Struktura e benzenit

Benzeni është një komponim i rëndësishëm i kimisë organike me formulë C 6H6. Molekula e
benzenit përbëhet nga gjashtë atome karboni të lidhura njëra me tjetrën në formën e një unaze,
ku në secilin karbon është i lidhur një atom hidrogjeni. Benzeni është përbërës i naftës së
papërpunuar si dhe përgjegjës për aromën rreth karburanteve. Është një lëng pa ngjyrë, me erë të
këndshme, shumë i ndezshëm.

Formula empirike e benzenit ishte e njohur, por struktura e tij me gjashtë atome karbon dhe me
nga një atom hidrogjeni për cdo karbon ishte një sfidë e madhe për kimistët për të përcaktuar
formën e tij. Archibald Scott Couper në 1858 dhe Joseph Loschmidt në 1861 sugjeruan struktura
të mundshme që përmbanin lidhje të shumta të dyfishta apo unaza të shumëfishta, por shumë pak
dëshmi ishte në dispozicion për të ndihmuar kimistët të vendosnin mbi ndonjë strukturë të
veçantë. Shume kimist të mëdhenj të kohës dhanë idetë e tyre për strukturën që mund të kishte
një komponim i tillë.

Në vitin 1865, kimisti gjerman Friedrich August Kekulé botoi një shkrim në frëngjisht duke
sugjeruar se struktura përmbante
karbonit me një dhe dy lidhje të
shkrim shumë më të gjatë në
përdori dëshmitë e studimeve
përpara, për të dhënë idenë e
hidrogjenit me karbonin,
të një derivati të
izomer të një derivati të
orto, meta, para. Struktura ciklike
nga kristalografi Kathleen Lonsdale në vitin 1929
një unazë prej gjashtë atomeve të
alternuara. Një vit më vonë, ai botoi një
gjermanisht mbi të njëjtën temë. Kekyle
të ndryshme që ishin bërë më
tij. Ku shpjegonte raportin 1:1 të
faktin që ka vetëm një monoizomer
monozënvendësuar, si dhe tre
dizëvendësuar që tani njihen si :
e benzenit u konfirmua përfundimisht

Difraksioni i rrezeve X tregon se të gjitha gjashtë lidhjet karbon-karbon tek benzeni kanë të
njejtën gjatësi, 139 pikometra (pm). Gjatësitë e lidhjes C-C janë më të mëdha se të lidhjes
dyfishe (135 pm), por më të shkurtra se sa lidhja njifishe (147 pm). Kjo distancë e ndërmjetme
është në përputhje me delokalizimin e elektroneve: elektronet për lidhjen C-C shpërndahen në
mënyrë të barabartë midis secilit prej gjashtë atomeve të karbonit. Benzeni ka 6 atome hidrogjeni
më pak se alkani përkatës, hekzani. Molekula është planare. Benzeni është një molekule shumë e
qëndrueshme, veti që i vjen nga prania e elektroneve π. Kjo qëndrueshmëri bën që molekula të
jetë aromatike. Struktura e saj paraqitet nga një gjashtëkëndësh i rregullt me një rreth brenda, ku
rrethi tregon që të gjitha lidhjet janë të barabarta dhe se lidhjet dyfishe nuk janë të lokalizuara
vetëm midis tre qifteve të atomeve karbon. Struktura dhe vetitë e benzenit shpjegohen me anë të
teorisë së orbitaleve molekular, dhe nga fakti se benzeni paraqet një cikël hekzagonal, të rregullt
dhe planar. Cdo atom karboni lidhet me tre atome të tjera, kjo tregon se ka një hibritizim sp 2. Dy
orbitalet sp2 tek cdo atom mbivendosen me orbitale të të njejtit tip të karboneve fqinje, duke
formuar gjashtë lidhje sigma ( σ ). Orbital i tretë sp 2 mbivendoset me orbitalin 1s të hidrogjenit
duke dhënë lidhje sigma ( σ ) C-H. Pra tek benzeni kemi gjashtë lidhje sigma C-C, gjashtë lidhje
të tjera sigma C-H, dhe gjashtë orbitale 2p y ( nga një për cdo atom), të cilët janë paralel me njëri-
tjetrin dhe pingul me planin e unazes.

Fig. Paraqitja e formules molekulare, strukturat Kekyle, lidhjet sigma( C-C,C-H), orbitalet p z, delokalizimi i
elektroneve pi ( nga e majta në të djathtë)