TEMA 1.

CICLOHEXANO E
OS SEUS DERIVADOS
QUÍMICA ORGÁNICA 1
CURSO 2021-22
Beatriz Iglesias Antelo
Luis Muñoz López
 H

H H
HO
COLESTEROL
EQUILIBRIO CONFORMACIONAL DO CICLOHEXANO
(estruturas idénticas)
 ROTACIÓN EN TORNO AO EIXO C3 DO CICLOHEXANO

Posición do eixo de rotación

Posición dos planos de simetría
ROTACIÓN EN TORNO AO EIXO C3 DO CICLOHEXANO
 EQUILIBRIO CONFORMACIONAL DO CICLOHEXANO
MONODEUTERADO

Deuterio en posición Deuterio en posición

AXIAL ECUATORIAL
HIDRÓXENOS EN POSICIÓN AXIAL (VERMELLO)
E ECUATORIAL (BRANCO)
INVERSIÓN DAS SILLAS
EFECTO DA INVERSIÓN DAS SILLAS NOS SUBSTITUÍNTES
H H H H
H H
H H

H H
H H H H
H H
DISPOSICIÓN DOS CARBONOS INDIVIDUAIS NAS SILLAS

H H
H
H
H
H

H
H H
H H
H
DISPOSICIÓN DOS CARBONOS INDIVIDUAIS NAS SILLAS

H H
H
H
H
H

H
H H
H H
H
 H
H
H H H
H H
H H H
H
H
 H
H H H
H H
H H H
H H H H
H H
H H H
H H H
H H
H

H H H
H H H
H H
HH HH
HH HH
H H
H H H
H H H
 H H
H
H
HH
HH
H
H H
H
 CICLOHEXANOS MONOSUBSTITUÍDOS

Br
Br
 CICLOHEXANOS MONOSUBSTITUÍDOS

Me
Me
INTERACCIÓNS 1,3-DIAXIAIS
 Me
Me

Br
Br

FAVORECIDO DESFAVORECIDO
 CICLOHEXANOS POLISUBSTITUIDOS

OH
HO
mentol
H

H H
H O
taxano testosterona
 6
5
1
2
4
3

trans-1,2-dimetilciclohexano

6 4
6 5 5
1

2
2 3 1 3
4

DESFAVORECIDO MOI FAVORECIDO

Ciclohexanos: confórmeros tipo SILLA