You are on page 1of 104

CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM CHƯƠNG 4.

HYDROCARBON
HÓA HỌC HỮU CƠ
A. PHẦN LÍ THUYẾT ......................................................................................................................................2
I. BÀI 15. ALKANE ........................................................................................................................................2
1.1. Lí thuyết cần nắm ............................................................................................................................2
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.........................................................................................................4
1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................11
II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO........................................................................................................16

L
2.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................16

IA
2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................18

IC
2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................26
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)................................................................................................31

FF
3.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................31
3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................32

O
3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................44

N
vectorstock.com/28062440 V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP ............................................................................................................................50

Ơ
Ths Nguyễn Thanh Tú 5.1. Phần tự luận...................................................................................................................................50
eBook Collection 5.2. Phần trắc nghiệm ..........................................................................................................................64

H
B. PHẦN BÀI TẬP .......................................................................................................................................69

N
CHUYÊN ĐỀ DẠY THÊM HÓA HỌC LỚP 11 I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG ......................................................................................................................69
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................69

Y
DÙNG CHUNG 3 BỘ SÁCH NĂM 2024 HỆ
1.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................69

U
THỐNG BÀI TẬP BÁM SÁT CHƯƠNG TRÌNH 1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................70

Q
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON ...............................................................................73
SGK MỚI + BÀI TẬP VẬN DỤNG (CHƯƠNG
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................73

M
4 HYDROCARBON) 2.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................73


2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................75
WORD VERSION | 2024 EDITION
ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL
TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM ẠY
D
Tài liệu chuẩn tham khảo
Phát triển kênh bởi
Ths Nguyễn Thanh Tú
Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật :
Nguyen Thanh Tu Group

Hỗ trợ trực tuyến


Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon
Mobi/Zalo 0905779594
CHƯƠNG 4. HYDROCARBON + CH3C(CH3)2CH3 (2,2-dimethylpropane hoặc neopentan).
1.1.2. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17
A. PHẦN LÍ THUYẾT (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn
gọi là sáp paraffin).
I. BÀI 15. ALKANE
- Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không
1.1. Lí thuyết cần nắm phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các
1.1.1. Khái niệm – Danh pháp dung môi hữu cơ.
a) Khái niệm 1.1.3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế

L
Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong
CH 3Cl (chloromethane) + HCl

IA

IA
phân tử.
CH Cl (dichloromethane) + 2HCl
Công thức chung của alkane: CnH2n + 2 (n là số nguyên, n ≥ 1).  2 2
Ví dụ: CH 4 + Cl 2  as


IC

IC
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,… CHCl3 (trichloromethane) + 3HCl
b) Danh pháp CCl 4 (tetrachloromethane) + 4HCl

FF

FF
* Alkane không phân nhánh
Chú ý: Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ
Phần nền
ane thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen.
(chỉ số lượng nguyên tử carbon)

O
 Cl2 /as CH3CH 2CH 2Cl (1-chloropropane) + HCl
Bảng 4.1. Tên thay thế của một số alkane không phân nhánh Ví dụ: CH3CH 2CH3  1:1 
Số nguyên tử C Công thức alkane
N Phần nền Tên alkane CH3CHClCH3 (2-chloropropane) + HCl

N
1 CH4 meth- methane b) Phản ứng crackinh
Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch
Ơ

Ơ
2 C2H6 eth- ethane
3 C3H8 prop- propane dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.
H

H
4 C4H10 but- butane C2 H 4 + C7 H16

Ví dụ: C9 H 20  crackinh
C3H 6 + C6 H14
N

N
5 C5H12 pent- pentane
C H + C H
6 C6H14 hex- hexane  4 8 5 12
Y

Y
7 C7H16 hept- heptane Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện
8 C8H18 oct- octane trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác.
U

U
9 C9H20 non- nonane c) Phản ứng reforminh
Q

Q
10 C10H22 dec- decane Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane
* Alkane mạch nhánh mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon
M

M
- Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.
chung của gốc alkyl là CnH2n+1 −). Ví dụ:


Phần nền Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá
yl
(chỉ số lượng nguyên tử carbon) trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao
và thường có xúc tác.
Ví dụ: CH3– (methyl); C2H5– (ethyl); C3H7– (propyl),…
Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của
ẠY

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên alkane mạch chính ẠY xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp
hữu cơ.
Lưu ý:
D

D
d) Phản ứng oxi hóa
- Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
- Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.
3n  1
- Dùng chữ số (1, 2, 3,…) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên Cn H 2n  2 + O2  to
 nCO2 + (n + 1)H 2O
2
mạch chính.
CH4 + 2O2   CO2 + 2H2O
o
t
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4),… để chỉ số lượng
nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái. * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
RCH 2  CH 2 R ' + 5/2O 2   RCOOH + R'COOH + H 2O
o
xt, t
Ví dụ:
+ CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-methylbutane hoặc isopentane);
1.1.4. Ứng dụng b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng
Alkane Ứng dụng các kĩ thuật đó.
C3 – C4 LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm. Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c)
Alkane lỏng Sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel),... neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các
C6 – C8 Nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene. hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
C11 – C20 Dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
C20 – C35 Dùng làm nến, sáp,... lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của
phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng).
a) Bài tập vận dụng

L
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực

IA

IA
Câu 1: (SBT – KNTT) hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane.
(a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau: Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên

IC

IC
Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane). alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
(b) Gọi tên các alkane sau: Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách

FF

FF
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?

O
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking
Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
N

N
theo danh pháp tên thay thế. Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2
Ơ

Ơ
Câu 3: (SGK – KNTT) sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane
a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân (99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử
H

H
tử C5H12. carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng,
N

N
b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane.
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế: tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4.
Y

Y
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3;
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3. a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.
U

U
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.
Q

Q
bằng bromine.
Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1-
M

M
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả


thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
ẠY

a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
ẠY
Câu 17: (SBT – CTST)
a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?
b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn?
D

D
Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta
nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các
trong bật lửa lại không sôi? hydrocarbon?
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng
dầu trên biển. gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở
a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào?
những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong CH3CH(CH3)CH2CH3 2-methylbutane
nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn? (CH3)4C 2,2-dimethylpropane
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì b) 2–methylpropane: CH3CH(CH3)CH3
sao: Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế:
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng. a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3;
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng. c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3.
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy. Giải:
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 : 2-methylhexane
b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 : 3-ethylpentane
Câu 1: (SBT – KNTT)

L
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylbutane
(a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:

IA

IA
d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 : 3-methylhexane
Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.
(b) Gọi tên các alkane sau:

IC

IC
FF

FF
Giải:

O
a) Công thức cấu tạo:
Pentane:
N

N
a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
Ơ

Ơ
2-methylbutane (isopentane): b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
Giải:
H

H
2,2-dimethylpropane (neopentane): a) Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane tăng, dẫn đến
N

N
b) nhiệt độ sôi của các alkane cũng tăng.
i) 3-ethyl-2-methylheptane b) Nhiệt độ phòng methane, ethane, propane và butane là những chất khí.
ii) 3,3-diethylpentane
Y

Y
Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane
Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên
U

U
mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.
theo danh pháp tên thay thế.
Giải:
Q

Q
Giải:
Các phân tử alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các phân tử alkane không phân nhánh
C4H10
dù cho chúng có cùng số nguyên tử carbon. Điều này được giải thích vì các phân tử alkane không
CTCT Danh pháp
M

M
phân nhánh có diện tích bề mặt lớn hơn so với phân tử alkane phân nhánh nên tồn tại tương tác
CH3CH2CH2CH3 butane
van der Waals giữa các phân tử lớn hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn.


CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropane
Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có
C6H14
nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane
trong bật lửa lại không sôi?
ẠY

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
2-methylpentane
3-methylpentane
2,3-dimethylbutane
ẠY Giải:
Butane trong bật lửa không sôi, mặc dù butane có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với nhiệt độ
của nước đóng băng (–0,5 °C), vì các lý do sau:
D

D
CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimethylbutane + Khi được đưa vào trong bật lửa, butane chịu áp suất rất cao so với áp suất khí quyển. Điều
Câu 3: (SGK – KNTT) này làm tăng nhiệt độ sôi của butane lên cao hơn nhiệt độ phòng. Do đó butane không thể
a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân sôi ở áp suất cao này.
tử C5H12. + Khi được giải nén, butane lỏng lập tức bốc hơi và tạo khí butane, bốc cháy khi gặp tia lửa
b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane. do ma sát giữa bánh răng kim loại với đá lửa.
Giải: Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn
a) C5H12 dầu trên biển.
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào?
b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking
các kĩ thuật đó. tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Giải: Giải:
a) Dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước, bị loang ra nên che phủ bề mặt biển làm giảm khả a) Khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô bởi mỗi phân đoạn nhận
năng hòa tan của oxygen trong không khí vào trong nước biển, làm cho các sinh vật biển bị chết. được hỗn hợp hydrocarbon khác nhau có nhiệt độ sôi gần nhau.
b) b) Các PTHH cracking Undecane có thể là:
- Dùng các phao để gom dầu; việc dùng vật liệu hấp phụ dầu hiện đang nghiên cứu triển khai. C11H24   C5H12 + C6H12
- Hút dầu vào các bể chứa (lẫn nước biển). C11H24   C5H12 + 2C3H6
- Chiết tách để loại bỏ nước, thu lấy dầu. C11H24   C5H12 + 3C2H4

L
Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c) Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2

IA

IA
neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane
hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm. (99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử

IC

IC
Giải: carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
a) butane: 02 sản phẩm thế
Giải:

FF

FF
2-methylpropane có công thức cấu tạo: CH3–CH(CH3)–CH3
Như vậy 2-methylpropane có 9 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 1 nguyên
tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc III. Gọi a và k là khả năng phản ứng tương đối của

O
(b) isobutane (2-methylpropane): 02 sản phẩm thế nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng
thế bromine đã cho.
N

N
9a
%(1  bromo  2  methylpropane) = .100 = 0,58
Ơ

Ơ
9a  1k
(c) neopentan (2,2-dimethylpropane): 01 sản phẩm thế
9
H

H
Chọn a = 1   .100 = 0,58  k  1 598
9  1k
N

N
Vậy với 2-methylpropane, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở
nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng là 1 : 1 598.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
Y

Y
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng,
lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và
U

U
thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4.
phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng).
Q

Q
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.
Giải: b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine
Do tính phản ứng chọn lọc của bromine nên sản phẩm chính là chất có nguyên tử H ở nguyên tử
M

M
bằng bromine.
carbon có bậc cao nhất: (CH3)2CBrCH2CH3. Giải:
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực


a) Propane CH3–CH2–CH3 khi tác dụng với chlorine sẽ thu được 2 sản phẩm thế monochloro là
hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane. CH3–CH2–CH2Cl và CH3–CHCl–CH3.
Giải: Vì tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và
 H2
CH3CH(CH3)CH2CH3   CH2=C(CH3)CH2CH3, (CH3)2C=CHCH2, (CH3)2CHCH=CH2. nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1 : 4 nên tổng khả năng phản ứng của 8 nguyên tử hydrogen
ẠY

Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
ẠY (gồm 6 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc I và 2 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc
II) là 6×1 + 2×4 = 14
D

D
Giải:  6 1
Alkane có công thức phân tử C5H12, khi tác dụng với chlorine chỉ tạo ra một dẫn xuất monochloro  %(CH3CH 2CH 2Cl) = .100  42,86%
 14
duy nhất   alkane này có tính đối xứng cao.  
%(CH CHClCH ) = 2  4 .100  57,14%
Vậy alkane thoả mãn là: (CH3)4C (2,2–dimethylpropane). 

3 3
14
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách b) Phản ứng của propane với bromine sẽ xảy ra chậm hơn so với phản ứng của propane với
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm chlorine. Tuy nhiên lúc này, do bromine có tính chọn lọc hơn so với chlorine nên khả năng phản
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau. ứng của nguyên tử carbon bậc II cao hơn nhiều so với của nguyên tử carbon bậc I, dẫn đến sản
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
phẩm thế CH3–CHBr–CH3 sẽ chiếm tỉ lệ phần trăm cao hơn nhiều so với sản phẩm thế CH3– những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong
CH2–CH2Br. nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn?
Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1- Giải:
Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong nhà, chúng ta cần:
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
- Làm thoáng không khí trong phòng bằng cách mở cửa.
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả
- Không được bật các thiết bị điện như quạt, đèn,…
thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
- Kiểm tra khoá bình gas, khoá lại nếu do quên chưa khóa.
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
- Báo cho nhà cung cấp gas để sửa chữa, thay thế nếu do van bị hỏng hoặc ống dẫn gas bị hở (do
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
lâu ngày nên bị nứt, do chuột cắn,…).
Giải:
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì

L
a) Bậc của carbon càng cao, phản ứng thế xảy ra càng dễ dàng. Phản ứng thế ở carbon bậc ba dễ
sao:

IA

IA
hơn ở carbon bậc hai và phản ứng thế ở carbon bậc hai dễ hơn ở carbon bậc một.
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
b) Chlorine tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với bromine. Vì vậy, tính chọn lọc vị trí thế
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.

IC

IC
của chlorine yếu hơn so với bromine (nói cách khác, do khả năng phản ứng của bromine yếu, nên
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
bromine chủ yếu lựa chọn phản ứng ở vị trí carbon bậc cao hơn, nơi phản ứng xảy ra dễ dàng
Giải:

FF

FF
hơn).
a) Do xăng, dầu dễ bắt lửa, dễ cháy và khi cháy toả ra lượng nhiệt lớn nên phải chứa xăng, dầu
Câu 17: (SBT – CTST) trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?

O
b) Do xăng, dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước nên nổi trên mặt nước do tác động sóng
b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn? biển và thủy triều các váng xăng, dầu lan rộng làm các sinh vật biển nhiễm độc hoặc chết hàng
c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
N

N
loạt,… Do đó các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm họa cho một vùng biển rất rộng.
Giải: c) Không được dùng nước để dập đám cháy gây ra do xăng dầu. Bởi vì xăng dầu nhẹ hơn nước,
Ơ

Ơ
a) Chỉ số octane là thước đo khả năng chống kích nổ của xăng. Ethanol có cấu trúc phân tử gồm nếu ta dập đám cháy gây ra bởi xăng dầu bằng nước thì nước lan tỏa đến đâu xăng dầu lan tỏa
các nguyên tử carbon và hydrogen liên kết đơn giản với nhau. Do đó ethanol có thể cháy ổn định đến đó khiến đám cháy còn lan rộng lớn và khó dập tắt hơn.
H

H
hơn so với các phân tử xăng phức tạp khác. Ethanol có chỉ số octane cao hơn nhiều (khoảng 109)
so với xăng. Khi trộn ethanol vào xăng với tỷ lệ nhất định, chỉ số octane trung bình của hỗn hợp 1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
N

N
sẽ được nâng lên, giúp xăng cháy ổn định và hiệu quả hơn trong động cơ. Câu 1: Công thức tổng quát của alkane là
Y

Y
b) A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
Xăng RON 92 là xăng có chỉ số octane 92. Câu 2: Công thức chung của alkane chứa 12 nguyên tử hydrogen trong phân tử là
U

U
Xăng RON 95 là xăng có chỉ số octane 95. A. C7H12. B. C4H12. C. C5H12. D. C6H12.
Q

Q
Do đó, xăng RON 95 có chỉ số octane cao hơn so với xăng RON 92. Câu 3: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của methane?
c) Xăng E5 chứa 5% ethanol và 95% xăng RON 92 (theo thể tích). A. C2H2, C3H4, C4H6, C5H8. B. CH4, C2H2, C3H4, C4H10.
5 109  95  92
M

M
C. CH4, C2H6, C4H10, C5H12. D. C2H6, C3H8, C5H10, C6H12.
  Chỉ số octane của xăng E5 là: = 92,85
100 Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà


Xăng E10 chứa 10% ethanol và 90% xăng RON 92 (theo thể tích). máy sản xuất điện, sứ, đạm, methyl alcohol,…Thành phần chính của khí thiên nhiên là methane.
10 109  90  92
  Chỉ số octane của xăng E10 là: = 93,7 Công thức phân tử của methane là
100 A. CH4. B. C2H4. C. C2H2. D. C6H6.
Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
ẠY

nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta
không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các
ẠY
Câu 5: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây không phải là công thức của một alkane?
A. C2H6. B. C3H6. C. C4H10. D. C5H12.
D

D
hydrocarbon? Câu 6: (SBT – KNTT) Pentane là tên theo danh pháp thay thế của
Giải: A. CH3[CH2]2CH3. B. CH3[CH2]3CH3. C. CH3[CH2]4CH3. D. CH3[CH2]5CH3.
Nếu chỉ dùng một loại hydrocarbon thì nhiệt giải phóng ra không đủ để khởi động động cơ. Và
Câu 7: (SBT – KNTT) (CH3)2CHCH3 có tên theo danh pháp thay thế là
việc lưu trữ để đủ lượng xăng cho ô tô, xe máy sẽ khó khăn hơn (bình rất to hoặc phải là bình
A. 2-methylpropane. B. isobutane. B. butane. D. 2-methylbutane.
chịu áp suất cao).
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở A. Những hợp chất mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn là hydrocarbon no.
B. Hydrocarbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
C. Hydrocarbon có các liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
D. Hydrocarbon có ít nhất một liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no. (c) Độ tan trong nước.
(d) Liên kết hydrogen giữa các phân tử.
Câu 9: (SBT – Cánh Diều) Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H14 là
Số yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane là
A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Tên thay thế của hydrocarbon có công thức cấu tạo (CH3)3CCH2CH2CH3 là
Câu 20: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. 2,2-dimethylpentane. B. 2,3-dimethylpentane.
A. Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết σ bền vững.
C. 2,2,3-trimethylbutane. D. 2,2-dimethylbutane.
B. Các phân tử alkane hầu như không phân cực.
Câu 11: (Đề TSĐH A - 2013) Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là C. Ở điều kiện thường các alkane tương đối trơ về mặt hoá học.
A. 2,2,4,4-tetramethylbutane. B. 2,4,4-trimethylpentane. D. Trong phân tử methane, bốn liên kết C–H hướng về bốn đỉnh của một hình vuông.

L
C. 2,2,4-trimethylpentane. D. 2,4,4,4-tetramethylbutane.
Câu 21: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây là đúng về tính chất hoá học của alkane?
Câu 12: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2-chloro-3-methylpentane. Công thức cấu tạo của X là

IA

IA
A. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là thế và tách.
A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2. B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3.
B. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là thế và tách.

IC

IC
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl. D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3.
C. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.
Câu 13: (SBT – KNTT) Alkane X có công thức phân tử C6H14. Số công thức cấu tạo của X là D. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.

FF

FF
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 22: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: chloromethane, dichloromethane, trichloromethane và
Câu 14: (SBT – KNTT) Alkane (CH3)3C-CH2CH(CH3)2 có tên gọi là tetrachloromethane. Số chất là sản phẩm của phản ứng xảy ra khi trộn methane với chlorine và

O
A. 2,2,4-trimethylpentane. B. 2,4,4-trimethylpentane. chiếu ánh sáng từ ngoại là
C. pentamethylpropane. D. trimetylpentane.
N A. 1. B. 2. C. 3. D. 4

N
Câu 15: (SBT – CTST) Cho alkane sau: CH3(C2H5)CH–CH(CH3)2. Danh pháp thay thế của alkane trên Câu 23: (SBT – Cánh Diều) Nhỏ 1 mL nước bromine vào ống nghiệm đựng 1 mL hexane, chiếu sáng và

Ơ

Ơ
lắc đều. Hiện tượng quan sát được là
A. 2-ethyl-3-methylbutane. B. 2-methyl-3-ethylbutane. A. trong ống nghiệm có chất lỏng đồng nhất. B. màu của nước bromine bị mất.
H

H
C. 3,4-dimethylpentane. D. 2,3-dimethylpentane. C. màu của bromine không thay đổi. D. trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Trong phân tử hydrocarbon X, hydrogen chiếm 25% về khối lượng. Công
N

N
Câu 24: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) 1-chloropropane và (Y) 2-chloropropane. Sản phẩm của
thức phân tử của X là phản ứng monochlorine hoá propane là
A. CH4. B. C2H4. C. C2H6 D. C6H6.
Y

Y
A. (X). B. (Y). C. cả hai chất. D. chất khác X, Y.
Câu 17: (SBT – KNTT) Cho các alkane kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi oC) sau: propane (–
U

U
Câu 25: (SBT – Cánh Diều) Cho butane phản ứng với chlorine thu được sản phẩm chính là
187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5), pentane (–129,7 và 36,1), hexane (–95,3 và 68,7). Số A. 2-chlorobutane. B. 1-chlorobutane. C. 3-chlorobutane. D. 4-chlorobutane.
Q

Q
alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là
Câu 26: (SBT – KNTT) Trộn neopentane với chlorine và chiếu ánh sáng từ ngoại thì thu được tối đa bao
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
nhiêu sản phẩm monochlorine?
M

M
Câu 18: (SBT – CTST) Đồ thị dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử carbon A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
trong phân tử alkane không phân nhánh được biểu diễn như sau:


Câu 27: (SBT – CTST) Có bao nhiêu alkane (có số nguyên tử C < 5) khi tác dụng với chlorine (có ánh
sáng hoặc đun nóng) tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro?
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
ẠY

ẠY
Câu 28: (SBT – CTST) Khi cho 2,2-dimethylbutane tác dụng với chlorine thu được tối đa bao nhiêu dẫn
xuất monochloro?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
D

D
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon Y có công thức cấu tạo như sau: (CH3)2CHCH2CH3. Khi cho
Y phản ứng với bromine có thể thu được bao nhiêu dẫn xuất monobromo là đồng phân cấu tạo
của nhau?
Dựa vào đồ thị đã cho, số phân tử alkane không phân nhánh ở thể khí trong điều kiện thường là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 30: (Đề TSĐH B - 2007) Khi bromine hóa một alkane chỉ thu được một dẫn xuất monobromo duy
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Cho các yếu tố sau:
nhất có tỉ khối hơi đối với hydrogen là 75,5. Tên của alkane đó là
(a) Phân tử khối.
A. 3,3-dimethylhecxan. B. 2,2-dimethylpropane.
(b) Tương tác van der Waals giữa các phân tử.
C. isopentane. D. 2,2,3-trimethylpentane. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Câu 31: (SBT – KNTT) Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của A C C A B B A B B A
các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A. ngắn hơn. B. dài hơn. C. không đổi. D. thay đổi. C B D A D A B A B D
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
Câu 32: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng về phản ứng reforming alkane?
A D B D A A B B B B
A. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh.
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
B. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các hydrocarbon mạch vòng.
A D D C A B B C C D
C. Số nguyên tử carbon của chất tham gia và của sản phẩm bằng nhau.
D. Nhiệt độ sôi của sản phẩm lớn hơn nhiều so với alkane tham gia phản ứng. Câu 9: Chọn B

L
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;
Câu 33: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (1) 2-methylbutane; (2) 2-methylpentane; (3) 3-

IA

IA
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
methylpentane; (4) 2,2-dimethylbutane và (5) benzene. Trong số các chất này, có bao nhiêu chất
CH3C(CH3)2CH2CH3.

IC

IC
có thể là sản phẩm reforming hexane?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 13: Chọn D
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;

FF

FF
Câu 34: (SBT – Cánh Diều) Khi dehydrogen hợp chất 2,3-dimethylbutane có thể thu được bao nhiêu
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
alkene đồng phân cấu tạo của nhau?
CH3C(CH3)2CH2CH3.
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.

O
Câu 16: Chọn A
Câu 35: (SBT – Cánh Diều) Để tăng chất lượng của xăng, dầu, người ta thực hiện cách nào sau đây?
Hydrocarbon X: CxHy
A. Thực hiện phản ứng reforming để thay đổi cấu trúc của các alkane mạch không nhánh thành
N

N
%C %H 75 25
hydrocarbon mạch nhánh hoặc mạch vòng có chỉ số octane cao.  x:y= : = :  1 : 4 . Vậy CTPT X phù hợp: CH4.
Ơ

Ơ
B. Thực hiện phản ứng cracking để thay đổi cấu trúc các alkane mạch dài chuyển thành các 12 1 12 1
alkene và alkane mạch ngắn hơn. Câu 17: Chọn B
H

H
C. Thực hiện phản ứng hydrogen hoá để chuyển các alkene thành alkane. Alkane ở thể khí ở điều kiện thường: propane (–187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5)
N

N
D. Bổ sung thêm heptane vào xăng, dầu.
Câu 19: Chọn B
Câu 36: (SBT – KNTT) Oxi hoá butane bằng oxygen ở 180 °C và 70 bar tạo thành sản phẩm hữu cơ X Yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane: (c) và (d).
Y

Y
duy nhất. X là
Câu 26: Chọn A
U

U
A. HCOOH. B. CH3COOH. C. C2H5COOH. D. CO2.  Cl2
CH3C(CH3)2CH3 
 HCl
 CH3C(CH3)2CH2Cl
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Trong công nghiệp, các alkane được điều chế từ nguồn nào sau đây?
Q

Q
A. Sodium acetate. B. Dầu mỏ và khí mỏ dầu. Câu 27: Chọn B
C. Aluminium carbide (Al4C3). D. Khí biogas. Alkane (C < 5) tác dụng Cl2 tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro: CH4; CH3CH3
M

M
Câu 38: (SBT – CTST) Biogas là một loại khí sinh học, được sản xuất bằng cách ủ kín các chất thải hữu Câu 28: Chọn B


cơ trong chăn nuôi, sinh hoạt. Biogas được dùng để đun nấu, chạy máy phát điện sinh hoạt gia  Cl2 CH3CH(CH3 )CH(CH3 )CH 2Cl
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 
 HCl

đình. Thành phần chính của biogas là CH3CH(CH3 )CCl(CH3 )CH3
A. N2. B. CO2. C. CH4. D. NH3.
Câu 29: Chọn B
ẠY

Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phương pháp nào sau đây có thể được thực hiện để góp phần hạn chế ô
nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông gây ra?
A. Không sử dụng phương tiện giao thông.
ẠY  Br2
(CH3)2CHCH2CH3 
 HBr
CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH 3CH(CH 3 )CHClCH 3

CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
D

D
B. Cấm các phương tiện giao thông tại các đô thị. Câu 30: Chọn B
C. Sử dụng phương tiện chạy bằng điện hoặc nhiên liệu xanh.  Br2
CnH2n+2   CnH2n+1Br
D. Sử dụng các phương tiện chạy bằng than đá.
  M Y = 151 = (14n + 81) 
 n = 5 (C5H12 2,2-dimethylpropane).
d
Y/H 2

Câu 40: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây về ứng dụng của alkane không đúng?
A. Propane C3H8 và butane C4H10 được sử dụng làm khí đốt. Câu 33: Chọn D
B. Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất một số hydrocarbon thơm. Sản phẩm reforming hexane (C6H14): (2) 2-methylpentane; (3) 3-methylpentane; (4) 2,2-
C. Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu như xăng hay dầu diesel. dimethylbutane và (5) benzene
D. Các alkane từ C11 đến C20 được dùng làm nến và sáp.
Câu 34: Chọn C
(CH3)2C=C(CH3)2; CH2=C(CH3)CH(CH3)2 2.1.2. Tính chất vật lí
II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở
trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số
2.1. Lí thuyết cần nắm dung môi hữu cơ.
2.1.1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp 2.1.3. Tính chất hóa học
a) Khái niệm – Công thức chung a) Phản ứng cộng
Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong * Cộng H2
CnH2n + H2 
o
phân tử. Ni, t , p
CnH2n+2

L
Alkene Alkyne
CnH2n–2 + 2H2 
o
Ni, t , p
CnH2n+2

IA

IA
Alkene là các hydrocarbon không Alkyne là các hydrocarbon không
CnH2n–2 + H2 
Pd/PbCO3
 CnH2n
Khái niệm no, mạch hở, có chứa một liên kết no, mạch hở có chứa một liên kết
* Cộng X2
đôi >C=C< trong phân tử. ba −C≡C– trong phân tử.

IC

IC
Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.
Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) CnH2n–2 (n ≥ 2)
CnH2n + Br2   CnH2nBr2

FF

FF
Ví dụ C2H4, C3H6, C4H8,... C2H2, C3H4, C4H6,...
CnH2n–2 + 2Br2   CnH2n–2Br4
b) Đồng phân
* Cộng HX
Alkene Alkyne

O
Cộng hydrogen halide Cộng H2O (hydrate hóa)
C4H8:
Đồng phân cấu CH2=CH–CH2–CH3;
N C4H6: CH2=CH2 + HBr   CH3–CH2Br CH2=CH2 + H2O  H3 PO 4 , t o
 CH3–CH2OH

N
HC≡C–CH2–CH3; CH≡CH + HBr  CH2=CHBr alcohol
tạo CH3–CH=CH–CH3;
CH3–C≡C–CH3
CH≡CH + 2HBr  CH3–CHBr2
2
Ơ

Ơ
CH2=C(CH3)CH3 CH≡CH + H2O 
Hg , H 2SO 4
 CH3–CH=O
abC=Ccd (a≠b và c≠d) (aldehyde)
H

H
Đồng phân hình CH3C≡CH + H2O 
2
Hg , H 2SO 4
 CH3–CO–CH3
Không có đồng phân hình học
học
N

N
(ketone)
(cis); (trans)
Quy tắc Markovnikov
Y

Y
c) Danh pháp Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH,… vào liên kết bội,
Phần nền – vị trí liên kết bội ene hoặc yne nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng
U

U
Lưu ý: vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.
Q

Q
+ Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. Ví dụ:
 HBr
+ Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số CH2=CHCH3   CH3CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2Br (spp)
M

M
mạch chính từ đầu gần liên kết bội). b) Phản ứng trùng hợp
+ Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc


của liên kết bội thì không cần). tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).
+ Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene
Ví dụ: nCH 2  CH 2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
t , p, xt

và alkyne tương ứng với mạch chính. polyethylene (PE)


ẠY

Số
carbon
Bảng 4.2: Tên gọi một số alkene và alkyne

Công thức alkene Tên gọi alkene Công thức alkyne Tên gọi alkyne
ẠY n được gọi là hệ số trùng hợp.
c) Phản ứng của alk–1–yne với AgNO3 trong NH3
Các alk–1–yne (R–C≡CH) có thể phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng để
D

D
ethene ethyen
2 CH2=CH2 CH≡CH nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch. Ví dụ:
(ethylene) (acetylene)
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH4NO3
propene
3 CH2=CHCH3 CH≡CCH3 propyne d) Phản ứng oxi hóa
(propylene)
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
CH2=CHCH2CH3 but-1-ene
CH≡CCH2CH3 but-1-yne 3n
4 CH3CH=CHCH3 but-2-ene Cn H 2n + O2  to
 nCO2 + nH 2O
2
CH2=C(CH3)CH3 Methylpropene CH3C≡CCH3 but-2-yne
5 CH2=CHCH2CH2CH3 pent-1-ene CH≡CCH2CH2CH3 pent-1-yne
3n  1 Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng
Cn H 2n 2 + O2 to
 nCO 2 + (n  1)H 2O
2 kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene.
Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá Câu 11: (SBT – CTST)
không hoàn toàn. a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn
Ví dụ: nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
3RCH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3RCHOH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong
2.1.4. Điều chế

L
phân tử.
Alkene Alkyne

IA

IA
C2H5OH  H 2SO 4 , t o
 C2H4 + H2O CaC2 + 2H2O 
 C2H2 + Ca(OH)2 Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
2CH4  C2H2 + 3H2
1 500 o C a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 

IC

IC
b) Prop-1-ene + H2  
o
Ni, t
2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận
c) Prop-1-ene + Br2 

FF

FF
a) Bài tập vận dụng d) Prop-1-ene + HBr 

e) Prop-1-ene  
o
Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế xt, t

O
a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3. Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
a) Prop-1-yne + 2H2  
o
Ni, t
N

N
Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế o

a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3. b) Prop-1-yne + H2 


Pd/PbCO3 , t

Ơ

Ơ
2
c) Prop-1-yne + H2O  

o
b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH. Hg , t
H

H
Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của: d) Prop-1-yne + 2HCl 

a) propene. e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3  
N

N
b) 2–methylbut–1–ene. Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
c) but–1–yne. a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride.
Y

Y
d) cis–but–2–ene. b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
U

U
Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau: Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu
Q

Q
a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne. được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành.
b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne. Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol
M

M
Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây: bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính):

a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C



b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C


c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O  
o
a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế. H , 20 C

b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
ẠY

Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon
trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
ẠY
Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-
dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO–
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa.
D

D
Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân Câu 17: (SBT – CTST)
tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó. hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của
Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene. chúng được không?
Giải thích và cho ví dụ minh họa. b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne.
Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene
hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng
đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl
(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được b)
không? Giải thích. CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 : 4-methylhex-2-yne
Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu CH≡CH-CH3 : propyne
được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc CH≡CH : ethyne
ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ: Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
 Cl2
C2H4   X   CH2=CHCl
o
500 C
 HCl a) propene.
Viết các phương trình phản ứng minh họa. b) 2–methylbut–1–ene.
c) but–1–yne.
Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
d) cis–but–2–ene.
phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi

L
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích Giải:

IA

IA
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường? Tên gọi Công thức khung phân tử
a) a) propene

IC

IC
b) 2–methylbut–1–ene

FF

FF
c) but–1–yne

O
d) cis–but–2–ene

O
N Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau:

N
a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne.
b)
b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne.
Ơ

Ơ
Giải:
H

H
a)
Hex-2-yne : CH≡CCH2CH2CH2CH3
N

N
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
b)
Y

Y
Pent-2-yne : CH≡CCH2CH2CH3
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
U

U
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế 2,5-dimethylhex-3-yne : CH3CH(CH3)C≡CCH(CH3)CH3
Q

Q
a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3.
Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:
b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
M

M
Giải:
a)


a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-ene
b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
CH2=C(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbut-1-ene
CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 : 2,3-dimethylpent-2-ene Giải:
ẠY

b)
CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3
CH2=CH-CH3
: 4-methylhex-2-ene
: propene
ẠY a) (A): propene; (B): but-1-ene; (C): pent -1-ene.
b) Đi từ propene đến pent-1-ene, kích thước phân tử alkene tăng dần làm cho diện tích bề mặt
tiếp xúc giữa chúng cũng tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử do đó cũng tăng dần,
D

D
CH2=CH2 : ethene dẫn đến nhiệt độ sôi các alkene tăng dần. Ngoài ra, ở điều kiện thường, propene và but-1-ene là
Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế các chất khí trong khi pent-1-ene là chất lỏng vì tương tác van der Waals giữa các phân tử propene
a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3. và but-1-ene chưa đủ lớn. Các phân tử alkene có từ 18 nguyên tử carbon trở lên ở thể rắn, do
b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH. tương tác van der Waals giữa chúng là mạnh đáng kể.
Giải: Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon
a) trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
CH≡CH-CH2-CH3 : but-1-yne Giải:
CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-methylbut-1-yne C4H6
Công thức cấu tạo Tên gọi Giải:
CH≡CCH2CH3 but-1-yne Tuy liên kết ba C≡C của một alkyne giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một
CH3C≡CCH3 but-2-yne alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào
C4H8 alkene tương ứng. Điều này có thể giải thích là do nguyên tử carbon trong liên kết C≡C ở trạng
CH2=CHCH2CH3 but-1-ene thái lai hoá sp, có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon trong liên kết C=C ở trạng thái lai
CH2=C(CH3)CH3 2-methylpropene hoá sp2, làm cho các electron π trong C≡C bị giữ chặt hơn so với các electron π trong C=C, dẫn
đến khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) của alkyne kém hơn alkene tương ứng.
cis-but-2-ene Ví dụ ethylene nhanh chóng làm mất màu nước bromine, acetylene làm mất màu nước bromine
chậm hơn. Tốc độ mất màu nước bromine của ethylene gấp 5 lần so với acetylene.
Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng

L
trans-but-2-ene kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng

IA

IA
bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene.

IC

IC
Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân Giải:
tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình Do nguyên tử bromine có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên liên kết C–Br bị phân cực
mạnh về phía bromine, kết quả liên kết đôi của trans-2,3-dibromobut-2-ene có mật độ electron

FF

FF
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó.
Giải: thấp hơn đáng kể so với liên kết đôi của trans-but-2-ene. Chính vì vậy khả năng phản ứng cộng
C5H10 bromine của trans-2,3-dibromobut-2-ene kém hơn so với trans-but-2-ene.

O
TT CTCT Tên gọi Câu 11: (SBT – CTST)
1 CH2=CHCH2CH2CH3
N Pent-1-ene a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn

N
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng
2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
Ơ

Ơ
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong
H

H
5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene
phân tử.
C5H8
N

N
1 CH≡CCH2CH2CH3 Pent-1-yne Giải:
2 CH3C≡CCH2CH3 Pent-2-yne a) Nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp có tỉ lệ đóng góp của orbital s là 50%, cao hơn so với
Y

Y
3 CH≡CCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-yne nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (33,3%) và nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá
U

U
sp3 (25%) nên orbital lai hoá sp của nguyên tử carbon ở gần hạt nhân hơn, dẫn đến nguyên tử
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học: carbon lai hóa sp có độ âm điện cao hơn. Vì thế nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với các
Q

Q
nguyên tử carbon mang liên kết ba có tính linh động.
b) Hydrocarbon có 3 nguyên tử hydrogen linh động có thể là:
M

M


Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene.
Giải thích và cho ví dụ minh họa.
Giải:
Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
ẠY

Đồng phân trans có tổng moment lưỡng cực thường triệt tiêu hoặc gần triệt tiêu, còn đồng
phân cis có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, do đó đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp
hơn đồng phân cis.
ẠY a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 
b) Prop-1-ene + H2 
Ni, t

o

D

D
Ví dụ phân từ cis-but-2-ene và trans-but-2-ene đều chứa nhóm –CH3 là nhóm đẩy electron làm c) Prop-1-ene + Br2 

phân tử mỗi chất hình thành các momen lưỡng cực yếu C–C như trong hình bên dưới. Tuy d) Prop-1-ene + HBr 

nhiên, cis-but-2-ene có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, còn trans-but-2-ene có tổng
e) Prop-1-ene  
o
xt, t
moment lưỡng cực triệt tiêu. Do đó cis-but-2-ene là phần tử phân cực nhẹ trans-but-2-ene là phân
Giải:
tử không phân cực, dẫn đến nhiệt độ sôi của cis-but-2-ene cao hơn so với trans-but-2-ene.
Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 
 CH2OHCHOHCH3 (propane-1,2-diol)
b) Prop-1-ene + H2   CH3CH2CH3 (propane)
o
hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng Ni, t

(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng? c) Prop-1-ene + Br2 
 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropane)
d) Prop-1-ene + HBr 
 CH3CHBrCH3 (2-bromopropane) a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của

 ( CH 2  C H ) n (polypropylene)
xt, t o

e) Prop-1-ene | chúng được không?


CH3 b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne.
Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó. Giải:
a) Prop-1-yne + 2H2  
o
Ni, t
a) Có thể sử dụng nước bromine để phân biệt hexane và hex-1-ene. Hex-1-ene làm mất màu nước
b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t

o
bromine, hexane không làm mất màu nước bromine.
2 Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại vì hex-1-ene có
c) Prop-1-yne + H2O  

o
Hg , t
peak 1 650 cm–1 của nối đôi C=C, còn hexane thì không.
d) Prop-1-yne + 2HCl 

L
e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3 
 b) Sử dụng AgNO3/NH3 để phân biệt hex-1-yne và hex-2-yne. Hex-1-yne tạo kết tủa vàng nhạt

IA

IA
với dung dịch silver nitrate trong ammonia, còn hex-2-yne thì không.
Giải:

IC

IC
a) Prop-1-yne + 2H2 
Ni, t
 CH3CH2CH3 (propane)
o
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene
Pd/PbCO3 , t o đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl
b) Prop-1-yne + H2 
 CH2=CHCH3 (propene)

FF

FF
2
alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
c) Prop-1-yne + H2O  
 CH3COCH3 (propan-2-one)
o
Hg , t
không? Giải thích.
d) Prop-1-yne + 2HCl 
 CH3CCl2CH3 (2,2-dichloropropane) Giải:

O
e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3   AgC≡CCH3 (silver methylacetylide) - Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene
Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
N do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.

N
a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride. - Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan
b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC. ethylene.
Ơ

Ơ
- Không sử dụng hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime khác
Giải:
H

H
PE.
a) CH3C(CH3)=CHCH3 + HCl 
 CH3CCl(CH3)CH2CH3
Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu
N

N
2
b) CH≡CCH2CH3 + H2O 
o
Hg , 80 C
CH3COCH2CH3 được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc
Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ:
Y

Y
 Cl2
C2H4   X   CH2=CHCl
o
500 C
được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành.  HCl
U

U
Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol Viết các phương trình phản ứng minh họa.
bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính):
Q

Q
 Giải:
a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C


1) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2Cl−CH2Cl
M

M
b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C
2) CH2Cl−CH2Cl   CH2=CH−Cl + HCl
o
500 C
H  , 20 o C
c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O 


Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
Giải: phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi

a) CH2=CH2 + H2O   CH3CH2OH
o
H , 160 C
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
ẠY

b) CH3CH2CH=CH2 + H2O 


H , 90 C

c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O 


H , 20 C
 CH3CH2CHOHCH3


 CH3CH2COH(CH3)2
o

o ẠY a)
D

D
Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-
dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO–
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Giải:
CH2=CH2 + Br2 + HOH   HOCH2CH2Br + HBr
Câu 17: (SBT – CTST) b)
A. CH3CH2CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3CH2C≡CH. D. CH2=CH-CH=CH2.
Câu 8: (Đề THPT QG - 2016) Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa
trên nguyên liệu chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai
thác và chế biến dầu mỏ, ethylen trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene.
Công thức phân tử của ethylene là
A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2.
Giải: Câu 9: Cho alkyne X có công thức cấu tạo sau: CH3C≡C-CH(CH3)-CH3. Tên của X là
a) A. 4-methylpent-2-yne. B. 2-methylpent-3-yne.
CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl C. 4-methylpent-3-yne. D. 2-methylpent-4-yne.

L
CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Cho các alkene X và Y có công thức như sau:
o
500 C

IA

IA
4HCl + O2  to
 2Cl2 + 2H2O

IC

IC
Sơ đồ (a) thải sản phẩm phụ là H2O ra môi trường.
b)
CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl

FF

FF
Tên gọi của X và Y tương ứng là
CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
500 C
A. cis-3-methylpent-2-ene và trans-3-methylpent-3-ene.
CH≡CH + HCl   CH2=CHCl

O
B. trans-3-methylpent-2-ene và cis-3-methylpent-2-ene.
Sơ đồ (b) tích hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride. C. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-3-ene.
2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
N D. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-2-ene.

N
Câu 11: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH2=CH-CH2CH2CH3?
Ơ

Ơ
Câu 1: Công thức tổng quát của alkyne là
A. (CH3)2C=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2CH3.
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
C. CH≡C-CH2CH2CH3.
H

H
D. CH2=CH-CH2CH=CH2.
Câu 2: Công thức tổng quát của alkene là
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2). Câu 12: (Đề TSCĐ - 2011) Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
N

N
A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2.
Câu 3: (SBT – KNTT) Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa
C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3.
Y

Y
A. liên kết đơn. B. liên kết σ. C. liên kết bội. D. vòng benzene.
Câu 13: (Đề TSĐH A - 2008) Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-
U

U
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc
Q

Q
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
liên kết ba C≡C.
B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc Câu 14: (SBT – CTST) Cho các alkene sau:
M

M
liên kết ba C≡C. 1. CH2=CH-CH2CH3. 2. (CH3)2C=C(CH3)2.
C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân từ có liên kết đôi C=C hoặc liên 3. CH3CH2CH=CH-CH3. 4. CH3CH2CH=CH-CH2-CH3.


kết ba C≡C. Số alkene có đồng phân hình học là
D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó. Câu 15: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) ClCH2CH=CHCH3; (2)
ẠY

Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C
ẠY CH2CH=CHCH3; (3) BrCH2C(CH3)=C(CH2CH3)2; (4) ClCH2CH=CH2; (5)
ClCH2CH=CHCH2CH3; (6) (CH3)2C=CH2. Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân
là CnH2n, n ≥ 2. hình học?
D

D
B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
có dạng CnH2n–2, n ≥ 2. Câu 16: (SBT – KNTT) Số alkene có cùng công thức C4H8 và số alkyne có cùng công thức C4H6 lần lượt
C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n ≥ 2. là
D. Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x ≥ 1. A. 4 và 2. B. 4 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2.
Câu 6: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkene? Câu 17: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne là đồng phân cấu tạo của
A. CH3CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3C≡CH. D. CH2=C=CH2. nhau?
Câu 7: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkyne? A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Câu 18: (SBT – CTST) Biểu đồ dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử C. CH3CH2CH=CH2 + H2O 
H 
 CH3CH2CH(OH)CH3.
carbon trong phân tử alkene.
D. (CH3)2C=CH-CH3 + HI 
 (CH3)2CICH2CH3.
Câu 28: (Đề TSĐH B - 2012) Hydrate hóa 2-methylbut-2-ene (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu
được sản phẩm chính là
A. 2-methylbutan-2-ol. B. 3-methylbutan-2-ol.
C. 3-methylbutan-1-ol. D. 2-methylbutan-3-ol.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) But-1-ene tác dụng với HBr tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo nào
sau đây?

L
A. CH3CHBrCHBrCH3. B. CH3CH2CH2CH2Br.

IA

IA
Có bao nhiêu alkene trong biểu đồ ở thể khí trong điều kiện thường (25 °C)? C. CH3CH2CHBrCH3. D. BrCH2CH2CH2CH2Br.
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5. Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon: (1) CH2=C(CH3)CH2CH3; (2) (CH3)2C=CHCH3; (3)

IC

IC
CH2=C(CH3)CH=CH2; (4) (CH3)2CHC≡CH. Những hydrocarbon nào phản ứng với HBr sinh ra
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Các alkene không có các tính chất vật lí đặc trưng nào sau đây?
A. Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ. sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane?

FF

FF
B. Có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước. A. (1) và (2). B. (2) và (4). C. (1)và (3). D. (3) và (4).
C. Có nhiệt độ sôi thấp hơn alkane phân tử có cùng số nguyên tử carbon. Câu 31: (Đề THPT QG - 2018) Sục khí acetylene vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được kết tủa màu

O
D. Không dẫn điện. A. vàng nhạt. B. trắng. C. đen. D. xanh.
Câu 20: (SBT – KNTT) Cho các chất kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi (°C) sau: (X) but-1-
N Câu 32: (SBT – Cánh Diều) Dẫn dòng khí gồm acetylene và ethylene lần lượt đi vào ống nghiệm (1)

N
ene (–185 và –6,3); (Y) trans-but-2-ene (–106 và 0,9); (Z) cis-but-2-ene (–139 và 3,7); (T) pent- đựng dung dịch AgNO3/NH3 ở điều kiện thường, sau đó dẫn tiếp qua ống nghiệm (2) đựng nước
1-ene (–165 và 30). Chất nào là chất lỏng ở điều kiện thường? bromine. Hiện tượng thí nghiệm nào sau đây là không đúng?
Ơ

Ơ
A. (X). B. (Y). C. Z. D. (T). A. Ở ống (1) có kết tủa màu vàng nhạt.
H

H
B. Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần.
Câu 21: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây không phải là phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không
C. Ở ống nghiệm (2) chất lỏng chia thành hai lớp.
N

N
no?
A. Phản ứng cộng. B. Phản ứng trùng hợp. D. Ở ống nghiệm (2) thu được chất lỏng đồng nhất.
C. Phản ứng oxi hoá – khử. D. Phản ứng thế. Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt but-2-yne (CH3C≡CCH3) với but-1-yne (CH≡CCH2CH3) có
Y

Y
thể dùng thuốc thử nào sau đây?
Câu 22: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây cộng H2 dư (Ni, to) tạo thành butane?
U

U
A. CH3CH=CH2. B. CH3C≡C-CH2CH3. C. CH3CH2CH=CH2. D. (CH3)2C=CH2. A. Dung dịch HCl. B. Dung dịch AgNO3/NH3.
C. Nước bromine.
Q

Q
D. Dung dịch KMnO4.
Câu 23: (Đề TN THPT - 2020) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2?
A. Butane. B. Methane. C. Ethylene. D. Propane. Câu 34: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: acetylene; methyl acetylene; ethyl acetylene và dimethyl
M

M
acetylene. Số chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 là
Câu 24: (Đề TSĐH B - 2013) Hydrocarbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch bromine thu được A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.


1,2-dibromobutane?
A. But-1-ene. B. Butane. C. Buta-1,3-diene. D. But-1-yne. Câu 35: Trong số các alkyne có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3
trong NH3?
Câu 25: (SBT – KNTT) Sản phẩm tạo thành khi 2-methylpent-2-en tác dụng với Br2 có tên gọi là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
ẠY

A. 2,3-dibromo-2-methylpent-2-ene.
C. 2,3-dibromo-2-methylpentane.
B. 3,4-dibromo-4-methylpentane.
D. 4-bromo-2-methylpent-2-ene.
Câu 26: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: 2-methylpropene, but-1-ene, cis-but-2-ene, 2-methylbut-2-ene.
ẠY
Câu 36: (Đề TSCĐ - 2014) Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. Benzene. B. Methane. C. Toluene. D. Acetylene.
D

D
Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0), cho cùng một sản phẩm là: Câu 37: (SBT – KNTT) Xét phản ứng hoá học sau:
A. 2-methylbut-2-ene và but-1-ene. B. cis-but-2-ene và but-1-ene. CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O   CH3CH(OH)CH2OH + MnO2 + KOH
C. but-1-ene, 2-methylpropene và cis-but-2-ene. D. 2-methylpropene và cis-but-2-ene. Tổng hệ số tỉ lượng tối giản của các chất trong phản ứng này bằng
A. 13. B. 14. C. 15. D. 16.
Câu 27: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây đã tạo thành sản phẩm không tuân theo đúng quy tắc
Markovnikov? Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Cho pent-2-ene phản ứng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng có thể
A. CH3CH=CH2 + HCl   CH3CHClCH3. thu được sản phẩm hữu cơ có công thức cấu tạo nào sau đây?
A. CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
B. (CH3)2C=CH2 + HBr 
 (CH3)2CHCH2Br.
C. CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3. D. CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Các chai lọ, túi, màng mỏng trong suốt, không độc, được sử dụng làm chai 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
dụng nước, thực phẩm, màng bọc thực phẩm được sản xuất từ polymer của chất nào sau đây?
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)
A. Butadiene. B. Propene. C. Vinyl chloride. D. Ethylene.
3.1. Lí thuyết cần nắm
Câu 40: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế ethene bằng cách tách nước ethanol và thu bằng 3.1.1. Khái niệm – Danh pháp
cách dời chỗ của nước. a) Khái niệm
B. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen – acetylene. Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay
C. Trong công nghiệp, người ta điều chế acetylene bằng cách nhiệt phân nhanh methane có xúc nhiều vòng benzene.
tác hoặc cho calcium carbide (thành phần chính của đất đèn) tác dụng với nước. Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là

L
D. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nguyên liệu tổng hợp ethylene. CnH2n–6 (n ≥ 6). Ví dụ: C6H6, C7H8, C8H10,…

IA

IA
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 b) Cấu tạo – Danh pháp
D C C D C B C A A A CTCT Danh pháp CTCT Danh pháp

IC

IC
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A C C B A A A D A D 1,2-dimethylbenzene
benzene

FF

FF
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 (o-xylene)
D C C A C B B A C A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40

O
A D B C B D D A D C methylbenzene 1,3-dimethylbenzene
(toluene) (m-xylene)
N

N
Câu 13: Chọn C
Chất có đồng phân hình học: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
Ơ

Ơ
Câu 14: Chọn B
vinylbenzene 1,4-dimethylbenzene
H

H
Alkene có đồng phân hình học: (3) và (4).
(stryrene) (p-xylene)
N

N
Câu 15: Chọn A
Chất có đồng phân hình học: (1), (2) và (5).
Y

Y
Câu 16: Chọn A 3.1.2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
U

U
C4H8: CH2=CHCH2CH3; CH3CH=CHCH3 (cis - trans); CH2=CH(CH3)2
C4H6: CH≡CCH2CH3; CH3C≡CCH3 Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5,...), các phản ứng thế nguyên tử
Q

Q
hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc
Câu 17: Chọn A số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.
CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3 * Phản ứng halogen hóa
M

M
Câu 25: Chọn C


 Br2
CH3C(CH3)=CHCH2CH3   CH3CBr(CH3)CHBrCH2CH3
Câu 32: Chọn D + Br2 
o
FeBr3 , t
 + HBr
- Ở ống nghiệm (1) có kết tủa màu vàng nhạt là AgC≡CAg.
ẠY

- Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần do Br2 phản ứng với ethylene (có thể có
acetylene).
- Ở ống nghiệm (2): sản phẩm tạo thành là BrCH2CH2Br (và có thể có Br2CHCHBr2) không tan
ẠY
D

D
trong nước và nặng hơn nước nên tách thành lớp dưới lớp nước bromine.
Câu 34: Chọn C + Br2 
o
FeBr3 , t
 + + HBr
Chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3: acetylene; methyl acetylene;
* Phản ứng nitro hóa
ethyl acetylene (R-C≡CH)
Câu 35: Chọn B
R-C≡CH: CH≡CCH2CH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
o

Câu 37: Chọn D + HONO2 


H 2SO 4 , t
 + H2O
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích.
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu.
+ HONO2 
o
H 2SO 4 , t
 + + H2O Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng
b) Phản ứng cộng cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
H2 Cl2 Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các
ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
C6H6 + 3Cl2   C6H6Cl6
o
UV, t

L
+ 3H2   được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane
o
Ni, t

IA

IA
cao.
c) Phản ứng oxi hóa
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

IC

IC
thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
3n  3
Cn H 2n 6 + O2 
to
 nCO2 + (n  3)H 2O nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
2

FF

FF
hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên
Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong

O
KMnO4. Ví dụ: đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
C6H5–CH3 + 2KMnO4   C6H5–COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
o
t
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú
N

N
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận Sản xuất
Không được kiểm soát
Ơ

Ơ
0,27 kg/tấn cumene
a) Bài tập vận dụng 0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
Xe chạy động cơ xăng
H

H
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục
N

N
Câu 2: (SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong
1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
Y

Y
Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích.
U

U
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
Câu 5: (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là
Q

Q
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
bao nhiêu?
M

M
làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng.
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6), Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:


tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ. a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

b) ethylbenzene + Cl2 
Fe

o
c) ethylbenzene + HNO3(đặc) 
H 2SO 4 (d), 60 C

ẠY

ẠY d) cumene + H2 
Ni, t

o

e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4 


80 C

o
D

D
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  
o
80 C

Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản
phẩm đó.
Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
a) Toluene + H2  
o
Ni, t
a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar), b) Toluene + Cl2 
FeCl
 3

mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu? c) Toluene + Cl2 
UV

d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 

e) Toluene + KMnO4 + H2SO4   b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-
Câu 9: (SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí
hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến ortho, meta và para?
50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác. d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene. với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert -
Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel
butylbenzene. Rút ra kết luận.
thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl

L
benzoate.

IA

IA
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của
 H 2 , Ni, t
o
X   toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận.

IC

IC
Viết công thức cấu tạo của X. c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước

FF

FF
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng
bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 riêng biệt toluene, styrene, benzene.
trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để

O
phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là: làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai
trò dung môi.
N

N
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
Ơ

Ơ
Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau: Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
H

H
para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
N

N
ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).
Y

Y
U

U
 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4
a)   ?   ?
Q

Q
 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3
b)   ?   ?
M

M
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
a) Polystyrene từ hexane.


Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành. b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.

Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19. Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản a) chlorobenzene  (1)
 benzene  (2)
 nitrobenzene
ẠY

ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
ẠY b) Heptane  toluene  o-bromotoluene
(1) (2)

Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai
D

D
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid
(xúc tác sulfuric acid).
1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng
chất đã cho trên, hãy cho biết:
là 62%.
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên?
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
Giải:

Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
(SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong

L
Câu 2: a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?

IA

IA
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar),
Giải: mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?
Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh như

IC

IC
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
sau: torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích.

FF

FF
Giải:
a) Trên đồ thị, ta thấy ở cùng nhiệt độ như nhau, áp suất hơi của acetone lớn nhất, tiếp đến là
Ta không thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene vì: tetrahydrofuran và cuối cùng là benzene. Do đó ở cùng nhiệt độ như nhau, acetone là chất dễ bay

O
+ Liên kết π của cyclohexe-1,3,5-triene ở vị trí cố định là 1, 3 và 5 trên vòng. hơi nhất.
+ Liên kết π của benzene được trải đều trên toàn bộ vòng benzene, tức là các electron π
N b) Căn cứ vào đồ thị đã cho, ở điều kiện áp suất 1 atm hay 760 torr, các chất acetone,

N
không cố định tại các vị trí 1, 3, 5 như cyclohexe-1,3,5-triene. tetrahydrofuran và benzene lần lượt có nhiệt độ sôi tương ứng là 56 °C, 65 °C và 80,1°C.
Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12. c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
Ơ

Ơ
Giải: torr. Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc vẫn không thay đổi. Đó là do trong điều kiện nhiệt
H

H
độ và áp suất đã nêu, áp suất hơi của benzene trong cốc và áp suất hơi trong bình kín bằng nhau
nên không xảy ra sự chuyển pha của benzene.
N

N
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu.
Y

Y
Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng
U

U
cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
Q

Q
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các
ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
M

M
được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane


cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene
Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích. thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
ẠY

Nhiệt độ sôi: benzene < toluene < o–xylene.


Giải:

Do Mbenzene (78) < Mtoluene (92) < Mo–xylene (106).


ẠY hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene
làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên
nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong
D

D
Câu 5: (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú
dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng. Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiểm soát
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6),
0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ. Xe chạy động cơ xăng
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục
1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
+ 12KMnO4 + 18H2SO4 
5 80 o C
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km. e) 5 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 5CO2 + 28H2O
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4 

một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
bao nhiêu? Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản
Giải: phẩm đó.
1) Phần trăm tối đa về khả năng giảm thiểu cumene khi có bộ chuyển đổi xúc tác so với trường
a) Toluene + H2  
Ni, t o

0, 002  0, 0002

L
hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác là: .100 = 90% b) Toluene + Cl2 
FeCl3

0, 002

IA

IA
c) Toluene + Cl2 
UV
2a) Khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ chuyển
đổi xúc tác) trong 1 năm: 0,0009×3000×1000000×12 = 32400000 gam = 32,4 tấn. d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 

IC

IC
2b) Trong một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô e) Toluene + KMnO4 + H2SO4 
10 máy photocopy mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày: Giải:

FF

FF
220×12×10×1000×30 = 792×106 μg = 792 gam
Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:

O
a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

+ 3H2 
 Ni, t o
b) ethylbenzene + Cl2  Fe
 a) (methylcyclohexane)
N

N
H 2SO 4 (d), 60 o C
c) ethylbenzene + HNO3(đặc) 

Ơ

Ơ
d) cumene + H2 
Ni, t o
H

H
e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4 
 80 o C
N

N
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  80 o C

Giải: b) + Cl2 


FeCl3
 + + HCl
Y

Y
U

U
Q

Q
a) + Br2 (trong CCl4) 

+ Cl2 
UV
M

M
c)


b) + Cl2 
Fe
 + + HCl
ẠY

ẠY d) + 3HNO3  H 2SO 4


 + 3H2O
(SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó
D

D
Câu 9:
o
nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl
+ HNO3(đặc) 
H SO (d), 60 C
c) 2 4
+ + H2O hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến
50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác.
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Giải:

+ 3H2 
 Ni, t o
d)
Giải:
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy
ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do
550  650 C, 30 50 atm
+ H2 
o
 + CH4 đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (< 1%).
SiO , Al O
2 2 3
Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị
Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene
thu được sản phẩm là ethylcyclohexane. (38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%).
Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản

L
ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các
 H , Ni, t o
X  

IA

IA
2
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:
Viết công thức cấu tạo của X.

IC

IC
Giải:
X có số liên kết π + vòng = 4. Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.

FF

FF
Lại có X tác dụng với H2, xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane nên X là
ethylbenzene. Có công thức cấu tạo:
1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp

O
chất đã cho trên, hãy cho biết:
N a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên?
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-

N
nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
Ơ

Ơ
Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí
bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 ortho, meta và para?
H

H
trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so
N

N
phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là: với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert -
Y

Y
butylbenzene. Rút ra kết luận.
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
U

U
Giải:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl
Vì (H) không làm làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) no. Khi phản
Q

Q
benzoate.
ứng với dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của
sản phẩm là terephthalic acid. Do đó, công thức hóa học của (H) là:
M

M
toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận.
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.


Giải:
a) Từ dữ liệu bài cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế
Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
halogen và ester (-COOCH3) làm giảm hoạt vòng benzene.
hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:
ẠY

ẠY b) Khi nitro hóa toluen, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene.
Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho:


43  2
.100 = 58,5%
D

D
43  2  3  2  55
3 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 4,08%
43  2  3  2  55
55
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 37,42%
43  2  3  2  55
c) Khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm có nhóm nitro được thế ở các vị
trí ortho, meta và para. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.
Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
8 2 Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: .100 = 16,16%
8  2  4  2  75 para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
4 2 tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 8,08%
8  2  4  2  75 ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).
75
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 75,76%
8  2  4  2  75 a)  Br2 /FeBr3
  HNO3 / H 2SO 4
 ?   ?
d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm
sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.
 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3
e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene b)   ?   ?

L
đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị Giải:

IA

IA
trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng

IC

IC
riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Giải:

FF

FF
Cách 1. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào bình cầu đựng dung dịch KMnO4, khuấy
 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4
nhẹ ở điều kiện thường. Khi đó, styrene phản ứng làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Đun nóng a)     +
và khuấy hỗn hợp trong hai bình còn lại: toluene là chất làm mất màu/ nhạt màu dung dịch

O
KMnO4; benzene thì không có hiện tượng đó.
Cách 2. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào ống nghiệm đựng dung dịch Br2/CCl4, lắc
N

N
nhẹ. Styrene phản ứng làm nhạt màu bromine; đặt mẩu giấy quỳ ẩm lên miệng hai ống nghiệm
Ơ

Ơ
còn lại và chiếu ánh sáng tử ngoại vào hai ống nghiệm này: toluene là chất làm quỳ tím ẩm b)  HNO3 / H 2SO 4
   Br2 /FeBr3
 
chuyển thành màu đỏ do có phản ứng thế tạo thành C6H5CH2Br và HBr bay ra; benzene không
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
H

H
phản ứng trong điều kiện này. a) Polystyrene từ hexane.
Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để
N

N
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.
làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai
Giải:
trò dung môi.
Y

Y
a) Điều chế polystyrene từ hexane:
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
C6H14 reforming
 C6H6 + 4H2
U

U
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
H
C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3
Q

Q
Giải:
C6H5CH2CH3 
 C6H5CH=CH2 + H2
o
xt, t

a) CTCT và tên các xylene (C8H10)


M

M
C6H5CH=CH2   ( CH(C6 H 5 )  CH 2 ) n
o
xt, t


b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane:
C7H16 reforming
 C6H5CH3 + 4H2
C6H5CH3 + 3HONO2  H 2SO 4
 C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O
ẠY

ẠY
Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
a) chlorobenzene 
b) Heptane  (1)
(1)
 benzene 
 toluene (2)
(2)
 nitrobenzene
 o-bromotoluene
D

D
b) Phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene: dùng dung dịch KMnO4 trong môi trường Giải:
acid. Hiện tượng: a)
+ Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường hoặc (1) C6H6 + Cl2 
Fe, t
 C6H5Cl + HCl
o

kể cả khi đun nóng. o


(2) C6H6 + HNO3 
H 2SO 4 , t
 C6H5NO2 + H2O
+ Xylene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường nhưng
b)
tác dụng được khi đun nóng (làm mất màu thuốc tím khi đun nóng).
(1) CH3[CH2]5CH3   C6H5CH3 + 4H2
o
xt, p, t
Câu 7: (SBT – CTST) Anthracene là một arene đa vòng, được điều chế từ than đá. Anthracene được
dùng để sản xuất thuốc nhuộm alizarin đỏ, bảo quản gỗ, làm thuốc trừ sâu,… Anthracene có công
thức cấu tạo:

+ Br2  
o
Fe, t
(2) + HBr
Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất Công thức phân tử và liên kết π trong phân tử anthracene là
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai A. C16H18 và 9. B. C14H8 và 6. C. C14H12 và 8. D. C14H10 và 7.
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon X và Y có công thức cấu tạo sau:
Giải:

L
5p-CH3C6H4CH3 + 12KMnO4 + H2SO4   5p-HOOCC6H4COOH + 6K2SO4

IA

IA
+ 12MnSO4 + 28H2O
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.

IC

IC
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid
(xúc tác sulfuric acid). Tên gọi của X và Y lần lượt là

FF

FF
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng A. p-xylene và o-xylene.
là 62%. B. 1,2-dimethylbenzene và 1,3-dimethylbenzene.
Giải: C. m-xylene và o-xylene.

O
D. 1,3-dimethylbenzene và 1,2-dimethylbenzene.
Câu 9: (SBT – CTST) Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế
N

N
Ơ

Ơ
o
+ 3HONO2 
H 2SO 4 , t

H

H
a) + 3H2O
1 000  227
N

N
A. 1-methyl-2-ethylbenzene. B. 1-ethyl-2-methylbenzene.
b) 
PTHH
 mTNT =  0, 62 = 1 530 kg
92 C. 2-methyl-1-ethylbenzene. D. 1-ethyl-6-methylbenzene.
Y

Y
3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm Câu 10: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau:
U

U
Câu 1: (SBT – KNTT) Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có
Q

Q
chứa một hay nhiều
A. vòng benzene. B. liên kết đơn. C. liên kết đôi. D. liên kết ba.
Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là
M

M
Câu 2:
A. CnH2n+6; n  6. B. CnH2n-6; n  3. C. CnH2n-6; n  6. D. CnH2n-6; n  6. Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là


A. 4-chloro-1-bromo-3-nitrobenzene. B. 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene.
Câu 3: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây có thể là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng
C. 4-chloro-1-bromo-5-nitrobenzene. D. 4-bromo-1-chloro-6-nitrobenzene.
đẳng của benzene?
A. C8H16. B. C8H14. C. C8H12. D. C8H10. Câu 11: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau:
ẠY

Câu 4: (SBT – CTST) Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?
A. C7H8. B. C10H8. C. C11H18. D. C8H8.
ẠY
Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzene?
D

D
Câu 5:
A. C8H10. B. C6H8. C. C9H10. D. C9H12.
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. Hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene.
A. 1-bromo-3-methyl-4-nitrobenzene. B. 4-bromo-2-methyl-1-nitrobenzene.
B. Các chất trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
C. 1-methyl-2-nitro-4-bromobenzene. D. 4-bromo-1-nitro-2-methylbenzene.
C. Những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
D. Dãy đồng đẳng của benzene có công thức tổng quát CnH2n–6 (n ≥ 6). Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Cho một số arene có công thức cấu tạo sau:
A. (X) và (Y). B. (Y) và (Z). C. (X) và (Z). D. (Y).
Câu 20: (SBT – Cánh Diều) Chất lỏng X (có công thức phân tử là C6H6) không màu, có mùi thơm nhẹ,
không tan trong nước, là một dung môi hữu cơ thông dụng. X tác dụng với chlorine khi chiếu
sáng tạo nên chất rắn Y; tác dụng với chlorine khi có xúc tác FeCl3, tạo ra chất lỏng Z và khí T.
Khí T khi đi qua dung dịch silver nitrate tạo ra kết tủa trắng. Công thức của các chất Y, Z, T lần
lượt là
A. C6H6Cl6, C6H5Cl, HCl. B. C6H5Cl, C6H6Cl6, HCl.
C. C6H5Cl5(CH3), C6H5CH2Cl, HCl. D. C6H5CH2Cl, C6H5Cl5(CH3), HCl.
Trong số các chất trên, có bao nhiêu chất là đồng phân cấu tạo của nhau?
Câu 21: (SBT – KNTT) Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ < 50 °C,

L
A. 2. B. 4. C. 6. D. 5.
tạo thành chất hữu cơ X. Phát biểu nào sau đây về X không đúng?

IA

IA
Câu 13: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của A. Tên của X là nitrobenzene. B. X là chất lỏng, sánh như dầu.
nhau? C. X có màu vàng. D. X tan tốt trong nước.

IC

IC
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Câu 22: (SBT – Cánh Diều) Cho 30 mL dung dịch HNO3 đặc và 25 mL dung dịch H2SO4 đặc vào bình
Câu 14: (SBT – CTST) Biết độ dài liên kết C=C là 134 pm, liên kết C–C là 154 pm. Thực tế, 3 liên kết cầu ba cổ có lắp ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt và nhiệt kế rồi làm lạnh hỗn hợp đến 30 °C. Cho

FF

FF
π trong vòng benzene không có định mà trải đều trên toàn bộ vòng benzene. Giá trị nào dưới đây từng giọt benzene vào hỗn hợp phản ứng, đồng thời lắc đều và giữ nhiệt độ ở 60 °C trong 1 giờ.
phù hợp với độ dài liên kết giữa carbon và carbon trong phân tử benzene? Để nguội bình, sau đó rót hỗn hợp phản ứng vào phễu chiết, hỗn hợp tách thành hai lớp. Tách bỏ

O
A. 125 pm. B. 132 pm. C. 160 pm. D. 139 pm. phần acid ở bên dưới. Rửa phần chất lỏng còn lại bằng dung dịch sodium carbonate, sau đó rửa
Câu 15: (SBT – KNTT) Nhận định nào sau đây về cấu tạo của phân tử benzene không đúng?
N bằng nước, thu được chất lỏng nặng hơn nước, có màu vàng nhạt. Kết luận nào sau đây về phản

N
A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều. ứng trên là không đúng?
B. Tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. A. Chất lỏng màu vàng nhạt là nitrobenzene. B. Sulfuric acid có vai trò chất xúc tác.
Ơ

Ơ
C. Các góc liên kết đều bằng 109,5o. C. Đã xảy ra phản ứng thế vào vòng benzene. D. Nitric acid đóng vai trò là chất oxi hoá.
D. Các độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng nhau.
H

H
Câu 23: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc nóng tạo một
Chọn C sản phẩm mononitro hoá duy nhất?
N

N
Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o A. Benzene. B. Toluene. C. o-xylene. D. Naphthalene.
Câu 16: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây về tính chất hoá học của benzene là không đúng?
Y

Y
Câu 24: (SBT – KNTT) Phản ứng giữa toluene và chlorine khi được chiếu sáng tạo sản phẩm là
A. Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene. A. p-chlorotoluene. B. m-chlorotoluene. C. benzyl chloride. D. 2,4-dichlorotoluene.
U

U
B. Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.
C. Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường. Câu 25: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng đối với phản ứng cộng chlorine vào benzene?
Q

Q
D. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường. A. Khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.
B. Xảy ra với điều kiện ánh sáng tử ngoại và đun nóng.
M

M
Câu 17: (Đề TSCĐ - 2011) Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluene phản ứng với C. Sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.
bromine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (có mặt bột Fe) là D. Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1: 1.


A. p-bromotoluene và m-bromotoluene. B. m-bromtoluene.
C. o-bromtoluene và p-bromtoluene. D. o-bromtoluene và m-bromtoluene. Câu 26: (SBT – KNTT) Phân tử chất nào sau đây có thể cộng thêm 5 phân tử H2 (xúc tác Ni, đun nóng)?
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene.
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức sau:
ẠY

ẠY
Câu 27: (SBT – KNTT) Đun nóng toluene với dung dịch KMnO4 nóng, thì tỉ lệ mol C6H5COOK sinh ra
so với KMnO4 phản ứng bằng
A. l: 2. B. 2: 1. C. 2: 3. D. 3: 2.
D

D
Câu 28: (SBT – KNTT) Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10 với dung dịch
KMnO4 nóng thu được dung dịch có chứa C6H5COOK và K2CO3. Chất X là
Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluen tác dụng với chlorine trong
A. o-xylene. B. p-xylene. C. ethylbenzene. D. styrene.
điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4). Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp
chất hữu cơ đơn chức?
Câu 19: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) o-bromotoluene; (Y) m-bromotoluene; (Z) p-
A. C6H5CH3. B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3.
bromotoluene. Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt
iron(III) bromide là
Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10, khi tác dụng với dung A. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene bằng quá trình reforming hexane và heptane.
dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo nên hợp chất hữu cơ đơn chức Y. X phản ứng với B. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene và benzene từ nhựa than đá.
chlorine có chiếu sáng tạo hợp chất hữu cơ Z chứa một nguyên tử Cl trong phân tử (là sản phẩm C. Người ta có thể khai thác/điều chế benzene bằng phản ứng trimer hoá acetylene.
chính). Các chất X, Y, Z có công thức cấu tạo lần lượt là D. Người ta có thể khai thác benzene từ dầu mỏ hoặc điều chế benzene bằng phản ứng reforming
A. C6H5CH2CH3, C6H5COOH, C6H5CHClCH3. hexane.
B. C6H5CH2CH3, C6H5CH2COOH, C6H5CHClCH3.
Câu 40: (SBT – CTST) Các arene thường có chỉ số octane cao nên được pha trộn vào xăng để nâng cao
C. o-CH3C6H4CH3, o-HOOCC6H4COOH, o-ClCH2C6H4CH2Cl.
khả năng chống kích nổ của xăng, như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng theo thể
D. p-CH3C6H4CH3, p-HOOCC6H4COOH, p-ClCH2C6H4CH2Cl.
tích. Tỉ lệ này với benzene được EPA (The U.S. Environmental Protection Agency - Cơ Quan
Câu 31: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng? Bảo vệ môi trường Hoa Kì) quy định phải giới hạn ở mức không quá 1% vì chúng là chất có khả

L
A. Toluene (C6H5CH3) không tác dụng được với nước bromine, dung dịch thuốc tím ở điều kiện năng gây ung thư.

IA

IA
thường. Giả sử xăng có khối lượng riêng là 0,88 g/cm3 thì trong 88 tấn xăng có pha trộn không quá bao
B. Styrene (C6H5CH=CH2) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím nhiêu m3 benzene?

IC

IC
ở điều kiện thường. A. 1. B. 100. C. 0,01. D. 10.
C. Ethylbenzene (C6H5CH2CH3) không tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

FF

FF
dịch thuốc tím khi đun nóng. A C D C B B D B B B
D. Naphthalene (C10H8) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím ở 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
điều kiện thường. B B A D C D C D C A

O
Câu 32: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là chất rắn, màu trắng? 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene. D D A C D D A C A A
N

N
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt styrene và phenylacetylene chỉ cần dùng chất nào sau đây?
Ơ

Ơ
D D C C D C A B C A
A. Nước bromine. B. Dung dịch KMnO4.
D. Khí oxygen dư. Câu 12: Chọn B
H

H
C. Dung dịch AgNO3/NH3.
Các chất là đồng phân cấu tạo: (1), (4), (5) và (6)
Câu 34: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br2 trong CCl4 ở điều kiện
N

N
thường? Câu 13: Chọn A
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene. C6H5C2H5; CH3C6H4CH3 (-o, -m, -p)
Y

Y
Câu 35: (Đề TSCĐ - 2011) Cho các chất: acetylene, vinylacetylene, cumene và styrene. Trong các chất Câu 15: Chọn C
U

U
trên, số chất phản ứng được với dung dịch bromine là Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o
Q

Q
A. 1. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 27: Chọn A
Chọn D
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene
M

M
Câu 28: Chọn C
Câu 36: (Đề TSĐH A - 2012) Cho dãy các chất: cumene, styrene, acetylene, benzene. Số chất trong dãy


C6H5CH2CH3 + 4KMnO4   C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O
o
t
làm mất màu dung dịch bromine là
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Một trong những ứng dụng của toluene là chất hữu cơ đơn chức?
ẠY

A. làm phụ gia để tăng chỉ số octane của nhiên liệu.


B. làm chất đầu để sản xuất methyleyclohexane.
C. làm chất đầu để điều chế phenol.
ẠY A. C6H5CH3.
Câu 30: Chọn A
B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3.

Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo hợp chất hữu cơ đơn chức Y
D

D
D. làm chất đầu để sản xuất polystyrene. chứng tỏ phân tử X có một nhánh ở vòng benzene, nên có công thức cấu tạo là C6H5CH2CH3.
Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Một số chất gây ô nhiễm môi trường như benzene, toluene có trong khí thải Câu 35: Chọn D
đốt cháy nhiên liệu xăng, dầu. Để giảm thiều nguyên nhân gây ô nhiễm này cần Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene
A. cầm sử dụng nhiên liệu xăng. B. hạn chế sử dụng nhiên liệu hoá thạch.
Câu 36: Chọn C
C. thay xăng bằng khí gas. D. cấm sử dụng xe cá nhân.
Chất làm mất màu dung dịch bromine: styrene và acetylene
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về quá trình sản xuất các hydrocarbon trong công
Câu 40: Chọn A
nghiệp là không đúng?
m 88 106
Thể tích của 88 tấn xăng: V   = 108 (cm3 ) = 100 (m3 )
D 0,88
Thể tích benzen tối đa trộn vào xăng: V  1%V = 1% 100 = 1 (m3 )
V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP
5.1. Phần tự luận
a) Bài tập vận dụng
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?

L
phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.

IA

IA
tên đầy đủ của các đồng phân hình học này. c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
Câu 9: (SBT – CTST)

IC

IC
trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.
a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và
Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ
naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường.

FF

FF
hồng ngoại của (A) được kết quả sau:
b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ?

O
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được
N tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro?

N
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
Ơ

Ơ
Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
H

H
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2

N

N
Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế. c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 

Y

Y
o
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế: d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1

a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
U

U

e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C

c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
Q

Q
f) CH2=CClCH3 + HCl 

Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
a) propene. Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng
M

M
b) pent-1-ene. dưới đây:
c) 3-methylpent-1-yne. a) CH≡CH + 2H2 Ni


d) cis-pent-2-ene. b) CH3–C≡CH + 2HBr  
e) trans-pent-2-ene. c) CH≡CH + 2Br2  
Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau:
ẠY

Câu 7:
a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene.
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene.
(SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
ẠY
Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và
acetylene.
Câu 15: (SBT – CTST)
D

D
a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2
a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5-
c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng:
Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên. CH≡CCH2CH=CH2 + Br2 
CCl4 ,  20 C
o
 CH≡CCH2CHBrCH2Br
Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt
đốt cháy) như bảng sau:
Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của
Methane 783 Propane 2 220 toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Ethane 1 570 Butane 2 875 Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100
a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất? lần.
b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất? mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong
hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ
cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn –
Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu

L
42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C.
được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng

IA

IA
Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay
minh họa.
vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng
Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm

IC

IC
ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5
35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong
atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức
khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong

FF

FF
khoảng 2,3 atm.
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học.
a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn?
Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì

O
sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy
sao?
rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,…
Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied
N

N
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,
Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta
Ơ

Ơ
bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar. phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là
Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc
H

H
là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
N

N
dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản
chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người. phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene,
Y

Y
Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.
cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.
U

U
nhiêu?
Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học.
Q

Q
Câu 20: (SBT – CTST)
a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
M

M
b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng


hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
ẠY

lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không
do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
máy.
ẠY
D

D
Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết
hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)
phân nhánh.
Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu?
Alkyne: C5H8

Đồng đẳng benzene: C8H10

L
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl

IA

IA
chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.

IC

IC
FF

FF
Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

O
hồng ngoại của (A) được kết quả sau:
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức
N

N
phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết
tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.
Ơ

Ơ
Giải:
H

H
C5H10
TT CTCT Tên gọi
N

N
1 CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-ene
2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
Y

Y
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
U

U
4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene Giải:
Q

Q
Alkyne C4H6 có 2 đồng phân:
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học:
CH≡CCH2CH3 but-1-yne; CH3C≡CCCH3 but-2-yne;
M

M
Đặc trưng phổ hồng ngoại của các alk-1-yne là có peak khoảng 3300 cm–1 do đó phổ hồng ngoại
của alkyne (A) cho thấy (A) là but-2-yne và (B) là but-1-yne.


Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế:
a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
ẠY

trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.

Alkane: C5H12
Giải: ẠY a) CH3-CH(CH3)-CH3
b) CH3-(CH2)4-CH3
Giải:
: 2-methylpropane
: hexane
D

D
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbutane
d) CH3-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylpropane
Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
Alkene: C5H10 a) propene.
b) pent-1-ene.
c) 3-methylpent-1-yne.
d) cis-pent-2-ene.
e) trans-pent-2-ene.
Giải: c)
C3H8 C4H10
Sử dụng tốt ngay cả khi trời lạnh. - Vật dụng bảo quản không nhất
thiết là thép vì butane có áp suất
hóa hơi thấp (2,3 atm).
Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau: Ưu điểm
a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene. - Độ an toàn cao vì butane khó bay
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene. hơi, nên có thể sử dụng trong
phòng.
Giải: - Độ an toàn thấp vì propane dễ bay hơi, Không sử dụng tốt khi trời lạnh.
a)

L
được sử dụng ngoài trời.
2-methylbut-2-ene : CH3C(CH3)=CHCH3 Nhược điểm

IA

IA
- Vật dụng bảo quản phải là thép vì
pent-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH3 propane có áp suất hóa hơi cao (8,5 atm).
2,3-dimethylpent-2-ene : CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH3

IC

IC
b) Câu 9: (SBT – CTST)
hex-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH2CH3 a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và

FF

FF
ethylene : CH2=CH2 naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường.
2-methylpent-1-ene : CH2=C(CH3)CH2CH2CH3 b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ?

O
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
Giải:
a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
a) Ethane, ethylene, acetylene và butane là những chất khí; benzene và styrene là những chất
N

N
c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
lỏng; naphtalene là chất rắn.
Ơ

Ơ
Giải: b) Phân tử các hydrocarbon không phân cực hoặc kém phân cực, nên không tan hoặc ít tan trong
Tên gọi Công thức cấu tạo nước (là một dung môi phân cực), nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ (là những dung
H

H
a) pent–2–ene CH3CH=CHCH2CH3 môi phân cực kém (hay ít phân cực)).
b) 2–methylbut–2–ene CH3C(CH3)=CHCH3
N

N
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được
c) 3–methylbut–1–yne CH≡CCH(CH3)CH3
tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro?
d) 2–methylpropene CH2=C(CH3)CH3
Y

Y
Giải:
Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên. CH 3  C H  CH 2Cl (1  chloro  2  methylpropane)
U

U
 |

CH 3  C H  CH 3 + Cl2
 CH
Q

Q
 HCl 3

|

CH 3 CH 3  C| Cl  CH 3 (2  chloro  2  methylpropane)



M

M
 CH 3
Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1 : 1, có ánh sáng) thu được 2 sản phẩm


thế monochloro.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
ẠY

a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?


b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.
c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
ẠY Giải:
Phản ứng oxi hoá làm phân cắt liên kết π trong liên kết đôi C=C của phân tử ethylene và trong
liên kết ba C≡C của phân tử acetylene. Do liên kết ba C≡C bền hơn liên kết đôi C=C nên khó bị
D

D
Giải: phân cắt hơn.
a) Các alkane có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng là CH4, C2H6, C3H8, C4H10. Do đó, ở điều Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
kiện thường, 4 alkane này ở thể khí. a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

b) Công thức cấu tạo của neopentane: CH3C(CH3)2CH3 b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2

Neopentane có cấu trúc đối xứng cao, phân tử xem như có dạng hình cầu, do đó tương tác van
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 

der Waals giữa các phân tử neopentane rất yếu, dẫn đến nhiệt độ sôi của neopeatane là 9,5 °C. o

Vì thế tuy có 5 nguyên tử carbon trong phân tử nhưng neopentane là một alkane ở thể khí trong d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1

điều kiện thường.
e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H


Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1)
60 o C
Methane 783 Propane 2 220
f) CH2=CClCH3 + HCl 

Ethane 1 570 Butane 2 875
Giải: a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất?
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 
 CH3CH2CHBrCH2Br b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là
b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2
 CHBr2CBr2CH3 như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất?
Giải:
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 
 CH3CH2CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2CH2Br (spp)
o a) Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
 CH3CH=CClCH3
1:1 1 1
Ethane: 1 570 = 52,33 kJ ; Propane:  2 220 = 50,45 kJ

L

e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C
 CH3CH2COCH2CH2CH3 30 44

IA

IA
1 1
f) CH2=CClCH3 + HCl 
 CH3CCl2CH3 (spc) + CH2ClCHClCH3 (spp) Butane:  2 875 = 49,57 kJ ; Pentane:  3 536 = 49,11 kJ
58 72
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng

IC

IC
b) Từ kết quả phần a), ta thấy khối lượng chất cần đốt cháy ít nhất là ethane.
dưới đây:
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong
a) CH≡CH + 2H2 Ni

FF

FF
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ
b) CH3–C≡CH + 2HBr  
thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn –
c) CH≡CH + 2Br2   42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C.

O
Giải: Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay
a) CH≡CH + 2H2   CH3–CH3. vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng
N

N
Ni

ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5
b) CH3–C≡CH + 2HBr   CH3–CBr2–CH3.
Ơ

Ơ
atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức
c) CH≡CH + 2Br2   CHBr2–CHBr2.
khoảng 2,3 atm.
H

H
Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn?
acetylene. b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì
N

N
Giải: sao?
- Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene
Y

Y
Giải:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   AgC≡CAg↓ +2NH4NO3 a) Butane có áp suất hơi nhỏ nhất (2,3 atm) so với các alkane trên nên butane dễ hóa lỏng nhất.
U

U
- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromie, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromie b) Methane có áp suất hơi lớn nhất (320 atm), do đó methane khó hóa hơi nhất so với các alkane
trên. Để giữ được áp suất này, bình chứa methane phải là thép cực bền.
Q

Q
là ethylene.
CH2=CH2 + Br2   BrCH2-CH2Br Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied
M

M
- Mẫu còn lại không làm mất màu dung dịch bromie là ethane. Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một
Câu 15: (SBT – CTST) bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar.


a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2 Giải:
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5- Công thức phân tử của propane là C3H8.
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng: 12 1000 3000 3000
CCl4 ,  20 C
o n C3H8 = = mol   VC3H8 =  24, 79 = 6761 L
CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br
ẠY

Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận.
Giải:
ẠY 44 11 11
Vậy một bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp 6761 lít khí propane ở 25 °C, 1
bar.
D

D
a) Danh pháp thay thế của hydrocarbon: Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene
CH≡CCH2CH=CH2 pent-1-en-4-yne là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví
b) Dựa vào phương trình phản ứng, ta thấy tốc độ cộng bromine vào liên kết đôi lớn hơn rất nhiều dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình
so với vào liên kết ba. Điều này cũng phù hợp khi ethylene và acetylene đều có khả năng làm chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người.
mất màu nước bromine ở ngay điều kiện thường, nhưng tốc độ mất màu của ethylene nhanh hơn Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene
so với acetylene. Như vậy alkene dễ cho phản ứng cộng (X2, HX, H2O) hơn so với alkyne. cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt nhiêu?
đốt cháy) như bảng sau: Giải:
Thể tích của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm: nén của động cơ để chọn xăng phù hợp. Động cơ có tỉ số nén thấp thì không cần dùng xăng có
140 chỉ số octane cao.
V  50 000  6  7 L
10 b) Vì mẫu xăng trên chứa 80% thể tích là 2,2,4-trimethylpentane, nên chỉ số octane của mẫu xăng
Số mol của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm: là 80.
V 7 Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của
n = mol
24, 79 24, 79 toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Khối lượng của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm: Giải:
7 Nhóm methoxy (-OCH3) trong anisole làm tăng hoạt mạnh vòng benzene đến mức anisole nhanh
m C2 H 4 =  28 = 7,91 gam
24, 79 chóng bromine hoá trong nước bromine mà không cần xúc tác, trong khi toluene cần có xúc tác

L
là FeBr3 hoặc AlBr3.
Câu 20: (SBT – CTST)

IA

IA
Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100
a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
lần.
b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?

IC

IC
Giải:
c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng
Với m-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6) và
hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?

FF

FF
một vị trí para (4).
Giải:
Với p-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene chỉ thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6).
a) Lớp nhũ màu trắng bạc phản xạ tốt các tia nhiệt (hấp thụ các tia nhiệt kém) nên hạn chế được
Điều này giúp m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100 lần.

O
sự truyền nhiệt từ bên ngoài vào, nhờ đó xăng đỡ nóng hơn, tránh hiện tượng gây cháy nổ bể.
b) Vì xăng hay dầu hỏa có thể hòa tan được lớp dầu trên da. Khi tiếp xúc lâu dài với xăng, dầu Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
hoả,... sẽ làm cho lớp dầu bảo vệ da bị trôi đi, da không còn lớp dầu bảo vệ nên sẽ bị phồng rộp mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
N

N
và gây đau nhức. acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
Ơ

Ơ
Khi tiếp xúc với xăng, dầu hoả, dung môi pha sơn,... cần đeo găng tay cẩn thận. hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
c) Xăng có thành phần chính là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 7 – 11 nguyên tử. cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
H

H
Vì xăng là các phân tử không phân cực trong khi nước là phân tử phân cực, nên xăng không tan Giải:
(H) và (K) đều không làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) và (K) no.
N

N
được trong nước.
Đồng thời, chất béo là hợp chất không phân cực nên chất béo cũng tan được trong xăng. Dầu mỡ - Với công thức C10H14, (H) không làm mất màu nước brom nhưng (H) làm mất màu dung dịch
KMnO4 đã được acid hoá, tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất nên (H) là một arene
Y

Y
sửa chữa xe cũng là các phân tử alkane nên không thể tan được trong nước, điều đó được hiểu là
dầu mỡ trên tay bác thợ sửa chữa xe không thể làm sạch chỉ bởi nước. Bác thợ sửa xe thường có công thức cấu tạo:
U

U
dùng dầu hoả (là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 12 – 15 nguyên tử) để hoà tan các
Q

Q
vết dầu mỡ, sau đó rửa lại bằng xà phòng.
Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
Phương trình hóa học của (H):
M

M
năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
5CH3CH2C6H4CH2CH3 + 24KMnO4 + 36H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 12K2SO4 +
lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không


10CO2 + 24MnSO4 + 56H2O
do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
- (K) có công thức C10H14, (K) không làm mất màu nước bromine nhưng (K) làm mất màu dung
máy.
dịch KMnO4 đã được acid hoá, tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X) nên (K) là
Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các
một arene có công thức cấu tạo:
hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không
ẠY

phân nhánh.
Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
ẠY
D

D
a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
Phương trình hóa học của (K):
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
5CH3C6H4CH2CH2CH3 + 16KMnO4 + 24H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 8K2SO4 +
nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu? 5CH3COOH + 16MnSO4 + 34H2O
Giải: (X) là CH3COOH.
a) Chỉ số octane càng cao, độ chịu nén trước khi phát nổ của xăng càng lớn nên chất lượng xăng Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu
càng tốt. Ví dụ xăng có chỉ số octane 92 dễ bị cháy khi nén hơn so với xăng có chỉ số octane 95 được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng
nên xăng có chỉ số octane 95 giá trị hơn xăng có chỉ số octane 92. Tuy nhiên phải tuỳ vào tỉ số minh họa.
Giải:
 Br2 /AlBr3
 HBr

L
 Br2 /AlBr3
Giải:
  +

IA

IA
 HBr (1) CH4 + Cl2 
as
 CH3Cl + HCl
(2) CH4 + 3/2O2   CO2 + H2O
o
t

IC

IC
(3) 2CH4   CH≡CH + 3H2
o
xt, t

2
(4) CH≡CH + HCl 
o

FF

FF
Hg , t
CH2=CHCl
 Br2 /AlBr3
 + 2
(5) CH≡CH + H2O 
o
Hg , t
 HBr CH3CH=O
Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm o
(6) CH≡CH + H2   CH2=CH2

O
Pd/PbCO3 , t

35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong 

khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong
N (7) CH2=CH2 +H2O H
 CH3CH2OH

N
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học. (8) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH2(OH)CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
(9) nCH2=CH2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
Ơ

Ơ
xt, t
Giải:
Chất X là nitrobenzene
Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết
H

H
C6H6 + HONO2  H 2SO 4
 C6H5NO2 + H2O
A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)
Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
N

N
sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy
rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,…
Y

Y
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,
U

U
khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta
phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là
Q

Q
thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc
benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
M

M
Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản
phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene,


chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể. Giải:
Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống. (1) CH3[CH2]4CH3 
cracking
CH3CH2CH3 + CH2=CHCH3
Giải: (2) CH3CH2CH3 + Cl2  as
 CH3CHClCH3 + HCl
ẠY

Để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene, cần chú ý:


- Khi pha chế xăng, cần phải sử dụng mặt nạ chống độc để tránh hít phải hơi xăng.
- Khi đổ xăng cần phải được tiến hành trong điều kiện thông thoáng.
ẠY (3) CH3[CH2]4CH3 
1:1
cracking

(4) CH2=CHCH2CH3 + HCl 


CH3CH3 + CH2=CHCH2CH3
 CH3CH2CH2CH3
D

D
- Cần phải bảo quản xăng trong các thùng kín. (5) CH3[CH2]4CH3 refor min g
 C6H6 + 4H2
- Không pha chế hoặc xử lí xăng trong nhà hoặc ga ra. (6) C6H6 + Cl2 
Fe
1:2
 o-Cl-C6H4-Cl + p-Cl-C6H4-Cl
- Thùng chứa và máy móc vận hành xăng không để trong nhà. Cẩn thận trong khi làm việc với (7) C6H6 + HONO2 
H 2SO 4
 m-O2N-C6H4-NO2
các loại keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,... Ngoài ra hơi benzene cũng
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl
có trong khói thuốc lá, khí thải của nhiều ngành công nghiệp và ô tô. Những người sống gần
chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.
đường cao tốc hoặc các khu công nghiệp có thể dễ tiếp xúc với benzene hơn.
Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học.
Câu 6: (Đề TSCĐ - 2010) Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2-chloropropene. B. But-2-ene. C. 1,2-dichloroethane. D. But-2-yne.
Câu 7: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: CH2=CH-CH=CH2; CH3-CH2-CH=C(CH3)2; CH3-CH=CH-
CH=CH2; CH3-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH. Số chất có đồng phân hình học là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Giải:
Câu 8: (SBT – CTST) Cho các alkene sau: CH2=CH-CH3; (CH3)2C=C(CH3)2; CH3CH=CHCH3 và
A là acetylene, B là ethylene, C là 1,2-dichloroethane và D là chloroethene (vinyl chloride)
CH3CH=CHC2H5. Số alkene có đồng phân hình học là
1) 2CH4 
o
1 500 C
CH≡CH + 3H2 A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
o
2) CH≡CH + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CH2

L
Câu 9: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C8H18. (A) tác dụng với chlorine đun nóng chỉ
3) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl

IA

IA
tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
4) CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
377 C
A. octane. B. 2-methylheptane.

IC

IC
5) CH≡CH + HCl 
HgCl2 , t o
 CH2=CHCl C. 2,2-dimethylhexane. D. 2,2,3,3-tetramethylbutane.

nCH 2  CHCl 


xt, t
 ( CH 2  C H ) n
o
Câu 10: (Đề TSĐH A - 2008) Cho isopentane tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1: 1, số sản phẩm

FF

FF
6) |
monochloro tối đa thu được là
Cl A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
5.2. Phần trắc nghiệm

O
Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng?
Câu 1: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không phải là hydrocarbon?
N A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane.

N
A. CH3CH3. B. CH2=CH2. C. CH≡CH. D. CH3CH2OH. C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane.
Câu 2: Alkane X có chứa 14 nguyên tử H trong phân tử. Số nguyên tử carbon trong phân tử X là Câu 12: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C5H12. (A) tác dụng với chlorine khi đun nóng
Ơ

Ơ
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. chỉ tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
Câu 3: Hợp chất X tên gọi là: 4-ethyl-3,3-dimethylhexane. CTCT của X là
H

H
A. pentane. B. 2-methylbutane.
A. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)-CH2-CH3. B. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)- CH3. C. 2,2-dimethylpropane. D. 3-methylbutane.
N

N
C. CH3- C(CH3)2- CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3. D. CH3-CH(CH3)2-CH2-CH2-CH3.
Câu 13: (Đề TSCĐ - 2007) Khi cho alkane X (trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
Câu 4: (SBT – KNTT) Cho các hydrocarbon sau: 83,72%) tác dụng với chlorine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2
Y

Y
dẫn xuất monochloro đồng phân của nhau. Tên của X là (Cho H = 1; C = 12; Cl = 35,5)
U

U
A. 2-methylpropane. B. 2,3-dimethylbutane. C. butane. D. 3-methylpentane.
Q

Q
Câu 14: (SBT – KNTT) Hợp chất X có công thức phân tử C5H12 khi tác dụng với chlorine (có chiếu sáng)
tạo được bốn dẫn xuất thế monochlorine. X là
M

M
A. pentane. B. isopentane. C. neopentane. D. isobutane.

Một số nhận định về các hydrocarbon trên là: Câu 15: (Đề TSĐH A - 2013) Khi được chiếu sáng, hydrocarbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với


(1) Số phân tử hydrocarbon không no bằng 5; chlorine theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được ba dẫn xuất monochloro là đồng phân cấu tạo của nhau?
(2) Số phân tử alkene bằng 3; A. neopentane. B. pentane. C. butane. D. isopentane.
(3) Số phân tử alkyne bằng 2; Câu 16: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH≡C-CH2CH3?
ẠY

(4) Số phân tử thuộc dãy đồng đẳng của benzene bằng 3.


Trong các nhận định này, số nhận định đúng là
ẠY A. CH≡C-CH3. B. CH3C≡C-CH3. C. CH2=CH-CH2CH3. D. CH2=CH-C≡CH.
Câu 17: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không có đồng phân hình học?
D

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
D
A. CH3CH=CH-CH3. B. (CH3)2C=CH-CH3.
Câu 5: (SBT – KNTT) Tên gọi của chất nào sau đây không đúng? C. CH3-CH=CH-CH(CH3)2. D. (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2.
Câu 18: Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne đồng phân của nhau?
A. (but-2-ene). B. (3-methylbut-1-yne). A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 19: Theo IUPAC alkyne CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là
A. 4-dimethylhex-1-yne. B. 4,5-dimethylhex-1-yne.
C. 4,5-dimethylhex-2-yne. D. 2,3-dimethylhex-4-yne.
C. (2,2,4-trimethylpentane). D. (1-ethyl-2-methylbenzene).
Câu 20: (Đề THPT QG - 2018) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2? A. 6. B. 7. C. 4. D. 5.
A. Benzene. B. Ethylene. C. Methane. D. Butane.
Câu 35: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng?
Câu 21: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây không làm mất màu dung dịch Br2? A. Alkane không tham gia phản ứng cộng.
A. Acetylene. B. Propylene. C. Ethylen. D. Methane. B. Phản ứng đặc trưng của alkene và alkyne là phản ứng cộng.
C. Benzene và đồng đẳng dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
Câu 22: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
D. Styrene dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
A. Methane. B. Ethylen. C. Benzene. D. Propin.
Câu 36: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về alkane là không đúng?
Câu 23: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: propane, propene, propyne, butane, but-l-yne, but-2-yne, but-
A. Trong phân tử alkane chỉ có liên kết đơn.
1-ene và cis-but-2-ene. Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa là
B. Chỉ các alkane là chất khí ở điều kiện thường được dùng làm nhiên liệu.

L
A. l. B. 2. C. 3. D. 4.
C. Các alkane lỏng được dùng sản xuất xăng, dầu và làm dung môi.

IA

IA
Câu 24: (Đề THPT QG - 2019) Cho 2 mL chất lỏng X vào ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt sau D. Các alkane rắn được dùng làm nhựa đường, nguyên liệu cho quá trình cracking.
đó thêm từ từ từng giọt dung dịch H2SO4 đặc, lắc đều. Đun nóng hỗn hợp sinh ra hydrocarbon
Câu 37: Cho các chất sau: methane, ethylen, but-2-yne và acetylene. Kết luận nào sau đây là đúng?

IC

IC
làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Chất X là
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch bromine.
A. acetic aldehyde. B. methyl alcohol. C. ethyl alcohol. D. acetic acid.

FF

FF
B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3.
Câu 25: (Đề TSCĐ - 2013) Chất nào dưới đây khi phản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2- C. Có 3 chất có khả năng làm mất màu dung dịch bromine.
chlorobutane? D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch KMnO4.

O
A. But-1-ene. B. Buta-1,3-diene. C. But-2-yne. D. But-1-yne.
Câu 38: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng (ở điều kiện thường)?
Câu 26: (Đề THPT QG - 2019) Hiện nay, nhiều nơi ở nông thôn đang sử dụng hầm biogas để xử lí chất
N A. Các alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí.

N
thải trong chăn nuôi gia súc, cung cấp nhiên liệu cho việc đun nấu. Chất dễ cháy trong khí biogas B. Các alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng.

Ơ

Ơ
C. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước.
A. CO2. B. CH4. C. N2. D. Cl2. D. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong các dung môi hữu cơ.
H

H
Câu 27: (SBT – CTST) Arene (B) có công thức phân tử C8H10. Khi có mặt bột Fe, (B) tác dụng với Câu 39: (SBT – KNTT) Cho các phát biểu sau:
N

N
bromine tạo một sản phẩm thế monobromo duy nhất. Số công thức cấu tạo phù hợp với (B) là (1) Propane và butane được sử dụng làm khí đốt;
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. (2) Ethene và propene được sử dụng để tổng hợp polymer;
Y

Y
Câu 28: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: methane, ethylene, acetylene, benzene, toluene và (3) Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu cho đèn xì oxygen-acetylene;
naphthalene. Số chất ở thể lỏng trong điều kiện thường là (4) Styrene được sử dụng tổng hợp polymer;
U

U
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. (5) Toluene được sử dụng tổng hợp thuốc nổ.
Q

Q
Số phát biểu đúng là
Câu 29: (SBT – KNTT) Chất lỏng X có khả năng làm nhạt màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
X là chất nào trong các chất sau đây?
M

M
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphtalene. Câu 40: (Đề THPT QG - 2016) Cho 3 hydrocarbon mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ < 62) có cùng số
nguyên tử carbon trong phân tử, đều phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư. Trong các


Câu 30: (Đề TSĐH B - 2008) Ba hydrocarbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z
phát biểu sau:
bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
(a) 1 mol X phản ứng tối đa với 4 mol H2 (Ni, to).
A. alkane. B. arene. C. alkene. D. alkyne.
(b) Chất Z có đồng phân hình học.
Câu 31: Chất X có công thức: CH3–CH(CH3)–CH=CH2. Tên thay thế của X là
ẠY

A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-yne. C. 3-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-3-yne.


Câu 32: Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau
ẠY (c) Chất Y có tên gọi là but-1-yne.
(d) Ba chất X, Y và Z đều có mạch carbon không phân nhánh.
Số phát biểu đúng là
đây là sản phẩm chính?
D

D
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br. B. CH3-CH2-CHBr-CH3.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br. D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.
D C A C A B B A D D
Câu 33: Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 không thể phân biệt được cặp chất nào sau đây?
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A. But-1- yne và but-2-yne. B. Acetylene và ethylene.
C. Propyne và but-1-yne. D. But-2-ene và propyne. B C B B B B B A C B
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
Câu 34: (Đề TSĐH A - 2012) Hydrogen hóa hoàn toàn hydrocarbon mạch hở X thu được isopentane. Số D D B C A B C C C C
công thức cấu tạo có thể có của X là 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
C B C B D B C D A D Câu 28: Chọn C
Chất ở thể lỏng trong điều kiện thường: benzene, toluene và naphthalene.
Câu 4: Chọn C
Nhận định đúng: (1), (2) và (3) Câu 34: Chọn B
(4) sai: chất thuộc đồng đẳng của benzene là 2. CH2=C(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH3-CH(CH3)-CH=CH2;
CH3-CH(CH3)-C≡CH; CH2=C(CH3)-CH=CH2; CH3-C(CH3)=C=CH2;
Câu 5: Chọn A
CH2=C(CH3)-C≡CH.
Tên gọi đúng: (trans-but-2-ene) Câu 40: Chọn D
Câu 7: Chọn B Từ dữ kiện bài ra ta có:
Chất có đồng phân hình học: CH3-CH=CH-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH X là CH≡C–C≡CH; Y là CH≡C–CH=CH2; Z là CH≡C–CH2–CH3

L
Phát biểu đúng: (a) và (d)

IA

IA
Câu 8: Chọn A
Alkene có đồng phân hình học: CH3CH=CHCH3 và CH3CH=CHC2H5 B. PHẦN BÀI TẬP

IC

IC
Câu 9: Chọn D I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG
 Cl2
CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH3   CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH2Cl
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng

FF

FF
 HCl

Câu 10: Chọn D


2x  0,5y
CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3 Cx H y + O2  to
 xCO 2 + 0,5yH 2O  r H o298

O
 Cl2
X: CH3CH(CH3)CH2CH3 
1:1
 2
CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
N  r H 298 : lượng nhiệt tỏa ra khi đốt cháy 1 mol hydrocarbon.
o

N
Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng? 
 Q = n HC   r H o298
Ơ

Ơ
A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane.
C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane. 1.2. Bài tập vận dụng
H

H
Câu 12: Chọn C Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của
N

N
 Cl2
CH3C(CH3)2CH3 
 HCl
 CH3C(CH3)2CH2Cl methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của
CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol.
Câu 13: Chọn B
Y

Y
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được
12n
CTPT X: CnH2n+2 %C  .100 = 83,72 
 n = 6 (C6 H14 ) gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một
U

U
14n  2 loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas
 Cl2
Q

Q
X 
1:1
 2 dẫn xuất monochloro đồng phân. CTCT X: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất
Tên của X là: 2,3-dimethylbutane propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ.
M

M
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và
Câu 14: Chọn B
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn
CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3


 Cl2
X: CH3CH(CH3)CH2CH3 
1:1
 toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất?
CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3 A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane.
Câu 15: Chọn B Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol–1; methane:
ẠY

 Cl2
CH3CH2CH2CH2CH3 
1:1
CH3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl; CH3CH 2CH 2CHClCH3

CH3CH 2CHClCH 2CH3
ẠY
Câu 5:
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane?
(SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
D

D
Câu 18: Chọn A nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3 đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
Câu 23: Chọn B để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
Chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa: propyne và but-l-yne Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng
(LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
Câu 27: Chọn C mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung
bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử
dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày. này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất
propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ.
Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40%
C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa Giải:
Trong 1 lít khí gas có 0,4 lít propane (0,0161 mol) và 0,6 lít butane (0,0242 mol).
ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
Lượng nhiệt tỏa ra tương ứng: 0,0161×2 220 + 0,0242×2 875 = 105,317 kJ.
Chất CH4 C3H8 C4H10
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và
Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất?
khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane.
A. giảm 18,9%. B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%. D. giảm 23,3%.

L
Giải:
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là

IA

IA
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong 1
các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng Ethane: 1 570 = 52,33 kJ

IC

IC
30
cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây: 1
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1) Propane:  2 220 = 50,45 kJ

FF

FF
44
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6 1
Octane C8H18 Lỏng 47,9 Butane:  2 875 = 49,57 kJ
58

O
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở 1
điều kiện tiêu chuẩn? Pentane:  3 536 = 49,11 kJ
72
A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.
N

N
Vậy ethane tỏa ra nhiều nhiệt lượng nhất.
Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
Ơ

Ơ
Câu 9:
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol–1; methane:
tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene
H

H
2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane?

N

N
Giải:
A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
Dùng acetylene thuận lợi về kĩ thuật, do được điều chế trực tiếp từ chất rắn (CaC2) mà việc bảo
Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và quản chất rắn (đất đèn) dễ dàng, ít tốn diện tích. Nếu dùng trực tiếp các chất khí (ví dụ khí
Y

Y
butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt ethylene hoặc acetylene) sẽ gặp khó khăn do cân dùng bình nén khí dung tích lớn. Ví dụ: 1 kg
U

U
là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt đất đèn (kích thước bằng nắm tay) chứa 80% calcium carbide có (800 gam CaC2) có thể sinh ra
Q

Q
khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên. 12,5 mol khí acetylene với thể tích 310 lít khí ở điều kiện chuẩn.
Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây? Câu 5: (SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%. nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
M

M
đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết


để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của Giải:
methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của Nhiệt lượng cần cung cấp để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C:
CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol. Q = 1 000×(100 – 25)×4,2 = 315 kJ
ẠY

CH4(g) + 2O2(g)   CO2(g) + 2H2O(l)


Giải:
ẠY Số mol của propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C: n C3H8 
315
=
2 220 148
21
(mol)

 r H o298 = [ f H o298 (CO 2 ) + 2. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (CH 4 ) 


  f H o298 (CH 4 ) =  75,1 kJ/mol
D

D
Khối lượng propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C (với hiệu suất đốt cháy
C3H8(g) + 5O2(g)   3CO2(g) + 4H2O(l) 21 100
propane là 75%): mC3H8 =  44  = 8,32 gam
 r H o298 = [3. f H o298 (CO 2 ) + 4. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (C3H 8 ) 148 75
Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng

  f H o298 (C3H8 ) =  107, 7 kJ/mol (LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung
gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử
loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày. Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và
Chọn C butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt
n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8015 mol là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt
khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên.

 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850).67,3% = 400409 kJ
Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây?

 Số ngày sử dụng: (400409/10000) = 40 ngày A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%.
Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40% Chọn B
C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa n C3H8 = 2x; n C4 H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8 mol
ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau: 
 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850) = 594942 kJ

L
Chất CH4 C3H8 C4H10
Lượng nhiệt sử dụng sau 45 ngày: 10000.45 = 450000 kJ

IA

IA
Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
  HS = (45000/594942).100 = 75,6%
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON

IC

IC
khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
A. giảm 18,9%. B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%. D. giảm 23,3%.
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng

FF

FF
Chọn A
Gọi lượng nhiệt để cung cấp cho quá trình đun nấu là: Q + Bước 1: Đặt công thức phân tử: CxHy.
CH 4  O2
  n CH4 = (Q/890) mol   n CO2 = (Q/890) mol + Bước 2: Thiết lập công thức đơn giản nhất (lập tỉ lệ x : y).

O
%mC %mH
n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
Q
 2x.2220 + 3x.2850 = Q 
 x = (Q/12990) mol x :y= : =p:q
12 1
N

N

 n CO2 (gas) = (2x.3 + 3x.4) = (3Q/2165) > (Q/890)  Cùng một lượng nhiệt cần cung cấp,
  Công thức đơn giản nhất: CpHq
Ơ

Ơ
lượng khí CO2 thải ra khi dùng biogas ít hơn so với gas. + Bước 3: Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
(3Q/2165)  (Q/890)   CxHy = (CpHq)n
 CO2( ) = .100 = 18,91%
H

H
3Q/2165 Khi biết phân tử khối, xác định n, từ đó suy ra công thức phân tử.
N

N
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn 2.2. Bài tập vận dụng
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong
(SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C
Y

Y
các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng Câu 1:
cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây: và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được
U

U
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1)
Q

Q
lớn nhất.
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6
Octane C8H18 Lỏng 47,9
M

M
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở
điều kiện tiêu chuẩn?


A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.
Chọn B
Chọn khối lượng E10 là x   mC2 H5OH = 0,1x gam; mC8H18 = 0,9x gam
ẠY

Câu 9:
E10  O2
 Q = 0,1x.29,6 + 0,9x.47,9 = 2396.103 
 x = 52008 gam  5,2 T

Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
ẠY
D

D
tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là a) Xác định công thức phân tử của (X).
2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức
là phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết.
A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử
Chọn A
có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên

 n C3 H 8 = x 

12 gam
 44x + 58y = 12  x = 0,075 có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các
   594 kJ    x :y=1:2
 n
 C4 H10 = y  
  2220x + 2850y = 594  y = 0,15 đặc điểm trên.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công
thức phù hợp với X là
A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối
lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là

L
A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5.

IA

IA
Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được
chất này được cho trong hình sau: sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức

IC

IC
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử
khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có

FF

FF
giá trị m/z lớn nhất.

O
N

N
Ơ

Ơ
H

H
N

N
Y

Y
Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất. 2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
U

U
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7% Câu 1: (SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C
Q

Q
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng. và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được
a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon? xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z
M

M
b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y. lớn nhất.
c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.


Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
ẠY

Câu 9:
khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
(SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta
ẠY
D

D
đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết a) Xác định công thức phân tử của (X).
quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất. b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức
phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết.
Giải:
a) %C + %H = 100. Đặt CTPT X: CxHy
M  42
%C %H 84, 21 15, 79 Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 42 
 n=3

 x:y= : = :  4:9
12 1 12 1 
 CTPT X: C3H6 (CH2=CHCH3)
  CTĐGN X là: C4H9   CTPT X: (C4H9)n
M 114
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối
Từ phổ MS:   (4.12 + 9.1).n = 114  n=2
lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là
  CTPT X: C8H18 A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5.
b) CTPT X: C4nH9n Giải:
Với hợp chất: CxHyOz 
 y  2x + 2  9n  2.4n + 2  n  2 Đặt CTPT Y: CxHy
+ n = 1 
 CTPT X: C4H9 (loại do H lẽ) %C %H 92,307 7, 693
 x:y= : = :  1:1

L
+ n = 2 
 CTPT X: C8H18 (nhận) 12 1 12 1
 CTĐGN Y là: CH   CTPT Y: (CH)n

IA

IA
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử M 104
  (1.12 + 1.1).n = 104 
 n=8
có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên

IC

IC
có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các 
 CTPT Y: C8H8 (C6H5CH=CH2)
đặc điểm trên. Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp

FF

FF
Giải: chất này được cho trong hình sau:
Đặt CTPT X: CxHy

O
%C %H 85, 714 14, 286
  x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
  CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n
N

N
M  70
Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 70 
 n=5
Ơ

Ơ

 CTPT X: C5H10
H

H
CTCT C5H10: CH2=CHCH2CH2CH3; CH2=C(CH3)CH2CH3; CH2=CHCH(CH3)CH3;
N

N
CH3CH=CHCH2CH3; CH3CH=C(CH3)CH3.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
Y

Y
tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
U

U
Giải:
Q

Q
Đặt CTPT X: CxHy Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
%C %H 94,117 5,883 lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.
  x:y= : = :  4:3
M

M
12 1 12 1 Giải:
  CTĐGN X là: C4H3   CTPT X: (C4H3)n - Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của A là: 28.


M 102
Từ phổ MS:   (4.12 + 3.1).n = 102 
 n=2 M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n = 2   CTPT A: C 2 H 4
  CTPT X: C8H6 - Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của B là: 42.
Vì X có khả năng phản ứng với bromine khi có xúc tác FeBr3, chứng tỏ phân tử X có vòng M
 (1.12 + 1.2).n = 42   n = 3   CTPT B: C3H 6
ẠY

Câu 4:
benzene. Vậy công thức cấu tạo phù hợp với X là: C6H5C≡CH
(SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
ẠY
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7%
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng.
D

D
bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon?
thức phù hợp với X là b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.
A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH. c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.
Giải: Giải:
Đặt CTPT X: CxHy a) Vì 85,7% + 14,3% = 100%   Y chỉ có nguyên tố carbon và hydrogen (Y là hydrocarbon).
%C %H 85, 714 14, 286
 x:y= : = :  1:2 b) Đặt CTPT Y: CxHy
12 1 12 1
%C %H 85, 7 14,3
 CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n   x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
 CTĐGN Y là: CH2   CTPT Y: (CH2)n

M
 (12 + 1).n = 56 
 n=4

 CTPT Y: C4H8
Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Giải:
Đặt CTPT acetylene: CxHy

L
%C %H 92,31 7, 69

IA

IA
 x:y= : = :  1:1 Giải:
12 1 12 1
Đặt CTPT Y: CxHy
 CTĐGN acetylene là: CH   CTPT acetylene: (CH)n

IC

IC
%C %H 85, 71 14, 29
 M acetylene = 13.2 = 26 = (12.1 + 1.1)n  n = 2   x:y = : = :  1:2
12 1 12 1

FF

FF

 CTPT acetylene: C2H2   CTĐGN Y là: CH2   CTPT Y: (CH2)n
Câu 9: (SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu - Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của Y là: 28.

O
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n=2
đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
N 
 CTPT Y: C2H4

N
đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết
Ơ

Ơ
quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.
H

H
N

N
Y

Y
U

U
Q

Q
M

M
Giải:


Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 75 25
  x:y = : = :  1:4
ẠY


12 1
 CTĐGN X là: CH4 
12 1
 CTPT X: (CH4)n
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của X là: 16.
ẠY
D

D
M
 (1.12 + 1.4).n = 16   n=1

 CTPT X: CH4
Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được
sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử
khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có
giá trị m/z lớn nhất.
CHƯƠNG 4: HYDROCARBON 2. Đặc điểm cấu tạo.
BÀI 12: ALKANE Mỗi nguyên tử carbon lai hóa sp3 tạo 4 liên kết đơn (liên kết σ) hướng từ nguyên tử
(Thời gian thực hiện: tiết) carbon về 4 đỉnh của một tứ diện với góc liên kết khoảng 109,5o. Do đó mạch carbon
I. KHÁI NIỆM ALKANE. có dạng gấp khúc. Các nguyên tử carbon có thể quay tương đối tự do xung quanh
1. Khái niệm. các liên kết đơn.
Alkane là những hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử.

L
IA

IA
IC

IC
FF

FF
O

O
a. Dãy đồng đẳng của alkane. N

N
Ơ

Ơ
H

H
+ Hydrocarbon mở đầu cho alkane là methane (CH4).
N

N
+ Dãy đồng đẳng của alkane có công thức chung là CnH2n+2 (n ≥ 1). II. DANH PHÁP ALKANE.
b. Đồng phân của alkane.
Y

Y
1. Danh pháp thay thế.
Các alkane từ C4 trở lên bắt đầu có đồng phân cấu tạo mạch carbon.
U

U
a/. Mạch không phân nhánh.
Q

Q
M

M


c. Bậc carbon.
ẠY

- Bậc carbon được tính bằng số liên kết giữa nguyên tử carbon này với carbon khác.
ẠY Alkane Tên tiền
tố
Tên
alkane
Alkane Tên tiền
tố
Tên
alkane
D

D
CH4 Meth- Methane CH3[CH2]4CH3 Hex- Hexane
CH3CH3 Eth- Ethane CH3[CH2]5CH3 Hept- Heptane
CH3CH2CH3 Prop- Propane CH3[CH2]6CH3 Oct- Octane
+ Alkane không phân nhánh chỉ chứa các nguyên tử C bậc I hoặc bậc II.
CH3[CH2]2CH3 But- Butane CH3[CH2]7CH3 Non- Nonane
+ Alkane phân nhánh có chứa C bậc III hoặc bậc IV.
CH3[CH2]3CH3 Pent- Pentane CH3[CH2]8CH3 Dec- Decane

1 2
b/. Mạch phân nhánh. + Nếu khi có 2, 3 hoặc 4,…nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ di, tri hoặc
tetra…

- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên
tử carbon trên mạch chính sao cho tổng vị trí các nhánh là nhỏ nhất.

2,3-dimethylbutane 2,2,4-trimethylpentane

L
2. Danh pháp thông thường.

IA

IA
Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH3 ở Nếu có 2 nhánh CH3 ở C số 2 thì thêm

IC

IC
nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso. tiền tố neo.

FF

FF
isobutane

O
neopentane
N

N
isopentane
Ơ

Ơ
neohexane
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
H

H
Cách đánh số đúng Cách đánh số sai
- Ở điều kiện thường, các alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở thể khí, còn lại ở
N

N
- Tên nhánh là tên gốc alkyl, khi đọc tên nhánh phải kèm theo số chỉ vị trí nhánh.
thể lỏng ( từ C5 đến khoảng C18) hoặc rắn (từ khoảng C18 trở lên).
Tên tiền tố ứng với số nguyên tử carbon + yl
- Các alkane đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan trong các dung
Y

Y
Alkane Tên tiền tố Tên alkane
môi hữu cơ phân cực.
U

U
-CH3 Meth- Methyl
- Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Walls tăng, nên nhiệt độ sôi và
Q

Q
-CH2CH3 Eth- Ethyl
nhiệt độ nóng chảy của alkane tăng.
-CH2CH2CH3 Prop- Propyl
- Các alkane như methan, ethane, propane đều là những chất khí không có mùi.
M

M
-CH(CH3)2 Isoprop- Isopropyl
Alkane từ C5 đến C10 có mùi xăng và C10 đến C16 có mùi dầu hỏa. Các alkane rắn ít
+ Nếu có nhiều nhánh, ưu tiên nhánh theo chữ cái đầu tiên của tên nhánh (propyl –


bay hơi hầu như không mùi. Alkane đều là những chất không màu.
ethyl – methyl)
ẠY

ẠY
D

3-ethyl-2-methylhexane 3-ethyl-2,4-dimethylhexane

3 4
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 3. Phản ứng reforming.
Do phân tử alkane chỉ chứa các liên kết σ bền, không phân cực nên alkane tương Reforming là quá trình biến đổi cấu trúc mạch phân tử hydrocarbon từ mạch không
đối trơ về mặt hóa học. nhánh mạch hở, không thơm thành các hydrocarbon có mạch nhánh, mạch vòng và
1. Phản ứng thế halogen. thơm, diễn ra ở nhiệt độ cao và có xúc tác.
Phản ứng thế halogen là phản ứng đặc trưng của alkane (sản phẩm hữu cơ có chứa
halogen gọi là dẫn xuất halogen).

L
CH4 + Cl2 askt
CH3Cl + HCl

IA

IA
→
methyl chloride (chloromethane)

IC

IC
4. Phản ứng oxi hóa.
CH3Cl + Cl2 askt
→ CH2Cl2 + HCl
Alkane dễ cháy, phản ứng tỏa nhiều nhiệt, không làm mất màu dung dịch KMnO4.
methylen chloride (dichloromethane)

FF

FF
3n + 1 t0
CH2Cl2 + Cl2 →
askt
CHCl3 + HCl a/. Oxi hóa hoàn toàn. CnH2n+2 + O2  → nCO2 + (n + 1)H2O
2
chloroform (trichloromethane)

O
0
b/. Oxi hóa không hoàn toàn. 2C5H12 + 11O2 
t
→ 10CO + 12H2O
CHCl3 + Cl2 askt
→ CCl4 + HCl
+ Đốt alkane trong khí oxygen thu nCO2 < nH 2O
carbon tetrachlorua (tetrachloromethan)
N

N
Nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao dễ bị thế bởi nguyên tử + Trong điều kiện thiếu oxygen ngoài CO2 và H2O phản ứng còn tạo CO, muội than
Ơ

Ơ
halogen hơn so với nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc thấp hơn. gây hại cho môi trường.
V. ỨNG DỤNG CỦA ALKANE VÀ ĐIỀU CHẾ ALKANE TRONG CÔNG NGHIỆP.
H

H
1. Ứng dụng.
N

N
Alkane dùng làm nhiên liệu, dung môi, dầu nhờn,…và là nguyên liệu trong tổng hợp
hữu cơ.
Y

Y
U

U
CnH2n+2 + X2 →
askt
CnH2n+1X + HX (X là Cl hoặc Br)
Q

Q
2. Phản ứng cracking.
Cracking alkane là quá trình bẻ gãy các phân tử alkane mạch dài thành các phân tử
M

M
hydrocarbon mạch ngắn hơn.
2. Điều chế.


Trong công nghiệp, alkane được khai thác, chế biến từ khí thiên nhiên, khí đồng
hành, dầu mỏ.
ẠY

ẠY
Alkane cracking
alkene + alkane
D

D
→

5 6
DẠNG 1. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA HYDROCARBON. DẠNG 2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP CỦA HYDROCARBON.
Câu 1. Vì sao methane được gọi là khí hồ ao? Câu 6. Phân tử của một alkane trong sáp nến có 52 nguyên tử hydrogen. Xác định số nguyên
………………………………………………………………………………………………… tử carbon trong phân tử alkane nói trên.
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 2. Khi số nguyên tử carbon tăng, thể tích của các phân tử alkane chuyển từ khí sang lỏng, …………………………………………………………………………………………………

L
rồi rắn. Giải thích. Câu 7. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các hydrocarbon khi cho công thức cấu tạo khai

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… triển như sau:

IC

IC
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
Câu 3. Vì sao người ta thường dùng xăng để rửa sạch các vết bẩn dầu mỡ?
…………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… a.
…………………………………………………………………………………………………
N …………………………………………………………………………………………………

N
Câu 4. Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ …………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
sôi của bốn alkane đầu tiên. …………………………………………………………………………………………………
a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt …………………………………………………………………………………………………
H

H
độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ. …………………………………………………………………………………………………
N

N
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane,
propane và butane là những chất lỏng hay
Y

Y
chất khí?
U

U
Q

Q
………………………………………………………………………………………………… b.
M

M
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………


………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 5. Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì sao: …………………………………………………………………………………………………
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng. …………………………………………………………………………………………………
ẠY

b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
…………………………………………………………………………………………………
ẠY Câu 8. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon có công thức phân tử là CH4,
C2H6 và C3H8.
D

D
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

7 8
Câu 9. Gas dùng làm nhiên liệu đun nấu trong gia đình có thành phần chủ yếu là propane và a. 2 – methylpropane. b. 2,2-dimethylbutane.
butane. Đây là các alkene ở thể khí trong điều kiện thường nhưng được hoá lỏng dưới áp suất c. 2,3 – dimethylbutane. d. 2,2,4 – trimethylpentane.
cao. Viết công thức cấu tạo propane và butane. d. 3 – ethyl 4 – methyl hexane.
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

L
Câu 10. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon no có công thức cấu tạo như …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
sau …………………………………………………………………………………………………

IC

IC
…………………………………………………………………………………………………
Câu 13. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử

FF

FF
C4H10.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

O
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
Câu 11. Gọi tên các alkane sau:
…………………………………………………………………………………………………
H

H
a.
Câu 14. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử
N

N
C5H12.
b. …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
c. …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………
d.
Câu 15. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử


C6H14.
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

e. ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
g.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
DẠNG 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
Câu 12. Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi sau: PHẢN ỨNG THẾ ALKANE VỚI HALOGEN (PHẢN ỨNG ĐẶC TRƯNG)
9 10
Câu 16. Khi cho methane tác dụng với chlorine (có chiếu sáng hoặc đun nóng), các nguyên tử …………………………………………………………………………………………………
hydrogen trong methane lần lượt bị thay thế bởi các nguyên tử chlorine, tạo ra 4 dẫn xuất …………………………………………………………………………………………………
chloro khác nhau. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… c). Cho 2 – methylbutane tác dụng với chlorine trong điều kiện chiếu sáng thu được tối đa bao
………………………………………………………………………………………………… nhiêu đồng phân cấu tạo dẫn xuất monochloro?

L
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IC

IC
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 17. Viết phương trình hóa học khi cho các alkane tham gia phản ứng thế với Cl2 tạo sản …………………………………………………………………………………………………

FF

FF
phẩm monochlorine thế. …………………………………………………………………………………………………
a). CH3 – CH3 + Cl2 b). CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 …………………………………………………………………………………………………

O
c). 2 – methylpropane + Cl2 d). 2,2 – dimethylpropane + Cl2 Câu 19.
………………………………………………………………………………………………… a. Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên alkane X, biết
N

N
………………………………………………………………………………………………… X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
H

H
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… b. Alkane X có công thức phân tử C6H14. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên alkane X, biết
………………………………………………………………………………………………… X chỉ có thể tạo ra hai dẫn xuất monochloro.
Y

Y
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
U

U
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Q

Q
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 20. Viết phương trình hoá học khi thực hiện phản ứng cracking butane (C4H10).
M

M
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………


………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 18. …………………………………………………………………………………………………
a). Viết sơ đồ phản ứng của butane với bromine trong điều kiện có chiếu sáng, tạo thành các …………………………………………………………………………………………………
ẠY

sản phẩm monobromine.


…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY Câu 21. Viết 3 phương trình hoá học khác nhau khi cracking decane (C10H22).
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
b). Viết công thức cấu tạo các sản phẩm monobromine có thể tạo thành trong phản ứng giữa Câu 22. Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách các
bromine và hexane. hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
11 12
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô? ∆fH 0298 -84,7 kJ/mol -393,5 kJ/mol -285,8 kJ/mol
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị
Hãy xác định biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng đốt cháy ethane:
cracking tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
C2H6 (g) + 7/2 O2 (g) → 2CO2 (g) + 3H2O (l) (1)
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

L
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

IA

IA
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
Câu 23.
…………………………………………………………………………………………………
Cho khoảng 1 mL hexane vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch KMnO4 1%, lắc đều ống
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
nghiệm trong khoảng 5 phút, sau đó đặt ống nghiệm vào giá rồi để yên khoảng 10 phút. Quan
…………………………………………………………………………………………………
sát thấy ống nghiệm có 2 lớp, lớp dưới là dung dịch KMnO4 trong nước màu tím, lớp trên là
Câu 27. Xác định ∆rH 0298 của phản ứng sau dựa vào giá trị Eb:

O
hexane không màu. Hexane có phản ứng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường không?
CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
Tại sao?
N

N
Hãy cho biết phản ứng trên tỏa nhiệt hay thu nhiệt? Biết năng lượng liên kết Eb của các liên kết
…………………………………………………………………………………………………
Eb(C-H) = 413 kJ/mol, Eb(Cl-Cl) = 243 kJ/mol, Eb(C-Cl) = 339 kJ/mol, Eb(H-Cl) = 427 kJ/mol.
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
H

H
…………………………………………………………………………………………………
Câu 24. Viết phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hoàn toàn butane và pentane.
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
Câu 25. Cho khoảng 1 mL hexane (lưu ý không được lấy nhiều hơn) vào bát sứ nhỏ, cẩn thận
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
đưa que đóm đang cháy vào bề mặt chất lỏng, hexane bốc cháy cho ngọn lửa màu vàng.
Câu 28. Xét quá trình đốt cháy khí propane C3H8(g): C3H8(g) + 5O2(g) → 3CO2(g) + 4H2O(g)
b) Tại sao lại đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thuỷ tinh? Viết phương
M

M
Tính biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng dựa vào nhiệt tạo thành của hợp chất và dựa vào
trình hoá học của phản ứng xảy ra.
năng lượng liên kết. So sánh hai giá trị đó và rút ra kết luận.


c) Nếu đốt cháy hexane trong điều kiện thiếu oxygen sẽ tạo ra carbon monoxide và nước. Hãy
Bảng nhiệt tạo thành chuẩn.
viết phương trình hoá học của phản ứng này.
Chất C3H8(g) CO2(g) H2O(g)
…………………………………………………………………………………………………
∆ fH 0 -105,0 kJ/mol -393,5 kJ/mol -285,8 kJ/mol
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY Năng lượng liên kết.
Liên kết C–H
298

C–C O=O C=O H–O


D

D
………………………………………………………………………………………………… Eb 413 kJ/mol 347 kJ/mol 498 kJ/mol 745 kJ/mol 467 kJ/mol
DẠNG 4: BIẾN THIÊN ENTHALPY PHẢN ỨNG ALKANE. …………………………………………………………………………………………………
Câu 26. Từ số liệu sau: …………………………………………………………………………………………………
Chất C2H6(g) CO2(g) H2O(l) …………………………………………………………………………………………………

13 14
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 29. Hợp chất C7H16 là nhiên liệu hiệu quả hơn cho tên lửa (biết trong C7H16 có 6 liên kết …………………………………………………………………………………………………

L
C-C và 16 liên kết C-H). Dựa vào số liệu về năng lượng liên kết, hãy tính biến thiên enthalpy Câu 32. Bụi mịn PM2.5 là các hạt bụi có đường kính nhỏ hơn hoặc bằng 2,5 μm. Chúng lơ

IA

IA
của phản ứng sau: lửng trong không khí và được hình thành từ các nguyên tố như C, S, N cùng các hợp chất kim

IC

IC
C7H16(g) + 11O2(g) →7CO2(g) + 8H2O(g) loại khác. Cho biết tác hại của bụi mịn PM2.5 đến sức khoẻ.
Liên kết C–H C–C O=O C=O H–O

FF

FF
Eb 413 kJ/mol 347 kJ/mol 498 kJ/mol 745 kJ/mol 467 kJ/mol
…………………………………………………………………………………………………

O
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
H

H
…………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 30. Đốt cháy methane và propane trong khí oxygen xảy ra phản ứng như sau: …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
CH4(g) + 2O2(g)  t0
→ CO2 (g) + 2H2O (g) ∆rH 0
= - 890 kJ …………………………………………………………………………………………………
U

U
298

0
…………………………………………………………………………………………………
C3H8 (g) + 5O2 
t
→ 3CO2 (g) + 4H2O (g). ∆rH 0298 = - 2219 kJ
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
Nếu lấy cùng khối lượng methane và propane, chất nào toả ra nhiều nhiệt hơn? …………………………………………………………………………………………………
M

M
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………


Câu 33. Em hãy đề xuất một số giải pháp để hạn chế tình trạng ô nhiễm không khí hiện nay.
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
DẠNG 6: ỨNG DỤNG Câu 34. Khí thải của động cơ có thể chứa những chất nào gây ô nhiễm môi trường? Có những
Câu 31. Nguyên nhân nào đã làm ra tăng khói thải và các hạt bụi mịn vào không khí? giải pháp nào để hạn chế ô nhiễm môi trường do khí thải của động cơ?

15 16
A. CnH2n+2 (n ≥ 2). B. CnH2n (n ≥ 1). C. CnH2n-2 (n ≥ 1). D. CnH2n+2 (n ≥ 1).
Câu 2. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
B. Alkane là hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
C. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon có chứa liên kết đơn trong phân tử .
D. Alkane có công thức chung là CnH2n+2 (n ≥ 1).

L
Câu 3. Alkane X có phần trăm khối lượng carbon bằng 82,76%. Công thức phân tử của X là

IA

IA
A. C6H14 B. C5H12 C. C4H10 D. C3H8
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
Câu 4. Alkane Y có phần trăm khối lượng hydrogen bằng 18,18% Công thức phân tử của Y là
…………………………………………………………………………………………………
A. C2H6 B. C5H12 C. C4H10 D. C3H8
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
Câu 5. Số đồng phân cấu tạo mạch hở alkane ứng với công thức phân tử C4H10 là
…………………………………………………………………………………………………
A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 2 đồng phân.
Câu 35. Biogas hay khí sinh học là một hỗn hợp khí (chủ yếu là methane, chiếm hơn 60%)

O
Câu 6. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở alkane có công thức phân tử C5H12?
được sinh ra từ quá trình phân huỷ kị khí của các phụ phẩm nông nghiệp (chất thải của gia súc,
A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 2 đồng phân.
gia cầm, rơm, rạ,...), rác thải hữu cơ,... Mỗi m3 biogas có thể cung cấp năng lượng tương đương
N

N
Câu 7. Alkane Y có công thức cấu tạo như sau:
với 0,4 kg dầu diesel hoặc 0,6 kg xăng hoặc 0,8 kg than. Cho biết sử dụng biogas mang lại lợi
Ơ

Ơ
ích gì?
H

H
N

N
Danh pháp thay thế của alkane Y là
A. 3–methylbutane. B. 2–methylbutane. C. 2–methylpentane. D. isopentane.
Y

Y
Câu 8. Ankan Y có công thức cấu tạo như sau:
U

U
Q

Q
M

M
Danh pháp thay thế (IUPAC) của alkane Y là


A. 3,3–dimethylbutane. B. 2,2–dimethylbutane.
C. neopentane. D. 2,2–dimethylpentane.
Câu 9. Tên gọi đúng của alkane X có công thức cấu tạo như sau:
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY
D

D
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… A. 2–methyl–3–ethylpentane. B. 2–ethyl–3–methylpentane.
---------------HẾT--------------- C. 3–ethyl–2–methylpentane. D. 3–methyl–2–ethylpentane.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN Câu 10. Cho alkane X có công thức cấu tạo như sau:
Câu 1. Công thức chung của alkane là
17 18
A. 3,4 -dimethylpentane. B. 2,3-dimethylpentane.
C. 2,2,3-trimethylpentane. D. 2,2,3-trimethylbutane.
Câu 16. Alkane Y có công thức cấu tạo như sau

Tên gọi đúng của alkane X là

L
A. 2–methyl–3–ethylpentane. B. 3–isopropylpentane.
Công thức đúng của alkane Y là

IA

IA
C. 3–ethyl–2–methylpentane. D. 2–ethyl–1,1–dimethylbutane.
A. CH3–CH2–CH3. B. CH3–CH2–CH2–CH3.
Câu 11. Công thức cấu tạo nào sau đây ứng với tên gọi isopentane?
C. CH3–CH(CH3)–CH2–CH3. D. CH3–CH(CH3)–CH3.

IC

IC
Câu 17. Alkane Y có công thức cấu tạo như sau
A. B.

FF

FF
O

O
Công thức đúng của alkane Y là
C. ND. A. (CH3)3C–CH2–CH2–CH3. B. CH3–CH(CH3)–CH2–CH3.

N
Câu 12. Neohexane có công thức cấu tạo tương ứng là C. (CH3)2C–CH2–CH2–CH3. D. CH3–CH(CH3)–CH3.
Ơ

Ơ
Câu 18. Cho alkane A có tên gọi như sau: 3–ethyl–2,4–dimethylhexane. Công thức phân tử của
A là
H

H
A. C11H24 B. C9H20 C. C8H18 D. C10H22
N

N
A. B.
Câu 19. Alkane 2,2,3-trimethylbutane có bao nhiêu nguyên tử C và H trong phân tử ?
A. 8C,16H. B. 7C,14H. C. 6C, 12H. D. 7C,16H.
Y

Y
Câu 20. Alkane A có công thức cấu tạo như sau:
U

U
Q

Q
C. D.
Câu 13. Cho dãy các chất có công thức cấu tạo như sau:
M

M
Công thức phân tử của A là


A. C11H24 B. C9H20 C. C8H18 D. C10H22
Câu 21. Cho công thức sau:
ẠY

Dãy các chất trong dãy có tên gọi thông thường với tiền tố iso là
A. (1) và (4). B. (3) và (4). C. (1) và (3) . D. (2) và (3).
ẠY
D

D
Câu 14. Công thức cấu tạo CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 ứng với tên gọi nào sau đây?
Có bao nhiêu nguyên tử carbon bậc I trong công thức trên?
A. 2–methylpentane. B. neopentane.
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1
C. isobutane. D. 1,1–đimethylbutane.
Câu 22. Số C bậc I, II, III và IV lần lượt trong công thức là
Câu 15. Hydrocarbon X có công thức cấu tạo sau (CH3)2CH–CH(CH3)–CH2–CH3. Tên thay
thế của X là
19 20
A. CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl4
Câu 33. Khi cho CH3-CH2-CH3 tác dụng với bromine theo tỉ lệ mol 1 : 1 thu được sản phẩm
chính là
A. 2, 2, 1, 3 B. 3, 1, 1, 0 C. 2, 2, 1, 1 D. 3, 2, 2, 1 A. CH3-CH2-CH2Br. B. CH3-CBr2-CH3.
Câu 23. Alkane nào sau đây có chứa nguyên tử carbon bậc IV? C. CH3-CHBr-CH3. D. CH3-CH2-CHBr2.
Câu 34. Khi cho butane tác dụng với bromine theo tỉ lệ mol 1 : 1 thu được sản phẩm chính là

L
A. CH3CH2CH2CH2Br. B. CH3CH2CH2CHBr2.

IA

IA
C. CH3CH2CHBrCH3. D. CH3CH2CBr2CH3.
A. B.

IC

IC
Câu 35. Alkane Y có công thức cấu tạo

FF

FF
C. D.
Câu 24. Cho dãy các alkane sau: butane, isobutane, neopentane, isopentane. Alkane nào trong

O
dãy có chứa nguyên tử carbon bậc IV?
Khi tác dụng với chlorine, ankan Y có thể tạo được bao nhiêu dẫn xuất monochlorine đồng
A. butane. B. Isobutane. C. isopentane D. neopentane.
phân cấu tạo của nhau?
N

N
Câu 25. Cho dãy các alkane sau: butane, 2 – metylpropane, pentane, 2 – methylbutane. Alkane
A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 2 đồng phân.
Ơ

Ơ
nào trong dãy có chứa nhiều nguyên tử carbon bậc II nhất?
Câu 36. Hydrocarbon X có công thức cấu tạo sau:
A. 2 – methylbutane. B. 2 – metylpropane. C. pentane. D. butane.
H

H
Câu 26. Ở điều kiện thường hydrocarbon nào sau đây ở thể lỏng?
N

N
A. C5H12. B. C4H10. C. C2H6. D. C3H8.
Khi cho X phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 (có ánh sáng) sẽ thu được số sản phẩm là
Câu 27. Ở điều kiện thường, dãy nào sau đây chỉ gồm các ankan khí?
Y

Y
A. 1 B. 5 C. 2 D. 4
A. C3H8, C5H12, C6H14. B. C2H6, C3H8, C5H8.
U

U
Câu 37. Cho isopentane tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1, số sản phẩm monochloro tối đa thu
C. CH4, C5H12, C4H10. D. CH4, C2H6, C4H10.
được là
Q

Q
Câu 28. Cho 3 chất sau: C3H8, C4H10, CH4. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi là
A. 2 B. 3 C. 5 D. 4
A. C4H10 < C3H8 < CH4. B. C4H10 < CH4 < C3H8.
Câu 38. Cho neopentane tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1, số sản phẩm monochloro tối đa thu
M

M
C. CH4 < C3H8 < C4H10. D. C3H8 < CH4 < C4H10.
được là


Câu 29. Alkane hòa tan tốt trong dung môi nào sau đây ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 1
A. dung dịch NaOH. B. benzene. C. dung dịch HCl. D. nước.
Câu 39. Tiến hành phản ứng khi cho 3-methylpentane tỉ lệ 1 : 1 tác dụng với chlorine có thể
Câu 30. Nhận xét nào sau đây không đúng khi nói về tính chất vật lí của alkane?
thu được bao nhiêu dẫn xuất monochloro là đồng phân của nhau?
ẠY

A. Tan nhiều trong nước.


C. Là chất không màu.
B. Là những dung môi không phân cực.
D. Alkane nhẹ hơn nước. ẠY A. 4 B. 5 C. 2 D. 3
Câu 40. Alkane X có công thức phân tử C5H12 , khi tác dụng với chlorine tạo được 4 dẫn xuất
Câu 31. Phản ứng đặc trưng của alkane là
D

D
monochloro. Tên của X là
A. phản ứng cộng. B. phản ứng tách.
A. pentane. B. isopentane.
C. phản ứng thế. D. phản ứng oxi hóa.
C. neopentane. D. 2,2-dimethylpropane.
Câu 32. Khi cho methane tác dụng với chlorine (có ánh sáng khuếch tán) theo tỉ lệ mol 1:2 tạo
Câu 41. Cho alkane A có công thức phân tử là C6H14, biết rằng khi cho A tác dụng với chlorine
thành sản phẩm chính là
theo tỉ lệ mol 1:1 thu được 2 sản phẩm thế monochloro. Tên gọi đúng của A là
21 22
A. 2,2 – dimethylbutane. B. hexane. D. Tổ chức thu gom và xử lí dầu cặn.
C. 2 – methylpentane. D. 2,3 – dimethylbutane. Câu 50. Khi xảy ra tai nạn của phương tiện vận chuyển trên biển, xăng dầu thường:
Câu 42. Hai hydrocarbon A và B có cùng công thức phân tử là C5H12 tác dụng với chlorine (1) lan rộng nhanh gây ô nhiễm môi trường biển.
thì A chỉ tạo ra một dẫn xuất monochlorine duy nhất, còn B có thể tạo ra 4 dẫn xuất (2) nổi lên trên mặt biển và dễ gây hỏa hoạn trên biển.
monochlorine. Tên gọi của A và B lần lượt là (3) không tan trong nước biển mà tạo một lớp trên bề mặt không cho khí oxygen tan trong nước.
A. 2,2-dimethylpropane và 2-methylbutane. B. 2,2-dimethylpropane và pentane. (4) khu trú ở một vùng biển hẹp.

L
C. 2-methylbutane và 2,2-dimethylpropane. D. 2-methylbutane và pentane. (5) tan trong nước biển gây ô nhiễm môi trường biển.

IA

IA
Câu 43. Alkane Y phản ứng với chlorine tạo ra 2 dẫn xuất monochlorine có tỷ khối hơi so với Nhận xét đúng là

IC

IC
H2 bằng 46,25. Tên của Y là A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (5).
A. neopentane. B. propane. -----------HẾT-----------

FF

FF
C. isobutane. D. 2,3-dimethylbutane.
Câu 44. Khi bromine hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobromine duy nhất có tỉ

O
khối hơi đối với hydrogen là 75,5. Tên của alkane là
A. propane. B. 2,2-dimethylpropane. C. isopentane. D. ethane.
N

N
Câu 45. Khi cho 2-methylbutane tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính
Ơ

Ơ

A. 1-chlorine-2-methylbutane. B. 2- chlorine-2-methylbutane.
H

H
C. 2- chlorine-3-methylbutane. D. 1- chlorine-3-methylbutane.
N

N
Câu 46. Thành phần chính của “khí thiên nhiên” là
A. methane. B. ethane. C. propane. D. butane.
Y

Y
Câu 47. Không nên dùng nước để dập tắt đám cháy xăng, dầu vì:
U

U
A. Xăng, dầu không tan trong nước và nhẹ hơn nước nên nổi lên trên và lan rộng ra hơn,
Q

Q
tiếp tục cháy.
B. Xăng, dầu tan trong nước và nhẹ hơn nước nên tiếp tục cháy.
M

M
C. Xăng, dầu không tan trong nước và nặng hơn nước nên vẫn tiếp tục cháy.
D. Xăng, dầu tan trong nước và nặng hơn nước nên tiếp tục cháy.


Câu 48. Các hydrocarbon no được dùng làm nhiên liệu là do nguyên nhân nào sau đây?
A. Hydrocarbon no cháy tỏa nhiệt nhiều và có nhiều ở trong tự nhiên.
ẠY

B. Hydrocarbon no là chất nhẹ hơn nước.


C. Hydrocarbon no có phản ứng thế.
D. Hydrocarbon no có nhiều trong tự nhiên.
ẠY
D

D
Câu 49. Biện pháp nào sau đây không làm giảm ô nhiễm môi trường gây ra do sử dụng nhiên
liệu từ dầu mỏ? ĐÁP ÁN
A. Đưa thêm hợp chất có chứa chì vào xăng để làm tăng chỉ số octane của xăng. DẠNG 1. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA HYDROCARBON.
B. Đưa thêm chất xúc tác vào ống xả động cơ để chuyển hoá các khí thải độc. Câu 1. Vì sao methane được gọi là khí hồ ao?
C. Tăng cường sử dụng biogas.
23 24
Lời giải: Methane còn được gọi là khí hồ ao vì methane được tìm thấy trong sự phân huỷ kị b) Do xăng, dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước nên nổi trên mặt nước do tác động sóng
khí ở các ao hồ, đầm lầy … biển và thủy triều các váng xăng, dầu lan rộng làm các sinh vật biển nhiễm độc hoặc chết hàng
Câu 2. Khi số nguyên tử carbon tăng, thể tích của các phân tử alkane chuyển từ khí sang lỏng, loạt … Do đó các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
rồi rắn. Giải thích. c) Không được dùng nước để dập đám cháy gây ra do xăng dầu. Bởi vì xăng dầu nhẹ hơn nước,
Lời giải: Khi số nguyên tử carbon tăng, thể tích của các phân tử alkane chuyển từ khí sang nếu ta dập đám cháy gây ra bởi xăng dầu bằng nước thì nước lan tỏa đến đâu xăng dầu lan tỏa
lỏng, rồi rắn do: đến đó khiến đám cháy còn lan rộng lớn và khó dập tắt hơn.

L
+ Khối lượng phân tử alkane tăng dần theo chiều tăng của số nguyên tử carbon; DẠNG 2. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP CỦA HYDROCARBON.

IA

IA
+ Tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane tăng. Câu 6. Phân tử của một alkane trong sáp nến có 52 nguyên tử hydrogen. Xác định số nguyên

IC

IC
Câu 3. Vì sao người ta thường dùng xăng để rửa sạch các vết bẩn dầu mỡ? tử carbon trong phân tử alkane nói trên.
Lời giải: Xăng chủ yếu chứa các alkane ở thể lỏng. Do các phân tử alkane trong xăng không Lời giải: Công thức chung của alkane: CnH2n + 2.

FF

FF
phân cực nên có thể hoà tan tốt dầu mỡ (là các chất kém phân cực). Do alkane có 52 nguyên tử hydrogen nên 2n + 2 = 52 ⇒⇒ n = 25.
Câu 4. Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên. Vậy alkane này có 25 nguyên tử carbon.

O
a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ. Câu 7. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các hydrocarbon khi cho công thức cấu tạo khai
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí? triển như sau:
N

N
Ơ

Ơ
H

H
N

N
a.
Y

Y
U

U
Q

Q
Lời giải:
M

M
b.
a) Nhiệt độ sôi của 4 alkane đầu tiên tăng theo chiều tăng của số nguyên tử carbon.


Lời giải
Giải thích: Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane
tăng, dẫn đến nhiệt độ sôi của các alkane cũng tăng.
b) Ở nhiệt độ phòng methane, ethane, propane và butane là những chất khí.
ẠY

Câu 5. Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì sao:
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
ẠY
D

D
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
Lời giải:
a) Do xăng, dầu dễ bắt lửa, dễ cháy và khi cháy toả ra lượng nhiệt lớn nên phải chứa xăng, dầu
trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.

25 26
Câu 8. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon có công thức phân tử là CH4, h.
C2H6 và C3H8.
Lời giải:

Lời giải:

L
a. 2-methylpropane. b. 2-methylbutane.

IA

IA
c. 2,4-dimethylhexane. d. 4-ethyl-2-methylhexane.
Câu 9. Gas dùng làm nhiên liệu đun nấu trong gia đình có thành phần chủ yếu là propane và e. 3-ethyl-2-methylpentane. g. 2,3-dimethylpentane.

IC

IC
butane. Đây là các alkene ở thể khí trong điều kiện thường nhưng được hoá lỏng dưới áp suất h. 2,2,3-trimethylpentane.
cao. Viết công thức cấu tạo propane và butane.

FF

FF
Câu 12. Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi sau:
Lời giải: CH3 – CH2 – CH3 và CH3 – CH2 – CH2 – CH3 a. 2 – methylpropane.
Câu 10. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ của các hydrocarbon no có công thức cấu tạo như b. 2,2-dimethylbutane.

O
sau N c. 2,3 – dimethylbutane.

N
d. 2,2,4 – trimethylpentane.
d. 3 – ethyl 4 – methyl hexane.
Ơ

Ơ
Lời giải:
Lời giải: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 và CH3C(CH3)2CH3
H

H
Câu 11. Gọi tên các alkane sau:
N

N
a. 2 – methylpropane.
Y

Y
b.
U

U
Q

Q
c.
2,2,4 – trimethylpentane.
M

M


d.
ẠY

e.
ẠY 2,2-dimethylbutane.
D

D
g. 2,3 – dimethylbutane

27 28
3 – ethyl 4 – methyl hexane.

Câu 13. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử

L
C4H10.

IA

IA
Lời giải:

IC

IC
- Đồng phân không phân nhánh:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3: pentane.

FF

FF
- Đồng phân phân nhánh:

DẠNG 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.

O
Câu 16. Khi cho methane tác dụng với chlorine (có chiếu sáng hoặc đun nóng), các nguyên tử
: 2 – methylpropane.
hydrogen trong methane lần lượt bị thay thế bởi các nguyên tử chlorine, tạo ra 4 dẫn xuất
N

N
chloro khác nhau. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Ơ

Ơ
Câu 14. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử
Lời giải: Các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra:
C5H12.
H

H
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Lời giải:
CH3Cl + Cl2 →CH2Cl2 + HCl
N

N
- Đồng phân không phân nhánh:
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3: pentane.
Y

Y
CHCl3 + Cl2 →CCl4 + HCl.
- Đồng phân phân nhánh:
Câu 17. Viết phương trình hóa học khi cho các alkane tham gia phản ứng thế với Cl2 tạo sản
U

U
phẩm monochlorine thế.
Q

Q
: 2 – methylbutane. a). CH3 – CH3 + Cl2 b). CH3 – CH2 – CH3 + Cl2
c). 2 – methylpropane + Cl2 d). 2,2 – dimethylpropane + Cl2
M

M
Lời giải:


Câu 18.

: 2,2 – dimethylpropane. a). Viết sơ đồ phản ứng của butane với bromine trong điều kiện có chiếu sáng, tạo thành các

Câu 15. Viết công thức cấu tạo và đọc tên tất cả các đồng phân alkane có công thức phân tử sản phẩm monobromine.
ẠY

C6H14.
Lời giải:
ẠY b). Viết công thức cấu tạo các sản phẩm monobromine có thể tạo thành trong phản ứng giữa
bromine và hexane.
D

D
c). Cho 2 – methylbutane tác dụng với chlorine trong điều kiện chiếu sáng thu được tối đa bao
nhiêu đồng phân cấu tạo dẫn xuất monochloro?

Lời giải:
a.

29 30
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị
cracking tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Lời giải:
b. Công thức cấu tạo các sản phẩm monobromo có thể tạo thành: a) Khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô do trong dầu thô có nhiều
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br. hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHBr – CH3. b) Phương trình hoá học:

L
CH3 – CH2 – CH2 – CHBr – CH2 – CH3. C11H24 → C5H12 + C6H12.

IA

IA
c. Cho 2 – methylbutane tác dụng với chlorine trong điều kiện chiếu sáng thu được tối đa 4 Câu 23.

IC

IC
dẫn xuất monochloro là: Cho khoảng 1 mL hexane vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch KMnO4 1%, lắc đều ống
CH2Cl – CH(CH3) – CH2 – CH3; nghiệm trong khoảng 5 phút, sau đó đặt ống nghiệm vào giá rồi để yên khoảng 10 phút. Quan

FF

FF
CH3 – CCl(CH3) – CH2 – CH3; sát thấy ống nghiệm có 2 lớp, lớp dưới là dung dịch KMnO4 trong nước màu tím, lớp trên là
CH3 – CH(CH3) – CHCl – CH3; hexane không màu. Hexane có phản ứng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường không?

O
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2Cl. Tại sao?
Câu 19. Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên alkane Lời giải: Hexane không phản ứng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Do ở phân tử
N

N
X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất. hexane chỉ có các liên kết đơn C – C và C – H, đó là các liên kết σ bền vững, vì thế hexane
Ơ

Ơ
Lời giải: Alkane có công thức phân tử C5H12, khi tác dụng với chlorine chỉ tạo ra một dẫn xuất tương đối trơ về mặt hoá học, không phản ứng với chất oxi hoá mạnh như KMnO4.
monochloro duy nhất → alkane này có tính đối xứng cao. Câu 24. Viết phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hoàn toàn pentane.
H

H
Vậy alkane thoả mãn là: Lời giải:
N

N
Y

Y
Câu 25. Cho khoảng 1 mL hexane (lưu ý không được lấy nhiều hơn) vào bát sứ nhỏ, cẩn thận
U

U
: 2,2 – dimethylpropane. đưa que đóm đang cháy vào bề mặt chất lỏng, hexane bốc cháy cho ngọn lửa màu vàng.
Q

Q
Câu 20. Viết phương trình hoá học khi cracking butane (C4H10). b) Tại sao lại đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thuỷ tinh? Viết phương
Lời giải: trình hoá học của phản ứng xảy ra.
M

M
C4H10 → C3H6 + CH4. c) Nếu đốt cháy hexane trong điều kiện thiếu oxygen sẽ tạo ra carbon monoxide và nước. Hãy
C4H10 → C2H4 + C2H6. viết phương trình hoá học của phản ứng này.


Câu 21. Viết 3 phương trình hoá học khác nhau khi cracking decane (C10H22). Lời giải:
Lời giải: b) Đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thuỷ tinh do phản ứng này toả ra
ẠY

C10H22 → C3H6 + C7H16.


C10H22 → C4H8 + C6H14.
C10H22 → C5H10 + C5H12.
ẠY lượng nhiệt lớn có thể làm vỡ cốc thuỷ tinh.
D

D
c) Điều kiện thiếu oxygen.
Câu 22. Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách các
hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?

31 32
DẠNG: BIẾN THIÊN ENTHALPY PHẢN ỨNG ALKANE. Năng lượng liên kết.
Câu 26. Từ số liệu sau: Liên kết C–H C–C O=O C=O H–O
Chất C2H6(g) CO2(g) H2O(l) Eb 413 kJ/mol 347 kJ/mol 498 kJ/mol 745 kJ/mol 467 kJ/mol
∆fH 0298 -84,7 kJ/mol -393,5 kJ/mol -285,8 kJ/mol

Hãy xác định biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng đốt cháy ethane: Lời giải

L
C2H6 (g) + 7/2 O2 (g) → 2CO2 (g) + 3H2O (l) (1)

IA

IA
Lời giải

IC

IC
FF

FF
O

O
N

N
Ơ

Ơ
H

H
Câu 27. Xác định ∆rH 0298 của phản ứng sau dựa vào giá trị Eb:
N

N
CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
Y

Y
Hãy cho biết phản ứng trên tỏa nhiệt hay thu nhiệt? Biết năng lượng liên kết Eb của các liên kết Câu 29. Hợp chất C7H16 là nhiên liệu hiệu quả hơn cho tên lửa (biết trong C7H16 có 6 liên kết
U

U
Eb(C-H) = 413 kJ/mol, Eb(Cl-Cl) = 243 kJ/mol, Eb(C-Cl) = 339 kJ/mol, Eb(H-Cl) = 427 kJ/mol. C-C và 16 liên kết C-H). Dựa vào số liệu về năng lượng liên kết, hãy tính biến thiên enthalpy
Lời giải. của phản ứng sau:
Q

Q
C7H16(g) + 11O2(g) →7CO2(g) + 8H2O(g)
M

M
Liên kết C–H C–C O=O C=O H–O
Eb 413 kJ/mol 347 kJ/mol 498 kJ/mol 745 kJ/mol 467 kJ/mol


Lời giải
ẠY

Câu 28. Xét quá trình đốt cháy khí propane C3H8(g): C3H8(g) + 5O2(g) → 3CO2(g) + 4H2O(g)
Tính biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng dựa vào nhiệt tạo thành của hợp chất và dựa vào
ẠY
D

D
năng lượng liên kết. So sánh hai giá trị đó và rút ra kết luận.
Bảng nhiệt tạo thành chuẩn. Câu 30. Đốt cháy methane và propane trong khí oxygen xảy ra phản ứng như sau:
Chất C3H8(g) CO2(g) H2O(g) 0
CH4(g) + 2O2(g) 
t
→ CO2 (g) + 2H2O (g) ∆rH 0298 = - 890 kJ
∆ fH 0
298
-105,0 kJ/mol -393,5 kJ/mol -285,8 kJ/mol
0
C3H8 (g) + 5O2 
t
→ 3CO2 (g) + 4H2O (g). ∆rH 0298 = - 2219 kJ
33 34
Nếu lấy cùng khối lượng methane và propane, chất nào toả ra nhiều nhiệt hơn? Lời giải: Tác hại của bụi mịn PM2.5 đến sức khoẻ: PM2.5 là nguyên nhân gây nhiễm độc
Lời giải: máu, máu khó đông khiến hệ tuần hoàn bị ảnh hưởng, làm suy nhược hệ thần kinh điều khiển
hoạt động của cơ tim gây ra các bệnh tim mạch. Những hạt bụi mịn xâm nhập vào cơ thể, làm
giảm chức năng của phổi, viêm phế quản mãn tính, gây nên bệnh hen suyễn và ung thư phổi.
Câu 33. Em hãy đề xuất một số giải pháp để hạn chế tình trạng ô nhiễm không khí hiện nay.
Lời giải: Một số biện pháp hạn chế tình trạng ô nhiễm hiện nay:

L
- Sử dụng các phương tiện công cộng thay cho phương tiện cá nhân.

IA

IA
- Giảm bớt lượng chì (lead) có trong nhiên liệu.

IC

IC
- Tăng hiệu suất đốt cháy nhiên liệu động cơ.
- Đưa thêm chất xúc tác vào ống xả động cơ nhằm tiếp tục chuyển hoá alkane trong khí thải

FF

FF
động cơ thành carbon dioxide và nước.
- Trồng nhiều cây xanh….

O
Câu 34. Khí thải của động cơ có thể chứa những chất nào gây ô nhiễm môi trường? Có những
giải pháp nào để hạn chế ô nhiễm môi trường do khí thải của động cơ?
N

N
Ơ

Ơ
H

H
DẠNG 6: ỨNG DỤNG
N

N
Câu 31. Nguyên nhân nào đã làm ra tăng khói thải và các hạt bụi mịn vào không khí?
Y

Y
Lời giải:
U

U
Nguyên nhân làm gia tăng khói thải và các hạt bụi mịn vào không khí:
+ Khí thải do các phương tiện giao thông hoạt động thải ra trong quá trình đốt cháy nhiên liệu. Lời giải:
Q

Q
+ Khí thải do đốt cháy các nhiên liệu trong các nhà máy nhiệt điện, khu công nghiệp … Khí thải của động cơ có thể chứa các chất gây ô nhiễm môi trường như: carbon dioxide; carbon
Câu 32. Bụi mịn PM2.5 là các hạt bụi có đường kính nhỏ hơn hoặc bằng 2,5 μm. Chúng lơ monoxide; các oxide của nitrogen (sinh ra từ phản ứng của oxygen với nitrogen không khí),
M

M
lửng trong không khí và được hình thành từ các nguyên tố như C, S, N cùng các hợp chất kim alkane chưa cháy hết.


loại khác. Cho biết tác hại của bụi mịn PM2.5 đến sức khoẻ. Một số giải pháp để hạn chế ô nhiễm môi trường do khí thải của động cơ:
- Giảm bớt lượng chì (lead) có trong nhiên liệu.
- Tăng hiệu suất đốt cháy nhiên liệu động cơ.
ẠY

ẠY - Đưa thêm chất xúc tác vào ống xả động cơ nhằm tiếp tục chuyển hoá alkane trong khí thải
động cơ thành carbon dioxide và nước.
D

D
- Trồng nhiều cây xanh.
Câu 35. Biogas hay khí sinh học là một hỗn hợp khí (chủ yếu là methane, chiếm hơn 60%)
được sinh ra từ quá trình phân huỷ kị khí của các phụ phẩm nông nghiệp (chất thải của gia súc,
gia cầm, rơm, rạ,...), rác thải hữu cơ,... Mỗi m3 biogas có thể cung cấp năng lượng tương đương

35 36
với 0,4 kg dầu diesel hoặc 0,6 kg xăng hoặc 0,8 kg than. Cho biết sử dụng biogas mang lại lợi mạch hở trong phân tử chỉ phân tử chỉ chứa các liên kết
ích gì? chứa các liên kết đơn và một đơn và một liên kết ba C≡C
liên kết C=C trong phân tử. trong phân tử.
Công thức phân C2H4, C3H6, C4H8, C5H10... C2H2, C3H4, C4H6, C5H8...
tử
Công thức chung CnH2n (n ≥ 2, k =1). CnH2n-2 (n ≥ 2, k =2).

L
IA

IA
IC

IC
FF

FF
Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene

O
Ethylene Acetylene
N

N
Lời giải:
Ơ

Ơ
Sử dụng biogas mang lại các lợi ích:
H

H
- Tránh được mầm bệnh cho vật nuôi, tận dụng được nguồn phân bón, thu được khí gas.
Trong phân tử ethylene, 2 nguyên tử Trong phân tử acetylene, 2 nguyên tử
- Giải phóng sức lao động cho nội trợ.
N

N
carbob chứa liên kết đôi cùng 4 nguyên carbon chứa liên kết ba cùng 2 nguyên
- Giữ được môi trường xanh sạch đẹp.
tử hydrogen đầu nằm trên một mặt tử hydrogen đều nằm cùng trên một
Y

Y
- Tiết kiệm được chi phí hàng tháng.
phẳng. đường thẳng.
---------------HẾT---------------
U

U
Với góc liên kết HCH và HCC bằng
Q

Q
1200
M

M


II. DANH PHÁP ALKENE VÀ ALKYNE.
CHƯƠNG 4: HYDROCARBON
ẠY

BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO


(Thời gian thực hiện: tiết)
ẠY 1. Danh pháp thay thế.
a. Mạch không phân nhánh.
D

D
I. KHÁI NIỆM VỀ ALKENE VÀ ALKYNE.
Hydrocarbon Alkene Alkyne
không no
Khái niệm Alkene là những Alkyne là hydrocarbon
hydrocarbon không no, không no, mạch hở trong

37 38
Alkene C4H8 Alkyne C5H8

L
IA

IA
b. Mạch phân nhánh. 2. Đồng phân hình học (cis-trans).
Trong phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon

IC

IC
của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách
phân bố trong không gian.

FF

FF
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa liên kết bội (liên kết đôi – ba)
và nhiều nhánh nhất.
- Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội

O
nhỏ nhất. N

N
Ơ

Ơ
H

H
3 – methylpent – 2 – ene Đồng phân cis- của alkene có mạch Đồng phân trans- có mạch chính nằm ở
N

N
chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi. hai phía của liên kết đôi.
Y

Y
U

U
4,4 – dimethylpent – 1 – yne
Q

Q
3,3-dimethylbut-1-yne
M

M


3 – ethyl – 4 – methylpent – 1 – ene
2. Danh pháp thông thường. Một số alkene, alkyne có tên thông thường.
ẠY

CH2 = CH2
Ethylene
CH2 = CH – CH3
Propylene
HC≡CH
Acetylene ẠY Cis-but-2-ene Trans-but-2-en
III. ĐỒNG PHÂN.
D

D
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
1. Đồng phân cấu tạo. - Ở điều kiện thường, các alkene, alkyne từ C2 đến C4 ở thể khí (trừ but-2-yne ở thể
- Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ lỏng), các alkene, alkyne có nhiều carbon hơn ở thể lỏng hoặc rắn.
C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và C5 trở lên với - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng cuả alkene và alkyne tăng
alkyne). dần theo chiều tăng số nguyên tử carbon trong phân tử.

39 40
- Khi có mặt xúc tác Ni, Pd hoặc Pt ở nhiệt độ thích hợp, alkene và alkyne tác dụng
với hydrogen tạo alkane.
0
Ni, t
CnH2n + H2  → CnH2n+2
Ni, t 0
CnH2n-2 + 2H2 
→ CnH2n+2
Ví dụ:

L
- Các alkene và alkyne đều nhẹ hơn nước, không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan

IA

IA
trong dung môi không phân cực như chloroform, diethyl erther,…

IC

IC
FF

FF
O

O
N - Xúc tác Lindlar (Pd) phản ứng của alkyne sẽ dừng ở giai đoạn tạo alkene.

N
Ơ

Ơ
H

H
b). Cộng halogen
N

N
CnH2n + X2 
→ CnH2nX2
CnH2n-2 + 2X2 
→ CnH2n-2X4
Y

Y
Ví dụ:
U

U
Q

Q
M

M


ẠY

V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.


ẠY
D

D
c. Cộng hydrogen halide (HX).
Do alkene và alkyne đều có chứa liên kết π kém bền nên phản ứng đặc trưng của
alkene vả alkyne là phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng.
a). Cộng hydrogen

41 42
3. Phản ứng oxi hóa.
Quy tắc Markovnikov: Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử

L
Các alkene, alkyne đều bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
carbon chưa no có ít hydrogen hơn.

IA

IA
IC

IC
FF

FF
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 
→ 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2

O
N 3C2H2 + 2KMnO4 
→ KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O

N
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
d. Cộng nước (hydrat hóa).
Các alkene, alkyne cháy tỏa nhiều nhiệt
Ơ

Ơ
- Alkene cộng nước xúc tác acid ở nhiệt độ thích hợp tạo thành alcohol.
H

H
N

N
4. Phản ứng riêng của alk-1-yne.
Y

Y
- Alkyne cộng nước xúc tác Hg2+ trong môi trường acid tạo thành aldehyde hoặc
Các alk-1-yne có nối ba đầu mạch nên có nguyên tử hydrogen linh động, dễ bị
U

U
ketone. thay thế bởi một số ion kim loại nặng như Ag+, Cu+…
Q

Q
M

M


(CH3 – CHO)
ẠY

(CH3 – CO – CH3)
ẠY CH ≡ CH

CH ≡ C – CH3
+

+
2[Ag(NH3)2]OH 
→ CAg ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O
→ CAg ≡ C – CH3
[Ag(NH3)2]OH  + 2NH3 + H2O
D

D
2. Phản ứng trùng hợp.

VI. ỨNG DỤNG VÀ CÁCH ĐIỀU CHẾ ALKENE, ALKYNE


1. Ứng dụng.

43 44
- Alkene sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ như polyethylene (PE), Câu 1. Giải thích tại sao trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử
polypropylene (PP), ethylene glycol, acetone,…Ethylene kích thích hoa quả mau carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.
chín. …………………………………………………………………………………………………
- Alkyne sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ như polyester, …………………………………………………………………………………………………
polyurethane, cao su neoprene (polychoroprene)… Acetylene dùng làm nhiên liệu …………………………………………………………………………………………………
trong hàn, cắt kim loại (đèn xì oxygen – acetylene). Câu 2. Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên

L
2. Điều chế. tử carbon trong phân tử tăng?

IA

IA
a. Điều chế alkene. …………………………………………………………………………………………………

IC

IC
Trong phòng Dehydrate alcohol no đơn chức mạch hở trong sulfuric acid đặc …………………………………………………………………………………………………
thí nghiệm 1700C. …………………………………………………………………………………………………

FF

FF
Câu 3. Thêm hex – 1 – ene (khối lượng riêng D = 0,67 g mL-1) vào mỗi ống nghiệm chứa
nước (D = 1,00 g mL-1) hoặc chloroform (CHCl3 có D = 1,49 g mL-1) rồi lắc đều. Sau khi để

O
yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất vào ở lớp trên, chất nào ở lớp
dưới?
N

N
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
0
H 2SO4 , 170 C
C2H5OH  → C2H4 + H2O …………………………………………………………………………………………………
Trong công Cracking alkane. …………………………………………………………………………………………………
H

H
nghiệp C7H16 Cracking
 → C2H4 + C5H12 …………………………………………………………………………………………………
N

N
b. Điều chế alkyne. …………………………………………………………………………………………………
Trong phòng Acetylen (calcium caride) tác dụng với nước. …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
thí nghiệm Câu 4. Cho các hydrocarbon sau: ethane (CH3 – CH3), ethane (CH2 = CH2) và ethyne (CH ≡
U

U
CH). Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no?
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………
Câu 5. Em hãy viết công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C2H6, C2H4, C2H2 Nhận xét sự


khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

Trong công Từ calcium caride (CaC2) hoặc methane (CH4).


nghiệp
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
DẠNG 2. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC VÀ DANH PHÁP
BÀI TẬP VẬN DỤNG ALKENE VÀ ALKYNE.
DẠNG 1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – CẤU TẠO CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO. Câu 6. Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau:
45 46
a) but – 2 – ene. b) 2 – methylpropene. c) pent – 2 – yne. …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

L
………………………………………………………………………………………………… Câu 10. Alkene 2 – methylprop – 1 – ene có đồng phân hình học không? Giải thích.

IA

IA
Câu 7. Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:

IC

IC
a) pent – 2 – ene b) 2 – methylbut – 2 – ene
c) but – 1 – yne d) 3 – methylbut – 1 – yne

FF

FF
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N Câu 11. Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

N
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
Câu 8. Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây:
H

H
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
a) Viết công thức phân tử của các chất trên. Câu 12. Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
M

M
b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào CH3CH=CH2 (I); CH3CH=CHCl (II); CH3CH=C(CH3)2 (III);
là alkyne.


C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV); C2H5-C(CH3)=CCl-CH3 (V).
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 13.
Câu 9. Viết công thức cấu tạo và công thức khung phân tử của: a). Viết công thức các đồng phân hình học của pent – 2 – ene và gọi tên các đồng phân hình
a) propene. b) 2 – methylbut – 1 - ene. học trên.
c) but – 1 – yne. d) cis – but – 2 – ene.
47 48
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

L
b). Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi chất

IA

IA
sau.

IC

IC
FF

FF
O

O
………………………………………………………………………………………………… N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… Câu 16. Viết công thức cấu tạo và gọi tên danh pháp thay thế của các alkene có công thức
H

H
………………………………………………………………………………………………… phân tử C4H8. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào
N

N
………………………………………………………………………………………………… là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau?
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
U

U
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 14. Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………
Câu 17. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C4H6 và gọi tên các công


thức cấu tạo theo danh pháp thay thế.
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 15. Gọi tên danh pháp thay thế các alkene và akyne các công thức cấu tạo sau:
Câu 18. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne
có công thức phân tử C5H10, C5H8.

49 50
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 22. Năng lượng liên kết của liên kết C – C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol-1 và năng
………………………………………………………………………………………………… lượng liên kết của liên kết C = C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol-1. Hãy cho biết liên kết
………………………………………………………………………………………………… nào (σ hay π) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

L
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IC

IC
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

FF

FF
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 23. Dưới đây là hình ảnh các ống nghiệm chứa hexane và hex-1-ene sau khi được thêm

O
Câu 19. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkyne có công nước bromine rồi lắc đều.
thức phân tử C6H10. a) Trong mỗi ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía trên hay phía dưới?
N

N
………………………………………………………………………………………………… b) Ống nghiệm nào chứa hexane, ống nghiệm nào chứa hex-1-ene? Giải thích sự khác nhau về
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… màu sắc giữa hai ống nghiệm.
…………………………………………………………………………………………………
H

H
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
U

U
Câu 20. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkene có công thức
Q

Q
phân tử C6H12.
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………


………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 24. Viết phương trình hoá học của các phản ứng:
DẠNG 4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO. a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.
Câu 21. Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H3PO4.
phá vỡ? Giải thích.
51 52
c) 2 – methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H3PO4. …………………………………………………………………………………………………
d) But – 1 – ene tác dụng với HCl. …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 29. Ethyne và acetylene đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Viết
………………………………………………………………………………………………… phương trình hóa học phản ứng xảy ra.
…………………………………………………………………………………………………

L
…………………………………………………………………………………………………

IA

IA
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
Câu 25. Viết phương trình hoá học và xác định sản phẩm chính trong mỗi phản ứng sau:
a) 2 – methylbut – 2 – ene phản ứng với HBr.

FF

FF
b) 2 – methylbut – 1 – ene phản ứng với nước (xúc tác H2SO4). …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… Câu 30. Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
………………………………………………………………………………………………… a) 2 – methylbut – 2 – ene tác dụng với hydrogen chloride.
H

H
Câu 26. Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây: b) but – 1 – yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
N

N
0
Ni ,t
a) CH ≡ CH + 2H2  → …………………………………………………………………………………………………
b) CH3 – C ≡ CH + 2HBr → …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
c) CH ≡ CH + 2Br2 → …………………………………………………………………………………………………
U

U
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Q

Q
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 31. Dẫn khí acetilen qua dung dịch AgNO3 trong ammonia thì thấy xuất hiện kết tủa màu
M

M
………………………………………………………………………………………………… vàng nhạt. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.


…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 27. Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene,
ẠY

propyne, 2 – methylpropene?
…………………………………………………………………………………………………
ẠY
D

D
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 28. Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình …………………………………………………………………………………………………
phản ứng minh hoạ. Câu 32. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh
động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO3 trong ammonia.

53 54
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 33. Viết phương trình hoá học của các phản ứng: …………………………………………………………………………………………………
a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO4. …………………………………………………………………………………………………
b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3. …………………………………………………………………………………………………

L
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… Câu 36. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C5H8 và tác dụng được

IC

IC
………………………………………………………………………………………………… với dung dịch silver nitrate trong ammonia.
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

FF

FF
Câu 34. …………………………………………………………………………………………………
a. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt but – 1 – yne và but – 2 – yne. …………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… Câu 37. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C6H10 và tác dụng được
b. Hãy trình bày cách phân biệt hex – 1 – yne (CH3[CH2]3C ≡ CH) và hex – 2 – yne (CH3C ≡ với dung dịch silver nitrate trong ammonia.
H

H
C[CH2]2CH3) chứa trong hai lọ giống nhau. …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
U

U
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Q

Q
Câu 35. …………………………………………………………………………………………………
a.Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và acetylene. Câu 38. Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng hợp ethylene, propene và but – 1 –
M

M
………………………………………………………………………………………………… ene.


………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 39. Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo
b. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: propane, propene và propyne. thành butane.
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
55 56
………………………………………………………………………………………………… bất lợi (hạn hán, ngập úng, …). Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong
………………………………………………………………………………………………… các túi nylon có lỗ?
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 40. Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo
thành isopentane.

L
…………………………………………………………………………………………………

IA

IA
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
…………………………………………………………………………………………………
Câu 45. Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene đã được
…………………………………………………………………………………………………
hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl

O
DẠNG 5. ỨNG DỤNG
alcohol, nước, cyclohexane hay hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
Câu 41. Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính
không? Giải thích.
N

N
là CaC2)?
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
H

H
…………………………………………………………………………………………………
N

N
Câu 42. Vì sao khi ném đất đèn xuống ao làm cá chết?
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
Câu 43. Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy – acetylene mà không
dùng ethylene?
M

M
…………………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN.
…………………………………………………………………………………………………
PHẦN 1. ALKENE
…………………………………………………………………………………………………
Câu 1. Định nghĩa đúng về alkene là
Câu 44. Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện
A. Alkene là hydrocarbon không no có chứa liên kết đôi.
57 58
B. Alkene là hợp chất hữu cơ có chứa ít nhất một liên kết đôi. A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-ene.
C. Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa một liên kết đôi. C. 2-methylbut-2-ene. D. 3-methylbut-2-ene.
D. Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi. Câu 11. Cho hydrocarbon có công thức cấu tạo như sau:
Câu 2. Công thức chung của dãy đồng đẳng alkene là
A. CnH2n+2 B. CnH2n+2-2k C. CnH2n D. CnH2n-2
Câu 3. Cho công thức cấu tạo của ethylene (C2H4) như sau:

L
Tên gọi theo danh pháp thay thế là

IA

IA
A. 2-methylpent-3-ene. B. 4-methylhex-2-ene.
C. 2-methylhex-3-ene. D. 4-methylpent-2-ene.

IC

IC
Số liên kết σ trong phân tử ethylene là Câu 12. Cho hydrocarbon có công thức cấu tạo như sau:
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.

FF

FF
Câu 4. Alkene X có đặc điểm: Trong phân tử có 8 liên kết σ. Công thức phân tử của X là
A. C2H4. B. C4H8. C. C3H6. D. C5H10.

O
Câu 5. Số liên kết σ có trong một phân tử but-1-ene là
A. 13 B. 10 C. 12 D. 11
N

N
Tên gọi theo danh pháp thay thế là
Câu 6. Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa trên nguyên liệu A. 2-methylbut-3-ene. B. 3,3-dimethylbut-1-ene.
Ơ

Ơ
chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai thác và chế biến C. 2-methylbut-1-ene. D. 2,2-dimethylbut-3-ene.
H

H
dầu mỏ, ethylene trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene. Công thức Câu 13. Cho hydrocarbon có công thức cấu tạo như sau:
phân tử của ethylene là
N

N
A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2.
Y

Y
Câu 7. Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích các trái cây xung
quanh nhanh chín. Do vậy, để những trái xanh bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái
U

U
xanh nhanh chín hơn. Công thức cấu tạo của ethylene là Tên gọi theo danh pháp thay thế là
Q

Q
A. CH2 = CH – CH3. B. CH3 – CH3. C. CH2 = CH2. D. CH ≡ CH. A. 2-methyl-3-ethylpent-4-ene. B. 4-methyl-3-ethylpent-1-ene.
Câu 8. Propene là chất khí không màu, có mùi giống dầu mỏ là hydrocarbon không no C. 3-ethyl-2-methylpent-4-ene. D. 3-ethyl-4-methylpent-1-ene.
M

M
thuộc dãy đồng dẳng của alkene. Propene có công thức cấu tạo là Câu 14. Chất X có công thức CH3 – CH(CH3) – CH = CH2. Tên thay thế của X là


A. CH 2 =C=CH2 . B. CH3 –CH2 –CH 3 . A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-yne.
C. CH 2 =CH–CH3 . D. CH≡C–CH3 . C. 3-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-3-yne.
Câu 9. But-2-ene có công thức cấu tạo là Câu 15. Alkene X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là
ẠY

A. CH 3 –C≡C–CH3 .
C. CH 3 –CH=CH–CH3 .
B. CH3 –CH2 –CH 2 –CH 3 .
D. CH 2 =CH–CH2 –CH3 .
ẠY A. 3-ethylbut-2-ene.
C. 3-methylpent-2-ene.
B. 3-methylpent-3-ene.
D. 2-ethylbut-2-ene.
D

D
Câu 10. Cho alkene có công thức cấu tạo như sau: Câu 16. Số đồng phân cấu tạo của alkene ứng với công thức C4H8 là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 17. Số đồng phân cấu tạo của alkene ứng với công thức C5H10 là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Tên gọi theo danh pháp thay thế là
59 60
Câu 18. Cho các chất sau:
2-methylbut-1-ene (1); 3,3-dimethylbut-1-ene (2);
3-methylpent-1-ene (3); 3-methylpent-2-ene (4);
A. B.
Những chất nào là đồng phân của nhau?
A. (3) và (4). B. (1), (2) và (3). C. (1) và (2). D. (2), (3) và (4).
Câu 19. Chất nào sau đây là đồng phân của CH2=CH−CH2–CH3 ?

L
A. CH3−CH2−CH2−CH3. B. CH3−CH=CH−CH3.

IA

IA
C. D.
C. CH3−CH2(CH3)−CH3. D. CH3−CH2−CH3.
Câu 23. Đồng phân nào sau đây là đồng phân cis?

IC

IC
Câu 20. Cho các chất sau:
(1) CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3

FF

FF
(2) CH2 = C(CH3) – CH2 – CH2 – CH3
A. B.
(3) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

O
(4) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?
N

N
A. (1) và (2) B. (2) và (3) C. (3) và (4) D. (1) và (4)
C. D.
Ơ

Ơ
Câu 21. Chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
Câu 24. Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
H

H
A. CH2 = CH – CH2 – CH3 B. CH3 – CH = C(CH3)2.
C. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 D. (CH3)2 – CH – CH = CH2
N

N
A. B. Câu 25. Hợp chất nào sau đây không có đồng phân hình học?
Y

Y
A. CH3 – CH=CH – CH3. B. (CH3)2C=CHCH3.
C. CHCl=CHCl. D. CH3 – CH=CH – C2H5.
U

U
Câu 26. Anken nào sau đây có đồng phân cis – trans?
Q

Q
C. D.
A. 2–methylbut–2–ene. B. But–1–ene. C. Propene. D. But – 2 – ene.
Câu 21. Chất nào sau đây không có đồng phân hình học (cis-trans)?
Câu 27. Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
M

M
CH3CH=CH2 (I); CH3CH=CHCl (II); CH3CH=C(CH3)2 (III);


C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5 (IV); C2H5–C(CH3)=CCl–CH3 (V).
A. (I), (IV), (V). B. (II), (IV), (V). C. (II), III, (IV), (V). D. (III), (IV).
A. B.
Câu 28. Alkene nào sau đây không phải là chất khí ở điều kiện thường?
ẠY

ẠY A. C 2 H4 . B. C 3 H6 . C. C 4 H8 .
Câu 29. Nhận định nào sau đây không đúng với alkene?
D. C 5 H10 .
D

D
C. D. A. Nhiệt độ sôi giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Câu 22. Đồng phân nào sau đây là đồng phân trans? B. Là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học.
C. Từ C2H4 đến C4H8 là chất khí ở điều kiện thường.
D. Nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

61 62
Câu 30. Cho các alkene sau: C3H6, C4H8, C5H10, C6H12. Alkene nào sau đây có nhiệt độ sôi cao Câu 37. Hiện tượng xảy ra khi dẫn khí ethylene qua bình đựng dung dịch bromine dư là
nhất trong dãy alkene đã cho? A. Dung dịch nhạt màu dần.
A. C5 H 10 . B. C 3 H6 . C. C4 H 8. D. C6 H 12 . B. Dung dịch mất màu, có kết tủa màu trắng xuất hiện.
Câu 31. Phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không no là C. Dung dịch chuyển dần sang màu xanh.

A. phản ứng cộng. B. phản ứng thế D. Không có hiện tượng gì.

C. phản ứng cháy. D. phản ứng oxi hóa

L
Câu 32. Phản ứng nào sau đây là phản ứng cộng?

IA

IA
Câu 38. Áp dụng quy tắc Markovnikov vào trường hợp nào sau đây?

IC

IC
A. Phản ứng cộng của Br2 với alkene đối xứng.
A. B. Phản ứng trùng hợp của alkene.

FF

FF
C. Phản ứng cộng của HX vào alkene đối xứng.
D. Phản ứng cộng của HX vào alkene bất đối xứng.

O
Câu 39. Khi cho propene tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Markovnikov sản phẩm
B.
N nào sau đây là sản phẩm chính?

N
A. CH3 – CHBr – CH2Br B. CH3 – CHBr– CH3
Ơ

Ơ
C. CH2Br – CH2 – CH2Br D. CH3 – CH2 – CH2Br
C. Câu 40. Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Markovnikov sản phẩm
H

H
nào sau đây là sản phẩm chính?
N

N
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br. B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br .
C. CH3-CH2-CHBr-CH3. D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.
Y

Y
D. Câu 41. Oxi hoá ethylene bằng dung dịch KMnO4 thu được sản phẩm là
U

U
Câu 33. Ở điều kiện thích hợp, alkene tác dụng với chất nào sau đây tạo thành alkane? A. MnO2, C2H4(OH)2, KOH. B. C2H5OH, MnO2, KOH.
Q

Q
A. H 2 (xúc tác Nickel, đun nóng). B. HCl. C. K2CO3, H2O, MnO2. D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2.
C. H 2 O (xúc tác acid, đun nóng). D. Dung dịch Br2. Câu 42. Dẫn từ từ C2H4 vào dung dịch KMnO4 như thí nghiệm sau
M

M
Câu 34. Ethylene tác dụng với dung dịch bromine ở điều kiện thường tạo sản phẩm có
công thức là


A. C2 H 2Br2. B. C 2 H5 Br. C. C2 H 4Br2 D. C 2H 4 Br4 .
Câu 35. Khi cho propene tác dụng với dung dịch Br2 thu được sản phẩm có công thức cấu tạo

ẠY

A. CH3 – CHBr – CH2Br


C. CH2Br – CH2 – CH2Br
B. CH3 – CHBr– CH3
D. CH3 – CHBr = CH2Br
ẠY Hiện tượng quan sát được là
D

D
Câu 36. Khi cho but-2-ene tác dụng với dung dịch Br2, sản phẩm chính có tên gọi là A. dung dịch màu tím chuyển dần sang không màu và có vẩn đục màu vàng.
A. 1,1-dibrom butane. B. 1,2-dibrom butane. B. dung dịch không màu chuyển sang màu tím.
C. 2,3-dibrom butane. D. 2,2-dibrombutane. C. dung dịch màu tím chuyển dần sang không màu và có vẩn đục màu đen.
D. xuất hiện kết tủa vàng.

63 64
Câu 43. Để nhận biết hai khí không màu ethylene và methane bằng thuốc thử nào sau đây? ALKYNE
A. Dung dịch KMnO4. B. Dung dịch HCl. Câu 1. Công thức hóa học chung của alkyne là
C. Tàn đóm đỏ. D. H2O. A. CnH2n-2 (n ≥ 2) B. CnH2n-2 (n ≥ 1) C. CnH2n (n ≥ 1) D. CnH2n+2 (n ≥ 1)
Câu 44. Để làm sạch khí methane có lẫn ethylene, người ta cho hỗn hợp đi qua Câu 2. Nhận xét nào sau đây sai?
A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch HCl. A. Alkyne là hidrocacbon mạch hở, không no có công thức chung CnH2n-2.
C. Dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3. D. Khí H2 có xúc tác Ni, đun nóng. B. Akyne không có đồng phân vị trí liên kết bội.

L
Câu 45. Trùng hợp ethylene, sản phẩm thu được có cấu tạo là C. Alkyne chỉ có đồng phân cấu tạo không có đồng phân hình học.

IA

IA
A. (-CH2=CH2-)n . B. (-CH2-CH2-)n . C. (-CH=CH-)n. D. (-CH3-CH3-)n . D. Alkyne là hydrocarbon mạch hở, không no có chứa một liên kết ba trong phân tử.

IC

IC
Câu 46. Khi đốt cháy hoàn toàn một hydrocarbon X thu được nCO2 = nH2O. Vậy X là Câu 3. Trong phân tử alkyne X, có hydrogen chiếm 11,111% khối lượng. Công thức phân tử
A. Alkane. B. Alkene. C. Alkyne. D. Aren. của alkyne là

FF

FF
Câu 47. Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điều chế bằng cách A. C3H4. B. C4H6. C. C3H6. D. C4H8
A. nung nóng CH 3 COONa trong vôi tôi xút. B. tách H 2 từ C 2 H6 . Câu 4. Trong phân tử alkyne Y, carbon chiếm 90% khối lượng. Công thức phân tử của alkyne

O
C. đun nóng C 2 H 5 OH trong H 2 SO 4 đặc ở 1700 C. D. craking n-butane. là
Câu 48. Trong phòng thí nghiệm để điều chế khí ethylene, người ta đun ethanol với sulfuric A. C3H4. B. C4H6. C. C5H8. D. C2H2
N

N
acid đặc ở nhiệt độ cao theo sơ đồ sau đây Câu 5. Nhóm chất nào sau đây là đồng phân cấu tạo của nhau?
Ơ

Ơ
(I) CH2 = CH – CH = CH2 (II) CH ≡ C – CH2 – CH3
(III) CH2 = C = CH – CH3 (IV) CH3 – C ≡ C – CH3
H

H
A. I, III. B. II, IV. C. II, III. D. I, II, III, IV.
N

N
Câu 6. Hai chất sau đây CH≡C–CH2–CH3 và CH3–C≡C–CH3 là đồng phân gì của nhau?
A. Đồng phân mạch cacbon. B. Đồng phân vị trí liên kết bội.
Y

Y
C. Đồng phân loại nhóm chức. D. Đồng phân vị trí nhóm chức.
Phát biểu nào sau đây sai?
U

U
Câu 7. Số đồng phân cấu tạo mạch hở của alkyne ứng với công thức phân tử C4H6 là
A. Nhiệt độ thích hợp để đun nóng hỗn hợp ethanol trong sulfuric acid đặc là 1700C.
Q

Q
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
B. Khí ethylene thu được bằng cách dời nước do khí ethylene nhẹ hơn nước.
Câu 8. Có bao nhiêu đồng phân alkyne ứng với công thức phân tử C5H8?
C. Khí ethylene có khả năng kích thích cho quả mau chin.
M

M
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4
D. Đá bọt có tác dụng giúp cho hỗn hợp sôi đều, giúp phản ứng xảy ra êm dịu.
Câu 9. Danh pháp thay thế của alkyne X có công thức cấu tạo: CH≡C–CH2–CH3 là


Câu 49. Điều chế ethylene trong phòng thí nghiệm từ C2H5OH, (H2SO4 đặc, 170oC) thường lẫn
A. Methyl acetylene. B. Ethyl acetylene. C. But-1-yne. D. But-2-yne.
các oxide như SO2, CO2. Chất dùng để làm sạch ethylene là
Câu 10. Cho công thức cấu tạo như sau: CH3–C≡C–CH2–CH3. Tên gọi thay thế tương ứng là
A. dung dịch bromine dư. B. dung dịch NaOH dư.
ẠY

C. dung dịch Na2CO3 dư.


Câu 50. Phát biểu nào sau đây là không đúng?
D. dung dịch KMnO4 loãng dư.
ẠY A. Pent-3-ene. B. Pent-2-ene.
Câu 11. Cho alkyne X công thức cấu tạo như sau:
C. Pent-2-yne. D. Pent-3-yne.
D

D
A. Trong phân tử hydrocarbon, số nguyên tử hydrogen luôn là số chẵn.
B. Trong phân tử alkene, liên kết đôi gồm một liên kết σ và một liên kết π.
C. Hydrocarbon no là hydrocarbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Danh pháp thay thế của X là
D. Công thức chung của hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n. A. 2-methylbut-1-ene. B. 3-methylbut-1-yne.
C. 2-methylbut-3-ene. D. 2-methylbut-3-yne.

65 66
Câu 12. Cho alkyne X có công thức cấu tạo sau: Câu 18. Những alkyne nào sau đây là chất khí ở nhiệt độ thường?
A. C2H2, C5H8, C3H4. B. C3H4, C4H6, C2H2.
C. C3H4, C4H6, C6H10. D. C6H10, C5H8, C4H6.

Tên của X là Câu 19. Chọn phát biểu sai về tính chất vật lí của alkyne?
A. 4-methylpent-2-yne. B. 2-methylpent-3-yne. A. Các alkyne có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
C. 4-methylpent-3-yne. D. 2-methylpent-4-yne.

L
B. Các alkyne không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

IA

IA
Câu 12. Cho alkyne X công thức cấu tạo như sau:
C. Các alkyne có nhiệt độ sôi cao hơn các alkene tương ứng.

IC

IC
D. Các alkyne có nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Câu 20. Cho các phát biểu sau:

FF

FF
(a) Alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
Danh pháp thay thế của X là
(b) Acetylene là chất khí, không màu, không tan trong nước.
A. 2,5,5-trimethylhex-3-ene. B. 2,2,3-trimethylhex-3-yne.

O
(c) Nhiệt độ sôi của acetylene cao hơn nhiệt độ sôi của propyne.
C. 2,5,5-triethylhex-3-ene. D. 2,2,3-triethylhex-3-yne.
(d) Pent-1-ene có khối lượng riêng cao hơn pent-1-yne ở 200C.
Câu 13. Cho alkyne X công thức cấu tạo như sau:
N

N
(e) Các alkyne từ C1 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường.
Ơ

Ơ
Số phát biểu đúng là
A. 5 B. 2. C. 3. D. 4.
H

H
Danh pháp thay thế của X là
Câu 21. Phản ứng đặc trưng của alkyne là
N

N
A. 2-methyl-5-ethylhept-3-yne. B. 2-methyl-5-ethylhex-3-yne.
A. phản ứng cộng. B. phản ứng thế.
C. 5-ethyl-2-methylhept-3-yne. D. 5-ethyl-2-methylhex-3-yne.
C. phản ứng cháy. D. phản ứng oxi hóa.
Y

Y
Câu 14. Số liên kết xích ma (σ) trong công thức cấu tạo của propylene là
Câu 22. Hydrogen hóa hoàn toàn acetylene bằng lượng dư khí hydrogen có xúc tác Nickel
U

U
và đun nóng thu được sản phẩm là
Q

Q
A. ethylene. B. ethane. C. methane. D. ethyne.
Câu 23. Để chuyển hoá alkyne thành alkene ta thực hiện phản ứng cộng H2 trong điều kiện có
M

M
xúc tác là
A. 8 B. 7 C. 6 D. 9


A. Ni, to. B. Mn, to. C. Pd/ PbCO3, to. D. Fe, to.
Câu 15. Số liên kết xích ma (σ) trong 1 phân tử but-1-yne (CH3–CH2–C≡CH) là
Câu 24. Khi cho acetylene vào dung dịch bromine dư. Sản phẩm thu được của phản ứng là
A. 8 B. 7 C. 10 D. 9
A. CH3CH2Br B. CH2Br – CH2Br C. CHBr2 – CHBr2 D. CH3CBr4
Câu 16. Số liên kết σ (xich ma) có trong mỗi phân tử: ethylene; acetylene lần lượt là
ẠY

A. 4 và 2.
Câu 17. Câu nào sau đây sai?
B. 5 và 3. C. 4 và 3. D. 3 và 5. ẠY Câu 25. Acetylene phản ứng với HCl theo tỉ lệ 1: 2 trong điều kiện nhiệt độ và xúc tác thích
hợp thu được sản phẩm chính có công thức cấu tạo là
A. CH2Cl – CH2Cl B. CH3 – CH2Cl C. CH2 = CH – Cl D. CH3 – CHCl2
D

D
A. Alkyne có số đồng phân ít hơn alkyne tương ứng.
Câu 26. Acetylene tác dụng với HCl có xúc tác HgCl2, nhiệt độ 150 – 2000C thu được sản phẩm
B. Alkyne tương tự alkene đều có đồng phân hình học.

C. Hai alkyne đầu dãy không có đồng phân.
A. CH2=CH–Cl B. CH3–CHCl2 C. CH2Cl–CH2Cl D. CH2–CHCl2
D. Alkyne C4H6 có 2 đồng phân vị trí liên kết bội.

67 68
Câu 27. Khi cho acetylene cộng với nước có xúc tác muối Hg2+ trong môi trường H2SO4 loãng Câu 37. Alkyne C6H10 có bao nhiêu đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 ?
thu được sản phẩm nào sau đây? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
A. CH2=CHOH. B. CH3CHO. C. CH3COOH. D. C2H5OH. Câu 38. Trong phòng thí nghiệm acetylene được điều chế từ đất đèn, thành phần chính của đất
Câu 28. Với chất xúc tác HgSO4 trong môi trường acid ở nhiệt độ thích hợp khi hydrate hoá đèn là
(cộng nước) propyne ta thu được sản phẩm nào sau đây? A. Al4C3. B. Ca2C. C. CaC2 D. CaO.
A. CH3 – CHO. B. CH3 – CH2 – CHO. Câu 39. Ngày nay trong công nghiệp, acetylen được sản xuất chủ yếu từ

L
C. CH3 – C(CH3) = O. D. CH3 – CH(CH3) – OH. A. Al4C3. B. CH4. C. CaC2. D. C2H4.

IA

IA
Câu 29. Khi cho acetylene vào dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, hiện tượng quan sát được là Câu 40. Chất nào sau đây không điều chế trực tiếp được acetylene ?

IC

IC
A. có kết tủa xanh. B. có kết tủa nâu đen. A. Ag2C2. B. CH4. C. Al4C3. D. CaC2.
C. có kết tủa trắng. D. có kết tủa vàng. Câu 41. Cho dãy chuyển hóa sau: CaC2  + H2O
→ X 
→ Y  + H2 + H2O
→ Z. Các chất X và Z
Pd/ PbCO3 ,t o H 2SO4 ,t o

FF

FF
Câu 30. Cho sơ đồ phản ứng sau: CH3–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH 
→ X + 4NH3 + 2H2O. lần lượt là
Chất X có công thức cấu tạo là A. C2H2 và C2H5OH. B. C2H2 và C2H4(OH)2.

O
A. CH3–CAg≡CAg. B. CH3–C≡CAg. C. AgCH2–C≡CAg. D. A, B, C đúng. C. C2H6 và CH3CHO. D. C2H4 và C2H5OH.
Câu 31. Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa? Câu 42. Để nhận biết ethylene và acetylene người ta dùng hóa chất nào sau đây?
N

N
A. CH3 – CH = CH2 B. CH2 – CH – CH = CH2. A. Dung dịch Ca(OH)2. B. Dung dịch KMnO4.
Ơ

Ơ
C. CH3 – C ≡ C – CH3 D. CH3 – CH2 – C ≡ CH C. Dung dịch AgNO3. D. Dung dịch Br2.
Câu 32. Chất nào dưới đây không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong amoniac?
H

H
Câu 43. Để làm sạch ethylen có lẫn acetylene ta cho hỗn hợp đi qua dung dịch nào sau đây ?
A. but-1-yne. B. but-2-yne. C. propyne. D. ethyne. A. Dung dịch bromine dư. B. Dung dịch KMnO4 dư.
N

N
Câu 32. Cho các chất sau: C2H2, CH2 = CH2, CH3 – CH3, CH3 – C ≡ C – CH3, CH3 – C ≡ CH. C. Dung dịch AgNO3 /NH3 dư. D. Các cách trên đều đúng.
Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3 là
Y

Y
Câu 44. Để phân biệt but-1-yne và but-2-yne người ta dùng thuốc thử nào sau đây?
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. A. Dung dịch KMnO4. B. Dung dịch AgNO3 trong NH3.
U

U
Câu 33. Chất nào trong 4 chất dưới đây có thể tham gia cả 4 phản ứng: Phản ứng cháy trong C. Dung dịch Br2. D. Cả A, B, C đều đúng.
Q

Q
oxygen, phản ứng cộng bromine, phản ứng cộng hydrogen (xúc tác Ni, đun nóng), phản ứng Câu 45. Để nhận biết ba chất khí không màu: propane, propene và propyne. Hóa chất cần dùng
thế với dung dịch AgNO3 trong NH3. là
M

M
A. ethane. B. ethylene. C. acetylene. D. propylene. A. dung dịch bromine và dung dịch AgNO3. B. dung dịch KMnO4 và dung dịch Br2.


Câu 34. Trong số các hydrocarbon mạch hở sau: C4H10, C4H6, C4H8, C3H4, những hydrocarbon C. dung dịch AgNO3 trong NH3. D. dung dịch Br2.
nào có thể tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3 ? Câu 46. Ở điều kiện thường, acetylene tác dụng với dung dịch KMnO4 thành sản phẩm là
A. C4H10 ,C4H8. B. C4H6, C3H4. C. Chỉ có C4H6. D. Chỉ có C3H4.
A. ethylene glycol. B. oxalic acid.
ẠY

Câu 35. Alkyne C4H6 có bao nhiêu đồng phân cho phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung
dịch chứa AgNO3/NH3)?
ẠY C. potassium oxalate. D. glycerol.
Câu 47. Cho 2 ống nghiệm đều chứa dung dịch KMnO4 loãng. Nhỏ vào ống thứ nhất vài giọt
hexane, nhỏ vào ống thứ hai vài giọt hex-1-yne thì quan sát hiện tượng thấy
D

D
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Câu 36. Có bao nhiêu đồng phân alkyne C5H8 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo A. dung dịch KMnO4 trong hai ống đều nhạt màu.
kết tủa B. dung dịch KMnO4 trong ống thứ nhất nhạt màu, ống thứ hai không đổi màu.
A. 3. B. 2. C. 4. D. 1.
C. dung dịch KMnO4 trong ống thứ hai nhạt màu, ống thứ nhất không đổi màu.
D. dung dịch KMnO4 trong hai ống đều không đổi màu.
69 70
Câu 48. Cho vài mẩu calcium carbide vào ống nghiệm đã đựng 1 ml nước . Dẫn khí sinh ra lần
ĐÁP ÁN
luợt vào ba ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt, sau đó thêm từng giọt H2SO4 đặc , đồng BÀI TẬP VẬN DỤNG
thời lắc đều. Đun nóng hỗn hợp phản ứng. Dẫn khí sinh ra lần lượt vào ba ống nghiệm dựng ba DẠNG 1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – CẤU TẠO CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO.
dung dịch sau: dung dịch bromine, dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3 trong NH3. Hiện Câu 1. Giải thích tại sao trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử
tượng quan sát được ở ba ống nghiệm trên lần lượt là carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.
A. nhạt màu; nhạt màu và có kết tủa nâu đen; kết tủa vàng.

L
Lời giải:
B. nhạt màu; không hiện tượng; kết tủa vàng.

IA

IA
Trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử
C. không hiện tượng; nhạt màu và có kết tủa nâu đen; kết tủa vàng. hydrogen giảm dần để đảm bảo hoá trị carbon (luôn là IV).

IC

IC
D. nhạt màu; nhạt màu và có kết tủa nâu đen; không hiện tượng. Câu 2. Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên
Câu 49. Có bao nhiêu alkyne đồng phân của nhau khi cộng hydrogen dư, xúc tác nickel tạo tử carbon trong phân tử tăng?

FF

FF
thành 2–methylhexane ? Lời giải:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử tăng, dẫn đến nhiệt

O
Câu 50. Có tối đa bao nhiêu hydrocarbon (alkene và alkyne) mạch hở khi cộng hydrogen tạo độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne nói chung cũng tăng.
thành butane? Câu 3. Thêm hex – 1 – ene (khối lượng riêng D = 0,67 g mL-1) vào mỗi ống nghiệm chứa
N

N
A. 2. B. 3. C. 5. D. 6. nước (D = 1,00 g mL-1) hoặc chloroform (CHCl3 có D = 1,49 g mL-1) rồi lắc đều. Sau khi để
Ơ

Ơ
--------------HẾT-------------- yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất vào ở lớp trên, chất nào ở lớp
dưới?
H

H
Lời giải:
N

N
Dựa vào khối lượng riêng và độ tan của các chất, xác định được như sau:
- Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa nước xảy ra sự phân lớp, trong đó hex – 1 – ene
Y

Y
ở lớp trên và nước ở lớp dưới do hex – 1 – ene không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
U

U
- Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa chloroform không có sự phân lớp do hex – 1 –
Q

Q
ene tan trong chloroform.
Câu 4. Cho các hydrocarbon sau: ethane (CH3 – CH3), ethane (CH2 = CH2) và ethyne (CH ≡
M

M
CH). Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no?


Lời giải:
- Hydrocarbon no: ethane (CH3 – CH3).
- Hydrocarbon không no: ethane (CH2 = CH2) và ethyne (CH ≡ CH).
ẠY

ẠY Câu 5. Em hãy viết công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C2H6, C2H4, C2H2 Nhận xét sự
khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.
D

D
Lời giải:

Hydrocarbon Công thức Lewis Đặc điểm liên kết

71 72
C 2 H6 Chỉ chứa liên kết đơn

C 2 H4 Chứa 1 liên kết đôi

L
IA

IA
a) Viết công thức phân tử của các chất trên.

IC

IC
b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào
C 2 H2 Chứa 1 liên kết 3 là alkyne.

FF

FF
Lời giải:
DẠNG 2. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC VÀ DANH PHÁP a) Công thức phân tử các chất: (1) C5H10; (2) C5H8; (3) C5H10; (4) C5H8.

O
ALKENE VÀ ALKYNE. b) Chất là hydrocarbon không no: (2); (3); (4).
Câu 6. Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau:
N Chất là alkene: (3).

N
a) but – 2 – ene. Chất là alkyne: (4).
Ơ

Ơ
b) 2 – methylpropene. Câu 9. Viết công thức cấu tạo và công thức khung phân tử của:
c) pent – 2 – yne. a) propene.
H

H
Lời giải: b) 2 – methylbut – 1 - ene.
N

N
a) but – 2 – ene: CH3 – CH = CH – CH3. c) but – 1 – yne.
b) 2 – methylpropene: CH2 = C(CH3)2 d) cis – but – 2 – ene.
Y

Y
c) pent – 2 – yne: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3. Lời giải:
U

U
Câu 7. Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
Chất Công thức khung phân tử
Q

Q
a) pent – 2 – ene
b) 2 – methylbut – 2 – ene a) propene
M

M
c) but – 1 – yne
d) 3 – methylbut – 1 – yne


Lời giải: b) 2 – methylbut – 1 – ene

a) pent – 2 – ene: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3.


ẠY

b) 2 – methylbut – 2 – ene: (CH3)2C=CH–CH3


c) but – 1 – yne: HC≡C–CH2–CH3
d) 3 – methylbut – 1 – yne: HC≡C–CH(CH3)2
ẠY c) but – 1 – yne
D

D
Câu 8. Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây:
d) cis – but – 2 – ene

73 74
Câu 10. Alkene 2 – methylprop – 1 – ene có đồng phân hình học không? Giải thích.

Đồng phân trans – pent – 2 – ene:

Bài giải:
Alkene không có đồng phân hình học. Vì 1 nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai

L
nguyên tử giống nhau là hydrogen.

IA

IA
Câu 13. Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi

IC

IC
Câu 11. Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học? chất sau.

FF

FF
O

O
Lời giải:
Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử
N

N
Lời giải:
hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.
Ơ

Ơ
a) b)
Vậy trong số bốn chất, chỉ có chất (b) có đồng phân hình học.
H

H
Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
CH3CH=CH2 (I); CH3CH=CHCl (II); CH3CH=C(CH3)2 (III);
N

N
C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV); C2H5-C(CH3)=CCl-CH3 (V).
Y

Y
Lời giải:
U

U
Q

Q
c) Đồng phân cis – Đồng phân trans –
M

M


ẠY

ẠY d)
D

D
Câu 12. Viết công thức các đồng phân hình học của pent – 2 – ene và gọi tên các đồng phân
hình học trên.
Lời giải:
Đồng phân hình học của pent – 2 – ene:
Đồng phân cis – pent – 2 – ene: Câu 14. Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:
75 76
(3) CH2=C(CH3)2
- Các chất là đồng phân mạch carbon: (1) và (3); (2) và (3).
- Các chất là đồng phân vị trí liên kết đôi: (1) và (2).
Câu 17. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C4H6 và gọi tên các công
thức cấu tạo theo danh pháp thay thế.
Lời giải:

L
Lời giải:
Công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C4H6:

IA

IA
Tên gọi các chất lần lượt là:
(1) CH2 = CH – CH2 – CH3.
a) 2 – methylbut – 1 – ene.

IC

IC
(2) CH3 – CH = CH – CH3.
b) pent – 2 – yne.
(3) CH2=C(CH3)2

FF

FF
c) but – 1 – yne.
- Các chất là đồng phân mạch carbon: (1) và (3); (2) và (3).
Câu 15. Gọi tên danh pháp thay thế các alkene và akyne các công thức cấu tạo sau:
- Các chất là đồng phân vị trí liên kết đôi: (1) và (2).

O
Câu 18. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne
có công thức phân tử C5H10, C5H8.
N

N
Lời giải:
Ơ

Ơ
- Các công thức cấu tạo của alkene có công thức phân tử C5H10:
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3: pent – 1 – ene;
H

H
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3: pent – 2 – ene;
N

N
Y

Y
: 3 – methylbut – 1 – ene;
U

U
Q

Q
: 2 – methylbut – 2 – ene;
M

M
: 2 – methylbut – 1 – ene.


- Các công thức cấu tạo của alkyne có công thức phân tử C5H8:
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3: pent – 1 – yne;
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3: pent – 2 – yne;
ẠY

Câu 16. Viết công thức cấu tạo và gọi tên danh pháp thay thế của các alkene có công thức
phân tử C4H8. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào
ẠY : 3 – methylbut – 1 – yne.
D

D
là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau? Câu 19. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkyne có công
Lời giải: thức phân tử C6H10.
Công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C4H8: Lời giải:
(1) CH2 = CH – CH2 – CH3.
(2) CH3 – CH = CH – CH3.
77 78
Năng lượng liên kết của liên kết C – C là khoảng 368 kJ mol-1 (liên kết σ).
Vậy năng lượng liên kết của liên kết π vào khoảng 636 – 368 = 268 kJ mol-1.
Vậy liên kết π dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.
Câu 23. Dưới đây là hình ảnh các ống nghiệm chứa hexane và hex-1-ene sau khi được thêm
nước bromine rồi lắc đều.
a) Trong mỗi ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía trên hay phía dưới?

L
b) Ống nghiệm nào chứa hexane, ống nghiệm nào chứa hex-1-ene? Giải thích sự khác nhau về

IA

IA
màu sắc giữa hai ống nghiệm.

IC

IC
Câu 20. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkene có công thức

FF

FF
phân tử C6H12.
Lời giải:

O
N

N
Ơ

Ơ
H

H
Lời giải:
N

N
a) Trong ống nghiệm chứa hexane nước ở phía dưới; trong ống nghiệm chứa hex – 1 – ene
nước ở phía trên.
Y

Y
b) Ống nghiệm (1) chứa hex – 1 – ene, do hex – 1 – ene phản ứng được với Br2 tạo thành chất
U

U
không có màu.
Q

Q
Ống nghiệm (2) chứa hexane do hexane không phản ứng với bromine nhưng hoà tan 1 phần
bromine và hỗn hợp này nổi lên trên nước.
M

M
Câu 24. Viết phương trình hoá học của các phản ứng:
DẠNG 4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HYDROCARBON KHÔNG NO.


a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.
Câu 21. Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H3PO4.
phá vỡ? Giải thích. c) 2 – methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H3PO4.
ẠY

Lời giải:
Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết π trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ do
liên kết π trong phân tử alkene, alkyne kém bền.
ẠY d) But – 1 – ene tác dụng với HCl.
Lời giải:
0
D

D
Ni ,t
a) CH2 = CH – CH3 + H2  → CH3 – CH2 – CH3;
Câu 22. Năng lượng liên kết của liên kết C – C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol-1 và năng
lượng liên kết của liên kết C = C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol-1. Hãy cho biết liên kết
nào (σ hay π) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng. b)

Lời giải:
Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
79 80
Vậy các chất làm mất màu nước bromine là: propene, propyne, 2 – methylpropene.
Câu 28. Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình
phản ứng minh hoạ.
Lời giải:
Sản phẩm chính của phản ứng tuân theo quy tắc cộng Markovnikov:
c)

L
IA

IA
d)
Câu 25. Viết phương trình hoá học và xác định sản phẩm chính trong mỗi phản ứng sau:

IC

IC
a) 2 – methylbut – 2 – ene phản ứng với HBr. Câu 29. Ethyne và acetylene đều làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Viết

FF

FF
b) 2 – methylbut – 1 – ene phản ứng với nước (xúc tác H2SO4). phương trình hóa học phản ứng xảy ra.
Lời giải:
a)

O
N

N
Ơ

Ơ
H

H
b) Lời giải:
N

N
Y

Y
Câu 30. Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
U

U
a) 2 – methylbut – 2 – ene tác dụng với hydrogen chloride.
Q

Q
b) but – 1 – yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
Lời giải:
Câu 26. Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây:
M

M
Ni ,t 0 a)
a) CH ≡ CH + 2H2  →


b) CH3 – C ≡ CH + 2HBr →
c) CH ≡ CH + 2Br2 →
Lời giải:
ẠY

Ni ,t
a) CH ≡ CH + 2H2 
0
→ CH3 – CH3.
b) CH3 – C ≡ CH + 2HBr → CH3 – CBr2 – CH3.
ẠY b)
D

D
c) CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2.
Câu 27. Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene,
Câu 31. Dẫn khí acetilen qua dung dịch AgNO3 trong ammonia thì thấy xuất hiện kết tủa màu
propyne, 2 – methylpropene?
vàng nhạt. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
Lời giải:
Các hydrocarbon trong phân tử có liên kết π làm mất màu nước bromine.
81 82
Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng.
Sử dụng dung dịch AgNO3/ NH3 (dung dịch silver nitrate trong ammonia) làm thuốc thử.
Nếu xuất hiện kết tủa vàng → hex – 1 – yne. Phương trình hoá học:
CH3[CH2]3C ≡ CH + Ag(NH3)2OH → CH3[CH2]3C ≡ CAg + 2NH3 + H2O.
Không có hiện tượng gì xuất hiện → hex – 2 – yne.
Câu 35.

L
Lời giải: a.Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và acetylene.

IA

IA
CH ≡ CH + 2Ag(NH3)2OH → CAg ≡ CAg↓ + 4NH3 + 2H2O. Lời giải:

IC

IC
Câu 32. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh Dẫn lần lượt từng khí qua ống nghiệm chứa dung dịch AgNO3/ NH3 (dung dịch silver nitrate
động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO3 trong ammonia. trong ammonia):

FF

FF
Lời giải: - Nếu có kết tủa vàng xuất hiện → khí acetylene.
Alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử có công thức phân tử: C4H6. CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → CAg ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O.

O
Chất này có 2 đồng phân alkyne là: - Không có hiện tượng xuất hiện là ethane, ethylene (nhóm I).
CH ≡ C – CH2 – CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3. Dẫn lần lượt từng khí ở nhóm I vào ống nghiệm chứa dung dịch bromine:
N

N
Tuy nhiên chỉ có một chất phản ứng được với dung dịch AgNO3 trong ammonia. - Nếu dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → ethylene.
Ơ

Ơ
Phương trình hoá học: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br.
CH ≡ C – CH2 – CH3 + Ag(NH3)2OH → CAg ≡ C – CH2 – CH3↓ + 2NH3 + H2O. - Không có hiện tượng xuất hiện → ethane.
H

H
Câu 33. Viết phương trình hoá học của các phản ứng: b. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: propane, propene và propyne.
N

N
a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO4. Lời giải:
b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3. Dẫn lần lượt từng khí qua ống nghiệm chứa dung dịch AgNO3/ NH3 (dung dịch silver nitrate
Y

Y
Lời giải: trong ammonia):
U

U
a) 3CH2 = CH – CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH(OH) – CH3 + 2MnO2 + 2KOH - Nếu có kết tủa vàng xuất hiện → propyne.
Q

Q
b) CH ≡ C – CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ C – CH3 + NH4NO3. CH ≡ C – CH3 + [Ag(NH3)2]OH → CAg ≡ C – CH3 + 2NH3 + H2O.
Câu 34. - Không có hiện tượng xuất hiện là propane và propene (nhóm I).
M

M
a. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt but – 1 – yne và but – 2 – yne. Dẫn lần lượt từng khí ở nhóm I vào ống nghiệm chứa dung dịch bromine:


Lời giải: - Nếu dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → propene.
- Trích mẫu thử. CH2 = CH – CH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH3
- Dùng dung dịch AgNO3 trong ammonia làm thuốc thử: - Không có hiện tượng xuất hiện → propane.
ẠY

+ Không hiện tượng → mẫu thử là but – 2 – yne.


+ Xuất hiện kết tủa vàng → mẫu thử là but – 1 – yne.
ẠY Câu 36. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C5H8 và tác dụng được
với dung dịch silver nitrate trong ammonia.
Lời giải:
D

D
Phương trình hoá học:
CH ≡ C – CH2 – CH3 + Ag(NH3)2OH → CAg ≡ C – CH2 – CH3 + 2NH3 + H2O. Các alkyne có công thức phân tử C5H8 và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong
b. Hãy trình bày cách phân biệt hex – 1 – yne (CH3[CH2]3C ≡ CH) và hex – 2 – yne (CH3C ≡ ammonia là:
C[CH2]2CH3) chứa trong hai lọ giống nhau. CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3;
Lời giải:

83 84
Câu 40. Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo
thành isopentane.
Lời giải:
Câu 37. Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C6H10 và tác dụng được
Các alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành isopentane là:
với dung dịch silver nitrate trong ammonia.
CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3: 2 – methyl but – 1 – ene.
Lời giải:
CH3 – C(CH3) = CH – CH3: 2 – methyl but – 2 – ene.

L
Các alkyne có công thức phân tử C6H10 và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong
CH3 – C(CH3) – CH = CH2: 3 – methyl but – 1 – ene.

IA

IA
ammonia là:
CH – C(CH3) – C ≡ CH: 3 – methyl but – 1 – yne.

IC

IC
DẠNG 5. ỨNG DỤNG
Câu 41. Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính

FF

FF
là CaC2)?
Lời giải:

O
Không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn. Do CaC2 (thành phần chính trong
đất đèn) có thể tác dụng được với nước sinh ra C2H2 là chất khí, dễ cháy, khi cháy toả nhiệt
N

N
mạnh càng làm cho đám cháy trở nên dữ dội và nguy hiểm hơn.
Ơ

Ơ
Câu 42. Vì sao khi ném đất đèn xuống ao làm cá chết?
Lời giải:
H

H
Câu 38. Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng hợp ethylene, propene và but – 1 – Do CaC2 (thành phần chính trong đất đèn) có thể tác dụng được với nước sinh ra C2H2. Khí
N

N
ene. acetylene tác dụng với nước tạo thành aldehyde acetic, chất này gây tổn thương đến hoạt động
Lời giải: hô hấp của cá vì vậy có thể làm cá chết.
Y

Y
Câu 43. Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy – acetylene mà không
U

U
dùng ethylene?
Q

Q
M

M


Câu 39. Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo
thành butane.
ẠY

Lời giải:
Các alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane là:
ẠY Lời giải:
D

D
Vì lượng nhiệt toả ra khi đốt cháy 1 mol acetylene lớn hơn nhiều so với đốt cháy 1 mol
CH2 = CH – CH2 – CH3: but – 1 – ene.
ethylene.
CH3 – CH = CH – CH3: but – 2 – ene.
Câu 44. Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện
CH ≡ C – CH2 – CH3: but – 1 – yne.
bất lợi (hạn hán, ngập úng, …). Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong
CH3 – C ≡ C – CH3: but – 2 – yne.
các túi nylon có lỗ?

85 86
CHƯƠNG 4: HYDROCARBON
BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)
I. KHÁI NIỆM VỀ ARENE.
Arene (hydrocarbon thơm) là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong
phân tử.
1. Benzene và các đồng đẳng của benzene.

L
Lời giải:

IA

IA
- Benzene là hydrocarbon thơm đơn giản nhất có công thức C6H6.
Rau khi bày bán trong các siêu thị thường được chứa trong các túi nylon có lỗ để giảm bớt tích
+ Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác.
tụ khí ethylene trong túi rau, giúp rau tươi lâu hơn.

IC

IC
+ Các nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.
Câu 45. Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene đã được
+ Góc liên kết bằng 1200, độ dài liên kết C – C bằng 139 pm.
hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl

FF

FF
alcohol, nước, cyclohexane hay hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
không? Giải thích.

O
N

N
- Benzene và đồng đẳng của benzene có công thức chung CnH2n-6 (n ≥ 6).
Ơ

Ơ
+ Toluen là hydrocarbon thơm có công thức C7H8.
H

H
N

N
Y

Y
U

U
Q

Q
+ Các alkyl benzene từ C8H10 trở lên mới có đồng phân cấu tạo.
Lời giải:
M

M
- Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene
do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.


- Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan
ethylene.
ẠY

- Không sử dụng hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime
khác PE. ẠY 2. Một số hydrocarbon thơm khác.
D

87 1
3. Cách gọi tên hydrocarbon thơm.

+ Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì tên gọi cần chỉ rõ vị
trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen. Đánh số nguyên tử carbon trong vòng

L
benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

IA

IA
IC

IC
FF

FF
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
Arene dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng.
Tổng chỉ số 1+2+4=7 1 + 4 + 6 = 11

O
1. Phản ứng thế của benzene và toluene.
+ Các nhóm ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên của tên gốc ankyl: butyl
a) Phản ứng halogen hóa benzene và toluene.
> ethyl > methyl.
N

N
+ Benzene thế nguyên tử hydrogen trên vòng benzene.
Ơ

Ơ
H

H
N

N
Y

Y
U

U
Q

Q
+ Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí các nhóm thế (1,2 hoặc 1,3 hoặc
1,4) được minh họa bằng các chữ cái o-, m-, p- là viết tắt của ortho-, meta-, para-
M

M


ẠY

ẠY
D

D
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ. + Toluen thế nguyên tử hydrogen trên vòng benzene.
Các arene có màu trắng, ở thể lỏng (trừ naphthalene ở thể rắn), có mùi đặc trưng Quy tắc thế: Khi vòng benzene có nhóm thế alkyl ( -CH3, -C2H5, …) các nguyên
và đều độc. tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế
Các arene không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.
acetone, diethyl ether, chloroform, ...

2 3
2. Phản ứng cộng vào vòng benzene.
a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene.
Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành
hexachlorocyclohexane.

L
IA

IA
IC

IC
FF

FF
b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene.
Khi có FeCl3 hoặc FeBr3 làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng

O
hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene với hydrogen.
tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o-bromotoluen và p-bromotoluene.
N

N
b) Phản ứng nitro hóa benzene và toluene.
+ Phản ứng nitro hóa benzene.
Ơ

Ơ
H

H
3. Phản ứng oxi hóa.
N

N
a). Phản ứng oxi hóa mạch nhánh alkyl.
Y

Y
U

U
+ Phản ứng nitro hóa toluene.
Q

Q
M

M


ẠY

ẠY Ở điều kiện thường benzene và toluene không tác dụng với dung dịch KMnO4.
Ở nhiệt độ cao (đun nóng nhé hoặc ngâm vào nước nóng) toluen tác dụng được
với KMnO4 (mất màu dung dịch).
D

D
Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc, benzene tham gia  Các ankylbenzen có thể bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

phản ứng nitro hóa tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và b). Phản ứng cháy arene.

ưu tiên vào các vị trí ortho và para.

4 5
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ ARENE TRONG CÔNG NGHIỆP. DẠNG 1: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ ĐỒNG PHÂN CỦA HYDROCARBON THƠM
1. Ứng dụng. (ARENE)
Toluene dung làm Câu 1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết nó có đặc điểm gì khác so với
dung môi, chất các hydrocarbon.
trung gian sản
xuất các loại hóa
chất.

L
IA

IA
Benzene dùng
p-xylene là trong sản xuất

IC

IC
nguyên liệu sản phẩm nhuộm,
xuất tơ polyester. dược phẩm, chất
tẩy rửa.

FF

FF
O

O
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
Trong xăng dầu …………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
Styrene dùng để có chứa khoảng
sản xuất 5% tolunene và …………………………………………………………………………………………………
polystyrene. khoảng 1% - 6%
H

H
xylene. …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
2. Điều chế.
Câu 2. Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công
Arene (benzene, toluene) được điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming xúc tác
Y

Y
thức cấu tạo như sau:
để chuyển các alkane thấp thành các arene có chỉ số octane cao hơn.
U

U
Q

Q
M

M


Benzene Toluene Stiren Naphthalene
Hãy nhận xét điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm
trên với alkane và alkene.
ẠY

ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
Ethylbenzene điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Naphthalene được điều chế bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá. …………………………………………………………………………………………………

6 7
Câu 3. Cho biết công thức phân tử của các arene sau: Câu 5. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo (chứa vòng benzene) có cùng công thức phân tử
C9H12?
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

L
Toluene Stiren Naphthalene …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

O
…………………………………………………………………………………………………

o-dimethylbenzene m-dimethylbenzene p-dimethylbenzene …………………………………………………………………………………………………


N

N
………………………………………………………………………………………………… DẠNG 2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HYDROCARBON THƠM (ARENE)
Ơ

Ơ
………………………………………………………………………………………………… Câu 6. Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào? Viết phương trình

………………………………………………………………………………………………… hóa học.


H

H
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Y

Y
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
U

U
………………………………………………………………………………………………… Câu 7. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene
Q

Q
Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10. và p – xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng …………………………………………………………………………………………………
M

M
benzene của o– xylene. …………………………………………………………………………………………………


………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… Câu 8. Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau: Dẫn một lượng nhỏ khí
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong
bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Hãy cho
biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích. Viết phương trình hóa học.
D

D
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 9. Viết phương trình phản ứng của methylbenzene (toluen) phản ứng với
8 9
a). Br2/ FeBr3, to.
b). HNO3/ H2SO4 (đặc).
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

L
…………………………………………………………………………………………………

IA

IA
…………………………………………………………………………………………………

IC

IC
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

FF

FF
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

O
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
Câu 10. Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
a) Cl2/ FeCl3, to.
…………………………………………………………………………………………………
b) HNO3 đặc/ H2SO4 đặc.
H

H
Câu 13. Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
c) H2 xúc tác Ni, đun nóng.
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 14. Thực hiện phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4.
Câu 11. Hoàn thành các phương trình hoá học biểu diễn quá trình refoming alkane điều chế
benzene, toluene trong công nghiệp.
10 11
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch …………………………………………………………………………………………………
H2SO4 2M. …………………………………………………………………………………………………
- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống …………………………………………………………………………………………………
nghiệm bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng. …………………………………………………………………………………………………
- Đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và …………………………………………………………………………………………………
mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím. …………………………………………………………………………………………………

L
Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4. Giải thích. Viết phương Câu 17. Phân tử styrene có đặc điểm giống etylene và có đặc điểm giống benzene, do đó

IA

IA
trình hóa học nếu có. styrene vừa có tính chất giống alkene, vừa có tính chất giống benzene. Hãy dùng công thức

IC

IC
cấu tạo viết phương trình hóa học của styrene với
a). H2 dư xúc tác Ni, đun nóng.

FF

FF
b). dung dịch bromine.
c). hydrochloride (HCl).

O
d). styrene với nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp.
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
H

H
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
U

U
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Q

Q
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 18. Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm
Câu 15. Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly(ethylene
M

M
đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai trò
terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,...). Viết


dung môi.
phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
…………………………………………………………………………………………………
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 16. Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. …………………………………………………………………………………………………
Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích. Viết phương trình hóa học nếu có. …………………………………………………………………………………………………
12 13
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

L
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

IC

IC
………………………………………………………………………………………………… Câu 22. Cho benzene tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế
………………………………………………………………………………………………… nitrobenzene. Tính khối lượng nitrobenzene thu được khi dùng 1,00 tấn benzene với hiệu suất

FF

FF
………………………………………………………………………………………………… 78,0%.
Câu 19. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene. ……………………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………
N ……………………………………………………………………………………………………………

N
……………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
Ơ

Ơ
…………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
H

H
……………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………
N

N
…………………………………………………………………………………………………
Câu 23. Từ ethylene và benzene, tổng hợp được styrene theo sơ đồ:
…………………………………………………………………………………………………
Y

Y
0
+C H t , xt
C6H6 
2 4
→ C6H5 – CH2 – CH3  → C6H5 – CH = CH2
…………………………………………………………………………………………………
U

U
a. Viết các phương trình hoá học thực hiện sự biến đổi trên?
Câu 20. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, hex-1-ene.
b. Tính khối lượng styrene thu được từ 1,00 tấn benzene nếu hiệu suất của quá trình là 78%.
Q

Q
Viết phương trình hóa học của các phản ứng.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
M

M
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Câu 24. 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
DẠNG 3: ĐIỀU CHẾ VÀ HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric
Câu 21. Tính khối lượng chlorobenzene thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2
acid (xúc tác sulfuric acid).
xúc tác FeCl3 với hiệu suất phản ứng đạt 80%.
14 15
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản …………………………………………………………………………………………………
ứng là 62%. …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 27. Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói
………………………………………………………………………………………………… thuốc lá, … lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con

L
………………………………………………………………………………………………… người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu

IA

IA
………………………………………………………………………………………………… vực trên.

IC

IC
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

FF

FF
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………

O
………………………………………………………………………………………………… Câu 28. Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... Trong trường hợp
………………………………………………………………………………………………… hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng
N

N
Câu 25. TNT (2,4,6- trinitrotoluene) được điều chế bằng phản ứng của toluene với hỗn hợp gồm toluene hay xylene sẽ cho kết quả tốt hơn? Giải thích.
Ơ

Ơ
HNO3 đặc và H2SO4 đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp …………………………………………………………………………………………………
là 80%. Tính lượng thuốc nổ TNT (2,4,6- trinitrotoluene) tạo thành từ 230 gam toluen? …………………………………………………………………………………………………
H

H
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
N

N
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… Câu 29. Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn
Y

Y
………………………………………………………………………………………………… xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?
U

U
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Q

Q
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
M

M
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
Câu 30. Trình bày về tầm quan trọng của arene trong công nghiệp hoá học, dược phẩm, sản


…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………… xuất thuốc bảo vệ thực vật, …
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
ẠY

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
ẠY …………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
D

D
………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………
DẠNG 4: ỨNG DỤNG CỦA HYDROCARBON THƠM (ARENE) TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 26. Trình bày một số ứng dụng của arene trong đời sống và tác hại của chúng. Cho biết Câu 1. Hydrocarbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa
mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng. A. một vòng benzene. B. ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn.
C. sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H. D. một hay nhiều vòng benzene.
16 17
Câu 2. Công thức cấu tạo không phải hydrocarbon thơm là

A. B.
Tên gọi của chất A là
A. methylbenzene. B. isopropylbenzene. C. propylbenzene. D. ethylbenzene.

L
Câu 9. Hydrocarbon thơm A có công thức cấu tạo

IA

IA
C. D.

IC

IC
Câu 3. Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung là
A. CnH2n+2 B. CnH2n-2 C. CnH2n-4 D. CnH2n-6

FF

FF
Câu 4. Công thức phân tử của benzene là
A. C6H6 B. C7H8 C. C8H8 D. C8H10

O
Tên gọi của chất A là
Câu 5. Cho các công thức cấu tạo sau: N A. 1,3-dimethylbenzene. B. 1,4-dimethylbenzene.

N
C. 1,5-dimethylbenzene. D. 1,2-dimethylbenzene.
Câu 10. Hydrocarbon thơm A có công thức cấu tạo
Ơ

Ơ
H

H
N

N
Cấu tạo nào là của benzene?
A. (1) và (2). B. (1) và (3). C. (2) và (3). D. (1) ; (2) và (3).
Y

Y
Tên gọi của chất A là
Câu 6. Trong phân tử benzene A. 2-methyl-1-ethylbenzene. B. 2-ethyl-1-methylbenzene.
U

U
A. 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên 1 mặt phẳng. C. 1-ethyl-2methylbenzene. D. 1-methyl-2-ethylbenzene.
Q

Q
B. 6 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng khác với mặt phẳng của 6 nguyên tử C. Câu 11. Cho chất sau có tên gọi là
C. chỉ có 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng.
M

M
D. chỉ có 6 nguyên tử H nằm trong cùng một mặt phẳng.


Câu 7. Công thức nào sau đây là công thức cấu tạo của toluene?
ẠY

A. B. C. D.
ẠY
D

D
A. 1-butyl-3-methyl-4-ethylbenzene. B. 1-butyl-4-ethyl-3-methylbenzene.
C. 1-ethyl-2-methyl-4-butylbenzene. D. 4-butyl-1-ethyl-2-methylbenzene.
Câu 8. Hydrocarbon thơm A có công thức cấu tạo

Câu 12. m-xylene có công thức cấu tạo như thế nào ?

18 19
Câu 19. Napthalene (băng phiến) mang mùi hương đặc trưng dùng để diệt gián, bọ hay côn
trùng. Napthalene là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng, dễ bay hơi. Napthalene có
công thức phân tử là

A. B. C. D.
Câu 15. Cumene là hydrocarbon thơm có cấu tạo như sau:

L
IA

IA
IC

IC
Tên thay thế của cumene là A. C6H6 B. C7H8 C. C8H10 D. C10H8

FF

FF
A. propylbenzene. B. ethylbenzene. Câu 20. Đun nóng bát sứ đựng naphthalene có úp phễu một lúc, sau đó để nguội. Khi mở phễu
C. isopropylbenzene. D. dimethylbenzen. ra thấy trong phễu có các tinh thể hình kim bám xung quanh. Điều đó chứng tỏ naphthalene có

O
Câu 16. Cho các chất: tính chất nào sau đây?
C6H5-CH3 (1); p-CH3-C6H4-C2H5 (2); C6H5-CH=CH2 (3); o-CH3-C6H4-CH3 (4).
N

N
Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzene là
Ơ

Ơ
A. (1); (2) và (3). B. (2); (3) và (4). C. (1); (3) và (4). D. (1); (2) và (4).
Câu 17. Styrene là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Trùng hợp
H

H
styrene thu được polystryrene là chất dẻo trong suốt, dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng.
N

N
Công thức cấu tạo của styrene là
A. C6H5- CH2CH3. B. C6H6. C. C6H5-CH=CH2 D. C6H5-CH3
Y

Y
Câu 18. Napthalene là một hydrocarbon thơm ở thể rắn, tinh thể màu trắng, dễ bay hơi (thăng
U

U
hoa). Napthalene có công thức cấu tạo là A. Naphthalene dễ bay hơi B. Naphathalene có tính thăng hoa
Q

Q
C. Naphthalene là hợp chất có mùi thơm D. Naphthalene dễ cháy
Câu 21. Benzene tác dụng với Br2 khan theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có xúc tác FeBr3), thu được sản
M

M
phẩm hữu cơ là


A. . B. .
ẠY

ẠY
D

C. D.

A. C6H6Br2 B. C6H6Br6 C. C6H5Br D. C6H6Br4

20 21
Câu 22. Nitrobenzen là chất lỏng, màu vàng nhạt sánh như dầu được dùng trong nông nghiệp A. Benzene + Cl2 (xúc tác FeCl3). B. Benzene + H2 (Ni, to).
để tổng hợp chất kích thích tăng trưởng thực vật, kích thích cây ra hoa. Nitrobenzen được tạo C. Benzene + HNO3 (đ)/H2SO4 (đ). D. Benzen + Br2 (dung dịch).
thành từ phản ứng nitro hóa của benzene với Câu 29. Câu nào sau đây nói không đúng tính chất của benzene?
A. HNO3 đậm đặc. B. HNO3 đặc/H2SO4 đặc. A. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine.
C. HNO3 loãng/H2SO4 đặc. D. HNO2 đặc/H2SO4 đặc. B. Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO4.
Câu 23. Benzene tác dụng với Cl2 có ánh sáng, thu được sản phẩm hexachlorocyhexane có C. Benzene dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng.

L
công thức là D. Benzene hầu như không tan trong nước.

IA

IA
A. C6H6Cl2 B. C6H6Cl6 C. C6H5Cl D. C6H6Cl4 Câu 30. Câu nào sai trong các câu sau?

IC

IC
Câu 24. Phản ứng benzene tác dụng với chlorine tạo C6H6Cl6 xảy ra trong điều kiện A. Benzene có khả năng phản ứng thế dễ hơn phản ứng cộng.
A. có FeCl3 xúc tác. B. có ánh sáng khuyếch tán. B. Benzene tham gia phản ứng thế dễ hơn alkane.

FF

FF
C. có dung môi nước. D. có dung môi CCl4. C. Các đồng đẳng của benzene làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
Câu 25. Phản ứng nào sau đây của benzene là phản ứng cộng? D. Các nguyên tử trong phân tử benzene cùng nằm trên một mặt phẳng.

O
Sử dụng thông tin sau để trả lời câu 31 và 32
N

N
A.
Ơ

Ơ
H

H
N

N
B.
Y

Y
U

U
Q

Q
C.
M

M


Câu 31. Khi trên vòng benzene có nhóm thế –R, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o-
D. và p-. Vậy –R là những nhóm thế nào?
ẠY

Câu 26. Benzene tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được
A. hex-1-ene. B. hexane. C. hex-1-yne.
Câu 27. Benzene không tham gia phản ứng nào sau đây?
D. cyclohexane. ẠY A. –CnH2n+1, –OH, –NH2.
C. –CH3, –NH2, –COOH.
B. –OCH3, –NH2, –NO2.
D. –NO2, –COOH, –SO3H.
Câu 32. Khi trên vòng benzene có nhóm thế –R, thì nhóm thế sẽ ưu tiên thế vào vị trí m-. Vậy
D

D
A. Phản ứng với dung dịch KMnO4. –R là những nhóm thế nào?
B. Phản ứng với bromine khan có mặt xúc tác FeBr3 đun nóng. A. –CnH2n+1, –OH, –NH2. B. –OCH3, –NH2, –NO2.
C. Phản ứng với hydrogen xúc tác Nickel đun nóng. C. –CH3, –NH2, –COOH. D. –NO2, –COOH, –SO3H.
D. Phản ứng với dung dịch HNO3 đặc trong H2SO4 đặc đun nóng..
Câu 28. Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
22 23
Câu 33. Khi cho toluene tác dụng với hơi Br2 khan tỉ lệ mol 1:1 (FeBr3, đun nóng) thu được Câu 40. Toluene tác dụng với dung dịch KMnO4 khi đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ là
sản phẩm ưu tiên? A. C6H5OK. B. C6H5CH2OH. C. C6H5CHO. D. C6H5COOK.
A. 1 sản phẩm thế vào vị trí ortho. B. 1 sản phẩm thế vào vị trí para. Câu 41. Thuốc nổ TNT là một hợp chất hóa học có màu vàng được dung làm chất nổ trong
C. hỗn hợp 2 sản phẩm thế vào ortho và para. D. 1 sản phẩm thế vào vị trí meta. các lĩnh vực quân sự. Thuốc nổ TNT được điều chế theo phương trình hóa học:
Câu 34. Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluene phản ứng với bromine theo
tỷ lệ mol 1:1 (có xúc tác FeBr3) là

L
A. p-bromotoluene và m-bromotoluene. B. m-bromotoluen.

IA

IA
C. o-bromotoluene và m-bromotoluen. D. o-bromotoluene và p-bromotoluene.

IC

IC
Câu 35. Phản ứng toluene bị oxi hóa là
Chất nào sau đây dùng để sản xuất thuốc nổ TNT?

FF

FF
A. Toluene. B. Styrene. C. Naphtalene. D. Benzene.
A. . Câu 42. Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ methylbenzene với hỗn hợp gồm HNO3 đặc

O
và H2SO4 đặc trong điều kiện đun nóng.
N

N
Ơ

Ơ
B. .
H

H
Tên gọi đúng của TNT là
N

N
A. 2,4,6-trinitrobenzene. B. 1,3,5-trinitrobenzene.
C. 2,4,6-trinitrotoluene. D. 1,3,5-trinitrotolulene.
C. .
Y

Y
Câu 43. Chọn câu sai trong các câu sau đây?
U

U
A. Benzene dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các
D. .
chất oxi hóa.
Q

Q
Câu 36. Toluene không phản ứng với chất nào sau đây?
B. Benzene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng.
A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch KMnO4 đun nóng.
M

M
C. Toluene tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với benzen.
C. Dung dịch HNO3/H2SO4 đặc, đun nóng. D. H2 xúc tác Ni, đun nóng.
D. Styrene làm mất màu nước brom và dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.


Câu 37. Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng?
Câu 44. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. benzene. B. toluene. C. styrene. D. methane.
A. Benzene dễ tham gia phản ứng cộng, khó tham gia phản ứng thế.
Câu 38. Chỉ dùng duy nhất một thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt các dung dịch không
B. Các hydrocarbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt.
ẠY

màu benzene và toluene là


A. oxygen không khí. B. dung dịch KMnO4. C. dung dịch bromine.D. dung dịch HCl.
ẠY C. Toluene làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
D. Styrene làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
D

D
Câu 39. Phát biểu sai là
Câu 45. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Benzene có khả năng phản ứng thế dễ hơn phản ứng cộng.
A. Ở điều kiện thường, các hydrocacbon thơm đều là chất lỏng.
B. Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn alkane.
B. Công thức phân tử của benzene là C8H8.
C. Các đồng đẳng của benzene làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
C. Toluene làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
D. Các nguyên tử trong phân tử benzene cùng nằm trên một mặt phẳng.
D. Công thức phân tử chung dãy đồng đẳng của benzene là CnH2n-2 (n ≥ 6 ).
24 25
Câu 46. Cho các chất có công thức sau: ĐÁP ÁN
DẠNG 1: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ ĐỒNG PHÂN CỦA HYDROCARBON THƠM
(ARENE)
Câu 1. Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết nó có đặc điểm gì khác so với
các hydrocarbon.
Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluen tác dụng với chlorine trong

L
điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là

IA

IA
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
Câu 47. Refoming octane (C8H18) thu được các arene có công thức phân tử C8H10. Số công

IC

IC
thức cấu tạo của các arene này là

FF

FF
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 48. Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu

O
được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Lời giải:
N

N
- Cấu tạo của benzene: Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một
Ơ

Ơ
hình lục giác đều. Mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen, toàn bộ phân
Công thức cấu tạo của X là
H

H
tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120o, độ dài liên kết carbon – carbon
đều bằng 139 ppm.
N

N
- Điểm khác của benzene so với các hydrocarbon khác đã học: các nguyên tử carbon trong
A. . B. . C. . D. .
Y

Y
benzene tạo thành vòng 6 cạnh.
Câu 49. Ngày nay các arene được điều chế từ dầu mỏ với xúc tác thích hợp để chuyển các Câu 2. Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công
U

U
alkane có chỉ số thấp thành các arene có chỉ số octane cao. Phương pháp tăng chỉ số octane là thức cấu tạo như sau:
Q

Q
A. reforming. B. cracking.
C. chưng cất dưới áp suất cao. D. chưng cất dưới áp suất thấp.
M

M
Câu 50. Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET)


dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công
thức phân tử C8H10, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím

Benzene Toluene Stiren Naphthalene


ẠY

ẠY Hãy nhận xét điểm giống nhau và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm
trên với alkane và alkene.
D

D
Công thức cấu tạo của X là Lời giải:
Giống nhau: Đều là hydrocarbon, thành phần phân tử chỉ chứa carbon và hydrogen.
Khác nhau: Cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm đều có chứa vòng benzene còn alkane
và alkene không có chứa vòng benzene.
A. . B. . C. . D. .
26 27
Câu 3. Cho biết công thức phân tử của các arene sau:

(3) : 1,3 – dimethylbenzene (hay m – xylene)

L
IA

IA
Toluene Stiren Naphthalene
(4) : 1,4 – dimethylbenzene (hay p – xylene).

IC

IC
Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.

FF

FF
Câu 5. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo (chứa vòng benzene) có cùng công thức phân tử
C9H12?
Lời giải

O
N

N
o-dimethylbenzene m-dimethylbenzene p-dimethylbenzene
Ơ

Ơ
Lời giải:
H

H
- Methylbenzene: C7H8.
N

N
- Vinylbenzene: C8H8.
- Naphthalene: C10H8.
Y

Y
- 1,2 – dimethylbenzene; 1,3 – dimethylbenzene; 1,4 – dimethylbenzene: C8H10.
U

U
Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10.
Q

Q
Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng
benzene của o– xylene. DẠNG 2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HYDROCARBON THƠM (ARENE)
M

M
Lời giải: Câu 6. Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào? Viết phương trình
hóa học.


Các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10:
Lời giải:
Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở các liên kết pi (ℼ).
ẠY

(1) : ethylbenzene.
ẠY
D

D
Câu 7. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene
và p – xylene, sử dụng xúc tác nickel.

(2) : 1,2 – dimethylbenzene (hay o – xylene) Lời giải:

28 29
L

L
IA

IA
IC

IC
Câu 10. Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:
a) Br2/ FeBr3, to.

FF

FF
Câu 8. Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau: Dẫn một lượng nhỏ khí b) HNO3 đặc/ H2SO4 đặc.

chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong Lời giải:

O
bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Hãy cho
N a)

N
biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích. Viết phương trình hóa học.
Lời giải:
Ơ

Ơ
Benzene phản ứng với chlorine (điều kiện: ánh sáng), tạo thành lớp bột màu trắng là 1,2,3,4,5,6
H

H
– hexachlorocyclohexane (C6H6Cl6).
N

N
Phản ứng này là phản ứng cộng, theo phương trình hoá học sau:
Y

Y
U

U
b)
Q

Q
M

M
Câu 9. Viết phương trình phản ứng của methylbenzene (toluen) phản ứng với


a). Br2/ FeBr3, to.
b). HNO3/ H2SO4 (đặc).
Lời giải:
ẠY

ẠY Câu 11. Hoàn thành các phương trình hoá học biểu diễn quá trình refoming alkane điều chế
D

D
benzene, toluene trong công nghiệp.

30 31
L

L
IA

IA
IC

IC
Lời giải

FF

FF
O

O
N

N
Ơ

Ơ
H

H
N

N
Câu 14. Thực hiện phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4.
Y

Y
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch
U

U
H2SO4 2M.
Q

Q
- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống
nghiệm bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng.
Câu 13. Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
M

M
- Đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và
mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.


Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4. Giải thích. Viết phương
trình hóa học nếu có.
ẠY

Lời giải
ẠY Lời giải:
Hiện tượng: Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzene không làm mất
màu dung dịch thuốc tím cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.
D

D
Giải thích:
Do hiệu ứng liên hợp π bền vững nên benzene không tác dụng với KMnO4 (không làm mất
màu dung dịch KMnO4) kể cả khi đun nóng.
Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh – CH3 của toluene dễ bị oxi hoá khi tương tác
với chất oxi hoá mạnh như KMnO4. Phương trình hoá học:
32 33
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

Câu 15. Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly(ethylene
terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,...). Viết
a.
phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Lời giải:

L
IA

IA
IC

IC
b.

FF

FF
5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O.

O
Câu 16. Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm.
Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích. Viết phương trình hóa học nếu có.
N

N
Lời giải:
Ơ

Ơ
- Hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu. c.

- Phương trình hoá học:


H

H
N

N
Y

Y
d.
Câu 18. Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm
U

U
Giải thích:
đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai trò
Q

Q
Cấu tạo phân tử styrene có đặc điểm giống etylene và có đặc điểm giống benzene, do đó có
dung môi.
thể dự đoán styrene vừa có tính chất giống alkene, vừa có tính chất giống benzene. Do đó
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
M

M
styrene có thể làm mất màu dung dịch bromine ngay điều kiện thường.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
Câu 17. Phân tử styrene có đặc điểm giống etylene và có đặc điểm giống benzene, do đó


Lời giải:
styrene vừa có tính chất giống alkene, vừa có tính chất giống benzene. Hãy dùng công thức
a) Công thức cấu tạo và tên gọi các xylene:
cấu tạo viết phương trình hóa học của styrene với
ẠY

a). H2 dư xúc tác Ni, đun nóng.


b). dung dịch bromine.
c). hydrochloride (HCl).
ẠY
D

D
d). styrene với nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp.

Lời giải
b) Phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene: dùng dung dịch KMnO4 trong môi
trường acid. Hiện tượng:

34 35
+ Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường
hoặc kể cả khi đun nóng.
+ Xylene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường
nhưng tác dụng được khi đun nóng (làm mất màu thuốc tím khi đun nóng).
Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của toluene ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so
với nhóm alkyl.

L
Câu 19. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene.

IA

IA
Câu 22. Cho benzene tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế
Lời giải: nitrobenzene. Tính khối lượng nitrobenzene thu được khi dùng 1,00 tấn benzene với hiệu suất

IC

IC
Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng. 78,0%.
Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Lời giải:

FF

FF
- Dung dịch KMnO4 bị mất màu → styrene.
2KMnO4 + 3C6H5 – CH = CH2 + 4H2O → 3C6H5 – CHOH – CH2OH + 2MnO2 + 2KOH.

O
- Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường: benzene; toluene.
Tiếp tục đun nóng các ống nghiệm.
N

N
+ Dung dịch làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng → toluene.
Ơ

Ơ
C6H5 – CH3 + 2KMnO4 → C6H5 – COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
+ Dung dịch không làm mất màu dung dịch KMnO4 kể cả khi đun nóng → benzene.
H

H
Câu 20. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene, hex-1-ene. Câu 23. Từ ethylene và benzene, tổng hợp được styrene theo sơ đồ:
N

N
0
+ C2 H 4 t , xt
Viết phương trình hóa học của các phản ứng. C6H6  → C6H5 – CH2 – CH3  → C6H5 – CH = CH2
Lời giải: a. Viết các phương trình hoá học thực hiện sự biến đổi trên?
Y

Y
- Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng b. Tính khối lượng styrene thu được từ 1,00 tấn benzene nếu hiệu suất của quá trình là 78%.
U

U
làm mẫu thử. Lời giải
Q

Q
- Cho lần lượt từng mẫu thử tác dụng với dung dịch Br2, mẫu thử nào dung dịch Br2 nhạt dần
đến mất màu thì đó là hex-1-en.
M

M
Phương trình hóa học: CH2 = CH – [CH2]3 – CH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – [CH2]3 – CH3


- Hai mẫu thử còn lại không làm mất màu dung dịch brom. Lần lượt cho từng mẫu thử qua
dung dịch KMnO4, đun nóng. Mẫu thử nào làm mất màu dung dịch KMnO4 thì đó là toluen.
Phương trình hóa học: C6H5 – CH3 + 2KMnO4 → C6H5 – COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
ẠY

DẠNG: ĐIỀU CHẾ VÀ HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG


Câu 21. Tính khối lượng chlorobenzene thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2
xúc tác FeCl3 với hiệu suất phản ứng đạt 80%.
ẠY
D

D
Lời giải:

Câu 24. 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.


a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric
acid (xúc tác sulfuric acid).
36 37
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản - Mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng: giúp tăng chỉ số octane của
ứng là 62%. xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn.
Lời giải: Câu 27. Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói
thuốc lá, … lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con
người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu
vực trên.

L
Lời giải:

IA

IA
- Benzene, toluene, xylene, … là các hydrocarbon thơm được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể

IC

IC
tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả
hơn. Vì thế khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua được xem là nơi có

FF

FF
nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người.
Trong thành phần của khói thuốc lá có chứa nhiều chất độc hại trong đó có benzene vì thế nơi

O
có khói thuốc lá được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con
người.
N

N
Câu 25. TNT (2,4,6- trinitrotoluene) được điều chế bằng phản ứng của toluene với hỗn hợp gồm - Một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực có trạm xăng dầu, khu
Ơ

Ơ
HNO3 đặc và H2SO4 đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá, … là benzene, toluene, xylene, …
Câu 28. Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... Trong trường hợp
H

H
là 80%. Tính lượng thuốc nổ TNT (2,4,6- trinitrotoluene) tạo thành từ 230 gam toluen?
Lời giải: hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng
N

N
toluene hay xylene sẽ cho kết quả tốt hơn? Giải thích.
Lời giải:
Y

Y
Trong trường hợp hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì
U

U
nên pha sơn bằng xylene do xylene khó bay hơi hơn toluene nên làm tranh chậm khô hơn.
Q

Q
Câu 29. Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn
xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?
M

M
Lời giải:


Arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn. Benzene
DẠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA HYDROCARBON THƠM (ARENE) là chất tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với
Câu 26. Trình bày một số ứng dụng của arene trong đời sống và tác hại của chúng. Cho biết các hoá chất này.
ẠY

mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng.
Lời giải:
- Ứng dụng của arene trong đời sống: Benzene, toluene, xylene là các nguyên liệu rất quan
ẠY Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ là dẫn xuất của benzene
đều có tác hại đối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm môi trường, do vậy cần hết sức thận
trọng khi sử dụng. Không được sử dụng các chất đã bị cấm như dichlorodiphenyltrichloethane
D

D
trọng. Toluene còn là dung môi và là chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất (DDT) hay 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (6,6,6) thay vào đó là các thuốc thế hệ mới
khác; p – xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm vừa hiệu quả, vừa an toàn.
nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa … Câu 30. Trình bày về tầm quan trọng của arene trong công nghiệp hoá học, dược phẩm, sản
- Tác hại của arene: độc, gây hại cho sức khoẻ nếu tiếp xúc trong một khoảng thời gian dài. xuất thuốc bảo vệ thực vật, …
Lời giải:
38 39
Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại
hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.
Cụ thể, trong xăng, dầu có khoảng 5% toluene và khoảng 1 – 6 % xylene. Benzene là nguyên
liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh là thành phần
chính của bột giặt; sản xuất styrene – nguyên liệu chính cho chế tạo nhựa polystyrene và một
số polymer khác…Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu để sản xuất thuốc

L
trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm,… Ngoài ra, arene còn thường được

IA
dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm, …

IC
FF
O
N
Ơ
H
N
Y
U
Q
M

ẠY
D

40

You might also like