Professional Documents
Culture Documents
5) Proef 7.15 Verslag - Axana Hooghe
5) Proef 7.15 Verslag - Axana Hooghe
23/12/2021
Synthese van
isopentylacetaat a.d.h.v een
refluxopstelling en een
destillatie
Labo Fysicochemie
2021 - 2022
Axana Hooghe
Inhoudsopgave
1. Inleiding ..........................................................................................................................................3
2. Gebruikte producten ..................................................................................................................... 4
3. Reacties......................................................................................................................................... 6
3.1 Zuivering van isopentylacetaat................................................................................................. 6
3.1.1 Reactievergelijking ............................................................................................................. 6
3.2.1 Reactiemechanisme .......................................................................................................... 6
3.2 Zuivering van isopentylacetaat ................................................................................................ 6
4. Werkwijze en opstellingen .............................................................................................................. 7
4.1 Synthese van isopentylacetaat.................................................................................................. 7
4.2 Zuivering van isopentylacetaat ................................................................................................ 8
5. Resultaten .................................................................................................................................... 10
5.1 Rendement ............................................................................................................................. 10
5.2 Spectra .................................................................................................................................... 11
6. Bespreking ................................................................................................................................... 14
7. Conclusie ...................................................................................................................................... 15
8. Referenties................................................................................................................................... 16
9. Bijlage ........................................................................................................................................... 18
Pagina 2 van 20
Axana Hooghe
1. Inleiding
Men tracht isopentylacetaat, ook wel bananenolie genoemd, te synthetiseren uit 3-methylbutanol
en ijsazijn, met geconcentreerd fosforzuur als zure katalysator.
Er wordt gebruik gemaakt van volgende reactie:
Men zal 3-methylbutanol, ijsazijn en het fosforzuur refluxen1, waarna het mengsel snel gekoeld
wordt in ijskoud water.
Eens gekoeld wordt de esterlaag met behulp van een scheitrechter meermaals en op verschillende
wijze gewassen, om een zo zuiver mogelijke esterlaag als eindproduct over te houden.
Het bekomen ester wordt gedroogd met watervrij magnesiumsulfaat, waarna een destillatie
ondergaat.
Tijdens het destilleren wordt enkel de fractie opgevangen dat vrijkomt tussen 137°C en 142°C.
Er wordt een IR- en NMR-spectrum opgenomen van het eindproduct ter controle.
1
Refluxen = een mengsel wordt aan de kook gebracht, wat versnelling van de reactie tot gevolg heeft. De
dampen worden gecondenseerd in een Liebigkoeler, waarna het condensaat terugkeert naar het systeem
waaruit het ontstaan is.
Pagina 3 van 20
Axana Hooghe
2. Gebruikte producten
STRUCTUUR
Alcohol
FUNCTIE Neutraliseren van fosforzuur Drogen van het ester
(Isopentyl-deel van ester)
Pagina 4 van 20
Axana Hooghe
Ijsazijn
PRODUCT Geconcentreerd fosforzuur Isopentylacetaat
(geconcentreerd azijnzuur)
STRUCTUUR
Ester
Sterk zuur
FUNCTIE Zure katalysator Destillaat
(Acetaat-deel van ester)
Reactieproduct
Pagina 5 van 20
Axana Hooghe
3. Reacties
3.1.1 Reactievergelijking
3.2.1 Reactiemechanisme
Pagina 6 van 20
Axana Hooghe
4. Werkwijze en opstellingen
2
★
+ kooksteentjes
2
★ Het fosforzuur wordt voorzichtig toegevoegd.
Pagina 7 van 20
Axana Hooghe
Pagina 8 van 20
Axana Hooghe
Pagina 9 van 20
Axana Hooghe
5. Resultaten
5.1 Rendement
Theoretische opbrengt:
C5H12O + CH3COOH → C7H14O2 + H2O
(↑limiterend reagens)
nC5H12O = (22 mL * 0,8090 g/mL) / 88,15 g/mol = 0,2019058423 mol = 0,202 mol
nCH3COOH = (30 mL * 1,05 g/mL) / 60,052 g/mol = 0,524545394 mol = 0,525 mol
merlenmeyer+destilaat = 67,63 g
merlenmeyer = 53,85 g
→ mdestillaat = 67,63 g – 53,85 g = 13,78 g
Pagina 10 van 20
Axana Hooghe
5.2 Spectra
Pagina 11 van 20
Axana Hooghe
Bespreking CH3-CO-O-CH2-CH2-CH-(CH3)2
A B C D E F
- De B-koolstof is niet gebonden aan H-
atomen, dit vindt men niet terug op het
spectrum.
- De A-koolstof geeft een singlet. Deze is
gebonden aan een carbonylgroep en
heeft geen naburige H-atomen.
- De C-koolstof geeft een triplet. Dit is het
koolstofatoom gebonden aan zuurstof
en heeft 2 naburige H-atomen.
- De D- en E-koolstof zijn gebonden aan
respectievelijk de CH2-groep en de CH3-
groepen. Beide koolstoffen worden
weergegeven als multipletten.
- De 2 F-koolstofatomen vormen het
doublet dat wordt weergegeven op het
spectra.
Pagina 12 van 20
Axana Hooghe
C-NMR-spectrum
Pagina 13 van 20
Axana Hooghe
6. Bespreking
Bij de synthese van 3-methylbutylacetaat uit 22 mL 3-methylbutanol en 30 mL ijsazijn, met een zure
katalysator, zou 26,29 g bekomen moeten worden. Tijdens het uitvoeren werd er een eindmassa
behaald van 13,78 g; wat een rendement geeft van 52,42%. Enig verlies van het ester kan bekomen
zijn tijdens het refluxen of destilleren.
Met behulp van 3 verschillende spectra, namelijk: infrarood, waterstof nucleaire magnetische reso-
nantie en koolstof nucleaire magnetische resonantie; werd bekeken of het bekomen eindproduct
wel degelijk isopentylacetaat is.
Tijdens het destilleren werd er rekening mee gehouden dat er rond de 100°C mogelijks destillaat ge-
vormd zou worden indien er een tekort was aan watervrij magnesiumsulfaat tijdens het drogen. Dit
was niet het geval. Deze stap werd nauwkeurig uitgevoerd.
Het destilleren van isopentylacetaat werd slechts een temperatuur van 129°C bereikt. Eens deze
hoogste temperatuur behaald werd, was het ester volledig over gedestilleerd.
Pagina 14 van 20
Axana Hooghe
7. Conclusie
Bij het synthetiseren van 3-methylbutanol en azijnzuur, met toevoeging van een zure katalysator
wordt isopentylacetaat gevormd.
Na het zuiveren met NaHCO3 en H2O én een destillatie van het ester, werd er een rendement
bekomen van 52,42%.
Pagina 15 van 20
Axana Hooghe
8. Referenties
NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMDE3NTV8Y
XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNzgvaDcxLzg5
MTY2NzQwODQ4OTQucGRmfDM3NzRhYzJjM2M1ZGMxOTBlMGZhYzIyMmE
4NjUzMDkxNGFmYjcwMTYwY2NmYmIzNDU2MWM4ZTBlNzc0ZTdmMWM
NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMzcxNzF8YX
BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNTYvaGY1Lzkw
Mzk0NTQzMzkxMDIucGRmfDI3YjEyY2YzYmEwNmFlYWFhNTkxNGMzNWFlZ
DMyODc1MDU0NWJkZjEwMGViZDE4ZDk0YTU3Yzk2ZGIyMTA0Yjg
NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzkwNDB8Y
XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZTEvaGUwLzk
wMzkwMjA3ODU2OTQucGRmfGJmYmQ3MTk0MWRmODQ1Yjk2MmE0MDRm
ODk2ZjcxNGRlMDBmMTU2M2YwMWY2ZTZlYzEzMmM0YWU0OWE3MTdkO
DQ
NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTg1ODd8Y
XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oY2QvaGExLzkw
Pagina 16 van 20
Axana Hooghe
MzQ4MTI3ODQ2NzAucGRmfGRkMDc1Y2Y1OGRiMTY5Mzg0NDlkNjhiYWU5Z
jk4ZjY2Njg1Mjk4MTQ1ZDNkOTgzMTZiMzM5Y2EzMzg3NzUxYzg
Geuens, J., & Sels, H. (2021). Structuuropheldering FBC 2 (Vols. 2021–2022). Karel de
Grote hogeschool.
Sels, H., & Symons, E. (2021). Organische chemie labo (Vols. 2021–2022). Karel de Grote
Hogeschool.
University of Missouri System. (2020, 21 oktober). Synthesis of banana oil. المرجع االلكتروني
ding.php?idm=140435
bonaat
Pagina 17 van 20
Axana Hooghe
9. Bijlage
Pagina 18 van 20
Axana Hooghe
Pagina 19 van 20
Axana Hooghe
Pagina 20 van 20