
● trzy
● cztery
15. Które z poniższych węglowodorów mają wzór sumaryczny C5H10:

● I i III
● II i IV
 ● III i IV
● I, III i IV
16. Uszereguj poniższe węglowodory według malejącej szybkości reakcji bromowania
katalizowanego fotochemicznie (Br2/hν, od najbardziej do najmniej reaktywnego):

● IV, I, II, III

● I, IV, III, II
● III, II, I, IV
● II, III, IV, I
17. Produktem ciągu poniższych reakcji jest związek III o wzorze:

● ?

●
 ●
18. Jedynym organicznym produktem poniższej reakcji jest:

● N-metyloetanoamid (N-metyloamid kwasu octowego)

● trimetyloamina
● aceton ✓
● 2-metylopropan-2-ol (tert-butanol)
19. Obecność którego z podstawników w pozycji 4 substratu powinna zwiększyć
szybkość poniższej reakcji:

● R = -OMe
● R = -OH
● R = -N(CH3)3
● R = -NH2 ✓
20. Produktem poniższej reakcji, katalizowanej kwasem p-toluenosulfonowym, jest
związek:
●

● ✓

●
21. Jakie wzory mają dwa główne produkty powstające w wyniku poniższej reakcji:

● I i III
● II i III
● III i IV
● I i IV ✓
22. Który z poniższych czynników sprzyja przebiegowi substytucji nukleofilowej według
mechanizmu SN1:
● użycie słabego czynnika nukleofilowego
● użycie silnej zasady
● użycie słabej zasady
● użycie protycznego (zdolnego do tworzenia wiązań wodorowych)
rozpuszczalnika ✓
23. Związku o wzorze:

NIE MOŻNA otrzymać w wyniku reakcji:

 ●

● ✓

●
24. Który z poniższych związków nie jest kwasem Lewisa:
● BF3
● ZnCl2
● (CH3)3C+
● CH3-CN
25. Który z poniższych odczynników nie może być stosowany w celu utlenienia
II-rzędowych alkoholi do ketonów:
● triizopropanolan glinu w acetonie
● LiAlH4 w eterze (reduktor)
● wodny roztwór I2 w KI
● CrO3 w pirydynie
26. Uszereguj poniższe karbokationy według ich malejącej trwałości (od najbardziej do
najmniej stabilnego):

● I, III, II, IV
● IV, II, I, III
● II, I, IV, III
● III, IV, I, II
27. Uszereguj poniższe systemy reakcyjne według malejącej szybkości zachodzącej w
nich reakcji SN2 (malejącej reaktywności):

● I, II, III, IV
● II, III, IV, I
● IV, I, II, III
● III, IV, I, II ✓
28. W reakcjach addycji (przyłączania):
● jedno wiązanie sigma ulega zerwaniu i tworzą się dwa nowe wiązania sigma
● jedno wiązanie pi i jedno sigma ulegają zerwaniu, a tworzą się dwa nowe
wiązania sigma
● tworzą się dwa nowe wiązania typu sigma, a jedno wiązanie pi ulega zerwaniu
● tworzą się jedno nowe wiązanie typu pi i jedno wiązanie typu sigma, a jedno
wiązanie pi ulega zerwaniu
29. Końcowym produktem poniższej reakcji, prowadzonej we wrzeniu w obecności
bezwodnego octanu sodu jest związek:

●
30. Który z poniższych reagentów nie może być użyty jako reduktor w preparatyce
związków organicznych:
● H2
● Pd
● H2O2
● H2S

KOLOKWIUM Z ANALIZY - 1. TERMIN

1. Pewien keton poddano reakcji z NaBH4 a następnie z 5% kwasem solnym, po czym
zarejestrowano widmo IR wydzielonego produktu i stwierdzono, że reakcja zaszła
całkowicie. Jakie wyraźne zmiany można było zaobserwować w widmie IR produktu
powyższej reakcji w porównaniu z widmem IR substratu?
● pojawiło się pasmo absorpcji przy ok. 3300 cm-1 i zaniknęło silne pasmo ok.
1715 cm-1 ✓
● nastąpił jedynie zanik pasma absorpcji ok. 3300 cm-1
● pojawiło się jedynie nowe, intensywne pasmo absorpcji przy ok. 1715 cm-1
● pojawiło się pasmo absorpcji ok. 1715 cm-1 i zaniknęło pasmo ok. 3300 cm-1
2. Pochodną krystaliczną kwasu benzoesowego NIE JEST:
● benzoesan 4-nitrobenzylu
● N-fenylobenzamid
● benzoesan 2-(4-bromofenylo)-2-oksoetylu
● 2,4-dinitrobenzoesan benzylu
3. Próbkę badanej substancji rozpuszczono w wodzie, po czym dodano niewielką ilość
cytrynianowego kompleksu miedzi(II) i ogrzano do wrzenia. Wytrącenie się
ceglastoczerwonego osadu świadczy o tym, że badaną substancją może być:
● aldehyd p-nitrobenzoesowy
● cykloheksanon
● acetaldehyd ✓
● dowolny związek organiczny zawierający w swojej budowie ugrupowanie
karbonylowe
4. Do roztworu otrzymanego po stopieniu badanej substancji z sodem i zobojętnionego
rozcieńczonym CH3COOH dodano kilka kropel roztworu octanu ołowiawego.
Wydzielił się czarny osad, co świadczy o obecności w badanej próbce:
● chloru
● azotu
● siarki ✓
● fosforu
5. Badany związek jest dobrze rozpuszczalny w wodzie i eterze, a w reakcji z
2,4-dinitrofenylohydrazyną daje żółty osad. Tym związkiem może być:
● aldehyd salicylowy (aldehyd o-hydroksybenzoesowy)
● benzofenon (keton difenylowy, difenylometanon)
● butan-2-on ✓
● rezorcyna (m-hydroksyfenol)
6. Pod wpływem wody bromowej w buforze o pH = 6, fruktoza zachowa się
następująco:
● nie przereaguje ✓
● przekształci się do kwasu glukuronowego
● przekształci się do kwasu glukonowego
● przekształci się do kwasu mannonowego
7. Próba analityczna, służąca do wstępnego określania rzędowości alkoholi, polega na
reakcji badanego alkoholu ze:
● stężonym kwasem solnym i chlorkiem cynkowym ✓
● stężonym kwasem solnym i chlorkiem miedzi
● 10% kwasem siarkowym i siarczanem rtęci
● stężonym kwasem siarkowym i siarczanem cynkowym
8. W reakcji z fenylohydrazyną osazon NIE POWSTANIE w przypadku:
● 2-propanonu i 2-butanonu ✓
● fruktozy
● 1,3-dihydroksy-2-propanonu
● rybozy i mannozy
9. Próba, dzięki której można stwierdzić, czy badany fenol ma przynajmniej jedną
niepodstawioną pozycję orto- polega na przeprowadzeniu jego reakcji z:
● roztworem kwasu siarkowego z dodatkiem siarczanu rtęci
 ● roztworem kwasu azotowego z dodatkiem azotanu cynku
● roztworem kwasu azotowego z dodatkiem azotanu rtęci ✓
● roztworem kwasu solnego z dodatkiem chlorku rtęci
10. W celu potwierdzenia identyfikacji pentan-2,4-dionu za pomocą odpowiedniej
pochodnej krystalicznej, można poddać go reakcji z:
● octanem niklawym
● fuksyną
● wodorosiarczynem sodu
● chlorowodorkiem hydroksyloaminy
11. W celu ustalenia struktury badanego związku, którym mógł być eter
n-butylowo-fenylowy lub izobutylowo-fenylowy (butoksybenzen lub
sec-butoksybenzen) student ogrzewał jego próbkę analityczną we wrzeniu pod
chłodnicą zwrotną z 48% wodnym roztworem HBr. Z mieszaniny po reakcji
spodziewał się wydzielić następujące produkty, dzięki którym możliwa będzie pełna
identyfikacja związku:
● bromobenzen i odpowiedni bromek alkilowy (1-bromobutan lub 2-bromobutan)
● bromobenzen i odpowiedni alkohol (butan-1-ol lub butan-2-ol)
● fenol i odpowiedni bromek alkilowy (1-bromobutan lub 2-bromobutan) ✓
● krystaliczną sól oksoniową badanego eteru
12. Do odróżniania pentoz od heksoz wykorzystuje się fakt, że w reakcji z kwasami
mineralnymi jedynie z pentoz powstaje:
● pirol
● 2-piron
● furan
● furano-2-karboaldehyd ✓
13. Wskaż prawdziwe twierdzenie spośród poniższych:
● aminy aromatyczne dobrze rozpuszczają się w 10% NaOH
● aminy są dobrze rozpuszczalne w 10% kwasie solnym
● cukry dobrze rozpuszczają się w eterze dietylowym
● cukry dobrze rozpuszczają się w wodzie, a są niemal nierozpuszczalne w eterze
dietylowym
14. Najszybciej z gorącego roztworu wytrąca się produkt reakcji fenylohydrazyny z:
● fruktozą
● mannozą ✓
● sacharozą
● glukozą
15. W celu potwierdzenia identyfikacji N,N-dimetyloaniliny za pomocą pochodnej
krystalicznej należy poddać ją reakcji z:
● chlorkiem acetylu
● chlorkiem benzoilu
● bezwodnikiem kwasu 3-nitroftalowego
● kwasem pikrynowym ✓
16. Kwasy hydroksamowe silnie chelatują jony metali, tworząc z nimi barwne sole
kompleksowe, przez co znajdują szerokie zastosowanie analityczne. Spośród
poniższych jedynym związkiem, który w reakcji z hydroksyloaminą utworzyć może
kwas hydroksamowy, jest:
 ● fenol
● toluen
● octan etylu ✓
● aceton
17. W ramach ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej, student otrzymał do analizy
próbkę zawierającą związek o poniższym wzorze oraz jego widmo 1H NMR.

Widmo 1H NMR tego związku składało się z:

● singletu, dubletu, tripletu i sekstetu
● dwóch dubletów, tripletu i trzech kwartetów
● dubletu, tripletu, kwartetu i septetu ✓
● dubletu, tripletu i dwóch kwartetów
18. Poniższe widmo 1H NMR może być widmem:

● kwasu p-nitrobenzoesowego
● o-chloroaniliny
● kwasu fenylooctowego
● ketonu etylowo-metylowego (butan-2-onu)
19. Produktem poniższej reakcji, wykonanej w celu ustalenia rzędowości grupy
aminowej, będzie związek o wzorze:

● ✓

●
20. Który z poniższych związków da negatywny wynik w reakcji z amoniakalnym
roztworem tlenku srebra:
● HCOOH

●
 ●

● ✓
21. Aldehydy, ketony, alkohole i estry o liczbie atomów węgla mniejszej niż dziewięć są
dobrze rozpuszczalne w:
● wodzie
● wodnym roztworze NaOH
● stężonym H2SO4 oraz w 85% H3PO4 ✓
● w żadnym z wyżej wymienionych odczynników
22. Próbkę nieznanej aminy zadano 10% NaOH, a następnie chlorkiem kwasu
benzenosulfonowego. Zaszła egzotermiczna reakcja i konieczne było chłodzenie
mieszaniny. Początkowo nie zaobserwowano wydzielania osadu, ale pojawił się on
po zakwaszeniu próbki. Następnie, 3 krople tej samej aminy zadano 0,5 ml 2n HCl,
schłodzono w łaźni lodowej i dodano zimny, 10% roztwór azotynu sodu.
Zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków bezbarwnego gazu. Ta amina to:
● I-rzędowa amina aromatyczna
● I-rzędowa amina alifatyczna ✓
● II-rzędowa amina aromatyczna
● II-rzędowa amina alifatyczna
23. W ramach ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej przeprowadzono wstępne
reakcje niewiadomego leku, których wyniki przedstawiono w poniższej tabeli. Na ich
podstawie określono, że badanym związkiem może być:
ODCZYNNIK OBSERWACJA

wodny roztwór Na2CO3 wydzielanie pęcherzyków gazu

wodny roztwór FeCl3 bez zmian

chlorek kwasu p-toluenosulfonowego i NaOH bez zmian

winianowy kompleks Cu(II) i ogrzewanie bez zmian

 ● Voxelotor

● Sulfametoksazol

● Ibuprofen

✓
● Paracetamol

24. Pozytywną próbę (zabarwienie) w reakcji ze stałym NaNO2 w środowisku stężonego

H2SO4 dają:
● fenole niepodstawione w położeniu para ✓
● fenole niepodstawione w położeniu orto
● alkohole
● ketony
25. W przypadku, gdy wstępne określenie rzędowości alkoholu nie dało jednoznacznego
wyniku, należy dodatkowo zbadać zachowanie się badanego związku wobec:
● stężonego kwasu siarkowego
● stężonego kwasu azotowego
● stężonego kwasu solnego ✓
● 10% kwasu siarkowego
26. Które z poniższych zdań najlepiej opisuje widmo 1H NMR związku o wzorze:

● jeden kwartet, jeden triplet, dwa dublety i jeden singlet

● jeden kwartet, jeden triplet i trzy dublety
● jeden kwartet, jeden triplet, jeden dublet i jeden singlet
● jeden kwartet, dwa triplety, jeden dublet i jeden singlet
27. Szybki przebieg tzw. próby Lukasa, świadczący o wykryciu alkoholu III-rzędowego,
należy dodatkowo potwierdzić:
● reakcją z izocyjanianem fenylu lub naftylu
● reakcją z bezwodnikiem kwasu chromowego
● reakcją ze stężonym kwasem solnym ✓
● nie ma potrzeby wykonywania dodatkowych prób
28. Poniższe widmo 1H NMR może być widmem związku o wzorze:
 ●

●
29. W trakcie przeprowadzania analizy student ogrzewał badany związek organiczny we
wrzeniu z 5% wodno-alkoholowym roztworem NaOH i zaobserwował, że wilgotny
papierek lakmusowy barwi się u wylotu chłodnicy zwrotnej na niebiesko. Stwierdził w
ten sposób, że badany związek zawiera grupę funkcyjną:
● aminową
● amidową
● nitrylową ✓
● której nie można jednoznacznie określić
30. ?

KOLOKWIUM Z ANALIZY - 2. TERMIN

1. Odrobinę nieznanego fenolu zadano kilkoma kroplami stężonego H2SO4, w którym
rozpuszczono kryształek NaNO2. Po chwili zaobserwowano powstanie
zielono-niebieskiego zabarwienia. Fenolem tym mógł być:
● eugenol
● p-krezol
● o-krezol ✓
● kwas pikrynowy
2. Odróżnianie fenolu od cykloheksanolu można przeprowadzić, stosując reakcję z:
● NH3
● NaNO2 i HCl
● I2 w KI i NaOH
● FeCl3 ✓
3. Produktami poniższej reakcji będą:

● ✓

● ?
4. Substancje X oraz Y, należące do grupy rozpuszczalności E2, dają pozytywny wynik
próby Molischa, reakcji z odczynnikiem Fehlinga oraz Barfoeda. W reakcji z
odczynnikiem Traubera obie tworzą żółto-brunatne zabarwienie. Dodatkowo,
substancja Y w reakcji z rezorcyną w kwasie solnym po podgrzaniu daje
jasnoczerwone zabarwienie. Obie substancje tworzą osazon o t. top. 205°C. Związki
X i Y:
● to te same związki
 ● związek X jest ketoheksozą, Y aldoheksozą
● związek X jest aldoheksozą, Y ketoheksozą ✓
● związek X jest dwucukrem, Y ketoheksozą
5. Badany związek, rozpuszczalny w wodzie i eterze, w reakcji z
2,4-dinitrofenylohydrazyną ulega kondensacji, a powstające produkty krystaliczne
2,4-dinitrofenylohydrazony są substancjami barwnymi. Tym związkiem może być:
● aldehyd m-chlorobenzoesowy
● rezorcyna
● acetaldehyd ✓
● aldehyd salicylowy
6. Poniższe widmo 1H NMR pochodzi od:

●
 ●

●
7. Poniższe widmo 1H NMR pochodzi od:

● p-chloroaniliny
 ● kwasu benzoesowego
● o-ksylenu
● paracetamolu
8. Najprostszą metodą odróżnienia kwasu karboksylowego od fenolu jest
przeprowadzenie próby z:
● NaNO2 i HCl
● ZnCl2 i HCl
● NaHCO3 ✓
● H2NOH • HCl
9. W reakcji pewnego związku z fenylohydrazyną osazon NIE POWSTANIE w przypadku:
● 2-butanonu i 2-propanonu ✓
● fruktozy
● 1,3-dihydroksy-2-propanonu
● rybozy i mannozy
10. Który z poniższych związków da negatywny wynik w reakcji z odczynnikiem Tollensa:

● ✓

●
11. Podczas identyfikacji badanej substancji przeprowadzono reakcje, których wyniki
przedstawiono w tabeli. Na podstawie wykonanych prób analitycznych można
stwierdzić, że badanym związkiem jest:
REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE WYNIK PRÓBY

grupa rozpuszczalności E1

reakcja z 2,4-dinitrofenylohydrazyną powstanie barwnego osadu

powstanie metalicznego srebra w

próba Tollensa
postaci “lustra” na ściankach probówki

próba Fehlinga powstanie ceglastoczerwonego osadu

reakcja z odczynnikiem Benedicta powstanie barwnego osadu

● ✓

●
12. W reakcji z hydroksyloaminą pewna grupa związków ulega kondensacji, tworząc
substancje krystaliczne - oksymy. Związkami tymi są:
● alkohole
● kwasy karboksylowe
 ● estry
● ketony ✓
13. Pochodną krystaliczną kwasu benzoesowego jest:

●
14. W celu uzyskania krystalicznych amidów kwasów karboksylowych, kwasy te należy
wcześniej przeprowadzić w bardziej reaktywne chlorki kwasowe. Najwygodniej zrobić
to za pomocą:
● SOCl2 ✓
● gazowego chloru
● AlCl3
● NaCl
15. Do ok. 1 ml alkoholu butylowego dodano 10 ml odczynnika Lukasa. Po kilku
minutach pojawiło się zmętnienie, a po około 10 minutach mieszanina rozdzieliła się
na dwie warstwy. Alkoholem tym był:
● n-butanol
● sec-butanol ✓
● tert-butanol
● izobutanol
16. Podczas reakcji benzoilowania (z chlorkiem benzoilu) alkoholi, do mieszaniny
reakcyjnej dodać należy:
● 5% roztwór Na2CO3
● 10% roztwór NaOH ✓
● 10% H2SO4
● stężony kwas solny
17. Krystaliczne pochodne pomocne w identyfikacji amin to:
● izonitryle uzyskane w reakcji izonitrylowej
● fenole uzyskane w reakcji zagotowania
● sulfonamidy uzyskane w reakcji z chlorkiem benzenosulfonowym ✓
● amidy uzyskane w reakcji Schotten-Baumanna
18. Proszę wskazać poprawną odpowiedź:
● kwasy karboksylowe o większej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w
wodzie
● cukry są rozpuszczalne tylko w eterze dietylowym
● cukry są rozpuszczalne w wodzie, a nie są rozpuszczalne w eterze dietylowym ✓
● anilina jest nierozpuszczalna w NaOH
19. Poniższe widmo 1H NMR pochodzi od:

●
 ●

●
20. Próbkę analizowanej substancji poddano próbie jodoformowej, w wyniku której
wytrącił się żółty osad o charakterystycznym zapachu. Reakcja ta nie jest
charakterystyczna dla:
● cykloheksanonu ✓
● aldehydu octowego
● acetonu
● etanolu
21. Próbkę badanej substancji rozpuszczono w wodzie i dodano odpowiednią ilość
odczynnika Benedicta. Po zmieszaniu ogrzano do wrzenia. Wytrącenie się
ceglastoczerwonego osadu świadczy o tym, że badaną substancją jest:
● aldehyd p-nitrobenzoesowy
● cykloheksanon
● acetaldehyd ✓
● każdy związek organiczny zawierający w swojej budowie ugrupowanie
karbonylowe
22. Nieznaną substancję organiczną, należącą do grupy rozpuszczalności E2,
rozpuszczono w wodzie, dodano dwie krople alkoholowego roztworu α-naftolu oraz
po ściance ok. 1 ml stężonego H2SO4. Na granicy faz powstała fioletowa obrączka.
Badaną substancją jest:
● amina II-rzędowa
● alkohol III-rzędowy
● cukier ✓
● amid
23. Przesunięcie chemiczne protonów aromatycznych jest w zakresie:
● 0,9-1,5 ppm
● 12-13 ppm
● 6-8,5 ppm ✓
● 4-4,5 ppm
24. Podczas identyfikacji nieznanego związku rozpuszczalnego w wodzie i eterze
przeprowadzono kilka reakcji, których wyniki przedstawiono w poniższej tabeli. Na
ich podstawie można określić, że badany związek zawiera ugrupowanie:
ODCZYNNIK OBSERWACJA

mieszanina HNO3 i K2Cr2O7 niebiesko-szafirowy roztwór

odczynnik Lucasa bezbarwny, klarowny roztwór

2,4-dinitrofenylohydrazyna żółty, klarowny roztwór

chlorek kwasu p-toluenosulfonowego i NaOH bezbarwny, klarowny roztwór

● ✓
25. Która z poniższych reakcji służy do wykrywania metyloketonów:
● z nitroprusydkiem sodu i pojawienie się brunatnoczerwonego zabarwienia ✓
● dodając wody amoniakalnej do roztworu azotanu srebra i pojawienie się “lustra
srebrowego”
● z kationami miedzi(II) kompleksowanymi anionami winianowymi i pojawienie się
ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I)
● z wodorotlenkiem miedzi(II) i pojawienie się tlenku miedzi(I)
26. Nieznany aldehyd zadano odczynnikiem Benedicta i mieszaninę doprowadzono do
wrzenia, powstał czerwony osad. Badanym aldehydem może być:
● akroleina ✓
● aldehyd o-nitrobenzoesowy
● aldehyd o-toluilowy
● aldehyd benzoesowy
27. W celu potwierdzenia identyfikacji acetyloacetonu za pomocą pochodnej
krystalicznej, najlepiej poddać go reakcji z:
● octanem niklawym
● fuksyną
● chlorowodorkiem semikarbazydu
● wodorosiarczynem sodu
28. Fenylouretany otrzymuje się w reakcji alkoholi z:
 ● chlorowodorkiem S-benzyloizotiomocznika
● wodnym roztworem chlorowodorku semikarbazydu
● chlorkiem benzoilu
● fenyloizocyjanianem w warunkach bezwodnych ✓
29. Pik macierzysty na widmie ESI-MS mrówczanu metylu (m. cz. = 60,03) będzie
widoczny przy wartości m/z równej:
● 60,03 ✓
● 15,03
● 31,03
● 61,03
30. Czy kwas mrówkowy reaguje z odczynnikiem Tollensa, w wyniku czego wydziela się
lustro srebrowe:
● reaguje, a produktami reakcji są mrówczan metylu i woda
● reaguje, a produktem reakcji jest mrówczan sodu
● reaguje, a produktami reakcji są dwutlenek węgla i woda ✓
● nie reaguje

KOLOKWIUM Z heterocykli - 1. TERMIN

1. Cechą wspólną antybiotyków penicylinowych, cefalosporynowych, cefamycynowych i
karbapenemowych są:
● obecność wiązania laktamowego, grupy karboksylowej i pierścienia tiazynowego
● obecność wiązania laktamowego, grupy karboksylowej i pierścienia
tiazolidynowego
● obecność wiązania laktamowego, grupy karboksylowej i heterocyklicznej siarki
● obecność wiązania laktamowego, grupy karboksylowej i atomu siarki
2. Tiofen poddany działaniu azotanu acetylu w bezwodniku octowym w temperaturze
około 0°C ulega przemianie do:
● głównie do 2-nitrotiofenu
● 3-acetylotiofenu
● 2-acetylotiofenu
● nie reaguje w tych warunkach
3. Jako katalizator w syntezie kumaryno-3-karboksylanu etylu do katalizowania reakcji
aldehydu salicylowego z malonianem dietylu użyte mogą być:
● bezwodna N,N,N-trifenyloamina
● bezwodna 1-metylopiperydyna
● bezwodne N,N,N-trietyloamina i 1-metylopiperydyna
● bezwodna N,N,N-trietyloamina
4. W wyniku ogrzewania kwasu 2-aminobenzoesowego z N-metyloacetamidem uzyskać
można:
● 2-metylochinolinę
● 3-metylochinoksalinę
● 2,3-dimetylochinazolin-4-on
● 2,3-dimetyloizochinolin-4-on
5. Działając mieszaniną stężonych kwasów HNO3 i H2SO4 w temperaturze 0°C na
chinolinę uzyskuje się:
 ● 5-nitrochinolinę w dużej przewadze
● równomolową mieszaninę 5- i 8-nitrochinolin
● 8-nitrochinolinę
● 3-nitrochinolinę
6. Afatinib to lek przeciwnowotworowy dostępny na rynku pod nazwą Giotrif. Jest to
pochodna:
● chinazoliny
● chinoksaliny
● pirymidyny
● pirydyny
7. Aby przekształcić 3,4-dihydroizochinolinę w izochinolinę należy:
● zastosować NaBH4 w metanolu
● wykonać dehydrogenolizę w obecności katalizatora Pd osadzonego na węglu
● użyć metalicznego sodu w etanolu
● wykonać hydrogenolizę w obecności katalizatora Pd osadzonego na węglu
8. Na którym stopniu utlenienia znajdują się trzy pierwsze atomy pierścienia
imidazolowego w 1,2-dimetylobenzimidazolu:
● atom 1 na -2, atom 2 na 0, atom 3 na -3
● atom 1 na -3, atom 2 na +2, atom 3 na -3
● atom 1 na -3, atom 2 na +3, atom 3 na -3
● atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
9. Kumarynę można określić jako:
● lakton kwasu cis-2-hydroksycynamonowego
● lakton kwasu trans-2-hydroksycynamonowego
● lakton kwasu cis-cynamonowego
● wszystkie przedstawione określenia są błędne
10. Jakich reagentów wyjściowych należy użyć, aby uzyskać 2,3-dimetylo-5-metoksyindol
w syntezie Fishera:
● 3-metoksyfenylohydrazynę i propanon
● 3-metoksyfenylohydrazynę i acetaldehyd
● 4-metoksyfenylohydrazynę i butanon
● 2-metoksyfenylohydrazynę i butanon
11. Kwas barbiturowy można otrzymać:
● w reakcji acetylooctanu etylu i mocznika w obecności etoksylanu sodu
● w reakcji malonianu dietylu i mocznika w obecności etoksylanu sodu
● w reakcji cyjanooctanu etylu i mocznika w obecności etoksylanu sodu
● w reakcji pentano-2,5-dionu i mocznika w obecności etoksylanu sodu
12. 2-Metyloanilina reaguje z pent-3-en-2-onem w warunkach reakcji Skraupa dając:
● 2,5-dimetylochinolinę
● 2,4,8-trimetylochinolinę
● 2,4,7-trimetoksychinolinę
● 2,5-dimetyloindol
13. W wyniku kilkugodzinnego ogrzewania równomolowych ilości 3-oksopentanianu
etylu z N-fenylohydrazyną powstaje:
● 1-fenylo-5-metylopirazolin-3-on
● N’-fenylohydrazyd kwasu 3-oksobutanowego
 ● 1-fenylo-3-etylopirazol
● 1-fenylo-3-etylopirazolin-5-on
14. W wyniku ogrzewania aldehydu 2-hydroksybenzoesowego z acetylooctanem etylu w
obecności piperydyny można uzyskać:
● kumaryno-3-karboksylan etylu
● kumaryno-4-karboksylan etylu
● 3-acetylokumarynę
● 2-acetylokumarynę
15. W wyniku ogrzewania ksylozy ze stężonym kwasem solnym powstaje:
● aldehyd 2-furylowy
● furano-2-karboaldehyd
● furfural
● wszystkie wymienione
16. Trimetoprim to związek, który:
● jest pochodną pirymidyny i wykazuje działanie przeciwbakteryjne
● jest pochodną pirydyny i działa przeciwbakteryjnie
● jest pochodną pirazolu i wchodzi w skład leku o nazwie Biseptol
● jest pochodną pirydazyny i ma działanie bakteriostatyczne
17. Podczas ogrzewania benzeno-1,2-diaminy z nadmiarem kwasu octowego produktem
końcowym jest:
● 1-metylobenzotriazol
● N-(2-aminofenylo)acetamid
● 1-metylobenzimidazol
● 2-metylobenzimidazol
18. Jaki kwas należy użyć, aby uzyskać jego amid 2-fenyloetyloaminy potrzebny w
syntezie 1-butyloizochinoliny:
● kwas butanowy
● kwas 3-oksopentanowy
● kwas pentanowy
● kwas 2-metylobutanowy
19. W wyniku ogrzewania heptano-2,5-dionu z pięciotlenkiem fosforu można uzyskać:
● ortofosforan triheptylu
● 2-etylo-5-metylofuran
● 5-etylo-2-metylofuran
● nie zachodzi żadna reakcja
20. Działając na 4-chloropirydynę amidkiem sodu w ciekłym amoniaku stwierdza się, że:
● produktami w równomolowych ilościach są 4-aminopirydyna i 3-aminopirydyna
● produktem głównym reakcji jest 2-aminopirydyna
● produktem głównym reakcji jest 3-aminopirydyna
● produktami są 3-aminopirydyna i 4-aminopirydyna, lecz głównym jest
4-aminopirydyna
21. Pirol poddany działaniu chlorku benzodiazoniowego:
● jest zbyt mało reaktywny i nie ulega reakcji
● ulega reakcji i daje 2-fenyloazopirazol
● ulega reakcji i daje 2-fenylopirazol
● ulega reakcji dając 3-fenyloazopirazol
22. Na którym stopniu utlenienia znajdują się atomy azotu w 1-hydroksybenzotriazolu:
● atom 1 na -3, atom 2 na +1, atom 3 na 0
● atom 1 na 0, atom 2 na 0, atom 3 na -1
● atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
● atom 1 na 0, atom 2 na -1, atom 3 na -3
23. W wyniku działania gorącym, wodnym roztworem KMnO4 na chinolinę uzyskuje się:
● kwas benzoesowy
● kwas pirydyno-2,3-dikarboksylowy, który ogrzewany dekarboksyluje dając kwas
pirydyno-3-karboksylowy
● kwas pirydyno-2,3-dikarboksylowy, który ogrzewany dekarboksyluje dając kwas
pirydyno-2-karboksylowy
● kwas pirydyno-3,4-dikarboksylowy, który ogrzewany dekarboksyluje dając kwas
pirydyno-3-karboksylowy
24. W wyniku ogrzewania malonian dietylu w obecności zasad (w warunkach
bezwodnych) reaguje z 2-hydroksy-5-metoksybenzaldehydem tworząc:
● 6-metoksykumaryno-3-karboksylan etylu
● 6-metylokumaryno-4-karboksylan etylu
● 5-metoksykumaryno-3-karboksylan etylu
● kumaryno-3-karboksylan etylu
25. Pod wpływem amidku potasu w ciekłym amoniaku izochinolina zachowuje się
następująco:
● przekształca się z dużą wydajnością w 3-aminoizochinolinę
● daje z dużą wydajnością 1-aminoizochinolinę
● następuje rozpad pierścienia
● nie reaguje w tych warunkach
26. Pod wpływem ogrzewania indolu z kompleksem trójtlenku siarki z pirydyną, indol
przekształca się w:
● kwas indolo-2-sulfonowy
● kwas indolo-3-sulfonowy
● kwas indolo-4-sulfonowy
● nie zachodzi żadna reakcja
27. Pod wpływem amidku sodu w ksylenie benzimidazol daje:
● 2-aminobenzimidazol z wydzieleniem wodoru
● sól sodową z wydzieleniem amoniaku
● następuje rozpad pierścienia imidazolowego
● nie zachodzi żadna reakcja
28. W pierwszym etapie syntezy 1-fenylo-3-metylopirazolin-5-onu z acetylooctanu etylu i
fenylohydrazyny powstaje:
● 1-fenylopirazol
● N’-fenylohydrazyd kwasu acetylooctowego
● N-fenyloamid kwasu butanowego
● 3-(fenylohydrazono)butanian etylu
29. Podczas ogrzewania benzeno-1,2-diaminy z nadmiarem kwasu octowego produktem
pośrednim jest:
● N-(2-aminofenylo)formamid
● benzotriazol
 ● N-(2-aminofenylo)acetamid
● benzimidazol
30. Kwas pirymidyno-4,5-dikarboksylowy można uzyskać w wyniku:
● utleniania, ogrzewając chinazolinę z wodnym roztworem KMnO4
● utleniania, ogrzewając ftalazynę z wodnym roztworem KMnO4
● utleniania, ogrzewając chinoksalinę z wodnym roztworem KMnO4
● utleniania, ogrzewając chinolinę z wodnym roztworem KMnO4

KOLOKWIUM Z heterocykli - 2. TERMIN

1. O pirymidynie można powiedzieć, że:
● nie ulega reakcji nitrowania, ale jej pochodna pirymidyn-4,6-dion łatwo się nitruje
w pozycję 5
● ulega bromowaniu bromem w pozycję 2
● bardzo łatwo ulega substytucji elektrofilowej
● ulega nitrowaniu kwasem azotowym w kwasie octowym w pozycję 5
2. Jeśli na sól sodową benzimidazolu podziałamy równomolową ilością jodku metylu,
to oczekiwać należy, że:
● następuje rozpad pierścienia imidazolowego
● powstanie 1-metylobenzimidazol
● powstanie jodek 1,3-dimetylobenzimidazoliowy
● nie zachodzi żadna reakcja
3. W warunkach reakcji Cziczibabina chinolina:
● daje z dużą wydajnością 2-aminochinolinę ✓
● następuje rozpad pierścienia
● przekształca się z dużą wydajnością w 4-aminochinolinę
● nie ulega tej reakcji
4. Działając mieszaniną stężonych kwasów HNO3 i H2SO4 w temperaturze 0°C na
izochinolinę uzyskuje się:
● 3-nitroizochinolinę
● 8-nitroizochinolinę
● równomolową mieszaninę 5- i 8-nitroizochinolin
● 5-nitroizochinolinę w dużej przewadze ✓
5. Jakiego kwasu należy użyć, aby uzyskać jego amid z 2-fenyloetanoaminą
(β-fenyloetyloaminą) będący substratem w syntezie 1-metyloizochinoliny:
● kwas propionowy
● kwas octowy ✓
● kwas mrówkowy
● kwas 2-metylobutanowy
6. Pyralgina to lek, który:
● ma działanie przeciwnowotworowe i jest pochodną pirazolu
● ma działanie przeciwbólowe i przeciwgorączkowe i jest pochodną pirolu
● jest silnym diuretykiem i pochodną chinazolonu
● ma działanie przeciwbólowe i przeciwgorączkowe i jest pochodną pirazolu ✓
7. Podczas ogrzewania N-metylobenzeno-1,2-diaminy z nadmiarem kwasu octowego,
produktem końcowym jest:
 ● 2-metylobenzimidazol
● N-(2-aminofenylo)acetamid
● 1-metylobenzotriazol
● 1,2-dimetylobenzimidazol
8. Aby przekształcić 1,2-dihydro-5-metylochinolinę w 5-metylochinolinę należy:
● wykonać hydrogenolizę w obecności katalizatora Pd osadzonego na węglu
● użyć kwasu arsenowego lub jego soli
● poddać ją działaniu sodu w etanolu
● zastosować NaBH4 w metanolu
9. Bakterie bronią się przed antybiotykami penicylinowymi następująco:
● produkują betalaktamazy, które rozbijają wiązanie laktamowe penicylin ✓
● produkują białka, które hamują wnikanie penicylin do wnętrza komórki
bakteryjnej
● penicyliny nie działają na bakterie
● estryfikują grupę karboksylową kwasu penicylanowego, przez co unieczynniają
biologiczną aktywność penicylin
10. Sulfonamid wchodzący razem z trimetoprimem w skład leku Biseptol:
● jest pochodną izoksazolu i wykazuje działanie bakteriostatyczne ✓
● jest pochodną pirymidyny i działa bakteriobójczo
● jest pochodną pirydyny i działa przeciwbakteryjnie
● jest pochodną pirydazyny i ma działanie bakteriostatyczne
11. 2-Metylopirydyna (α-pikolina) poddana działaniu równomolowej ilości fenylolitu w
eterze zachowuje się następująco:
● tworzy 4-fenylo-2-metylopirydynę
● tworzy 2-fenylo-5-metylopirydynę
● ulega redukcji do piperydyny
● tworzy sól litową, która pod wpływem CO2 i po zakwaszeniu daje kwas
2-(2-pirydylo)etanowy ✓
12. W wyniku działania gorącym, wodnym roztworem KMnO4 na izochinolinę uzyskuje
się:
● kwas benzoesowy
● kwas pirydyno-2,3-dikarboksylowy, który ogrzewany dekarboksyluje dając kwas
pirydyno-2-karboksylowy
● kwas pirydyno-3,4-dikarboksylowy ✓
● kwas pirydyno-2,3-dikarboksylowy, który ogrzewany dekarboksyluje dając kwas
pirydyno-3-karboksylowy
13. Działając na 1-fenylo-3-metylopirazolin-5-on siarczanem dimetylu w obecności NaOH
powstaje:
● 1-fenylo-2,3-dimetylopirazol
● 3-(fenylohydrazono)butanian etylu
● 1-fenylo-2,3-dimetylopirazolin-5-on
● nie zachodzi żadna reakcja
14. W wyniku ogrzewania heksano-2,5-dionu z N-metyloaminą można uzyskać:
● 2,5-dimetylopirol
● 5-etylo-2-metylofuran
● 1,2,5-trimetylopirol
 ● ne zachodzi żadna reakcja
15. W pierwszym etapie syntezy Skraupa 2-metyloanilina reaguje z pent-3-en-2-onem
dając:
● 4-(2-metyloanilino)pentan-2-on, jako produkt addycji nukleofilowej
● 2,4,8-trimetylo-1,2-dihydrochinolinę, jako produkt addycji elektrofilowej
● 4-(2-metyloanilino)penten-2-on, jako produkt substytucji nukleofilowej
● 4-(2-metyloanilino)pentan-2-on, jako produkt addycji elektrofilowej
16. Kumarynę można łatwo otrzymać z:
● kwasu cis-2-hydroksycynamonowego
● kwasu cis-cynamonowego
● kwasu trans-2-hydroksycynamonowego
● żadnego z wymienionych związków
17. Jakich reagentów wyjściowych należy użyć, aby uzyskać 2,3-dimetylo-7-metoksyindol
w syntezie Fishera:
● 2-metoksyfenylohydrazynę i butanon
● 3-metoksyfenylohydrazynę i acetaldehyd
● 4-metoksyfenylohydrazynę i butanon
● 3-metoksyfenylohydrazynę i propanon
18. W wyniku ogrzewania kwasu antranilowego Z N-etyloacetamidem uzyskać można:
● 2-metylochinolinę
● 3-etylo-2-metylochinazolin-4-on
● 3-etylochinoksalinę
● 3-etylo-2-metyloizochinolin-4-on
19. Tiofen pod wpływem wodoru wobec katalizatora NI:
● przekształca się w tetrahydrotiofen
● przekształca się w 2,3-dihydrotiofen
● przekształca się w furan
● nie ulega redukcji, ponieważ następuje zatrucie katalizatora siarką ✓
20. Na którym stopniu utlenienia znajdują się atomy azotu w 1-fenylobenzotriazolu:
● atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
● atom 1 na -2, atom 2 na 0, atom 3 na -1 ✔
● atom 1 na 0, atom 2 na -1, atom 3 na -3
● atom 1 na -3, atom 2 na +1, atom 3 na 0
21. W wyniku kilkugodzinnego ogrzewania równomolowych ilości
2-metylo-3-oksobutanianu etylu z N-fenylohydrazyną, jako końcowy produkt
powstaje:
● N’-fenylohydrazyd kwasu 3-oksobutanowego
● 1-fenylo-3,4-dimetylopirazolin-5-on
● 1-fenylo-3-etylopirazol
● 1-fenylo-3-metylopirazolin-5-on
22. Działając azotanem benzoilu lub innym czynnikiem nitrującym na indol:
● uzyskuje się 3-nitroindol w wyniku substytucji nukleofilowej
● uzyskuje się 4-nitroindol w wyniku substytucji elektrofilowej
● uzyskuje się 3-nitroindol w wyniku substytucji elektrofilowej ✓
● nie obserwuje się żadnej reakcji
23. Ogrzewając kwas barbiturowy z POCl3 w 140°C można otrzymać:
 ● 2,4,6-trichloropirymidynę, która poddana wodorolizie na katalizatorze Pd/C da
pirymidynę
● 2-pirymidynę
● 4,6-dichloropirymidynę, która poddana hydrogenolizie na katalizatorze Pd/C da
pirymidynę
● nie zajdzie żadna reakcja
24. Na którym stopniu utlenienia znajdują się trzy pierwsze atomy pierścienia
imidazolowego w 2-metoksybenzimidazolu:
● atom 1 na -2, atom 2 na 0, atom 3 na -3
● atom 1 na -2, atom 2 na +1, atom 3 na -1
● atom 1 na -3, atom 2 na +2, atom 3 na -3
● atom 1 na -3, atom 2 na +4, atom 3 na -3 ✔
25. W wyniku reakcji rezorcyny z acetylooctanem etylu wobec stężonego kwasu
siarkowego, w temperaturze pokojowej można uzyskać:
● 7-hydroksy-4-metylokumarynę
● 4-acetylokumarynę
● kumaryno-4-karboksylan etylu
● 5-hydroksykumaryno-3-karboksylan etylu
26. Działając na 3-chloropirydynę amidkiem sodu w ciekłym amoniaku stwierdza się, że:
● produktami reakcji są 3-aminopirydyna i 4-aminopirydyna, lecz głównym jest
4-aminopirydyna
● produktami reakcji w równomolowych ilościach są 4-aminopirydyna i
3-aminopirydyna
● produktem głównym reakcji jest 2-aminopirydyna
● produktem głównym reakcji jest 3-aminopirydyna
27. W wyniku ogrzewania mannozy ze stężonym kwasem solnym powstaje:
● 5-hydroksymetylofurano-2-karboaldehyd ✓
● furfural
● arabinoza
● wszystkie wymienione
28. W pierwszym etapie reakcji pomiędzy malonianem dietylu a
2-hydroksybenzaldehydem prowadzonej w obecności piperydyny tworzy się:
● 2-[hydroksy-(2-hydroksyfenylo)metylo]propionian dietylu, jako produkt addycji
nukleofilowej
● kumaryno-3-karboksylan etylu, jako produkt substytucji elektrofilowej
● 2-[(2-hydroksyfenylo)metyleno]propionian dietylu, jako produkt addycji
nukleofilowej
● kumaryno-3-karboksylan etylu, jako produkt substytucji nukleofilowej
29. Pirazol poddany działaniu chlorku benzenodiazoniowego:
● ulega reakcji i daje 4-fenyloazopirazol
● ulega reakcji dając 3-fenyloazopirazol
● ulega reakcji i daje 4-fenylopirazol
● jest zbyt mało reaktywny i nie ulega reakcji
30. N-tlenek pirydyny ogrzewany z chlorkiem tionylu lub tlenochlorkiem fosforu
zachowuje się następująco:
● tworzy się 3-chloropirydyna
 ● przekształca się w mieszaninę 2- i 4-chloropirydyn ✓
● przekształca się w mieszaninę N-tlenków 2- i 4-chloropirydyn
● żadna reakcja nie zachodzi ze względu na małą reaktywność

KOLOKWIUM DOPUSZCZAJĄCE DO EGZAMINU - 1. TERMIN

1. Przejściowy, dodatnio naładowany jon oksoniowy powstaje:
● jako forma pośrednia w reakcji utleniania ketonów
● poprzez przyłączenie protonu do karbonylowego atomu tlenu w kwaśnym
środowisku
● poprzez oderwanie protonu z węgla α w stosunku do grupy karbonylowej w
środowisku zasadowym
● jako forma pośrednia w reakcji utleniania kwasów karboksylowych
2. 1,2-Dihydrochinolina przekształca się w chinolinę w ostatnim etapie syntezy Skraupa
pod wpływem:
● nitrobenzenu
● siarczku sodu
● kwasu arsenowego (H3AsO4)
● zarówno kwasu arsenowego, jak i nitrobenzenu
3. Reakcja dehydratacji etanolu:
● w zależności od warunków reakcji można uzyskać albo eten, albo eter dietylowy
● zawsze prowadzi do uzyskania etenu
● zawsze prowadzi do uzyskania eteru dietylowego (etoksyetanu)
● wymaga zastosowania katalizatora platynowego
4. N-fenyloacetamid jest głównym produktem reakcji kwasu octowego z:
● fenolem
● acetanilidem
● aniliną
● acetonem i benzenem
5. Który z poniższych aldehydów nie ulega kondensacji aldolowej:
● (CH3)2CH-CHO
● (CH3)3C-CH2-CHO
● (CH3)2CH-CH2-CHO
● CH3-CH2-C(CH3)2-CHO
6. Puryna pod wpływem nadkwasu octowego tworzy z wydajnością ok. 76%:
● N1-tlenek puryny
● N3-tlenek puryny
● N7-tlenek puryny
● nie reaguje w tych warunkach
7. Związki A i B w przedstawionej reakcji to odpowiednio:
 ● cykloheksyloamina i izocyjanian cykloheksylu
● anilina i benzonitryl
● anilina i izocyjanek fenylu
● anilina i N-etyloanilina
8. W wyniku ogrzewania (CH3CO)2O z C6H5CHO we wrzeniu w obecności bezwodnego
octanu sodu, otrzymamy:
● kwas cynamonowy
● aldehyd salicylowy
● aldehyd acetylosalicylowy
● powyższa reakcja nie zachodzi
9. W celu potwierdzenia identyfikacji N,N-dimetyloaniliny za pomocą pochodnej
krystalicznej należy poddać ją reakcji z:
● chlorkiem acetylu
● bezwodnikiem kwasu 3-nitroftalowego
● chlorkiem benzoilu
● kwasem pikrynowym
10. 3-Metyloheksano-2,5-dion w reakcji z P2S5 w temperaturze 170°C daje:
● 2,3,4-trimetylotiofen
● trimetylofosfinę
● siarczek 3-metyloheksano-2,5-dionu
● 2,3,5-trimetylotiofen
11. Wodnym roztworem którego z poniżej wymienionych reagentów można
wyekstrahować wyłącznie p-nitroanilinę z chloroformowego roztworu zawierającego
p-nitroanilinę, kwas benzoesowy i naftalen:
● wodorotlenku potasu
● chlorku potasu
● mieszaniny chlorku potasu i wodorotlenku potasu
● kwasu solnego
12. Co powodują nielotne zanieczyszczenia rozpuszczone w lotnej cieczy:
● nie wpływają na proces wrzenia
● obniżają temperaturę wrzenia i prężność pary cieczy
● podnoszą temperaturę wrzenia i obniżają prężność pary cieczy
● podnoszą temperaturę wrzenia i prężność pary cieczy
13. Przeprowadzono reakcję, której przebieg opisuje poniższe równanie:
2E+3F→1G+3H
Masy cząsteczkowe dla związków E, F, G i H wynoszą odpowiednio 150, 200, 200 i
233. Jaka jest teoretyczna wydajność produktu G, gdy reakcję przeprowadzono
między nadmiarem molowym substratu F i 75 gramami substratu E:
● 50 g
● 75 g
● 175 g
● 100 g
14. Ogrzewanie cyklopentanonu w mieszaninie nadtlenku wodoru i kwasu octowego
pozwala na otrzymanie:
● octanu cyklopentylu
● tetrahydropiran-2-onu
 ● 2-hydroksycyklopentanonu
● nadtlenku cyklopentanonu
15. Co powstaje podczas działania NaBH4 na D-(-)-fruktozę:
● D-sorbitol
● mieszanina D-glucytolu i D-mannitolu
● mieszanina D-glucytolu i D-sorbitolu
● reakcja z D-fruktozą nie zajdzie
16. W reakcjach substytucji:
● jedno wiązanie pi i jedno sigma ulegają zerwaniu, a tworzą się dwa nowe
wiązania sigma
● tworzą się dwa nowe wiązania typu sigma i jedno wiązanie sigma ulega
zerwaniu
● jedno wiązanie sigma ulega zerwaniu i jedno wiązanie sigma tworzy się
● tworzy się jedno nowe wiązanie typu pi i jedno wiązanie typu sigma, a jedno
wiązanie sigma ulega zerwaniu
17. 2-Metyloindol można otrzymać przez ogrzewanie w wysokiej temperaturze w
obecności chlorku cynku z:
● N-fenylohydrazonem aldehydu butanowego
● N-(3-metylofenylo)hydrazonem aldehydu mrówkowego
● N-fenylooksymem aldehydu cynamonowego
● N-fenylohydrazonem acetonu
18. W przypadku gdy wstępne określenie rzędowości alkoholu nie dało jednoznacznego
wyniku, należy dodatkowo zbadać zachowanie się badanego związku wobec:
● stężonego kwasu azotowego
● 10% kwasu siarkowego
● stężonego kwasu siarkowego
● stężonego kwasu solnego
19. W wyniku reakcji D-(+)-glukozy z roztworem wodnym wodorotlenku sodowego
powstaje:
● mieszanina D-fruktozy i D-mannozy
● mieszanina D-glukozy i D-fruktozy
● mieszanina D-mannnozy, D-glukozy i D-fruktozy
● tylko D-glukoza
20. Podczas reakcji benzoilowania (z chlorkiem benzoilu) alkoholi do mieszaniny
reakcyjnej dodać należy:
● 5% roztwór Na2CO3
● stężony kwas solny
● 10% H2SO4
● 10% roztwór NaOH