‫"بیوشیمی ‪"۱‬‬

‫نویسنده‪ :‬مهسا یوسفی‬

‫مرضیه سیدیان هاشمی ‪ ،‬امیرحسین جهانبخش و علی درویشی!‬ ‫تایپیست ها‪:‬‬

‫استاد مربوطه‪ :‬دکتر جماالن‬

‫جلسه دهم ‪:‬‬

‫ویتامین های محلول در آب‪:‬‬

‫نکات کلی درباره ی ویتامین های محلول در آب‪:‬‬

‫‪ ‬همه ی آن ها محلول در آب هستند‪ ( .‬که این خاصیت خواص منحصر به فردی به آن ها می دهد‪.‬‬
‫‪ ‬توسط کلیه ها سریع دفع می شوند چون محلول در آب هستند‪( .‬برخالف ویتامین های محلول در چربی)‬
‫‪ ‬ساختار پیچیده های تری نسبت به ویتامین های محلول در چربی دارند و این ساختار ها در اثر حرارت دیدن و‬
‫پخت و پز از بین می روند‪.‬‬
‫‪ ‬این ویتامین ها بیشتر خاصیت کوآنزیمی دارند‪ ( .‬همانطور که قبال اشاره شد ویتامین های محلول در چربی بیشتر‬
‫خاصیت آنتی اکسیدانی دارند‪).‬‬
‫‪ ‬خاصیت کوآنزیمی این ویتامین ها یعنی اینکه آن ها در کنار آنزیم ها دارای عملکرد هستند‪.‬‬
‫‪ ‬نقش بسیار مهمی در متابولیسم دارند و همراه آنزیم ها که آن ها هم در متابولیسم نقش دارند عمل می کنند‪( .‬هم‬
‫متابولیسم کربوهیدرات ‪ ،‬نوکلئوتید ها ‪ ،‬لیپید ها و ‪)...‬‬
‫‪ ‬معموال ‪ ٥٠‬تا ‪ ٩٠‬درصد ویتامین ‪ B‬در روده کوچک جذب می شود که به خاطر خاصیت آب دوستی و محلول‬
‫بودن آن هاست‪ .‬زیرا در کل موادی که محلول هستند نسبت به موادی که نا محلول یا محلول در چربی هستند‬
‫راحت تر جذب می شوند‪.‬‬
‫‪ ‬کمبود این ویتامین ها نسبت به ویتامین های محلول در چربی بیشتر دیده می شود که یکی از مهمترین علل آن‬
‫نقش مهم و غیرقابل جایگزینی است که در متابولیسم دارند‪.‬‬

‫‪1‬‬
 ‫‪ ‬ویتامین های محلول در آب غالبا از گروه ویتامین های ‪ B‬هستنند و به ترتیب کشف ویتامین‬
‫های ‪ ، B‬آن ها را ‪ B3 ، B2 ، B1‬و ‪ ...‬نام گذاری کردند‪ .‬ولی امروزه اسامی ‪ B2 ، B1‬و ‪ ...‬را‬
‫استفاده نمی کنند زیرا ساختار و عملکرد شیمیایی هر کدام از آن ها کامال شناخته شده است و این مواد را به اسم‬
‫نام گذاری می کنند‪.‬‬

‫‪: B complex vitamins‬‬

‫ویتامین های ‪ B‬زیر مجموعه ی ویتامین های محلول در آب است‪ .‬از جمله خواص آن ها عبارتند از‪:‬‬

‫‪ ‬معموال کوآنزیم هستند‬

‫‪ ‬معموال به صورت گروهی در یک دسته از غذا ها پیدا می شوند‪ .‬و اگر مصرف آن نوع ماده ی غذایی کاهش‬
‫یابد‪ .‬کال فرد دچار مشکل می شود و همه ی مجموعه ی ویتامین های ‪ B‬را کم می آورد‪ .‬به همین دلیل همیشه ما‬
‫‪ B complex‬مصرف می کنیم نه یک نوع ویتامین ‪ B‬را‪( .‬ما همیشه مجموعه ی ویتامین های ‪ B‬را مصرف می‬
‫کنیم نه یکی از انواع ویتامین ‪) B‬‬
‫‪ ‬اینکه یکی از انواع ویتامین ‪ B‬دچار کمبود شود معموال خیلی کم اتفاق می افتد‪.‬‬
‫‪ ‬معموال ویتامین های ‪ B‬با هم دیگر عمل می کنند‪.‬‬
‫‪ ‬متابولیسم مجموعه ای از واکنش های پشت سر هم و پیوسته است‪ .‬و اگر در یکی از مراحل اختالل ایجاد شود‬
‫کلیت آن ها هم دچار اشکال می شود‪ .‬این نکته درباره ی ویتامین های ‪ B‬هم صدق می کند‪.‬‬

‫پس اگر یکی از ویتامین های ‪ B‬کم شود در متابولیسم هم نقض ایجاد می شود‪ .‬و مسیر های زیادی را تحت تاثیر قرار می‬
‫دهد و باعث ایجاد اختالل می شود‪.‬‬

‫‪ ‬اکثر ویتامین های محلول در آب به شکل کوآنزیم هستند و در بدن ما به صورت همکار با آنزیم ها عمل می کنند‬
‫و وقتی مثال بدن ما می خواهد ‪ ، B1‬نیاسین ‪ ،‬فالوین و ‪ ...‬جذب کند این ویتامین ها هیچ وقت به صورت آزاد‬
‫نیستند و حتی در مواد غذایی هم در مجاورت آنزیم قرار گرفته اند ‪ ،‬این آنزیم وارد معده می شود و تخریب می‬
‫شود و ویتامین آن آزاد می شود و در روده جذب می شود‪ .‬در واقع این ویتامین ها برای جذب خود حتما باید به‬
‫شکل آزاد باشند‪.‬‬

‫‪2‬‬
 ‫‪ ‬در واقع ویتامین های ‪ B‬به شکل کوآنزیم هستند ‪ ،‬سپس آزاد می شوند‪ .‬و سپس جذب می‬
‫شوند و وارد سلول ها می شوند‪ .‬و سپس در سلول ها دوباره ساخته ( سنتز) می شوند و‬
‫تغییراتی روی آن ها صورت می گیرد و فعال می شوند‪ .‬در این حالت می توانند عملکرد داشته باشند‪.‬‬
‫‪ ‬بعضی از انواع کوآنزیم ها را اصال نیازی نداریم به شکل فعال جذبش کنیم‪ .‬یعنی حتی اگر پیش ساز آن هم باشد‬
‫بعدا روی آن تغییراتی صورت می گیرد و ‪ Modify‬می شود و مورد استفاده ی آنزیم های ما قرار می گیرد‪.‬‬

‫انواع ‪ B Complex‬ها از نظر وظیفه اصلی شان ‪:‬‬

‫‪ .1‬یک سری در متابولیسم انرژی دخالت دارند‪ .‬مثل تیامین (‪ – )B1‬ریبوفالوین (‪ – )B2‬نیاسین (‪ – )B3‬پری دوکسین‬
‫(‪ – )B6‬بیوتین (‪ )H‬و پنتوتنیک اسید (‪)B5‬‬
‫‪ .2‬یک سری در سنتز گلبول قرمز دخالت دارند‪ .‬مثل فوالت )‪ (Folate‬و ‪B12‬‬

‫فوالت و ‪ B12‬در رشد تمام سلول ها دخالت دارند یعنی اگر سلولی بخواهد ایجاد شود و تقسیم شود به این دو ویتامین نیاز‬
‫دارد و اگر این ویتامین ها دچار کمبود شوند اولین سلول هایی که تقسیم شان دچار مشکل می شود و تعداد آن ها کاهش‬
‫می یابد گلبول های قرمز هستند‪ .‬البته این دو ویتامین در سنتز انواع سلول ها هم دخالت دارند اما مهمترین آن ها ‪RBC‬‬
‫است‪.‬‬

‫‪ .3‬یک سری در متابولیسم هموسیستئین دخالت دارند مثل فوالت ‪ B12 ،‬و ‪B6‬‬

‫تیامین )‪: (B1‬‬

‫‪ ‬کوآنزیمی هست که هم دارای سولفور و هم دارای نیتروژن است (البته عالوه بر کربن و اکسیژن و هیدروژنی که‬
‫در آن وجود دارد‪).‬‬
‫‪ ‬به راحتی توسط گرما و حرارت تخریب می شود‪.‬‬
‫‪ ‬مولکول هایی که از نظر شیمیایی پیچیده تر هستند راحت تر تخریب می شوند‪ .‬مثال در ساختار پروتئینی که‬
‫مهمترین پیوند آن ها پیوند الکترواستاتیک و هیدروژنی و واندروالسی بودند خیلی ساده تخریب می شوند اما برای‬
‫تخریب آمینواسید باید پیوند کوواالن شکسته شود و شاید دمایی باالی ‪ ١٠٠0c‬نیاز باشد‪ .‬در واقع این یک اصل‬
‫در شیمی است‪.‬‬
‫‪ ‬تیامین به صورت کوآنزیم عمل می کند‪.‬‬

‫‪3‬‬
 ‫‪ ‬در آزاد سازی انرژی از مولکول های کربوهیدراتی یا قندی دخالت دارند‪.‬‬
‫‪ ‬نقش آنزیمی (یا نقش متابولیکی) آن این است که از یک مولکول بزرگتر ‪ CO2‬را بر میدارد‬
‫و بیرون می آورد‪.‬‬
‫‪ ‬در متابولیسم گلوکز نقش بسیار مهمی دارد‪ .‬و گلوکز همانطور که می دانید جزء گروه کربوهیدرات هاست‪.‬‬

‫ساختار شیمیایی تیامین )‪: (B1‬‬

‫این ویتامین از نظر ساختاری یک‬

‫ساختار پیچیده دارد و همان طور که‬
‫اشاره شد دارای سولفور ‪ ،‬نیتروژن ‪،‬‬
‫پیوند های دوگانه و قسمت حلقوی‬
‫است و به همین دلیل است که نسبت‬
‫به حرارت و شرایط بازی و اسیدی‬
‫حساس است‪.‬‬

‫نکته ی قابل توجه این است که تیامین یا ‪ B1‬شکل فعال این ویتامین نیست بلکه شکل فعال آن تیامین پیروفسفات (‪)TPP‬‬
‫است‪.‬‬

‫تفاوت ‪ TPP‬با تیامین ‪:‬‬

‫‪ TPP‬دارای دو فسفات است‪ .‬در واقع ما ویتامینی که جذب می کنیم به شکل تیامین است اما آن چیزی که مورد استفاده‬
‫قرار می گیرد ‪ TPP‬است‪ .‬در واقع وقتی تیامین بخواهد در داخل سلول سنتز شود به آن دو فسفات اضافه می شود زیرا‬
‫آنزیمی که این ویتامین را می شناسد جایگاهی برای دو تا فسفات این ویتامین ‪ TPP‬دارد‪ .‬در واقع آنزیم موجود در بدن ما‬
‫‪ TPP‬را به عنوان کوآنزیم خودش می شناسد‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫عملکرد بیوشیمیایی ‪ ، TPP : B1‬اکسیداتیو د کربوکسیلیشن (‪)Oxidative decarboxylation‬‬
‫ایجاد می کند ‪ ،‬یعنی کربن را بر میدارد و کربن بعدی را اکسید هم می کند‪.‬‬

‫‪ ‬در ساختار آنزیم هایی مثل ترنس کتوالز هم دخالت دارد‪ .‬ترنس کتوالز هم عمل ‪Oxidative‬‬
‫‪ decarboxylation‬را انجام می دهد یعنی یک کربن را بر می دارد و کربن بعدی را اکسید می کند‪.‬‬
‫‪ ‬در اثر کمبود این آنزیم (‪ : )B1‬بیماری بری بری و ‪ peripheral Neuritis‬ایجاد می کند‪.‬‬
‫‪ ‬در کجا پیدا می شه؟ (البته استاد گفت این موضوع مهم نیس) در گوشت ‪ ،‬غالت غنی شده ( مثال آرد غنی‬
‫شده با آهن یا ‪)Ca‬‬

‫انواع مشکالتی که کمبود این ویتامین ایجاد می کند‪:‬‬

‫‪ Warnicke-Korsikof Syndrome‬که خود شامل دو تا سندروم دیگر هم هست‪Warnicke )١ :‬‬

‫‪ : encephalopathy‬در سندروم انسفالوپاتی ‪ ،‬تعداد سلول های مغزی تحلیل و کاهش می یابد‪.‬‬

‫‪ : Korsakoff’s psychosis )٢‬در این سندروم افراد مبتال دچار توهم و افسردگی می شوند و از نظر رفتاری ‪normal‬‬
‫نیستند‪.‬‬

‫‪ ‬کسانی که الکل مصرف می کنند دچار کمبود ویتامین می شوند زیرا اوال مصرف الکل جذب خیلی از ویتامین‬
‫ها را کاهش می دهد از جمله ‪ ، B1‬ثانیا افرادی که الکلی هستند درست مواد غذایی را مصرف نمی کنند و در‬
‫نتیجه دچار کمبود ویتامین می شوند و همه ی عالئمی که فرد در اثر کمبود ویتامین به آن مبتال می شود ( که‬
‫جلوتر به آن اشاره شده در بیماری بری بری) در این افراد هم دیده می شود‪.‬‬
‫‪ ‬بری بری از دیگر بیماری هایی است که در اثر کمبود این ویتامین ایجاد می شود که از جمله مشکالت آن ‪:‬‬

‫ضعف ‪ ،‬از بین رفتن اعصاب ‪ ،‬نداشتن ‪ norm‬اخالقی خاص در این افراد به طوری که زود عصبانی می شوند و یا زود‬
‫خوشحال می شوند و ‪ ، ...‬نداشتن توازن در دست و پا هنگام راه رفتن ‪ ،‬دیر عکس العمل نشان دادن که به دلیل انتقال‬
‫آهسته پیام عصبی و ایجاد آهسته ی پیام عصبی است ‪ ،‬فرد دچار ادم می شود و قلب کم کم بزرگ می شود و در موارد‬
‫خیلی شدید ممکن است قلب از کار بیفتد‪.‬‬

‫چرا این عالئم در بیماری بری بری اتفاق می افتد؟‬

‫‪5‬‬
 ‫بسیاری از سلول ها مثل سلول های ‪ RBC‬و سلول های عصبی یا نورون ها متابولیسم آن ها وابسته به‬
‫گلوکز است‪ RBC .‬به دلیل فقدان میتوکندری ‪ ،‬در متابولیسم وابسته به گلوکز است و سلول های‬
‫نورونی و عصبی هم به دلیل شرایط فیزیولوژی خاصی که دارند سوخت اصلی آن ها گلوکز است‪ .‬حاال زمانی که گلوکز‬
‫نتواند مصرف شود ( مثال در هنگام کمبود ویتامین که گفتیم در متابولیسم گلوکز نقش دارد) باعث می شود که فرد دچار‬
‫مشکالت عصبی شود مثل ضعف عضالنی و نداشتن هماهنگی بین حرکات دست و پا و ‪...‬‬

‫اگر فردی فقط ‪ ۱٠‬روز غذایی نداشته باشد که در آن تیامین به مقدار کافی باشد این فرد دچار کمبود ویتامین تیامین و‬
‫اثرات بری بری می شود‪ .‬چرا؟ زیرا ویتامین ها قابلیت ذخیره ندارند یعنی یا باید جذب شوند و یا اگر هم ذخیره شوند‬
‫خیلی کم ذخیره می شوند به طوری که فقط آنزیم هایی که به کمک این ویتامین ها کار می کنند می توانند از آن استفاده‬
‫کنند‪.‬‬

‫اگر در مراحل اولیه ی بری بری تیامین مصرف شود به راحتی این بیماری قابل درمان است‪.‬‬

‫علت های کمبود ویتامین ‪ B1‬به مکان جغرافیایی و پزشکی اجتماعی هم وابسته است ‪ ،‬مثال افرادی که در آفریقای جنوبی‬
‫هستند کمبود ویتامین به علت قحطی زدگی است و یا فردی که در آمریکای شمالی است کمبود ویتامین بیشتر در افراد‬
‫الکلی مشاهده می شود‪.‬‬

‫‪ ‬بسیاری از عالئمی که در افراد دیابتی دیده می شود به خاطر اختالل در اعصاب آن هاست‪.‬‬
‫‪ ‬اگرچه سوخت همه ی سلول های بدن گلوکز است اما برخالف سایر سلول ها ‪ RBC ،‬ها و نورون ها نمی توانند‬
‫از لیپید و کربوهیدرات و ‪ ...‬به جای گلوکز استفاده کنند اما سایر سلول ها و اندامک ها می توانند استفاده کنند‪.‬‬

‫ریبوفالوین )‪: (B2‬‬

‫‪ ‬یک کوآنزیم است‬

‫نکته ی اضافی‪ :‬شما هر جا که در فرآیند متابولیسم ‪ NADH‬و ‪ FADH‬دیدید این متابولیسم از نوع اکسید و احیا‬
‫است‪ .‬ریبوفالوین هم در اکسید و احیا دخالت دارد‪.‬‬

‫در بسیاری از مسیر های متابولیسمی که وابسته به انرژی هستند کاربرد دارد‪( .‬یعنی هم در متابولیسم گلوکوز و هم در‬
‫متابولیسم لیپید ها دخالت دارد(هم آنابولیسم و هم کاتابولیسم))‬

‫‪6‬‬
 ‫ساختار شیمیایی ‪: B2‬‬

‫فالوین از دو قسمت تشکیل شده است‪:‬‬

‫‪( 6,7-dimethyl isoalloxazine ring )1‬حلقه ی سه تایی باال در اسالید)‬

‫‪ribotol )2‬‬

‫ویتامین ‪ B2‬به شکل ریبوفالوین مورد استفاده قرار میگیرد نه فالوین‪.‬‬

‫همانطور که در باال مشاهده می کنید ‪ FAD ،‬و‪ FMN‬و‪ VIT B2‬از ریبوفالوین قابل مشاهده است ؛ ویتامین ‪B2‬‬
‫در آن به خودی خود دارای عملکرد نیست اما فالوین مونو نوکلئوتید )‪ (FMN‬در زنجیره ی تنفسی دارای عملکرد‬

‫‪7‬‬
 ‫است و فالوین آدنین دی نوکلئوتید )‪ (FAD‬در بسیاری از جا ها مانند کاتابولیسم و آنابولیسم لیپید و‬
‫متابولیسم گلوکوز به وفور دیده می شود‪.‬‬

‫عملکرد ریبوفالوین (‪ : )B2‬اگرچه ‪ FMN‬و‪ FAD‬از نظر ساختاری با هم تفاوت دارند اما از نظر عملکرد کامال‬
‫مشابه هستند و حامل دو الکترون و دو پروتون هستند‪ .‬یعنی هرجا اکسید و احیایی صورت گرفت و دو الکترون و دو‬
‫پروتون از دست رفتند عامل آنها می توانند ‪ FMN‬و‪ FAD‬باشند‪ .‬اما اگرچه هر دوتای این ها می توانند این کار‬
‫را انجام دهند اما ‪ FMN‬در پروتیین های زنجیره ی تنفسی است اما ‪ FAD‬در آنزیم ها به شکل کوآنزیم دخالت‬
‫دارد که در متابولیسم گلوکز و اسید های چرب نقش دارد‪.‬‬

‫یعنی با وجود شباهت عملکردی ‪ FAD‬و‪ FMN‬گیرنده ی آنزیمی هر دوی آنها متفاوت است‪.‬‬

‫منابع ویتامین فالوین(‪: )B2‬‬

‫‪8‬‬
 ‫محصوالت لبنی و ماست و پنیر و جیگر و غالت کامل‬

‫کمبود ریبوفالوین‪:‬‬

‫کمبود آن باعث آریبوفالوینوزیس می شود‬

‫در این بیماری پوست خاصیت کراتینه پیدا می کند و خشک وضخیم و دردناک می شود‪ .‬در این بیماری وقتی‬
‫پوست بخواهد کراتینه شود اول ظریف ترین پوست بدن دچار این عارضه می شود مثل چشم ها و پلک ها و لب و‬
‫اسپروزوم بیضه‬

‫نیاسین(‪: )B3‬‬

‫‪ ‬نام های شیمیایی آن نیکوتینیک اسید و نیکوتین آمید است‪.‬‬

‫‪ ‬نقش کوآنزیمی دارد‬
‫‪ ‬وقتی سلول به انرژی نیاز دارد مورد استفاده قرار می گیرد و این هم از نظر کارکرد و عملکرد مثل‬
‫‪ FADH‬است یعنی در متابولیسم انرژی (هم در اسید ها ی چرب و هم در کربوهیدرات ها و هم در‬
‫متابولیسم آمینو اسید ها و نوکلوتید ها) دخالت دارد‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز و استفاده از انر|ژی هم نقش دارد‪.‬‬
‫‪ ‬نقش اکسید و احیا دارد‪.‬‬

‫فرق نیکوتین آمید و نیکوتینیک اسید ‪:‬‬

‫نیکوتین آمید در مقایسه با نیکوتینیک اسید یک پیوند آمیدی بیشتر دارد‪.‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪ ‬شکل فعال نیاسین به صورت ‪ NAD+‬و‪ NADP+‬است‪.‬‬

‫‪ NADP+‬یک فسفات بیشتر از ‪ NAD+‬دارد ‪ ،‬در واقع گروه ‪R‬‬

‫مشخص شده در اسالید در ‪ H ، NAD+‬اما در ‪ NADP+‬فسفات‬
‫است‪.‬‬

‫حاال آیا این فسفات اضافه اختاللی در عملکرد آنها ایجاد می کند؟‬
‫خیر ‪ ،‬زیرا قسمت فعال آن فسفات نیست‪.‬‬

‫پس چرا هر دو را داریم؟ زیرا گیرنده های آنزیمی آن ها فرق می کند‪.‬‬

‫در واقع واکنش های متابولیکی که از ‪ NAD+‬استفاده می کنند‬

‫کاتابولیک اما آن واکنش هایی که از ‪ NADP+‬استفاده می کنند‬
‫آنابولیک هستند‪ .‬در واقع سلول وقتی می خواهد انرژی استفاده کند یا گلوکز را تجزیه بکند از ‪ NAD+‬استفاده می‬
‫کند‪ .‬اما وقتی بخواهد یک چیزی بسازد مثال آمینو اسید یا اسید چرب یا نوکلوتید‪ ،‬از‪ NADP+‬استفاده می کند‪ .‬در‬
‫واقع سلول میتواند بفهمد این موادی که تولید یا تجزیه کرده برای چه قسمتی از متابولیسم سلول ها هستند و پذیرنده‬
‫ی آنزیمی هر کدام از این ها متفاوت هستند‪.‬‬

‫واکنشی که نیاسین انجام می دهد ‪:‬‬

‫فرق این واکنش با ‪ FAD‬قبلی چیست؟‬

‫‪10‬‬
 ‫در واکنش ‪ ، FAD‬دو تا پروتون و دو تا ‪ e-‬می گرفت اما در این جا یک پروتون و دو‬
‫الکترون می گیرد‪ .‬در واقع وقتی واکنشی بخواهد دو تا الکترون و دو تا پروتون انتقال پیدا کند از‬
‫‪ FAD‬اما اگر آنزیمی بخواهد دو الکترون و یک پروتون انتقال بدهد از ‪ NAD+‬استفاده می کند‪.‬‬

‫منابع نیاسین ‪:‬‬

‫تمام غذا های پروتیینی ‪ .‬شیر ‪.‬تخم مرغ‪ .‬گوشت ‪ .‬ماهی و مرغ و غالت کامل و گندم و حبوبات‬

‫فقدان نیاسین‪:‬‬

‫باعث بیماری پلگرا می شود ؛ در این بیماری فرد دچار ‪( Dementia‬دمنشیا) می شود یعنی سلول های مغز او کم‬
‫کم از بین میروند‪.‬‬

‫‪ ‬عالیم این بیماری مقداری بیشتر بری بری است‪ .‬زیرا هر دو ویتامین که کمبود آن باعث این بیماری می‬
‫شود در متابولیسم گلوکز دخالت دارند‪.‬‬

‫فرد همچنین دچار اسهال شدید می شود‪ )Diarrhea(.‬و پوست او واکنش پذیر و ضخیم می شود‪)Dermatitis(.‬‬
‫زمانی که این فرد در معرض نور خورشید قرار بگیرد آثار بیماری پوستی او شدیدتر می شود‪.‬‬

‫این بیماری در صورتی ایجاد می شود که به فرد ‪ ٥٠‬تا ‪ ٦٠‬روز نیاسین نرسد‪.‬‬

‫برخالف بری بری که ‪ ۱٠‬تا ‪ ٢٠‬روز بود‪.‬‬

‫در این بیماری فرد دچار کمبود اشتها ‪ ،‬کمبود وزن و ضعف بدن می شود‪.‬‬

‫)‪: Pantothenic acid (B5‬‬

‫‪11‬‬
 ‫‪ ‬به عنوان قسمتی از کوآنزیم ‪ A‬عمل می کند‪.‬‬
‫‪ ‬در متابولیسم آلدهید ها (گلوکز و ‪ ، )...‬چربی ها و پروتئین ها خیلی مهم است‪.‬‬
‫‪ ‬کمبود آن معموال کم دیده می شود زیرا جذب آن ساده است و هم در طیف گسترده ای از غذا ها پیدا می شود‪.‬‬
‫‪ ‬معموال اگر کمبود آن دیده شود زمانی است که فرد کمبود تیامین و فالوین و نیاسین هم دارد‪.‬‬
‫‪ ‬سمیت (‪ )Toxicity‬خاصی برای آن مشاهده نشده و چون این ویتامین ها محلول در آب هستند ‪ ،‬دفع آن ها هم‬
‫راحت است‪.‬‬

‫ساختار ‪ : B5‬یکی از ساختار های آن ‪ pantothenic acid‬است که فرم فعال آن ‪ CoA‬است‪ .‬فرم فعال آن یعنی فرم‬
‫‪ CoA‬را ‪ 4-phosphopantetheinyl‬می گویند که حامل مولکول ‪( acyl‬استیل یا اسیل) است‪.‬‬

‫‪ ‬اسیل می تواند ‪ ١٠٠ ، ١٠ ، ٢‬و ‪ ...‬کربن داشته باشد‪ .‬استیل هم نوعی اسیل است با این تفاوت که فقط دو تا کربن‬
‫می تواند داشته باشد‪.‬‬
‫‪ ‬انتهای کوآنزیم ‪ A‬دارای یک سیستئین است که به )‪ pantothenic acid (B5‬چسبیده است‪.‬‬

‫‪ ‬هم در نیاسین و هم در فیالمین و هم در ‪ B5‬و در کوانزیم ‪ A‬ما نوکلئوتید داریم ‪ .‬در واقع این نوکلئوتید ها‬
‫فقط در ‪ DNA‬و ‪ RNA‬نیستند و نقش بسیار مهمی در متابولیسم هم دارند و یکی از مهمترین نوکلئوتید ها‬
‫که در چنین ساختارهایی شرکت میکنند آدنین است و هم چنین نوکلئتیدهایی که در کوآنزیم ‪ A‬هستند‬
‫معموال ریبوز دارند و ‪ RNA‬ای هستند‪ .‬در واقع یکی از عللی که دانشمندان می گویند ‪ RNA‬قبل از‬
‫‪ DNA‬وجود داشت همین است ‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫منابع ‪ :‬این ویتامین چون در غذاهای زیادی یافت میشود کمبود ان کمتر دیده میشود ‪ .‬مثل ‪ :‬گوشت‬
‫طبیعی ـ قارچ ـ آووکادو ـ بروکلی ـ غالت کامل‬

‫)‪ : Pyridoxine (B6‬چند نوع دارد و بسته به گروه شیمیای آن اسامی متفاوتی دارد ‪ .‬مثل ‪ :‬پری دوکسین ( شکل‬
‫الکلی آن ) ـ پری دوکسال ( شکل آلدهیدی آن )ـ پری دوکسامین ( شکل آمینی آن است)‬

‫اما شکل فعال آن ‪ pyridoxal-phosphate‬یا ‪ pyridoxamine-phosphate‬است ‪.‬‬

‫یعنی برای اینکه فعال شود نیاز به فسفات دارد تا با آنزیم واکنش دهد و به صورت کوآنزیم عمل کند‪.‬‬

‫‪ ‬این ویتامین هم نقش کوآنزیمی دارد ‪.‬‬

‫‪ ‬در متابولیسم چربی ها و آلدهید ها و پروتئین ها مورد نیاز است ‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز آمینواسیدهایی که بدن توانایی سنتز آنها را دارد مورد نیاز است ‪.‬‬
‫‪ ‬نقش ‪ transamination‬دارد ‪ ،‬یعنی یک گروه آمین را از یک گروه مولکول می گیرد و به ساختار‬
‫آمین دیگر انتقال می دهد ‪.‬‬
‫‪ ‬همانطور که میدانید همه ی آمینواسیدها دارای گروه آمین هستند و در واقع این ویتامین در انتقال آمین ‪،‬‬
‫آمینواسید ها دخالت دارد ‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز نوروترنس میترها هم دخالت دارد ‪ ( .‬اگر شما ساختار چند نوروترنس میتر را ببینید در آن ها گروه‬
‫های آمینی را می بینید ‪ ،‬بنابراین این ویتامین در سنتز آن ها دخالت دارد ‪).‬‬
‫‪ ‬در سنتز هموگلوبین و ‪ WBC‬هم دخالت دارد زیرا سنتز آن ها وابسته به ‪ aa‬هاست‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز هموسیستئین دخالت دارد‪.‬‬
‫‪ ‬کمبود آن باعث تشدید ‪ atherosclerosis‬می شود ‪.‬‬
‫‪ ‬دارای عملکرد هماهنگ شده با ویتامین های ‪ B12 ، B6‬و فوالت است و کمبود هر کدام از آن ها باعث‬
‫اختالل در مسیر متابولیسم می شود ‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫دقت شود که ‪ pyridoxine‬تنها با یک فسفات فعال شده اما ‪( B1‬تیامین ) با دو فسفات فعال می شود ‪.‬‬

‫کمبود آن باعث ‪:‬‬

‫دپرس شدن ‪ ،‬ایجاد حالت تهوع ‪ ،‬ایجاد ناراحتی پوستی ‪ ،‬از نظر اعصاب تحریک می شود ‪،‬ایجاد نقص در سیستم‬
‫ایمنی و ‪.....‬‬

‫منابع ‪ :‬شیر ‪ ،‬مرغ ‪ ،‬جگر ‪ ،‬سیب زمینی ‪ ،‬حبوبات ‪ ،‬میوه های غیر سیتروسی ( میوه های سیتروسی ‪ :‬پرتقال ‪ ،‬نارنگی و‬
‫‪ ...‬هستند) غالت و محصوالت سویا‬

‫ویتامین ‪: )cobalamin( B12‬‬

‫شکل فعال آن ‪ coholamine 5-deoxyadenosylcobalamin‬است‪،‬فرق این ویتامین با سایر ویتامین ها این‬

‫است که این ویتامین دارای ساختار پیچیده تری است‪.‬در ساختار این ویتامین کبالت (‪ )Co‬هم وجود دارد و ‪ Co‬در‬
‫‪ coholmine‬از همین کبالت گرفته شده است‪.‬‬

‫‪14‬‬
 ‫اگر ‪ R‬در این ساختار ‪ CH3‬باشد نام ویتامین ‪ coholamine‬و اگر ‪ 5’-deoxyadenosine‬باشد نام ویتامین‬
‫‪ 5’-deoxyadenosylcobalamin‬می شود که شکل فعال آن همانطور که گفته شد‬
‫‪ 5’-deoxyadenosylcobalamin‬است‪.‬‬

‫‪ ‬این ویتامین انتقال دهنده ی متیل است‪.‬‬

‫‪ ‬کمبود آن باعث ‪، nerve disease ، Megaloblastic anemia‬‬
‫‪ High blood level of homocysteine‬می شود‪.‬‬

‫وقتی فردی کم خون است به این معنی نیست که خون او کم می شود بلکه کارایی خون فرد کم می شود‪.‬‬

‫مثال ممکن است تعداد ‪ RBC‬کم شود و یا مقدار هموگلوبین ‪ RBC‬کم شود و یا عملکرد هموگلوبین کاهش می‬
‫یابد‪.‬‬

‫آنمی مگالوبالستیک ‪ :‬یعنی هم تعداد گلبول های قرمز کم می شود و هم گلبول های قرمز باقی مانده بزرگ می‬
‫شوند‪.‬‬

‫‪15‬‬
 ‫نکته اضافی‪ :‬گلبول قرمز هرچه قدر پیرتر شود بزرگ تر می شود‪.‬‬

‫منابع‪ :‬محصوالت حیوانی‪،‬گوشت و مرغ‪،‬شیر‪،‬پنیر‪،‬تخم مرغ‪ ،‬غالت‪ ،‬حلزون صدف دار‬

‫بیوتین (‪: )H‬‬

‫‪ ‬به ویتامین ‪ H‬هم معروف است‪.‬‬

‫‪ ‬ساختار شیمیایی آن به دو صورت ‪ α biotin‬و ‪ β biotin‬است‪.‬همانطور که مشاهده می کنید حلقه آلفا‬

‫ساختار مشابهی دارند اما گروه جانبی آن ها دارای تفاوت است‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫‪ ‬بیوتین در آنزیم هایی پیدا می شود که کار آن ها کربوکسیله کردن است‪،‬مثل ‪pyruvate‬‬
‫‪( carboxylase‬پایروویت کربوکسیلیت) پایروویت را می گیرد و یک گروه کربوکسیل‬
‫به آن اضافه می کند‪،‬یعنی یک مولکول ‪ 3‬کربنی را به ‪ 4‬کربنی تبدیل می کند و پایروویت را به‬
‫اگزالواستیت تبدیل می کند که این عمل هم در سنتز آمینواسید و هم در گلوکونئوژینوزمیس نقش دارد‪.‬‬

‫منبع ‪ :‬گوشت‪،‬ماهی‪،‬تخم مرغ‪،‬سویا و غالت کامل‬

‫ویتامین ‪: )ascorbic acid( C‬‬

‫ساختار آن با بقیه ویتامین ها فرق دارد و بر خالف ‪ vitamin B12‬که پیچیده ترین ساختارها را دارد ‪ ،‬ساده ترین‬
‫ساختار را دارد‪.‬‬

‫برخالف ویتامین های قبلی که در فرایند متابولیک نقش داشتند ‪ ،‬ویتامین ‪ C‬نقش عمده ای در آنتی اکسیدان دارد ‪،‬‬
‫اگرچه می تواند در فرایند های متابولیک هم نقش داشته باشد‪.‬‬

‫‪17‬‬
 ‫ویتامین ‪ C‬می تواند در واکنش های اکسید و احیا دخالت داشته باشد (و مطابق شکل به طور رفت و‬
‫برگشت اکسید و یا احیا شود)‬

‫این ویتامین در ‪ Hydroxylation‬دخالت دارد ‪ ،‬مثال یک گروه کتونی یا یک گروه آلدهیدی را به یک گروه‬
‫هیدروکسیلی تبدیل می کند(احیا می کند و خودش اکسید می شود)‬

‫در سنتز پروتئین کالژن هم دخالت دارد‪.‬‬

‫کمبود آن باعث بیماری اسکوروی (‪ )scurvy‬می شود‪.‬‬

‫‪ ‬رشته های کالژن‪،‬رشته های مستحکمی هستند و ساختار پروتئینی دارند که باعث حفظ ساختار (خصوصا‬
‫ساختار پوست و مایع میان بافتی ) می شود‪،‬برای اینکه رشته های کالژن بتوانند این ساختار محکم را ایجاد‬
‫کنند باید بعضی از آمینواسید های آن مثل ‪ prolin‬و ‪ lysin‬هیدروکسیله شود و آن کوآنزیمی که برای‬
‫هیدروکسیله شدن آن ها الزم است ویتامین ‪ C‬است و زمانی که فرد دچار کمبود ویتامین ‪ C‬شود‬
‫هیدروکسیله شدن یا اصال انجام نمی شود و یا به میزان کافی انجام نمی شود در نتیجه کالژن ها نمی توانند‬
‫ساختار خود را حفظ کنند و در نتیجه ساختار از هم پاشیده و غیر مستحکمی خواهد داشت که باعث‬
‫بیماری ‪ scurvy‬می شود‪.‬‬
‫‪ ‬نقش آنتی اکسیدانی دارد و می تواند الکترون بگیرد یا از دست بدهد‪.‬‬
‫‪ ‬افرادی که سیگار مصرف می کنند نیاز بیشتری به ویتامین ‪ C‬دارند زیرا ترکیباتی مانند سیگار که دود دارند‬
‫ترکیبات اکسید کننده ی زیادی دارند در نتیجه در بدن این افراد رادیکال های آزاد بیشتری تولید می شود‬
‫و فرد برای خنثی کردن آن ها ویتامین ‪ C‬بیشتری نیاز دارد‪.‬‬
‫‪ ‬در هنگام آلودگی هوا به دلیل همین رادیکال های آزاد توصیه می شود که میوه هایی مثل نارنگی‪،‬پرتغال و‬
‫ویتامین ‪ C‬مصرف شود چون از صدمات بسیاری که رادیکال های آزاد ایجاد می کنند جلوگیری می کند‪.‬‬

‫تحقیقات نشان داده که مصرف ویتامین ‪ C‬به طور منظم و با دوز مشخص در دراز مدت باعث جلوگیری از انواع‬
‫مختلفی از سرطان ها می شود‪( .‬مانند ‪ )Stomach , oral , esophageal‬و هم چنین بیماری هایی مثل‬
‫‪ cataracts , cardiovascular‬چون به دلیل رادیکال های آزاد و اکسیدان ها هست‪ ،‬مصرف ویتامین ‪ C‬باعث‬
‫کاهش این بیماری ها نیز می شود‪.‬‬

‫‪18‬‬
 ‫زمانی که آلودگی هوا یا وارونگی هوا اتفاق می افتد میزان سکته های قلبی و مغزی هم باال می‬
‫رود‪.‬زیرا رادیکال های آزاد زیاد می شود و ویتامین ‪ C‬باعث کاهش این بیماری ها می شود‪.‬‬

‫منابع‪ :‬میوه های سیتروسی‪،‬سیب زمینی‪،‬فلفل سبز‪،‬بروکلی‪،‬توت فرنگی ‪،‬کلم‪،‬کاهو و اسفناج‬

‫چند خصوصیت ویتامین ‪ : C‬به حرارت خیلی حساس است ‪ ،‬مثال یکی از موادی که پر از ویتامین ‪ C‬است آبلیمو‬
‫است‪ .‬اگر آبلیمو را زمانی که غذا درست می کنیم همان لحظه بریزیم و ‪ ٢‬ساعت حرارت ببیند همه ی ویتامین ‪ C‬آن‬
‫از بین می رود !‬

‫‪ ‬چون این ترکیب دچار اکسید و احیا می شود به حضور آهن ‪ ،‬مس و اکسیژن هوا حساس است به همین‬
‫دلیل آبلیموی تازه با آبلیموی یک سال پیش کامال متفاوت است‪.‬‬

‫نکاتی درباره ی ‪: scurvy‬‬

‫اگر ‪ ٤٠-٢٠‬روز ویتامین ‪ C‬را مصرف نکنیم این بیماری حاصل می شود‪.‬‬

‫دچار نفخ و درد شکم(‪ ،)fatigue‬خون ریزی سوزنی سوزنی می شود‪.‬‬

‫در لثه ها و مفاصل دچار خون ریزی و زخم می شود زیرا این اندام ها دارای ظریف ترین بافت ها هستند‪.‬‬

‫این بیماری مرتبط است با جیره غذایی که فرد مصرف می کند‪.‬‬

‫‪Scorbutic Rosary‬‬ ‫‪Follicular Hemorrhages‬‬

‫‪19‬‬
 ‫در این بیماری چون رشته های کالژن استحکام خود را از دست می دهند باعث می شود تا پوست با‬
‫کمترین فشاری پاره شود و دچار خون ریزی شود‪.‬‬

‫در خون ریزی سوزنی چون پوست ضعیف می شود ابتدا جاهایی که مو هست دچار خون ریزی می شود‪.‬‬

‫اگر بیمار ویتامین ‪ C‬را دریافت کند مدت زیادی طول می کشد تا بیمار بهبود یابد‪.‬‬

‫‪: Folate‬‬

‫‪ ‬کوآنزیم است‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز ‪ DNA‬دخالت دارد و مسئول اتصال یک گروه متیل است‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز هموسیستئین (‪ )Homocysteine‬دخالت دارد و مسئول اتصال یک گروه متیل است‪.‬‬
‫‪ ‬در سنتز نوروترنس میتر(‪ )Neurotransmitter‬هم دخالت دارد و مسئول اتصال یک گروه متیل است‪.‬‬

‫به ‪ ، Folate‬فولیک اسید یا ‪ Pteroylglutamic acid‬هم می گویند‪.‬اما شکل فعال آن ‪tetrahydrofolate‬‬

‫(‪ )FH4‬است‪.‬‬

‫فوالت در غذایی مثل اسفناج پیدا می شود‪ .‬در واقع فوالت در غذاها گاهی به صورت ‪ polyglutamate‬و گاهی‬
‫اوقات به صورت ‪ monoglutamate‬است اما معموال به صورت ‪ polyglutamate‬است‪.‬‬

‫(‪ polyglutamate‬یعنی به ‪ Folate‬چند تا ‪ glutamate‬افزوده می شود) اما در ساختار روده گلوتامیت از‬
‫ساختار فوالت برداشته می شود و یک گروه متیل به آن اضافه می شود و سپس جذب روده می شود‪ .‬این گروه‬

‫‪20‬‬
 ‫متیل بعدا توسط ‪ B12‬جدا می شود و سپس متیل در سنتز ‪ DNA‬مورد استفاده قرار می گیرد‪ .‬همانطور‬
‫که قبال اشاره شد نوکلئوتید تیامین دارای یک گروه ‪ CH3‬است یعنی برای اینکه یوراسیل یا سیستئین‬
‫به تیامین تبدیل شوند به متیل نیاز است ‪ ،‬این گروه متیل نمی آید مگر اینکه بدن ما هم فوالت و هم ‪ B12‬فعال داشته‬
‫باشد‪ .‬ما برای اینکه ‪ B12‬را فعال کنیم نیاز به فوالت داریم بنابراین کمبود هر کدام از این دو ماده باعث کمبود سنتز‬
‫تیمین و در نتیجه کمبود سنتز ‪ DNA‬می شود ‪ ،‬در نتیجه سلول نمی تواند رشد کند و اختالالتی ایجاد می شود‪.‬‬

‫در درون سلول ها فوالت به شکل غیر فعال خود باقی می ماند‪.‬‬

‫منابع‪ :‬غالت‪،‬سبزی های تیره (اسفناج)‪،‬سبزیجات‪،‬نخود و لوبیا و جیگر ‪:D‬‬

‫کمبود فوالت (مهم است)‪:‬‬

‫باعث حداقل ‪ 3‬مشکل می شود‬

‫‪ : Neural Tube Defects .1‬فردی که حامله می شود اولین چیزی که برایش تجویز می کنند فِفول است‬
‫(ترکیب فوالد و آهن است) و خیلی اهمیت دارد زیرا بچه برای رشد به چند عنصر مختلف نیاز دارد ‪،‬یکی‬
‫از این عناصر مهم ‪ Ca‬است که برای استخوان سازی الزم است و دیگری آهن است چون می خواهد‬

‫‪21‬‬
 ‫هموگلوبین و میوگلوبین بسازد و دیگری فوالت است زیرا فوالت در مواد غذایی کمتر دیده‬
‫می شود‪،‬حال اگر فوالت موجود نباشد نوکلئوتید تایمین هم سنتز نمی شود در نتیجه ‪DNA‬‬
‫نیز سنتز نمی شود‪.‬همانطور که می دانید اولین مراحل رشد‪،‬رشد لوله عصبی است که در صورت نبود‬
‫فوالت ممکن است لوله عصبی کج در آید و فرد فلج شود‪.‬‬
‫‪ : Spina bifida .2‬در این بیماری طناب عصبی به جای اینکه داخل بدن رشد کند‪،‬در خارج از بدن نوزاد‬
‫رشد می کند‪.‬‬
‫‪ : Anencephaly .3‬در این بیماری سلول های مغز تعداد و تراکم کافی ندارند‪.‬‬

‫کمبود فوالت همان عالیمی را دارد که کمبود ویتامین ‪ B12‬دارد از جمله آنمی ‪ ،‬بزرگ شدن گلبول های‬
‫قرمز‪،‬آنمی مگالوبالستیک‬

‫‪ ‬در زنان باردار و الکلی ها خیلی اهمیت دارد و بیشتر در این افراد کمبود فوالت دیده می شود‪.‬‬

‫در بیماری ‪ Neural tube defects‬چون در ‪ ٢٨‬روز اول بارداری لوله عصبی شکل می گیرد و هم چنین مغز و‬
‫نخاع تشکیل می شود اگر زن باردار بعد از این زمان بفهمد که حامله است دیگر فایده ندارد چون این عارضه در اثر‬
‫کمبود فوالت ایجاد شده است!‬

‫والسالم ‪...‬‬

‫‪22‬‬