ALKADIÉNEK

Azokat a telítetlen nyílt láncú (normál vagy elágazással rendelkező) szénhidrogéneket, amelyek
molekuláiban két kettős kötés van alkadiéneknek, röviden diéneknek nevezzük.
Általános képletük: CnH2n–2 T.Sz. (NE) = 2
Elnevezés: az azonos szénatomszámú alkán nevéből az „án” végződést „dién” végződésre cseréljük.
Megadjuk a kettes kötések helyét.
Az elágazással rendelkező alkadiének elnevezése az izoalkénekhez hasonlóan történik:
- a fő szénlánc (a lehető leghosszabb) kell tartalmazza mind a két kettes kötést,
- a kettes kötést tartalmazó szénatomok száma a lehető legkisebb legyen

2-metil-1,3-butadién 3,4-dimetil-2,4-heptadién 1,3-ciklopentadién 1,4-ciklohexadién

Izoprén

Szerkezetük:
A diéneket a két kettős kötés helyzete alapján csoportosíthatjuk.
A) A kumulált diénekben (allének) a kettős kötések közvetlenül egymás mellett helyezkednek el ⇒
a kettes kötésben résztvevő szénatomok között van egy közös C atom. A közös szénatom sp
hibridállapotú, a másik két, kettes kötésben résztvevő szénatomok sp2 hibridállapotúak.
(A kumulál latin eredetű szó, jelentése: összegyűjteni, felhalmozni.)

Például: 1,2-pentadién

Ezek a molekulák nem nagyon stabilisak, szerkezetük könnyen megváltozik.

B) A konjugált diénekben a szénláncban váltakozva fordul elő kettős illetve egyes kötés, azaz a két
kettős kötést egy egyes kötés választja el.
A legismertebb és ipari szempontból legfontosabb konjugált diének: a butadién és az izoprén
A butadién színtelen, jellegzetes szagú, könynyen cseppfolyósítható gáz (fp.: –4,5 oC). Főleg a
kőolaj feldolgozása során nyerhető a butánból hidrogénelvonással (dehidrogénezéssel).
Az izoprén színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Számos, nagy biológiai jelentőségű
vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. A természetben található kaucsuk, illetve a
guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).
A konjugált diénekben, mivel a kettős illetve egyes kötés váltakozva fordul elő, kiterjesztett π
kötés alakul ki, a szénatomok p monoelektronos orbitáljai oldalirányban átfedődnek így mind a 4
szénatomhoz tartoznak - delokalizált elektronoknak nevezzük. Azok a szénatom, melyek a
konjugált renszerben részt vesznek mindegyik sp2 hibridállapotú. (A konjugált latin eredetű szó,
jelentése: öszszekötött.) Az elnevezés azért találó, mert a kettős kötések ebben az esetben szoros kapcsolatban
vannak egymással.
sp2 sp2 sp2 sp2 sp3
Például: 1,3-pentadién
 A konjugált kettes kötésben résztvevő szénatomok π kötései
(B) nem lokalizálódnak 2 szénatomra, hanem delokalizálódnak (C),
kiterjesztett π kötés alakul ki

A kiterjesztett π kötésekben résztvevő elektronok sűrűsége nem egyforma: a C1 – C2 , C3 – C4

szénatomok között nagyobb a C2 – C3 , szénatomok között kisebb. A konjugált rendszerben a
kötések hossza nem ugyanakkora, mint a nem konjugált rendszerek egyszeres vagy a kettős
kötésének hossza.

A kiterjesztett π kötés kialakulását konjugációnak nevezzük. Ez a folyamat energiafelszabadulás-

sal jár. Tehát egy (A) szerkezetű molekula (kumulált dién) nagyobb energiával rendelkezik, mint a
butadién molekula
Mivel az 1,3-butadiénben a 2C és 3C között részleges kettes kötés van, a közöttük levő kötés
körüli elfordulás részlegesen korlátozott. Ezért az 1,3-butadién rendelkezik egy adoptált s-cisz és
egy s transz geometriai szerkezettel amelyek könnyen átalakulnak egymásba.

C) Az izolált diénekben a két kettős kötésben résztvevő szénatomok között legalább egy vagy ennél
több sp3 hibridállapotú szénatom található. Mivel a két kettős kötés a molekulában egymástól
távol, izoláltan (elszigetelten) helyezkedik el nem jöhet létre a kiterjesztett π kötés, így ugyanúgy
viselkednek, mint az egy kettős kötést tartalmazó molekulák.
Például: 1,4-pentadién

Izoméria
a) Helyzeti izoméria:
Például a C6H10 esetében:
- Kumulált diének 1,2-hexadién
-
- Konjugált diének 1,3-hexadién

- Izolált diének 1,4-hexadién

 b) Láncizoméria:
Pl: CH2 CH ─ CH CH ─ CH2 ─ CH3 1,3-hexadién

CH2 C ─ CH CH ─ CH3 2-metil-1,3-pentadién

⃒
CH3
c) Funkciós izoméria: az alkadiének és a cikloalkének között funkciós izoméria van
Pl. a a C5H8 esetében
1,3-pentadién 1-pentin ciklopentén
d) Geometriai izoméria ha mindét vagy csak egyik kettes kötésben teljesül a szubsztituensek nem
azonos feltétele.
Például:
1. A síkszerkezeti képletnek két geometriai izomér felel meg

2. A síkszerkezeti képletnek három geometriai izomér felel

meg

3. A síkszerkezeti képletnek négy geometriai izomér

felel meg:

➢ Az alábbi típusú szubsztituensekkel rendelkező kumulált alkadiének esetében optikai

izoméria is létezik:

vagy

(a ≠ b ≠ c ≠ d) (a ≠ b)
Habár nem tartalmaznak asszimetrikus szénatomot, ezek a molekulák királisak és enantiomérpárok
formájában léteznek (egyik a másik tükörképe)
Fizikai tulajdonságaik

Molekuláik apolárisak vagy nagyon gyengén polárisak, a molekulák között gyenge van der Waals
kölcsönhatások jönnek létre.
Szobahőmérsékleten a butadién gázhalmazállapotú (f.p. = – 4,7oC), könnyen cseppfolyósítható, az
izoprén cseppfolyós halmazállapotú (f.p. = + 34oC)
Az alkadiének nem oldódnak vízben, de oldódnak szerves oldószerekben (cseppfolyós szénhidrogének-
ben, halogénszármazékokban).

A konjugált alkadiének kémiai tulajdonságai

1. Addiciós reakciók - érdekes sajátság, hogy a konjugált diének egy molekulát kétféleképpen
addicionálhatnak:
- a kettes kötésekben résztvevő szénatomok két szomszédos szénatomján (1,2-addíció)
- a kettes kötésekben résztvevő szénatomok első és negyedik szénatomján (1,4-addíció)

a) Hidrogénaddició Katalizátor jelenkétében (Ni, Pt, Pd)

A kettős kötések hidrogénezése történhet gymástól függetlenül, egyidejűleg vagy egymást
követően amíg végső soron alkán képződik.

2-metil-1,3-butadién 2-metilbután
(izoprén)

b) Halogénaddició
Halogének (Cl2 és Br2) apoláris oldószeres (CCl4, CH2Cl2) oldatával.

Ha a bróm fölöslegben található akkor az addició tovább folytatódik, tetrabróm származék

keletkezik.
 c) Hidrogén-halogenid addició

Például:

2. Polimerizációs reakciók - különböző katalizátorok jelenlétében (TiCl4, Al(C2H5)3, Na)

A butadién és az izoprén gyakorlati jelentőségét az adja, hogy polimerizációjával (1,4-típusú) a

kaucsukéhoz hasonló szerkezetű és tulajdonságú műkaucsukot lehet belőlük előállítani. Ipari
felhasználásuk is ezen alapul.
 3. Kopolimerizációs reakciók
A kopolimer az egynél több fajta monomerből addíciós polimerizációval előállított polimerláncok
gyűjtőneve. Tulajdonságaikat nagyban meghatározza a komponensek aránya, milyensége,
valamint a lánc szerkezeti felépítése
A kopolimerizáció ipari szempontból rendkívül jelentős: számos kaucsuk, műgyanta, lakk és
szintetikus szál kopolimer.

A konjugált diének polimerizációja és kopolimerizációja során nyert termékek elasztomer tulajdonsággal

rendelkeznek (Az elasztomer elnevezés az elasztikus + polimer összeolvadásával keletkezett, vagyis
rugalmas polimert jelent.)
A makromolekulák véletlenszerűen állandóan tekeregnek, csavarodnak. Húzóerő hatására kinyúlnak,
valamelyest elrendeződnek (többé-kevésbé vonalasan, párhuzamosan helyezkednek el) egymás mellett.

Tekeredett, csavarodott makromolekula Kinyúlt makromolekula

A természetes kaucsuk
A gyakorlati élet szempontjából legjelentősebb izoprénvázas szénhidrogén a kaucsuk. A kaucsuk
óriásmolekulái az Amazonas vidékén vadon termő fa (Hevea Brasiliensis) és más növények (pl. kutyatej,
gyermekláncfű) nedvében, a latexben fordulnak elő. (A kaucsuk elnevezés a kahucsu = „síró fa” indián
szóból származik.) A latex 30–35% kaucsukot tartalmaz.
A gyakorlatban csak a kaucsukfa nedvét alkalmazzák kaucsuk kinyerésére, mert egy közepes nagyságú
fából (kb. 10 m magas) is csak napi 7 g latex nyerhető ki. A kaucsukfa kérgét több helyen bemetszik, és a
kifolyó tejszerű latexet összegyűjtik.
A kaucsuk molekulái 8000–30000 izoprénegységből épülnek fel, így a természetben előforduló
legnagyobb molekulák közé tartoznak. A hosszú szénlánc a kettős kötések mentén végig cisz-szerkezetű.

A természetes kaucsuk levegő hiányában 300oC hőmérsékleten izoprénre bomlik.

A latexet savval (ecetsav) kezelik (megalvasztják) – a nyersgumi vagy a kreppgumi lecsapódik, majd a
vizet eltávolítva jutnak a nyers kaucsukhoz. A nyers kaucsuk sárga vagy barnás színű, nyúlós, képlékeny
anyag, oldódik egyes apoláris oldószerekben (benzol, kloroform, benzin), nem oldódik poláris
oldószerekben (alkohol, aceton) A nyers kaucsuk őmérsékleti hatásokra igen érzékeny – melegben
nyúlóssá, hidegben pedig rideggé válik. Benne az óriásmolekulák egymással összegubancolódva
helyezkednek el, amelyek húzás hatására kinyúlnak, valamelyest elrendeződnek egymás mellett.
Erősebb húzásra elválhatnak egymástól, mivel csak gyenge másodrendű (diszperziós) kölcsönhatás
működik közöttük. A kaucsuk ilyen formában gyakorlati célokra (pl. autókerék-abroncsok készítésére)
nem alkalmas, mivel könnyen szakítható, melegben nyúlóssá, ragadóssá, hidegben pedig rideggé válik.
Hosszabb ideig levegőn tartva „megöregszik” = törékennyé vagy ragadóssá válik, csökken a
rugalmassága és a mechanikai ellenállóképessége. A kettős kötésekkel szomszédos helyeken (allil
helyzet) autooxidációs folyamat megy végbe.
A természetes kaucsukból ózonnal való oxidáció, majd ezt követően hidrolízis után 4-oxopentánált
(levulin-aldehidet ) nyernek.

A transz-1,4 poliizoprén a guttapercha amely a természetes gumihoz hasonlóan bizonyos fák tejszerű
váladékából származik.( A „guttapercha” szó a fa maláj nevéből (getah perca) ered, ami percha-gumit
jelent.) A cisz-1,4 polimerrel ellentétben azonban a transz-1,4 polimer erősen kristályos, így a
guttapercha szívós, kemény anyag. A guttaperchát a fa beszáradt tejnedvéből állítják elő, s többek
között a fogászatban alkalmazzák manapság, de korábban kábelek szigetelőanyagaként is használták.
A leggyakrabban használt szintetikus gumikat a következő táblázat mutatja be:
Az elasztomér szerkezete Elnevezése Jellegzetes tulajdonságai
Felhasználása
butadién-kaucsuk - nagy rugalmasság
- oxidációval szembeni
ellenálló képesség

kloroprén- - kiváló mechanikai ellenállás

kaucsuk - oldószerekkel, kémiai
termékekkel,
oxidálószerekkel szembeni
ellenállás
izoprén A tulajdonságai azonosak
kaucsuk természetes kaucsuk
tulajdonságaival

butadién- sztirol A tulajdonságai azonosak

kaucsuk természetes kaucsuk
tulajdonságaival
Autógumi (abroncs)
gyártására használják
butadién- α- A tulajdonságai azonosak
metilsztirol természetes kaucsuk
kaucsuk tulajdonságaival
Autógumi (abroncs)
gyártására használják
butadién- - jó az ellenállóképessége a
akrilnitril kaucsuk mechanikai igénybevétellel,
NBR és a magas hőmérséklettel
szemben.
- jó az ellenállóképessége az
olajokkal szemben (nem
szívja fel).
- kábelbevonatok, tömítések,
tömlők, orvosi kesztyű,
műbör gyártására
akrilnitril- - a sztirol biztosítja a jó
butadién-sztirol feldolgozhatóságot, az
(ABS) akrilnitril a keménységet,
hőállóságot és a kémiai
(vegyszer) ellenálló
képességet, a butadién pedig
a rugalmasságot, és az
alacsony hőmérsékleten való
keménységet.
Magas a felületi fénye, ezért
legtöbbször burkolatként
alkalmazzák, De felhasználják
az autóiparban (műszerfal
burkolat), háztartási
eszközökben (hűtőgépek
belső borítása), elektronikai
 eszközökben (mobiltelefonok
külső burkolata), biztonsági
sisakokban, játékokban és
sok más fogyasztási cikkben.
A LEGO-kockák alapanyaga is
ABS.
Butilkaucsuk A butilkaucsuk felhasználása
az izobutilén (2- többnyire a következő
metilpropén) és tulajdonságokon alapul:
az izoprén (2- - kis permeabilitás
metil-1,3- - jó hőállóság
butadién) - jó öregedésállóság
kopolimerje (IIR: Felhasználják: gumiabroncs
isobutylene- légzáró vagy tömlő, dugók-
isoprene rubber) gumikupakok, labdák, vízzáró
bevonatok, stb készítésére.

A kaucsukot vulkanizálása úgy történik, hogy a nyers kaucsukot öszszegyúrják néhány százalék
kénporral, majd 120–160 oC-ra hevítik (a használt hőmérséklet és a vulkanizálás időtartama függ a
vulkanizált gumi természetétől és azon tulajdonságoktól, amelyekkel a vulkanizált guminak rendelkeznie
kell. Minél nagyobb a gumi kéntartalma annál kevésbé nyújtható, annál keményebb.
Általában
- kis mennyiségű ként (1-3%) használnak fel ha puha és rugalmas kaucsukot szeretnének nyerni;
- nagyobb mennyiségű ként (3-10%), ha rugalmatlanabb, merevebb kaucsukot;
- nagy mennyiségű ként (25-40%), ha ebonitot akarnak nyerni. Az ebonit kemény, teljesen
rugalmatlan, nagy a mechanikai ellenállóképessége. Az ebonit, ellentétben a normál gumival,
forgácsolással megmunkálható, lehet fúrni, esztergálni és fényesre csiszolni. Mivel nem mérgező és
a savakkal szemben is ellenálló, felhasználják orvosi műszerek készítéséhez is. Jó elektromos
szigetelő – szigetelőanyagként (burkolatok) használják
A vulkanizálás előtt a kénnel együtt egyéb anyagokat is kevernek a nyerskaucsukhoz:
vulkanizálásgyorsítókat, töltőanyagokat (pl. korom, kréta), szerves színezékeket, öregedésgátlókat,
konzerválószereket és szagjavítókat.
Vulkanizáláskor a szomszédos polimérláncokban a kettős kötések egy része felszakad és a szénatomok a
kénatomokkal alakítanak ki kötéseket, így kénhidak jönnek létre. A kénhidak összekapcsolják a
szomszédos láncokat, ez által térhálós szerkezetet alakítanak ki. A térhálós szerkezet teszi lehetővé a
gumi rugalmasságát, ellenállóbbságát (nem engedik, hogy a makromolekulák egymáshoz képest
elmozduljanak). A kettős kötések számának csökkenése késlelteti a gumi öregedési folyamatát.
Kémiai szempontból a vulkanizálás komplex folyamat: az allil pozíciókban való helyettesítési reakciók
mellett addiciós reakciók is végbemennek a kettes kötéseknél.

vagy
A vulkanizált természetes kaucsuk szélesebb hőmérsékleti tartományban megtartja rugalmasságát
(– 70oC - + 140oC), oldhatatlanná válik olyan oldószerekben amelyek a nyers kaucsukot feloldották,
nagyobb a mechanikai szilárdsága.

120oC-ra melegítve, inhibitorok jelenlétében a butadién dimerizációs reakciókban vesz részt. A főtermék
a vinilciklohexán (dién szintézissel), de emellett kisebb százalékban keletkeznek: cisz-cisz-1,5-
cikooktadién (15%) és transz-divinilciklobután (5%)

4. A diének oxidációs reakciói

A diének kettős kötései ugyanúgy viselkednek az oxidálószerekkel szemben, mint az alkének kettős
kötései.

Oxidáció K2Cr2O7 vagy KMnO4 kénsavval savanyított vizes oldatával:

A diének molekulája a kettős kötések szintjén felhasad, és olyan töredékeket eredményez, amelyek
különböző oxigéntartalmú vegyületekhez vezetnek.
Általánosan:
Ózonnal való oxidáció
5. Dién szintézis
A diének 1-4-es addicióval reagálhatnak olyan vegyülettel, amely reaktív kettős kötést tartalmaznak
(filodién) 6 atomból álló gyűrű képződik amely tartalmaz egy kettes kötést az eredeti dién 2-3
szénatomjai között A filodiének lehetnek:
maleinsavanhidrid, (maleinsav = cisz-buténdisav vagy cisz-1,2-etiléndikarbonsav) (a transz izomér neve
fumársav)

maleinsav maleinsavanhidrid

Akrolein (propénal, allilaldehid)

Akrilsav (propénsav), CH₂=CH-COOH. Az akrilsav észterei, pl CH₂=CH-COCH3

stb.

A reakció szobahőmérsékleten vagy enyhe melegítésre megy végbe.

butadién acrolein

esterul acidului acetilen-dicarboxilic

butadién maleinsav tetrahidro- ftálsavanhidrid

anhidrid ftálsavanhidrid
 ciklopentadién maleinsav-
anhidrid

ciklohexadién maleinsav-
anhidrid
A dién szintézis egy sztereospecifikus reakció, vagyis a reakció során egyetlen izomér keletkezik az
összes lehetséges izomér közül. Pl a ciklopentadién spontán polimerizációja során néhány óra vagy nap
alatt, alacsony hőmérsékleten dimer keletkezik (kis mértékben trimer, tetramer és pentamer). A reakció
reverzibilis, mert desztilláció során visszaalakul monomerré (kb. 160 oC)

A diciklopentadiénnek két sztereoizomer formája létezik: endo (o.p. 32oC) és exo (folyadék). Az endo
forma a direkt polimerizáció terméke. Az exo forma az endo formából keletkezik, ha 100oC-ra melegítik,
vagy ha a polimerizáció ezen a fokon megy végbe akkor direkt is képződik.
Az endo izomerben a szubsztituens az alapgyűrű (a példában a C1-C6 szénatomok) által alkotott „kalitka”
belseje felé orientálódik, a híddal szemben, az exo izomerben pedig a kalitkán kívül, és ugyanazon az
oldalon, mint a híd.

Egy szokatlan reakció, az úgynevezett Cope-transzpozíció, amely az 1,5-ös helyzetben kettős kötést
tartalmazó diénekben játszódik le. Megfigyelték, hogy a diallil (1,5-hexadién) szubsztituált származékai
melegítés hatására megváltoztatják a szubsztituens helyzetét. Így a 3-metil-1,5-hexadién 300°C-on 1,5-
heptadiénné alakul.

Ez a reakció formálisan az 1-es és 6-os pozícióban lévő szénatomok összekapcsolásából, a 3-as, 4-es
kötés felszakadásából és a kettős kötések nyilakkal jelzett irányú migrációjából áll.

6. Vízaddició kumulált diénre sav jelenlétében

A propadién (triviális neve allén) - a legegyszerűbb allén – gázhalmazállpotú, tulajdonságai nagyon

hasonlítanak a propin tulajdonságaihoz, amivel funkciós izomér és amivé könnyen átlakul melegítés
hatására – a két gáz kémiai egyensúlyban van CH2 = C = CH2 ⇄ CH3 – C ≡ CH (propin)
reakciója vízzel kénsav jelenlétében.

7. A butadién (és homológjai) könnyedén reagál kén-dioxiddal. A reakiót a butadiénnek a

szénhidrogénkeverékekből való elkülönítésére használják:

gyűrűs szulfon
A szerves kémiában a szulfon az anyagok egy osztálya , amelyet két másik csoporthoz (R és R')
kapcsolódó szulfonilcsoport jelenléte jellemez .

Előállítás
Iparilag a butadiént a bután és a butén elegyének dehidrogénezése során nyerik, az izoprént pedig az
izopentán és az izopentén dehidrogénezése során. A körülmények: 600-700 oC, Fe2O3 / Cr2O3 / K2O
A szénhidrogének ipari hőbontása során, magasabb krakkolási hőmérséklet használata esetében, a
képződött gázkeverék kisebb-nagyobb mennyiségben mindig tartalmaz butadiént.
A laboratóriumban butadién nyerhető, ha ciklohexént gőz formájában elektromos áram által felhevített
izzó fémszál fölött vezetünk át (N. D. Zelinski):

Foszforsavat tartalmazó katalizátor jelenlétében a gőz állapotban levő 1,3-butándiol vagy 1,4-butándiol
vízeliminációja során is keletkezhet butadién.

A butadién egyik ipari előállítási módja: a gőzállapotban (400oC-on) levő etanolnak különböző
szenneyződéseket tartalmazó cink-oxid katalizátoron való átvezetése (a szennyeződések aktiváló
szerepet töltenek be) – Lebedev féle eljárás

A metilbutadién vagy izoprén nehezebben állítható elő, mint a butadién. Az iparban az izopentán és
izopentén keverékének dehidrogénezésével, illetve az izobuténnek formaldehiddel való
kozdenzációjával állítják elő.

Izoprén előállítható hármas kötést tartalmazó telítetlen alkoholból is amit részlegesen hidrogéneznek
majd vizet távolítanak el a molekulából (A. E. Favorski):

Ez a módszer más diének előállítására is szolgál:

A dimetilbutadién előállítása 2,3-dimetil-2,3-butándiol-ból (pinakol-ból)

A ciklopentadién több pirolízis folyamat során keletkezik, mint pl a ciklopenténpirolízise során

800oC-on. Szintetikusan 1,2-dibromciklopentánból állítható elő HBr eliminációval (N.D. Zelinski)

Diene policiclice cu punte (Nenițescu 302, 303)

Olvasmány: Érdekességek

A kaucsuk és a gumi történetéből

A kaucsukot már a maya indiánok is ismerték (a 11. században). Ruhák vízhatlanná tételére, labdák
készítésére, illetve ragasztószerként (cipőkészítésnél) használták. Valószínűleg Kolumbusz volt az első
európai, aki második amerikai útjáról „gumi” játéklabdákat hozott Európába.
Európában csak a 18. században kezdték használni a kaucsukot. 1770-ben az angol Priestley bemutatta,
hogy kaucsuk darabkával ki lehet radírozni a ceruzavonalakat. (Angolul a gumi neve ma is rubber, ami a
törölni szóból ered.)
A kaucsuk vulkanizálását az amerikai Goodyear végezte először 1839-ben, s ezzel felfedezte a gumit.
Valójában a kaucsuk konzerválószerét keresve, latex és kén keverékét öntötte forró lapra. Megállapította,
hogy a meleg hatására keletkezett anyag lehűlés után már sokkal rugalmasabb, mint a természetes
kaucsuk. Ezenkívül az új anyag már nem volt tapadós, magasabb hőmérsékleten is szilárd maradt, és
ellenállt olyan vegyszereknek, amelyekben a kaucsuk feloldódott. Goodyear a folyamatot Vulcanus, a tűz
római istene után vulkanizálásnak nevezte el, mivel az új anyag hevítés hatására keletkezett.
A kaucsuk vulkanizálását az amerikai Goodyear végezte először 1839-ben, s ezzel felfedezte a gumit.
Valójában a kaucsuk konzerválószerét keresve, latex és kén keverékét öntötte forró lapra. Megállapította,
hogy a meleg hatására keletkezett anyag lehűlés után már sokkal rugalmasabb, mint a természetes
kaucsuk. Ezenkívül az új anyag már nem volt tapadós, magasabb hőmérsékleten is szilárd maradt, és
ellenállt olyan vegyszereknek, amelyekben a kaucsuk feloldódott. Goodyear a folyamatot Vulcanus, a tűz
római istene után vulkanizálásnak nevezte el, mivel az új anyag hevítés hatására keletkezett.
Az első gumiabroncs az angol Thompson találmánya volt 1845-ben, majd 1888-ban Dunlop ír orvos újra
feltalálta (fia triciklijére gumitömlőt szerelt gumikarika helyett).
1894-ben már az autókat is gumitömlős kerekekkel forgalmazták. 1904-től az eredetileg sima
gumiabroncsokat csúszásgátló, mintázott futófelülettel látták el.

A természetes polialkének
A természetben (főleg a növényekben) nagyon sok olyan vegyület található, amelyek szénváza
izoprénegységek összekapcsolódásával jön létre. Ezeket izoprénvázas vegyületeknek nevezzük. E
vegyületek szénatomszáma rendszerint az 5 egész számú többszöröse. (Az izoprén összegképlete: C5H8.)
Közülük néhány valóban elő is állítható izoprénmolekulákból, illetőleg a lebontásuk izoprénmolekulákat
eredményez. (Valójában az élő szervezetek nem izoprénből építik fel ezeket a vegyületeket.) Az
izoprénvázas vegyületek két csoportra oszthatók, terpenoidokra és karotinoidokra.
A terpenoidok alapvegyületei terpének, melyek (C5H8)n összegképletű vegyületek. A név onnan
származik, hogy a fenyőgyantából nyert terpentin nagyon sok C10H16 összegképletű szénhidrogént
tartalmaz. (A görög terpin = örvendeztet szóból ered a gyűjtőnév.) A terpéneket és az oxigéntartalmú
származékaikat közös néven terpenoidoknak nevezzük.
A kisebb szénatomszámúak (C10, C15) kellemes illatú folyadékok, amelyek virágok illóolajából vonhatók
ki és az illatszeripar alapanyagai (pl. rózsaolaj, hársfavirág). Ide tartoznak a feromonok is, amelyekkel a
rovarok saját fajtársaik magatartását befolyásolják (pl. a rovarok szexuális csalogatóanyagai). A
selyemlepke nősténye pl. olyan anyagot választ ki, amely a hímet több kilométeres körzetből
odacsalogatja.
A politerpénekhez tartozik a természetes kaucsuk. (Az összegképletben szereplő n értéke itt több tízezer
is lehet.)
A terpének molekuláiban a kettős kötések nem konjugáltak, ezért ezek az anyagok általában nem
színesek.
A karotinoidok molekulái konjugált kettőskötésrendszert tartalmazó izoprénvázas vegyületek. A sok
konjugált kettős kötés következtében színesek. A vegyületcsoport nevét a karotinról, a sárgarépa
színanyagáról kapta, amely nyolc izoprénrészből épül fel. (Összegképlete C40H56.) A b-karotin más
növényekben is előfordul, mint a klorofill állandó kísérője. A karotin izomerje a paradicsom piros színét
adó anyag a likopin. A likopin is előfordul más növényekben, például a csipkebogyóban. A karotinok
jelentősége nagy, mivel az emberi és állati szervezetekben belőlük jön létre az A-vitamin. Az A-vitamin
döntő szerepet játszik a látás folyamatában. Hiánya a szem szaruhártyájának fényáteresztő képességét
csökkenti (farkasvakság), esetleg teljesen megszünteti. Az A-vitamint először a csukamájolajból
különítették el.
Kísérlet: Színek kavalkádja a paradicsomlében
Egy kémcsőbe töltsünk kb. félig paradicsomlevet, és adjunk hozzá 5–10 cm3 brómos vizet. Figyeljük meg
a színváltozásokat! Az eredetileg piros paradicsomlében a brómos víz hozzáadása után zöld, kék, illetve
sárga sávokat figyelhetünk meg. A likopin elnyeli a kék fényt, ezért látjuk az anyagot pirosnak. A likopin és
a bróm addíciós reakcióba lép. A szerkezetváltozás következtében más hullámhosszú fényt nyel el, ezért
más színek jelennek meg.

Színek kavalkádja a paradicsomlében