Addycja cząsteczek typu HX do wiązania

podwójnego – reguła Markownikowa?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Symulacja interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego –
reguła Markownikowa?

Dobrym źródłem karotenów – węglowodorów zwierających sprzężony układ wiązań podwójnych – jest
świeża marchew.
Źródło: licencja: CC 0.

Reakcje addycji dotyczą głównie węglowodorów nienasyconych, wśród których znajdują się
związki zawierające wiązania podwójne. Jako przykład można wymienić terpeny oraz
karoteny. Te drugie są pomarańczowożółtymi organicznymi barwnikami roślinnymi,
występującymi m.in. w wielu warzywach i owocach. Co istotne, karoteny to związki,
w których występują wieloatomowe układy sprzężonych wiązań podwójnych. Czy wiesz, że
w przypadku tych związków możliwa jest addycja halogenowodoru do wiązania
podwójnego? Czy wiesz, jaka reguła określa kierunek reakcji addycji do podwójnego
wiązania węgiel−węgiel (−C=C−)? Czy potrafisz ją opisać?

Twoje cele

Wyjaśnisz pojęcia czynnik elektrofilowy oraz czynnik nukleofilowy.

Przeanalizujesz mechanizm addycji elektrofilowej cząsteczek typu HX do wiązania
podwójnego.
Zastosujesz regułę Markownikowa w reakcjach addycji.
Zapiszesz równania addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do wiązania
podwójnego.
Przeczytaj

Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek

halogenowodorów do alkenów?

Alkeny reagują na zimno z gazowymi halogenowodorami, wśród których wyróżnić możemy

np. HCl, HBr. Wzrost szybkości reakcji zależy od przyłączanego halogenowodoru i rośnie
w kolejności:

HF ≪ HCl < HBr < HI

Fluorowodór reaguje znacznie wolniej niż pozostałe trzy i zwykle jest ignorowany
w rozważaniach dotyczących reakcji tego typu.

Poniżej przedstawiono mechanizm addycji elektrofilowej HCl na przykładzie etenu.

Przykład 1

Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej cząsteczki HCl do etenu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do alkenów?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy
i rozszerzony, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
 Polecenie 1

Dokończ równanie reakcji addycji chlorowodoru do propenu, stosując odpowiednie wzory

półstrukturalne. Zaznacz strzałką miejsce addycji czynnika nukleofilowego.

Ważne!

Addycja cząsteczki cząsteczki HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że

atom wodoru, w reakcji addycji, przyłącza się do atomu węgla, związanego z większą liczbą
atomów wodoru („bogatszego w wodór”).

Równanie reakcji addycji cząsteczki HCl

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je we

wskazanym polu.

Słownik
addycja

(łac. additio „dodawanie”) proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem

podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego
zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu

polaryzacja

zjawisko nierównomiernego rozkładu cząstkowego ładunku elektrycznego w cząsteczce

na atomach połączonych wiązaniem chemicznym

czynnik elektrofilowy
elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów
i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem

czynnik nukleofilowy

nukleofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich

warunkach może być ich donorem

karboka on

(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓ n „idący w dół”) jon karboniowy, kation org., w którym dodatni
ładunek, wywołany deficytem elektronów, jest zlokalizowany na atomie węgla

węglowodory nienasycone

węglowodory o cząsteczkach, w których występują oprócz wiązań pojedynczych wiązania

wielokrotne

karoteny

(łac. carota „marchew”) węglowodory nienasycone o wzorze sumarycznym C40H56,

żółtoczerwone barwniki roślinne

terpeny

węglowodory alifatyczne, zazwyczaj nienasycone węglowodory alicykliczne, których

podstawowym elementem budowy jest izopren, C5H8, opisywane wzorem ogólnym
(C5H8)n, gdzie n > 2

Wzór strukturalny (uproszczony) izoprenu

Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: wikipedia.com.
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy
i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‐Biała 2010.
Symulacja interaktywna

Polecenie 1

Przeanalizuj poniższą symulację. Zwróć uwagę na sposób, w jaki łączą się cząsteczki typu HX
z alkenami, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

Wybierz alken/dien, do którego ma zostać przyłączona cząsteczka HCl. Po prawej stronie

pojawi się nazwa systematyczna związku, który powinien zostać utworzony. Kierując się nazwą
systematyczną, zaznacz odpowiednie wiązanie podwójne. Po zaznaczeniu wiązania, obok
kursora pojawi się atom wodoru, który należy przyłączyć do odpowiedniego atomu węgla.
Kolejnym krokiem jest przyłączenie atomu chloru. Jeżeli utworzysz poprawny związek,
wyświetli się on na zielono.

Symulacja interaktywna pt. „Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Wybierz brakujące wyrazy tak, aby powstałe zdania były prawdziwe.

Reguła Markownikowa określa kierunek reakcji addycji / substytucji do podwójnego wiązania –

C=C–. Zgodnie z nią, bardziej elektroujemna / elektrododatnia grupa przyłącza się do atomu
węgla, przy której jest mniej atomów wodoru. Natomiast grupa mniej elektroujemna do atomu
węgla, do którego już wcześniej było przyłączone więcej / mniej atomów lub grup
o własnościach elektrododatnich / elektroujemnych.

Ćwiczenie 3

Do cząsteczek typu HX zaliczamy:

HCl, Cl2, HBr.

H2O, I2, HBr.
HCl, HBr, HI.
Ćwiczenie 4

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz prawda, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub fałsz, jeśli jest
fałszywe.

Twierdzenie Prawda Fałsz

W przypadku dienów □ □
cząsteczka HX przyłączana
jest do dowolnego
wiązania podwójnego
obecnego w tym związku.

W wyniku reakcji addycji □ □

dochodzi do rozerwania
wiązania wielokrotnego.

Na wskutek reakcji 4- □ □
metylo-heks-1,4-dienu
z HCl powstaje 5-chloro-
3-metyloheks-2-en.
Sprawdź się

Ćwiczenie 1 輸

Uzupełnij luki w poniższym tekście odpowiednimi wyrazami.

Alkeny reagują na zimno z ................................, wśród których wyróżnić możemy np. HCl, HBr.
Podwójne wiązanie zostaje .............., a atom wodoru halogenowodoru ostatecznie przyłącza się
do jednego z atomów ............ alkenu.

Ćwiczenie 2 輸

Jaki związek powstanie w wyniku reakcji propenu z chlorowodorem?

propan-1-ol
2-chloropropan
propan
2,2-dichloropropan

Ćwiczenie 3 輸

Typowym przedstawicielem alkenów jest but-1-en. Napisz równanie reakcji bromowodoru do

but-1-enu (dla związków organicznych stosuj wzory półstrukturalne).

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 4 醙

Zaznacz informacje, które w prawidłowy sposób opisują przedstawione równanie reakcji.

Do wiązania podwójnego w pierwszej kolejności przyłącza się kation wodoru.

W reakcji nie obowiązuje reguła Markownikowa.
W stanie przejściowym tworzy się drugorzędowy karbokation.
Reakcja zachodzi w roztworze wodnym HCl.
Ćwiczenie 5 醙

Zaznacz ilustrację, na której przedstawiony jest związek wyjściowy, którego należy użyć
w reakcji z HBr, aby otrzymać 2-bromo-3,3-dimetylometylobutan.

A.
B.
C.
D.
醙
Ćwiczenie 6

Dokończ równanie reakcji addycji HBr do poniższego związku. Uzasadnij budowę produktu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Ćwiczenie 8 醙

Poniżej przedstawiono równania reakcji addycji. Które z równań przebiegają wbrew regule
Markownikowa?

CH3 − CH = CH2 + HCl → CH3 − CH2 − CH2 Cl

CH3 − CH = CH2 + HBr → CH3 − CHBr − CH3

CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2OH

難
Ćwiczenie 9

Dokończ równania reakcji, wpisując odpowiednie wzory półstrukturalne (grupowe).

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.
Dla nauczyciela

Autor: Gabriela Iwińska

Przedmiot: Chemia

Temat: Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego – reguła Markownikowa?

Grupa docelowa:

III etap edukacyjny, liceum ogólnokształcące, technikum

Podstawa programowa:

XIII. Węglowodory. Uczeń:

3) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji

(przyłączania): H2 , Cl2 , HCl, H2O; polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia
cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły
Markownikowa (produkty główne i uboczne); pisze odpowiednie równania reakcji.

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

4) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji: H2, Cl2
i Br2 , HCl i HBr, H2O, polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek
niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa
(produkty główne i uboczne); opisuje zachowanie alkenów wobec wodnego roztworu
manganianu(VII) potasu; pisze odpowiednie równania reakcji.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii.

Cele operacyjne

Uczeń:

wyjaśnia pojęcia: czynnik elektrofilowy oraz czynnik nukleofilowy;

analizuje mechanizm addycji elektrofilowej cząsteczek typu HX do wiązania
podwójnego;
stosuje regułę Markownikowa w reakcjach addycji;
 pisze równania addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do wiązania
podwójnego.

Strategie nauczania:

strategia asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

ćwiczenia przedmiotowe;
z użyciem komputera;
analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;
dyskusja;
technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.

Przebieg lekcji

Faza wstępna:

1. Nauczyciel rozdaje uczniom metodniki lub kartki w trzech kolorach: zielonym, żółtym
i czerwonym do zastosowania w pracy techniką świateł drogowych. Przedstawia temat
zajęć: „Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego – reguła Markownikowa?”
i cele lekcji sformułowane w języku ucznia na prezentacji multimedialnej.
2. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje pytania zawarte we wprowadzeniu
do e‐materiału.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują w e‐materiale mechanizm addycji elektrofilowej. Po

wyznaczonym czasie nauczyciel wyświetla poszczególne etapy addycji na tablicy
multimedialnej. Uczniowie ze wsparciem nauczyciela omawiają poszczególne etapy na
forum klasy. Niezrozumiałe kwestie wyjaśnia nauczyciel.
 2. Uczniowie zapoznają się z treścią polecenia 1 zawartego w e‐materiale. Chętny uczeń
zapisuje równanie reakcji addycji z zastosowaniem reguły Markownikowa na tablicy.
Pozostali uczniowie weryfikują poprawność zapisu równania. W razie wystąpienia
wątpliwości nauczyciel wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.
3. Nauczyciel odsyła uczniów do symulacji interaktywnej. Uczniowie zapoznają się
z treścią polecenia, po czym wykonują zawarte tam ćwiczenia. Chętni uczniowie
prezentują odpowiedzi na forum klasy. Pozostali uczniowie weryfikują poprawność
merytoryczną odpowiedzi i w razie konieczności podają swoje propozycje rozwiązań.
4. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania.
Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym
przeczytanym poleceniu nauczyciel daje uczniom określony czas na zastanowienie się,
a następnie chętny uczeń z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na
tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje
pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne
informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Każdy uczeń ma dokończyć zdanie: „Zaczynam się zastanawiać...”

2. Na zakończenie nauczyciel stosuje narzędzie do oceny stopnia opanowania wiadomości
i umiejętności z zastosowaniem termometru przez uczniów. Uczniowie na skali
temperatury zaznaczają cenkami, w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikające
z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. Jeżeli ze skali będzie wynikał niski poziom
temperatury, uczniowie zastanawiają się, w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej
wiedzy?

Praca domowa:

1. Zaproponuj inne materiały źródłowe do wybranego ćwiczenia.

2. Dokończenie zadań z zestawu ćwiczeń interaktywnych – dla uczniów, którzy nie zdążyli
wykonać na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje arkusze z narysowanym termometrem oraz cenki.

2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):
Jak można wyjaśnić pojęcia: czynnik elektrofilowy oraz czynnik nukleofilowy? O czym
mówi reguła Markownikowa? Jakie etapy składają się na mechanizm reakcji addycji
elektrofilowej cząsteczki HX do etenu?

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Symulacja interaktywna może zostać wykorzystana podczas przygotowywania się ucznia do

sprawdzianu lub do zdobycia wiedzy w razie nieobecności ucznia na lekcji.