CHEMIA ORGANICZNA

BENZEN
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Benzen

Fredrich August Kekule

 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Reguła Huckla
Związek aromatyczny:
 ma płaską budowę pierścieniową
 Zawiera 4n + 2 zdelokalizowanych elektronów π. Jeśli n jest
liczbą naturalną (0,1,2,3…) to reguła Hückla jest spełniona.

Naftalen
Cyklobutadien
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Nazewnictwo
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Nazewnictwo
ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Nazewnictwo
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne benzenu

 Bezbarwna, palna ciecz o gęstości mniejszej od wody
 Charakterystyczny zapach
 Temperatura topnienia 5,4oC
 Temperatura wrzenia 80,1oC
 Substancja niepolarna, słabo rozpuszczalny w wodzie
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
1. REAKCJA SPALANIA
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
2. REAKCJA Z FLUOROWCAMI (HALOGENAMI)
TYP REAKCJI: substytucja MECHANIZM REAKCJI: elektrofilowy
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
POZIOM
2. REAKCJA Z FLUOROWCAMI (HALOGENAMI)
ROZSZERZONY
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
3. REAKCJA NITROWANIA BENZENU
TYP REAKCJI: substytucja MECHANIZM REAKCJI: elektrofilowy
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
POZIOM
3. REAKCJA NITROWANIA BENZENU ROZSZERZONY
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
POZIOM
4. REAKCJA SULFONOWANIA BENZENU ROZSZERZONY

TYP REAKCJI: substytucja MECHANIZM REAKCJI: elektrofilowy

 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
5. REAKCJA ALKILOWANIA BENZENU POZIOM
(REAKCJA FRIEDLA-CRAFTSA) ROZSZERZONY

TYP REAKCJI: substytucja MECHANIZM REAKCJI: elektrofilowy

 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
5. REAKCJA ALKILOWANIA BENZENU POZIOM
ROZSZERZONY
(REAKCJA FRIEDLA-CRAFTSA)
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
6. REAKCJA ADDYCJI BROMU

7. REAKCJA ADDYCJI WODORU

Addycja H2 zachodzi w temperaturze 200oC, pod ciśnieniem 2.5MPa i w obecności niklu jako katalizatora.
 ZWIĄZKI AROMATYCZNE
Właściwości chemiczne
POZIOM
8. REAKCJA UTLENIANIA HOMOLOGÓW BENZENU ROZSZERZONY

Bez względu na długość łańcucha i podstawniki reakcja zachodzi zawsze na

pierwszym atomie węgla z utworzeniem kwasu benzoesowego.

MnO4- + H3O+ 

Zadanie!!! Dokończ równanie reakcji chemicznej oraz uzgodnij współczynniki

stechiometryczne metodą bilansu jonowo-elektronowego.
 OTRZYMYWANIE BENZENU
1. DESTYLACJA ROPY NAFTOWEJ

2. TRIMERYZACJA ACETYLENU (ETYNU)

Zadanie!! Zaproponuj ciąg przemian, w którym z węglanu wapnia i innych związków

nieorganicznych otrzymasz benzen.
 ZASTOSOWANIE
Medycyna

Aspiryna

Ibuprofen
ZASTOSOWANIE
 ZASTOSOWANIE
Materiały wybuchowe

2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen

1,3,5-Trinitrobenzen
ZADANIA MATURALNE