3.

Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Przyklad

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstawione na schemacie.

Cu|OH), Na_c0,

a) Wskaż numery probówek, w których wydzielil się gaz. Postugując się

wzorami pólstrukturalnymi, napisz w formie jonowej skróconej od- 1 p. za poprawi
powiednie równania reakcji chemicznych. s

Wszystkich
Gaz wydzielil się w probówkach:.
wek, w których
wnania reakcji chemicznych: wydziell się gaz

1 p, Za faproa
poprawnych
równan re c
b) Postugując się wzorami pólstrukturalnymi, napisz w formie jonowej IIII Ty I

skróconej równania reakcji chemicznych brobów

kach 1.i 2.
1 p. za napisanie
Probówka 1:: obu poprawnych
równań reakcji
Probówka 2:: chemicznych

c) Oblicz objętość roztworu wodorotlenku sodu, jakiej użyto do całko-

witego zobojętnienia kwasu etanowego (octowego), jeżeli stężenie 1 p. za zastoso
roztworu NaOH wynosiło 0,2 dm
f

vanie poprawnej
setody obliczeń
Obliczenia:

41 p. za podanle
prawidlowego
wyniku z jednostką

Odpowiedź:. dg z JS Im u

aktywnym chem

, La r agu

Rozwiązanie z kwasami i wyp

Z nich wodór.

a) Gaz wydzielit się w probówkach 3. 14.

Probówka 3.: Mg + 2 CH,COOH — Mg" + 2 CH,CO0" + H Węgl wy eSt
slabszy 0d kwas

Probówka 4: CO?+ 2 CH COOH — Co, + 2 CH CO0" + H0

etanowego i zosta
party z roztworu
soli. W reakcji

b) Probówka 1: OH+ CH,COOH — CH,CO0" + H,O chemicznej wydzie

się gazowy tlenek
Probówka 2.: Cu(OH) + 2 CH,CoOH —2 CH CO0" + Cu +2 H0 1egla(MV).
) Wodorotlenek sodu ikwas etanowy (octowy) reagują w stosunku molowym I Zadanie 3. (0–3)
ród alifatycznych pochodnych węplowodorów z kilkom atomumi chlorowca w cząsteczce naj
AK
Iniejsze są tzw. wicynalne polihalogenopochodne, w których atomy chlorowca znajduj się przy
aten spsiednich atomach wggla, orz geminalne polihalogenopochodne z atomami chlorowca przy tym
NOw -CycH = Vo 0 C Co samym atomie węgla. Geminalne polihalogenopochodne hydrolizują pod wplywem zasad, t
Przeksztalając tę zależność, otrzymujemy
pochodne zawierające w cząsteczkach tlen. Reakcje chemiczne przebiegają wedlug schem
a.1 dm' L. Produktem reakcji chemicznej jest alkohol.
Kac - 'aCooo U ,
C+ NaO s R-C-OH + NaCl
VoH = 005 dm'

odpowiedż: Do calkowitego zobojętnienia kwasu etanowego (octowego) należy użyé 50 cm' 2. Produktem reakcji chemicznej jest uldehyd lub keton.
odorotlenku sodu.
C-R, +2 NaOH- R-C-R, +2 NaCl +H,0
by

pp Ne L . s1cKe toL- i

S tAu n00
ca, oH o oH 3NC-H
Cl

Zadanie 1. (0–1) a) Poda) W Z0r poIStTuKTurany InazWę ST Stenmatyezną geminalne) Cnoroponoane) Węg w0-
doru, jeśli w wyniku reakcji hydrolizy otrzyma

CH, CH-CH, CH, + HC—X

* propan-2-ol
* pólstrukturalny: INaZWu 5)Sca)C

azwa systematyczna produktuTyp reakcji chemicznejMechanizm reakcji chemicznej kwas metanowy (mrówkowy)
"zór pólstrukturalny
2-chloropt pa
NaZWa 5) St aty CAI
addycja elektrofilowy

2-chloropropan al ukleofilowy b) Poslugująe się wzorami pólstrukturalnymi związków organicznych, napisz równania reak-
cii hydrolizy dichlorofenylometanu oraz 1,1,1-trichloroer
l-chlorobutan

le
polimeryz

Zadanie 2. (0–1)

zeprowadzono reakcje chemiczne, które zilustrowano poniższym schematem. Napisi

reakcji L.-3, uwzględniając warunki, w jakich należy je przeprowadzić,
but-l-en butan-2-ol . 2-chlorobutan Zadanie 4. (0–1)
UzupemI) teRSt aotyczey IreonoW, WyDIeTz poakIesI W Kazaym na
L
DapoWIednie Wyrażenie.

L. = C1- CC ,* o ony to związki chemiczne, które można zaliczyć do (alkoholi l fenoli / chlo-
CM- OM
: Uz copochodnych/ ketonów). Znalazly one zastosowanie jako środki chlodni
ze względu na (wysokie i niskie) cieplo parowania. Szkodliwy wplyw freonó

powstają reaktywne rodniki. W atmosferze ulegają one szeregowi reakcji chemicznych, które pro-
vadzą m.in do (wytwarzania | rozkladu) ozonu w (stratosferzel troposferze). Wówczas pro
niowanie nadfioletowe (latwiej / trudniej) przenika przez ziemską atmosferę.
Poni żej przedstawiono schematXreakcii chermi
Zadanie 5. (0–3)
cznych z udzialem związków organicznych,
CH, -CH-CH,
Y
Zadanie 8. (0–
Zaprojektuj doświadczenie chemiczne, które umożliwi odróżnienie geraniolu od etanolu.
a) Napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek tych związków chemicznych weżmiesz pod uwa
OH ge, projektująe doświadczenie, po dipa n
al Napisz wzie pelarkturalny ziąala chemsiczmgo amaczonego lierą Xinazwp zwipk, Getapcs ma. w qona peota nonecae,1lono erwjny
Hu eel eobepn o (n "
chemicznego oznaczonego literą I. Wi

Wzór a
Uzupeinij
b) nazw schemat doświadczenia chemicznego (odczynnik wybierz spośród podanycl
związków chemicznych),
Nazwa związku chemicznego Y: wodorotlenku miedzi(II), wodny roztwór bro
1odny roztwór chlorku żelaza(II)
b) Napisz równania reakcji chemicznych.

Zadanie 6. (0–3) undny m02r bronu

Poniżei przedstawiono schemat reakcji chemicznych
, XZ c) Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność geraniolu w kolbie Li etanolu w kolbie 2.
Uzupelnij tabelę.
CH, CH, CH-Br + AUn S l ▇,
Kolba

Posługując się wzorami pólstrukturalnymi, napisz równania reakcji chemicznych przedsta- przed zmieszaniem reagentów p ZmmesZam reagentov

wionych na schemacie, W reakcjach otrzymywania związków chemicznych XiYuwzględnij wa- poa tabruuoJg 6 a a Jbr (ebo v e)
runki ich przeprowadza

ay
paiaphio ueA▇
ut
-C4-(HEn K 7 Ciy-( ( t t y
Zadanie 9. (()–3)
C 3- C C T. ßSr — (W-W Alkohol X ma wzór sumaryczny CjH O i jest alkoholem trzeciorzędowym. Alkohol Yjest nasyco

(hy-0p0Br S en C -c s r
nym alkoholem dihydroksylowym o trzech atomach węgla w cząsteczce, z których jeden jest asy-
tryczny. Alkohol Z można otrzymać w wyniku reakcji 2-chloro-2-metylobutanu z wodnym
tworem wodorotlenku sodu.
(y-Ch - bwe 1# C- o - , , Napisz wzory pólstrukturalne alkoholi oznaczonych literami X, Y, Z.
acja do zadań 7. i 8.
pólstrukturalny alkoholu
Geraniol to związek chemiczny o wzorze CjoHOH. Jest skladnikiem olejków ete.
rycznych. Występuje m.in. W roślinie o nazwie geranium oraz w pelargonii. Jest po-
chodną węglowodoru lańcuchowego. Przedstawiono wzór uproszczony gera Wzór pólstrukturalny alkoholu Y:

Zadanie 7. (0–1)
1 1

Scharakteryzuj geraniol za pomocą wybranych wyrazen: aIkono1, węgiowonor, nasyc

nasyco y, monoltydroksylowy, polilydroksylowy. Wzór polstruk uramy aINUTToTa S

t h nuenacony allohol monahyiualong

 Zadanie 10. (0–2)
Zadanie 12. (0–2)
Poniżej przedstawiono schemat reakcji chemicznych z udzialem związków organic i prawdziwość ponieszych informacji. Wpisz literę P jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F,
CH ( CH,-CHOH X— rz jeśli jest falszywe.
a) Wskaż nazwy systematyczne związków chemiczmych oznaczonych lite te AUI0Iu5 p

Nazwa związku Nazwa związk AWIkU

UapoWiedz chemicznego chemicznego Y chemicznego Z p SZI ES WW0 zIe.

2.3-dibromopropan propano-2,3
Up
Fenol reaguje z chlorkiem zelazap) 2 Wy1
2.3-dibromop opea p

propaU-L-uo

2-bromoprupn propan-2-ol
Wor Da1enolLIaO ay n D0uy.

b) W'skaż właściwą kolejność typów reakcji chemicznych przedstawionych Przypomnij sobie

ą schemacie. T- Zadanie 13. (0–
(A. Elminacja, addycja, substytucja. d Przeprowadzono doŠwiadczenie przeastawIone Za pom ę Stnematu
B. Eliminacja, substytucja, polimeryzac
Substytucja, eliminacja, addycja.

D. Addycja, substytucja, eliminacja.

Zadanie 11. (0- (C CHe

Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych. Zaprojektuj doświadczenie che

miczne, które umożliwi wykazanie, że w probówce L. znajduje się związek chemiczu
ny literą A, a w probówce 2. – związek chemiczny oznaczony literą B. Napisz obserwac)
nia chemicznego.

prolbce.4. (0zba r znO

uc pntringcahA otl
2
a) Uzupelnij schemat doświadczenia chemicznego, wpisując nazwę użytego odczynnika. Wy.
bierz ją spośród wymienionych poniżej nazw związków chemicznych
świeżo otrzymany wodorotlenek miedzi(), woda bromowa,
zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu, roztwór chlorku żelaza(I)
dr. ddad Na( otA 2(

Llin

b) Napisz obserwacje potwierdzające obecność badanych związków w probówkach 1i 2. Fenol |worzy ZWIZKi kompieRSOwe z Jonam zenaza(I), a etano1 me TWOrzy a
Probówka La RzkurZ ▇ b o n o .o l aw 3,
związke

Probówka 2:bok 9 w prob Q ,poAal z0r Etanol tworzy związki kompleksowe z jonami żelaza(I), a fenol nie tworzy takich
po

e) Porównując budowę cząsteczek związków AiB, wyjaśnij, dlaczego możliwa jest ich identyfikacja.
Lerpa uiolow ANLR4lA bt pi0n. bane.
e (ue (p ueaea haanta 9nAa B p r
w onolj S
 Zadanie 16. (0–1)
Najpująvcyażniwelijsscizymach bitejalorolimy eszanki sklzioalodniwekiezowim mei
giczmie Micrymnym erająscey leolkarski melisowy wystę
ej jeisstowyolejek stosowane
Zadanie 14. (0–1)
Reakcja Cannizzaro jest charakterystyczna dla aldehydów, które nie zawierają w cząst
ejek mel w St. wodoru przy atomie węgla bezpośrednio polączonym z grupą funkcyjnp. Jest to reakcja
melisowypobudzeni
Olejpchekogólnego a nenwowego, zabarzeniach rytmu serca oraz zmianach cisnienia krwi dysproporcjonowania aldehydu do kwasu karboksylowego i alkoholu zachodząca w obecno
jest stosowany również w kremach jako skladnik kojący i lagodzący. Historia ych zasad, p.NaOH, KOH. W cząstecz e metanalu (formaldehydu) atom węgla występuje
badańskladniki:
nad skladem tego ol e j k u si ę ga począiku XX wieku. Zidentyfkowano wówczas jego glów.
cytronellal o ziolowym zapachu z zieloną, cytrusową nutą oraz cytral o intensyy
ylącznie w grupie funkcyjnej, dlatego ten związek chemiczny ulega reakcji Cann
hiżej przedstawiono mechanizm reakcji Cannizzaro dla benzenokarboaldehydu (benzaldehydi
zapachu, będący mieszaniną geranialu i neralu. Wzory pólstrukturalne tye
związków chemicznych zostały przedstawione poniżej,
CH, CH,

CH C CH
CH,

0
0
( CH H C
CCH C Napisz wzory i nazwy produktów reakcji Cannizzaro dla metanalu (formaldehydu) prowadzo-
CH nej w obecności wodorotlenku sodu.

H (C HC

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Podkreśl literę I, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę N,
jeśli jest nieprawdziwe. Zadanie 17. (0–2)
Próba jodoformowa to reakcja jodu z metyloketonami, czyli ketonami zaw
Geranial jest związkiem nienasyconym, więc odbarwia wodę bromową. rającymi grupę karbonylową polączoną z grupą metylową -CH„. Próbę jodo-
W reakcji geranialu z amoniakalnym roztworem tlenku srebra) na ściankach formową prowadzi się w środowisku zasadowym. Poniżej przedst
2.
1 I
schemat ogólny opisanej reakcji chemicznej.
Cząsteczki cytronellalu i neralu mogą występować w pos
R-C-CH, +4 NaOH + 31,. CHIj + RCOONa + 3H,0 + 3 Nal

Geranial reaguje z kwasami karboksylowymi, tworzą Ustal wzór sumaryczny nasyconego ketonu, który poddano próbie jodofor-
e), wiedząc, że masa cząsteczkowa otrzymanej soli kwasu karboksyle
wego wynosi H10 u. Wykonaj odpowiednie obliczenia. Narysuj jego wz
Zadanie 15. (0–2)
pólstrukturalny i podaj nazwę systematyczną.
Aldehyd cynamonowy to związek organ
trans-3-fenyloprop-2-enal. Ma charakterystyczny zapach cynamonu. Sto
suje się go w produkcji perfum.
a) Napisz wzór pólstrukturalny izomeru aldehydu cynamonowego.

b) Podkreśl związki chemiczne, 2 Ktorymi reaguje aldehyd cynamonowy.

Br, FeCl Ag:O/NH, (odczynnik Tollensa) p ISUruKTurany:
H OH
Nazwa systemat CL
Zadanie 18. (0–2)
AlOtrzymamy
kohol o wzorze sumaryczmym CH_0 tenkiemkamiToleldziensa,l ).
utleniono odennmi
Informacja do zadań 20. 1 21.

produkt ni e ul e g ui e mi e ni m pod wphwem

a) Napisz wzór pólstrukturalmy alkahalus, który poddano utlenienin, i po Badri z0chower
koholi piews
Podezas przepuszczania propenu przez zakwaszony wodny roztwór manganianu(VI) pot
obserwowano, że roztwór ten odbarwil się, wytrącil się brunatny osad, az probówki wyczuwalny
byl specyficzny zapach propan-2-onu (acetonu).
daj jego nazwę systematyczną drugp- trzeciozy
dow ch Wobec
aOaI ZU,

Wzór pólstrukturalny Okresl, w jakim środowisku przeprowadzono opisaną reakcję chemiczną.

Nazwa systemat) zla. Przypamnij sobie,
b) Poslugując się wzorami pólstrukturalnymi, napisz równanie reakcji ute- Zadanie 21. (0–3)
niania tego alkoholu tlenkiem miedzi(). .Eln
lio pIErwS0 Wiedząc, że produktami opisanej reakcji chemicznej są: tlenek manganu
4A1*A propan-2-on (aceton) i wodorotlenek potasu, napisz równanie tej reakcji
chemicznej w formie jonowej. Wspólczynniki stechiometryczne dobie
Zadanie 19. (0–3)
ą bilansu jonowo-elektronowego. Wskaż substancję będącą utlenia
Zwinzki chemiczn CZenII SuDSta D u eu
Ponizej przedstawiono informacje dotyczące pewnego zwiazku chemiczne
go. Do każdej z nich dopisz wyniikający z niej wniosek. Zidentyfikuj sub-
scję, a następnie wpisz jej wzór pólstrukturalny orai nazę Sy Siema
tyczną.

themat procesu uuenana.

Informacja Wniosek
LSL ZNI Daua 0 E N

W wyniku calkowitego spalenia Dauanu

związku chemicznego powstajią tylko tlen
gla(IV)i para wodn
Utleniacz ICuuAL1.

Wszystkie atomy węgla w tym ZWi e a0an L. (U ▇

Reakcja utleniania propan-2-olu za pomocą zakwaszonego oztworudchro-

;
a kąty pomiędzy dwoma dowolnym ((VI) potasu przebiega wedlug przedstawionego poniżej równania.
aTaI WynoSzą 10928
Cr,0-+ (CH )CH-OH + H’— Cr + (CH )C-0 + H 0
Liczba atomów węgla w cząsteczce badanego
hn

a) Dobierz wspólczynniki stechiometryczne w powyższym równaniu me

zku chemicznego jest taka sama jak
-)nd

odą bilansu elektronowego z uwzględnieniem pelnych równań jono

wartość pH roztworu kw h
aorowodorowego o stężeniu 5 10

Identyfkowany związek chemiczny nie uleg

próbie Tollensa

dest związkiem chemicznym optycznie

b) Uzupelnij tabelę opisującą powyższą reakcję chemid

7. wyniku lagodnego utleniania pow

oder Wzór jonu pelniącego I

(unkeję utler
p1zuI TeaRC CIeniCZI

Wzór pólstrukturalny
Nazwa sy stematyczna:
 Zadanie 23. (0–3)
Poslugując się wzorami pólstrukturalnymi związków organicznych, napisz równania reakcj
chemicznych prowadzących do otrzymania propan-2-onu z propanalu. W reakcjach chemic.
Laaahnle 20, (U–1)

WSkaz numeryproDoWek, W ktorych produktem zachodzących reakcji chemcznych będzie gaz

aych uwzględnij warunki ich przeprowadza

CH,-CH, CHO — CH, C-CH,

CHCH0
C, - 96%

Gaz bedzie produktem reakcJi CnemicznyCn zatnouzą yIT w p

Zadanie 27. (0–2)

Spośród podanych związków organicznych wybierz te, które reagują z wodorotlenkiem mie. Przygotowano 5 litrów roztworu etanolu o stężeniu 10% i gestości 1 m a następnie poddano go
dzi(lI) w temperaturze pokojowej lub w podwyższonej temperaturze. Wpisz do tabeli odpo w obecności odpowiednich mikroorganizmó
wiednie numery związków chemicznych.
Oblicz stężenie procentowe i stężenie molowe otrzymanego roztworu kwasu etanowego
L. etano-1,2-diol (glikol etylenowy) IV. propano-1,2,3-triol (glicerol) ego), przyjmując, że objętość i masa roztworu nie ulegają zmianie w wyniku pro
IL kwas metanowy (kwas mrówkowy) V, etanal (formaldehyd) biotechnologicznego, a wydajność tego procesu wynosi 60%,
etanol (alkohol etylowy) VI. propan-2-

agujące z Cu(OH),
pCT at uI Z poT

Zadanie 25. (0–3)

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne prz
Napisz obserwacje i równania reakcji chemicznych zachodzących w probówkach 1. i 2.
w formie jonowej skróconej.
dual O. (U ▇

Przeprowadzono reakcje chemiczne przedstawione na schemaci

CH 0 X-

Probówka 1.
Związek chemiczny Nazwa 5y
( SET W aJ

Równanie reakcji chemicznej;

Probówka 2.
bbse Wacje.

1 )
 Zadanie 29. (0–1) Zadanie 32. (0-3)
Ocen prawdziwość podanych iníormacji Wpisz literę B jeżeli edanie jest prawdziwe, lub literę E, buprofen jest skladnikiem wielu leków przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwgorąc
jeżeli jest falszyw vch. Występuje w postaci dwóch enancjomerów. Poniżej przedstawiono wzór pólstrukturalny
adny roatwór lenulu od wodnego rort waru etanolu, nalety przeprowadzić
1ę chemiczną z roztwworem chlorku żelazan
niku tleni aaldehydu otrzymuje się keton o takiej samej liczbie atomów węgla
e7Ce nk1tlen iN sl a h

eg polega na utlenieniu aldehydu do kwasu karbol

kalnego roztwuru azotanu srebra()
CH,
CH
yayKetony WykazuJą w as IwosCIWsoWe natonaSaAIoIJen– LaSauOWe lnl CH,
a) Podaj wzór sumaryczny ibupro
Informacja do zadania 30.
Kwas oktanowy (kaprylowy) występuje w thuszczach rošlinnych (kokosowym, palmowym) b) W podanym wzorze pólstrukturalnym ibuprofenu zaznacz gwiazdką
zwierzęcych (lac. capro – koza, np. w tluszczu zapasowym kóz iowiec, w thuszczu mlekowym kóz asymetryczny atom węgla.
i kozic). Nadaje serom specyficzny zapach. Stosuie się go w przemyśle spożywczym jako środek CHE0
imakowo-zapachowy do serów i lodów. Można go otrzymać, utleniając odpowiedni alkohol
pierwszorzędowy odczynnikiem Jonesa, czyli tlenkiem chroma(VD) rozpuszczonym w mieszani-
nie kwasu siarkowego VI) i propan-2-onu (acetonu).

CH
Zadanie 30.

Dobierz i uzupelnij wspólczynniki stechiometryczne w podanej Teakcji che

nicznej, stosując zapis jonowo-elektronowy. Wskaż substancję będą utle
c) Wpisz do tabeli barwy roztworów przed i po reakcji chemicznej ibuprofenu z mieszaniną
n e

niaczem i substancję będącą reduktorem. *

bromu i bromku żelaza(III) oraz ze stężonym roztworem kwasu azotowego( V).

CH, ICH l,-CH_OH + G0, t So, —
Cr(SO ) CH,-ICH -cOOH + H,0 Odczynnik

Bilans elektronowy: IiRCJi IDuprU

Br + FeBr,

a
Zadanie 33

Zadanie 31. (0 Kwas but-2-enodiowy występuje w postaci dwóch izomerów – kwasu maleinowego, który jest
kwasu fumarowego, który jest iZomerem tranS.
w reakcji utleniania etanalu (acetaldehydu) do kwasu karboksylowego wydzie Przedstaw wzory pólstrukturalne kwasu maleinowego oraz kwasu fumarowego
lilo się 1,08 g metalicznego srebra. Otrzymany kwas uzupelniono wodą do ob pożliwiającej odróżnienie tych i
Jętości 200 e
Napisz równanie opisanej reakcji chemicznej i oblicz wartość pH roztwon
kwasu. Zalóż, że stopień dysocjacji kwasu karboksylowego w roztwo-
Rówtanie reakcJ ChemiCzne
Obli
 Zadanie 34. (0-5)
Kwas etanodiowy (szczawiowy) liego sale syp stosowane do aaczania stężenia jonów manganią Informacja do zadań 36.-39.
Poniżej przedstawiono wartości stalych dysocjacji roztworów wodnych wybranych kwasów kar
nowych(VII) wroztworze Reakcję chemczną, kaórej schemat przedstawiono poniżej, przeprowa. poksylowych w temperaturze 298 K oraz równania zachodzących reakcji chemicznyc
dza się w środowisku kwasowym
Nn C0,+ H,0 Stala dysocjacj
MnO, c,0
K- 6,6 - 10
a)
Dobierz wspólczynniki stechiometryczne tej reakcji chemiczney, stusując zapis JonoWo.
elektronowy. kwas etanowy (octowy) K- 1,75- 10

kwas metanowy (mrówkowy) s

WaS etaaIOW 5zzWI0Wy) N 9),

Na _CO + 2 CH, COOH - 2 CH,COONa + H,0 + CO,

cownanie reakcJi chemicznej ze wspólezynnikami stechiomenryCzny:
MnO, U, + H Mn4cO + H,0 (NNa

b) Oblicz stężenie molowe jonów manganianowych(VI) w roztworze manganianu(VII) pota. Co, + H0 -

jesli do reakcji z zakwaszonym roztworem zawierający 5,455 g kwasu szczawiowego

użyto 25 cm'manganianu(VII) potasu,

Zadanie 36. (0–1)
Kwasy o podanych nazwach uszereguj od najslabszego do najmocniejszego.

Zadanie 37. (0–1)

czterech probówkach znajdują się wodne roztwory soli: benzoesanu sodu,
chlorku sodu, metanianu (mrówczanu) sodu i etanianu (octanu
Wszystkie roztwory mają takie samo stężenie molowe. Na podstawie poda
nych stalych dysocjacji ustal, który roztwór ma najniższą, a który najwyźszą wartość pH
Najniższą wartość pH ma roztwór
J uU cUca▇
p a

Kwasy karboksylowe nienasycone, w zależności od polożenia wiązania podwójnego względem

grupy karboksylowej, wykazują odmienne wlaściwości. Ješli wiązanie podwójne znajduje się Zadanie 38. (0–2)
w hezpośrednim sąsiedztwie grupy karboksylowej, określamy je jako kwasy a, -nieasycone, Oblicz i podaj, który z kwasów o podanych nazwach w roztworze o stęże
ich budowę można przedstawić wzorem ogólnym R-CH CH-coOH. Te związki che hiu 0,1 ma stopień dysocjacji równy 2,57%,
ulega reakcjom przylączania bromu, wody i bromowodoru do podwójnego wiązania podobnie
jak alkeny. Jednak w przypadku addycji cząsteczek niesymetrycznych kierunek addycji jest prz bl10

ciwny niż w przypadku alkenów – niezgodny z regulą Markownikowa.

Zadanie 35. (0

Dakończ równanie reakcji addycji bromowodoru do kwasu prop-2-enowego (akrylowego)

edząc, że przebiega ona niezgodnie z regulą Markownikov
J
(
Zadanie 39. (0–2) Zadanie 41. ((0–2)
az stężenie molowe roztworu kwasu etanowego (octowego), ješli sto W wyniku dehydratacji kwasu metanowego (mrówkowego) powstaje tlenek węgla(l). Oblicz obję-
pien dysocjacji tego kwasu w tym roztworze wynosi 3%, Tnest cheia,
cz. 1. 41
tość tlenku węgla(WI), która wydzieli się w wyniku dehydratacji 23 g kwasu metanowego, jeśli
gaz odmierzono w temperaturze 25'Ci pod ciśnieniem 1000 hPa. Wynik podaj z dokladno-
ścią do dwóch miejsc po przecinku,
Oblic
Stala gaz0Wd
R=83,14

Zadanie 42. (0–4)

Zadanie 40. (0–1)
czterech probówkach znajdują się: propano-1,2,3-triol (glicerol), kwas
Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstawione na schemacie.
etanowy (octowy), metanol i metanal (formaldehyd). Przeprowadzono do-
świadczenie chemiczne z udzialem świeżo sporządzonego wodorotlenku
miedzi() oraz metalicznego sodu. W doświadczeniu zostal wykorzystany
nież uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zbadano zachowanie podanyc
substancji podczas reakcji chemicznych prowadzonych w temperaturze po-
kojowej i podczas ogrzewanla
hserwacie

substancje w probówkach 114. reagują z Cu(OH),y tworząc klare

afirowy w probówce 1i niebieski w probówce 4, a) Wskaż numery probówek, w których otrzymano klarowny roztwór bez
ubstancja w probówce 2. reaguje z Cu(OH), tworząc po ogrzaniu pomarańca 4 Ie
* probówek HeKejazZ cu F

ny osad, substancja w probówce 3. nie reaguje z Cu(OH), w żadnych

akach,
oh0p))
substancje w probówkach 1, 3.14. reagują z sodem, w wyniku reakcji wy. b) Wskaż numer probówki, w której po ogrzewaniu roztworu por
dziela się wodór, eglastoczerwony osad.
ubstancja w probówce 4. barwi uniwersalny papierek wskaźnikowy na czerwono,
Na podstawie podanych informacji zidentyfikuj związki chemiczne znajdujące się w probów- c) Napisz w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej równania reakcji
kach 1–4. Uzupelnij tabelę, wpisując ich nazwy systematyczne lub wzory pólstrukturalne chemicznych zachodzących w pro
Numer p

a 7W I 1 Z1
Informacja do zadań 43. i 44. Zadanie 45. ((0–3)
Kwas benuenokarboksylowy (benmesoway) jest naiprsszym aromatyemym kwasem karboksjle Przeprowadzono reakcje chemiczne przedstawione na schemacie.
Stosuje się go de konserwaci bywnoici, poniewat slatecznie hamuje rozwóij bakterii, drmg,
dzy i grzybów. Roepuszczalność kwasu benmesowego w wodzie jest mievielka iw temp. 20C iwn. etanol eten 1,2-dichloroetan » etano-1,2-diol kwas etanodiowy "s

pasi 0,29 g/100 g H0%. Znacznie większą rozpuszczalność mają sole tego kwasu, takie pi W

zoesan sodu ibenzoesan potası, dlatego są czpiciej wykorzystywane jako substancje konseg. Napisz równania reakcji chemicznych (przedstawionych na schemacie) po-
slugująe się Wzorami pólstrukturalnymi.
aH1

PAC.
ujące niż kwas benzoesowy.
Na poótvie LI Slanki, Chriar(wmia, WNI WarsIa 20
Aaminta n T

Oblicz stężenia procentowe i molowe nasyconego wodnego roztworu kwasu benzoesowego

mperaturze 20C, ješli gestość tego roztworu wynosi 1 . Wýynik podaj z dokladnością do
ch miejse po przecinku.
Obli
, 100
C„*

Zadanie 46. (0–2)

3 gkwasu etanowego (octowego) rozpuszczono w wodzie iotrzymano 250 cm' roztworu. Stwier-
dzono, że roztwór ten zawiera 1,25 - 10" kationów wodoru. Oblicz stopień dysocjacji kwasu
ClaIW U

Obliczenia
Sopie ysDj

Zadanie 44. (0–2)

jonów powstalych
UDIIz masę WOuoroLIenkU S0au, JakIej nalezy uz)C a IeakeJiCnezne) Z kWasem Den
aby otrzymać 5 g benzoesanu sodu. Zalóż, że reakcja chemiczna zachodzi ze 100-pro-
vą wydajnością.
2na:

Wiquania wielakmme mipdn aumumi wgla s buino cule m driabnie chromianów(,
manganianów(VInikwas otomego(V Na po ąhu eakiji chemicznych do wiązania wie
lokrtnmgo przbuczi się dwie gmpe hndinkninve Uhvworny win sposib diol utlenia sig
iqzanie C C uleg roerwaniu i powstaip kezsy karboksdowe lab ketony: Przeprowadzono
tkoję utleniania wgglowodoru o nazwie l-metylobut-l-en pomocą manganianu( VIl) pota.
w środowisku lwasowym W wyniku utlenunia podanegp allemu powstal kwas
dkowy) oraz butan-2-on. Reakria przebieg zgodnie ze schematem:
Stosując prawo zachowania masy, wykonujemy bilans. Należy dobrać wspólczynn
tryczne tak, aby liczba atomów poszczególnych pierwiastków chemicznych po prawej i po le.
stronie schematu byla taka sama. Schemat przyjmuje zatem postać
InO,+8 H' . Mn"+4H,0
e ujemy do zbilansowania ladunków:
lewa strona równania: (-1) + 8 (+I) = 47
W obecnym zapisie ladunek lewej strony schematu wynosi +7, a ladunek prawej strony +2.
Oznacza to, że do lewej strony równania należy dopisać 5 ele

CH, -CH,-C-CH, + Mn0 *H— Mn" +HCoO + CH, CH-C-CH) +H,0 MnO,+ 8 H + Se" Mn'+44H 0
W reakcji chemicznej biorą udzial elektrony (dopisane po lewej stronie schematu), więc jes
CH, reakcja redube
a) Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów Z informacji podanych w zadaniu wynika, że podczas reakcji chemicznej utleniania alkenu po-
(zapis jonowo-elektronowy), schematy procesów utleniania i redukcji przebiegającV taje kwas metanowy (mrówkowy) i butan-2-on. Zapisujemy zatem jej schem
akeii chemiczne).
CH, CH, C-CH, HCO0H + CH, CH, C-CH,
Schemat procesu redukcj:
s* CH,
Na podstawie prawa zachowania masy wykonujemy bilans masy. W tym celu sprawdzamy licz-
Schemat procesu utleniania bę atomów poszczególnych pierwiastków chemicznych po prawej i po lewej s
Z lewej strony jest o 3 atomy tlenu mniej niż z prawej, więc do lewej strony równania dopisuje-
my trzy cząsteczki wody:

CH,
CH, CH, C-CH, +Nn0, H-
CH, * sprawdzeniu liczby atomów wodoru po obu stronach równania stwierdzamy, że z lewej stn
ny jest ich o 6 więcej. Zatem po prawej stronie równania dopisujemy 6 kationów wodoru. Rów
Mn” HCoOH + CH, CH C-CH * 0 prz4yjmuje postaé:
c) Wyznacz stosunek molowy utleniacza do reduktora CH,-CH, -C-CH, +3 0-s HCoOH + CH,-CH, c-CH,) +6H
CH
wykonaniu bilansu masy przystępujemy do bilansu ladunku, pamiętając, że suma
po prwej stronie równania jest równa sumie ladunków po lewej str
o wa
Suma ladunków po lewej stronie wynosi 0, a po prawej stronie +6, zatem do prawej strony rów-
nania nalezy dopisac 6 elektronów
AhaA

* pmięte, ze edTek e l, Oi Cial, c3R –HcoO-Ci- Cn cC cetce

a) Zapisujemy schemat zmiany anionóvw mangnianoych(VIl) w kationy manganu(lI). W tej reakeji chemicznej elektrony znajdują się po stronie produktów, jest to więc reakcja
MnO,— Mn 1

Schemat procesu reducj:

o lewej stronie schematu występują atomy tlenu, których brakuje po stronie prawe). 0
Po
MnO, +8 H + 5e— Mn +4H,0
cza to, że w wyniku tego procesu powstaje też woda Zatem po liewej stonie równania nalez
dopisać kationy wodoru. Schemat przyjmuje postać: Cehemt pr0
MnO, +H - CH, C CH, + 3H,O. HCOOH+ CH, CH,
CH,
 spólnąemnywielobikrotnosci
b) WiWykanaj lans eleąktronóe
jest lichaw obu30l przatoecesach nia i redukcj
m obie st(ulroenpnireakcj i redukcji).i
Pa iętj, c
Zadanie 48. (0–4)
Kwas p-nitrobenzenokarboksylowy (p-nitrobenzoesowy) można otrzymać w reakeji intensyw
mnożymy przez 6, a obie strony reakcji utleniania przen 5. Orzymujemy:
A

go utleniania p-nitrometylobenzenu (p-nitrotoluenu).

W trakcie doświadczenia, po dodaniu kroplami stężonego roztworu kwasu siarkowego( VI), zaob-
5 CH, CH, C CH + 15 H0- serwoWano zmianę barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną.
CH Zachodzi reakcja chemiczna, którą można zapisać następująco
(O0H

5 HCOH+5 CH-CH, c-CHj +30H +30e

CH,

6 MnO,+48 H + 30e"— 6 Nn'+24H,0 + Cr,0,?+H" . Cr +H-0*

Po dodaniu stronami i redukcji wyrazów podobnych otrzymujemy: NO, NO,

sCH-CH-C-CHy +6Mn0);+BH HOOH+sCH-CH-C-CHj +6Mn" +9H,o a) Napisz w formie jonowo-elektronowej schematy procesów utleniania i redukcji przebiegają-
cych w Czasie tej reakcji chemicznej,
c)
CH Schemat procesu redukcji:
utlenian : .edakten = 6:5

cnemat p o

Zadanie 47. (0–4)

Wiązania wielokrotne między atomami węgla șą bardzo czule na dzialanie Chromanow(VI), b) Dobierz i uzupelnij wspólczynniki stechiometryczne.
manganianów( VII) ikwasu azotowego( V). Na początku reakcji chemicznych z tymi silnymi utle. (00

niaczami do wiązania wielokrotnego przylączają się dwie grupy hydroksylowe. Utworzony w ten
sposób diol utlenia się, wiązanie C-Culega rozerwaniu i powstają kwasy karboksylowe lub keto-
ny. Przeprowadzono reakcję utleniania węglowodoru o nazwie 3-metylopent-2-en za pomocą C U H'—.. Cr HU

oganianu( VII) potasu w środowisku kwasowym. W wyniku utleniania podanego alkenu po-
10,
wstal kwas etanowy (octowy) oraz butan-2-on. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
Wyznacz stosunek molowy utleniacza do reduktora.
CH,-CH, C-CH-CH) + MnO, + Mn' + CH,CoOH+ CH, -CH, C-CH, +H,0

a) Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis aoanIe 49. (U–2)

onowy), schematy procesów utleniania i redukcji przebiegających w Czasie tej Poniżej przedstawiono schemat reakcji chemicznych.
reakcji cher
CH|CHO L X , Y Z
Schemat procesu redukcji:
Napisz wzory po
Schemat procesu utleniania:

poISuuKturany ZWąZnU CneIzI g0T

b) Dobierz i uzupelnij wspólczynniki stechiometryc

CH, CH, C-CH-CH,

CH,
t. Mn,+. H Mn"4. H,COH CH, CH, C CH, t.H
c) Wyznacz stosunek molowy utleniacza do reduktor
Zadanie 50. (0–5) na schemacie. Zadanie 51. (0–1)
Przeprowadzono došwiadczenie chemiczne prz zupelnij schemat, wpisująć wzory pólstrukturalne odpowiednich związków chemicznych.
c2 HCHO HCoOH td ▇
Zadanie 52. (0–3)
Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstawione na schem

a) Wskaż probówki, w których wydzielil się gaz. Poslugując się wzorami Skorzysta

pólstrukturalnymi, napisz w formie jonowej skróconej odpowiednie

równania reakcji chemicznych.

Gaz wydzielil się w pro

a) Podaj wzór lub r być substancja X, oraz uzupelnij tabelę.
Równania reakcji chemiczny
(zwa lub wzór substancji:

robówka Obserwacje

Wydziela się bezbarwny, palny gaz.

i Poslugując się wzorami pólstrukturalnymi, napisz w lormie jonowG SKruconej ToWiama te

b) F
b) Napisz równanie reakcji chemicznej zachodzącej w probówce 1.
akcji chemicznych zachodzących w probówkach Li2.
Probówka l .

Zadanie 53. (0–2)

Dodecylosiarczan sodu (SDS) jest jednym z najczęściej stosowanych detergentów anionow
Poniżej podano wzór dodecylosiarczanu sodu w formie pary jonowej. Zaznacz część hydre
fobowa icześC hydroflową w częsci anionowej teg0

c) Oblicz objętość roztworu wodorotlenku potasu, jakiej użyto do całkowitego zobojętnienia

kwasu benzoesowego, jeżeli stężenie roztworu KOH wynosilo 0,5 "
ohl D) JakI odeZyn ma Woay ToZWoIDDS UupoWIcaz uZ0ISaanI).
Zaproj ektui daiiadczenie ntsjgce eodrai
doswizdcniachemiwnbicmeeraęcjumaiedenzwymi nieniodcrymai s: Uie
e stesn krinodi. Wpiparaisz mobserng
Zadanie 54, (0–2) Zadanie 56. (0–1)

pelnij schemat nionych

oeissrutai wniok Poda nnę raki chemicnej parvalaiącej odrúinić te substancje
Oceń poprawność podanych stwierdzeń dotyczących detergentów
A. Są to związki organiczne, które obniżają napięcie powierzchniowe wody, AK/NIE
B. Cząsteczki detergentów skladają się z dwóch fragmentów o powinowactwie TAK/NIE
KMnO) p NaOH„ Brj (w Ca), phyn Lugola przeciwnym do wody.
C. Detergenty pelnią funkcję emulgatora tluszczów podczas mycia i prania. TAK/NIe

Informacja do zadań 57. i 58.

iększość alkoholi nienasyconych jest nietrwala i nie można ich wyodrębnić. Znane są ich estry.
Przykladem takiego estru jest octan winylu. Można go otrzymać w reakcji addycji kwasu etanowe
go (octowego) do etynu (acetylenu) w obecności octanu rtęci(lD) i kwasu fosforowego(V) jako ka
talizatorów. Z octanu winylu otrzymuje się poli(octan winylu) – ważny przemyslowo polin
ny w produkcji farbi tworzyw sztucznych. Poniżej przedstawiono wzór uproszczony (
inylu

HC CH,

Wniosek
Zadanie 57. (0–1)
Poslugując się wzorami pólstrukturalnymi związków organicznych, napis
równanie reakcji chemicznej otrzymywania octanu winylu opisaną powy-
żej metodą. W równaniu reakcji chemicznej uwzględnij warunki jej prz
Reakcja zac uZ W prO

Zadanie 55. (0–3)

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstawione na schemacie
Celem doświadczenia chemicznego bylo zbadanie zachowania się roztworu C (cowe ozc cs c O
mydla pod wpływem różnych substancji.
La anIe . |U–1)

Napisz równanie reakcji polimeryzacjnct inyly.

n H " CH-0- 8-0ty—

adanie 59. (0–2)

proboWkę/proDoWKI, W Korycn ZaoDSerW0Wano ZIkanie plany, INapiSz W ZU1 y p 1

A. tylko w 1. B, tyIko W 2. C. tylko w 3. D. w probówkach 2.14.

d

Napisz równanie reakeji chemicznej zachodzącej w wybranej probówce w formi

b) N br pólstrukturalny homologu: Hom

kow
owej, jonowej i jonowej skróconej. Zalóż, że wykorzystanym w doświadczeniu che
mydlem jest stearynian sodu.
cW57 C0m C
Wzór pólstrukturalny i

yó
Zadanie 60. (0–2)
Allahsle maina arymač min wmkci ktlityemeg uwodomienia einów. Reakcja chemig, Zadanie 63. (0–5)
Związek organiczny X, który ma pięć atomów wegla w Cząsteczce, poddano reakcji hydrolizy w śro-
na przebiega wedlug schematur
Rc0OR +2 RCHOH+R O dowisku zasadowym. Otrzymano produkty: związek chemiczny Y– sól sodową kwasu karbaksylo
vego ialkohol Z o trzech atomach węgla w cząsteczce. Pod wplywem ogrzewania związek che
al Pulaguiąc się warami pilstrmkturalmymi, nxpis niwnanie eakcji uwodormienia prp miczny Yulega dekarboksylacji, której produktem jest metan. W wyniku utlenienia alkoholu Z
nianu metyla. poWstaje keti
cc0-( , ,H* a Napisz wzory pólstrukturalne związków chemicznych oznaczonych sym-
bolami X, Y, Z oraz równania reakcji dekarboksylacji związku che

BI Napisz wzór pólstrekturalny i podaj nazup ystemaycznąestru, z którego w procesie uwo. go Y, utleniania związku chemicznego Z oraz hydrolizy związku chem
nego Xw obee ości wodorotlenku sodu.
dornienia otrzymano tylko etano ef
0ha
zór związku chemicznego X:
-- he0 y (hani00 thyjlu
g pciag
AR
Zadanie 61. (0–1) ,
erylenu), w skrócie PET, to poliester otrzymywany w reakcji polikondensacji kwa WZ0ZWą K CneIeg0 )
benzeno-14-dikarbolsylowego (tereftalowego) i etano-12-dialu (glikolu etylenowego) w obecno
lci katalizatorów: Najczęściej jako katalizator stosuje się tlenek antymonu(I), a reakcję chemicznp
przeprowadza się w podwyższonej temperaturze. Polimer ten stosuje się do produkcji opakowa
(it s
(przede wszystkim butelek do napojów) oraz tkanin syntetyczmch, m.in tkanin polarowych. Poniżej
przedstawiono wzór pólstrukturalny poli(tereftalanu etylenu). Wzor związku chemicznego Z.
- - - DM - C

ttTle ) Równania reakcji chemicznych:

Uzupelnij równanie reakcji otrzymywania poli(tereftalanu etylenu). W reakcji
chemicznej uwzględnij warunki jej przeprowadzania.

-r 04
C-0r
l, E. ,l- fiaaci -. 4pl MaU t l z- ▇ a ▇
2n
"
H0

Zadanie 62. (0-5) ("y-is t. N.o e ay * Mae z

Poniżej przedstawiono schemat reakcji chemicznych z udzialem związków organicznych. Posh
gująe się wzorami pólstrukturalnymi związków organicznych, napisz równania kolejnych re- (My- s. A Cu ( r 0
akcji chemicznych. oue-0k,
Zadanie 64
CH,A B o HCoO tej przedstawiono reakcje chemiczne przebiegające z udzialem pochodnych węglowodorów,.
A. HCOOH + NaOH- HCoONa + H,0
Gits B. CH, CH, + Br CH,Br-CH,Br
2. G3 nKoH Gy-0H HK C. CH, CH-CH + HCI-— CH, CHCI-CH,

. Wy-0 * Qo a Ho 0 Oe tH0. CH,CH Br + NaO na a CH CH,OH

CH CH Br + NaOH h CH, CH, + NaBr +H,0
4. HCHO Cu(OH,
HC00 + (u 0 * 0 E CoOH+2 Cu(OH), CO, *
co0H D40 MC 00 M -I
6. co0H▇ ▇ ▇H0 tcjami utleniania i redukcji są reakcje chemiczne oznaczone literami.
1. 2 CoO ' Hg ( H Ha *
 d ai . U0
Metan - glówny skladnik gaz ziemnego – to najproSSzy
eglowodór o wzorze sumarycznym CH, lest garem bez
barwnym, bezwonnym, palnymi nierozpuszczalnym w wo-
dzie. Stosuje się go jako gaz opalowy i surowiec do syntery
elu związków organicznych.
Poshugując się wzorami pólstrukturalnymi związków orga-
nicznych, napisz równania kolejnych reakcji chemicznych,
których z metanu można otrzymać związek chemiczny o poniższym wzorze pólst
Zadanie 66. (0–2)
Przeprowadzono reakcję estryfikacji kwasu etanowego (octowego) etanol m
w środowisku kwasowym, która przebiegala zgodnie z równaniem
CH COOH + CH,OH CH,Co0c,H, + H,0. Stala równowagi dla tego
procesu w danej temperaturze wynosi 4. Oblicz liczbę moli estru w mi
ninie po ustaleniu się stanu równowagi, jeżeli do reakeji użyto l mol kwasu
etanowego i2 mole etanolu. Przyjmij, że objętość mieszaniny reakcyjnej wynosi l dm'.
( /

nym. W reakcjach chemicznych należy uwzględnić warmki ich przeprowadza

HCO0CH

Przeprowadzono reakcje chemiczne przedstawione na schemacie.

CH,OH HCHO HCOOH▇ ▇
Napisz równania reakeji chemicznych przedstawionych na schemacie. *

Zadanie 68. (0–2)

Napisz po dwa wzory pólstrukturalne izomerów związku organicznego 0 wzorze sumarycz-
nym C,H0
ależących do estrów,
 Zadanie 69. (0–1)
Zapisz schemat reakcji chemicznych, w których wyniku z metanu (substra- Wchematach LaaanIe T2, (02)
Zapisz równania reakcji otrzymywania PVA metodą opisaną w informacji wstępnej.
tu wyjściowego) powstanie metanian (mróiwczan) metyln
Nie uNzgledhi
Zadanie 70. (0–2)
Po zmieszaniu 2 moli etanolu, 4 moli kwzsu ctanowego (octowego) i6 moli
dy ustalila się równowag chemicma walbadzie w ktirym powstalo 1.2 mola a0ane / , 02)
Vybierz odpowiednie wyrażenie w nawiasie tak, aby powstaly zdania prawdziwe.
Dhlicz salą riwnmagi, zakidaij, te obijtni mapuipngo akladu wynosi I dm' uy
podaj z dokladnością do dwóch miejse po priecinku Cząsteczki poli( alkoholu winylowego) zawierają grupy (hydroksylowe | estrowe / fenylowe), dzięki
czemu wykazują one powinowactwo do cząsteczek wody. Pomiędzy cząsteczkami PVA i wody
zą Się wiązania (peptydow
Poli (alkohol winylowy) jest (term plastem | duroplastem) – przedmioty z niego wykonane mogą
być ponownie przetwarzane w procesie termoformowania
Informacja do zadania 74.
Cholesterol jest zaliczany do lipidów sterolowych i znajduje się we wszystkich komorkacn SSa-
ków. Występując w postaci estrów lub i stanie wolnym, jest istotnym skladnikiem blon komórko
wych. Znajduje się także w wątrobie, gdzie sluży jako substrat do syntezy wielu ważnych subst
Informacja do zadań 71.-73. aktywnych, w tym kwasów żólcio vych i hormonów plciowych. W tkankach nerwowych wcho
dzi w sklad tzw otoczki mielinowej, stanowiąc ok. 10–15% suchej masy mózgu. W stanach patolo-
Poli(alkohol winylowy) jest hiokompatybilnym thydrofilowym polimerem rozpuszczalnym wo gicznych tworzy złogi w postaci kamieni żólciowych oraz jest odpowiedzialny za odkladanie się
dzie. Nie można go otrzymać w wyniku pulimeryzacji odpowiadającego mu monomeru, poniew złogów w ścianach tętnic. Poniżej przedstawiono wzór uproszczony cholesterolu.
ek ten jest nietrwaly i tautomeryzje – powstaje wówczas etanal (acetaldehyd). C
Polimer ten otrz uje Się
C
nyłu, a następnie otrzymany palimer poddaje się hydrolizie, zwykle w środowisku zasadowym
Poli(alkohol winylowy) ma bardzo wiele zastosowań – wytwarza się z niego m.in. nici chirurgiczn,
leki, a także środki zagęszczające do kosmetyköw, lakieriw i farb.
Przedmioty wykonane z alkaholu wimylowega, oznazanego kodem literowym PVA, można pod
dawać recyklingowi mechanicznemu. Po podgrzaniu do odpowiednio wysokiej temperatury (po
h

0
Zadanie 74. (02)
vimmvl
Oceń prawdziwość poniższych informacji. Podkreśl literę T, ješli zdanie jest prawdziwe, I
Zadanie 71. (0–1) literę N, jeśli jest nieprawdziv
Napisz wzór pólstrukturalny
nalu (acetaldehydu). B0
Cholesterol można zakwalifikować do alk

pólstrukturalny:
holesteol jest IKo0lel t u 0

daje pozytywny wynik w prd

(Cne

|(8 | | R Ad a a A A E 3 F
Zadanie 75. (0–2)
Wątroba dorsza zawiera do 70% tluszczu. Wytwarza się z niej tran oraz preparaty wnanowe (wj.
nymalAID). Tran to jedyny thuszcz jadalny pochodzenia zwierzęcego wystepujący w warunkach
nych w stanie cieklym. lednym ze skldnikówe tranu jist dioleinian palmitynian glicerolu
Narysuj jego wzór pólstrukturalny. Podaj liczbę wiązań podwójnych między atomami wygla
ząsteczce tego związku chemicznego.
zór dioleinianu palmitynianu glicerol
Informacja do zadania 78.
Woski to estry wyższych kwasów thuszczowych i wyższych alkoholi monohydroksylowych (jedno-
wodorotlenowych). Jako związki lipofilowe nie rozpuszczają się w wodzie, wykazują dużą odpor
ność na hydrolizę. Najbardziej znanym przedstawicielem tej grupy związków chemicznych jes
wosk pszczeli, wytwarzany przez gruczoly odwlokowe pszczól robotnic. Stosuje się go do wyrobu
świec oraz niektórych kosmetyków. Glównymi skladnikami wosku pszczelego są związki che-
miczne o podanych poniżej wzorach pólstrukturalnych.
0
CH-(CH0-C-(CHa-CHy CH-CH -0–C-(CHe-CH,

dstaw 1
Zadanie 78. (0–2)
czba wiązań podwójnych
Napisz wzory kwasu karboksylowego oraz alkoholu, z których pow
o nazwie melisynian mirycylowy.
Informacja do zadań 76.i 77.
Przeprowadzono doświadczenie chemiczne przedstaw Wzór kwasu karboksylowego: lczby grup -CH,

np. (C a
Działanie Wc

W Z0 aIKOnOIUh

Zadanie 79. (0–2)

Zadanie 76. (0–2) Przygotowano wodny roztwór szarego mydla (stearynianu potasu, oktadekanianu potasu). Stwierdzono,
że roztwor ma 0dczyn zasadoWy.
lapisz obserwacje z przeprowadzonego doświadczenia chemicznego,
a) Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakeji chemicznej uzasadniającej zasadowy
lrobówka dczyn roztworu mydla

Probówka 2:.

.
wzory drobin, które znajdują się w tym roztworze mydla.
CjH CO0KCjH CO0 K'KOHOHH CH CO0H
Zadanie 77. (0
InToraCa a0 Za a a OU.
Napisz równanie reakcji chemicznej zachodzącej w probówce 3. po
(CL Liposomy to pęcherzyki, których sścianki są zbudowane z upiaowej wa
wy podwójnej, a w ich wnętrzu znajdują się woda lub wodne roztwory
związków polarnych. Do lipidów latwo tworzących liposomy należą
fosfolipidy, których cząsteczki zawierają fragmenty: hydrofilowy oraz
hydrofobowy. Fosfolipidy są estrami gliceryny iwyższych kwasów tlus
tch które zawieraia aminoalkohol – cholinę oraz resztę kwasu fos-
ego( V), Fosfolipidy stanowia glówny budulec blon komórkowvch
Liposomy znalazly zastosowanie w lecznictwie i w kosmetyce jako sku

KySunek przedstawia
s prz budowe line
Zadanie 80. (0–
We wzorze fosfolipidu (lecytyny) zaznacz fragment hydrofobowy i oznacz go jako HB oraz
fragment hydrofilowy - 0znacz go HL Następnie uzupelnij poniższy tekst opisujący strakturę
liposomów, podkreślając jedno z proponowanych określen.
Zadanie 82. (0–1)
Napisz wzór cząsteczki thuszczu, którą poddano reakcji hydrolizy zasado
(zmydlaniu roztworem NaOH), jeśli w wyniku hydrolizy 1 mola tego
związku chemicznego powstaly 2 mole stearynianu (oktadekanianu) sodu
mol palmitynianu (heksadekanianu) sodu.

Zadanie 83. (0–2)

Fosfolipidy, tworząc (pojedynczą i podwójng) warstwę liposomową, orientują się na granicy faz tak,
aby częścią (rydrofobową ihydrofilowwg), zwaną (głową|ogonem), zwrócić się do wnętrza warstwy,
a częścią (hydrofobową / hydrofilowg), zwaną (glową / ogonem), w kierunku fazy polarnej, p.r
tworu wodnego.
Mieszaninę zlożoną z tripalmitynianu glicerolu (triheksadekanianu propano-1,2,3-triolu)
leinaniu glicerolu (trioktadek-9-enianu propano-1,2,3-triolu) o masie 60 g poddano dzialan
Stwierdzono, że przereagowalo 40 g tego pierwiastka chemicznego. Oblicz zawartość procentową
w procentach masowych) tluszczu nienasyconego w tej mieszaninie.
DlIZena

Zadanie 81.
Estry wyższych kwasów tluszczowych i propano-1,2,3-triolu (glicerolu), nazyw
yloglicerolami, ulegają transestryfikacji w reakcji z kwasami karboksylowymi (acydoliza)
lub alkoholami (alkoholiza). Powstają wówczas estry o odmiennych wlaściwościach. Te reakcje
chemiczne są wykorzystywane m in do otrzymywania biopaliw z olejów roślinnych, p.estróv
slowych kwasów tluszczowych (FAME), które stosuje się jako paliwa do silników Diesla
(tzw. biodiesel). Proces transestryfkacji, w którego wyniku otrzymuje się estry metylowe
sów tluszczowych, przeprowadza się zwykle w obecności mocnych zasad (np. NaOH) jako ka
liatoroW.
aalanle 4. (U–2)
Uzupelnij równanie reakcji transestryfikacji tristearynianu glicerolu (triok eanym z parametrow StOSOWanyCn ao opISu tUSz0z0w nienasyconyCn Jest IIczDa J0doWa LJ, OKre-
adekanianu propano-1,2,3-triolu) w obecności NaOH jako katalizatora, śla ona. ile gramów lodu potrzeba do calkowitego wysycenia wiązań wielokrotnych zawartych
której jednym z produktów jest ester metylowy kwasu stearynowego (okta- *g thuszczu. Poniżej przedstawiono wzór uproszczony kwasu linolowego (oktadeka-9,12-die-
dekanian metylu). e go).
)|

HC0 C
Oblicz liczbe jodową dla trilinoleinianu glicerolu (trioktadeka-9,12-dienian propano-1,2,3.
triolu), będącego estrem kwasu linolowego (oktadeka-9,12-dienowego) i glicerolu (propano
HC0 C
CH OH , y -u0I).
Zadanie 85. (0–3)
W celu ustalenia budowy pewnego thuszczu poddano go hydrolizie w SrodowF
sku kwasowym. Z I mola thuszczu uzyskano 256 g kwasu palmitynowego
(heksadekanowego) oruz 568 gkwasu stearynowego (ektadekanowego).
konaj odpowiednie obliczenia, a następnie napisz przykladowy wzór
pólstrukturalny thuszczu spelniającego warunki zadan
bli Ien
Informacja do zadań 87. i 88.
a e
2 fenyloetyloamina, oznaczana skrótem PEA, ma wlaściwości odurzające podobne do amfetaminy.
Wytwarzana jest w mózgu czlowieka w stanach emocjonalnych i syntetyzowana w organizmie, p.
stanach okrešlanych jako fazy zakochania. Dzialaniem odurzającym fenyloetyloaminy mo
thumaczyć pewnego rodzaju oszolomienie osoby zakochanej, brak uczucia glodu czy zmęczenia.
Fenyloetyloamina występuje również w niewielkich ilościach w niektórych pokarmach, np. *
koladzie i gorzkich migdalach. Poniżej przedstawiono wzór uproszczony 2-fenyloetyloamin

aaaIne 7,(0 –2)

2-fenyloetyloamina jest związkiem chemicznym rozpuszczalnym w wodzie
Podaj odczyn wodnego roztworu 2-lenyloetyloaminy i napisz równanie re-
akcji chemicznej, które potwierdzi rodzaj odczyn
odczyn wodnego roztworu 2-fenyloetyloaminy:
KoWnaIe TGK) C n n

e a A *s*

* * * Zadanie 88. (0–2)

PZyKIaa0Wy WZ0r Uu5zzu

Oblicz wartość pH roztworu wodnego 2-fenyloetyloaminy, jeżeli jego stę.
plowe wynosi 0,001 ), a stala dysocjacji Kj = 10".
Zadanie 86. (0–2) (UDli enla

Przeprowadzono reakcje chemiczne przedstawione na schemacie

ne
lecar p r PKC
nitrobenzen chlorowodorek aniliny anilina
Napisz równania reakcji chemicznych przedstawionych
 Ppmt
mie oderyimnamowodnydeichi reuznietweortcówhemiwybencneamnchprzwaiedanhne
Intormacja do zadań 89.190.
hemuce.lego celem by ,
ązkóow chemina sccunych.
Zadanie 92. (0–3)
pouonie jak wszystkie związki organiczne, ulegają reakeji spalania. Jednym z produktó
spalania calkowitego amin jest azot (N,).
Napisz równanie spalania calkowitego metanoaminy.
b) Oblicz, ile gramów metanoaminy spalono, jeśli w reakcji chemiczne) po CH.NH
wstalo 3,36 dm' azotu odmierzonego w warunkach normalnych
Obliczenia:

a) neWskażzabarwienie
probówde/wskaźnika , w których zaobserwowano niebiesko
probówkiuniwersalnego.
Zadanie 89. (0–3)

C. tylko w probówce 3.
tylko w probówce 1.
* probówkach 2. i
D. w probówkach 114. ca(0OVt1 Ut

b)Okresl pH wodnych roztworów w probówkach 1.-4, stosując zapisy: an

pH = 7, pH <7, pH >7.
Probówka 1.:
Probówka 3.:
1
ProboWka 4:cn

c) Uzupelnij zdanie i uzasadnij odpowiedź

Reakcja hydrolizy nie zachodzi w probówce/probówkach Zadanie 93. (0–4)

Uzupełnij tabelę, wpisując wzory pólstrukturalne i nazwy systematyczne związków arganicz-

nych zawierających 3 atomy węgla w cząsteczce i należących do następujących grup związków
organicznych: alkohole, aminy, kwasy karboksylowe oraz estry.
Grupa ZWiąz
1ganicznych po1Strukturalny >ySU natyC7I

Zadanie 90. (0–2)

Zapisz w f aIK

kach 1.i 4.

Probówka

Probówka 4ce
kw
Zadanie 91. (0–1)
karboksylowy
Uporządkuj wzory wymienionych związków chemicznych wg zwięKSzającej siewatscl pH
ich roztworów wodnych. Przyjmij, że roztwory wodne tych związków chemicznych mają jed.
akowe stężenia molowe.
CH,OHCH COOHCO(NH) C 3IN HCUUH (CH,)NH
Zadanie 94. (0–2)
Fenyloaminę (anilinę) można otrzymać w wyniku redukcji nitrobenzenu. Ob-
licz masę aniliny, jaką można otrzymać z 500 dm' benzenu (gestość ber
nu d = 0,874 ) w wyniku jego nitrowania, a następnie redukcji za pomocą
żelaza i kwasu chlorowodorowego. Wydajność reakcji chemicznej wynosi:
dla nitrowania benzenu – 20%, dla redukcji nitrobenzenu – 65N Wynik podaj
z dokladnością do dwóch miejsc po przeci
Oblic.
Zadanie 95. (0–3)
Mocznik pod wplywem ogrzewania ulega reakcji kondensacji z wydzieleniem amoniaku jako pro
duktu ubocznega. Jednym z produktów tej reakcji chemicznej jest dimocznik (biuret), W jego czą
steczce występuje wiązanie peptydowe.
b) Zaprojektuj doświadczenie chemiczne, które umoźliwi potwierdzenie
obecności wiązania peptydowego w cząsteczce biuretu. Uzupelnij sche-
mat doświadczenia chemicznego, wpisując nazwę odczynnika wybraną
spośród podanych. Zapisz obse
y TOZWor Fel, T0ZWor J0au W J0dku potasu
Cu(OH),
Schemat doświadez
Informacja do zadania 96.
Penicylina zostala odkryta jako produkt pleśni Penicilliun notatum przez Aleksandra Fleminga
1929 roku, a do leczenia wprowadzona w 1942 roku, zapoczątkowując erę antybiotyków W me-
dycynie. Fleming za odkrycie penicyliny oraz Florey i Chain za opracowanie przemysłowej metody
jej produkcji iizolacji otrzymali w 1945 roku Nagrodę Nobla. Czytelnicy tygodnika Polityka w ple-
biscycie przeprowadzonyn w 1998 roku uznali penicylinę za największe odkrycie XX wieku
Poniżej przedstawiono wzór uproszczony penicyliny G.
Wydlajność reakcj
Chemiczneto
otir l
cj chemiczne
4A
Zadanie 96. (0–2)
Oceń prawdziwość poniższych informacji. Wpisz literę B jeśli zdanie jest Skorzet
prawdziwe, lub literę F, jeśli jest falszyw
W cząsteczce penicyliny znajdują się dwie grupy amidowe drugorzędo
W cząsteczce penicyliny znajduje się jedna grupa amidowa trzeciorzędi
Penicylinę można zakwalifikować do amin aromatycznych.
Icylina ulega reakcji
Penicylina nie ulega reakcji hydrolizy.
cja do zadań 97.-101.
| racetamol to powszechnie stosowany lek o dzialaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.
W odróżnieniu od leków przeciwbólowych z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych,
aburza procesu krzepnięcia krwi. Dobrze wchlania się z przewodu pokarmowego, osiągając po
30–60 min maksymalne stężenie we krwi. Efekt przeciwbólowy utrzymuje się przez 3–5 h.
do podawania paracetamolu są: bóle mięśni, stawów, kości, zębów, nerwobóle, ból ple
barku i glowy oraz stany gorączkowe. Bezpieczna dobowa dawka paracetamolu dla osoby dorostej
4g. Do przedawkowania tego leku dochodzi zwykle na skutek jednoczesnego stosowania
kilku produktów leczniczych zawierających paracetamol. Poniżej przedstawiono wzór pólstruktu
dlny paracetamolu
 aahie r.(0– ▇ LaoaIe IUU. ( 1 )

Cz podaj masę molowa paracetamolu, a następnie oblicz LawartoSC procentow (W pro. Oblicz, ile tabletek leku przeciwbólowego w ciągu doby może przyjąć osoba dorosla, jeśli jedi
centach masowych) tlenu. Wynik podaj z dokladnością do dwóch miejse po przecinku tabletka zawiera 500 mg substancji czynnej, którą jest paracetamo
bliczeniz Obliczenia:

La anIe IU1. (U 3)

Zaprojektuj doświadczenie chemiczne, które wykaże obecność pierścienia aromatycznego

Zadanie 98. (0-
(probówka 1.) oraz wiązania peptydowego (probówka 2.) w cząsteczce paracetamolu.
Napisz równanie reakcji otrzymywania paracetamolu z+aminolenolu. a) Uzupelnij schemat, wpisując w odpowiednie miejsca nazwy odezynników chemicznych v

akalny roztwór Ag,0, zawiesina Cu(OH), wodny roztwór FeCl,

stężony roztwór HNO,

b) Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce pa

c) Napisz, jakie obserwacje pot wierdzą obecność wiązania peptydowego w cząsteczce pa

Zadanie 99. (0–1)

Podkres wzory związkow chemicznycn, Z ktorymi reaguje paracetamol.

CHOHFeC,NaOHCH.CH,OHHNO,
 |0 D O na I IZ

Zadanie 102. (0–2)

Obl icz, jaką objętość amoniaku oraz tlenku wgglailV), odmierzonych w warunkach norma,
nych, nalety wprowadzié do reaktora, aby otzymać 1000 kg mocznika. Wydajiność reakcj
Zadanie 105. do ( 0 )

Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapo-
d

Syntezy mocznika WYnosi 804W

dokladnością do dwóch miejse po prz czątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obec ość światla. W obu tych prz
nach substratem organicznym jest węglowodór – inny w kaźdej z przemian. 0 weglowodorach
Dbliczer Uwzględnij
si AAl1 tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
Wa 1 p0

aaaInIe IU, (U–2)

Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obec-
ości światla. Zastosuj wzory pólstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:

(EaKCJ 5UDSL)L)

Zadanie 105.2 (0–1)

Określ, wedlug jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleohilowego, roamkOw looet
biegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan.
upelnij tabelę.

Mechanizm reakcji
aual IU . |U– )

Amidy latwo ulegają reakcji hydrolizy w środowisku kwasowym oraz zasadowym.

lapisz równanie reakcji hydrolizy acetamidu (etanoamidu, amidu kwasu Informacja do zadań 106. i 107.
ctowego); dejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
a) w środowisku kwasowym w obecności kwasu siarkowego(VI), przedstawiono poniżej.
CH, CH CH,

odowisku zasadowym w obecności wodorotlenku sodu.

CHCH,
CH
H.C CH H,C

pinen-4 ol terpineol binolen

olI ▇ ▇ |U–1)
Cauar IU0, Źródlo CNL a
oniżej przedstawiono schemat reakcji chemicznych.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związe
Ca0 +C » Tuw Y 2
Z vyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym
iskaż nazwę związku chemicznego, który jest końcowym produktem tych przemian.
Zadanie 106.1 (0–I)
cd1IkR
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
odnikowy) tej reakeji.
D. mocznik Me
ypreakcji: