CẤU TRÚC LEWIS, LIÊN HỢP, CỘNG HƯỞNG

Câu 1. Vẽ cấu trúc Lewis cho mỗi phân tử sau:

(a) H2CCHOCH2CH(CH3)2
(b) (CH3CH2)2CHCH2CH2OH
(c) (CH3CH2)3COH
(d) (CH3)2CC(CH3)OCH3
(e) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
(f) CH3CHBrCH2CH3

Câu 2. Vẽ cấu trúc Lewis cho mỗi phân tử sau:

(a) HOCH2CH2CH2CHO
(b) Cl3CCO2H
(c) CH3CO2CH2CH3

Câu 3. Hydrocacbon chứa oxygen là thành phần phổ biến của nhiên liệu sinh học. Quá trình đốt cháy 3 đồng
phân của C3H6O đã được nghiên cứu để nghiên cứu ảnh hưởng của cấu trúc đến tốc độ và hiệu suất đốt cháy.
Xác định số lượng nguyên tử carbon lai sp3 trong mỗi đồng phân này.

Câu 4. Vẽ cấu trúc “bone-line” của mỗi hợp chất sau:

Câu 5. Vẽ cấu trúc “bone-line” của mỗi hợp chất sau:

Câu 6. Một số hợp chất thay thế cho nhiên liệu hóa thạch có thể được tạo ra bởi các vi khuẩn được thiết kế.
Bisabolane, một ví dụ về nhiên liệu sinh học tái tạo, là nhiên liệu tổng hợp thay thế cho nhiên liệu diesel. Vẽ
cấu trúc “bone-line” cho bisabolane:

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 7. Atenolol và enalapril là những loại thuốc được sử dụng trong điều trị bệnh om. Cả hai loại thuốc này
đều làm giảm huyết áp (mặc dù theo những cách khác nhau) và giảm nguy cơ đau om. Xác định và gọi tên
tất cả các nhóm chức trong hai hợp chất này:

Câu 8. Vẽ tất cả các cặp electron tự do trên mỗi nguyên tử oxygen trong các cấu trúc sau.

Câu 9. Hương vị phong phú và đa dạng của bánh mì nướng, cà phê rang và thịt áp chảo là kết quả của một
quá trình được gọi là phản ứng Maillard. Phản ứng này tạo ra hàng trăm hợp chất có hương vị mới, bao gồm
hydroxymethylfurfural (HMF). Bằng cách đo mức HMF trong thực phẩm như ngũ cốc phồng, có thể đánh giá
được quy trình sản xuất. Xác định tất cả các cặp electron tự do bị thiếu trong hydroxymethylfurfural.

Câu 10. Vẽ các cặp electron tự do còn thiếu trên mỗi nguyên tử nitrogen trong các cấu trúc sau.

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 11. Độ bám dính của keo thường đòi hỏi bề mặt khô, vì vậy việc
nghiên cứu •nh chất hóa học đằng sau việc con trai bám vào đá ướt
có thể dẫn đến sự phát triển các vật liệu kết dính mới. Các nhà hóa
học đã sử dụng hợp chất được chứng minh để mô hình hóa các
protein chân trai tham gia vào quá trình bám dính. Một số nguyên
tử nitrogen trong cấu trúc này được cho là đóng vai trò quan trọng
trong việc đạt được liên kết mạnh. Vẽ tất cả các cặp electron tự do
liên kết với các nguyên tử nitrogen của hợp chất này.

Câu 12. Trong mỗi trường hợp sau đây, hãy xác định xem mũi tên cong cộng hưởng nào sai. Giải thích?

Câu 13. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của hợp chất sau cần một mũi tên cong.

Câu 14. Polyglycolic acid (PGA) là một loại polyme có khả năng phân hủy sinh học được sử dụng trong chỉ
khâu có thể hòa tan. PGA được tổng hợp bằng cách trùng hợp các phân tử glycolic acid với nhau. Kiểm tra
các mũi tên cộng hưởng được vẽ cho glycolic acid bên dưới và xác định xem mỗi mũi tên cong có vi phạm
quy tắc không. Giải thích?

Câu 15. Đối với mỗi cấu trúc bên dưới, hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng được biểu thị bằng các mũi tên cong. Xác
định điện •ch hình thức.

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 16. Trong mỗi trường hợp dưới đây, hãy vẽ (các) mũi tên cong cần thiết để chuyển cấu trúc cộng hưởng
thứ nhất thành cấu trúc cộng hưởng thứ hai.

Câu 17. Caoon 1 đã được chứng minh là mất đi một proton (H+) để tạo ra hợp chất được biểu thị bằng cấu
trúc cộng hưởng 2a, 2b và 2c.

(a) Vẽ các mũi tên cong cần thiết để chuyển đổi cấu trúc cộng hưởng 2a thành cấu trúc cộng hưởng 2b.
(b) Vẽ các mũi tên cộng hưởng cần thiết để chuyển 2a thành 2c.

Câu 18. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, hãy vẽ cấu trúc cộng hưởng thích hợp:

Câu 19. Vẽ (các) cấu trúc cộng hưởng cho mỗi hợp chất dưới đây:

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 20. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, hãy xác định vị trí cặp electron tự do liền kề với C+ và vẽ cấu trúc cộng
hưởng:

Câu 21. Vẽ cấu trúc cộng hưởng cho mỗi hợp chất dưới đây.

Câu 22. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của hợp chất sau, được phân lập từ quả của Ocotea corymbosa, một loại
cây bản địa của Cerrado Brazil.

Câu 23. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của hợp chất dưới đây, 2-heptanone, được Œm thấy trong một số loại phô
mai.

Câu 24. Fingolimod là một loại thuốc mới được sử dụng trong điều trị bệnh đa xơ cứng. Trong các thử nghiệm
lâm sàng giai đoạn III của fingolimod, các nhà nghiên cứu đã báo cáo rằng 70% bệnh nhân dùng thuốc hàng
ngày trong ba năm không bị tái phát. Đây là một cải oến vượt bậc so với các loại thuốc trước đây vốn chỉ
ngăn ngừa tái phát ở 30% bệnh nhân. Vẽ cấu trúc cộng hưởng của fingolimod:

Câu 25. Vẽ cấu trúc cộng hưởng cho mỗi trường hợp sau:

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 26. Đối với mỗi điều chất đây, hãy rút ra tất cả các dạng cộng hưởng quan trọng và xếp hạng chúng từ
quan trọng nhất đến ít quan trọng nhất. Giải thích ngắn gọn về thứ hạng.

Câu 27. Trong các hợp chất dưới đây, các vòng sáu cạnh được gọi là vòng benzene. Những vòng như vậy
thường được Œm thấy trong các sản phẩm tự nhiên, và có độ ổn định vượt trội. Do sự cộng hưởng liên quan
đến các nhóm thế, một trong các vòng benzen được hiển thị là giàu electron và vòng còn lại giàu electron.
nghèo. Sử dụng ký hiệu δ− và δ+ để biểu thị bất kỳ vị trí giàu electron và thiếu electron nào tương ứng.

Câu 28. Valderramenol A, một sản phẩm tự nhiên được phân lập từ lá của một loại cây có nguồn gốc từ
Philippines, được phát hiện là có tác dụng chống lao (có thể dùng để điều trị bệnh lao). Cấu trúc của
valderramenol A chứa hai vòng benzen. Sử dụng sự cộng hưởng, hãy chứng minh vòng nào giàu electron
hơn và vòng nào nghèo electron hơn.

Câu 29. Hãy vẽ lai hoá cộng hưởng cho mỗi trường hợp sau đây.

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY

 Câu 30. Nhóm sản phẩm tự nhiên dragmcidin đã được phân lập từ nhiều loại bọt biển khác nhau. Chúng đã
được chứng minh là có nhiều đặc •nh sinh học thú vị, bao gồm hoạt động chống virus, chống nấm và chống
vi khuẩn. (+)-Dragmcidin D, được hiển thị bên dưới, cũng được tạo ra trong phòng thí nghiệm, cho phép xác
nhận cấu trúc. Điện •ch dương trong dragmcidin D được định vị lại. Vẽ tất cả các cấu trúc cộng hưởng thể
hiện sự giải toả của điện •ch này, sau đó vẽ lai hoá cộng hưởng.

Câu 31. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, hãy xác định tất cả các cặp electron tự do và cho biết mỗi cặp electron
được giải toả hay không. Sau đó, sử dụng thông on đó để dự đoán dạng hình học của mỗi nguyên tử có một
cặp electron tự do.

Câu 32. Nicoone là một chất độc hại có trong lá thuốc lá. Có hai cặp electron tự do trong cấu trúc của nicoone.
Nói chung, các cặp electron tự do không được giải toả có khả năng phản ứng mạnh hơn nhiều so với các cặp
electron tự do được giải toả. Cả hai cặp electron tự do trong nicoone đều có khả năng phản ứng không? Giải
thích.

Câu 33. Isoniazid được sử dụng trong điều trị bệnh lao và bệnh đa xơ cứng. Xác định từng cặp electron tự do
là được giải toả hay không? Giải thích.

LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY