เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

แผนบริหารการสอนประจำสัปดาห์ที่ 11 และ 12

หัวข้อเรื่อง กรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ (Carboxylic acids and their derivatives)

รายละเอียด
1. สมบัติทางกายภาพ โครงสร้าง ประโยชน์ และโทษของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิ ก
และอนุพันธ์
2. การอ่านชื่อของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์
3. การเตรียมสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์
4. ปฏิกิริยาของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์

จำนวนชั่วโมงที่สอน 6 ชั่วโมง

กิจกรรมการเรียนการสอน
1. บรรยาย อภิปราย ซักถาม
2. ทำแบบฝึกหัดประจำบทเรียน
3. สืบค้นข้อมูลจากหนังสือ และสื่อออนไลน์
4. ทำข้อสอบ

สื่อการสอน
1. power point เรื่อง สารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์
2. เอกสารประกอบการสอนประจำบทเรียน
3. แบบฝึกหัดประจำบทเรียน
4. สื่อออนไลน์ หนังสือ text book
5. คอมพิวเตอร์ แท็บเล็ต

แผนการประเมินผลการเรียนรู้
1. สังเกตการตอบคำถาม และการมีส่วนร่วมในการอภิปราย
2. การสอบย่อย
3. ตรวจแบบฝึกหัดประจำบทเรียน
4. ตรวจข้อสอบ

เนื้อหาที่จะสอน
1. สมบัติทางกายภาพ โครงสร้าง ประโยชน์ และโทษของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิ ก
และอนุพันธ์
2. สามารถอ่านชื่อสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์

ศุภกร อาจหาญ 215

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

3. อธิบายการเตรียมสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์
4. อธิบายปฏิกิริยาของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์

216 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

บทที่ 8
กรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ (Carboxylic acids and their derivatives)
การอ่านชื่อ สมบัติทางกายภาพ ปฏิกิริยาการเตรียม และปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
………………………………………………………………………………………………
กรดคาร์บอกซิ ลิก (carboxylic acids) คือสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) กรด
คาร์บอกซิลิกนี้สามารถทำปฏิกิริยาแล้วเกิดอนุพันธ์หลายชนิดได้แก่ แอซิดครอไรด์ (acid chlorides)
หรือ แอซิล ครอไรด์ (acyl chlorides) แอซิดแอนไฮไดรด์ (acid anhydrides) เอสเทอร์ (esters)
แอไมด์ (amides) และไนทริล (nitriles)

โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ ดังภาพที่ 8.1

ภาพที่ 8.1 กรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์

ศุภกร อาจหาญ 217

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

8.1 การเรี ย กชื ่ อ กรดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก และอนุ พ ั น ธ์ (Nomenclature of

carboxylic acids and derivatives)
8.1.1 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
การเรียกชื่อตามกฎ IUPAC จะเรียกตามจำนวนคาร์บอนในโซ่หลักโดยให้
carboxyl carbon เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ และลงท้ายด้วย –oic acid)

butanex + oic acid = butanoic acid

ตัวอย่าง

ส่วนการเรียกชื่อสามัญ (comon names) จะเรียกตามแหล่งที่มาของกรดนั้นๆ เช่น

Formic acid มาจากมด (formica ในภาษาละติน) หรือ Acetic acid มาจากน้ำส้มสายชู (acetum)
เป็นต้น

218 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

สำหรับสารประกอบกรดคาร์บอกซิล ิกที่เป็นแอโรแมติก จะนิยมรียกชื่อดั้ง เดิม

(historical name) เช่น

การเรียกชื่อสารประกอบไดคาร์บอกซิล ิก (dicarboxylic acid) สามารถเรียกชื่อ ทั้ง แบบ

IUPAC และแบบสามัญ สำหรับกรดที่มีจำนวนคาร์บอนไม่มากนัก จะนิยมเรียกชื่อสามัญมากกว่า
เช่น

นอกจากนี้ยังมีกรดไดคาร์บอกซิลิกที่สำคัญที่เรียกชื่อสามัญ ดังตารางที่ 8.1

ตารางที่ 8.1 แสดงการเรียกชื่อกรดไดคาร์บอกซิลิกที่สำคัญบางชนิด

จุดหลอง pKa (25 oC)

โครงสร้าง ชื่อสามัญ
เหลว (oC) pKa1 pKa2
HO2C-CO2 Oxalic acid 189 1.2 4.2
HO2CCH2CO2H Malonic acid 136 2.9 5.7
HO2C(CH2)2CO2H Succinic acid 187 4.2 5.6
HO2C(CH2)3CO2H Glutaric acid 98 4.3 5.4
HO2C(CH2)4CO2H Adipic acid 153 4.4 5.6
Maleic acid 131 1.9 6.1

Fumaric acid 287 3.0 4.4

ศุภกร อาจหาญ 219

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

จุดหลอง pKa (25 oC)

โครงสร้าง ชื่อสามัญ
เหลว (oC) pKa1 pKa2

Phthalic acid 206-208 2.9 5.4

Isophthalic acid 345-348 3.5 4.6

Terephthalic
427 3.5 4.8
acid

ที่มา: Solomons, page784

8.1.2 การเรียกชื่ออนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
1. การเรียกชื่อสารประกอบแอซิดครอไรด์ (Acid chloride)
การเรียกชื่อตาม IUPAC การเรียกชื่อตามชื่อกรดคาร์บอกซิลิก แต่จะตัดคำว่า –oic
acid ออก แล้วเปลี่ยนเป็น –oyl halide เช่น

2. การเรียกชื่อสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ (Acid anhydride)

การเรียกชื่อสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ จะเรียกตามชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก ที่
นำมาทำให้เกิดสารประกอบ แล้วเปลี่ยนชื่อท้ายจาก acid ไปเป็น anhydride เช่น

220 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

3. การเรียกชื่อสารประกอบเอสเทอร์ (Esters)
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC นั้น จะเรียกส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อน ตามด้วย
ส่วนที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก แต่เปลี่ยนชื่อท้ายจาก –ic acid ไปเป็น –ate เช่น

4. การเรียกชื่อสารประกอบแอไมด์ (Amide)
สารประกอบแอไมด์ ส ามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ชนิดได้แก่ แอไมด์ ช นิดปฐมภูมิ
(primary amides, 1°) แอไมด์ชนิดทุติยภูมิ (secondary amides, 2°) และแอไมด์ชนิดตติยภู มิ
(tertiary amides, 3°)

ศุภกร อาจหาญ 221

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ตามกฎของ IUPAC จะเรียกสารประกอบแอไมด์ตามชื่อของกรดคาร์ บอกซิลิก แต่

เปลี่ยน –oic acid ไปเป็น –amide และหากมีหมู่แทนที่อยู่ที่ไนตรเจน ให้บอกตำแหน่งของหมู่แทนที่
เป็น N-

ตัวอย่าง

8.2 คุ ณสมบั ต ิ ท างกายภาพของกรดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก และอนุ พ ั น ธ์ (Physical

properties of carboxylic acids and derivatives)

8.2.1 คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ระหว่างกรดคาร์บอกซิลลิกเอง หรือกับตัวทำละลาย เช่น น้ำ หรือแอลกอฮอล์ได้ จุดเดือดจะสูงกว่า
สารประกอบแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ หรือคีโทน เนื่องจากจะอยู่เป็น dimer เช่น

Acetic acid มีจุดเดือด 118 oC

1-Propanol มีจุดเดือด 97 oC
Propanal มีจุดเดือด 49 oC

กรดคาร์บ อกซิล ิกที่มีจ ำนวนคาร์บอนมากกว่า 8 อะตอมมีส ถานะเป็นของแข็ ง

ยกเว้น สารประกอบที่มีพันธะคู่ภายในโมเลกุล จุดหลอมเหลวของ long-chain carboxylic acids ที่
มีพันธะคู่ภายในโมเลกุลจะต่ำกว่าโมเลกุลที่ไม่มีพันธะคู่
ในแง่ของความสามาในการละลาย กรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนไม่เกิน 4
อะตอม จะละลายน้ำได้ดีมาก และความสามารถในการละลายจะลดลงเมื่อจำนวนคาร์ บอนเพิ่มขึ้น
โดยทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกจะสามารถละลายในตัวทำละลายแอลกอฮอล์ได้ดี ดังตารางที่ 8.2

222 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

ตารางที่ 8.2 แสดงจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความสามารถในการละลาย ของกรดคาร์บอกซิลิก

ความสามารถในการ
ชื่อกรดคาร์บอกซิลิก จุดเดือด (oC) จุดหลอมเหลว (oC) ละลาย g/100 g H2O
at 25 oC
Formic acid 101 8
Acetic acid 118 17
ละลายได้ดี (∞)
Propanoic acid 141 -22
Butanoic acid 164 -8
Hexanoic acid 205 -1.5 1.0
Octanoic acid 240 17 0.06
Decanoic acid 270 31 0.01
Benzoic acid 249 122 0.4 (6.8 ที่ 95 oC)
ที่มา: Hart, H., Hadad, C. M., Craine, E. L., & Hart, J. D. 2011, P. 291

8.2.2 คุณสมบัติทางกายภาพของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
1. คุณสมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
เอสเทอร์เป็นสารประกอบที่มีขั้ว แต่ไม่มีพันธะ O-H ดังนั้นจึงไม่สามารถเกิด
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ ทำให้จุดเดือดของสารประกอบเอสเทอร์ต่ำกว่าของกรดคาร์บอก
ซิลิก และแอลกอฮอล์ เอสเทอร์เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นหอม ซึ่งมักจะเป็นสารประกอบที่อยู่ใน
ดอกไม้ หรือ ผลไม้บางชนิด เช่น

กลิ่นดอกนมแมว กลิ่นกล้วยหอม

2. คุณสมบัติทางกายภาพของแอไมด์
สารประกอบแอไมด์เป็นสารประกอบที่มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูง จุดเดือด
ของแอไมด์ จะมีค่าใกล้เคียงกับของกรดคาร์บอกซิลิ ก สารประกอบแอไมด์ที่มีพันธะ N-H จะสามารถ
เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ นอกจากนั้นการมีขั้วของโมเลกุลของสารประกอบแอไมด์ทำให้
มีแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรง

ศุภกร อาจหาญ 223

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

แรงดึงดูดของ amides molecules

8.3 การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ (Preparation of carboxylic

acids and derivatives)
8.3.1 การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก สามารถเตรียมได้จากหลายวิธีดังนี้
1. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบแอลคีน (Oxidation of alkenes)
เมื่อสารประกอบแอลคีนทำปฏิกิริยากับตัวออกซิไดซ์ เช่น KMnO4 ในเบส
โดยให้ความร้อน จะได้สารประกอบกรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ เช่น

ตัวอย่าง

224 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

ปฏิกิริยาออกซิเดชันแอลคีนอีกปฏิกิริยาหนึ่งคือ ปฏิกิริยาโอโซไนด์ (Ozonides) โดย

ใช้ โอโซน (O3) เป็นตัวออกซิไดซ์แอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก เช่น

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบแอลคิลเบนซีน (Oxidation of
alkybenzenes)
สารประกอบแอลคิลเบนซีน สามารถถูกออกซิไดซ์โดยใช้ KMnO4 ในสภาวะที่เป็น
เบสโดยให้ความร้อนควบคู่กันไป จะได้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์

ตัวอย่าง

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบแอลดีไฮด์ (Oxidation of aldehydes)

สารประกอบแอลดีไฮด์ สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ง่าย โดยตัวออกซิไดซ์
ที่ใช้ได้แก่ KMnO4, Jones reagent (CrO3 , H+), K2Cr2O7 หรือ Na2Cr2O7 ในสารละลาย H2SO4
Ag2O และ Tollens reagent เช่น

ศุภกร อาจหาญ 225

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

4. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบแอลกอฮอล์ชนิ ดปฐมภูมิ (Oxidation

of primary alcohols)
สารประกอบแอลกอฮอล์ชนิดปฐมภูมิ เมื่อทำปฏิกิริยากับตัว ออกซิไดซ์ เช่น
ได้แก่ KMnO4, Jone’s reagent (CrO3, H) และ K2Cr2O7 หรือ Na2Cr2O7 ในสารละลาย H2SO4 จะ
ได้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ ดังตัวอย่าง

5. ปฏิกิร ิย าคาร์โ บเนชัน ของกริ ญ ญาร์ร ีเ อเจนต์ (Carbonation of grignard

reagent)
สารตั้งต้นที่ใช้ปฏิกิริยานี้ อาจเป็นสารประกอบแอลคิลแฮไลลด์ (R-X) หรือ แอริล
แฮไลด์ (Ar-X) เช่น

226 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

ตัวอย่าง

8.3.2 การเตรี ย มอนุ พ ั น ธ์ ข องกรดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก (Preparation of carboxylic

acid derivatives)
1. การเตรียมสารประกอบแอซิดคลอไรด์ (Synthesis of acid chlorides)
สารประกอบแอซิดครอไรด์ เป็นอนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยามากที่สุด มักใช้
ในการเตรีย มอนุพัน ธ์ของกรดคาร์บอกซิล ิกชนิดอื่นๆ รีเอเจนต์ที่ใช้ในการเตรียมสารประกอบ
แอซิดครอไรด์ ได้แก่ SOCl2, PCl3 และ PCl5 ตามสมการ

ศุภกร อาจหาญ 227

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ตัวอย่าง

2. การเตรียมสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ (Synthesis of acid

anhydrides)
สารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ สามารถเตรียมจากปฏิกิริยาการขจัดน้ำของกรด
คาร์บอกซิลิก หรือปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก และแอซิดคลอไรด์

ตัวอย่าง

3. การเตรียมสารประกอบเอสเทอร์ (Synthesis of esters: esterification)

สารประกอบเอสเทอร์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก หรือแอซิดคลอไรด์
กั บ แอลกอฮอล์ ปฏิ ก ิ ร ิ ย าที ่ ใ ช้ ใ นการเตรี ย มสารประกอบเอสเทอร์ เ รี ย กว่ า เอสเทอร์ ร ิ ฟ ิ เ คชั น
(esterification) หรือ Fischer esterification ซึ่งจะต้องใช้กรด เช่น HCl หรือ H2SO4 เป็นตัว เร่ง
ปฏิกิริยา

ตัวอย่าง

228 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

หากต้องการเพิ่มปริมาณของผลิตภัณฑ์ สามารถทำได้โดย เพิ่มปริมาณกรดหรื อ

แอลกอฮอล์โดยการกำจัดน้ำออกจากปฏิกิริยา เอสเทอร์สามารถสังเคราะห์จากปฏิกิริยาทรานส์
เอสเทอร์ริฟิเคชัน (transesterification) เช่น

ตัวอย่าง

หากเอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับเบส จะเรียกว่า ปฏิกิริยาสปอนนิฟิเคชั่น (saponification) เช่น

ศุภกร อาจหาญ 229

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ตัวอย่าง

4. การเตรียมสารประกอบแอไมด์ (Synthesis of amide)

สารประกอบแอไมด์ ได้จากปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิก ได้แก่
แอซิดครอไรด์ หรือ แอซิดแอนไฮไดรด์ หรือ เอสเทอร์ กับ NH3 หรือ สารประกอบแอมีน (RNH2 หรือ
R2NH) โดยแอมโมเนีย หรือ แอมีนที่มากเกินพอในปฏิกิริยา สามารถทำให้เป็นกลาง (neutralize)
ด้วยกรดไฮโดรคลอริก (HCl) เช่น

ตัวอย่าง

230 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

หากทำปฏิ ก ิ ร ิ ย าเอซิ ด คลอไรด์ ด้ ว ยแอมโมเนี ย ตติ ย ภู ม ิ (R3N) จะได้

acylammonium ion ซึ่งไม่เสถียร เมื่อทำปฏิกิริยากับน้ำหรือแอลกอฮอล์ จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น
กรดคาร์บอกซิลิก ดังสมการ

8.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ (Reaction of carboxylic

acids and derivatives)
8.4.1 ปกิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
1. ปฏิกิริยากับเบส หรือโลหะ (Reactions with bases or metals)
ความเป็น กรดของสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิกนั้น จะน้อยกว่าสารประกอบ
กรดอนินทรีย์ (กรดสินแร่, mineral acids) เช่น HCI แต่เมื่อเทียบกับสารประกอบอินทรีย์ด้วยกันแล้ว
กรดคาร์บอกซิลิกจะเป็ นกรดที่แรงกว่าสารประกอบแอลกอฮอล์ เช่น Acetic acid มีความเป็นกรด
ประมาณ 1011 เท่าของแอลกอฮอล์ เมื่อกรดทำปฏิกิริยากับเบส หรือโลหะ จะได้ เกลือ carboxylate
ตามสมการ

ปฏิกิริยานี้ใช้ในการทดสอบว่าเป็นกรดคาร์บอกซิลิก โดยการให้กรดคาร์บอกซิลิกทำ
ปฏิกิริยากับ NaHCO3 หากเป็นกรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดฟองก๊าซของ CO2 และเมื่อเติมกรด HCl จะ
ได้กรดคาร์บอกซิลิกกลับคืนมา

ศุภกร อาจหาญ 231

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

2. ปฏิกิริยารีดักชัน (Reduction)
ผลิ ต ภั ณ ฑ์ ท ี ่ ไ ด้ จ ากปกิ ก ิ ร ิ ย ารี ด ั ก ชั น ของกรดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก คื อ สารประกอบ
แอลกฮอล์ชนิดปฐมภูมิ ซึ่งตัวรีดิวซ์ที่ใช้ได้แก่ LiAIH4 (Lithium aluminum hydride, LAH)

ตัวอย่าง

3. ปฏิกิริยาการเกิดเป็นอนุพันธ์ต่างๆ ของกรดคาร์บอกซิลลิก (Formation of

carboxylic acid derivatives)
รายละเอียดได้กล่าวแล้วในเรื่องการเตรียมอนุพันธ์ชนิดต่างๆ ของกรดคาร์บอกซิลิก

8.4.2 ปฏิ กิ ริ ย าของสารประกอบกรดคาร์ บ อกซิ ล ิ ก (Reaction of carboxylic

acid)
ปฏิกิกิริยาของสารประกอบกรดคาร์ บอกซิลิก และอนุพันธ์ จะเป็นปฏิกิริยาการ
แทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ที่หมู่คาร์บอนิล (nucleophilic substitution at carbonyl carbons) ซึ่งมี
กลไกในการเกิดปฏิกิริยาโดยทั่วไปดังนี้

232 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

ความว่องไวในการทำปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก สามารถจัดลำดับ
จากมากไปน้อยดังนี้ คือ แอซิดคลอไรด์ คือ แอซิดแอนไฮไดรด์ เฮสเทอร์ และแอไมด์ ซึ่งเรียงลำดับ
ตามการมี leaving group ที่ดีจากมากไปหาน้อย

1. ปฎิกิริยาของสารประกอบแอซิคคลอไรด์
แอซิดคลอไรด์เป็นอนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยามากที่สุด และนิยมใช้ในการ
เตรียมอนุพันธ์ตัวอื่นๆ สามารถเกิดปฏิกิริยาดังต่อไปนี้
A. ปฏิกิริยากับน้ำ (hydrolysis)
เมื่อสารประกอบแอซิดคลอไรด์ ทำปฏิกิริยากับน้ำจะได้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์
เช่น

B. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (reaction with alcohols)

เมื่อสารประกอบแอซิดคลอไรด์ ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ จะได้สารประกอบเอสเทอร์เป็น
ผลิตภัณฑ์ เช่น

C. ปฏิกิริยากับกริญญารีเอเจนต์ (reactions with grignard reagent)

สารประกอบแอซิดคลอไรด์ ทำปฏิกิริยากับกริ ญญารีเอเจนต์ (grignard reagent) จะได้
สารประกอบแอลกอฮอล์ชนิดตติยภูมิเป็นผลิตภัณฑ์ เช่น

ศุภกร อาจหาญ 233

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

2. ปฏิกิริยาของสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์
ปฏิ ก ิ ร ิ ย าของสารประกอบแอซิ ด แอนไฮไดรด์ จะคล้ า ยคลึ ง กั บ ปฏิ ก ิ ร ิ ย าของ
สารประกอบแอซิดคลอไรด์ ซึ่งได้แก่

A. ปฏิกิริยากับน้ำ (hydrolysis)
เมื่อสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ ทำปฏิกิริยากับน้ำจะได้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์
เช่น

B. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (reaction with alcohols)

เมื่อสารประกอบแอซิดแอนไฮไดรด์ ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ จะได้สารปะกอบเอสเทอร์
เป็นผลิตภัณฑ์

3. ปฏิกิริยาของสารประกอบเอสเทอร์
ปฏิกิริยาของสารประกอบเอสเทอร์มีดังต่อไปนี้คือ

A. ปฏิกิริยาซาพอนิฟิเคชัน (saponification)
ปฏิ ก ิ ร ิ ย าซาพอนิ ฟ ิ เ คชั น (saponification) เป็ น ปฏิ ก ิ ร ิ ย าที ่ ใ ช้ ใ นการทำสบู ่ ค ำว่ า sapo
หมายถึง สบู่ในปฏิกิริยานี้ เมื่อเอสเทอร์ ทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในเบส จะได้แอลกอฮอล์กับเกลือของ
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นผลิตภัณฑ์

234 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

B. ปฏิกิริยากับน้ำ (hydrolysis)
สารประกอบเอสเทอร์ ส ามารถทำปฏิ กิริ ยากับน้ำ ได้ ในสภาวะทั้งกรด และเบส เรียกว่ า
ปฏิกิริ ย าสปอนนิ ฟิเคชัน (saponification) โดยที่จะได้ผลิตภัณฑ์ คือ กรดคาร์บอกซิลิก

C. ปฏิกิริยากับกริญญารีเอเจนต์ (Grignard reagent)

เมื่อสารประกอบเอสเทอร์ ทำปฏิกิริยากับ 2 โมลของกริญญารีเอเจนต์ (Grignard reagent)
จะได้ผลิภัณฑ์เป็นสารประกอบแอลกอฮอล์ ชนิดตติยภูมิ เช่น

ศุภกร อาจหาญ 235

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

D. ปฏิกิริยารีดักชัน
เมื ่ อ ทำปฏิ ก ิ ร ิ ย ารี ด ั ก ชั น ของเอสเทอร์ โดยใช้ ต ั ว รี ด ิ ว ซ์ ค ื อ LiAIH4 จะได้ ผ ลิ ต ภั ณ ฑ์ คื อ
สารประกอบแอลกอฮอล์ ชนิดปฐมภูมิ เช่น

4. ปฏิกิริยาของสารประกอบแอไมด์
ปฏิกิร ิยาของสารประกอบแอไมด์ ที่สำคัญเช่น ปฏิกิริยากับน้ำ (hydrolysis) ซึ่ง
ผลิตภัณฑ์ที่ได้ คือ กรดคาร์บอกซิลิก โดยสามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ ทั้งในกรดและเบส เช่น

นอกจากนั้นสารประกอบแอไมด์ สามารถเกิดปฏิกิริยารีดักชันใด้สารประกอบแอมีนเป็นผลิตภัณฑ์

8.5 ไขมัน น้ำมัน สบู่ ผงซักฟอก

8.5.1 ไขมัน และน้ำมัน (Fats and Oils)
ไขมัน และน้ำมันคือ สารประกอบไตรกลีเซอร์ไรด์ (Triglycerides) ซึ่งก็คือเอสเทอร์
ของกรดไขมัน (Fatty acids) กับกลีเซอรอล (Glycerol) สามารถแบ่งออกได้เป็น ไตรกลีเซอร์ไรด์
แบบธรรมดา (simple triglycerides) ซึ่งกรดไขมันทั้งสามเป็นชนิดเดียวกัน และไตรกลีเซอไรด์แบบ
ผสม (mixed triglycerides) ซึ่งมาจากกรดไขมันต่างชนิดกัน

236 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

ความแตกต่างระหว่างคำว่า ไขมัน และน้ำมันคือ ไขมัน (Fats) จะมีสถานะเป็น

ของแข็งที่อุณหภูมิห้องได้แก่ ไตรกลีเซอร์ไรด์ที่ได้มาจากสัตว์ ส่วนน้ำมัน (Oils) จะเป็นของเหลวที่
อุณหภูมิห้องได้แก่ ไตรกลีเซอร์ไรด์ ที่ได้มาจากพืช

8.5.2 กรดไขมัน (Fatty Acids)

โดยทั่วไปกรดไขมันจะประกอบด้วยคาร์บอน 12-20 อะตอม และมักจะมีจำนวน
คาร์บ อนเป็ น เลขคู ่แ บ่ ง ออกได้เ ป็น กรดไขมันชนิ ด อิ ่ มตั ว (saturated acids) เช่น กรดสเตี ย ริ ก
(Stearic acid) ที่ได้จากเมล็ดปาล์ม และกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัว (unsaturated acids) ซึ่งมีพันธะคู่
ภายในโมเลกุล เช่น กรดโอลิอิก (Oleic acid) ที่ได้จากน้ำมันมะกอก ตัวอย่างกรดไขมันที่สำคัญแสดง
ดังตารางที่ 8.3

ศุภกร อาจหาญ 237

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ตารางที่ 8.3 แสดงกรดไขมันที่สำคัญบางชนิด

จุดหลอมเหลว
กรดไขมัน
(oC)
Saturated Carboxylic Acids

54

63

70

Unsaturated Carboxylic Acids

32

-5

-11

238 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

จุดหลอมเหลว
กรดไขมัน
(oC)

-44

-49

ที่มา: solmons p.1035

8.5.3 สบู่ (Soaps)

สบู่เกิดจากปฏิกิริยาการไฮโดรไลซิสของไขมัน หรือน้ำมันด้วยเบส โดยการต้ม
ไขมัน หรือน้ำมันที่ได้จากพืชหรือสัตว์ กับสารละลาย NaOH เช่น

โมเลกุลของสบู่ จะประกอบไปด้วยส่วนที่ชอบน้ำ (hydrophilic) และไม่ชอบน้ำ

(hydrophobic) เมื่ออยู่ในน้ำ โมเลกุลขอสบู่ 100-200 โมเลกุลจะมาจับกลุ่มกัน เรียกว่า micelles
ซึ่งทำให้สารละลายขุ่น ดังภาพ 8.2

ศุภกร อาจหาญ 239

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ภาพที่ 8.2 แสดงไมเซลล์ของสบู่ที่อยู่ในตัวกลางที่มีขั้ว

ที่มา: Solomons & Fryhle 2011, p. 1057
การทำงานของสบู่ จะแบ่งออกเป็น 2 ส่วน โดยที่ไขมันจะละลายในส่วนที่ไม่ใช่น้ำ
(hydrophobic) จากนั้นส่วนที่ละลายในน้ำจะเป็นตัวพาชะล้างออกไป ดังภาพ 8.3

ภาพที่ 8.3 แสดงการกระจายของส่วนที่ไม่ชอบน้ำ

ที่มา: Solomons & Fryhle 2011, p. 1058

240 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

แต่ปัญหาของสบู่ คื อจะตกตะตอนในสารละลายกรด และในน้ำกระด้าง ซึ่งมี Ca2+,Fe2+

Mg2+ ซึ่งแก้ไขด้วยสารทำความสะอาดสังเคราะห์ เช่น alkanesulfonates and alkyl hydrogen
sulfates เป็นต้น

ตกตะกอน

ตกตะกอน

8.5.4 ผงซักฟอก (Detergents)

จากปัญหาของสบู่ข้างต้น ทำให้มีผู้คิดสังเคราะห์สารที่ใช้ในการทำความสะอาด
ขึ้นมาใหม่ ซึ่งผงซักฟอกตัวแรกคือสารประกอบ Sodium alkyl sulfates ในปัจจุบันผงซักฟอกที่นิยม
ใช้กันมากได้แก่ Sodium alkylbenzenesulfonates

ศุภกร อาจหาญ 241

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

ในการสังเคราะห์ผงซักฟอก จะใช้ปฏิกิริยา hydrogenolysis ของไขมัน หรือน้ำมัน

ตามสมการแสดปฏิกิริยาต่อไปนี้

จากนั้น lauryl alcohol จะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกได้ Sodium lauryl sulfate

242 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

สรุป
กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acids) เป็นหมู่ฟังก์ชันหนึ่งที่สามารถสังเคราะห์โมเลกุล หรือ
หมู่ฟังก์ชันอื่นได้หลากหลาย โดยเรียกสารผลิตภัณฑ์ที่มีที่มาจากกรดคาร์บอกซิกลิก ที่เป็นสารตั้งต้น
ว่า อนุพันธ์ (derivatives) ของกรดคาร์บอกซิลิก
ชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิกลิก อ่านเหมือนแอลเคน แต่ตัดตัว e ตัวสุดท้ายออก แล้วเติม
-oic acid
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นกรดอ่อนว่ากรดอนินทรีย์ แต่มีความเป็นกรดแรงกว่า แอลกอฮอล์
การสังเคราะห์กรดคาร์บอกซิลิกมีหลายวิธี เช่น (1) ปฏิกิริยิกซิเดชันของแอลคิลเบนซีน
(2) ออกซิ เ ดชั น ของแอลกอฮอล์ ป ฐมภู ม ิ แ ละ แอลดี ไ ฮด์ (3) ปฏิ ก ิ ร ิ ย าของ CO2 กั บ Grignard
reagents (carboxylation) เป็นต้น
ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น (1) การเสียโปรตอนที่มีความเป็นกรด (acidic proton)
(2) ปฏิกิริยาการที่ของหมู่ acyl ที่คาร์บอนิล (3) ปฏิกิริยาการแทนที่ ที่ตำแหน่ง  คาร์บอน และ
(4) ปฏิกิริยารีดักชัน

..............................................................................................................................................

ศุภกร อาจหาญ 243

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

แบบฝึกหัด เรื่อง กรดคาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์ (Carboxylic acids and their

derivatives)

1. จงบอกชื่อ และระบุสเตอริโอเคมี ของสารต่อไปนี้

2. วาดโครงสร้างของสารต่อไปนี้

(1) Phenylacetic acid (2) 3-Chloro-4-phenylbutanoic acid

(3) (Z)-3-Hexenedioic acid (4) 2,2-Dimethylpropanoic acid
(5) Isopropyl 3-methylhexanoate (6) Butanoic anhydride
(7) Dodecanamide (8) Ethyl (Z)-2-pentanoate
(9) Octanoyl chloride

3. จงอธิบายว่าทำไม เอสเทอร์ A ว่องไวต่อปฏิกิริยา nucleophilic acyl substitution

กว่าเอสเทอร์ B

244 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

4. เขียนปฏิกิริยาต่างๆ ของ Pentanoyl chloride กับรีเอเจนต์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยา
4.1 H2O, pyridine
4.2 CH3COO–
4.3 (CH3CH2)2NH (excess)
4.4 CH3CH2OH, pyridine
4.5 NH3 (excess)
4.6 C6H5NH2 (excess)

5. เขียนผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาต่อไปนี้

5.1

5.2

5.3

5.4

5.5

5.6

ศุภกร อาจหาญ 245

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์ | Organic Chemistry

6. เขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยานี้

6.1

6.2

6.3

6.4

246 ศุภกร อาจหาญ

 เอกสารประกอบการสอน เคมีอินทรีย์

อ้างอิง
1. ขวัญใจ กนกเมธากุล. (2554). เคมีอินทรีย์เบื้องต้น (พิมพ์ครั้งที่ 2). ขอนแก่น : ขอนแก่นการพิมพ์.
2. พิชญา ตระการรุ่งโรจน์. (2547). เอกสารประกอบการสอนวิชาเคมีอินทรีย์. มหาวิทยาลัยเทคโนโลยี
สุรนารี.
3. Hart, H., Hadad, C. M., Craine, E. L., & Hart, J. D. Organic Chemistry. (2011).
California: Brooks/Cole, Cengage Learning.
4. McMurry, J. Organic Chemistry. (2012). California: Brooks/Cole, Cengage Learning.
5. Solomons. G. T. W., & Fryhle. C. (2011). Organic Chemistry. New Jersey: John Wiley
& Sons, Inc.

ศุภกร อาจหาญ 247