Professional Documents
Culture Documents
Organska Hemija: Osnovne Karakteristike Organskih Jedinjenja
Organska Hemija: Osnovne Karakteristike Organskih Jedinjenja
Organska Hemija: Osnovne Karakteristike Organskih Jedinjenja
ORGANSKA HEMIJA
▪ Hemija ugljenikovih atoma.
▪ Ranije se smatralo da su organska jedinjenja nastala u živim organizmima pod
uticajem životne sile i ta teorija se nazivala vitalistička teorija.
▪ Kada je organsko jedinjenje prevođeno iz neorganskog jedinjenja vitalistička teorija
je izgubila svoj značaj.
1
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
osnovno 12
stanje 6
C 1s2 2s2 2p2
pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 1s sp3 sp3 sp3
C 1s 2s 2px 2py 2pz sp3
▪ Kada su ugljenikovi atomi vezani dvostrukom vezom za druge C-atome ili atome
nekih drugih elemenata, tu je došlo do novog tipa hibridizacije- sp2 hibridizacije.
pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 2pz
C 1s 2s 2px 2py 2pz 1s sp2
sp2 sp2
▪ Kod ovih hibridizacija došlo je do ukrštanja s-orbitale i 2 p-orbitale, pri čemu su
nastale sp2 orbitale koje međusobno zaklapaju ugao od 120o, a ona se zove
trigonalna.
▪ Primer ove hibridizacije je eten.
H
H
C C
H
H
1
http://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%B1%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%B0%
2
D1%86%D0%B8%D1%98%D0%B0_%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B0
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
▪ U organskim jedinjenjima gde su C-atomi između sebe ili sa drugim atomima vezani
trostrukom vezom dolazi do sp-hibridizacije.
▪ Tu se ukršta jedna s i jedna p orbitala.
▪ Nastaju nove 2 sp orbitale i naziva se digonalna hibridizacija. Ugao je 180o i na
svakom C-atomu ostaju po 2 nehibridizovane orbitale.
pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 1s
sp 2py
C 1s 2s 2px 2py 2pz sp
2pz
3
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
HEMIJSKE FORMULE
▪ Primer:
o o
1 1
o CH3 o CH3 CH3
1 3 o
CH3 C o
Co 4CH
o CH 1CH 1 o
4 CH3CH CH3 3
3
1 3 1o
o
1
o
4
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
FUNKCIONALNE GRUPE
AROMATIČNI CH
CH- CH 6 6
UGLJOVODONICI 6 5 n 2n-6
benzen
HALOGENI CH CH CH -Cl
DERIVATI -X 3 2 2
R-X
UGLJOVODONIKA (F, Cl, Br, I) propil-hlorid
R ETRI CH -O-CH
3 3
O R-O-R
G nH2n+2O)
(C dimetil etar
A C H -OH
6 5
N FENOLI fenol
S
O O O
K
CH3 C
A ALDEHIDI R C
K (C H O) C H
n 2n
H H
I etanal
S O
E KETONI O O
CH3 C CH3
O (C H O) R C R
n 2n
N C propanon
I
KARBOKSILNE
Č CH3 COOH
COOH R COOH
N KISELINE sirćetna kiselina
A (CnH2nO2) 5
J
E
D
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
O O O
DERIVATI CH3 C
KISELINA C R C
Cl
(HLORIDI) Cl Cl
etanoil-hlorid
O O O
DERIVATI CH3 C
C R C
KISELINA NH2
(AMIDI) NH2 NH2
etanamid
O O O
DERIVATI
CH3 C
KISELINA C R C
(ESTRI) O CH3
O R' O R'
metil-etanoat
TOM
ORGANSKA CH3 SH
JEDINJENJA TIOLI -SH R-SH
SA metantiol
6
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
CH
H H 3
H CH C
CH3 C CH
C 3 3
C cis
trans
b) Optička izomerija – javlja se u molekulima onih jedinjenja koji imaju
asimetričan (hiralan) C-atom. To je onaj C-atom koji je svojom valencom
vezan za različit atom ili grupu atoma. Broj izomera kod ovih jedinjenja
izračunava se pomoću formlu 2n gde n predstavlja asimetričan C-atom. Kada
jedinjenje ima 1 C-atom, mogu da se napišu dva stereoizomera i oni se odnose
kao predmetni lik u ogledalu.
3. Ketoenolna izomerija- tautomerija – važi za jedinjenja koja na istom C-atomu
imaju –OH grupu i dvostruku vezu. Važi za jedinjenja koja imaju karbonilnu
grupu i na α-ugljenikovom atomu koji može da se pretvara.
O OH
CH2 CH3 CH C CH C
3 2
CH C H
H
OH
enol H O
CH3 CH2 C
keto C CH3
CH3 O OH
7
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
HEMIJSKE REAKCIJE
H H H H
. H. .C C
H C C +
H H
H H
▪ Heterolitičko kidanje veze je takvo da oba elektronaHiz zajedničkog
H elektronskog
para pripadnu jednom fragmentu.
▪ Heterolitičkim kidanjem veze nastaju joni: katjon i anjon.
▪ Ako se veza kida između dva C-atoma nastaje karbokatjon ili karbanjon.
▪ Veza se heterolitički kida kada se reakcija odigrava u polarnom rastvaraču i pod
uticajem elektrofilnih i nukleofilnih reagenasa.
..
A B
A + .B
H H H
H C
H C. C
H + .
H H C H
H H
▪ Atomi ili atomske grupeHkoje su pozitivno naelektrisane i napadaju delove molekula
koji su negativni nazivaju se elektrofilni reagensi.
(primeri: H+, H O+, NO + ...)
3 2
▪ Nukleofilni reagensi su atomi ili atomske grupe negativno naelektrisane i napadaju
deo molekula koji su pozi t ivni.
..
(primeri: Cl-, OH-, CN-, H O:, :NH ...)
2 3
8
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
CH + + HCl
4
Cl2 CH3Cl
supstrat reagens proizvod
▪ Tipovi hemijskih rekacija su:
▪ Reakcija supstitucije je reakcija gde atom ili grupa atoma iz reagensa zamenjuje
atom ili grupu atoma u supstratu.
CH + Cl HCl
+
4 2 CH Cl
3
▪ Reakcija adicije je reakcija gde se reaktant vezuje za supstrat. Iz reaktanta i
supstrata dobijamo jedan proizvod (kod nezasićenih jedinjenja).
CH CH HCl CH CH Cl
2 2
+ 3 2
▪ Reakcija eliminacije je reakcija kada se iz molekula supstrata uklanja neki drugi,
manji molekul i dobijamo dva proizvoda (iz zasićenih jedinjenja dobijamo
nezasićena).
CH CH OH CH CH HO
3 2 2 2
+ 2
▪▪ Reakcija polimerizacije
Sagorevanje je takva
je takva reakcija reakcija
gde sva kadajedinjenja
organska se više malih molekula
prelaze u CO i Hmonomera
O.
2 2
udruži u jedan veliki molekul koji se zove polimer.
CHn3CH
CH2OHCH ( CH 2 +3H) O
2 +3O
2 2 2
CO
CH22 2n
▪ Reakcija oksidacije
▪ Reakcija redukcije
9
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
10
UVOD U ORGANSKU HEMIJU
3. Šta je hibridizacija?
4. sp3 hibridizacija.
5. sp2 hibridizacija.
6. sp hibridizacija.
11